JPS5816688A - 光学的に純粋なd−又はl−乳酸の製法 - Google Patents
光学的に純粋なd−又はl−乳酸の製法Info
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- JPS5816688A JPS5816688A JP57112627A JP11262782A JPS5816688A JP S5816688 A JPS5816688 A JP S5816688A JP 57112627 A JP57112627 A JP 57112627A JP 11262782 A JP11262782 A JP 11262782A JP S5816688 A JPS5816688 A JP S5816688A
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- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、発酵法による光学的に純粋なり −又はL−
乳酸の新規な製造方法に関する。
乳酸の新規な製造方法に関する。
ラクトバチルス属の細菌を用いて糖を発酵させることに
よる乳酸の製造は、古くから知られている。この工業的
発酵法によると、光学的に純粋な乳酸は得られないでラ
セミ混合物が得られる。ラセミ混合物の乳酸は食品工業
において多量に用いられている。しがしラセミ体の乳酸
は、医薬又は農薬の分野で必要な光学的に純粋な有効物
質を製造するための原料としては不適当である。
よる乳酸の製造は、古くから知られている。この工業的
発酵法によると、光学的に純粋な乳酸は得られないでラ
セミ混合物が得られる。ラセミ混合物の乳酸は食品工業
において多量に用いられている。しがしラセミ体の乳酸
は、医薬又は農薬の分野で必要な光学的に純粋な有効物
質を製造するための原料としては不適当である。
光学的に純粋な乳酸をラクトバチルス属の菌を用いて製
造することは既に試みられている。
造することは既に試みられている。
これはその生長のために、自ら製造できない多数の物質
、例えばビオチン、チアミン、ニコチン酸、ピリドキサ
ミン、p−アミノ安息香酸、パントテン酸及びジアノコ
バラミンを必要とする。これらの化合物は、複合基質の
形で培地に添加される。例えばラクトバチルスを実験室
的規模で培養するためには、マン、ロゴ之す及びシャー
プにより発見された複合培地(1’−MR8培5 、J
、 Appl、 Bacteriol、 25巻160
頁1960年参照)が利用され、それには成分としてペ
プトン、肉エキス、ツイーン80、酢酸ナトリウム、(
えん酸三アンモニウム、MgSO4、MnSO4及びに
2HPO4が含まれる。
、例えばビオチン、チアミン、ニコチン酸、ピリドキサ
ミン、p−アミノ安息香酸、パントテン酸及びジアノコ
バラミンを必要とする。これらの化合物は、複合基質の
形で培地に添加される。例えばラクトバチルスを実験室
的規模で培養するためには、マン、ロゴ之す及びシャー
プにより発見された複合培地(1’−MR8培5 、J
、 Appl、 Bacteriol、 25巻160
頁1960年参照)が利用され、それには成分としてペ
プトン、肉エキス、ツイーン80、酢酸ナトリウム、(
えん酸三アンモニウム、MgSO4、MnSO4及びに
2HPO4が含まれる。
しかしこの培地は乳酸の工業的製造には適しない。なぜ
ならば用いられる複合基質が高価に過ぎ、そして常に一
定の品質でかつ必要な程度で入手することができないか
らである。したがって工業的培養液には、てんさい糖廃
液又はとうもろこし浸液が添加される(西ドイツ特許1
642738号明細書参照)。これは細菌の生長を助長
するが、この成分を使用して光学的に純粋な乳酸を製造
することはできない。なぜならばこれ自体がラセミ体乳
酸をかなりの量で含有するからである。ラセミ体の不純
な乳酸から光学的に純粋な乳酸を製造するには、D−又
はL−乳酸の塩の高価で煩雑な沈殿及び再結晶が必要で
ある。
ならば用いられる複合基質が高価に過ぎ、そして常に一
定の品質でかつ必要な程度で入手することができないか
らである。したがって工業的培養液には、てんさい糖廃
液又はとうもろこし浸液が添加される(西ドイツ特許1
642738号明細書参照)。これは細菌の生長を助長
するが、この成分を使用して光学的に純粋な乳酸を製造
することはできない。なぜならばこれ自体がラセミ体乳
酸をかなりの量で含有するからである。ラセミ体の不純
な乳酸から光学的に純粋な乳酸を製造するには、D−又
はL−乳酸の塩の高価で煩雑な沈殿及び再結晶が必要で
ある。
本発明者らは、光学的に純粋な乳酸を簡単に製造しうる
方法を見出した。
方法を見出した。
本発明は、窒素、ビタミン、アミノ酸及び微量成分のた
めの栄養源としての車量培地がビール酵母を含有するこ
とを特徴とする、窒素、ビタミン、アミノ酸、糖、及び
微量成分を含有する水性培地を微生物によりpH4〜6
で発酵させることによる、光学的に純粋なり一又はL−
乳酸の製法である。
めの栄養源としての車量培地がビール酵母を含有するこ
とを特徴とする、窒素、ビタミン、アミノ酸、糖、及び
微量成分を含有する水性培地を微生物によりpH4〜6
で発酵させることによる、光学的に純粋なり一又はL−
乳酸の製法である。
ビール酵母は発酵に必要なすべてのビタミン、蛋白質及
び微量成分を豊富な濃度で含有する。
び微量成分を豊富な濃度で含有する。
ビール酵母としては、例えばサツカロミセス・セレビシ
ェ及びサツカロミセスeカールスベルゲンシスが用いら
れる。
ェ及びサツカロミセスeカールスベルゲンシスが用いら
れる。
ビール酵母はビール製造において副生物として得られる
。培地中のビール酵母の濃度は1〜50好ましくは5〜
509乾物/ぷである。ビール酵母は醸造工場で廃棄さ
れているような乾物量的10%の新しい水性懸濁液の形
で、あるいはビール酵母を利用する工場から提供される
乾燥生成物の形で使用できる。この形でビール酵母を用
いることができるが、これを水中で90〜100℃に数
時間加熱することが好ましい。
。培地中のビール酵母の濃度は1〜50好ましくは5〜
509乾物/ぷである。ビール酵母は醸造工場で廃棄さ
れているような乾物量的10%の新しい水性懸濁液の形
で、あるいはビール酵母を利用する工場から提供される
乾燥生成物の形で使用できる。この形でビール酵母を用
いることができるが、これを水中で90〜100℃に数
時間加熱することが好ましい。
本発明方法の他の実施態様においては、自家分解を起こ
させるために、ビール酵母を水中で1〜10%の濃度に
おいて、60〜60℃で1〜2時間保温する。蛋白分解
作用を有する酵素を添加してもよいが、必要ではない。
させるために、ビール酵母を水中で1〜10%の濃度に
おいて、60〜60℃で1〜2時間保温する。蛋白分解
作用を有する酵素を添加してもよいが、必要ではない。
細胞分解装置(例えばダイノミル)を用いる機械的分解
も同様に有利である。
も同様に有利である。
培地は、分解して乳酸になる細菌により利用可能な糖を
含有せねばならない。その例はしよ糖、乳酸及びグルコ
ースである。
含有せねばならない。その例はしよ糖、乳酸及びグルコ
ースである。
本発明方法において光学的に純粋なり一又はL−乳酸を
製造するための微生物としては、乳酸の一鏡像体のみを
生成しうる微生物が用いられる。その例は実施例に示さ
れ、また微生物の寄託所から入手することができる。
製造するための微生物としては、乳酸の一鏡像体のみを
生成しうる微生物が用いられる。その例は実施例に示さ
れ、また微生物の寄託所から入手することができる。
糖の発酵中のpHは約4〜6好ましくは4.5石灰石又
は粉砕大理石としての炭酸カルシウムに の添加茫り調整できる。しかしpH価は、水酸化ア〃カ
リ、水酸化アルカリ土類又は炭酸アルカリの添加によっ
ても調整できる。
は粉砕大理石としての炭酸カルシウムに の添加茫り調整できる。しかしpH価は、水酸化ア〃カ
リ、水酸化アルカリ土類又は炭酸アルカリの添加によっ
ても調整できる。
発酵は一般に、微生物に最適な温度である約40〜60
°Cに温度調整できる攪拌式容器中で行われる。本発明
方法の好ましい実施態様においては、温度調整できる攪
拌式容器に水、酵母及び精製白亜を装入し、混合物を窒
素雰囲気中で約4時間煮沸する。発酵温度に冷却したの
ちグルコースを添加し、混合物に使用微生物の活発に発
酵している予備培養物を接種する(接種量1〜20%)
。添加したグルコースが全部消費されたときに発酵を中
止し、D−又はL−乳酸を常法により培養物から単離す
る。そのためには例えば培養物を硫酸でpH2の酸性に
して1過する。f液は光学的に純粋なり一又はL −乳
酸を含有する。沢液を蒸発濃縮すると、乳酸が化学的に
良好な純度で得られる。
°Cに温度調整できる攪拌式容器中で行われる。本発明
方法の好ましい実施態様においては、温度調整できる攪
拌式容器に水、酵母及び精製白亜を装入し、混合物を窒
素雰囲気中で約4時間煮沸する。発酵温度に冷却したの
ちグルコースを添加し、混合物に使用微生物の活発に発
酵している予備培養物を接種する(接種量1〜20%)
。添加したグルコースが全部消費されたときに発酵を中
止し、D−又はL−乳酸を常法により培養物から単離す
る。そのためには例えば培養物を硫酸でpH2の酸性に
して1過する。f液は光学的に純粋なり一又はL −乳
酸を含有する。沢液を蒸発濃縮すると、乳酸が化学的に
良好な純度で得られる。
新規方法によれば、D−又は1.−乳酸がほとんど完全
な光学的純度及びきわめて良好な収率で提供される。そ
のほか本方法は操作がきわめて簡単である。
な光学的純度及びきわめて良好な収率で提供される。そ
のほか本方法は操作がきわめて簡単である。
実施例1
精製白亜620g、乾燥ビール酵母80g及び飲料水2
.4形を、5−eのガラス製発酵器中で攪拌及び窒素吹
込みを行いながら4時間乾燥する。45°Cに冷却した
のち、濃燐酸4g及びグルコ−スル水加物4ooy(水
1.6..e中で121℃で15分間殺菌されたもの)
を添加し、混合物にM RS培地中でラクトバチルス・
ラクテイスATCC8000を24時間前培養したもの
を接種する。混合物を45℃で窒素雰囲気下で攪拌する
。特定の間隔で試料を取り出して、酵素的手段により乳
酸の含量を測定する。その結果は下記のとおりである。
.4形を、5−eのガラス製発酵器中で攪拌及び窒素吹
込みを行いながら4時間乾燥する。45°Cに冷却した
のち、濃燐酸4g及びグルコ−スル水加物4ooy(水
1.6..e中で121℃で15分間殺菌されたもの)
を添加し、混合物にM RS培地中でラクトバチルス・
ラクテイスATCC8000を24時間前培養したもの
を接種する。混合物を45℃で窒素雰囲気下で攪拌する
。特定の間隔で試料を取り出して、酵素的手段により乳
酸の含量を測定する。その結果は下記のとおりである。
発酵期間 D−乳酸 L−乳酸(時間)
Cg/43) U/γ)15.5
11 434 452 872 678 112 B5 .0.6発酵を11
2時間後に終了しくグルコース濃度0)、培養物を濃硫
酸300gで酸性となし、f布により吸引r過する。F
液を蒸発濃縮したのちD−乳酸が308g得られ、これ
は996%の光学的純度を有する。
Cg/43) U/γ)15.5
11 434 452 872 678 112 B5 .0.6発酵を11
2時間後に終了しくグルコース濃度0)、培養物を濃硫
酸300gで酸性となし、f布により吸引r過する。F
液を蒸発濃縮したのちD−乳酸が308g得られ、これ
は996%の光学的純度を有する。
実施例2
実施例1に記載のビール酵母培地41に、ラクトバチル
ス・ラクチスDSM20073のMR8培地(45℃)
中の24時間前培養物40m1を接種する。混合物を4
5°Cで窒素雰囲気下に攪拌する。乳酸生成の経過は次
表に示すとおりである。
ス・ラクチスDSM20073のMR8培地(45℃)
中の24時間前培養物40m1を接種する。混合物を4
5°Cで窒素雰囲気下に攪拌する。乳酸生成の経過は次
表に示すとおりである。
発酵期間 D−乳酸 L−乳酸15
37.0 24 46.0 40 ル90 48 68.2 64 81.8 70 82.4 0 発酵を70時間後に終了しくグルコース濃度0)、培養
物を濃硫酸300gで酸性となし、F布により吸引f過
したのち蒸発濃縮する。得られたD−乳酸の光学的純度
は100%である。
37.0 24 46.0 40 ル90 48 68.2 64 81.8 70 82.4 0 発酵を70時間後に終了しくグルコース濃度0)、培養
物を濃硫酸300gで酸性となし、F布により吸引f過
したのち蒸発濃縮する。得られたD−乳酸の光学的純度
は100%である。
−スを50g/43だけ含有するもの1影に、MR8培
地(40°C)中のラクトバチルス・カセイエFO64
25の8時間前培養物10m1を接種する。
地(40°C)中のラクトバチルス・カセイエFO64
25の8時間前培養物10m1を接種する。
混合物を40℃で窒素雰囲気下に攪拌する。L−乳酸の
生成は後記第1表に示すとおりである。
生成は後記第1表に示すとおりである。
発酵を38時間後に終了し、培養液を濃硫酸45gで酸
性となし、f過したのち蒸発濃縮する。
性となし、f過したのち蒸発濃縮する。
得られたL−乳酸の光学的純度は99%以上である。
実施例4
実施例6に記載のビール酵母培地1沼に、1vlR8培
地(40°C)中のラクトバチルス・カセイssp、ラ
ムノーサスDSM20021の8時間前培養物10m1
を接種する。混合物を40℃で窒素雰囲気下に攪拌する
。L−乳酸の生成は第1表に示すとおりである。発酵を
68時間後に終了し、培養液を濃硫酸45.9で酸性と
なし、f過したのち蒸発濃縮する。得られたL−乳酸の
光学的純度は99%以上である。
地(40°C)中のラクトバチルス・カセイssp、ラ
ムノーサスDSM20021の8時間前培養物10m1
を接種する。混合物を40℃で窒素雰囲気下に攪拌する
。L−乳酸の生成は第1表に示すとおりである。発酵を
68時間後に終了し、培養液を濃硫酸45.9で酸性と
なし、f過したのち蒸発濃縮する。得られたL−乳酸の
光学的純度は99%以上である。
第 1 表
り、 カセ4 IFO3425及びDSM20021に
ょζ乳酸発酵 発酵期間 L−乳酸U/−e) D−乳酸U/−
e)o o o
o 。
ょζ乳酸発酵 発酵期間 L−乳酸U/−e) D−乳酸U/−
e)o o o
o 。
23 14.2 1,2.2 0
038 47.3 45.2 0.2
0.1432−
038 47.3 45.2 0.2
0.1432−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 窒素、ビタミン、アミノ酸及び微量成分のだめの
栄養源としての卓毒培地がビール酵母を含有することを
特徴とする、窒素、ビタミン、アミノ酸、糖及び微量成
分を含有する水性培地を微生物によりpH4〜6で発酵
させることによる、光学的に純粋なり一又はL−乳酸の
製法。 2、 ビール酵母を新鮮な酵母懸濁液の形で使用するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 3、 ビール酵母を乾燥した形で使用することを特徴と
する特許請求の範囲第1項に記載の方法。 4、 ビール酵母を水中の保温処理により前処理するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 5、 ビール酵母を機械的分解により前処理することを
特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813126021 DE3126021A1 (de) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | Verfahren zur herstellung optisch reiner d- oder l-milchsaeure |
DE31260217 | 1981-07-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5816688A true JPS5816688A (ja) | 1983-01-31 |
Family
ID=6135889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57112627A Pending JPS5816688A (ja) | 1981-07-02 | 1982-07-01 | 光学的に純粋なd−又はl−乳酸の製法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4769329A (ja) |
EP (1) | EP0069291B1 (ja) |
JP (1) | JPS5816688A (ja) |
BR (1) | BR8203874A (ja) |
CA (1) | CA1193992A (ja) |
DE (2) | DE3126021A1 (ja) |
DK (1) | DK296382A (ja) |
ES (1) | ES8305044A1 (ja) |
HU (1) | HU191069B (ja) |
IL (1) | IL66151A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004104202A1 (ja) | 2003-05-22 | 2004-12-02 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | D-乳酸脱水素酵素活性を有するタンパク質をコードするdna及びその利用 |
JP2007215428A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Musashino Chemical Laboratory Ltd | 乳酸の製造方法 |
JP2008526767A (ja) * | 2005-01-03 | 2008-07-24 | プレミア リサーチ ラブズ リミテッド パートナーシップ | 生菌から誘導される化合物の製造方法 |
JP2016168030A (ja) * | 2015-03-16 | 2016-09-23 | 王子ホールディングス株式会社 | D−乳酸の製造方法 |
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DE3676185D1 (de) * | 1985-11-18 | 1991-01-24 | Borculo Cooep Weiprod | Verfahren zur herstellung von d-(-)-milchsaeure. |
CA2105300C (en) * | 1991-03-01 | 2008-12-23 | Robert C. Ladner | Process for the development of binding mini-proteins |
DE4432429A1 (de) * | 1994-09-12 | 1996-03-14 | Heinz Prahm | Arzneimittel enthaltend S-Milchsäure und dessen Verwendung |
US6229046B1 (en) * | 1997-10-14 | 2001-05-08 | Cargill, Incorported | Lactic acid processing methods arrangements and products |
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ES2157155B1 (es) * | 1999-03-31 | 2002-02-16 | Consejo Superior Investigacion | Microorganismo de la especie lactobacillus casei cepa ly 6 y su uso. |
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US8304217B2 (en) * | 2003-11-26 | 2012-11-06 | Premier Research Labs, Lp | Stabilized dihydrolipoic acid and method of producing same |
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CH62577A (fr) * | 1912-09-18 | 1913-12-01 | Auguste Fernbach | Procédé de fabrication d'une levure dégradée |
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