JPS5814827B2 - 水相中の酸性リン酸エステルの除去法 - Google Patents
水相中の酸性リン酸エステルの除去法Info
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- JPS5814827B2 JPS5814827B2 JP53124475A JP12447578A JPS5814827B2 JP S5814827 B2 JPS5814827 B2 JP S5814827B2 JP 53124475 A JP53124475 A JP 53124475A JP 12447578 A JP12447578 A JP 12447578A JP S5814827 B2 JPS5814827 B2 JP S5814827B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
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- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水相中の酸性リン酸エステルの除去法に関する
ものである。
ものである。
詳しくは本発明は、酸性リン酸エステルを用いる金属の
分離、精製などにおいて得られる微量の酸性リン酸エス
テルが溶存する水相から、酸性リン酸エステルを析出さ
せて除去する方法に関するものである。
分離、精製などにおいて得られる微量の酸性リン酸エス
テルが溶存する水相から、酸性リン酸エステルを析出さ
せて除去する方法に関するものである。
ジー（２−エチルヘキシル）リン酸のような酸性リン酸
エステルまたはその有機溶媒溶液を抽剤として用い、希
土類金属その他の金属の分離、精製を行う方法は広く行
われている。
エステルまたはその有機溶媒溶液を抽剤として用い、希
土類金属その他の金属の分離、精製を行う方法は広く行
われている。
抽剤を用いる金属の分離、精製は、通常、金属塩水溶液
と抽剤を接触させて金属を抽剤相に移行させる抽出工程
および金属を含有する抽剤相とストリツピング剤、例え
ば鉱酸水溶液、キレート剤水溶液などと接触させて金属
を水相に移行させる逆抽出工程を多段組合せて行う。
と抽剤を接触させて金属を抽剤相に移行させる抽出工程
および金属を含有する抽剤相とストリツピング剤、例え
ば鉱酸水溶液、キレート剤水溶液などと接触させて金属
を水相に移行させる逆抽出工程を多段組合せて行う。
上記逆抽出工程によって金属を含有したストリツピング
剤水溶液からなる水相は、更に別の抽剤による抽出など
によって金属を射脱し、逆抽出工程に循環使用されるが
、この水相に抽剤が残存することは、逆抽出段に抽剤を
持ち込むことになって、抽出率の低下を招いたり、運転
管理を難しくするなどのおそれがある。
剤水溶液からなる水相は、更に別の抽剤による抽出など
によって金属を射脱し、逆抽出工程に循環使用されるが
、この水相に抽剤が残存することは、逆抽出段に抽剤を
持ち込むことになって、抽出率の低下を招いたり、運転
管理を難しくするなどのおそれがある。
また、抽出工程において全金属を抽出した後の廃水、あ
るいは抽剤の循環使用に際して抽出を水洗浄または酸洗
浄した洗浄廃水のような廃水中に抽剤が残存することは
、廃水処理の負担を大きくする。
るいは抽剤の循環使用に際して抽出を水洗浄または酸洗
浄した洗浄廃水のような廃水中に抽剤が残存することは
、廃水処理の負担を大きくする。
本発明者らは、上記のような酸性リン酸エステルを含有
し、水溶性の多価金属化合物を実質的に含有しない水相
から、酸性リン酸エステルを除去する方法につき、鋭意
研究を重ねた結果、上記水相に水溶性の多価金属化合物
を添加するときは、酸性リン酸エステルを含有する固体
が析出し、ろ過などによって容易に除去することができ
ることを知得して本発明を完成した。
し、水溶性の多価金属化合物を実質的に含有しない水相
から、酸性リン酸エステルを除去する方法につき、鋭意
研究を重ねた結果、上記水相に水溶性の多価金属化合物
を添加するときは、酸性リン酸エステルを含有する固体
が析出し、ろ過などによって容易に除去することができ
ることを知得して本発明を完成した。
すなわち本発明は、水相中の酸性リン酸エステルを容易
な手段で効率よく除去することを目的とするものであり
、この目的は、酸性リン酸エステルを含有し、水溶性の
多価金属化合物を実質的に含有しない水相に、水溶性の
多価金属化合物を添加するか、または水溶性の多価金属
化合物とアルカリとを添加し、酸性リン酸エステル含有
固体を析出させることによって達成される。
な手段で効率よく除去することを目的とするものであり
、この目的は、酸性リン酸エステルを含有し、水溶性の
多価金属化合物を実質的に含有しない水相に、水溶性の
多価金属化合物を添加するか、または水溶性の多価金属
化合物とアルカリとを添加し、酸性リン酸エステル含有
固体を析出させることによって達成される。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明でいう酸性リン酸エステルとは、有機基，１個ま
たは２個を有するリン酸のエステルであり、有機基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル
基、ドデシル基、オクタデシル基、７，７−ジメチル−
２−（３’，３’−ジｊメチル−１′−メチルブチル）
−５−メチルオクチル基などのような炭素数２０以下の
直鎖または側鎖を有するアルキル基、フエニル基、トル
イル基のようなアリール基、シクロヘキシル基のような
シクロアルキル基、ベンジル基のようなアラルキ」ル基
などがあげられる。
たは２個を有するリン酸のエステルであり、有機基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル
基、ドデシル基、オクタデシル基、７，７−ジメチル−
２−（３’，３’−ジｊメチル−１′−メチルブチル）
−５−メチルオクチル基などのような炭素数２０以下の
直鎖または側鎖を有するアルキル基、フエニル基、トル
イル基のようなアリール基、シクロヘキシル基のような
シクロアルキル基、ベンジル基のようなアラルキ」ル基
などがあげられる。
本発明は例えば、ジー（２−エチルヘキシル）リン酸、
モノオクチルリン酸、ジー〔７，７−ジメチル−２−（
３’，３’−ジメチル−１７−メチルブチル）−５−メ
チルオクチル〕リン酸などのようエな、リン酸のモノ又
はジー高級アルキルエステルを含有する水相の処理に適
用すると特に好ましい結果が得られる。
モノオクチルリン酸、ジー〔７，７−ジメチル−２−（
３’，３’−ジメチル−１７−メチルブチル）−５−メ
チルオクチル〕リン酸などのようエな、リン酸のモノ又
はジー高級アルキルエステルを含有する水相の処理に適
用すると特に好ましい結果が得られる。
上記のような本発明でいう酸性リン酸エステルは、その
まま、または粘度を低下させるため水にゴ難溶性の有機
溶媒、例えばケロシン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン
、キシレンのような炭化水素類、エチルエーテル、ブチ
ルエーテル、イソブロビルエーテルのよウナエーテル類
、ニトロベンゼン類などに溶解レナン状態で、金属の抽
剤として、使用されるものである。
まま、または粘度を低下させるため水にゴ難溶性の有機
溶媒、例えばケロシン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン
、キシレンのような炭化水素類、エチルエーテル、ブチ
ルエーテル、イソブロビルエーテルのよウナエーテル類
、ニトロベンゼン類などに溶解レナン状態で、金属の抽
剤として、使用されるものである。
本発明で対象とする酸性リン酸エステルを含有する水相
としては、金属の塩の水溶液と上記した抽剤とを接触さ
せて全金属を抽剤相に移行させた後分液して得た水相、
金属を脱離後のストＩＪツピ，ング剤水溶液からなる水
相、あるいは、金属の分離、精製工程から排出される廃
水などがあげられるが、これに限られるものではなく、
酸性リン酸エステルを溶解もしくはミスト状で含有して
いろ水相は何れも対象とすることができる。
としては、金属の塩の水溶液と上記した抽剤とを接触さ
せて全金属を抽剤相に移行させた後分液して得た水相、
金属を脱離後のストＩＪツピ，ング剤水溶液からなる水
相、あるいは、金属の分離、精製工程から排出される廃
水などがあげられるが、これに限られるものではなく、
酸性リン酸エステルを溶解もしくはミスト状で含有して
いろ水相は何れも対象とすることができる。
本発明で使用する水溶性の多価金属化合物としては、カ
ルシウム、亜鉛、ガリウム、イソジウム、イットリウム
、チタニウム、ジルコニウム、ハフニウム、錫、ニオフ
、アンチモン、ビスマス、モリブデン、鉄、セリウム、
サマリウム、ユーロビウム、テルビウム、ツリウム、イ
ンテルビウムのようなランタニド類金属、トリウム、ウ
ランのようなアクチニド類金属などの塩化物、硝酸塩、
硫酸塩のような鉱酸塩、水酸化カルシウムのような水酸
化物、酸化カルシウムのような酸化物、硫化カルシウム
のような硫化物などがあげられる。
ルシウム、亜鉛、ガリウム、イソジウム、イットリウム
、チタニウム、ジルコニウム、ハフニウム、錫、ニオフ
、アンチモン、ビスマス、モリブデン、鉄、セリウム、
サマリウム、ユーロビウム、テルビウム、ツリウム、イ
ンテルビウムのようなランタニド類金属、トリウム、ウ
ランのようなアクチニド類金属などの塩化物、硝酸塩、
硫酸塩のような鉱酸塩、水酸化カルシウムのような水酸
化物、酸化カルシウムのような酸化物、硫化カルシウム
のような硫化物などがあげられる。
水相に添加する水溶性の多価金属化合物の量は、水相中
の酸性リン酸エステルに対し、１／２当量頃上好ましく
は当量以上である。
の酸性リン酸エステルに対し、１／２当量頃上好ましく
は当量以上である。
あまり少いと本発明の効果が期待できなくなる。
水溶性の多価金属化合物の量が多い方は特に支障はなく
、水相中の成分あるいは本発明による処理後の水相の使
途などによって適宜選ぶことができ、例えば水溶性の多
価金属化合物の飽和濃度または飽和濃度以上であっても
差し支えないが、通常、経済的な理由も考慮して、酸性
リン酸エステルに対して数百倍当量以下とするのがよい
。
、水相中の成分あるいは本発明による処理後の水相の使
途などによって適宜選ぶことができ、例えば水溶性の多
価金属化合物の飽和濃度または飽和濃度以上であっても
差し支えないが、通常、経済的な理由も考慮して、酸性
リン酸エステルに対して数百倍当量以下とするのがよい
。
これらの水溶性の多価金属化合物は、水溶液、水スラリ
ーあるいは粉末など何れの形で添加してもよい。
ーあるいは粉末など何れの形で添加してもよい。
本発明方法を実施するには、酸性リン酸エステルを含有
し、水溶性の金属化合物を実質的に含有しない水相に、
水溶性の多価金属化合物を添加するか、水溶性の多価金
属化合物とアルカリを添加して攪拌するのみで、酸性リ
ン酸エステル含有固体が析出するので、該析出物を沖過
などの手段で分離すれはよい。
し、水溶性の金属化合物を実質的に含有しない水相に、
水溶性の多価金属化合物を添加するか、水溶性の多価金
属化合物とアルカリを添加して攪拌するのみで、酸性リ
ン酸エステル含有固体が析出するので、該析出物を沖過
などの手段で分離すれはよい。
酸性リン酸エステルを除するためには、水相のｐＨが、
含有されている酸性リン酸エステルの種類に応じた適当
な価になっていることが必要である。
含有されている酸性リン酸エステルの種類に応じた適当
な価になっていることが必要である。
すなわちｐＨが極端に酸性側となっている場合には、酸
性リン酸エステル含有固体が生成せず、従って、酸性リ
ン酸エステルは除去されない。
性リン酸エステル含有固体が生成せず、従って、酸性リ
ン酸エステルは除去されない。
酸性リン酸エステル含有固体を析出させる際の水相のｐ
Ｈは、水相に含有されている酸性リン酸エステルの種類
によって相違があり、一般に、炭素数が大きく、側鎖か
多いアルキル基を有する酸性リン酸エステルは、ｐＨを
高くすることが好ましい傾向があるが、例えは、ジー（
２−エチルヘキシル）リン酸の場合はｐＨ ０． ５以
上、好ましくはｐＨ１．０以上、ジー〔７，７−ジメチ
ル−２−（３′，３′−ジメチル−１′−メチルブチル
）−５−メチルオクチル〕リン酸の場合はｐＨ５以上、
好ましくは６以上であるのがよい。
Ｈは、水相に含有されている酸性リン酸エステルの種類
によって相違があり、一般に、炭素数が大きく、側鎖か
多いアルキル基を有する酸性リン酸エステルは、ｐＨを
高くすることが好ましい傾向があるが、例えは、ジー（
２−エチルヘキシル）リン酸の場合はｐＨ ０． ５以
上、好ましくはｐＨ１．０以上、ジー〔７，７−ジメチ
ル−２−（３′，３′−ジメチル−１′−メチルブチル
）−５−メチルオクチル〕リン酸の場合はｐＨ５以上、
好ましくは６以上であるのがよい。
従って、酸性リン酸エステルを含有し、水溶性の多価金
属化合物を実質的に含有してない水相のｐＨが十分高い
場合は、これに上記水溶性の多価金属化合物を添加する
のみでよいか、ｐＨが低い場合には、水溶性の多価金属
化合物の添加と回時に、または添加の前もしくは後にア
ルカリを加えてｐＨの調整をする必要がある。
属化合物を実質的に含有してない水相のｐＨが十分高い
場合は、これに上記水溶性の多価金属化合物を添加する
のみでよいか、ｐＨが低い場合には、水溶性の多価金属
化合物の添加と回時に、または添加の前もしくは後にア
ルカリを加えてｐＨの調整をする必要がある。
ここで使用するアルカリとしては、アンモニア、水酸化
ナトＩＪウム、水酸化カリウムのような苛性アルカリ、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸アルカリな
どがあけられる。
ナトＩＪウム、水酸化カリウムのような苛性アルカリ、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸アルカリな
どがあけられる。
また、水酸化カルシウムのようなアルカリと多価金属イ
オンの双方の性質を持つものを用いる場合は、これを添
加するのみでｐＨを高く保つことができ、酸性リン酸エ
ステル含有固体を析出させることができる。
オンの双方の性質を持つものを用いる場合は、これを添
加するのみでｐＨを高く保つことができ、酸性リン酸エ
ステル含有固体を析出させることができる。
本発明方法によって析出する酸性リン酸エステル含有固
体の組成は十分明らかではないが、酸性リン酸エステル
と多価金属からなる重合体と考えられ、水相から容易に
ろ別することができ、水相中に残存する酸性リン酸エス
テルを数十ｐｐｍあるいはそれ以下にすることができる
。
体の組成は十分明らかではないが、酸性リン酸エステル
と多価金属からなる重合体と考えられ、水相から容易に
ろ別することができ、水相中に残存する酸性リン酸エス
テルを数十ｐｐｍあるいはそれ以下にすることができる
。
本発明方法によるときは、簡単な操作によって、水相中
の酸性リン酸エステルを大巾に減少させることができ、
金属の抽出を多段で行う場合の水相の循環において、段
間の抽剤の混入を防止することが可能となって安定した
運転が容易となり、廃水中の酸性リン酸エステルを低減
することができるので水処理の負担が軽くなる等、工業
上多くの利益をあげることかできるので、その価値は大
きい。
の酸性リン酸エステルを大巾に減少させることができ、
金属の抽出を多段で行う場合の水相の循環において、段
間の抽剤の混入を防止することが可能となって安定した
運転が容易となり、廃水中の酸性リン酸エステルを低減
することができるので水処理の負担が軽くなる等、工業
上多くの利益をあげることかできるので、その価値は大
きい。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例 １
ジー〔７，７−ジメチル−２−（ ３’，３’−ジメチ
ル−１′−メチルブチル）−５−メチルオクチル〕リン
酸１００ｍｌを、０．１Ｎ硝酸２０ｒｎｌと共に分液ロ
ートに入れ、３０秒間振盪して酸洗浄を行い、静置後分
液した。
ル−１′−メチルブチル）−５−メチルオクチル〕リン
酸１００ｍｌを、０．１Ｎ硝酸２０ｒｎｌと共に分液ロ
ートに入れ、３０秒間振盪して酸洗浄を行い、静置後分
液した。
分液して得た水相中のジー〔７，７−ジメチル−２−（
３’，３’−ジメチル−１′−メチルブチル）一５−メ
チルオクチル）リン酸の濃度は、ミスト状のものを合わ
せて１０００ｐｐｍであり、水相のｐＨは１であった。
３’，３’−ジメチル−１′−メチルブチル）一５−メ
チルオクチル）リン酸の濃度は、ミスト状のものを合わ
せて１０００ｐｐｍであり、水相のｐＨは１であった。
この水相に、水酸化カルシウム２ｇを加えて攪拌したと
ころ、ｐＨは１２．４となり、水酸化カルシウムの沈澱
の外に白色の塊状物か析出した。
ころ、ｐＨは１２．４となり、水酸化カルシウムの沈澱
の外に白色の塊状物か析出した。
このスラリーを５Ｂのろ紙（東洋ろ紙■製）で沖過した
ところ、得られた水相中のジー〔７，７−ジメチル−２
−（ ３”，３’−ジメチル−１′〜メチルブチル）−
５−メチルオクチル〕リン酸の濃度は３０ｐｐｍであっ
た。
ところ、得られた水相中のジー〔７，７−ジメチル−２
−（ ３”，３’−ジメチル−１′〜メチルブチル）−
５−メチルオクチル〕リン酸の濃度は３０ｐｐｍであっ
た。
実施例 ２
ジ−（２〜エチルヘキシル）リン酸の１モル／ｌケ口シ
ン溶液ｌ００Ｔｌｌを、水１００ｍｌと共に分液ロート
に入れ、１分間振盪して水洗を行い、静置後分液した。
ン溶液ｌ００Ｔｌｌを、水１００ｍｌと共に分液ロート
に入れ、１分間振盪して水洗を行い、静置後分液した。
分液して得た水＋目中のジー（２−エチルヘキシル）リ
ン酸の濃度は、ミスト状のものも含めて５００ｐｐｍで
あり、水相のｐＨは１であった。
ン酸の濃度は、ミスト状のものも含めて５００ｐｐｍで
あり、水相のｐＨは１であった。
この水相に、水酸化カルシウム１ｇを加えて攪拌したと
ころ、ｐＨは１２．２となり、水酸化カルシウムの沈澱
の外に白色の塊状物が析出した。
ころ、ｐＨは１２．２となり、水酸化カルシウムの沈澱
の外に白色の塊状物が析出した。
このスラリーを５Ｂのろ紙で沖過したところ、得られた
水相中のジー（２−エチルヘキシル）リン酸の濃度は１
２ ｐｐｍであった。
水相中のジー（２−エチルヘキシル）リン酸の濃度は１
２ ｐｐｍであった。
実施例 ３
実施例２におけるジー（２−エチルヘキシル）リン酸の
洗浄水１００ｍｌに、アンモニア水を加えてｐＨを４に
調整し、この水相に硝酸イットＩＪウムの１０％水溶液
４ｍｌを加えて攪拌したところ、ｐＨは２となり、白色
の塊状物か析出した。
洗浄水１００ｍｌに、アンモニア水を加えてｐＨを４に
調整し、この水相に硝酸イットＩＪウムの１０％水溶液
４ｍｌを加えて攪拌したところ、ｐＨは２となり、白色
の塊状物か析出した。
このスラリーを５Ｂのろ紙で沖過して得た水相中のジー
（２−エチルヘキシル）リン酸の濃度は１ ２ ｐｐｍ
であった。
（２−エチルヘキシル）リン酸の濃度は１ ２ ｐｐｍ
であった。
Claims (1)
- １ 酸性リン酸エステルを含有し、水溶性の多価金属化
合物を実質的に含有しない水相に、水溶性の多価金属化
合物を添加するか、または水溶性の多価金属化合物とア
ルカリとを添加することにより、酸性リン酸エステル含
有固体を析出させることを特徴とする水相中の酸性リン
酸エステルの除去法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53124475A JPS5814827B2 (ja) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | 水相中の酸性リン酸エステルの除去法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53124475A JPS5814827B2 (ja) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | 水相中の酸性リン酸エステルの除去法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5551488A JPS5551488A (en) | 1980-04-15 |
| JPS5814827B2 true JPS5814827B2 (ja) | 1983-03-22 |
Family
ID=14886430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53124475A Expired JPS5814827B2 (ja) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | 水相中の酸性リン酸エステルの除去法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814827B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH056933Y2 (ja) * | 1987-03-20 | 1993-02-22 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9346692B2 (en) * | 2011-09-01 | 2016-05-24 | Celanese International Corporation | Reduction of organic phosphorus acids |
-
1978
- 1978-10-09 JP JP53124475A patent/JPS5814827B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH056933Y2 (ja) * | 1987-03-20 | 1993-02-22 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5551488A (en) | 1980-04-15 |
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