JPS5815959A - O−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法 - Google Patents

O−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法

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JPS5815959A
JPS5815959A JP11300781A JP11300781A JPS5815959A JP S5815959 A JPS5815959 A JP S5815959A JP 11300781 A JP11300781 A JP 11300781A JP 11300781 A JP11300781 A JP 11300781A JP S5815959 A JPS5815959 A JP S5815959A
Authority
JP
Japan
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acid
sulfonic acid
paraformaldehyde
alkylbenzene
phenylacetamide
Prior art date
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Pending
Application number
JP11300781A
Other languages
English (en)
Inventor
Mamoru Nakai
衛 中井
Takuji Enomiya
榎宮 卓次
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフェニルアセトアミドとバラホルムアルデヒド
とからO−アミノメチルフェニル6Mラクタムを製造す
る方法に関するものである。
0−アミノメチルフェニル酢酸ラクタムは加水分解する
ことにより容易にO−アミノメチルフェニル酢酸に変換
され、これはセファロスポリン系抗生物質の中間体とし
て有用である。
N〜置換フェニルアセトアミドとホルムアルデヒドとを
強酸の存在下に反応させてN−置換0−(アミノメチル
)フェニル酢酸ラクタムを製造する方法が特開昭54−
13857’7号公報に提案されている。そして前記公
報には強酸として硫酸。
酢酸、無水酢酸、トリフルオロ酢酸、五酸化リンが使用
できることが記載されている。
しかしながら、これらの強酸を1本発明のフェニルアセ
トアミドとホルムアルデヒド(その重合体)との反応に
適用したところ、多量のタール状高沸物が生成し、目的
物の収率が低下した。
そこで1本発明者は強酸に代替してポリリン酸を用いる
ことを先に提案したが、原料に対して大騒のポIJ I
Jン酸を必要とするために後処理工程が複雑化し、また
ポリリン酸の循環が困難であるなど工業的に必ずしも満
足する方法ではなかった。
本発明者は、このような問題点を改善するため鋭意検討
した結果1本発明に達した。
本発明は1式 で表わされるフェニルアセトアミドとパラホルムアルデ
ヒドとを、スルホン酸の存在下、またはスルホン酸とア
ルキルベンゼンの共存下に脱水することを特徴とする式 で表わされるO−アミノメチルフェニル酢酸ラクタムの
製造方法に関するものである。
本発明の方法に使用する原料は、フェニルアセトアミド
とパラホルムアルデヒドの他に、予めフェニルアセトア
ミドとアルデヒド類とが反応して生成した式 で表わされるN−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミ
ドを使用することもできる。
フェニルアセトアミドとパラホルムアルデヒドとの使用
割合は、目的物の収率の上からはフェニルアセトアミド
1モルに対してパラホルムアルデヒド1〜3モル、特に
1.2〜2.5モルが好ましいが、特に限定する必要は
ない。
本発明の方法に使用するスルホン酸の例として。
メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、n−プロパンス
ルホン酸、n−ブタンスルホン酸ナトのアルカンスルホ
ン酸や、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸
、ドデシルベンゼンスルホン酸などの芳香族スルホン酸
などを挙げることができる。
スルホン酸の使用量はフェニルアセトアミドまたはN−
ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド1モルに対して
100〜350 g、特に200〜2.50gが好まし
い。これよシ使用量が少ないと未反応物が残り、目的物
の収率が低下し、また使用量が多くなると反応生成液の
後処理工程が複雑になる。
また1本発明の方法において、アルキルベンゼンを補助
溶媒として用いることもできる。この場合、目的物の収
率が若干向上するし、スルポン酸の1史用量も少なくて
よい。
本発明の方法に使用することのできるアルキルベンゼン
層シて、トルエン、エチルベンゼン、〇−キンレン1m
−キシレン、p−キシレン、混合キ7レン、キュメン、
シメンなどが挙げられる。
アルキルベンゼンの使用量はフェニルアセトアミドi 
タ!a N−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド1
モルに対して1〜71.特に2〜5tが好ましい。
反応器1iq80〜1 ’i’ OoC,特I: 95
〜150゛Cが好ましい。これよシ反応温度が低いと反
応速度が小さくなり、また反応温度が高いとタール状商
沸物の生成が多くなり目的物の収率が低下する。
反応時間は反応温度によっても異なるが1通常。
1〜40時間が適当であるっ 本発明の方法によって得られたO−アミンメチルフェニ
ル酢酸ラクタムは、工業的には反応生成物からアルキル
ベンゼンを留去し、残留物を塩化メチレンのような有機
溶剤で抽出し、溶剤を留去することにより取得すること
ができる一本発明の方法を実施することによって、フェ
ニルアセトアミドとパラホルムアルデヒドとからO−ア
ミンメチルフェニル酢酸ラクタムを高収率で製造するこ
とができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例1〜8 スルホン酸7.52を反応器に入れて80〜90℃r:
加温、攪拌しながらこの中にフェニルアセトアミド4.
1.@(30mmof)  とパラホルムアルデヒド1
.8.02. (60mmoi)  との粉末混合物を
投入した。引き続きアルキルベンゼン各75−を添加し
た後、所定の温度に昇温さゼ、所定時間反応させた。反
応終了後、アルキルベンゼン層とスルホン酸層とに分離
した。
アルキルベンゼン層はアルキルベンゼンを留去して残留
物(1)を得た。スルホン酸層は氷水中に注加して、塩
化メチレンで抽出し、この抽出層から塩化メチレンを留
去して残留物(II)を得た。 ゛残留物(1)と(I
I)とを合亡て、液体クロマトグラフィーで分析し、未
反応のフェニルアセトアミド。
生成したO−アミノメチルフェニル酢酸ラクタムを定量
した。結果を第1表に示す。
/ 7、・′ / /′ 、/ 7/ / −、、/”’ 、/′ ※l混合キシレンf  O:m、:p=1:2.:1 
 組成比のものである。
※2 アミドとはフェニルアセトアミドを。
※3ラクタムとはO−アミンメチルフェニル酢酸ラクタ
ムを、それぞれ意味する (以上の表においても同様)。
実施例9〜16 フェニルアセトアミドとノくラホルムとの粉末混合物に
代えて、N−ヒドロキシメチルフェニルアセトアミド(
30mmor )  を粉末状で用いた他は。
前記実施例上同様に行った。結果を第2表に示す。
第2表 ※4N−メナロールとはN−ヒドロキシメチルフェニル
アセトアミドを意味する(以下の表においても同様)。
実施例17〜1(9 スルホン酸を10y使用し、アルキルベンゼンを全く使
用しない他は実施例1.4.5と同様に行った。結果を
第3表に示す。
第3表 実施例20〜22 スルホン酸を10?使用し、アルキルベンゼンを全く使
用しない他は、実施例9,12.13と同様に行った。
結果を第4表に示す。
なお1反応率および収率は次式によった。
特許出願人  宇部興産株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式 で表わされるフェニルアセトアミドとパラホルムアルデ
    ヒドとを、スルホン酸の存在下、またはスルホン酸とア
    ルキルベンゼンの共存下に脱水することを特徴とする式 で表わされるO−アミンメチルフェニル酢酸ラクタムの
    製造方法。
JP11300781A 1981-07-21 1981-07-21 O−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法 Pending JPS5815959A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60111116A (ja) * 1983-11-18 1985-06-17 Ngk Insulators Ltd 水位検出素子
JPS62130598A (ja) * 1985-11-30 1987-06-12 凸版印刷株式会社 多層配線基板

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS62130598A (ja) * 1985-11-30 1987-06-12 凸版印刷株式会社 多層配線基板
JPH0418479B2 (ja) * 1985-11-30 1992-03-27 Toppan Printing Co Ltd

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