JPS5815959A - Ｏ−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法 - Google Patents
Ｏ−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法Info
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- JPS5815959A JPS5815959A JP11300781A JP11300781A JPS5815959A JP S5815959 A JPS5815959 A JP S5815959A JP 11300781 A JP11300781 A JP 11300781A JP 11300781 A JP11300781 A JP 11300781A JP S5815959 A JPS5815959 A JP S5815959A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェニルアセトアミドとバラホルムアルデヒド
とからＯ−アミノメチルフェニル６Ｍラクタムを製造す
る方法に関するものである。
とからＯ−アミノメチルフェニル６Ｍラクタムを製造す
る方法に関するものである。
０−アミノメチルフェニル酢酸ラクタムは加水分解する
ことにより容易にＯ−アミノメチルフェニル酢酸に変換
され、これはセファロスポリン系抗生物質の中間体とし
て有用である。
ことにより容易にＯ−アミノメチルフェニル酢酸に変換
され、これはセファロスポリン系抗生物質の中間体とし
て有用である。
Ｎ〜置換フェニルアセトアミドとホルムアルデヒドとを
強酸の存在下に反応させてＮ−置換０−（アミノメチル
）フェニル酢酸ラクタムを製造する方法が特開昭５４−
１３８５７’７号公報に提案されている。そして前記公
報には強酸として硫酸。
強酸の存在下に反応させてＮ−置換０−（アミノメチル
）フェニル酢酸ラクタムを製造する方法が特開昭５４−
１３８５７’７号公報に提案されている。そして前記公
報には強酸として硫酸。
酢酸、無水酢酸、トリフルオロ酢酸、五酸化リンが使用
できることが記載されている。
できることが記載されている。
しかしながら、これらの強酸を１本発明のフェニルアセ
トアミドとホルムアルデヒド（その重合体）との反応に
適用したところ、多量のタール状高沸物が生成し、目的
物の収率が低下した。
トアミドとホルムアルデヒド（その重合体）との反応に
適用したところ、多量のタール状高沸物が生成し、目的
物の収率が低下した。
そこで１本発明者は強酸に代替してポリリン酸を用いる
ことを先に提案したが、原料に対して大騒のポＩＪ Ｉ
Ｊン酸を必要とするために後処理工程が複雑化し、また
ポリリン酸の循環が困難であるなど工業的に必ずしも満
足する方法ではなかった。
ことを先に提案したが、原料に対して大騒のポＩＪ Ｉ
Ｊン酸を必要とするために後処理工程が複雑化し、また
ポリリン酸の循環が困難であるなど工業的に必ずしも満
足する方法ではなかった。
本発明者は、このような問題点を改善するため鋭意検討
した結果１本発明に達した。
した結果１本発明に達した。
本発明は１式
で表わされるフェニルアセトアミドとパラホルムアルデ
ヒドとを、スルホン酸の存在下、またはスルホン酸とア
ルキルベンゼンの共存下に脱水することを特徴とする式 で表わされるＯ−アミノメチルフェニル酢酸ラクタムの
製造方法に関するものである。
ヒドとを、スルホン酸の存在下、またはスルホン酸とア
ルキルベンゼンの共存下に脱水することを特徴とする式 で表わされるＯ−アミノメチルフェニル酢酸ラクタムの
製造方法に関するものである。
本発明の方法に使用する原料は、フェニルアセトアミド
とパラホルムアルデヒドの他に、予めフェニルアセトア
ミドとアルデヒド類とが反応して生成した式 で表わされるＮ−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミ
ドを使用することもできる。
とパラホルムアルデヒドの他に、予めフェニルアセトア
ミドとアルデヒド類とが反応して生成した式 で表わされるＮ−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミ
ドを使用することもできる。
フェニルアセトアミドとパラホルムアルデヒドとの使用
割合は、目的物の収率の上からはフェニルアセトアミド
１モルに対してパラホルムアルデヒド１〜３モル、特に
１．２〜２．５モルが好ましいが、特に限定する必要は
ない。
割合は、目的物の収率の上からはフェニルアセトアミド
１モルに対してパラホルムアルデヒド１〜３モル、特に
１．２〜２．５モルが好ましいが、特に限定する必要は
ない。
本発明の方法に使用するスルホン酸の例として。
メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｎ−プロパンス
ルホン酸、ｎ−ブタンスルホン酸ナトのアルカンスルホ
ン酸や、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
、ドデシルベンゼンスルホン酸などの芳香族スルホン酸
などを挙げることができる。
ルホン酸、ｎ−ブタンスルホン酸ナトのアルカンスルホ
ン酸や、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
、ドデシルベンゼンスルホン酸などの芳香族スルホン酸
などを挙げることができる。
スルホン酸の使用量はフェニルアセトアミドまたはＮ−
ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド１モルに対して
１００〜３５０ ｇ、特に２００〜２．５０ｇが好まし
い。これよシ使用量が少ないと未反応物が残り、目的物
の収率が低下し、また使用量が多くなると反応生成液の
後処理工程が複雑になる。
ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド１モルに対して
１００〜３５０ ｇ、特に２００〜２．５０ｇが好まし
い。これよシ使用量が少ないと未反応物が残り、目的物
の収率が低下し、また使用量が多くなると反応生成液の
後処理工程が複雑になる。
また１本発明の方法において、アルキルベンゼンを補助
溶媒として用いることもできる。この場合、目的物の収
率が若干向上するし、スルポン酸の１史用量も少なくて
よい。
溶媒として用いることもできる。この場合、目的物の収
率が若干向上するし、スルポン酸の１史用量も少なくて
よい。
本発明の方法に使用することのできるアルキルベンゼン
層シて、トルエン、エチルベンゼン、〇−キンレン１ｍ
−キシレン、ｐ−キシレン、混合キ７レン、キュメン、
シメンなどが挙げられる。
層シて、トルエン、エチルベンゼン、〇−キンレン１ｍ
−キシレン、ｐ−キシレン、混合キ７レン、キュメン、
シメンなどが挙げられる。
アルキルベンゼンの使用量はフェニルアセトアミドｉ
タ！ａ Ｎ−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド１
モルに対して１〜７１．特に２〜５ｔが好ましい。
タ！ａ Ｎ−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド１
モルに対して１〜７１．特に２〜５ｔが好ましい。
反応器１ｉｑ８０〜１ ’ｉ’ ＯｏＣ，特Ｉ： ９５
〜１５０゛Ｃが好ましい。これよシ反応温度が低いと反
応速度が小さくなり、また反応温度が高いとタール状商
沸物の生成が多くなり目的物の収率が低下する。
〜１５０゛Ｃが好ましい。これよシ反応温度が低いと反
応速度が小さくなり、また反応温度が高いとタール状商
沸物の生成が多くなり目的物の収率が低下する。
反応時間は反応温度によっても異なるが１通常。
１〜４０時間が適当であるっ
本発明の方法によって得られたＯ−アミンメチルフェニ
ル酢酸ラクタムは、工業的には反応生成物からアルキル
ベンゼンを留去し、残留物を塩化メチレンのような有機
溶剤で抽出し、溶剤を留去することにより取得すること
ができる一本発明の方法を実施することによって、フェ
ニルアセトアミドとパラホルムアルデヒドとからＯ−ア
ミンメチルフェニル酢酸ラクタムを高収率で製造するこ
とができる。
ル酢酸ラクタムは、工業的には反応生成物からアルキル
ベンゼンを留去し、残留物を塩化メチレンのような有機
溶剤で抽出し、溶剤を留去することにより取得すること
ができる一本発明の方法を実施することによって、フェ
ニルアセトアミドとパラホルムアルデヒドとからＯ−ア
ミンメチルフェニル酢酸ラクタムを高収率で製造するこ
とができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１〜８
スルホン酸７．５２を反応器に入れて８０〜９０℃ｒ：
加温、攪拌しながらこの中にフェニルアセトアミド４．
１．＠（３０ｍｍｏｆ） とパラホルムアルデヒド１
．８．０２． （６０ｍｍｏｉ） との粉末混合物を
投入した。引き続きアルキルベンゼン各７５−を添加し
た後、所定の温度に昇温さゼ、所定時間反応させた。反
応終了後、アルキルベンゼン層とスルホン酸層とに分離
した。
加温、攪拌しながらこの中にフェニルアセトアミド４．
１．＠（３０ｍｍｏｆ） とパラホルムアルデヒド１
．８．０２． （６０ｍｍｏｉ） との粉末混合物を
投入した。引き続きアルキルベンゼン各７５−を添加し
た後、所定の温度に昇温さゼ、所定時間反応させた。反
応終了後、アルキルベンゼン層とスルホン酸層とに分離
した。
アルキルベンゼン層はアルキルベンゼンを留去して残留
物（１）を得た。スルホン酸層は氷水中に注加して、塩
化メチレンで抽出し、この抽出層から塩化メチレンを留
去して残留物（ＩＩ）を得た。 ゛残留物（１）と（Ｉ
Ｉ）とを合亡て、液体クロマトグラフィーで分析し、未
反応のフェニルアセトアミド。
物（１）を得た。スルホン酸層は氷水中に注加して、塩
化メチレンで抽出し、この抽出層から塩化メチレンを留
去して残留物（ＩＩ）を得た。 ゛残留物（１）と（Ｉ
Ｉ）とを合亡て、液体クロマトグラフィーで分析し、未
反応のフェニルアセトアミド。
生成したＯ−アミノメチルフェニル酢酸ラクタムを定量
した。結果を第１表に示す。
した。結果を第１表に示す。
／
７、・′
／
／′
、／
７／
／
−、、／”’
、／′
※ｌ混合キシレンｆ Ｏ：ｍ、：ｐ＝１：２．：１
組成比のものである。
組成比のものである。
※２ アミドとはフェニルアセトアミドを。
※３ラクタムとはＯ−アミンメチルフェニル酢酸ラクタ
ムを、それぞれ意味する （以上の表においても同様）。
ムを、それぞれ意味する （以上の表においても同様）。
実施例９〜１６
フェニルアセトアミドとノくラホルムとの粉末混合物に
代えて、Ｎ−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド（
３０ｍｍｏｒ ） を粉末状で用いた他は。
代えて、Ｎ−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド（
３０ｍｍｏｒ ） を粉末状で用いた他は。
前記実施例上同様に行った。結果を第２表に示す。
第２表
※４Ｎ−メナロールとはＮ−ヒドロキシメチルフェニル
アセトアミドを意味する（以下の表においても同様）。
アセトアミドを意味する（以下の表においても同様）。
実施例１７〜１（９
スルホン酸を１０ｙ使用し、アルキルベンゼンを全く使
用しない他は実施例１．４．５と同様に行った。結果を
第３表に示す。
用しない他は実施例１．４．５と同様に行った。結果を
第３表に示す。
第３表
実施例２０〜２２
スルホン酸を１０？使用し、アルキルベンゼンを全く使
用しない他は、実施例９，１２．１３と同様に行った。
用しない他は、実施例９，１２．１３と同様に行った。
結果を第４表に示す。
なお１反応率および収率は次式によった。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で表わされるフェニルアセトアミドとパラホルムアルデ
ヒドとを、スルホン酸の存在下、またはスルホン酸とア
ルキルベンゼンの共存下に脱水することを特徴とする式 で表わされるＯ−アミンメチルフェニル酢酸ラクタムの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11300781A JPS5815959A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Ｏ−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11300781A JPS5815959A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Ｏ−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815959A true JPS5815959A (ja) | 1983-01-29 |
Family
ID=14601095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11300781A Pending JPS5815959A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Ｏ−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815959A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60111116A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-17 | Ngk Insulators Ltd | 水位検出素子 |
| JPS62130598A (ja) * | 1985-11-30 | 1987-06-12 | 凸版印刷株式会社 | 多層配線基板 |
-
1981
- 1981-07-21 JP JP11300781A patent/JPS5815959A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60111116A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-17 | Ngk Insulators Ltd | 水位検出素子 |
| JPS62130598A (ja) * | 1985-11-30 | 1987-06-12 | 凸版印刷株式会社 | 多層配線基板 |
| JPH0418479B2 (ja) * | 1985-11-30 | 1992-03-27 | Toppan Printing Co Ltd |
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