JPS58172310A - う蝕の予防・治療剤 - Google Patents
う蝕の予防・治療剤Info
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- JPS58172310A JPS58172310A JP5508382A JP5508382A JPS58172310A JP S58172310 A JPS58172310 A JP S58172310A JP 5508382 A JP5508382 A JP 5508382A JP 5508382 A JP5508382 A JP 5508382A JP S58172310 A JPS58172310 A JP S58172310A
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- JP
- Japan
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- substance
- preventive
- plaque
- dental
- inhibiting
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なう触の予防・治療剤に関する。
近年、わが国においても、食生活の向上、就中しよ糖の
過剰摂取によりう触(虫歯等)が増加している。しかし
ながら、う触に対する満足すべき予防・治療法が未だ提
供されておらず、その開発が待たれていた。
過剰摂取によりう触(虫歯等)が増加している。しかし
ながら、う触に対する満足すべき予防・治療法が未だ提
供されておらず、その開発が待たれていた。
重置勇者はこれについて研究を行った結果、口腔内細菌
による歯垢形成阻止物質に優れたう触の予防・治療効果
のあることを既に見出し、先に特許出願した(特願昭5
6−51985号)。
による歯垢形成阻止物質に優れたう触の予防・治療効果
のあることを既に見出し、先に特許出願した(特願昭5
6−51985号)。
更に1本発明者は抗う触作用ケ有する物質の探索を行な
ったところ、歯垢形成阻止物質と既に抗う触作用のある
ことが知られている歯垢溶解作用を有する物質を併用す
ると、夫々の単独に比較し抗う触作用が相乗的に増強さ
れることを艶出し、本発明を完成した。
ったところ、歯垢形成阻止物質と既に抗う触作用のある
ことが知られている歯垢溶解作用を有する物質を併用す
ると、夫々の単独に比較し抗う触作用が相乗的に増強さ
れることを艶出し、本発明を完成した。
−(なわち、本発明は歯垢形成阻止物質と歯垢溶解物′
Aを含有するり触の予防・治療剤な提供するものである
。
Aを含有するり触の予防・治療剤な提供するものである
。
本発明の有効成分の一つである1llI垢形成阻止物質
としては次のものが挙げられる。
としては次のものが挙げられる。
■ 口腔内細菌による不溶性グルカン合成を阻害する物
質 A8pergillu8 terrausが生産するム
タステイン等のかびが生産する活性物質、放+Mill
が生産するリボシドリン(ribOcitrin )等
の活性物質、amが生産するシクロデキストリン合成酵
素、デキストラン合成酵素、レバンシュクラーゼ等の活
性物質。
質 A8pergillu8 terrausが生産するム
タステイン等のかびが生産する活性物質、放+Mill
が生産するリボシドリン(ribOcitrin )等
の活性物質、amが生産するシクロデキストリン合成酵
素、デキストラン合成酵素、レバンシュクラーゼ等の活
性物質。
■ 口腔内m菌の生育を阻害する物質
放線菌が生産するムタノリジン(mutanoxysi
n)、口腔内msが生産するバクテリオシン、口腔内細
菌の生菌又は元凶等に対する抗血清、ペニシリン、セフ
ァロスポリン、カナマイシン等の抗生物質。
n)、口腔内msが生産するバクテリオシン、口腔内細
菌の生菌又は元凶等に対する抗血清、ペニシリン、セフ
ァロスポリン、カナマイシン等の抗生物質。
■ その他
弗化ソーダ、モノフルオルリン酸ソーダ等の弗素化合物
;アレキシジン・ジヒドロクロリド、クロルヘキシジン
、メタ・フルオルヘキシジン・ジヒドロクロリド等のビ
ス・ビグアニド化合物;セチルピリジニウム・クロリド
、ドミフエン・プロミド等の四級アンモニウム塩;オレ
イルアミン・ハイドロクロリド、セチルアミン・ハイド
ロクロリド等の脂肪族アミン;ラウリル硫酸ナトリウム
、ヘキシルレゾルシノール等の陰イオン性界面活性剤。
;アレキシジン・ジヒドロクロリド、クロルヘキシジン
、メタ・フルオルヘキシジン・ジヒドロクロリド等のビ
ス・ビグアニド化合物;セチルピリジニウム・クロリド
、ドミフエン・プロミド等の四級アンモニウム塩;オレ
イルアミン・ハイドロクロリド、セチルアミン・ハイド
ロクロリド等の脂肪族アミン;ラウリル硫酸ナトリウム
、ヘキシルレゾルシノール等の陰イオン性界面活性剤。
これらの物質は楕裂品はもとより粗表品も使用でき′、
更に当該物Ijiを含む死細胞あるいは生細胞表品本使
用できる。当該物質の毒性は経口投与でLD5oが11
//に!9以上で極めて低い。
更に当該物Ijiを含む死細胞あるいは生細胞表品本使
用できる。当該物質の毒性は経口投与でLD5oが11
//に!9以上で極めて低い。
また、本発明のもう一つの有効成分である歯垢溶解物質
としては、たとえば、Pen1cilliul+1、属
、デキストラナーゼ; Aspergillu8属、T
richoderan属等のかび、放線菌又は#I!I
lの生産するα−1゜6−グルカナーゼ、α−1,3−
グルカナーゼ等が挙げられる。
としては、たとえば、Pen1cilliul+1、属
、デキストラナーゼ; Aspergillu8属、T
richoderan属等のかび、放線菌又は#I!I
lの生産するα−1゜6−グルカナーゼ、α−1,3−
グルカナーゼ等が挙げられる。
これら歯垢溶解物質はn製品はもとより粗製品も使用で
きる。当該物質の毒性は経口投、与でLD、。
きる。当該物質の毒性は経口投、与でLD、。
が500■/ゆ以上と極めて低い。
上記歯垢形成阻止物質と歯垢溶解物質の配合比率は広範
囲に変え祷るが、1:50〜50:1(重Ji)が最も
好ましい。本発明のう触の予防・治療剤は両者を単に混
和するのみで本よいが、適当な賦形剤と共に粉剤、カプ
セル剤、錠剤、液剤等とすること本できる。また、菌み
かき製品や各種のしよ糖含有食品と混和することもでき
る。さらに、上記歯垢形成阻止物質及び歯垢溶解物質に
安定化剤ケ加えたり、あるいは固定化細胞として用いる
こともできると共に他のり触の予防・治療剤と併用する
こともできる。
囲に変え祷るが、1:50〜50:1(重Ji)が最も
好ましい。本発明のう触の予防・治療剤は両者を単に混
和するのみで本よいが、適当な賦形剤と共に粉剤、カプ
セル剤、錠剤、液剤等とすること本できる。また、菌み
かき製品や各種のしよ糖含有食品と混和することもでき
る。さらに、上記歯垢形成阻止物質及び歯垢溶解物質に
安定化剤ケ加えたり、あるいは固定化細胞として用いる
こともできると共に他のり触の予防・治療剤と併用する
こともできる。
本発明のり触の予防・−治療剤は経口、腹腔内あるいは
静脈内投与することができるが、一般には経口投与が好
適である。投与量は疾病の程度等により異なるが、通常
0.5〜2000■/日、特に1〜100mg/日を経
口投与することが好ましい。
静脈内投与することができるが、一般には経口投与が好
適である。投与量は疾病の程度等により異なるが、通常
0.5〜2000■/日、特に1〜100mg/日を経
口投与することが好ましい。
以Fに本発明の実施汐IJ’ajあけて説明する。
実施例1
m グルコース1%、デンジ72%、ソイビーンミー
ル2%、リン酸−加里0.1優、硫酸マグネシウム(M
g5Oa・7H20) 0.05優!含む培地にムタス
株(倣工研菌寄第5891号)を接種して温度25℃で
9日間好気的に培養した。得られた培養F液を硫安飽和
50%として生成する沈#を遠心分#IKより集め、5
m、Mリン酸バッファー(P)′17.1)に対して十
分透析した。次いで透析内液V**堪醸でpH5,5と
して生成する沈#を遠心分離により集め、0.1M食墳
を含む5mMリン酸バッファー(P)(6,9)に対し
て十分透析した。この内液vO,IM食増ヲ含む同バッ
ファーでaliliしたセファロース6Bのカラムにの
せ、展開して活性画分を採取した。この活性画分を蒸溜
水圧対して十分透析゛した後、凍結乾燥により「ムタス
テイン」ケ傅た。
ル2%、リン酸−加里0.1優、硫酸マグネシウム(M
g5Oa・7H20) 0.05優!含む培地にムタス
株(倣工研菌寄第5891号)を接種して温度25℃で
9日間好気的に培養した。得られた培養F液を硫安飽和
50%として生成する沈#を遠心分#IKより集め、5
m、Mリン酸バッファー(P)′17.1)に対して十
分透析した。次いで透析内液V**堪醸でpH5,5と
して生成する沈#を遠心分離により集め、0.1M食墳
を含む5mMリン酸バッファー(P)(6,9)に対し
て十分透析した。この内液vO,IM食増ヲ含む同バッ
ファーでaliliしたセファロース6Bのカラムにの
せ、展開して活性画分を採取した。この活性画分を蒸溜
水圧対して十分透析゛した後、凍結乾燥により「ムタス
テイン」ケ傅た。
このムタステインは次の物性な有する。
(1)分子量は20万以上であり、セファデックスG−
100及びセファロース6Bのl’lし濾過によりボイ
ド・ボリュームに溶出される。
100及びセファロース6Bのl’lし濾過によりボイ
ド・ボリュームに溶出される。
(21紫外線吸収スペクトル二第1図
(3) 赤外線吸収スペクトル:第2図(4) タ
ンパク質の性′Jiケ有し、約10%の楯を含有する。
ンパク質の性′Jiケ有し、約10%の楯を含有する。
(5)水及び塩類溶液に可溶であるが、硫安飽和的50
%で塩析される。またアセトン、エタノール、酢酸エチ
ル、ベンゼンに不溶。
%で塩析される。またアセトン、エタノール、酢酸エチ
ル、ベンゼンに不溶。
(6)pi−17以上の緩衝液に浴鱗するが、…ろ〜5
.5で沈澱を生ずる。
.5で沈澱を生ずる。
+7)p)(9,100℃、10分の熱処理圧力して安
定0 (8)元素分析値 C:約44%、 H:約7%、 N:約12憾(9)呈
色反応 フェノール硫酸呈色反応(橙)、フォー IJ 7量色
反応(青)。
定0 (8)元素分析値 C:約44%、 H:約7%、 N:約12憾(9)呈
色反応 フェノール硫酸呈色反応(橙)、フォー IJ 7量色
反応(青)。
(2)デキストラン合成酵素を生′1てると玉翌ニーL
コーンステイープリカー2%%x2upo、 0.2%
、MgSO4・7H200,01%、Fe3O4・7’
!(aOo、o 01係、 Mn+J2・4HiOO,
001%、 NaJ o、o D 1 %を含
むp)I 7.4の培地を用い、26℃で24時間好気
的に培養した。培養終了後、培II液ケ濾過し、p液ケ
採取した。F液に硫安ケ加え30−70%飽和で得られ
る沈澱を採取し、水に対して透析後に沖結乾燥を行ない
、[デキストラン合成酢7 LM Jケ得た。
コーンステイープリカー2%%x2upo、 0.2%
、MgSO4・7H200,01%、Fe3O4・7’
!(aOo、o 01係、 Mn+J2・4HiOO,
001%、 NaJ o、o D 1 %を含
むp)I 7.4の培地を用い、26℃で24時間好気
的に培養した。培養終了後、培II液ケ濾過し、p液ケ
採取した。F液に硫安ケ加え30−70%飽和で得られ
る沈澱を採取し、水に対して透析後に沖結乾燥を行ない
、[デキストラン合成酢7 LM Jケ得た。
(3) レバンシュクラーゼを生産するB’acil
luB8ubtili8885株[Dr、 Delap
orte (’PCB、 Paris。
luB8ubtili8885株[Dr、 Delap
orte (’PCB、 Paris。
France )が保存している〕’kp!6%、0.
1 MKNO3、[)、07 M K2HPO,、[1
,3M KH2PO4,0,5のMMgSOa 、 0
.0’ 5 mM F+32(804)3.0.05
mM ’z=so、、0−01 ’mM MQSO,,
1mM Oa[J2から成る培地中で、50°Cで好気
的に培養した。生育が対数増殖期の後半に入ったところ
で培養ケ止め、濾過に゛より炉液ン採取した。P准のF
ilを585として、冷却下に攪拌しながら等量のアセ
トンYti加した。生じた沈#馨遠心分畦で巣め、アセ
トンで十分洗浄してjllL、rレバンシュクラーゼ」
を得た。
1 MKNO3、[)、07 M K2HPO,、[1
,3M KH2PO4,0,5のMMgSOa 、 0
.0’ 5 mM F+32(804)3.0.05
mM ’z=so、、0−01 ’mM MQSO,,
1mM Oa[J2から成る培地中で、50°Cで好気
的に培養した。生育が対数増殖期の後半に入ったところ
で培養ケ止め、濾過に゛より炉液ン採取した。P准のF
ilを585として、冷却下に攪拌しながら等量のアセ
トンYti加した。生じた沈#馨遠心分畦で巣め、アセ
トンで十分洗浄してjllL、rレバンシュクラーゼ」
を得た。
(4) シクロデキストリン合成酵素を生産するBa
cillus macerans ATcO8514株
をオートミール5%、(NH4)2HPO40,5%、
Nagf’Oa 0.2 % %KclO,04%と微
量のMg%Oa 、 Mn、 Fe (5価)、Zr1
.Coの堪化物からなる培地(p)16.5)K接種し
、37℃で15時間好気的に培養した。培養F液を10
分の1量に濃縮聾、それに冷却下に等量のアセトンを加
え、生じた沈#を採取した。これを少量の水に溶解し、
保給乾燥し「シクロデキストリン合成酵素」な+@た。
cillus macerans ATcO8514株
をオートミール5%、(NH4)2HPO40,5%、
Nagf’Oa 0.2 % %KclO,04%と微
量のMg%Oa 、 Mn、 Fe (5価)、Zr1
.Coの堪化物からなる培地(p)16.5)K接種し
、37℃で15時間好気的に培養した。培養F液を10
分の1量に濃縮聾、それに冷却下に等量のアセトンを加
え、生じた沈#を採取した。これを少量の水に溶解し、
保給乾燥し「シクロデキストリン合成酵素」な+@た。
(5)デキストラナーゼヲ王呟てるEipicaria
vio−1aceae IFo 6120株tコーン
ステイープ1)カー2%、デキストラン2 % (−6
,5)からなる培地に接種し、60℃で91間好気的に
培養後、Murayamaらの方法(Murayama
、 Y、、 Wada、 H+。
vio−1aceae IFo 6120株tコーン
ステイープ1)カー2%、デキストラン2 % (−6
,5)からなる培地に接種し、60℃で91間好気的に
培養後、Murayamaらの方法(Murayama
、 Y、、 Wada、 H+。
Hay a8 h i * H−σchida、 T+
l Yokomizo、ニー’+ Hama−da、
E!、 : :r、Dent、 R68,、52* 6
58〜667(1975))により[スビカリア・デキ
ストラン−ti (15,6デキストラナ一ゼ単位/〜
)ケ侍た0 (6)デキストラナーゼ7生4fるf:!haetom
iutngrac11e工F02251株をデキストラ
ン(T−20、OOMチ、コーンステイープリカー0.
5係ファルマメディア0.5%、KH2P0.0.25
係、Mg5O,・7H200,25%(P)(6,0)
からなる培地に接種し、50℃で96時間好気的に培養
し、培養F液を採取した。この培養F液からHatto
riらの方法[Hattori、 A、、 l6hib
aEihi、 K、、 Minato、 s、:Agr
ic、Biol、 Chem8.45 * 2409〜
2416(1981))により「ケトミウム・デキスト
ラナーゼJ(7058U/〜)火傅た。
l Yokomizo、ニー’+ Hama−da、
E!、 : :r、Dent、 R68,、52* 6
58〜667(1975))により[スビカリア・デキ
ストラン−ti (15,6デキストラナ一ゼ単位/〜
)ケ侍た0 (6)デキストラナーゼ7生4fるf:!haetom
iutngrac11e工F02251株をデキストラ
ン(T−20、OOMチ、コーンステイープリカー0.
5係ファルマメディア0.5%、KH2P0.0.25
係、Mg5O,・7H200,25%(P)(6,0)
からなる培地に接種し、50℃で96時間好気的に培養
し、培養F液を採取した。この培養F液からHatto
riらの方法[Hattori、 A、、 l6hib
aEihi、 K、、 Minato、 s、:Agr
ic、Biol、 Chem8.45 * 2409〜
2416(1981))により「ケトミウム・デキスト
ラナーゼJ(7058U/〜)火傅た。
+71 Trichoderma virideの市
販酵素製品MSicela、Ele(明治表巣株式会社
)をHaeegaW&らの方法[Hasegava、
S、Nordin、 J、 a、Kirk−vood、
S、。
販酵素製品MSicela、Ele(明治表巣株式会社
)をHaeegaW&らの方法[Hasegava、
S、Nordin、 J、 a、Kirk−vood、
S、。
J、 Biol、 Chem、、 244 、5460
−547 r(1969)]により処理して「トリコデ
ルマ・グルカナーゼ(enao−α−1,5型) (1
2,8単位/〜)を得た。
−547 r(1969)]により処理して「トリコデ
ルマ・グルカナーゼ(enao−α−1,5型) (1
2,8単位/〜)を得た。
+81 0.05 Mリン酸バッファー(…6.5)、
1%ンヨ砧、0.02%NaN3.5treptoco
ccus zutansB−16株のデキストラン合成
配素(粗酊紫40μIりから成る全量1厩の反応液を小
試験管にとり、30oの角度に立てて37°Cで16時
間反応ゼしめた。試@管内壁の付看物(歯垢)を採取し
、31の水にけんだくした後音波処理により均質液とし
た。均質液の550 nmにおける吸光度ケ測足し11
m垢の生成量を求めた。一方、上述の反応液に歯垢形成
阻止物質と因赤溶解物質ケ単独もしくは適宜組み合わせ
て臨カロしく反応液全量111t)、上述と同じ操作ン
行ない歯垢生成1を測定することにより歯垢生成に対す
る阻杏作用ケ求めた。この方法により歯垢形成請出物質
と歯垢溶解物質の単独及び組合わせによる図垢生成阻害
作用ケみた結果、表1に示′f々:)〈夫々単独の作用
に比べ両者を組合わせると倒れの場合も効果は著明K1
%〈なった。
1%ンヨ砧、0.02%NaN3.5treptoco
ccus zutansB−16株のデキストラン合成
配素(粗酊紫40μIりから成る全量1厩の反応液を小
試験管にとり、30oの角度に立てて37°Cで16時
間反応ゼしめた。試@管内壁の付看物(歯垢)を採取し
、31の水にけんだくした後音波処理により均質液とし
た。均質液の550 nmにおける吸光度ケ測足し11
m垢の生成量を求めた。一方、上述の反応液に歯垢形成
阻止物質と因赤溶解物質ケ単独もしくは適宜組み合わせ
て臨カロしく反応液全量111t)、上述と同じ操作ン
行ない歯垢生成1を測定することにより歯垢生成に対す
る阻杏作用ケ求めた。この方法により歯垢形成請出物質
と歯垢溶解物質の単独及び組合わせによる図垢生成阻害
作用ケみた結果、表1に示′f々:)〈夫々単独の作用
に比べ両者を組合わせると倒れの場合も効果は著明K1
%〈なった。
以下余白
米is垢溶解物質及び歯垢形成阻止物質それぞれ単独で
のm垢生成阻害活性が15〜25%となるようにそれぞ
れの鋪度ヲ調節した。
のm垢生成阻害活性が15〜25%となるようにそれぞ
れの鋪度ヲ調節した。
漸251gl1oa社(米国)表。
米6カツコ内の数字は単独での歯垢生成阻害。
実施例2
streptococcus mutanθ6715株
ンショl!!5%を含むプレインハート・インフュージ
ョン培地(日水衾桑#)4mlに鈑捕し、67°Cで1
8時間靜&培髪した。培養液を遠心分離Kかけ沈澱物ケ
採取し、1N NaOHL/Cけんだくして37℃で1
時間処理した。その後(げんだ〈液ケ遠心分離にかけ上
清を採取し、これにエタノールケ加えた(最終濃度45
% V/V ’)。生成した沈#を遠心分離により採
取し、その童ヲ測定し歯垢生成量とした。
ンショl!!5%を含むプレインハート・インフュージ
ョン培地(日水衾桑#)4mlに鈑捕し、67°Cで1
8時間靜&培髪した。培養液を遠心分離Kかけ沈澱物ケ
採取し、1N NaOHL/Cけんだくして37℃で1
時間処理した。その後(げんだ〈液ケ遠心分離にかけ上
清を採取し、これにエタノールケ加えた(最終濃度45
% V/V ’)。生成した沈#を遠心分離により採
取し、その童ヲ測定し歯垢生成量とした。
上述の方法で困垢生成KI J活性ケ調べた結果、表2
の如く關垢溶解物實又は歯垢形成阻止物質単独の作用に
比べ両者ケ組合わゼると倒れの場合も効果は著明に上昇
した。
の如く關垢溶解物實又は歯垢形成阻止物質単独の作用に
比べ両者ケ組合わゼると倒れの場合も効果は著明に上昇
した。
米1歯垢溶解剤(実緬例1の方法で調衡又は入手)及び
歯垢形成阻止剤それぞれ単独での細垢生成阻害活性が1
5〜25チとなるようそれぞれの濃度を調節。
歯垢形成阻止剤それぞれ単独での細垢生成阻害活性が1
5〜25チとなるようそれぞれの濃度を調節。
米2カッコ内の数字は単独での歯垢生成阻害。
第1図はムタステインの紫外線吸収スペクトル、第2図
は同物質の赤外線吸収スペクトルである。 以上
は同物質の赤外線吸収スペクトルである。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 1m歯垢形成阻止物質歯垢溶解物質を含有するこ
とを%黴とするう触の予防・治療剤。 2、歯垢形成阻止物質が、口腔内線1icよる不溶性グ
ルカン合成を阻害する物質である特許請求の範囲ta1
項記載のり触の予防・治療剤。 6、歯垢形成阻止物質が、口腔内細菌の生育を阻害する
物質である特許請求の範囲#!1項記載のり触の予防・
治療剤。 4、歯垢形成阻止物質が、弗素化合物、ビス・ビグアニ
ド化合物、四級アンモニウム塩、脂肪族アミン及び隘イ
オン性界面活性剤から選ばれたものである特許請求の範
囲第1項記載のり触の予防・治療剤。 5 歯垢溶解物質が、口腔内細菌が合成する不溶性グル
カンのα−1,6−結合及び(又は)α−1,6−結合
を累解する酵素である特許請求の範囲第1項記載のり触
の予防・治療剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5508382A JPS58172310A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | う蝕の予防・治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5508382A JPS58172310A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | う蝕の予防・治療剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58172310A true JPS58172310A (ja) | 1983-10-11 |
JPS6324488B2 JPS6324488B2 (ja) | 1988-05-20 |
Family
ID=12988815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5508382A Granted JPS58172310A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | う蝕の予防・治療剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58172310A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2565485A1 (fr) * | 1984-06-12 | 1985-12-13 | Colgate Palmolive Co | Dentifrice stable contenant de la dextranase |
JP2001151651A (ja) * | 1999-11-26 | 2001-06-05 | Earth Chem Corp Ltd | 口腔用組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56110610A (en) * | 1980-02-06 | 1981-09-01 | Lion Corp | Composition for oral cavity |
-
1982
- 1982-04-02 JP JP5508382A patent/JPS58172310A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS56110610A (en) * | 1980-02-06 | 1981-09-01 | Lion Corp | Composition for oral cavity |
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JP2001151651A (ja) * | 1999-11-26 | 2001-06-05 | Earth Chem Corp Ltd | 口腔用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6324488B2 (ja) | 1988-05-20 |
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