JPS58131966A - 置換フエニルグアニジンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は薬剤、特に駆虫薬として有用な新規置換フェニ
ルグアニシンの製造方法に関する。 一般式 式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、セしてＲＩは低級
アルキル基または水素原子を表わす、 のフェニルグアニジンは駆虫効果を示すことはすでに明
らかにされている（ドイツ国出願公開第２．１１７．２
９３号−細書参照）。 しかしながらこれら化合物のＩＩＡＩＩｔ効釆は比軟的
に弱い０本発明における置換フェニルグアニジンは式 を表わし、ここＫＲ’は水１／Ａ原子または適宜ｍ供さ
れていてもよりアル牟ル、４宣−供されていてもよいシ
フ交アルキル、過室１１１１換されてい□てもよいアリ
ール、　４’１Ｌｔ１４されていてもよいア々ノ、適宜
直供されていてもよ−アルコ中シもしくは適宜置換され
て−てもよいアラル牟ル基を表わし、Ｒ１は適宜置換さ
れていてもよいアル中ル１遍・　　宜置換されて−ても
よいアルケニル塘九は適宜置換されていてもよいアルダ
ニｋＪｕ＆表わし、Ｒ＠は水累原子壇九は適装置＊され
て−てもよいアル中ル、適宜置換されていてもよめフク
ロアル中ル、遥宜ｆａｌｌされてｉてもよいアルコ中シ
、適宜置換されていてもよいアルケニルオ中シ、過室Ｉ
Ｉｌ換されていてもよいアル中二ルオ中シ１遍宜置換さ
れて−てもよ一アリール、逼装置ｇ＆されていてもよい
アラル牟ル、４宣置換されていてもよｉ丁ルケエルもし
くは適宜置換されて−てもよいアル中ニル蟇を表わし；
Ｒ１及びＨａは同一４しくは相異なるものでありて４Ｌ
〈、各増水＊原子、４ｔＩｌｌｌｌｌされて−てもよ−
アル中ル１遍ｎ−決されて―てもよｉアルコダシもしく
は遍ｘＩｆ喪されていてもよいアミノ基、ハａゲン原子
もしくはへ回！ノアルキル、ニトリル、適宜置換されて
−て−よｉアル中ルチオ５Ｊｊｌ宜ｔ＊されてｉてもよ
一アシルオたは適宜Ｉｔ換されていて４１−カルＩアル
コダＶｊｌ＆を表わし、セしてＸは一木原子、−黄原子
。 スルフィニル基またｔ；ｉスルホニルｔｂｔ表すす。 によや表わされる。 本＠＃４における化合物は弛めて嵐好な駆虫効厳を示す
。 本＠明における武ＩＤ置ｆＩＩ＆フェニルグアエクンは
希釈ｌＩ４の存在下において且つ場合によっては鐙Ｏ存
在下にお−て武 式中、　ｇｌ　Ｓ　Ｈａ　、　ｌｌ’　及びｘは上ｅｏ
ｔ昧を有し、セしてＸは式（１）の１１１１１＆され九
ｌ−１イノ・フェニル暴の４−資たはト位に結合するこ
とができる。 Ｏｔ秦アニリン＃尋体と式 式中、Ｒ１及びＲ６は上記の意味を有し。 ヤしてＲ１は１ｊ７Ｌ票原子１〜４個のアル中ル基を表
わす、 のイソチオ！ｉＬ累とを反応させる仁とによって製造す
ることができる。 また本発明における式 を表わし、ここに７１’は水素原子ま友は過室Ｋ１１Ｉ
１１されていてもよいアル牟ル、過電置換されていても
よいシクロアル中ル、４宣置換されていてもよ−アリー
ル、４宣直侠されていて−よいアンノ、４Ｎ直換されて
いてもよいアルコキシもしくは適宜置換されていてもよ
いアラルキル晶を表わし　７１１社遍宣過室Ｉ換されて
いてもよいアル中ル、適宜直幽されていてもよいアルケ
ニル會たは適宜置換されて−てもよいアル中エル基を貴
わし、ＲＭは水本駆子資たは過装置！Ｉｌｌされていて
もよいアル中ル、４宜ｔｒｉれていてもよ％／％Ｖり回
アルＪ？ル、４宣置換１れていて４よいアルコ牟シ、適
宜献１ｌｌｌされていてもよいアルケエルオ中シ１過室
置換されていてもよいアルダニルオ中シ％過宣置換され
ていてもよい１リール、適装置ＩＩ＆されていてもよい
アラル中ル１過室置供されていてもよいプルケエルもし
くは適宜置換されていてもＬいアル牟エル基を表わし；
Ｒ１及びＲＭは同−一シ＜は相興なる−のであってもよ
く、各々水素原子、迩宣区挾されていてもよいアル中ル
、４宣−ｇＩ＆されていてもよいアルコ中シもしくは過
電ｗＬ換されていてもよ−ア（）基、−−／ン臘子もし
くはへロノンＴｋ１１？ル、ニトリル、適宜置換されて
いて−よいアル中ルチオ、４１宜置換されていてもよい
アシル筒先は適宜置換されて≠てもよいカルＩアルコ牟
シ基を表わし、セして２はスルライニルまたはスルホニ
ル基を表わす。 を有するｄ１喪ツエエルグアエクンは式式中、Ｒ，＃’
　、Ｒ”及び８魯は上記の意味を有する、 ０ｔｌｌ１７エエルグアニクンと通量の一化剤とを反応
させることによって鋳造することがで龜る。 本発明における式Ｉの化合物は次の例によって示される
如＜、１変異性体型として存在し慢ｈ：不＠ａ普＃ｌｃ
おφては、＃Ｉ始−貫させるために。 種々な構造式を全ての場合に同一に描いた。従って本＠
ｍ１ｌ（％許請求のＩＩｉ曲もよめて）にかいては、本
発明におＣする化合物に対する構造式は咳化合物の全て
の互変Ａ性体蓋をきむものとする。 おどろくべきことに、本発明における置換７エエルＩア
−Ａ−）ンは１則−タイプの作用を示す化学的に蝋も類
似した化合物であるドイツ１出−会一第２，１１７，２
９３号１１１細書に述べられたツエニルグアニクンと比
較して、数置されＩｔ躯虫効Ｎｋｔ示す・ 出脅物貞としてＮ　、　Ｎ’　　−シス−メト−中シカ
ルー１＆−３・メチル・イソチオＭ票及び２−アイノー
１−フェノ中シー襲−ゾチルアニリドを用−為場合、七
の反応通機は次の反Ａ６式によって示すことができる： 出発物質としてＮ−メト中シカルー！ル・Ｎ′−プロー
オエル−８−メチル−イソチオｗＬ嵩及び１−ｙｔノー
Ｓ−クエエルチオーアセトアエリｒを用いる場合、その
反６過掘は次の反心大によって示すことがで自る： Ｄ　ＩＩ　Ｋ　）／ｒ　ｔ％　、ｘ　ｓ、ライエル及び
／筒先はスルホニル基を表わす上記式（１）ｏ化合物を
得るために。 他の方法を用いる仁とができる。か（てＸが一黄原子を
表わす式１の化合物の鹸化によ０．１轟緻ＯＨ，０，で
クエ二ルスルフイエルツエエルグアエジンを或いは２轟
緻の為偽でフェニルスルホニルＩアニクンを僧ることが
できる０次の例はこの方法を１判する４のである： Ｈａ　（Ｊｌの代りに他の酸化剤？１１ＪＬば次０もＯ
を眉績、鳩機性過鹸化物１例えば過酸化水素、水に＃解
★丸は希釈した有＊＊、無機性酸化剤例えばクロム練、
＠ｍ％過マンｌン慮カリウム、塩素、夷累、７％　Ｗ　
／　ｙ酸素酸、ガえば久鉦塩素嫁、亜塩凧酸、塩承ｅＩ
Ｉまたは過塩素酸１次厘塩累鹸ｔ−ノチル１次亜塩素−
メチル、タロム鹸感−ゾチル、有機性Ｎ　−７％　Ｅｌ
ノン化合物例えばＮ−クロルーコー・り鹸イ建ド、Ｎ−
ゾ四ムコハク酸イ建ド、ｔＬびにＮ−ハロゲンスルホン
酸アイド會九はＮ−ハロゲンカル／ｙ酸ア（ド。 本分野においては公知の４１４な反応条件を遥ぶことに
より、−化ノテンシャルを過尚にＩ！＃１ｊｆｌするこ
とができ、従ってスルホキシドまたはスルホランの生成
反応をおさえる仁とができる。 式ｌ、Ｉ及びＩＫ＆いて、＆Ｉｔ”　％　／＜”　＊　
Ｒ４。 ８“及びＲｏの適宜ｔＩｌｌｌされていてもよいアル中
ル基は直ａｔたは分校−状であることができ、好會しく
は繊素原子１〜６−１脅に１〜４−を含む−のである０
例として適宜Ｉｔ挾されて−てもよ一メチル、エチルｈ
ｓ−及び１−１０−ル差σに偽−１ｉ−及びｔ−メチル
基をあげることができる。 基Ｒ１及びＲ＠の適宜ｌ１１１換されて−てもよ−アル
ケニル基は好ましくは炭′Ｓ原子２〜６鯛、特に２〜４
６１１を含むｉｌ［ｍｔたは分枝鎖状のアルケニル基で
あることかで龜る０例として適宜置換されていて４よい
エチニル、７’ｗ−Ｊニルー（１）、７’ロイニル−（
２）及びエチニル−（３）をあけることができる。 基Ｒ″及びＲ＠の適宜１＊されていてもよいアルキニル
基は好ましくは炭素赤子２〜６ｍ１１％籍に２〜４１ｉ
１１を會むＩＩＬＩ／Ａ管九は分校鎖状のアルキニル基
であることがで―る０例として適宜ｗＬ撫されていて４
よ一エチェル、プローニル−（１）、７”’ビニルー（
２）及びプチュルー（３）をあげることかで龜る。 ＪｌｌＩｇ”　＠　＃’　Ｓ　Ｒ’及び８＠の過室直換
されていてもよいアルコ中シ基は好ましくは礎本原子１
〜６個、特Ｋ１−４（１１１０直−ま丸は分枝−状のア
ルコ中シ基である仁とができろ０例として過室１１１１
供されて−てもよ−メト中シ、エト中シ１港−及び４−
ゾロメ守シ、並びに襲−、ｊ−及びｇ−シト中シをあげ
る仁とかで龜る。 基８″及びＲ”　Ｏ適宜置換されて−てもよｉアル中身
チオ基は好壕しくは縦木原子１〜ａｆｓ、籍に１〜４個
のＩｌ［−または分枝鎖状のアル中ルチオ基であること
ができる６例として適宜置換されていてもよいメチルチ
オ、エチルチオ、爲−及びイ−シー２ルチオ韮びに％−
１ｉ−及び感−メチルチオをあげることができる。 Ｊｌ”　及びＲ１の適宜を侠されて−てもよ−アシル着
は好！シ〈は炭素原子１−１１９１．籍に２〜４１ｉ１
倉含むものである０例としてホル建ル、アセチル、メロ
ピすエル、郭−ブチリル及び−−ブチリルをあげること
ができる。 基Ｒ１及びＲ１の適宜置換されていてもよ−カルゼアル
コキシ基は好壇しくは炭素原子２〜１個。 ％に２〜ａｌｌの直−１たは分枝鎮状のカルーアルコ中
シ基であることができる。祠として適宜１１１＊畜れて
いて−よ−カルーメトキシ、カルーエト平シ、カルーー
襲−及び−４−１−１キシ韮びにカルーー鴇−１−１−
及び・ｔ　−ｆ）＋シをあげることができる。 ｉｂｇ”及びＨａの＾ａ／ンアル中ル！には好ましくは
炭素原子１〜４１１ｍ、轡に１着たけ２−及び同一もし
くは相Ｓなるへロ／７原子１〜５漬、特に１〜３１１を
甘み、Ａａ／ン原子は好ましくはフッ素、塩素及び員索
、轡にフッ素及びｓｌ累である。 例としてトリフルオルメチル、タロルクフルすルメチル
、ｆロムメチル、２，２．２−トリフルオルメチル及び
インタツルナルエチルをあげることＩＬ、＜はフッ素、
塩素、臭素管丸は１つ素原子であり、轡にフッ素、塩素
及び臭素原子である。 基Ｒ６及びＲ＠の適宜置換されていてもよいアリール基
は好！シ（はアリール部分にｆ：ｉｌ、ＪＡ原子６鯛、
１または好ましくは８−１０１１１１を富むものである
０例としてｊＸ＊換されていてもよいツエエルまえはｔ
１チル會あけることができる。 基Ｈ４及びＲ６０遣宣置換されてい？４よいアラルダル
基は好壕しくはアリール部分に炭素原子６１九紘１Ｇ１
１１１１．％に６ｖｌ及びアルダル部分に炭車原子１〜
４個、轡に１または２偵を有すゐアリール部分及び／ま
九はアル中ルＳ分に適宜置換されていて４ニーアラル中
ル基であり、該アル中ル藝分は直−または分校ｆ１４状
である０例として適装置１ｌＩＩされていてもよｔｎ　
−’Ｊ　ｙジル及びツユ１ルエチルをあげることかで龜
る。 基Ｒ６及びＲ＠Ｏ遍宣過室されて−てもよｉシクロアル
中ル基は好ｆＬ（は責３に原子３〜ｔＯＷ。 ％に３，６または６１１１ｇり本積式、二蟻武資九は三
１式シクロアル中ル基である。ｉｌ’ｌとして適宜置換
されていてもよいシクロプロピル、ククロプチル。 シクロ４ンチル、シクロヘキシル、シクロ４ンチル、ヒ
ク１０−２．２．１−ヘプチル、ヒシクロ・２．２．２
−すクチル及びア／１ンチルをあげることがで自る。 基Ｒ＠の適宜１ＩｉＪＩＩ＆されていて４よいアルケ二
ルオ中シ基は好ましくは縦３ｇ原子２〜６制、特に２〜
番個の直−または分枝蟻状のアルケニルオ中シ基である
ことがで自る。ガとして適宜Ｉｌｔ換されていて４よい
エテニルオダシ、７’ｏ−Ｊ！スルー（１）−オやシ、
ゾロイニル・（２）・オ牟シ及びブテニル・（３）−オ
中シをあげることができる。 ｌｌ５Ｒ＠の適宜置換されていてもよいアルダニルオ中
シ基は好ましくは炭素原子２−６１１！１．藷に２〜４
１１Ｏｆ［−ま九は分枝−状のアルキニルオ中シ基であ
ることができる０例として４ｉ区俟されていてもよいエ
チニルオキ７、プａビニル−（１）−ｔダシ、！ａピ１
ルー（２）−オキＶ及びブチエル−（Ｓ）−ｔ＋シをあ
げることがで―る。 フルダル基Ｒ１は好ましくはメチルを九はエチルである
。 基ｇｌ　、　１＜＠、に１及び８６の可能な置換基は次
のものである：好ましくはＩ′ｊＩＪＩｃ！に子２〜４
個のアシル基、好普しくはＲ素原子２〜４１１１のカル
ボアルコや７．４ｉ、好ましくはアルコｑｙｔｓ分ｃｍ
素原子１〜４個及びアル中ル部分ｖｃ凌嵩原子１〜４―
を有するアルコ牟シアルダル基韮びに好ましくはアルダ
ル部分に炭本鳳子ｌ−４１−及びアリール部分に炭ａ原
十〇−を有するアラルキル基。 ％に好適な化合物は各記号が項のものを表わす８１及び
７＜８は氷菓原子、メチル、エチル、鴨−エチル、メト
中シもしくはエト牟り趣。 ７ツ嬌、ｌＪ！素もしくは夷ｔＡ原子またはニトリル、
メチルメルカット、トリフルオルメチル、　７−にチル
、７Ｐ、に！すニル、アセチルア（）もしくはカルゼメ
トキシｒンノｈｔ貴わし。 Ｒ４はメチル、エチル、プロピル、％・ブチル、ｉ−メ
チル、諮−（メチル、１−へ１？ゾル、７クロベンチル
、７クロへ中ゾル、ノエニル、−（ンクル、メト中７メ
チル、メトキ７、ニド千〕、フェノキシメチル、メチル
アイノ、エチルアしへルーゾチルｒ（）、ルーフ１フ ーメト牟ジエチルｒイノ着を次わし、 Ｒ“はメチル、エチル、１−１ＣＩ２ル。 ■ーーメチル，ノｏＪニルー（２）箇たはプロピニル４
を過わし．そして ８−はメチル、エチル、７’Ｌｊピル、イノプロ２ル，
ルーアζル、イノアスル，ルーメチル、シクロヘキシル
、−ｅ，ｐル，メトヤクメチル，ツエノ（ジメチル、ア
リル、クロチル、メタリル、メト４Ｐ７、エト中シーｉ
ーグロボ千シ，ａａａ−１ト牟７、フロ（ニル−（２）
−オ平シ、ノａ２ニル−（３）−　ｌｄＰ’／または２
−メチル−ノロイニル−（２）・す千７１を表わす。 出発物質として用いるチす尿′１ｇは成縮によって建Ｉ
ＩＩＡされろ．一部のものは公知であり（ＯＬｉｎ及び
ＤＩＫｉ％ａ　、　Ｊ，　Ａｎ＆ａｒ．　Ｃ４＃ＩＬ　
５０１１．　■ｅ　３３２６（１９３Ｇ）！ｃｆｉＫア
メリ６％軒第２，９　９　３，５　０　２号明＃ｄ１４
１Ｆー照〕，一方他のものは公知の方法と同様にしてｄ
ｌｔＫ慢ることができる．このチオ原票は一般に公知の
Ｎ−アシにチす尿素（Ｍｔば”　Ｂａｒｔａｋｔａ　　
ｄ＃ｒ　ｄａｓｔｍａルーｓ　Ｃｋｈａａｉａａｈｍｍ
にａａａｌｌｚｅｈａｆｔ　　＠６　　、７　　Ｓ　　
５　　（１　　８７３　　）　　：Ａ＋％−Ｃｋｉ鵬．
（５）１１，３１３（１８７７）：、／。 Ａ＠＃ｒ．　　Ｃ４ｇ１Ｉ＆　　Ｓｅａ．８２　　１　
　３２７４　　（１　　９４Ｇ）参照〕から製造され，
そのｌ１１１Ｋ公知の方法において，アルキル化剤例え
ばアルヤルハライ１，Ｔル牟ルスルツエート及びアルキ
ルスルホネートと反応させて対応するＳ−１ルキルーＮ
・アシル・イノチす尿素〔−先ばＪ．　ｔ）ｒｌｅ　Ｃ
ｈａｌｌ＆．　３　０　９５６０（　１　９　６　５　
）　：　Ｃｈｅｗ．　Ｐｈａｒｙａ．　Ｂｕｌｌ，　　
（米京）。 ９．２４５（１１６１）−黒〕を生ｄＬさぜる６次いで
このＳ−アルダルーＮ−ｆシルーイソチオ尿素ヲハロノ
ンイ績エステル１九はｚａカルｄｙｌｌｌシフ　ｋ　ｄ
Ｐ　ｋ　二ＸテＡ　（Ｂａｒ、ｄｔｒｓ＆、Ｃｈａａｈ
、Ｑａａ。 ＬＬ、１７９７　（１９３８）＃蝋〕と反応させてＳ−
アル牟ル・Ｎ−アフルーＮ′　−アルコ中シカルボニル
ーイソチｔｍ木ｔ−生成さぜることがで自る。 上記雄後り反応はＳ−アルダルーイソチす尿素とりａ　
ｋ　ｄ／鹸アルキルエステルとの公知の鑑供の庫＠に相
当する〔Ｊ、７４＃ｒ、Ｃルーｍ−ｓａｍｅ　ｙ　＋３
３２６（１９３０）−黒〕。 上記奉方ｉＫ従って用いることかで龜るイソチオ尿素の
−として次のものｔ−めげることができる−Ｎ、Ｎ’−
２スーメト苧シカルーエル−８−メチル−イソチオ尿素
（Ｍｌ１点９９Ｓ１００Ｃ）−Ｎ＊Ｎ’−ｖ！スーエト
中フシカルニル−８−メチルーイソチす尿素（＠点５０
〜５ｔＣ）、ダーエト中シカルＩニル−ｗ’−１ｃｘｔ
すニル−８−メチルーイソチす尿ｉｇ（ＰＩＡ点９２〜
９４Ｃ）、Ｎ−メト中シカルぜニルーｎ’−ｉロピオニ
ルーＳ−メチル−イソチオ尿素（９７〜９９Ｇ）、Ｎ−
メトダ７カルノ二ルーＮ′　・エト中ジアセチル・Ｓ−
メチル−イソチオ尿素（Ｍ点６９〜７０Ｃ）、〜−メト
中シカルノニルーＮ′−７クロヘキシルＩＪル♂ニル−
８−メチル・イソチオ尿素（ｍ点６７〜６８（：’）、
〜−メトキクカルーニルーＮ′　−フェニルアセチル・
Ｓ・メチル・イソチオ尿ｇ＜一点５５〜５６Ｃ）　、　
Ｎ　−エトｄＰシヵルｒｆ　＝　４−Ｎ′−ベンゾイル
−８−メチル−イソチオ尿素（融点７９〜８０Ｃ）％Ｎ
−エト中シカルＩニルーＮ′−メト中シカルぜエル−８
−メチル・イソチす献ｇ（Ｍ４６９Ｇ）、／ｌ／・アリ
ルオキシカルぜニル−Ｎｅ　　−メト１？７カルーニル
・Ｓ・メチルーイソチす尿素、７Ｖ−７’ロピすニルオ
牟シカルーニル−Ｎ′　−メト争シカルー；ル・Ｓ−メ
チル−イノチオ尿嬌、Ｎ、Ｎ′　・ビス−アリルすやシ
カルぜニル−８−メチル−イソチオ尿素及びＮ、Ｎ’　
　−一スーゾロ２ニルオ中シカルＩエル−８−メチルー
イソチを原票。 出発物質としてｍ−る−供された２−アイノーアニリＰ
の一部のものはこれまでに明らかＫされていなかつ九、
これらのものは文献に示され先方法と同様の方法で容４
ＫＩｉｌ！することがで自る。 かくて−先ば２−ア建ノー５−フエノキシーゾチルアニ
リｆは公知の２−ニトロ−５−フェノ牟シーアニリンか
ら、ゾチリルクロライＰでアシル化して２−ニトロ・５
−フェノ牟シーツチルアニリドを生成させ１次いで＠感
的水木癌加に１って得ることかで趣る： Ｎ０１ ＮＨ雪 フェニルスルフイユルーアニリＰは４：ｈｔ４体公知の
方法に−従い、−えば次のｊｉ応弐の如く、フエエルチ
オーアニリＰを無水酢酸中の＃、（Ｊ１ｆ或Ｚはジオキ
サンもしくはクロロホルム中の過安息香酸で１化して得
ることができる； 昇１下での氷酢鍼中のＨ１偽によｈａｓ化で例えば次ｏ
如＜ツエエルスルホニル・アエリｙｔ生じる： ｔａ一部のフエエルスルホユルーアニリンハ久の反応式
に従い、ナトリウムベンゼンスルフィネートと２−二ト
ロー５−りａルーアニリノとの反応に工って優ることが
できる： Ｎ馬 一樋一質として用いる２−ｒ（ノー７−ＩＬＩＪｒの例
として次の４０をあげることができる：２−ア（ノー５
−７二］＃シーアセトアニリ１，２−アーフエノ平シー
エチルｒニリド、２−アイノー５−フエノ中シ・イノジ
チルｒ二りｒ、２・ｒ（ノー５−フェノ牟シーツ野しル
ｒ二す一、２−ア（ノー５−フェノ平７−イソ／をレル
アエリｒ、２−アイノー５−フェノ平シーカノロアエ１
ビ、２−アイノー５−フ二ノ牟シーイノカゾロγ二りｒ
１２−ｙｔノー＆−フェノｑｖ−シクａ／２ｙり７＃ｋ
ｄｙｅｓア二リ一、２−アイノー５−フェノキシ−Ｖり
ａへ＋１ンカルー／−γニリ？、２−ア（ノーＳ−フェ
ノキシーノエニルアセトアニリｔ、２−アイノー５−フ
ェノ中シーツエノ中ジアセトアニリド、２−アイノー５
−２エノ牟シー（ンスｒ二りｒ＊＃−（２−アイノー５
−フェノキシ−フェニル）−Ｎ′−メチル−尿素％Ａ／
−（２−ｒ（／−５−フェノ争シーフェニル）−Ｎ′　
−エチル−尿素、Ｎ−（２−Ｔｉノー５−フェノ牟シー
ツエ二ル）−Ｎ′　−ジチル−原票、Ｎ−（２−アイ）
−５−フェノ争シーフェニル）−Ｎ’−ａｓ−シアノイ
／チル−原電、７Ｖ−（２−アζノーＳ−クエノ中シー
フェニル）・Ｎ′　−ニーメト中ジエチルー尿素、Ｎ−
（２−ア（ノー５−フェノキシーツエニル）−Ｎ′　−
インクルーＩｊｉ系、Ｎ・（２−ア（ノー５−〕二ノ中
シーフェニル）−Ａ／’　　−フェニル−尿巣、２−ア
イノー５−（４−メチル・フェノ千シ）−フロ２オンア
ニリ）′、２−１イノー５−（４−メチル−フェノ午シ
）−ノチルアエリｒ、　ｚ−アイノー５−（４−メチル
−フェノ中Ｖ）−アセドアエリー１２−ア２ノー５−（
ａ−メチル−フェノダシ）−ソロビオンアニリへ２−ア
（ノー１−　（３−メチル・フェノキシ）−フチｓ、ｒ
ｘｑ　ｒ、　２−７＜／　−ｒｓ　−（ａ　−ｉ＋ル。 フェノキシ）−アセドアエリ−１２・ア（）・５−（２
−メチル・フェノキシ）−メロピオンアニリド、２−ア
イノー５−（２−メチル−７二ノキシ）・エチルアニリ
ド、２−ｒイノ・５−（２・メチル・フェノキシ）−ア
セトアニリド、２−アンノー６−（４・クロル−フェノ
キシ＞−ｙｐｏ’ｔｙＴｘｅＪｒ、２−ｒ＜／−５−＜
４−１ｕｔｂ−）二ノ中シ）−フチルアエリＣ１２−ア
ζノー５−（４−クロル−フェノキシ）−アセドアエリ
？４゜２−ア（ノーｉ・（３・クロル−フェノ中ｐ）・
ゾロ２すンアニリド、２・アイノー５−（３−クロルー
フェノキシ）・エチルアニリｒ、２−ア（ノー５−（３
−クロル−フェノキシ）−アセドアエリＰ１２・アイノ
ー５−（２−クロル−フェノ中り１−メロピオンアニリ
ド、２−アイノー５−（２−りａル・フェノキシ）−ブ
チルアニリド。 ２−アイノ・５−（２・クロル・フェノキシ）−アセト
−アニリド、２・アイノ・５−（４・メト寄Ｖ−フェノ
牟シ）−フロ２オンアニリＰ１２−アＺノー６−（４−
メトやシーツエノキシ）−フチルアエリＰ、２・アイノ
ー５・（４・メト中７・フェノ牟シンーア七ドアエリ？
、２−アイノー５−（３−メト中シーツエノ牟シ）−ｙ
’、ｔｚす／アエリ？、２・アンノー６・（３−メトダ
シ・フェノキシ）−フチルアエリ？、２・アイノーＳ−
（３−メトやシーフェノキシ）−アセドアエリｔ１２−
ア建ノー５−（４−メチルチオ−フェノキシ）−プロピ
オンアエリｒ１２−アミノ−８−（４−メチルチオ−フ
ェノヤシ）−ソチルアニリｔ、８−アイノ・５−（４−
メチルチす一フェノ牟シ）−アセドアエリ−１２−アミ
ノ−５−（３−メチルテす一ツエノ中シ）−プロピオン
アニｌＪｒ、！−アζノー５−（３−メチルチオ・フェ
ノキシ）−エチルアニリ？、２・アイノ・５−（Ｓ・メ
チルチ＃−フェノ中シ）−ア七ドアユリ＃′、２−ア（
ノー１−（４−シアノ−フェノキシ）−ゾロピオンアエ
リＰ、２−アイノー５−（４・クアノーツエノキシ）−
ソチルアニリＰ、２−アζノー５−（４−シアノ・フェ
ノキシ）−アセドアエリｒｈ２−ア々ノー５−（３−シ
アノ−２エノダシ）−プロｚオンアニリＰ１２−ア建ノ
ー５−（３−シアノ−５−（３−シアノ−フェノキシ）
−ソチルアニリｒ、２−アζノ・５−（ａ−シアノ・フ
ェノキシ）・アセドアエリｒ、ｚ−アイノ・５−（４−
アセチル−フェノキシ）・プロ２すンｒエリド、２−ア
イノーＳ・（４−アセチル−フェノＪ？ｐ）−ブチルＴ
エリＣ１２−ア（ノー５−（４−１セチル−フェノキシ
）・アセトアニリド、２−ア（ノー６−（４−７’ロビ
すニル−フェノ中７）・ノロ２１ンアニリド、２−１イ
ノ−５・（４−ブローオ二ルーツエノ苧シ）−ソチルア
ニリ１．２−アずノー５−＜４−７’口２オニル−フェ
ノキシ）−１七トＴ二りＰ、２−アミノ−５・（４−ア
セチルア（シーツエノキシン・７’　ａ　ｔ！　１ンア
ニリＰ、２−ア（ノー５−（４−アセチルＴイノ−フェ
ノダシ）−フチルアニリド、２−ア建ノー５−（４−７
セチルｒイノーノエノ苧り）−アセドアエリｔ、２−ア
イノ・５・（４・メト中シカルーニル１２ノーツエノ牟
り）−ｆロビオンアエリＰ、２−アイノーＳ・（４−メ
トＪ？シカルーエル１７ノーノエノ牟７）−フチルアエ
リｒ、２−アイノー５−（４−メトＩ？Ｖカル♂ニルア
（ノーフェノダシ）・アセドアエリ？、２・アイノー５
−（４−メトダシカルぜ巨ルーフェノ中シ）−フロピオ
ンアニリｒ、ｚ−ｒｔノ・５−（４−メトダシカルぜニ
ル−７二ノキシ）−ノチルアエリＰ。 ２−アイノー５−（４−メトダシカル＋２エルーツエノ
牟シ）−アセドアエリｒ、　２−アイノー５−（３、４
−ジメチル−）二ノ中シ）−プ、２オンアニリド１，２
−ア（）・５−（３，４−ジメチル−フェノキシ）−ブ
チルアエリド、２−ア（ノー６−（３，４−ジメチルー
フェノダシ）−アセドアエリｆ、　２−ア（）・５−（
２・メチル−４・クロル−フェノキシ）−７Ｐ口２オ／
アニリＰ、２−アイノー５−（２−メチル−４−クロル
−フェノキシ）−ｆチルアエリＰ％２・アイノー５−（
２−メチル・４−クロル・フェノキシ）・アセドアエリ
Ｃ１２・アイノー５−（４・エチルーフェノキシ）−ソ
ローオンアニリＰ、２−ア建ノー５・（４−エチル−フ
ェノダシ）−フチリルア二すｆ、　２−アイノー５−（
４−二チルーツエノ中７）−アセトア二すＰ、２−アン
ノー５−（３゜４−ジクロル−２エノ牟シ）・プロピオ
／アニリド、２−アイノー５−（３，４・ジクロル−フ
ェノやシ）−フチルアニリＰ、２−アイノー５−（３，
４・クタロルーツエノイシ）−アセトアニリド、２−ア
イノー５・（４−ゾロムーフェノダシ）−ゾａｚオｙア
エリｒ、２−ア（ノー５・（４−ソロム・フェノダシ）
−）チルアエリｒ、ｚ−ア（ノー５−（４−７’ロム−
フェノｔ〕）−アセドアエリＰ、２・ア（ノー５−（３
，！Ｉ−ジメチルーツエノ中シ）−フロ♂オンアエリ？
、３−アζノー５−（ａ、５−−）メチル−フェノ＋Ｖ
）・ブチルアニリドＳ２−アミノ−５−（３，ＩＳ−ジ
メチルーツエノキシ）−１セトアユリへ２・アイノ・５
−（４−７’チルーノエノキク）−フロビオ／アニリ？
、２−アイノー５−（４−ジチル−フェノ中７）−２チ
ルアニリＦ′、２−アイノー１−（４−？チルーフェノ
平シ）−アセドアエリ）％２−アイノー５−（３−メチ
ルーフエノ牟シ）−ゾロビオンアエリｅ、２−ア（ノー
５−（３−プチルーツエノ牟シ）−ブチルアニリド、２
−アイノー５−（３・ジチル−フェノキシ）−１セトア
エリ）’１１２・アイノー４−２エノ牟シーアセト！二
りｒ１２−アイノー４−ツエノキシープロピオンアエリ
Ｐ１２−アイノ・４−ノエノ中シーデチルアニリ？、　
２−アイノー４−２エノキシーイノメチルアエリｒ、２
・ア（ノー４−２エノダシーノでレルアニリ？、２−ア
イノー４−フェノキシ・イソＪｙルアニリｒ％２−アイ
ノー４−フェノキシーカゾロアニリＰ、２−アンノー４
−フェノダシ−イソカシロアエリｒ、２−アミノ−４−
ツエノキシーシクロ々ンタンカルぜン＃ｔ７エリｔ、２
−ア（ノー４−フェノ會シーシクロへ中サンカル♂ン酸
アエリＣ１２−ア建ノー４−フェノ中シ−７エエルア竜
トアエ１）”、２−アイノー４−フェノ中ノーフェノヤ
シアセトアニリ？、２−アイノー４−フェノキシー々ン
オアニリｒ、＃−（２−アしｂ４−フェノ中シーフェニ
ル）、ＡＦ＃　　−メチル−尿素、Ｎ・（２−アイノー
４−ツ二）１？シーツヱニル）−Ｎ′　−エチル・尿素
、Ｎ−（２・アしｂ４−フェノ中シーツエール）−ｓ’
−ブチル−尿素、Ｎ−（２−アイノー４−フェノ４１Ｖ
−フエニルｐ−Ｎ’−ｍ−シアノペンチル−尿Ｓ％、Ｖ
−（２−アイノー４−〕二ノ中シーノエエル）−Ｎｅ　
　−ニーメト中ジエチルー尿素、Ｎ−（２・７（／　−
４−７エ／＃Ｖ−７ｘ＝ｈ）−ｐｉ’　　−４ツクルー
ｖＩＬＩ　Ｎ−（２−ｎ／−４−７エ）牟シーフェニル
）−Ｎ′　−フェニル−尿ｌＲ１２−ア（）・４−（４
−メチル−フェノキシ）−ノロピオンアニリＦ′、２−
ア（ノー４−（４−メチル−ツ二〕やシ）・プチルアニ
リ？、２−ア（）一番−（４−メチル−フェノキシ）−
１セトアニリＮ’ｓ２−アイノー４−（３−メチル−フ
ェノキシ）−ノロ２オンアニリｒ、　２−ア（）・４−
（３−メチル・フェノキシ）・プチルアニリ？、２・ア
（ノー４−（３−メチル−フェノヤシ）・アセトｒ二り
Ｃ１２・１建ノー４−（２−メチルーツエノキシ）−７
Ｐロピオンアエリｔ１２−アイノ・４−（２−メチル−
フェノキシ）・ブチルアニリＰ。 ２−アイノー４−（２−メチルーツエノキシ）−ア竜ト
アニリ）’＋１２・ア（ノー４−（４−クロル−フェノ
キシ）−フロビオンアニリｔ１２−アイ／−４−（４−
クロルーツエノ平り）−フチルγ二りｒ、２−ア（ノー
４−（４−クロルーフエノキシ）−アセトア二すｒ、ｚ
−アイノ−４−（３−クロルーノエノヤｖ）−１Ｌ３２
オンアエリ−１２４４／−４−（３−クロル・フェノキ
シ）−ブチルアニリ）　＊　２−　ｒ　ｉノー４・（３
・クロル−フェノ中り）−アセトアニリ１．２−ア（ノ
ー４−（２−クロル−フェノキシ）−ノａｓ’オンｒ二
りｒ、２−アイノー４−（２−クロル−フェノ＋ｙ）−
ブチＡ７ｘすＩ’、２−７４／−４−（２−クロル−フ
ェノキシ）−ｒセトアエリ）’、２−アＺノ一番−（４
−メト牟シーツエノダシ）・プロ２オ／アニリＰ、２−
アばノー４−（４−メトダシーフェノキシ）−フチルア
エリ１′、２−ア（ノー４−（４−メトキシ−フェノキ
シ）−アセトｙ＝ｖｒ、　２−ｒｔノーａ−＜３−メト
ａｙ−−ｙエノ牟ゾ）−フロ２オンＴニリＰ、ｚ−アイ
ノ−４−（３−メト＃ｙ−７エ／ｅＶ）−プ＋ｓ、　ｒ
＝すＰ、２・アミノ・４−（３−メトヤシ・シアノ＊Ｖ
＞−ｒセトアニリド、２−アイノー４−（４−メチルチ
す一フェノ午シ）・プロ？ｅ４−ンＴ二リド、２−Ｔイ
ノ−４−（４−メチルチｆ−７二）ヤシ）・ブチルアー
リド、２−アイノー４−（４−メチルチオ−フェノキシ
）−アセトｒニリｋ。 ２・アイノー４−（３−メチルチオーノエノ平７）−プ
ロピすンγニリド、２・アイノ・４−（３−メチヤシｔ
−フェノ中シ）−メチルアニリド、２・アイノー４−（
３・メチルチオーフェノヤシ）−ｒ＊トｒ−リｒ、ｚ−
ｙｔｉ−＜−＜＋−ｖｒノーフェノ牟ｖ）−プロｚオン
ｒ二〇？ｓ２−アイノー４−（４−シアノーフェノキシ
）−メチルアニリー、２−アイノー４−（４−／１ノー
ノエノ牟シ）−ア竜トｒニリｒ、２−ｒイノ−４−〇−
７１ノーフエノ中７）−７’−１，’オンアエリｆ。 ２−アイノー４−（３−シアノ・フェノ中ｙ）−ブチル
アニリ？、２−アイノー４・（３・シアノ−フェノ＋Ｖ
）−アセドアエリ？、２−アイノー４−（４−１セチル
ーツエノ中シ）−１ｗ−ＴＩ！オンアエリエリ２−アイ
ノー４−（４−ア竜チルーフェノヤシ）−エチルアニリ
ド、２・アイノー４−（４−アセチル−２エノＱ　ｙ　
）−アセドアエリＰ。 ２−γ（ノー４−（４−ノロ２オニル−フェノ中７）−
ノロ２オンアニリドゝ、２−アイノ−４−（４−）四２
１エルーフェノ千シ）−フチルアエリＣ％２−アイノー
４−（４−７’口２オニル−シアノキク）−アセトｒニ
リＰ、２−アミノ−４−（４−アセチルアイノーフェノ
ダシ）−ノロ＆′ｅｙ７エリド、２・アイノー４・（４
・アセチルアイノーフェノダシ）−ジチルアニリド。２
−アミノ−４−（４−７セチルアイノーフエノ牟シ）−
１セトアニリｒ、２−アイノー４−（４−メトダシカル
ぜエルアイノーシアノキク）−ｆロピ才ンア二す）＊　
２−１４／　−４−（４−／　ト牟シｂルＩｔ＝ｈアｉ
ノーフェノ千シ）・ブチルア二すｒ、２−ｒζノー４−
（４・メト＊Ｖカルゼニルアイノ・シアノキク）−アセ
トアニリ？、２−−ｒｔノー４・（４・メト牟７カルー
二ルー７二）千７）−ノロピオンアニリド、２−アイノ
ー４−（４−メトダシカルぜニルーフェノ中り）−タチ
ルアニリＰ。 ２−アイノー４−”’（４−メトダシカルフェル−フェ
ノ中シ）−アセト”アニリド、２−ア（ノー４−（３，
４−）メチル−シアノキク）−ノ、＆オンアユリ１．２
−アイノー４−（３１４−ジメチル−フェノ中Ｖ）・ブ
チルアニリド、２−アイノー＊−（３，＋−１メチル−
フェノキシ）・アセトアニリｒ、２−ア建ノー４・（２
−メチル−４−クロル−フェノキシ）−７ｐａ＆オンｒ
ニリ１，２−アイノー４−（２−メチル−４−クロル−
シアノキク）−エチル７＝すｒ、２・アイノ一番−（２
−メチル−４−り回ルーフエノキシ）−ア竜トア二り１
，２−アイノー４・（４・エチルーフェノ中７）−ノロ
ｚオ／アニリＰ、２−γイノ−４−（４−エチル−シア
ノ＋ｙ）−ｉチルＴエリ１１１゜２−ア（ノー４−（４
−エチル−１エノキシ）−ア竜トアニリド、２−アイノ
ー４−（３，、−フタロルーフエノキシ）−フロビオ／
アニリ１．２−１イノ−４−（３＠　４−〇りａルーフ
エノキシ）−ジチルアニリド、２・ア（ノー４−（３，
４−シフ謡ルーツエノヤシ）−アセドアエリ−，２−ア
イノー４−　（’４−ブロムーフェノ平シ）・ノロＪｔ
ｙ７二ｌＪｒ、２−７４／−４−（４−７１１ａム−７
二）中シ）−ブチルアニリド、２−アイノー４・（ａ−
ｆロム−シアノキク）−アセドアエリ？、　２・アし昌
４・（３，５−ジメチル−１エノキＶ）・プロピす／１
エリｒ、ｚ−ｒイノー４−（３，５−−）メチル・シア
ノキク）−フチルア二りＰ、２−ア（ノー４−（３，５
−）メチル−フェノキシ）−ｒセトｒニリｒ、２・γイ
ノー４−（４−ブチルーツエノ苧シ）−ノＯｋ１９ｔ７
アニリ？、　２−　アイノ−４−（４−２チル−シアノ
キク）−ブチルｒニリｒ、　２−アイノー４−（４−ジ
チル−フェノダシ）−アセトアニリｒ、２−アイノ−＋
−１ｓ−メチル−フェノダシ）−７Ｐ■ビオ／アニリｒ
、２−アイノ一番−（３−ブチル−フェノキシ）−ブチ
ルアエリｒ、２・アイノー４−（３−ブチル−フェノダ
シ）−アセドアエリへ２−アζノーＳ−フェニルチオー
アセトア二すｙ。 ２−アイノー５−２エニルチオ・フ、＃：！オンアエリ
１．２・ア（ノー５−フエエルチす・ブチルアエリ１，
２−アイ）・５−フェニルチオ・イソブチルアエリＰ、
　２−アイノーＳ−フェニルチオ・Ｊｙルアニリド、２
−アイノー６−フエエルチす一イノＪレルアニリＰ、２
−ア（ノーＳ−フェニルチオ−カシロアエリｔ、２・ア
イノー５−フェニルチオ・イソカシロアエリｉ−’、　
２−ア（ノー５−フェニルチオ−シフ四インタンカルセ
／酸アニリド、２−１イノ−５−フェニルチオ−シクロ
へｄＰずンカルぜンーアエリｒ、２−アイノー５−クエ
エルチオー７エエルア竜トアエリト１．２−アイノーＳ
−クエエルチす一フェノ中ジアセトｒ工１１％２−７１
ノーＳ・フェニルチオ−棧ンＩｔ工１）’、／Ｖ・（２
・ア（ノー５−　フェニルチオーツエエル）、、Ｖ＃−
メチル・尿素、２・アイノ・５−フエエルチオ・メト中
ジアセトアニリド、Ｎ−（２−フイノ−５・ノエエルチ
オーフェニル）−Ｎ′　・ジチル−尿素、Ｎ−（２−ア
イ）〜５・ノエニルチｆ−７エエル）−Ｎ′　−・−７
アノーＪ！／’ｆｋ−ＨＩＡ、Ｎ−（２−アイＬトフェ
ニルチｔ　”　７１　ｘ　＆　）　−Ａ／＃　　−β−
メトやジエチル−尿素、Ｎ−（２−’ｆ建ノーｓ−７エ
二ルチオーフエエル）・Ｎ′　−４ンクルー尿素、Ｎ−
（２・アぜノーｓ−ｙエニルチす−フェニル）−Ｎ’−
７エ二ルー＃を嵩、２−アイノ・５−（４・メチル−フ
ェニルチオ）−ノｗｍｊ−１ンアニリｔ、２−ア（）−
８−４４・メチル−フェニルチオ）−フチルアエリｔ％
２−ア々ノー５−（４−メチル−フェニルチオ）−アセ
ト７＝リド、２−アイノー！−（Ｓ−メチル−７エエル
チす）−ノロピオンアエリＦ％。 鵞−７（／−５−（１−メチル−フェニルチオ）−ブチ
ルアエリ？、２−アイノー５−（３−メチルーノエニル
チオ）・／４）アエリＰ、２−ア（ノー５−（２−メデ
ルーノエエルチオ）・ノロビオンア二すＰ、２−アし／
−５−（！−メチルー７エエルチーｔ）−７’チルアニ
リド、８−゛アイノー５−（２−メチル−フェニルチオ
）−アセドアエリｒ、　２−アンノー６−（４−クロル
−７エエルチ中）−ソロピオン１エリ？、２・アイノー
５・（４−／ロルー７エエルチｔ）−ｒチルアニリド。 ２・７＜／−６−（４−クロル−２エニルチオ）−アセ
ドアエリｒ、２−ア建ノー５−（３−クロルーノエニル
チオ）−フロ２オンアニリ）　％　２−アイノー５−（
３−クロル−フェニルチオ）−ブチルアニリド、２・ア
イノー！−（３−クロルーツエエルチす）・アセドアエ
リ１，２−アｉノー５−（２−？ロルー１エエル＋ｔ）
　−７’ロピオン７ＪＩＬＩＪＦ’、２−７１／−５−
（２−１０ルー；ｒｚスェルオ）−ブチルアニリド、２
−ア（ノー５−（２−クロル−フェニルチオ）−アセド
アエリＰ。 ２−アイノー５−（４−メトダクーツェニルチオ）−プ
ロピオンアエリド、２−ア々ノー５−（４−メト牟シー
ノエエルチオ）−ブチルアニＩＪ）！’、２−ア建ノー
５・（番・メトやシーツェニルチ１）−アセトアニリド
、２・アイノー５−（３・メトＩＩＰシー７エエルチオ
）−−７ａ２オンアニリド、２−アイノー５−（Ｓ−メ
トキシ−１エエルチオ）−プチルアニＩｊｒ、ｚ−アイ
ノー５−（３−メト中シーフェニルチオ）−アセト１ニ
リｒ、２−ア（）・５−（４−メチルチオーフェニルチ
ｔ）−プロピｔンアニリｒ、　２・ア（ノー５−（４−
メチルアす−フェニルチす）−フチルアエリド、雪−ア
イノ−５−（４−メチルチオ−フェニルチオ）−アセド
アエリＰ、　ｚ−ア（ノー５・（３−メチルチオ−フェ
ニルチオ）−フロピオンアエリ１゜２−アイノー５−（
Ｓ−メチルチオ−７エエルテオ）−ブチルアユリへ２−
ア（ノー！！−（３−メチルアす−ツエニルチす）−ア
セドアエリｒ。 雪−アイノー５−（４−シアノ−フェニルチオ）−ゾｇ
−オンアニリド、２−アイノー５−（４−シアノーツエ
エルチオ）−ブチルアユリ）”、２−アイノー５−（４
−シアノ・フェニルチオ）−アセトアニリド、２−アイ
ノー５・（３−シアノ・ツエエルチｔ　）　−１ａ　ヒ
ｔンアニリ！？％２−７１ノー５−（３−シアノーツエ
ニルチオ）−ブチルアユリＰ、２・ア（ノー５−（３−
７Ｔノーフエエルチｔ）−アセドアエリ１，２−ア（ノ
ー５−（４−アセチルーツエニルチｔ）−ノロピオンア
ニリド、２−１建ノ・Ｓ・（４−アセチルーツェエルチ
オ）−ブチルアユリ？、　２−ア゛（゛ノー５−（４−
ア竜チルーフェエルチす）−アセドアエリＰ、　２−ア
イノー５−（４−プａピｆ二に一７エエルチオ）−フロ
ピオンア（へ２−アイノー５−（４・プロピオニル・７
エエルチす）−ジチルアニリド、２・アイノー５−（４
−プロピオニル−７エエルチす）−アセト１ニリ八２・
アイノー５−（４−ア竜チルアζノークエエルチオ）−
ゾａ♂オ／アエリｒ、　２−アイノ・１−（４・ｒセチ
ルアイ）・フェニルチオ）−ブチルアユリＰ。 ２−アし／−５−（４−アセチルアζ）・フエエルチｔ
）−ア七トアニリＰ、２−ア建ノー５−（４−メト＃シ
カルｄニルＴ建）・フェニルチオ）−ゾａｌｔｙア＝’
ｊｌ？、２−Ｔｉ１−５−　（４−Ｊ’ト中ヤシルゼニ
ルアζノーフェニルチオ）−ｆチルアエリｒ１２−アイ
ノ・５−（４−メトヤシカルーニルア（ノーフェニルチ
オ）−アセドアエリＰｓ　２−アイノー５−（４−メト
ヤシカルーエルーツエエルチオ）−７’ａ＆オンアエリ
ｒ、２・アｔ／−５−（４−メトやシカルーニル−７二
二ルチｔ）−ジチルアニリド。２−ア（）・５−（４−
メトキクカル献エルーフェニルチオ）−アセトアユ１ｒ
、ｚ−アｔノ・５・（３，４−クメデルーフエエルチオ
）−ノロぼオンアエリｒ、ｚ−ｒ（ノー６−（３１４−
クメチル・フェニルチオ）−ジチルアニリド％２・アイ
ノー６−（３，４−ジメチルーツエニルチす）−アセト
アニリド、２−アイノー５−（２・メチル・４−りａル
ーノロニルチオ）−プローすンアニリド、２−アイノ・
５−（２−メチル・４・りａルーノロニルチオ）−ジチ
ルアニリド、２−アイノー５・（２・メチル−４−クロ
ルーノエエルチす）−ア竜トアニリ？’、２−フイ／−
５−（４−エチル−フェニルチオ）φソロビオンアエリ
へ２−アイノー５−（４−エチル−７エエルチｔ）−１
＋ルアニｒＪｒ＊ｚ−アイノー５−（４−エチル−２工
二ルチオ）−７−ｋ）ＴＩＬリド、ｆｌ−７１／−５−
（３ｅ４−ジクロルーノエエルチオ）−７１’ロピオン
ア工リｒ％冨−ア建ノー１ｓ−（３，４−ククロルー７
エエルチす）−フチルア凰リド、２−アミノ・５・（３
゜４−ククロルーノエユルチオ）・アセトアニリド。 ２−アずノー５−（４−プロ五−フエエルチオ）−プロ
ピオンγニリへ２−ア（）〜５−（４−シーム−フェニ
ルチオ）−フチルアエリＰ、２・ア（ノー５−（４−７
’Ｗム−ツエニルチす）・アセトアユ９１％２−ア（ノ
ー５−（３，！！−ジメメチーツエエルチす）−フロ２
オンアエリｆ、２・アイノー５−（３，６−クメｔルー
７エエルチオ）−ノ？６７！１７　ｒ、　２−７（／　
−５−（ａ　。 ｓ−０メチル−フェニルチオ）−アセトアニリド。 ２−アイノー５−（４−ブチル−フェニルチオ）−フロ
ピをンアニリＰ、　２−アイノー５−（４−ブチル・フ
ェニルチオ）・メチルｒニリｌ−’、２−アｔノー５−
（４−７’チル−フェニルチオ）−アセドアエリＰ１２
−ア建ノー５−（３−プチルーツエニルチオ）−ｙ’ａ
　ｐオ／アニリｒ、２−アずノー５−（３−ブチル−フ
ェニルチオ）−フチルアエリＰ、２−アζノー５−（３
・ジチル−フェニルチオ）−ア竜ドアエリ１，２・アイ
ノー４−２エニルチオ・アセトアニリＣ１２−アミノ・
４−２二二ルチオープａ’オｙアエリ１．２−ア（）・
４−フェニルチオープチルアニリ１．２−アイノー４−
クエ翼ルチオーイソゾチルア二すｔ。 ２・ア（ノー４−フェニルチオ・、Ｉレルアニリド。 ２−ア々）−４−フエｘｋｆす一イノノそレルアニリド
、２−ア建ノー４−フェニルチオ・カメ回ア鬼り１．２
−アイノ・４−フェニルチオーイソカゾロア二す−、２
−ア（）−４−１エニルチオーシクｃ１イ／Ｊンカル−
ン酸アニリＰ、２−アミノー４−フェニルチオ−シクロ
へキサノカルＩン績アニリＰ、２−ア建ノー４−フェニ
ルチオ−フェニルアセドアエリｒ、２−１２ノー４−フ
ェニルチオ・フエノキシアセトア二すＰ、　２−アζノ
ー４−７エ＝ルチオ”　Ａ　ｙ　Ｉ　ｒ　二ｉ　）　ｓ
　ＡＦ　−（２−アイノー４−フェニルチオ・フェニル
＞−５ｌ−Ｊｌ＋ルー゛尿素、／ｌ／−（２−アでノー
４・フエエルチｔ−フェニル）−Ｎ′　−エチル−尿素
、Ｎ−（鵞−ｙ々）−４−７ヱニルチす一ツエニル）・
Ｎ’−ジチル−１組〜−（２−１イノ・４−ツエエルチ
す一フェニル）−／Ｖ’−＠−シアノペンチルーｆ１．
ｌＡ、Ｎ−（２−アイノー４−ツエ二ルチオーツ工二ル
＞−Ｎ’−ｆｉ−メトキシエチル−ＷＩＡ、Ｎ−（２−
７１／−４−フェニルチオ−フェニル）−Ｎ’−棧ノー
）ルー尿菓、／ｌ／−（２−７（〕・〕４−ノエニルす
一フェニル）、Ａ／＃　　フェニル−尿素、２−アイノ
・４−（４−メチルーフェニルチす）−フロピオンアニ
リド、２−１１／−４−（４−メチルーツエニルチオン
ーメチルアニリト、２−アζ）・４・（４・メチル・フ
ェニルチす）・アセトアニリＣ１２−アイノー４−（３
・メチル−１エニルチオ）−１ａｋｐすンアエリ１．２
−アイノー４−（３−メチルーフェニルチす）・プチル
アニリ？、　２−アイノ・４−（３−メチル−フェニル
チオ）−アセトアニリド、２−アイノー４−（２・メチ
ルーツエエルチオ）−フロピすンアエリＰ、２−ア建ノ
ー４・（２−メチル−７エエルチｔ）・ブチルアエリ？
、２−ア（）・４−（２−メチル−７エエルチオ）−１
セトアエｖ　ｆ、　ｘ−アしｚ−４−（＋−クロル・フ
ェニルチオ）−ゾＷｋ！オ／アエＩＰ、２−ア建ノー４
−（４−タロルー７エエルチ中）−ｆ＋ルアエエリ、ｇ
−ｙζノー４−（４−タロルーフェニルチオ）−アセド
ア１す１．２−アイノ・番−（３−クロル・７エエルチ
オ）・ノロぎオンアニリに、２−アイノー４−（３−ク
ール−フェニルチオ）−ブチルアニリド、２・ア（ノー
４−（３・クロルーフエエ＆？ｔ）−７−ｋ）’７！す
ｒ、ｚ−ｙｔノーａ−（ｚ−タ四ルーフェニルチオ）−
２，に！オンアエリへ２・ア（）・４−（２−クロル−
７エエル＋ｔ）−フチルアエリ？、２・アイノ−４−（
意−クロルーフエエルチす）−ア七トアエリド、２−ア
イノー４−（４−メト中クー７エエルチオ）−７９０２
オンアエリ）′、？・アイノー４−（４−メトヤシーフ
ェニルチす）−フチルアニリｒ、ｚ−ｒｚノー４−（４
−メト中り−ツエエルチオ）・ア童トアニリＰ、２−ア
イノー４−（３−メトダシ−フェニルチオ）−ゾａ２す
ンアニリｒ、２−ア建ノー４−（３−メト中り−フェニ
ルチす）−フチルアエリ１，２−アミノ−４−（３−メ
ト牟シーフエエルチ１）−ア竜トアニリｒ、２−ア（ノ
ー４−（４−メチルチす一ツエエルチオ）−ノロピオン
アエリＰ、２−ア（ノ一番−（４−メチルチｔ−ツエニ
ルチオ）−プチルアニリ？、２−アイノー４−（４−メ
チルナｔ−フェニルチオ）−アセトアニリド、２−アイ
ノー４−（３−メチルチオ−１エエルチオ）・プロピオ
ンアエＩＩ−’、冨−アぜノー４・（３−メチルチオ−
フェニルチオ）−ブチルアイリＰ、２−ア（ノー４−（
３−メチルチす一フェニルチｔ）−アセトアエｌＩ’、
２−ア（）・４−（４−シアノーノエエルチす）−フａ
　ｔ　ｔｙアｘｕｒ、ｘ−アイノ一番・（番・シアノ−
フェニルチオ）−フチルアニリｔ、２−ア々ノー４−（
４−シアノ−フェニルチオ）−アセドアエリｆ、　ｚ−
ア（ノー４−（ｓ−シアノーツエニルチオ）−ソロ２オ
／アエリｆ、２−ア（ノー４−（３−シアノ−フェニル
チオ）−ｆチルアエリｆ、　ｚ−アイノー４−（３−シ
アノ−７エエルチす）−アセドアエリに、２−アイノー
４−（４−アセチル−７エエルチオ）−ｉａＪオｙアエ
リ１．２−アイノー４−（４−１セチルーツエエルチオ
）・フチルアエリへ２−ア（ノー４−（４−アセチル・
フェニルチオ）−アセドアエリＦ％。 ２−アイノー４−（４−プロ２１ニルーツエニルチｔ）
−ゾｏ＆′すンアニリｌ−′、　２−ア（ノー４−（４
−７’ロピすニルーノエニルチす）−／チルアエリＣ１
２−アイノー４−（４・）Ｉ：Ｉ−すニル−フェニルチ
オ）−アセトアニリド、２−アイノー４−（４−アセチ
ルアζ）＝７エニルチオ）−ノＷ＆オンアニリド、２−
アイノー４−（４−アセチルアイノーフェニルチオ）−
ブチルアニリド。 ２−ア（ノー４・（４・アセチ身アイ〕・７エ二ｈ＋＊
）−ｙ−ｍトｙｘｌＰ、２−７（／−４−（４−メト中
りカルｊニルアイノーフェニルチオ）−ｙＰｖ−ヒオン
アエリ１′％２−アζノー４−（４−メトヤシカル一二
ルアしｂフェニルチオ）−ｆチルアエリＰ、２−ア（ノ
ー４−（４−メト命Ｖ−＃ルー瓢ルアｉ／−フェニルチ
オ）−ア竜ドアエリー１２−ア（ノー４・（４−メト牟
シ力ルぜニル−フェニルチオ）−ソロぼオンアエリｒ、
２−ア（ノー４−（４−メトやシカルーｌｌ７ｔニル・
フェニルチオ）−フチルアエリｒ、　２−アイノー４−
（４−メト牟シカルはエル−７二二ルチオ）−アセト１
エリＣ１２−ア（ノー４−（３，４・ジメチル−フェニ
ルチオ）・ノｏピオンアエリｒ、２−ア（ノー４−（３
，４−ジメチル−フェニルチオ）−フチルアエリｒ、２
・アイノ一番・（３，４・ジメチル−７エエルチす）−
ｒセト７ｘすＰ、２・アイノー４−（２−メチル・４−
クロルーツエエルチオ）−フｔｓ’オンアエリ１，２・
アイノ・４−（２−メチル−４−りａルーツエエルチオ
）−ジチルアニリド、２−７（）−４−（２−メチル−
４−／ロルーツエエルチオ）・アセトアニリド、２−ア
イノー４−（４−エル−７二二ルチオ）−プａＪオンア
エリ１．２−アミノ−４−（４−エチル−７エエルチオ
）−ｆｆルｒニリｆ、；ａ−アイノー４−（４−エチル
・２エニルチオ）−アセトアニリド、２−ア（ノー４−
（３，４−ククａルーフェニルチオ）−ソロビオノアエ
リ１゜２・アイノー＋−（ａ＠４・ジクロルーノエエル
チオ）・ブチル１工リｔ％２−１イノ・４・（３゜４・
ククールー７工墨ルチオ）−Ｔセトｒ二ｔＪ　Ｐｓｚ−
°Ｔイノー４−（４−ブロム−フェニルチオ）−メｃ１
に′すン１エリｆｓ　２−ア（ノー４−（４−プーム−
フェニルチオ）−ｆｆルｒニリｒ、２−ア（ノー４−（
４−ゾａムーノエエル？ｔＪ−７竜トアエリド、２・ア
（ノー４−（３，８・ジメチルーフエエルチｔ）−、ｙ
’ａピｒンアエｌＪＩ’、２−アζノー＋−（ａ、Ｓ−
？メチルーツエ冨ルチオ）−ブチルアエリｙ、２−アイ
ノー４−（８゜５−クメチルーフェニルチオ）−’ｙセ
トアエエリ。 ２−アイノ−４−（４−メチル−フェニルチオ）−ゾロ
に！オンアエリｔ、２・アイノー４−（４−ブチルーツ
エスルチオ）−ブチルアニリＰ、２−ア（ノー４・（４
−エチル−フェニルチオ）・アセトアニリＰ１２−アイ
ノー４−（３−プチルーツエニルチオ）−メロ２１ンア
エリド、２−アイノー＋−（ｓ−エチル・フェニルチオ
）−フチルアエリｆ、　２−アイノ一番・（３・ジチル
−フェニルチオ）・アセトＴエリド、２−ア（）・６−
クエニルスルツイユルーアセトアニリド、２−アイノー
５−フエエルスルツイエルーノロピ１ンアｚすＰｓｚ・
アイノ・ｉ−フェニルスルフィニル−フチルアエリＣ１
２−ア（ノー５−フェニルスルツイエルーイソブチルア
ニリＣ％２−アミノ−Ｓ−フェニルスルフィニル−Ｊｙ
ルアニ！ＪＩ’＊２−ア４／−５−クエエルスルツイニ
ル・イソＩ瘤しルＴ二〇）６２−ア（）・５・フェニル
スルフィニル−カシロアエリ１．２・アイノー５・フェ
ニルスルフィニル・インカゾロアエリド、２・ア（ノー
５−フェニルスルフィニル・シクロペンＩンカル／ｙ績
アエリＰ、２・アイノーＳ・フエエルスルツイエルーク
ク■へダすンカルぜン嫌アエリ）　ｓ　２−７　＊ノー
５−ノエールスルフイニルーフエエルアセトアエリド、
２−ア（ノー５・フェニルスルフィニル−フェノ牟ジア
セトアニリド１．２−７１ノーｓ−フェニルスルフィニ
ル−（ンスｒ工ＩＰ％Ｎ−（雪−ＩＲメノー−フエエル
スルツイエルーフエエル）−ｗ′　−ｉ＋ｈ−ｅｌｍｓ
　２−ア擢ノー５−フェニルスルフィニル−メト平ジア
セトアニリド％Ｎ−（２・Ｔ（〕・６−クエエルスルツ
イエルーツエエル＞−、Ｖ＃　　Φジチル−ｍ素。 Ｎ−（２−アミノ−５−フエエルスルツイエルーツエエ
ル）、Ｈ’−ｍｓ−シアノインチルー＊索。 Ｎ−（ｚ−７（ノーＳ−フェニルスルフィニル−７エエ
ル）−Ｎ’−１−メト牟ジブチルー戚ｓ。 Ｎ−（２−アｉ）・Ｓ・フェニルスルライエル−７ｓｍ
ｈ）”Ｎ’　　−”７ジｓ、　−ｗＬＪｌ、　Ｎ　−（
２−７（／−５−フェニルスルフィニル−フェニル）−
Ｎ′−フェニル・戚嵩、ｚ−ｙイノ−５−（４−ｆｉ＋
ルーフエスルスルフイニル＞−プ＊ｊ＊ンアニリド、２
−アイノ・５−（４−メチル−フェニルスルフィニル）
・ブチルアエｖｒ、ｚ・アミノ−５−（４−メチル−フ
ェニルスルフィニル）−アセトアニリド、２−アイノー
５−（３−メチル−フェニルスルフィニル）−１ｘｖ”
ｔｙＴ二りｒ、２−アイノ・５−（３−メチル−フェニ
ルスルフィニル）−フチルアエリ１．２・アイノー５−
（３・メチル−フェニルスルフィエル）−７セトアエリ
Ｐ、２−アミノ−５・（２−メチル・フェニルスルフィ
ニルｓ、、／、に！オンア二すｒ、ｚ−７１／−５−（
２−／チルーツエニルスルフイエル）・ブチルアエリ１
，２−ア（）・５・（２−）ｆルーツエニルスルフイエ
ル）・γセトｒエリ１．２・ア（ノー５−（４−タロル
ーフェニルスルフィニル）−７’ｏＪずンアニリド、２
−アイ／−５−（４−／Ｃｌルーノエ二ルスルスルフィ
エルジチルアニリド、２−アミノ・５−（４・タロルー
フェニルスルフィニル）−アセ）７二Ｑ）”＋１２−ア
ｔノー５−（３−クール−フェニルスルフィニル）・プ
ａｅオンアニリ１，２−ア建ノー５−（３−タロルーフ
ェニルスルフィニル）−ｉチルアニリド、２−ｒ（ノー
５−（３−タロルーフェニルスルフィニル）−１セトア
エｖｒ、ｚ−アイノ−５・（２＋クロル・フェニルスル
フィニル）−プロピｔンアエリｒ、ｚ−ｒイノ−５−（
２・タロルーフェニルスルフィニル）−フチルアエリｒ
、２−アｉノー５−（２−タロル・７エエルスルフイニ
ル）−アセトアニリド、２−ア（ノー６−（４−メト中
シーフェニルスルフィニル）　−−７０ロ２すンアニリ
１，２−アミノ−５−（４−メト中シーフェニルスルフ
ィニル）−７チルアニリト。 ２−アイノー５−（４−メト４Ｐシ・フェニルスルフィ
ニル）−１セトアエリＰ％２−アイノー５−（３−／）
中シー２エニルスルノイニル）−７０ピオンアエリ１．
２−ア（ノー５−（３−メト中７−フェニルスルフィニ
ル）−／チルｒニリＣ１２−７ζノー５・（３−メト４
＆７・フェニルスルフ４ニル）−７４）７＝ＩＪＦ”、
２−ｒｉ）−５−（４−メチルチオ・フェニルスルフィ
ニル）−ノａ＆ｔｙｒ＝！Ｊ　）’、２−　Ｔｉ）−５
−（４−）ｆルチオーフェニルスルツイエル）−ｉｆチ
ルアニリドｚ−アイノー５−（４−メチルチオーノエニ
ルスルフイニル）−アセトｒ二！Ｊ　ｌ’　％　２−１
　＜　／−５−（３−メチルチオ−２工二ルスルフイニ
ル）−フロピすンアニリド、２−アばノ・５−（３−メ
チルアす−フェニルスルフィニル）−メチルア！Ｑｒ、
２−ｙｆ／−５−（３−メ？ルチす一１エニルスル２イ
ニル）−１セトアニリｒ、ｚ−ｙ＜／−５−（４−シア
ノ−フェニルスルフィニル）−プロ２オ／アニリ？、　
２−アイノー５・（４−７Ｔノーフエニルスルフイニル
）−−２＋ルアエリｒ、２−アイノー５−（４−シアノ
−フェニルスルライニル）−ア（トアエリド、２−ア（
ノー５−（３−シアノークエニルスルフイエル）ｅプロ
＆′オンアニリＣ１２−アイノー５−（３−シアノ−フ
ェニルスルフィニル）−１＋ルＴ工ｖｒ、ａ−ア（ノー
５−（ａ−シアノ−フェニルスルフィニル）−アセトＴ
エリド、２−１イノ・５−（４・アセチル・フェニルス
ルフィニル）−フロピすンアニリド、２−ア（ノーｂ−
（４−アセチル−フェニルスルフィニル）−メチルアニ
リｌ−”、２−アイノー５−（４−アセチルーノエニル
スルフイニル）−アセトアニリ１，２−ア建ノー５−（
４−プロピオニル−フェニルスルフィニル）−７Ｐロ２
オンアニリ１．２−アイノー５−（４−ノロ−オニル−
フェニルスルフィニル）−ｆｆルア二すｔ、２−アイノ
ー５−（４−ノロ２オニル−フェニルスルフィニル）−
アセトアニリ１．２−アイノー＆−（４−アセチルアイ
ノ・フェニルスルフィニル）−ｆａｎオンアニリ八２へ
アイノー５−（４−７−ｗチルアイノーフェニルスルフ
ィニル）−ブチルアニリへ２−アイノー５−（４−アセ
チルｒ＜ノーフェニルスルフィニル）−７−ｋ）７二リ
ド、２−アイノー５−（４−メトキクカルぜニル７（／
−フェニルスルフィニル）−ノロ２−１ンアニリｒ１ 社２・アイノー５−（４−メトキクカルぜエルアミノー
ノエエルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−アイノ
ー５−（４−メトＩ？７カルーニルアＺノーノエエルス
ルフイニル）・アセトア二すｒ、２−アイノー５−（４
−メト中シカルーニルーフェニルスルフィニル）−ノロ
２オンアエリ？。 ２−７４ノー５−（４−メトキシカル／エル・フェニル
スルフィニル）−２チルアニ＋ｔｒ、２−ｙ々／−５−
（４−メト牟シカル献ニル・フェニルスルフィニル）−
１セトア二ｌ’、ｚ−アイノー５−（ａｅ４−Ｊメチル
−７エ二ルスルフイエル）−プロｅオンアニリＰ、２−
アイノー５−（３゜＋−−）ｉ＋シル−ェニルスルフィ
ニル＞−−ｔ＋ｈアエリ１．２−アイノー５・（３，４
−クメチルーツエニルスルツイ二ル）−ア竜トｒニリＳ
、２−ア（ノー５−（ｚ−メチル−４・クロル−フェニ
ルスルライニル）−ゾａ２ｔンアニリｒ、２−アイノー
５−（２−メチル−４−クロル−フェニルスルライニル
）−フチルアエリｒ１２−アζノー５−（２−ｆｉｆル
・４−／ロルーフェニルスルフイニル）−アセトアニリ
ｒ、ｚ−ｒ（）・５−（４−エチル−７エエルスルフイ
ニル）−７０♂オｙアニリＰ、２−アイノー５−（４−
エチル−７エエルスルフイニル）−フチルアニリｋ”Ｚ
２−７（／−５−（４−エチル−フェニルスルフィニル
）−ア竜トアニリＣ１２−アζノー５−（３゜ｉ−）ク
ロル−フェニルスルフィニル）−ノロ２オｙｙエリ１．
２−ア（ノー５−（３，４−クク四ルーフェニルスルツ
イエル）−フチルアエＱ　Ｉｓ２・ｒ（ノー５−（ａ、
ｎ−）クロル−フェニルスルフィニル）−アセト１ニリ
Ｐ、２−アゼノーｓ　−（４−ｉロム・フェニルスルフ
ィニル）−ソａＪすノアエリ１．２−アミノ−５・（４
−ゾロムーフェニルスルフイニル）−ジチル１ニリＰ。 ２・アイノー５−（４−７０ふ−フェニルスルフィニル
）−アセトアニリー、２−１ミノ・＄−（３，５−？）
ｆルーフェニルスルライニル）−ゾａ　ｋ’＃　ン７　
＝　ｉ　ｊ’　−２−７＜　／　−５−（３ａ　６−ク
メチルーフエニルスルフイニル）−−＃ルアニリｒ、ｚ
−アイノーＳ　−（ａ　＊　Ｓ・クメチル・フェニルス
ルフィニル）・アセ）７エ１ｆ、２−７ｔ／−５−（４
・ブチル−２エニルスルフイニル）−ノａｔｌｙ７ニリ
ｒ、ｚ−ｙｔノー５−（４−ｉｆシル−ェニルスルフィ
ニル）−フチルア二すｒ、ｚ・アミノ−＆−（４−７’
チル−フェニルスルフィニル）・アセトアニリ？、２−
アｉノー５−（Ｓ−−）チルーツエニルスルフイニル）
−ノローオンｒニリド、２−アイノー５−（３−ブチル
ーノエエルスルツイエル）−−＃ルアエリＣ１２−フ（
／−６−（３・エチル・フェニルスルフィニル）・１セ
トアニリＰ、２−アミノ−４−フエエルスルフイニルー
アセトア二すｙ、２−ｙイノ＋４ｍノエールスルツイ二
ループロピをンにりｒ＊　２−−ｒｅノ一番−フェニル
スルフイニルーフチルア二すｒ、ｚ−アイノー４−２エ
ニルスルフイ二ルーイノゾチルアニリｔ、２−アイノー
４−２エエルスルツイニルーノ９レル１ニリ？、２−ア
イノー４−フェニルスルフィニル−イノ／セレルにす１
％２−７ｔノー４−フェニルスルツイニルーカゾロアニ
リｒ、２−アイノー４・フェニルスルフイエルーイソカ
ゾロアニリ？、２−アミノ一番−フェニルスルフィニル
−シクロ／２／タンカルノンーアニリｒｚ−アイノ−４
−ツエエルスルフイ；ルーシクａへ中サンカル／／威ア
エリ色２−γンノ−４−ツエスルスルツイニルーツエエ
ルアセトアニリに、２−アミノ−４・フェニルスルフィ
ニル・フェノ牟ジアセトアニリド５ｚ−ｙイノ−４−ク
エエルスルフイエルー々／オアエリｒ、Ｎ−（２−ｙｔ
）−４−ツエニルスルツイエルーツエ二ル）−Ｎ′　−
メチル−４木、Ｎ−（・２−アイノー４−フェニルスル
ツイニルーツエエル）−Ｎ’　　−エチル−尿４．Ｎ−
（２−Ｔｉノー４−フェニルスルノイ二ルーフエ二ル）
−ｗ’−−１デル−１ｉ！Ａ素、ＡＩ−（２−アンノー
４−フェニルスルツイニルーフエエル）−Ｎ’　　−一
一シＴノー２／チルー尿素、Ｎ−（２−ア（ノー４−２
エニルスルツイニル拳フエニル）−Ｎ’　　−β−メト
牟７エチに一９Ａ素、Ｎ−＜２・アイノー４−フェニル
スルフィニル＞−、ｖ′　−，４ンクルー尿素、〜−（
２−アイノ・４慟フエエルスルフイニルーノエニル）、
ｔｖｌ　　−フェニル−尿−５２−アンノー４−（４−
メチルーノロニルスルフイニル）−ノロ♂ｔ／アニリｒ
、２・アイノー４−（４−メチールーノエールスルツイ
ニル）−ブチルア二’Ｊ）’、２−７１／−４−（４−
、ｄチル−フェニルスルフィニル）・アセトアニリＣ１
２−１ミノ・４−（３−メチルーフェニルスルフィニル
）−７ａ２オンアニリド％２−ア建ノー４−（３−メチ
ルーツエニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−ア
イノー４−（３−メチル−フェニルスルライニル）−７
セトアニリ１，２・アミノ−４−（２−メチル・フェニ
ルスルフィニル）−７Ｐ０２オンアニリｈ＊２−１ｉノ
ー４−（２−メチル−フェニルスルライニル）−メチル
アニリ？、２−アイノー４・（２−ｆｉｆルーツエニル
スルフイニル）−ア竜トアニリＣ１２−アイノー４−（
４−クロル−７二二ルスル２イニル）−ソロピオンアニ
リ１．２−ア々ノー４−（４−クロル−フェニルスルラ
イニル）−ブチルアエリ１，２・アミノ−４・（４−ク
ロル−フェニルスルフィニル）−アセトアニリｆ１１２
−７（／−４（３−クロル−フェニルスルフィニル）−
ノロ−オンアニリド、２−アイノー４−（３−／ロルー
ツエエルスルフイニル）−−＃ルアエリ）’Ｊ２−ア（
ノー４−（３−クロル−フェニルスルフィニル）−アセ
トｒ工ＩＪＩ−、２−ｒ建ノー４−（２−／ロルーノエ
ニルスルツイニル）−ノロ２オ／アニリＣ％２・ア（ノ
ー４−（２−クロル−２エニルスルツイニル）−ｆチル
ｒニリｒ、　２−アイノー４−（２・クロル−７エエル
スルツイニル）−アセトアニリｔ、２−アイノー４−（
４−メトヤシーツエニルスルフイニル）−ソａ’オンア
ニリｒ、ｚ−ｒｔノー４−（４−メトキシーツエ二ルス
ルツイエル）−ｆｆルアニリＰ。 ２−７４ノー４−（４−メトヤシーツエニルスルフイエ
ル）−ア七トＴエリＰ、２−アイノー４・（３−メト牟
シーフェニルスルツイニル）−ソロｔｔｙアエリへ２−
アイノー４−（３−メトダシーツエールスルフイニル）
−ブチルアエリｋ。 ２−アミノ・４−（３−メトキク−フェニルスルフ４＝
ル）−アセトアニリｒ、２−ｙミノ−４−（４−メチル
チオ・フェニルスルフィニル）−ノａ２１ｙアニリｒ、
２−アミノ−４−（４・メチルチオ−フェニルスルフィ
ニル）−？チルアニリｒ、２−ｙｔノー４−（４−メチ
ルチす・７エエルスルフイニル）−アセトＴ二りｌ−″
、２−アイノー４−（３−／？ルチす・フェニルスルフ
ィニル）−ノロピオンアニリｒ、ｚ−ｒイノ−４・（３
・メチルチす−フェニルスルフイニル）・ブチルアエリ
Ｐ、２・アイノー４−（ｊ・メチルチオ・２エエルスル
ツイニル）−１ヤトアニ１ト”、２・アイノー４−（４
−＆アノーツエールスルツイエル）−ゾｏＪ＊ｙｙ＝ｖ
　ｒ、ｚ　−ｒａミノ−４−（４−シアノ−フェニルス
ルライニル）−ｆデルアニリｒ、２−アイノ−４−（４
−シアノーフェニルスルフイニル）−アセトＴニリｒ、
２−アイノ・４−（３−ｙアノ−２エエルスルフイニル
）−フロｔ’ｒｙｙ＝すｒ、２−ｙ＜ｉ−ａ　−（ａ　
−Ｖｙｙ−フェニルスルフィニル）−７＋ルｒ二ＩＪ）
’、２−１建ノー４−（３−シアノーツエニルスルノイ
ニル）−アセトアニリｒ、２・アイノー４・（４−アセ
チルーツエニルスルツイエル）・ノロ２オンア二すＰ、
２−アイノー４−（４−アセチル−フェニルスルフィニ
ル）−フチルア二すｆ、ｚ−アミノ−４−（４−アセチ
ルーツエニルスルフイニル）−アセトアニリＰ、２−ア
イノー４−（４−ソロＪｔニルーフェニルスルツイニル
）−７’。 に！ｔｙｖ＝り八ｚ−ｒ＜、ｔ−＊−（４−）關ピオニ
ルーフェニルスルフィニル）−ｆ＋ルアニエリ−１２・
アミノ−４−（４−ノロ２オニル−フェニルスルフィニ
ル）−ア竜トアエリ１，２・ｙ＜／−４−（４−７セチ
ルアイノー７エエルスルクイニル）−ノロ２オンアニリ
ｒ、２−ア（ノー４−（４−７セチルアミノーフエニル
スルツイニル）−ブチルアエリｒ、２−１し／−４−（
４−アセチルア（〕−フフェニルスルフィニル−アセ）
７二りｔ、２−アずノー４−（番・メト中シカルーニル
アイノーフェニルスルフィニル）−ｙ’ａ＆ｔ／Ｔニリ
１．２−エリノー４−（４−メト牟シカル２ニルＴ（〕
）−ソフチア＝すｒ１２−アイノー４−（４−メトヤシ
カル）？ニルアミノーツエニルスルフイエル）−アセト
アエリ１、！・７１／−４−（４−／）中シカルー−ル
ーツエールスル２イニル）−７１’ローオンアニリｒ、
ｚ−アイノ−４−（４−メトＪ？シカルーニルーフェニ
ルスルフィニル）−フチルアエリｒ、２・ア（ノー４−
（４−／）−？シカル一二ルーノエニルスルノイニル）
−アセトｒエリド、２−アイノー４−（３，４−ジｆｉ
＋ルーフエスルスルフィニル）−メロｚオンアエリＰ、
２−アイノー４−［，４−ジメチル−フェニルスルフィ
ニル）−フチルアエリｒ、２−ア建ノー＋−（３，ｎ−
クメチルーフエ二ルスルフイニル）−アセトアニリド、
２−アイノー４−（２−メチル−４−／ロルーノエニル
スルツイニル）−ノロ２オンアニリ？、　２−アイル４
−（２−メチル−４１１クロル−フェニルスルフィニル
）−ブチルア二すｒ、２−アイノー４−（２−メチル−
４−１０ルーフエニルスルノイニル）−アセトにムｊへ
２−アイノー４−（４−エチル−フェニルスルフィニル
）−７ｃＩｆｔｙアニリＩ’ｓ２−フィン−４−（４−
エチル−フェニルスルフィニル）−メチルアエリｒ、２
−ｒｓノ一番−（４−エチルーノエニルスルフイニル）
−アセトアニリド、２−アミノ−４−（３，４−ジクロ
ル・１工二ルスルフイニル）−ノロピオンアエリＰ、ｚ
−アイノー４−（３，４−Ｊクロル−７エールスルツイ
ニル）−ブチルアエリド、２−アオノ−４−（３，４−
？クロル−フェニルスルライエル）−ｒセトアエリ１．
２−アイノー４−（４−プクム拳ツエ二ルスルフイ二ル
）−７１’ジ２すンアエリへｘ−−ｒｅノー４−（４−
、ｌ’ロムーツェエルスルフイニル）−フチルア二！Ｊ
　Ｆ　ｓ　２−アイノー４−　（４−７’ロム−フェニ
ルスルフィニル）−１セトアエリｒ、　２−ア（ノー＋
−（ａ、ｓ−）メデルｅフェニルスルノイニル）−ソロ
ｅ９　をンＴエリｒ、　２・アイノー４−（３，５−ジ
メチルーノエニルスルツィニル）−フチルＴエリｒ、２
−ｙイノ・４−（３，５−７メチルーフエニルスルフイ
ニル）−ア七ドアエリＰ、２−ｙイノ−４−（４−フチ
ルーフェニルスルフィニル）−ノロ２オンアニリ１．２
−ｒ（ノー４−（４−フチルーフェニルスルフィニル）
−７’チルアニリド、２−アイ／−４−（４−７’チル
ーフエニルスルノイニル）−ア竜トｒエリへ２−アイノ
ー４−（３−ブチル・フェニルスルフィニル）−ソロ＃
：！′ｔ／ｒ二りへｚ−−ｒイ／−４−（３−７’チル
−フェニルスル２イニル）−フチルアエリト１．２−ア
建ノー４−（ｓ−ｆチルーフェニルスルノイ二ル）−ア
セトア二すｒ、ｚ−アイノー５−フェニルスルホエルー
アセトアエリ）′、２−アイノー５−クエニルスルホニ
ループロｅオン１ニリｒ、２−アイノー５−２二二ルス
ルホユループチルアニリｒ、ｚ−１建ノー５−２エニル
スルホニルーイソゾチルア二＋１．ｚ−ｙ＜ノー５−２
エニルスルホエルー／箸レルアエｑｒ、２−アイノー５
−７エールスルホニルーイノ／Ｉ　Ｖルアエリｒ、２−
アイノーＳ−フェニルスルホニル・カノロアエリ）″、
　２−１４ノ・５−フェニルスルホニル−イソカプロア
ニリド、２・ア（ノー５−２エニルスルホニル・シクロ
インタンカル／ｙ＃７エリＩ′、　２・アζノーｉ−ノ
エールスルホニルーシタクヘキサンカルｄｙｍｙエリｒ
、ｚ−ア（ノー５−フェニルスルホニル・フェニルＴセ
トアエリｒ、２−１イノ・５−フエニルスルホエルーツ
エノ中シフｔ）７二ＩＪ　ｆ。 ２−アミノ−５−フェニルスルホニル−４７ズア＝すｒ
％Ｎ−（２・アイノー５−フェニルスルホニルーフェニ
ル）−Ｎ′　−メチル−尿素、Ｎ−（２・７（／−５−
ツエエルスルホニルーフェニル）−Ｎ’　　−エチル−
尿素％Ｎ−（２−アイノー５−フェニルスルホニル・フ
ェニル）−、ｖ’−ｆチル・ｆｉ木、Ａ／−（２−アイ
ノー５−フェニルスルホニル−７エ二ル）−Ａ／”＊−
シアノ４ンチルーｔｉＡ素、Ｎ−＜２−アイノ・５−フ
ェニルスルホニルーツエニル）−Ｎｌ　　−β−メト中
７エブチー尿尿素〜−（２−７＜／、−５−２エニルス
ルホニル−フェニル）−Ｎ′　・４ンクルー尿素、Ｎ・
（２−１＜／−５−フェニルスルホニル−フェニル）−
Ｎｌ　　−フェニル−Ｉ７Ｌ本、２−アイノー６−（４
−メチル−フェニルスルホニル）・メａピオンアエリ？
、２−ア（）・５−（４−メチルーツエエルスルホ二ル
）・ジチルアニリド。２−ア電ノー５−（４−メチル−
フェニルスルホニル）−７−にトアエリ１，２−アイノ
ー５−（３−メチルーツエニルスルホニル）、、ｐ、ｚ
オノアエ１３）１’、２・７４ノー５−（３−／チルー
２エニルスルホエル）−ブチルγエリｒ、ｚ−ｒイノ−
５−（３−メチル−フェニルスルホニル）＋アセトアエ
ｌＪ？、２−ア建ノー５−（２−メチル−７エエルスル
ホニル）−ゾロビオノアエリ１．２−ア建ノー６−（２
−メチル−フェニルスルホニル）−７チルアエリＰ、２
−アイノー５−（２−メチル−７エ翼ルスルホニル）−
アセトアエリｙ、ｚ−１し／−５−（４−／ロルーフエ
エルスルホニル）−ノロビオ／アニリド、２・ア（ノー
５−（４−クロルーフェニルスルホニル）−フチルアエ
リへ２−アイ／−５−（４−クロル−フェニルスルホニ
ル）−アセト°Ｔエリ１，２−アイノ・５−（３−クロ
ル−フェニルスルホニル）−ノロ２オ／アニリｒ。 ２−フイノ−５−（３−クロル・１エニルスルホニル）
−フチルアエリ？、２−アイノー５・（３−クロルーク
エユルスルホニル）−７セ）　７　＝　ＩＪｌ′、　２
−ｙｔｚ−ｓ−（２−クロル−２エニルスルホニル）−
ノロ２オ／アニリＰ、ｚ−アイノー５−（２−クロル−
フェニルスルホニル）−）＋ルｒエリｔ、２−γ（ノー
５・（２−クロルーフェニルスルホニル）−アセ）７ニ
リｙ、ｚ−アイノー５−（４−メト争シーノエニルスル
ホニルン・ノｃ１ｚすンアエリド、２−アイノー５−（
４−メト４ＰＳ／−フェニルスルホニル）−フチルアエ
リド、２−アイノー５−（４−メト牟シーフェニルスル
ホニル）−１セトアニリｒ、２−アミノ−１−（３−／
）中ノーフェニルスルホニル）−フロｚオンアエリＰ、
２・アイノー５−（３・メトダシ−フェニルスルホニル
）−フチルアニ’ｊ　ｒｓ　２−アｉノー５−（３−メ
ト苧り・フェニルスルホニル）−丁セトＴエリＦ’、２
−７４／・５・（４−Ｉｆルチす一フェニルスルホニル
）、ｌａｌオンアエリエリ２−ア（）−５−（４−メチ
ルチオ−フェニルスルホニル）−フチルアエリＰ、２−
ｙｒｚ−ｓ−（４−メチルチオ・フェニルスルホニル）
−アセトアエリｒ、２−アイノー５−（３−ｉ＋ルチオ
ーフェニルスル小ニル）−フロピオンアニリド、２−ア
イノー５−（３−メチルチオ−フェニルスルホニル）−
−＃ルアエリｒ、ｚ−アイノ・５−（３−メチルアす一
フェニルスルホニル）−アセトアエリｒ、２−１イノ−
５−（４−シアノ−フェニルスルホニル）−フロｚオ／
ア二りｒ１２−アイノー５−（４−シアノ−フェニルス
ルホニル）−フチルアエリｒ％２−アイノ・５−（４−
シアノ−フェニルスルホニル）−７セトアニリＦ’、２
−７４／−５−（３−シｒ／−７エールスルホニル）−
７’ａＪ１ンアニｔｊｒｓ２−７＜／−５−（３１／ア
ノーツエニルスルホニル）−ブチルアエリ？、２−アイ
ノー５・（３−シアノ−フェニルスルホニル）−アセト
アエリｒ、２−７（）−５−（４−ア噌チル−フェニル
スルホニル）−フロピすンアエリｒ、ｚ−ｒイノー５−
（４−７セチルーツエエルスルホニル）−ｆ＋ルアニエ
リ、２−アイノ・５−（４−アセチルーツ二二ルスルホ
二ル）−アセトアニリド、２・７ｔｙ−ｓ−（４−ｉａ
＊！オニル・７エエルスルホエル）−プａ　２＃ｙｌｘ
　ｌ　ｔ’、　２−　ｒ　？／　・５−（４・プロピオ
ニル・フェニルスルホニル）・フチルアエリＰ、２・ア
イノ・５−（４−メｃＢ’オニル−７二二ルスルホ二ル
）−１セトアニリ）４．ｚ−７＜ノー５・（４−７セチ
ルアｆノーフエニルスルホニル）−プロピす／ア二すｒ
１２−ア（ノーＳ・（４−７セチルアミノーノエニルス
ルホエル）−ブチルアエリｒ１２−１オノ−５−（４−
アセチルアイノー７二二ルスルホニル）−アセドアエリ
Ｐ、２−１イノ・５−（４−メトヤシカル／。 ルア（ノーフェニルスルホニル）−ｙ’ａｔオンアニリ
ド、２−アイノー５−（４−メトキクカル−ニルｙｔノ
ーフェニルスル本ニル）−／テルアエリＣ１２−アイノ
ー５−（４−メト千シカルーニルアイノーフェニルスル
ホニル）−ＴセトアニリＰ％２−アイノ・５・（４−メ
トキシカルｌニル−７エエルスルホニル）−ノロピオン
ア二す＃′。 ２−アイノー５−（４−メトキクカルにルー２エニルス
ルホニル＞−ｆ＋ルア二すｒ、２−ア＜／−５−（４−
／）中シカルーニルーフェニルスルホニル）・アセトア
二すＰ、２−アミノ−５−（ａ、４−１メチルーツエエ
ルスルホニル］−ノａ＆オンアエリ？、２・アイノー５
−（３，４−クメチルーフェニルスルホエル）−メチル
アニリド、２・アイノー５−（３，４・クメチルーフェ
ニルスルホニル）−アセトアニリド、２−アイノ−６−
（２−メ＋ルー＋−クロルーノエエルスルホニル）−ノ
ーピオンアエリＰ、２−アイノー５−（２−メチル−４
−クロル−フェニルスルホニル）−プチルアエリｒ、２
−ｒイノ・６−（２−メチル−４−／Ｉルーフェニルス
ルホニル）−７セトアニリｒ、　２−アイノー５−（４
−エチル−２エニルスルホ二ル）−ノロピオンアエリｒ
、ｘ−ｒζノー５−（４−エチル−２エニルスルホニル
）−フチルアエリｒ、２・アイノ・５−（４−エチル−
フェニルスルホニル）−アセトアニリド。 ２・アイノー５−（３，４−、＞クロル・７エエルスル
ホニル）−ノロ２オンアニリｒ、ｚ−アイノー５−（ａ
、＋−ジクロル−２エエルスルホニル）−ブチルアエリ
？、２−アイノー５−（３，４−フクロルーフェニルス
ルホニル）−アセドアエリＰ、２−ア建ノー５−（４−
ノクムーフェニルスルホエル）−ソロＴｚオンアエリｒ
、２−アイノー５・（４・ｆロム・フェニルスルホニル
）・ブチルアエリへ２−ア（ノー５−（４−）ロム−２
エニルスルホエル）−アセトアニリド１．２−アミノ−
５−（ａ、Ｓ・ψメチルーフェニルスルホニル）・ゾロ
ーオンアエリｒ、２−ア建ノー５・（ａ　＊　ｓ　−０
ｉチルーツェニル、スルホニル）−フチルアエリＰ、２
−ア建ノ・５−（３，５−ジメチルーフェニルスルホニ
ル）−アセトアニｖｒ。 ２−７４ノー５−（４−７’チル−フェニルスルホニル
）−プロ１２１ンアエリｒ、２・アミノ−５−（４−ｉ
ｆルー７エエルスルホニル）−ｆチルア二り？、２−ア
イノー５−（４−タチルーフェエルスルホニル）−１セ
トアニリ？、２−アイノ・５−（３−７’チル繍ノエニ
ルスルホエル）・ゾロｅオンアエリＣ１２・アイノ・５
−（３−ブチル−７エエルスルホニル）−：＃ルアニＩ
Ｊ）”、２−アイノー５−（３−−）チル−フェニルス
ルホニル）・アセトｒ二り１，２−アイノー４−７エエ
ルスルホニルーア童トアニリｒ、２−アイノー４−ツエ
ニルスルホニルーノロ２オンＴ工ＩＪ　ｙ％２−７建ノ
ー４−フェニルスルホニルーフチルアエリｔ。 ２−アはノー４−フェニルスルホニル・４ソｆｆルアニ
ｌＪＦ’、２−７ζノー４−２工二ルスルホエルーＡレ
ルアニｌＪド、２−フシノー４−クエエルスルホニルー
イソノ１ｖルアニリｔ、２−アイノ・４−フェニルスル
ホニルーカノロアエｖｌ−ｔｈ、ｘ−７（／−４−２エ
ニルスルホニルーイノカゾロア二りｆ、ｚ−アイノー４
−２エニルスルホニル−シクロペンタンカルポン鹸アエ
リｒ、ｚ−ｒ＜ノー４−フェニルスルホニル−シクロへ
牟サンカルぜ）酸アニｌＪｒ、２−ア建ノー４−フェニ
ルスルホニル・フェニルアセドアエリＰ、２−アイノー
４−フェニルスルホニル−フェノ牟シアセ）７二ｌＪｒ
、２−７ｆノー４−フェニルスルホニル・歳ンオアエリ
ｒ、Ｎ−（２−アζノー４−フェニルスルホニルーフェ
ニル）−Ｎ’−）ｆルー原木。 、Ｖ−（２−７＜ノー４・フェニルスルホニル・フェニ
ル）−Ｎ′　・エチル−尿素、Ｎ−（２−アイノー４−
１エニルスルホエルーフエ二ル）・Ｎ’−テチルー尿素
、＃−（２−アイノー４−フェニルスルホニル−フェニ
ル）−Ｎ’　　・―−シアノマフ９ｋ・尿素、Ｎ−（２
−アミノ−４−フェニルスルホニル−フェニル）−ｉＶ
’　　−β−メト牟シ工チル−ＮＬｓ％Ｎ−（２−アイ
ノー４−フェニルスルホエルーノエニル）−Ｎ’　　−
々ンクルー尿票、Ｎ−（２−アイノー４−２エニルスル
ホニルーノエニル）−Ｎ＃−２エニルーＫＩＡ、２−ｙ
＜ノ・４−（４０メチルーノエエルスルホ二ル）−ソロ
２オンアエリｒ、２・ア（ノー４−（４−メチル−フェ
ニルスルホニル）−フチルアニｖｒ、ｚ−ｙｔノー４−
（４・メチル−フェニルスルホニル）−アセトアエリｒ
、２−アイノー４・（３−メチルーツエニルスルホニル
）−メロピオンアエリへ２−７４７・４−（３−１チル
−フェニルスルホニル）−ブチルアエリｒ、２−ア（ノ
ー４−（３−メチル−フェニルスルホニル）−アセドア
エリｒ、２−アイノ・４−（２−メチル−フェニルスル
ホニル）−ソロピオンアニリド、２−アイノー４−（２
・メチル−フェニルスルホニル）−フチルア二すｒ、２
−アイノー４−（２−メチルーフェニルスルホニル）・
アセ）７ニリに、２−アイ／−４−（４−クロル−１エ
ニルスルホ二ル）−ゾロ♂オンアエリに、２−アイノー
４・（４−クロルｍ２エニルスルホニル）−フチルＴエ
リ１．２−７＜／−４・（４−クロル−フェニルスルホ
ニル）−１セトアエリｒ、２−アイノー４・（３−クロ
ル−２エニルスルホニル）−７’ａ＆オンア二り１．２
−′ｒアイノ４−（３−クロル−フェニルスルホニル）
−フチルアエリ？、２−アミノ−４−（３−クロル−フ
ェニルスルホニル）−７セトア二すＰ、２−ア（ノー４
−（２−クロル−７エ二ルスルホニル）−フロビオ／ア
エリｒ、ｚ−アζ／−４−（２−クロル−フェニルスル
ホニル）−ノチルアエリに、２−ア（ノ一番−（２−ク
ロル−フェニルスルホニル）−アセ）７二〇　ｒｓ　２
−アイノー４−（４−メトキシ−７エエルスルホ二ル）
−ゾｃ１ｋｊｌｔンアエリ）’、２−７＜／−４−（４
−／）中シーフェニルスルホニル）−フチルアエリｒ、
２−ア建ノー４−（４・メト中シー７エエルスルホ二ル
）−アセドアエリＰ＆２−アイノ・４−（３・メト４Ｐ
Ｖ・フェニルスルホニル）−ノｃ１♂オンアエリｒ、　
２−アイノー４−（３−メト中シーフェニルスルホニル
）−フチルアエリ？、　２−アイノー４−（３−メトヤ
シ・フェニルスルホニル）−アセトアエリ？、２−ア建
ノー４−（４−）ｆルチオーフェニルスルホエル）−フ
ロ２オン゛アエリ八２−１（ノー４−（４・メチルチす
一フェニルスルホニル）−フチルアエリＰ。 ２−アイノー４−（４−メチルチオーフェニルスルホニ
ル）−アセドアエリに、２・アイノー４−（３−ｆｉ＋
メチルチオェニルスルホニル）−７１’ロ２１ンアニリ
に、２−アイノー４−（３−メチルチす一フェニルスル
ホニル）−ｉｆルアニエリ１２・アイノー４−（３−メ
チルチオ・フェニルスルホニル）−アセトアエリＰ、　
２−アイノ・４−（４−クアノーフェニルスルホニル）
−ソロピオンアニリド、２−アイノー４−（４−シアノ
−フェニルスルホニル）−プｆルアエリＣ％２・アイノ
ー４−（４・シアノ−フェニルスルホ二ル）−ア（トア
エリ）′％２−ア電ノ電番−４−−シアノ−フェニルス
ルホニル）−７ＰロｅオンアニリＰ。 ２−７１ノー４・（３−シアノ−フェニルスルホニル）
−ブチルアエリＩ？％２−アイノー４−（３−シアノ−
フェニルスルホ二ル）−アセドアエリ）′、２−アイノ
ー４−（４−アセチルーツエエルスルホエル）・プロピ
オンアエリへ２−アイノー４−（４−７セチルーフエニ
ルスルホエル）−ブチルアニ９１．２−１イノ−４−（
４・アセチルーフ二二ルスルホニル）−アセトアエｌｌ
’、２−アｉノー４−（４−プロ２オニル−７エエルス
ルホエル）−ノロ２オンアニリｒ、２−アイノー４−（
４−７’口２オニル−フェニルスルホニル）−ブチルア
エリｒ、２−ア建ノ・４−（４−７’ロヒ才エル・フェ
ニルスルホニル）−アセドア壇りｌｅ＋。 ２−ア（）・４−（４−７セチルアイノーフエニルスル
ホニル）−７Ｐロピオンアニリｒ、２−ｙｓメノー−（
４−アセチルア建ノークエニルスルホエル）−ジチルＴ
二りｒ、　２−アイノー４−（４−１セチルア建）本−
フェニルスルホニル）−アセトアニリド、２−ア（ノー
４−（４−メトヤシカルーエルア々〕−フェニルスルホ
ニル）−ノロ２オンアニリＰ、２−アし／−４−（４−
メト牟シカルーニルアイノ・フェニルスルホニル）−ブ
チルアエリｒ、２−アイノー４−（４−メト苧シ力ルノ
二ルアイノーツエエルスルホニル）−アセドアエリＣ１
２−アイノ・４・（４・メトキシカル一二ルーツエニル
スルホニル）−ノロビオノア二りＰ、２−ア（ノー４−
（４−メトキシカル−ニル−フェニルスルホニル）・フ
チルアエリＰ１２−アイノー４−（４−メトヤシカルＩ
ニルーフェニルスルホニル）・アセトアニＩＪＩ−’、
２−７１／−４−＜３．ａ−）ｉチルｅノエエルスルホ
ニル）−ゾローオンｒエリ１．２−アはノー４−（ａ、
４−１メチル−フェニルスルホニル）−フチルアエリｔ
、２−ア（ノー４−（３，４−クメチルーフエエルスル
ホニル）−アセドアエリ１．２−アイノー４−（２−メ
チル−４−クール−フェニルスルホニル）−ソロピオン
アエリｒｓｚ・アイノー４−（２−メチル−４−クロル
・フェニルスルホニル）−フチルアエリＣ１２−アｔ／
・４−（２・メチル−４−／ロルゆフェニルスルホニル
）−アセドアエリＰ、２−ア々ノー４・（４・エチル−
フェニルスルホニル）−ノロンオンア二１１，２−アイ
ノー４−（４−エチル−フェニルスルホニル）−フチル
アエリＣ１２・アイノー４−（４−エチル−フェニルス
ルホニル）−アセドアエリ１，２・アイノー４−（３，
４−ククールーフェニルスルホニル）−フロ２１ンアニ
リ代２−アイノー４−（３，４−ククロルーツエニルス
ルホニル）−フチルアエリド、２−ア（ノー４・（３，
４−）クロル−フェニルスルホニル）−アセトアエリＰ
、２−アミノ−４・（４−ゾロムーフェニルスルホニル
）−ｉ−２オ／アニリド。 ２−アイノー４−（＋＠ｆロム−７エールスルホニル）
−ブチルアエリＰ、　２−アイノー４−（４−ソロムー
フェニルスルホニル）−アセドアエリ１．２−アミノ−
４−（３，５・ジメチル−フェニルスルホニル）−フロ
ピオンＴエリｒ１ｚ−ｙイノ−４−（３，５−ジ／チル
−フェニルスルホニル）−フチルアエリド、２−ア建ノ
ー４−（３。 Ｓ−？メチルーツエニルスルホニル）−アセトア二すｔ
’ｓ　２−１（）・４−（４・ブチル・フェニルスルホ
ニル）−フロピオンアニリｒ、ｚ〜アイ／−４−（４−
７’？ルーフエニルスルホニル）−ブチルアエリド、２
−ア（ノー４−（４−ブチル−フェニルスルホニル）−
１セトアエリｒ、ｘ−アイノー４−（３・ジチル−フェ
ニルスルホニル）・プロ２オンアニリぎ、２−アイノ・
４−（３−ジチル−フェニルスルホニル）−）＋ルアエ
リト及び２−アイノー４−（３−７’チル・フェニルス
ルホニル）−アセトＴエリ１゜ 本方法１に１′ｉなう−に用いろ希釈嗣は過富有礪性有
機＃ｌ森である。これらには主としてアルコールｎｔば
メタノール、エタノール、イノ７’ｇ　Ａノール展び水
とこれらの１合物、ケトン例えばアセトン（ｔた水との
１合物）、酢ｒｓ＜責た水との混合物）並びにニーチル
−ｔｄジオ＊ｖｙまたはテトラ（ド四フランがｔ重れる
。 本方法を行なう＠＜、反応促越鳴４として嘴撮ｖｃ工り
冷加する酸は原則として公知の４４憬酸筐九は黒磯−〇
軸−から望ましいものｔ遇ぶことができる。しかしなが
ら、これらの６１横の各７６に人すし得る工業的Ｋｆｆ
ｉｌ！な代々的な−の１に使用することが有利である。 −として、塩化水素数、鴎−１ｇｌ４ｆ１１．イ酸、酢
鹸及びシートルエフスルホン敵をあげることかで龜る。 反応銀髪は実質的な帷Ｉｌ！！ｌにわ九って寂える仁と
がで色る。一般にこの反応はＯＣ及び１２０Ｃ１１４゜
好管しくは３０及び１００Ｃ間で行なわれる。４常この
反応は常圧下で行なわれる。 本方法を行なう際に、＊換され九２−ア（ノーアユ１１
１モル歯りイノチを尿素−エーテル１モルを用いる。−
着な収量の減少を伴なうことなく、この比よりも多少、
２０１１普でを使用することがで龜る・この反応は好着
しくはＳ締して−る＃媒中で行なわれ、ｍ生成物として
アルダルメルヵメタンを生じる。最終生成物は反応混合
物を冷却した癲ＫｉＩＩ晶状−で優られ、この−のを吸
引Ｐ４によって分−することがで龜、そして必要に応じ
て。 ４ＩＩ聯及び再沈ＩＲ１曾九は再結晶によって稽鯛する
ことができる。 ＃風の浦注化合胃として次のものを１圃々にあげること
ができる：Ｎ−＜２−アセト了Ｚドー４−フェノ中シー
フェニル）−Ｎ′−メトキシカルにルーＮ’−−１０ピ
オ二ルーグ了エクン、Ｎ−（２−アセドア＜ｒ−ａ−７
二）今シー７エユル〉−Ｎ′−エトキレカル−１ルーＮ
’　−１ａｌオニル−？アユジン、Ｎ−（２−アセドア
ζ）′−４−フ二ノ中シーフェニル＞−Ｈｔ−インー／
河ぜ中ジカルボニルーｗｅ−−ｉｐロビオエルーグアニ
ジン、Ｎ−（２−アセドア電ｒ−＋−フェノ争シー７エ
ｘル）　−Ｎ’　−ａｇｅ、　　−ｆ）＋ジーカルノニ
ルーＮ′−ノロピオニル−グア！クン、Ｎ−＜ｚ−１０
ピオンアｔｒ−＜−ｙエノキＶ−フェニル）−Ｎ′−メ
トキンカルぜニル−Ｎ’　−１ｔｓヒ０オユルーグアニ
クン、Ｎ−（２−ｆチル−アンｒ−４−フェノ午シーフ
ェニル）−Ｎｌ　−メトキシカルぜニルーＮ’−−１賞
ビオ二ルーグアニクン、Ｎ−（２−／ｌレルアｓ？−＋
−フェノキシ−フェニル）−Ｎｌ−メトキシ−カル♂ニ
ルーｙｚ−ｉロピオニルーグアエクン、Ｎ−（２−シク
ーインタンカルーン噴ア５ｒ−４−フェノキシ−フェニ
ル）−Ｎｌ−メトキシカルぜエルーＮ’−１ｔｓ’オニ
ルーグア！ジン、Ｎ−（２−シクロヘキサンカル−／・
−アｉｆ−＋−ｙエノ争シーフェニル）−Ｎｌ−メト午
シカルノニルーＮＭ−ノｃ１−オ二ν−ダアエクン、Ｎ
−（２−−ｅンｔア電ドー４−）エフ中シーフェニル）
−Ｎｌ−メトキシカルぜエルーＮ’−１關２オニルーグ
アニクン、Ｎ−＜１−アセドアｔｙ−ａ−フェノキシ−
フェニル）−７Ｖ／−メ）＋’／カルぜニル−Ｎ１−ア
セチルーグアエクン、Ｎ−（２−アセドアきビー４−フ
ェノキシ−フェニル）−Ｎｌ　−メトキシカルぜニルー
Ｎ″−フチリルータアニクン、Ｎ、−＜２−アセドア（
ビー４−フェノキシ−フェニル）−Ｎｌ　−メト午シカ
ルゼニルーＮ′−シクロへ＝？？ンカルノニル。 −グアニジ／、Ｎ−（２−アセドアきｒ−＊−ｙエフ中
シーフェニル）−Ｎｌ−メトヤシカルゼニ（ ルーＮ′−ベンゾイルーダアニクン、Ｎ−（２−アセド
ア１？−＋−フェノヤシ−フェニル）−Ｎｌ−メトヤシ
カルゼニルーＮ′−フェニルアセテルーグアニジン、Ｎ
−Ｃ２−アセトアミＰ−４−フェノキシ−フェニル）−
Ｎｌ−メトキシカル−エルーＮ′−フェノキシアイｋＦ
ルーグアニジン、Ｎ−（２−（２’−メチルーラレイＦ
’）−４−フェノキシ−フェニル〕−Ｎ′−メトキ７−
カル〆二ルーＮ’−−１０ヒオニルークアニジン、Ｎ−
Ｃ２−（２’−７’チルウレイＦ’）−４−フェノキシ
−フェニル〕−Ｎ′−メトキシカル／ニル−Ｎｌ−ゾ■
ピオニル−グアニジン、Ｎ−Ｃ２−（２’　−−−シア
ノ４ンチルウレイｙ＞−＜−ｙエノキシーフェニル）−
Ｎｌ　−メトキンカルぜニルーＮ′−ノロ♂オニルーグ
アニジ／、Ｎ−（２−（２’−β−メト中７メチルクレ
イｒ）−＜−ｙエフ中シーフェニル）−Ｎ’−メトキシ
カルぜニルーＮＩ−プロビオニルーグアニクン、＃−（
２−（２’−（ンジにウレイｒ）−＋−ｙエノキシーフ
ェニル’Ｊ−Ｎ’−１トキシカルノニルーＮ“−ノロピ
オエルーグアニクン、Ｎ−（２−（２’　−フエエルウ
レイ）”）−４−フェノ午シーフェニル）−／Ｖ／−メ
トキシカルぜエルーｙ′−−１０ピオニルーグアエノン
、Ｎ−＜２−アセトアミＰ−４−フェノ中シーフェニル
ｌ　−Ｎｌ　　、　＃＃−ピスーメトキシカルノニルー
グアニクｙ、Ｎ−（２−アセドアイド−４−フェノキシ
−フェニル）−＃’、Ｎ“−ビスーヱ）−？７カルノニ
ルーグアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−）二ノ
争シーフェニル）−Ｎｌ、Ｎ“−♂スーイソーノロ１．
？シカルダニル〜グアニクン、、￥−（２−アセドアｊ
ｒ−４−フヱノ争７−フェニル）　−、’Ｖ’　　、　
Ｎ“−ピスーロＣ１−ブトキシカルはニルーグアニクン
、Ｎ−（２−１ａｔオンアｔｒ−＊−フェノキ／−フェ
ニル＞　−＃　／　　、　Ａ／＃−ピスーメトキ７カル
、ぜニル−１Ｐｙニジｙ、Ｎ−（２−ゾ＋＆７ｔｒ−４
−７二〕中シーフヱニル）−Ｎ’　　、Ｎ’−に’スー
メトキシカル、？ニルーグアニクン、Ｎ−（２−イソー
ブチルアζビー４−フエノキシーフエエル＞−Ｈｚ。 Ｎｌ−２スーメトキＶカルノニルー〆アニクン。 Ｎ−＜２−ＡレルアＩＹ−４−フェノ午シーフェニル）
−Ｍｌ　　、Ｎ１−ｔ’スーメト中シタカルニル−グア
ニジン、Ｎ−（２−イソーＡレルア電ｒ−４−フヱノキ
シーフェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ビスーメト中シカルぜニ
ル−グアニジン、Ｎ−＜２−オノロアξドー４−フエノ
キシーフエエル）−Ｎ／。 Ｎ’−ｔスーメトキシカルぜニル−グアニジン。 Ｎ−＜２−イン−カブロア２￥−４−フェノ午シー７１
エルｊ−Ｎ’、Ｎ“−ビスーメトキシカルｄニルーグア
ユクン、Ｎ−（２−シフ四ぺｙタンカシアノ酸ア電−一
４−フェノキシ−７エエル）−Ｈｔ　　、Ｈｚ−ビス−
メトキシカル／ニル−グアエフ７．Ｎ−（２−７クロヘ
キサンカルーン酸アｚｒ−＜−フェノキシ−フェニル１
−Ｎ’　　、Ｎ’−ヒスーメトキシヵルゼニルーグアニ
ジン、Ｎ−（２−フェニルアセドアｔｒ−４−フェノキ
シ−フェニル＞−Ｎ’、！Ｖ’−’スーメトキシヵル♂
ニルークアニクン、Ｎ−（２−フェノ争シアセトア電Ｐ
−＋−ｙエノキシ−フェニル）−Ｎ’、Ｎ’−一スーメ
トキシヵル２ニルーグアニジン、Ｎ−（２−ａ７１１　
ｔ　Ｆ’　−４−フェノキシ−フェニル）−Ｍｌ　　、
Ｎ“−ビス−メトキシカル４ｔニルーグアニクン、Ｎ−
Ｃ２−＜２’−メチルフレイド）−４−フェノキシ−フ
ェニル〕−ｈ／’、Ｎ’−ビスーメトキシカルノニル−
グアニジン、Ｎ−（２−（２Ｉ−エチルウレイ）”）−
４−フェノヤシーフｚ＝ル）−Ｎ’　　、Ｎ’　−ビス
−メトキシカルぜニル−グアニジ７−Ｎ−Ｃ２−＜２’
　−ジチルクレイ１）−４−フェノキ７−フェニル］　
−Ｈｌ　　、　／Ｖ＃−−スーメトキシカル♂ニル−グ
アニジン、Ｎ−（２−（２’−ｍ−シアノインチルウレ
イｙ）−４−フ℃、ツキシーフェニル）−Ｈｌ　　、Ｈ
ｌ−ビス−メトキシカルビニル−グアニジン、ｊ’ｊ−
（２−（２′−μ−メトキシブチルーウレイ）’）−４
−フェノ午シーフェニル］　−Ａ／／　　、　／Ｖ＃−
♂スーメトキシカルｄ？ニル−グアニジン、？／−（２
−（２’−ベンジルクレイｒ）−４−フエノキシープエ
エル）−Ｎ’、Ｎ’−ピスーメトキクカルゼニルーダア
ニジン、／１１’−（２−（２’　−フェニルクレイｒ
）−４−フエ／キシ−フェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ビス−
メトキシカルぜニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオ
ノア２ドー４−（４−メチル−７ヱノイ／）−フェニル
）−、Ｖ’、Ｎ’−ビスーメト中シカルぜニル−グアＪ
ＬＪ）ン、＃−（２−プーピオンア５ｒ−４−ｔｓ−メ
チル−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎｌ　　、Ｎｌ−’
スーメトキシカルｄ？ニル鳴タアニクン、Ｎ−（２−ｆ
ｕ２オンア電？−４−＜＜−り■ルーフエノキシ）−フ
ェニル〕−Ｎ’　　、Ｎ’　−に’スーメトキシカルー
二ルーｌアニジン、７１／−［”２−７０ピオンア々ｒ
−４−（ａ−クロル−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’
　、Ｎ’−ヒスーメト午フシカルニル−グアニジン、Ｎ
−（２−ゾロビオンア電１’−４−（２−クロル−フェ
ノキシ）−フェニル］−Ｎ／　　、ｊＪＩ−ビスーメト
中シカルゼニルーグアエクｙ、Ｎ−（２−１關ｅオンア
（ドー４−（４−メトキシ−フェノ＋Ｖ）−フェニル）
−Ａ／’　　、Ｎｌ−ビス−メトキクカルノニル−グア
二りン、、／Ｖ−（２−７’躍２オンア電）’−４−（
３−メト午シーフェノキシ）−７エ二ル］−Ｎ’　　、
Ｎ’−ビスーメトキシカルＩニルーグアエクン、Ｎ−Ｃ
２−ゾロ２オンアｔｒ−ａ−（４−メチルチオ−フェノ
キシ）−フェニル〕−Ｎ’　　、Ｎ’　−ビス−メトキ
シカルぜエルーダアエ？）７．Ｎ−［２−）ｔ！ピ＊ン
ｙｔｙ−ａ−ｔｓ−メチルチオ−フェノキシ）−フェニ
ル）−＃’＊Ｎｌ−ビスーメトキシカルーニルーダアニ
クン。 Ｎ−〔２−）Ｗ１ピ＃ンアｉ　Ｉ’　−４−（４−＆７
／−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’、Ｎ’−ビスーメ
トキシカルｔニルーグアニクン、Ｎ−（２−）胃ビオン
アｔＦ’−４−（４−アセチル−フェノキシ）−フェニ
ル）　−Ｈｚ　　、　＃＃−ビス＝メトキシカルーエル
ーＩアエクン、Ｎ−〔２−ｉロビオンアミド−４−（３
−シアノ−フェノキシ）−７エ二ル）−Ｎ’　　、Ｎ’
−ｔスーメトキシカルぜ二ルークアニクン、Ｎ−（２−
ゾロピオンアミｌ−４−（４−７’口♂オニル−フェノ
キシ）−フェニル〕、−Ｈｔ、Ｈｚ−ビスーメトヤシー
ｈルぜニル−グアニジン、ｓ−〔ｚ−ｉロピオンア（ド
−４−（４−アセチルアミノ−フェノキシ）−フェニル
〕−Ｎ’　　、Ｎ’−に’スーメトキシカルメニルーグ
アニクン、Ｎ−Ｃ２−ゾａｔ’オ／アミド−４−（４−
メトキシカルぜニル−フェノキシ）−７エール）−＃／
　　、Ａ／’−に’スーメトキシカル、セニル−グアニ
ジン、Ａ／−（２−７’冒ピオンアミ）−４−（３，４
−Ｊメチル−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ’、Ｎ“−
ビスーメト午シカルぜニル−グアニジン、Ｎ−Ｃ２−ゾ
ロピオンアミｒ−＋−（ａ。 ４−ジＩロルーフエノヤシ）−フェニル）−Ｎｌ　　。 Ｎ“−一スーメト千７カルポユルーグアエクン。 Ｎ−（８−アセドアｓｌ′−４−フェノキシ−フェニル
）　−Ｈ／−メトヤシカルノ＝ルー５ｚ−−１騨ピ第１
ルーグアニジン、Ｎ−（２−アセトアンドー５−）エフ
中シーフェニル）−Ｎｌ−エトキシカルメエルーＭｌ−
−１０ピオニル−グア３ジン。 Ｎ−（２−アセドア１ｆ−ｓ−フェノキＶ−プエエル）
　−７’Ｖ’　−４ソープロノキシカルゼニル−Ｎｌ−
ｆａｔオニル−グアニジン、Ａ／−（２−アセドアでド
ー５−）二ノｌ？７−フェニル＞　−ｐＪＩ　−ａｅｅ
　　−７’ト牟シカルメ二ル−Ｎ′−ゾロピオニル−グ
アニジン５ｓ−（２−；ｔ’１２２オンアミＹ−５−フ
ヱノｄＦＶ−７エール）−Ｎ′−メトキシカルゼエルー
Ｎ’−７’ｌ＋！♂オニルークアニＪｙ、Ｎ−＜２−７
’チルアｊｒ−５−フェノキシ−フェニル）−Ｎｌ−メ
トヤシカルゼニルー／ｌ／＃−７’四ピオニルークアニ
クン、１．ｖ−（２−ノモレルアｔｆ−５−フェノキシ
−７エ二ル）、−Ｎｌ　−メトキンカル−ニルーＮ’−
ｆｗ２オニル−クアニジン、Ｎ−（２−シクロペンクン
カルＩ７鍼アｔｒ−ｓ−７エ／＋シーフエニル）−Ａ／
／　−メトキシ−カル−エル−Ｎ’−７’ＥＩ♂オニル
ークアニジン、Ｎ−（２−７クロヘキサンカルゼン酸ア
ンド−５−フェノキシ−フェニル）、−Ｎｌ　−メト午
シカルメニに−Ｎ’−７’ロピオエルーグアニクン、Ｎ
−（２−（ンズアきＰ−ｓ−フェノキシ−フェニル）−
Ｎｌ−メトキシカル献エル−Ｎ“−ゾロビオニルークア
ニジン、＃−（２−アセトアンド−５−フェノキシ−フ
ェニル）−Ｎｌ−メトキシカルぜニル−Ｎ１−アセチル
−グアニジン、Ｎ−（２−ア竜トアミｒ−ｉ−フェノ中
シーフェニル）−Ｊ／’−メトｄＰＳ／カルぜニル−Ｎ
１−ブチリル−２ア二ａｙ、Ｎ−（２−ア−ｋ）アミド
−５−フェノヤシーフェニル）、、７ｙ′−メトキシカ
ルゼエルーＮ’−シクロへ中ナンカルゼエルーグアニジ
ン、Ｎ−（２−アセドアミド−５−）二ノ牛シー７エー
ル）−Ｎｌ−メト命シカルメニルーＮ′−ペンソイル−
グアニジ／、Ｎ−（２−了セトアンｒ一番−フェノ中シ
ーフェニル）−ＮＩ−メトキクカル−ニルーＮ′−フエ
ユルアセテルー〆アエクン、Ｎ−（２−アセドアミド−
５−ツエノキＶ−フエニル）−Ｎ′−メトキシカルＩエ
ルーＮ′−フェノ中ジアセチル−グアー＆ジン、＃−（
２−（１’　−メチルクレイＹ）−’ｍ−７二ノ中７−
フェニル〕−Ｎ′−メト會シカルＪニルー／ｌ／’−７
’ロビオニルーダアエクン％Ｎ−Ｃ２−＜２’−エチル
ウレイド）−５−フェノキクーフェニル）　−＃　／−
メトキクカル♂エル−Ｎ“−ｆｗｔオニルーダアニジン
。 Ｎ−（２−（２’−メチルクレイｒ）−ｓ−フェノキシ
−フェニル）−Ｎ′−メトキシカルＩニルーＨａ−ゾ四
ピオニルーグアニクン、Ａ／−［２−（２′−ｍ−シア
ノーペンチルウレイド）−Ｓ−フェノキシ−フェニル１
．ＮＩ−メトキシ−カルミニルーフ１／＃−フ’ロピオ
ニルークアニクン、Ｎ−（２−（２’　−声−メトキク
メチルウレイｆ）−５−フェノキシ−フェニル〕−Ｎ′
−メトキシカルＩニル−ｙｇ−−１田ピオニル轡クアニ
クン、Ｎ−ｒ、ａ−Ｂ’−Ｊンクルクレイド）−５−フ
ェノキシ−フェニル）−ＮＩ−メトキシカル、ｌ？エル
−Ｎｌ−プａぎオニル−グアエフｙ、Ｎ−（２−（２／
　＋＋　ｙエチルウレイド）−５−フェノキン−フェニ
ル〕−Ｈｚ−メト今タオル／ニル−Ｎ“−ノＩｌ＆Ｊ１
オニルー〆アエジン、＃−（２−アセドア電１−！ｓ−
フェノキシ＝ツエニル）−Ｎ’、Ｎ’−ヒスーメトキシ
カルＩニルーグアエＩｙ、Ｎ−（２−アセドアｓ）′−
ｓ−フェノキシ−フェニル）−Ｎ’　　、Ｎ’−ビス−
エトキシカルｖ＃をニル−ｌチェジン、Ａ／−（３−ア
イトア（ｉ’−５−フェノ中シーフェニル）−ｒＶ’　
　、　Ｎ’−ビス−イノ−ノー／今シカルｄエルーグア
ニジン、Ｎ−＜２−ア竜ドアｔｒ−ｈ−ｙエノ中シーフ
ェニル）−Ｎ’ｅＮ′−ビスー〇−０−タトキシカルぜ
ニルーグアエクン、Ｎ−（２−ゾｕＸオンアζドーＳ−
フェノ中シーフェニル）−Ｎ’　　、Ｎ’−一スーメト
キシーカルーエルーＩアニジン、Ｎ−（２−ｆチルアζ
ドー５−フェノヤシーツェ二ル）−Ｎｌ、Ｎ“ビスーメ
ト中シカルｄニル嗜タアニクン、Ｎ−（２−イソーメチ
ルアンｙ−５−フェノ中シーフェニル）　−Ａ／’　　
、　Ｎ”　−ｋ’スーメト中フシカルルーメツ塁ジン、
Ｎ−（３−）七しルアｔｒ−ｓ−フェノ中シーフェニル
）、Ａ／／、＃＃−ビスーメトキシカルぜニルーダアニ
クン、Ｎ−＜２−イノー／考しルアｔ）′−ｓ−フェノ
キシ−フェニル）−Ｎ’、Ｎｌ−ビスーメト命シカルー
ニルーグア１？ン、Ｎ−Ｃ２−カシロア（ドー５−フェ
ノキシーフェニル）−Ｎ’　　、Ｎ’　−ビスーメトキ
シヵルゼニルーグアニクン、Ａ／−（２−インーカゾー
ア電ドー５−フェノキシ−フェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ピ
スーメトキシカルゼ具ルーグアニクン、Ｎ−（８−シフ
−−（／タンカル−７麿アζｒ−ｓ−ｙエノキシ−フェ
ニル＞　−Ａ／／　　、　Ｎ“−一スーメトキＶカルノ
ニルーグアニジン、’Ｖ−（２−シフ冨ヘキナンカル＆
　ｙ　ＩＩ！アミド−５−フェノキシ−フェニル＞　、
　ｓｌ　　、　＃＃　−ヒスーメトキシカルゼエルーク
アエジン、Ａ／−（２−プエニルアセトア電ドーＳ−フ
エノキシーフエエル）−Ｎｌ、Ｎ’−ピスーメＦキシカ
ルＩニルーグアエクン、Ｎ−（２−フェノキシ−アセド
ア（ドー５−フェノ中シーフェニル）　、　ＮＺ　　、
　ｐＨ−ピスーメ）４ＩＶ力＆　ｄ　ＪＬ　＃−グ１ｘ
）ｙ、Ｎ−（２−−４ｙｉｌｉ　）’−５−フェノ命シ
ーフェニル）−Ｎ’　　、Ｎ’−ビス−メトキシカル一
二ルーグアエクン、Ｎ−ＣＺ−（２′−メチルクレイｒ
ｓ−ｓ−フェノ命Ｖ−フェニル］　−ｓｌ　　、　ＮＺ
−ビス−メトキシカル−具ルーダアニクン、Ｎ−（２−
（２’　−エチルウレイド）−５−フェノキシ−フェニ
ル）−ＮＺ　　。 Ｎ’−ビスーメトキシカルＩエルーグアニクン。 Ｎ−Ｃ２−＜２’−ブチルクレイｒ）−ｓ−フェノＩＩ
ＰＶ−フェニル）−Ｎ１　　、Ｎ’−ビス−メトキシカ
ル−エル−グアニジン、Ｎ−（２−（２’　−・−Ｖア
ノインチルクレイド）−５−フェノキシ−フェニル］−
ノＶ’　　、Ｎ’　−ｔスーメトキシカル−エル−グア
ニジン、Ｎ−（２−（２’　　−一一メトヤシブチルク
レイド）−５−フェノキシ−フェニル〕−ＮＩ　　Ｎ１
−ｔスーメトキＶカルノニルメア３ジン、ｓ−〔ｘ−ｔ
ｚ’　　−ｄンジルウＶイド）−５−フェノ争シーフェ
ニル〕−Ｎ’、Ｎ’−ピスーメトキクカルＩニル−グア
ニジン、Ｎ−Ｃ２−＜２’　　−フェニルクＶイｆｌ−
ｓ−ｙエノキｆ／−フェニル）　−Ｈｌ　　、　＃＃−
♂スーメトキシカルゼニルーグアエジン５ｔｖ−〔２−
ｙＰ謬ビオ／ア電）”−５−（４−メチル−フェノキシ
）−フェニル）　−Ｈｔ　　、ｊＶ’−ピスーメ）中シ
カルーエルーグアニジン、Ｎ−Ｃ２−ノＩｌヒオンア電
ドー５−（３−メチル−フェノキシ）−７エエル］−Ｎ
Ｚ。 Ｎ′−ビスーメト中シカルボエルー〆アエクン。 Ｎ−〔２−ゾロｚオンアイド−５−（４−タール−フェ
ノキシ）−フェニル〕〜Ｎ’、Ｎ’−ｔスーメトキクカ
ルＩエル−ｔアＪＩＬりｙ、Ｎ−〔ｇ−ゾーピオンアｔ
”−５−ｔｓ−クロル−フェノキシ）−７エエル〕−Ｎ
ｌ、Ｎ’−ビスーメトキシカルＩエルーダアエクン、ｙ
−〔２−ｆ冒２オンアｔｆ−暴−（２−クロヤシフェノ
中シ）−７エエル〕−Ｎｌ　　、Ｎｔ　−２スーメト命
シカルーエル−グアニジン、Ｎ−Ｃ２−ゾ鑓ビオｙア電
ｒ−ｓ−（４−メトキシ−フェノキシ）−７エール〕−
Ｎ’　　、Ｎ’　−に’スーメトキシカルボ二ルーダア
ニジン、Ｎ−Ｃ２−プロピオンアｔｙ−ｓ−＜４−メチ
ルチオ−フェノキ７）−フェニル］−”ｔＮ’−ビスー
メトキシカルゼニルーグアニジン。 Ｎ−〔２−プロピオド−電ドー５−（３−メチルチオ−
フェノキシ）−フェニル）　−Ｎｌ　、Ｎｌ　−ピスー
メトキシーカルゼエルーグアニジン、Ｎ−〔２−プロビ
オンア電ドー５−（４−シアノ−フェノキシ）−フェニ
ル）＋Ｈ１、Ｈｌ−ビスーメトキシカルゼニルーグア二
ジン、Ｎ−（２−プ鑓ビオンアきドー５−（４−アセチ
ル−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ’　　、Ｎ’−ビス
ーメト中ジカルボニルーグアニジン、Ｎ−（’１−ｆｔ
ｘピオンア（ド−５−（３−シアノ−フェノキシ）−フ
ェニル〕−Ｎ’、ユｖＩ′−ビスーメトキ７カルポ二ル
ーグア二ジン、Ｎ−〔２−プロビオノアζビー５−（４
−〕鑓ヒオニルーフエノキシ）−フェニル〕−Ｎ’、Ｎ
’　−ビスーメトキシ力ル〆ニル・グアニジン、Ｎ−〔
２−プロビオンア電ドー５−（４−ア竜チルア電ノーフ
ェノΦ７）−フェニル〕−Ｎ’、Ｎ’　−ビスーメトキ
シカルｄ／！ルーグアニジン、Ｎ−Ｃ２−ゾロピオンア
ミド−５−（４−メト午シカルゼエルーフエノキシ）−
フェニル〕、７Ｖ／、Ａｒ１−ビスーメトキシ力ルゼ二
ルーダアエクン、Ｎ−Ｃ１−プロビオンア電ドー５−　
（３ｅ４−ジメチル−フェノヤシ）−フェニル）、Ｎｌ
。 Ｎ１−一スーメトキシカルｄニルーグアエクン。 Ｎ−〔２−プ■ピオンアイドー＄　−（ａ　ｌ　４−ジ
タールーフエノキシ）−フェニル〕−Ｎ’、Ｎ’−ビス
ーメト中ジ−カルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセ
ドアミド−４−ツエニルｔオーフエニル）、、＃／−メ
ト中ヤシカルメニルーＮ＃−デ關ヒオニルーグアー１Ｌ
ジン５Ｎ−（２−アセドア建ド−４−にフェニルチオ−
フェニル）−Ｎ′　−エトキシカルゼニルーＮ＃−プロ
ビオニルーグアニクン、＃−１−ア竜ドア電ト１ｌ−ａ
−フェニルチオ−フェニル）−Ｎｌ　−インー／ロセキ
７カルポエルーＮ＃−プ關ヒオニルーグアニジン、Ｎ−
＜２−アセドアｉｙ−＋−フェニルチオ−フェニル）−
Ｎ’　−Ｂａｍ、　　−ブト午シカルゼニルーＮ′−プ
■ピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−プロビオンアｔｋ
’−４−フェニルチオ−フェニル）　−Ｈｔ　−メトキ
シカルゼエルーＮ′−プロピオエルーグアエクン、Ｎ−
（２−ブチルア電ドー４−メチルチオーフェニル）−Ａ
／／　−メトｌ？７カルメ二ルーＮ“−フロピオニル−
グアニジン、Ｎ−＜２・Ａレル−ｒｉｒ−＋−フェニル
チオ−７エエル）　、Ｈｔ　。 メトヤシカルゼエルーｆｉｌｌ−プロピオニル−グアー
ａｓ）ｙ、＊−（ｚ−シフ關ペンタ／カルゼンシア電ド
ー４−フェニルチオ−７ヱニル）−Ｎ′−メトキ７カル
ゼエルーＮ’−−１四ピオニル−グアニジン、Ａ／−（
２−シクロヘキサンカルボンシア電ｆ−＋−フェニルチ
オ−フェニル）−Ｎ’−１ト中シカルゼニルーＮ′−プ
ロビオニルーダアニジン、Ｎ−１−ベンメア電ドー４−
フェニルチオ−７エエル）−Ｎ’　−メ）＃シカルメエ
ルーＮ“−プ薗ピオエルーグアニクン、Ｎ−＜２−アセ
シアｔ）’−４−フェニルチオ−フェニル）　−Ｎｌ　
−メ）中シカルゼニルーＮｌ′−アセチル−グアニジン
、Ａ／−（２−ア竜ドア電ドー４−フェニルチオ−７エ
二ル）−Ｎ’　−メトキシカルはニルーＮ″−ブチリル
ーグアニジン、Ｎ−＜２−アセドア（ｙ−ａ−ｙエエル
チオーフェニル）−Ｎ′−メトキシカルボニル−Ｎ＃　
、ｙクローヘキｔｙカル）／エルーグアニシン、Ｎ−（
２−アセドア（）＃−４−フェニルチオ−フェニル）４
’−／）＋ｙカルゼエルーｊ’Ｖ　’　−＜ンノイルー
ノアニＪｙ、／Ｖ−（冨−アセトア電ｆ−＋−７エニル
チオーフエニル）−Ｎｌ−メト命７カルメ二ルーＮ“−
フェニルアセチルーグアエσン、Ｎ−（２−アートアＺ
ドー４−フェニルチオーフェニル）−Ａ／’−／）中シ
カルゼニルーＮ“−フェノ中ジアセチルーノアＪａ−ン
、Ｎ−Ｃ２−＜２’　−メチルクレイＰ）−４−フェニ
ルチオーアエエル〕−Ｎ′−メト中ＶカルゼニルーＮ’
−−１’ロビオニルーメアエク／。 Ｎ−（２−（！’　−ｚｆｓｒｆｔｖ４Ｙ＞−４−ｙ工
具ルチオーフエ二ル〕−Ｈｚ　　−メトキシカル♂エル
ーＮｌ−ｆｃＩピオニル−ノア＝訃ン、Ｎ−〔ｇ−（３
′　−プチνクレイド）−４−フヱエルチオーフエエル
〕、、Ｈｔ、メトキシカル／ニルーＮ“−プロピオニル
−グアニジン、Ｎ−Ｃ２−（２’−−−シアノペンチル
ウレイド）−４−フエエルチオープエニル）、Ｎ／　−
メトキシカル／ニル−Ｎ１−プロビオエルーグアニクン
、Ｎ−〔２−（２’　−１−メトヤシメチルウレイー）
−４−フェニルチオ＃７エエル）、Ｎ／　−メト＋Ｖｔ
ｌルＩａａ　ルー　Ｎ’−プｍ！オエルー〆アニクン、
Ｎ−（＊−（ｚ’　　−ＡｙＪ）ルクレイド）−４−７
エエルチオーフエエル］、−Ｎ／　−メトキシカルゼエ
ルーＨｚ−グロビオニルー〆アニジｙ、Ｎ−〔１−（２
’−フエエルウレイ１）一番一フ二ニルチオ−フェニル
）−Ｎ／　−メトキシーカルノニシーＮ″−プロピオニ
ルーダア！ジン、Ｎ−（２−ア（トｙｓドー＋−フェニ
ルチオーフェニル）−／ｌ／／　　。 Ｎ１−ｄスーメトキＶカルぜエルーグアニジン。 Ｎ−（２−ア竜ドアζ）＊−４−ｙ工具ルチオー７エエ
ル＞−Ｎｐ　　、ｓｚ　−ｔスーエトキシ力ルぜ二ルー
ダアニジン、Ｎ−（２−アセドアミド−４−フエ二ルチ
オーフエ二ル）　−Ａ／／　　、　Ｎｌ−ビスーイソー
フ關ポキシカル＋ｄエルー〆アニジン、Ｎ−（２−アセ
ドアｒｒ−ｎ−ツエニルチオーフェニル）−Ｎ’、Ｎ’
−ビスー虐−ａ、−ｙｌ’トキシカルＩニルーメアエジ
゛ン、Ｎ−（ｚ−プｕＸオンア電ピー４−フェニルチオ
−フェニル％−Ｎｌ、Ｎｌ−ビスーメト争シカルＩニル
−グアニジン；゛Ｎ−ｔｚ−−／チルアｚｙ−＋−フェ
ニルチオ−フェニル）−Ｎ’、Ｎｌ−ビスーメトキクカ
ルｄエルーグアエクン、Ｎ−（２−イン−ブチルアミド
−４−フエエチオーフエニル）−Ｎ１．ｆｉｌｌｌ−ビ
スーメト中クカル〆ニルーグアエクン、＃−（！−パｖ
ルアｔＶ−４−７エニルチオーフエニル）−Ｎ’、Ｎ’
−ピスーメ）−？７カルーニルーメアニジｙ、Ａ／−（
２−イノ−フレルア（−−４−ｙエニルチオーフェニル
）−１／／　　、Ｎｌ　−に’スーメトダシカルぜエル
−グアニジン、／１／−（２−カブロア々Ｖ−４−フェ
ニルチオ−フェニル）−Ｎ’ｅＮ１−ピスーメトキシカ
ルゼニルーグアエクン。 Ｎ−（２−イソーカメロアンど−４−フェニルチオ−フ
ェニル）−Ｎ’　　、Ｎ’−ビスーメト中シヵルＩニル
ーグアニジン、Ｎ−（２−シクロペンタンカルゼンシア
電ドー４−フェニルチオ−フェニル）−Ｎ’、Ｎ’　−
ビス−メト４１１シカルはニルーダアエクン、？’／−
（！−シクロヘキサンカル♂／唯ア電ド一番−フェニル
チオ−フェニル）””Ｎ′ｔｔ’Ｊ“−ビス−メトキシ
カルぜニル−グアニジン、Ｎ−（２−フェニルア１トア
ミｙ−４−フェニルチオ−フェニル）−Ｍｌ、Ｎ“−ビ
スーメトキシカルＩニルー〆アニＪ／ｈ　Ｎ−（２−ｙ
エノキシア竜ドアｔｆ−４−ｙエニルチオーフェニル）
−Ｎ’、Ｍｌ−ｔスーメトキシカルｊニルーノアニクン
、Ｎ−（２−４ｙノア（１−４−フェニルチオ−フェニ
ル）−Ｈｐ　　、Ｈｚ−ビス−メトキン−カルぎニル−
グアニジン、Ｎ−Ｃ２−（２’　−メチルウレイＦ勺−
４−フェニルチオ−フェニル〕−ｔＪＩ　　、！ｄ＃−
ビスーメトキクカルイエルーダアニクン、Ｎ−Ｃ２−１
２’　−エチルクレイｒ）−４−フェニルチオ−フェニ
ル）　−Ｈｅ　　、　Ａ／＃−ビス−メト：ＩＰシカル
Ｉエルーグアニクン、Ｎ−Ｃ２−（２’−ブチル−ウレ
イド）−４−フヱ寥ルチオーフエエル］　−Ａ／／　　
、　Ｎｌ−ビスーメト中シーカルゼエルーＩアニクンｓ
　Ｎ−Ｃ２−＜２’　−ａｓ−シアノベンチルウレイ）
’）−４−ツエニルチオーフェニルＪ　、　ｆｉｌｌ　
　、　Ｎｌ−ビスーメトキシカルノエルー〆アｗａ）ン
、ＪＶ−［２−（２’　−１−メト命シエテルウレイビ
）−４−フェニルチオーフヱエル）−Ａ／／　　、Ｎｌ
　−ｓ？スーメト中ヤシルＩエルークアエジ゛ン、Ｎ−
Ｃ２−＜２’　　−ペンクルクレイＰ）一番−フェニル
チオーフェニル〕−Ｎ’。 Ｎｌ−に！スーメト中ジオル／エルーグアニジン。 ／’ｌ／−（２−（２’−フェニルウレイド）−４−フ
ェニルチオ−フェニル）　−Ｎｔ　　、　、Ｖ＃−ビス
−メトキシカル−ニルーグア品ジン、Ｎ−［２−ｆロビ
オ／ア電）’−４−（４−メチル−フェニルチオ）−フ
ェニル］−／Ｖ／　　、Ａ／＃−ヒスーメトキシカル？
エルーグアニクン、ｙ−〔２−ｆロピオンア電ｙ−ａ−
＜３−メチル−７ヱニルテオ）−７エール）−ｊＶ’、
／Ｖ“−ピスーメトキシカルメニルーグアニジｙ、Ｎ−
〔２−ノロビオノア電ｒ−４−（４−クロル−フェニル
チオ）−ノエニル〕−Ｍｌ、Ｎ′−ビスーメトキシ☆ル
／！ルーグアニジン、Ｎ−〔２−グロビオンアンドー４
−（Ｊ−クロル−フェニルチオ）−フェニル〕−Ｎｌ、
Ｎｌ−に’スーメトキシカルｄ？ニルーグアニジン、Ｎ
−Ｃ２−ゾロピオンアミド−５−（３−メト中シーフェ
ニルチオ）−７エ二ル）　−Ａ／／　　、　／Ｖ＃−ビ
スーメトΦシカルゼユルーグアエジン、Ｎ−Ｃ２−プロ
ピオニル（ｒ−５−（４−メチルチオ−フェニルチオ）
−フェニル〕−Ｎ’、Ｎ’−ビスーメトキシ−カルＩニ
ルーグアニクン、Ｎ−〔２−！ロピオンア（ド−５−（
３−メチルチオ−フェニルチオ）−フェニル）　−Ａ／
／　　、　＃＃−ピスーメＦキシカル〆エルーグアニジ
ン、Ｎ−［２−プ闘ピオンアミ）’−６−（４−７了ノ
ーフエニルチオ）−フェニル）−Ａ／Ｉ、／Ｖ“　−ビ
スーメトキＶカル〆エルーグアエ−ｉｙ、Ｎ−Ｃｚ−′
ｆロビオンアンドー５−（４−アセチル−フェニルチオ
）−７エ二ル）−Ａ／’　　、Ｎ’　−ｔ’スーメト中
ヤシルＩエルーグアエクン、７Ｖ−（２−プ驕ビオ／ア
ｔビー５−（３−／アノーフェニルチオ）−フェニル〕
−ＩＪＩ　　、Ｎ”　−ビスーメト午７カルポニルーグ
ーｆエクｙ、Ｎ−〔２−プロピオ／アミド−５−＜４−
プロピオニル−フェニルチオ）−フェニル〕−ＡＦ＃、
７１／”−ビスーメトキシカル〆ニルーグアエ−ン、Ｎ
−Ｃ２−プロピオン°ｒ電ドー５−（４−アセチルアζ
ノー７エエルチオ）−フェニル〕−Ｎ？　　、ｔＪＩ　
−ビスーメト中シカルゼユルーグアニジン、ＪＶ−［２
−プロビオンア電）”−５−（４−メトキシカルはニル
−フェニルチオ）−フェニル〕、　Ｈｌ　　、　Ａ／＃
　−ビス−メトキシカルぎニル−グアニジ７、Ｎ−Ｃ２
−プロピオニルｔ　Ｙ　−ｓ　−（８＃４−ノメチルー
プエエルチオ）−フェニル〕−Ｎｌ、Ｎ’−に’スーメ
トヤシカルゼエルーグアエジｙ　ａ　Ｎ−（２−ゾａピ
オンアミド−５−（ａｓａ−ｉりｓルーフェニルチオ）
−フェニル〕−Ｎ′　、Ｎ′−ビスーメトキ７カル♂エ
ルーグア４ジン、Ｎ−（３−アセトアミｙ−４−ｙエエ
ルスルフイユルーフェニル）−／／／　−メトキシカル
フェル−Ｎ”申フ■ビオ具ルーグアスｉｙ、Ｎ−（２−
アセドア々ドー４−７エエルスルフイニルーフエスル）
、、Ｎ′−エトキシカルイエルーＮ’−プービオエルー
〆アニクン、／／−（１−ア１ドアｉ￥−４−フェニル
スルフィ墨ルーフェニル）、Ｎｌ−イソーデＷ−今シカ
ルＩ−ルーＮｌ−デーｌオ轟ルーＩア翼クン、＃−（！
−アイｋ）ア電ｙ−４−フェニルスルフィニル−フェニ
ル）−ｙｐ−ξ−一、　−ブト中ＶカルゼエルーＮ’　
−プービオエルーダア！シン、Ｎ−＜２−ｆロピオンア
電ビー４−フェニルスルフィニル−フェニル）、ｊｌ／
／−メトキシ力ルｊエル−Ｎ′−プ關ピオエルーダアニ
クン、／’／−（２−ブチルア１ドー４−７エ二ルスル
フイニルーフエニル）−７／／　−メト會シカルメニル
ーＮ’−−ｆロビオニルーグアニクン、Ｎ−（２−ルル
アＩＩＦ−４−フェニルスルフィニル−フェニル）−Ｎ
ｌ−メ）中シカルぎニルーＮ＃−テロピオエルーグア易
リン、Ｊ’／−（２−シフ−インタンカル−ｆ　ｙ　Ｈ
ア５ｒ−４−フェニルスルフィニル−フェニル）−ＮＺ
　−メトキシカルはエルーＮ′−デａピオニルーグアｘ
Ｊン、Ｎ−（２−シクロへ中サンカルボン醗了電￥−４
−フエエルスルフイエルーフエエル）、Ｎ′−メトキシ
力ルゼニルーＮ’−１セビオニルー〆アエジン、Ｎ−１
−（ンノアｔｒ−ａ−フェニルスルフィニル−フェニル
）、ＮＺ　−メトキシカルゼニルーＨｓ−１ａピオニル
−グアニジン、＃−（２，−ア竜ドアｔ？−−４−フェ
ニルスルフィニル−フェニル）−Ｎ′−メト今シカルゼ
エルーＮＩ′−アセチル−グアーａｄン、Ｎ−（！−ア
七訃ア電ドー４−ツエ墨ルスルアイエルーフヱニル）−
Ｎ’−））＄１／カル／二に−Ｎ’−ｆチリルーグア二
−ン、ｙ−（雪−ア七ドア電ビー４−フエエルスルフイ
エルーフエエル）−＃／　−メトヤシカルメエルーＮ１
−シクーへ中サンカルメエルーグア畠？ン、Ｎ−（２−
アセドアｔｒ−４−ｙエエルスルフィｘｋ−フェニル）
−ＮＺ　−メトヤシカルＩエルーＮｌ−ペンゾイルーグ
アエ？）７．Ｎ−（＠−ア七ドア（）＃−４−７エ二ル
スルフイエルーフエＪＬ＆）−Ｎ′−メ）中シ★ル♂エ
ル−Ｎ“−フエエルアイチルーダアエクノ、Ｎ−（２−
ア七ドア１ｒ−４−フェニル中スルフィニル−フェニル
）−Ｎ／−メトキシカルボニルーＮ＃−フエノキシアセ
チルーグアエノｙ、Ｎ−〔ｇ−（２’　−メチルクレイ
ｙ＞−＋−フェニルスルフィニル−フェニル〕＋　ＡＦ
　／　−メトヤンカル／エルーＮ′−デーピオニル−グ
ア！ノ’７ｍＮ−Ｃ２−＜２’　−エチルクレイｆ＞−
４−ｙエエルスルフイニルーフェニル〕−ＡＦ　／−メ
トキシカル／１ルーＮ′−プロピオユルーダアニジン、
Ｎ−（！−（，２’　−エチルクレイＶ＞−ａ−フェニ
ルスルフィニル−７エ二ル〕−Ｍｌ−メトキシカルｔニ
ルーＮ１−デロビオエルーグアユジン、Ｎ〜Ｃ２−（２
’　−ａｓ−シアノベンチルウレイ）”）−４−７二二
ルスルフイエルーフエニル〕−Ｈｐ　−メトキタカルゼ
ニルーＮ′−／關ビオ二ルーグアニクン、Ｎ−Ｃ２−＜
２’−１−メト牟７メチルクレイド）−４−７二二ルス
ルフィニル−フェニル”Ｊ−Ｎ’−１ト中シカルＩ凰ル
ーＡ／＃−７”ロビオニルークアエ９　ｙ　ｓ　Ｎ　−
Ｃ２−（２’−−＜７タルウレイド）−４−７エエルス
ルフイエルーフエ二ル）−Ｎｆ　−メトヤシカルＩニル
ーＮｌ−ｆロピオエルークアエジン、Ｎ−（雪−（２／
−フェニルウレイｒ）−４−フェニルスルフィニル−フ
ェニル〕−Ｎｌ−１トｄＰシカル／ニル−Ｎｌ−−１０
ピオエルー〆アユジン。 Ｊｌ／−（鵞−ア（ドア電）＃−４−フエ墨ルスルフイ
翼ルーアエニル）　−Ｎｌ　、Ｎ’　−に’スーメトキ
シカルダ１ルー〆アエ−：）ｙ、Ｎ−（３−アセドア電
Ｙ−４−フエエルスルフイエルーフエエル）−Ｎ’　　
、ＪＶ＃　　−ヒス−エトキシカルボニル・グアニジン
、＃−（ｆｆｉ−アセドア電）＄−４−７エニルスルフ
イ二ルーフエニル）　＋　Ｎ’　　、　／Ｖ＃−ビスー
インーｆｖａ＆キシカル〆エルーグアニジン、Ｎ−（２
−７セトアｔＶ−ａ−フェニルスルフィニル−フェニル
）ｗ　Ｎｆ　　、　Ｎｆ　−ビス−＃＃１．　−７’）
ｄＦＶカルぎニル−グアニジン、　　Ｎ−（２−プーヒ
オンーｒｔｒ−ａ−アエエルスルフイニルー７工二ル）
　−Ｎｆ　　、Ｎｆ　−に’スーメシキシカルぎニル−
グアニジン、Ｎ−（３−ブチルア電ｒ−ａ−アエエルス
ルフイニルｑフェニル）　、Ｈｔ　　、　Ｈｉｐ　。 ビスーメト中シカル１を二ルーグアニクン、Ｎ−＜ｚ−
イｙ−ｆチルーｒｔｒ−ａ−ｙ工二ルスルフイエル−７
，エニル）−７１７’、Ｎ’　−ビスーメト今シカルノ
ニルーグアニクン、Ｎ−Ｃ２−ＡレルアｔＹ−４−フェ
ニールスルフィニル−フェニル）−Ｎ′　、Ｎｌ−ビス
ーメトキシカルＩエルー〆アエジン、Ｎ−（２−イソー
パレルア電ドー４−フェ１ルスルフイエルー７エエル）
＋Ａ／／　　、ｇｌ・ビスーメトキシカルゼエルーグ了
二クン、Ｎ−（２−カブロア１−−４−フエエルスルフ
イエルーツエＪＬル）−Ｈｚ　　、Ｈｔ　−ビスーメト
命Ｖカルーエルーダアニジン、Ｎ−＜２−イソ−カブ−
アミｔ−４−ツエニルスルフイニル−フェニル）−Ｎ’
ｅＮ’−に’スーメトヤシカルにルーグアニジン。 Ｎ−（２−シクロインタ／カルダン鱗ア（ドー４−７エ
エルスルフイエルー７ヱニル）−Ｈ′　、Ｈｚ−ビスー
メト中ヤシルゼエルーグアエクン、Ｎ−（雪−シタ冨へ
＋をンカルポン酸ア々ドー４−７エエルスルフイニルー
フエニル）　、−Ｈｚ　　、ＪＶ＃　。 ビスーメト中シカルにルーグアニジン、Ｎ−（２−ペン
ズアｔ”−４−フェニルスルフィエルーフヱエル）−Ｎ
’、Ｎ”−ビスーメト中シヵルｌエルーグアニジン、Ｎ
−（２−（２／　−メチルウレイ）”）−４−フェニル
スルフィニル−フェニル〕−Ｎｌ、Ｎ’−ｅスーメトキ
シカルば；ルーグアニジン、Ｎ−〔２−Ｃ２１−エチル
ウレイド）−４−フェニルスルフィニル−フェニル）−
Ｎｆ。 Ｎ’−ｔスーメトキシカルｄニルーメγニシン。 Ｎ−〔２−Ｃ２’−ブチルウレイド）−４−フェニルス
ルフィニル−フェニル）−Ｍｌ、Ｎ’　−ビス−／）キ
クカルＩニルーグアエクン、Ｎ−［２−（２’−＃−シ
アノベンチルウレ（）−）−４−ｙエエルスルフィニル
ーフェニル］　−Ｎｌ、）Ｊ’　−？ｘ−ｄ）キクカル
Ｉ３ルーグγニシン、／Ｖ−（２−（２′−β−メトキ
シエチル−ウレイド）−４−フェニルスルフィニル−フ
ェニル〕−Ｎｌ、Ｎ’−ヒスーメトキシカル−エルーダ
アニクン、Ｎ−（２−（２’−ベンジルウレイＹ）−４
−フェニルスルフィニル−フェニル〕−）ｄｌ、！ｄ’
−ヒスーメトキシカルｄエルーメ丁ＪＩＬσン、Ｎ−Ｃ
２−Ｃ２′−７エエルウレイ）’）−４−フエエルスル
フイエルーフエエル］−Ｎ’、Ｎ’−ｔ’スーメト中ク
りル／ニルーメ丁二クン、Ｎ−（３−７’ロピオン丁ｊ
）ｓ−＊−（４−メチル−フェニルスルフィニル）−７
エエル）−Ｍｌ、Ｎ’−／スーメトキシカル／エルーダ
丁二σン、＃−（２−７’−ピオン丁＜ｒ−４−ｔｓ−
メチル−フェニルスルフィニル）−フェニル〕−ｈｌ’
、Ｎ“−ビスーメト命シヵルＩニルーグ丁工σン、Ｎ−
（２−７’ロピオンγ電ト−４−（４−りａルーフェエ
鳶スルフィ１ル）−フェニル］−＃／、　ＮＩ　　−ビ
ス−メトキク−カルｄニルーダγ二クン、Ｎ−〔２−プ
ロビオンア電ド−４−（３−タロルーフェニルスルフィ
ニル−フェニル）−フェニル）−ＮＩ、　ＮＩ−ビスー
メト會クヵル♂エルーグ丁二σン、Ｎ−（！−７’ロピ
オン丁ｔｙ−４−＜ｘ−タロルーフェニルスルフにル）
−フェニル）　−Ｎｌ、Ｎ’−／スーメトキシカルＩニ
ルーメ丁＝０ｙ、Ｎ−〔２−７’ロビオンア５ｒ−４−
（４−メトキシフェニルスルフイエｋ）−フェニル〕−
Ｈｚ、Ｈａ−ビスーメＦキクカル／エルーグ丁二クン、
Ｎ−Ｂ−ｒローオフ丁ｔｙ″−４−（３−メジキク−フ
ェニルスルフィニル）−フェニル）　−ＮＩ　、　ＡＦ
　＃−ピスーメ）命シカルｉエルーダ丁二クン、Ａ／−
（２−７’ロピオンγｔ）’−４−（４−１′チルチオ
−フェニルスルフィニル）−フェニル］　−Ｍｌ、　＃
＃−ビスーメト命シカルＩニルーダ丁工髪ン、Ｎ−（２
−７’ロピオン丁ミドー４−（３−メチルチオ−フェニ
ルメルフイニル）−フェニル〕、Ｎｔ、Ｎｚ−ビスーメ
ジキシカルｔエルーメ丁工σン、Ｎ−Ｃ２−プｕｓピオ
ンＴｉｙ−ａ−＜＜−シ丁ノーフェニルスルフィニル）
−７エエル］　−＃　Ｉ　、　ＮＩ　−ビスーメト命Ｖ
−カルＩエルーグ丁ニシン、Ｎ−（１！−）ｅピオン丁
５ｒ−ａ−ｔａ−丁セチルーフェニルスルフィニル）−
フェニル〕−Ｈｚ、Ｈｚ−ピスーメ）中７カルーエルー
グア二クン、ｙ−

【ｘ−ｆロピオン丁２￥−４−（３−
シ丁゛ノーフェニルスルフィニル）−フェニル〕−Ｈｚ
、Ｈａ−ビスーメ）中ジーカルＩエルー２アニクン、Ａ
Ｉ−（ｇ−プロピオ／丁ｆ）’″−４−（４−プａピオ
ニル−フェニルスルフィニル）−フェニル）−Ｎｐ、Ｎ
ａ　−ａスーメトキシカルーエルーメ丁工σン、Ｎ−〔
２−プロビオンア電ドー４−（４−アセチル丁ミノーフ
ェニルスルフィニル）−フェニル〕−Ｍｌ、Ｎ’　−ビ
ス−メトキシカルぎエル−グチニシン、Ｎ−Ｃ２−７’
ロピオン丁ミドー４−（４−メトキシカルゼニルーフェ
ニルスルフイニル）−フェニル）−７ｙ′。 Ｎ′−ビスーＩトキｖ　ｌＪｋ　／ｘルーグγニクン。 ＃−（２−７’ロピオン丁ミドー４−（３，４−ジメチ
ル−フェニルスルフィニル）−フェニル）−Ｎ’。 Ｎ１−ビスーメトキクカル／ニルーグ丁ニシン。 Ｎ−【２−ピロビオ７丁ｇ）’−４−（３，４−ジクロ
ル−フェニルスルフィニル）−フェニル）−ＮＩ。 ｈｚ−ビスーメトキクカルメニルーグア＝ジン。 Ｎ−（２−アセ）７１）”−５−フェニルスルフィニル
−フェニル゛）　−ｆｉｒ　−メシキタカルゼエルー７
Ｖ＃−７’ロピオエルーダ丁二クン、Ｎ−（２−丁七ト
フォトー１−フェニルスルフィ；ルーフェニル）−Ｎ’
−エトキシカルｔエル−Ｎ“−プロビオニルーグアニー
ン、Ｎ−（Ｚ−γ−ｋ）γ電トー５−フェニルスルフィ
ニル−フェニル）　、Ｎｌ　−インープａＩキシカルゼ
エルーＮ′−プービオエルーグ了ニシン、Ｎ−Ｃ？！、
−ア七ドア電ドー５−フエ１ルスルフイエルーフエエル
）　−Ｎ’　−ｇｅｍ。 −メトキシカルＩニル−７Ｖ＃　−フロビオ二ルーメ丁
工σン、Ｎ−（２−７’ロピオンγｔｙ−ｓ−フェニル
スルフィニル−フェニル＞　−Ｎ１−メトキシカル−ニ
ル−Ｎ’　−プａビオエルーダγニジｙ。 Ｎ−＜２−−エチル丁ｔｙ−ｓ−フェニルスルフィ易ル
ーフェニル）−メトキシカル−ニルーＮＪＦ−プロピオ
ニルーダアニジン、Ｎ−Ｃ２−ノそレル丁（）’−５−
フェニルスルフィニルー２゛エエル）−Ｎｌ−メト命シ
ヤシカルル−Ｎ＃−プロピオニルーダ丁ニシン、Ｎ−（
２−シクロペンタンカルゼｙ酸丁ｔｈ”−ｓ−フエ１ル
スルフイニルーフエエル）−Ｎ′−メト會シカルダエル
ーＮ’−プロピオ塁ルーグ丁エタン、Ｎ−（！−Ｖクロ
ヘキすン＊ｈｄｙ皺γ５ｒ−ｓ−フエエルスルフイエル
ーフエエル）−Ｎｌ　−メトキシカルにに−Ｎ’　−プ
ロピオエルーグアニシン、Ｎ−（２−ペンツ丁ｔドーｓ
−フェニルスルフィニル−フェニル）−／ｌ／／−１１
＆＊ルにルーＮ’−−１０ピオエルーメγニシン、Ｎ−
Ｃ２−アセト丁電ドー５−フエエルスルフイエルーフエ
エル）　−Ｎ’　−７１）命シカル／ニルーＮ’−アセ
チルーグ丁ニシン、Ｎ−（２−丁七ト”’ｒｔｙ−ｓ−
フエエルスルフィエルーフエ晶ル）　−ＡＩ’　−メト
會ＶカルボゞニルーＮ′−フチリルーグ丁ニシン、Ｎ−
Ｃ２−テ七ト丁電ｒ−５−フエ品ルスルフイニルーフエ
エｓｐ】−Ｎ’−メトキシ−カル／エル−Ｎ’　−ｖｆ
ａへ午すンカルダニルーｆ丁エグン、Ｎ−＜ｚ−丁七ト
丁電ドーＳ−フエエルースルフイエルーフエエル）−Ｎ
ｌ−メトキシカルＩエルーＮ’−ペンソイルーダゝ丁二
クン、Ｍ−１−γ七ドアζｒ−６−フエエルスルフイエ
ルーフエエル＞　＋　）ｄ　／−メシキシカルメエルー
Ｎ１−７エ二ル丁セデルーメ丁易ジン、Ｎ−（２−アセ
トγ電ドー６−フエエルスルフィエルーフエエル）−Ｎ
’−メトキシカルＩエルーＮｌ−フェノキシγセチル−
グア；クン、Ｎ−（２−（８′−メチル昨レイＶ）−５
−フエエルヌルフイエルーフエエル）−Ｎ’　−メトキ
シカルＩエルー！ｖ＃−７’クビオエル−メアエジン、
Ｊ／−（２−（２’　−エチル−ウレイド）−５−フェ
ニルスルフィニル−フェニル〕−Ｎｔ　−メトキシカル
はニル−ｈ’−ｙ”ａビオニル−グア二りン。 ＃−（２−（２’−ブチルウレイト′）−５−フェニル
スルフィニル−フェニル）−７フーメトキシーカルメニ
ル１−Ｍｌ　−メトキシカルＩニルーＮ’−フロピオニ
ルーク丁ニジゝン５Ｎ−（２−（２’−〇−シ丁ノベン
チルウレイｒ）−ｓ−フェニルスルフィニル−フェニル
）−八／　−メトキシカルＩエルーＮ’−７’ロヒ、オ
ニル−グアニジン、Ｎ−Ｃ２−（２’−β−メトキシメ
チルウレイド）−５−フェニルスルフィニル−フェニル
）−Ｎｌ−ノドヤシカル／ニル−Ｎ’−７’、、ヒオニ
ルーグアニクン、Ｎ−（２−（２’−ベンジルウレイド
）−５−フェニルスルフィ；ルーフェニル）−Ｎ／−メ
トキシカルダニルーＮ＃　−プ■ピオエルーダアエσン
ｅＮ−（２−（２’　−フェニルウレイド）−Ｓ−フェ
ニルヌルフィニル−フェニル）、Ｎｌ−メトキＶカルｆ
エル−）ｄ＃−フロピ第１ルーｒアエクン、Ｎ−（２−
アセドア建ドー８−７エエｋＪｋフィニル−７エーＩｃ
ｋ）−！Ｖ’、Ｎ’−ビスーメトキＶカル／ｓＬカルグ
アニジン、Ｎ−（雪−ア十ト丁ｆ￥−５−フェニル−ス
ルフィニル−フェニル）−ＮＩＪｄ’−一スーエトキ７
カルー！ルーメγニクン、Ｎ−Ｃ２−丁七トア電ｙ−ｓ
−フェ轟ルスルフイエルーフエＪＬル）　−）Ｊ’、）
４’−’スーインープＩ２メキシカルゼニルーダ了ニシ
ン、Ｎ−（雪−γ七シア之ト１−５−フェニルスルフィ
ニル−フェニル”）　−ＪＶ’、Ａ／＃−ビスーｓａｇ
、−ブト中ジカルボニル−グアニジン、Ｎ−＜ｚ−ｙ’
クピオンアミド−５−フェニル−スルフィニル−７エ；
ル）−Ｎ’、＃’−ビスーメトキシカル；にニルーグア
ニジン、Ｎ−（２−７’チルアミド１−５−フェニルス
ルフィニル−フェニル）−ＭＰ、Ｎ“　−ビスーメＦキ
シカルＩニルーグアニジン、Ｎ−（２−イ’／−−ｆｆ
ｋγミド′″−５−フェニルスルフィニル−フェニル）
−Ｎｌ、Ｎ’−ビスーメト中ジーカルざゝニルーグアニ
クン、Ｎ−（２−パｌノル了建ド′−５−フェニルスル
フィニル−フェニル＞　−１ｖ　／　、　ｌｖ　＃−ビ
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ルスルホニル−フェニル”）　−Ａ／’　−メトキＶカ
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クン、Ｎ−Ｃ２−シクロペンタンカルはン峻アミド″−
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ニルスルホニル−フェニル）　−７１’　−メトキシカ
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ニルスルホニル−フェニル）−Ｎｌ−メトキクカシメ３
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キシヵルゼニルーＮ″−プロピオニルーダγニシン、ｌ
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フェニル）−Ｎｌ−シトキクカルビスルー＃＃−７”ａ
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メチルウレイド）　−４−７１エルスルホニルーフｌエ
ル）　−＃　／　−メトキシカルダニルーＮ’−７”ロ
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２−（２’−フェニルウレイド）−４−フｉエルスルホ
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’−ビスーメト中シヤシｇエルーグ丁グアン、Ｎ−（２
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シカルメニルーグアニシン、Ａ’−ＣＺ−γ七ドア々Ｙ
−４−フェニルスルホエルーフヱニル）−ＮＩＪｄｌ−
ビゝスー＃＃−８−ブトキシカルメエルーグアエリｙ　
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メエルーダγニシン、ＪＶ−（２−ブチルティ１’−４
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ル）−Ｎｌ、）ｄ”−ビスーートキシカルメエルーｆア
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ホニル−フェール）−Ｎｌ、　Ｎｌ−ビスーメト會シカ
ルメエルーク′γニシン、Ａ！−（２−インーノやレル
ビードー４−７１エルスルホニルーフ！卑ル＞　−Ｎｌ
　、　７ｖ　＃−ビスーメトキシカルＩエルーダγエク
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シカルＩエルーメ丁工ψン、Ｎ−（２−イソ−カブ−丁
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Ｎ’　−ｔ’スーメト命シカカルエルーグγ二σン、Ｎ
−（２−シタｌペンタン力ｋｄ　：／＠アアイゝ−４−
７エエルスルホエルーフエ二ル）　−Ｍｌ、Ｎ’−に’
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ニルスルホニルーフエエル）−Ｎ’、Ｎ’　−ピスーメ
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γニシン、ＪＶ−（２−−ｔンズ了電ｙ−４−）ｉ工鷲
スルホニル−フェニル＞−ｐｄｌ。 Ｎ’−！スーメトキシカル？エルーグアエクン。 Ａ／−（２−（１’−メチルウレイｙ）−４−フｉエル
スルホニルーフ１１ル’Ｊ−ｋｌ、Ｎ’−に’スーメト
キシカルＩエルーグγ工髪ン、Ｎ−Ｃ２−Ｃ２’−Ｚｆ
ｋｌレイ？’）　−４−７エエルスル水ニル−７ｘｘｓ
、ｈ　）　−ＪＶ’、Ａ／’−ビスーメトキＶｆｉル／
ａ−ルーダテニジン、Ａ／−（冨−（ｘ′−−メチルウ
レイ１）−４−フｌエルメルホエルーフエ二ル３−ｆｉ
ｔ。 Ｎ′−ビスーメト會クカルゼエルーグアＪｃジン。 Ａ／−（２−（２’　−ω−Ｖγノインチルウレイｒ）
−４−フェニルスルホａｋ−７１エル］−Ａ／ノＮ＃−
ヒス−メトキシカル−Ｉｔエルーダ丁ニシン、Ｎ−［２
−（２’　−β−メトキシ１チルウレイＹ＞　−４−フ
ェニルスルホニル−フェニル）−ｙ′、Ｎ′−ヒスーメ
トキＶカル／エルーダ丁工σン、Ｎ−［２−（２’−ベ
ンジルウレイド）−４−フェニルスルホニル−フェニル
）−Ｎ’、Ｎ’−ビス−Ｉト命シカルＩエルーグアニシ
ン、Ｎ−〔２−（２’−７エエルウレイド）−４−フエ
１ルスルホエルーフエエル）−Ｎ１．Ｎ’−ビスーメト
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γｔｒ−４−（４−メ予ルーフェニルスルホニル）−フ
ェニル）−＃’、７１１１’−に’スーメトキシカルＩ
ニルーメγニシン、Ｎ−Ｃ２−ブーピオン丁ｔ’−４−
（３−メチルフェニルスルホエル）−フェニル〕−Ｉ’
ｄｌ、Ｎ’−’スーメトキシカｈｄエルーメγ工σン、
Ｎ−【鵞−ブーピオン丁電ｆ−ａ−ｔ＜−タールーフエ
エ身スルホニル）−７エエル）−７／。 Ｎ’−！スーメシキシカルＩエルーメγニリン。 Ａ／−（冨−デーピオンγｔｆ−＜−（ｓ−タールーフ
エエルヌルホエ））−フェニル〕−１ｗ１Ｊｄｌｌ−ビ
スーメトキシカルゼエルーグアエ−ン、Ｎ−【２−プ■
ビオンテｔｙ−ａ−ｔｚ−クロル−フェニルスルホニル
）−７エール〕−Ｎ’、Ｎ＃　−ｔスーメシキシカルー
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ｔ＜−メトキシ−７エエルスルホエル）−フェニル］−
Ｎ１．）ｖ＃−ピスーメトキシ力ルゼエルーグアニシン
、Ｉｖ−（２−プロピオン丁ミド−４−（ｓ−メトキシ
−フェニルスルホニル）−フェニル〕、ｈｔ、ｓａ−ビ
スーメトキシカルゼエルーダアニリン、Ｎ−Ｃ２−−１
ａピオンア＜ｆ−４−ｔ＜−メチルチオ−フェニルスル
ホＪＬｋ）−フェニル〕−Ｈｚ、Ｈａ−ピスーメトキシ
カル一二ル−メγエリンｏｈ−〔ｚ−プロピオンアζド
ー４−（３−メチルチオ−フェニルスルホニル）−フェ
ニル］　−Ａｒ１．Ａ／＃　＋　＆スーメトキシカル／
、ルーダア墨ジン、７ｖ−（２−プａピオンテζｒ−４
−（４−シ了ノー７エ票ルスルホｘｋ＞−ｙｘ＝ル）−
１ｖ’、Ｎ’−ビスーメトキシカルＩエルーダアニクン
、Ｉｖ−（ｚ−プ闘ビオｙｙｔｙ−＊−＜ａ−アセチル
−フェニルスルホニル）−フェニル〕−Ｎｌ、！Ｗ’−
ビスーメトキシカルイエルーダチェクン、Ｎ−〔２−プ
ロピオフ丁電）１’−４−（３−シアノ−フェニルスル
ホエル）−フェニル）−Ｎ’、Ｎ＃−ビス−メトヤシ力
）ｈｄエルーダ丁エ−ン、ＪＶ−（２−プロピオンアｔ
ｙ−ｔ−ｔａ−プロピオエルーフエエルスルホエル）−
フェニル）−ｋｌ、ｆｉｌｅ−ビスーメト命ＶカルＩエ
ルー〆アニクン、Ｎ−１−プロピオン丁ミド−４−（＋
−Ｔ竜チルア電ノーフェニルスルホニル）−フェニル）
　−７１／　ｆＪ、　＃−ビスーメト會シカル／ニルー
ダ丁エクン、に−〔２−プロピオンチオｙ−ａ−ｔ＜−
メト命シカルＩエルーフェニルスルホニル）−フェニル
〕−ｓｒ、ｈ”−ビス−メジキシカルイエルーダ丁エク
ン、ＡＩ−［！−７’ロピオン丁ｔ）”−４−（３，４
−ｔメチル−フェニルスルホニル）−フェニル）　、　
＃／、＃＃−♂スーメト中シヵルｄ／ヤシカルチニシン
、Ｎ−【２−−／ロビオンγｔ　）’−４−（３ｊ４−
１）タール−フェニルスルホニル）−フェニル）　＋　
＃　１．ｌｖ　＃　　−ビスーメトキシカルボエルーダ
γニシン、Ｎ−Ｃ２−γ七トγｔｙ−４−フェニルスル
ホニル−フェニル）−Ｎ′−メトキシカル−墨ルーＮ’
　−７’ａピオニルーグγニシン、Ｎ−Ｃ２−ア令トγ
（ビーエルフエエルスルホニルーフエ墨ル）−に’　−
エトキシカル／３ルー！ｖａ−プロビオエルーダアニジ
ン。 Ｎ−（２−アｔトチ（）″−４−フェニルスルホ１＄　
−７ｓ　ｘ　Ａ　）　−Ｎ　’　−インプａｄｄＦシカ
ルゼエルーＮ１−プービオエルーグγニシン、Ｎ−（’
１−Ｔ竜ト丁ｆ）’−！Ｓ−フエエルスルホエルーフ工
１ル）　−Ｎ’−１１１１−ブト會りカルゼニルーＮ″
−フロピオニルーダ丁ニシン、Ｎ−（２−７”ロビオン
丁Ｚドー４−フエエルスルホエループエニル）−Ｎｌ−
メトキシカルゼエルーＨａ−プロピオニＡ　−／　ｌｘ
　ｐ　７　、　Ｎ−（２−ゾ＋ルＹｉ）−１ｓ−フェニ
ルスルホニル−フェニル）　−Ｎ’　−））＊クカルボ
ユルーＡ／’−フａビオエルーグア：ＩＬσン。 ＡＦ−（雪−ハレル丁ｔｙ−ｓ−フェニルスルホ１ルー
フェニル）−７ｖ／−メトキシカルＩエルーＮ＃−プ四
ビオエルーグアニリン、Ｎ−（２−シタロペンクンカル
ゼン瞭アｔｙ−ｓ−フェニルスルホニル−フェニル）−
Ｎ′−メトキＶカル／ＪＩＬルーＮ”−プロピオニルー
ダ丁エクン、Ｎ−（２−シククヘキサンカルゼン蒙ア電
ドー５−７工ニルスル本エルーフェニル）　−Ｍｌ　−
）トキンカルメ二ルーＮ’−プロピオエル−メアエジン
、ｊＶ−（２−ヘンメγζｒ−ｒｓ−ｙエエルスルホニ
ルーフェｘｋ）　−７１ｖｅ　−Ｐメトｄｔ　Ｖ　＊　
ｋ　ｄ　ＪＬ　ｋ　−Ａｔ　’−プロピ第１ルーダγニ
シン、Ａｔ−（！−丁七ト丁ティーー５−フェニルスル
ホニル−フェニル）　−＃／　−メトキシカルＩニルー
ｈ＃−アセテルーメγニシン＊Ｎ−（２−７−ｋ）？＜
　１’−１−７！ａｍルスルホエルーフェエル）−Ｎｌ
　−メトキクカルフェル−ｊＶ　＃−プチリルーメアエ
ジン、＃−（！−丁竜トア（Ｆ”−５−ｙエエルスルホ
エルーフェニル）−Ｈｅ−メトキシカシメ１ルーＮ＃−
ンｆａヘキナンカルｄエルーグγニシン、）Ｉ−（２−
アセトγζドー５−フエ；ルスルホエルーフエエル）−
Ｎ′−メトキシカルＩエルー／ｖ′−ペンゾイルーグ了
エタン、Ｎ−Ｃ２−アセドア々ｙ−ｓ−フェニルスルホ
ニル−フェニル＞　＋＃Ｉ−メ）＊＆＊ルｄエルーＮ″
−フェニルγセチルーダテエクン。 Ｎ−（２−アセトγ１ｆ−５−フェニルスルホ異ルー７
エエル）　−Ａｔ　／−メトキシカルＩエルーＡ／’−
フェノキシアセチルーグ了工σン、Ｎ−〔２−（２’−
メチルウレイド）−５−フェニルスルホニル−７エエル
）　−７／−メト中Ｖカル１／１ルーフｖＩ′−プａピ
オエルーダ丁エクン、Ｎ−（！−（２１−フチルウレイ
￥）−５−フェニルスルホニル−ｙｘｘｂ）　−Ｍｌ　
−メトｄｔ　ｖ　＊　＃　ｄ　Ｊｌ＋Ｌルー　Ｎ　’−
プロピオニルーグアＪＩ−ジン、＃−（１，（１／−フ
チルウレイｒ）−ｓ−フエエルスルホエルーフエエル）
、、／Ｖ／−メトキシカルボニル−ＡｔＪＦ−プ■ビオ
ニルーダ丁ニシン、Ｎ−（２−（２’　−ω−Ｖ丁ノベ
ンチルウレイｒ）−５−フェニルスルホニル−フェニル
）、７ｖ＃　−メト會シカルゼエルーｈ＃−ブービオ票
ルーグアニシン、Ａｔ−（２−（１’−１−メトキシメ
チルウレ（ド）−５−フェニルスルホニル−フェニルツ
ーＮｌ−１ト＊シカルはエル−Ｎ’−”ｌロピオエルー
グγニリン。 ＡＩ−（！−（，２’−ベンジｋｆ）Ｖ４ド）−５−７
エエルスルホエルーフエエル）−７ｙ′−メトキシカル
ボニル＋ＩＶ’　−７’ロピオエルーダγニシン。 Ａｔ−（２−（２’−７エエルウレイド）−６−フェニ
ルスルホニル−フェニル）　−７１，／−メト會シカル
ＩニルーＮ’−−１０ビオエルーダ了ニシン。 ｊＶ−Ｔセトγ５ｒ−ｓ−フェニルスルホニルーフ工具
ル）−１Ｗ’Ｊ−ヒスーメトキシカルｄエルーメγエク
ン、Ａｌ−Ｃ２−アセドアζｒ−５−フェニルスルホ品
ルーフェニル）−Ｎ’、Ｎ’−２スーＩトキシカルＩ工
身−メチャσン、Ｎ−（！−丁アセアミーー５−フエエ
ルスルホニルーフェＪＩＬｋ）−Ｍｌ、Ｎ’−！スーイ
ンプロボキンカル／エルーダγ二σン、Ｎ−（２−γ七
ト了１ｆ−ｓ−フェ墨ルスル永ニル−フェニル）＋　Ｎ
ｔ、　Ｎｙ−ピスー−−１−プ）中ＶカルｄニルーＩア
ニジン、Ｎ−（露−ブーピオンビードー５−フェニルス
ルホ１ルーフェエ＃）−Ｎ’、Ｎ“−ビスーメト午シカ
ルｄエルーダ丁ニリン、Ｎ−（２−デチルアｔｙ−ｓ−
７エエルヌルホ品ルーフエール）−Ｎｌ、Ｎ”　−ビス
ーメトＩ？シカルＩエルーダアニジン、Ｎ−ＣＭ−イン
クチルア電ドー５−ブドールスルホ墨ルー７エａａ　ｋ
　）−Ｎｌ、Ｎ’−ｔスーメトキシカルＩエルーグγニ
クン、Ｎ−＜２−Ａレルビーｒ−ｓ−フェニルスルホニ
ル−７エエル）−ＭＰ、Ｎ’−’スメトキクカルｄエル
ーＩγ工ψン、Ｎ−（２−インパレルアｔｐ−ｓ−フエ
エルスルホエルーフエエル）−７％／　／。 Ｎ’−ｔスーメト命シカルＩエル−Ｉγニクン。 Ｎ−Ｃ２−１７”クア＜ｙ−ｓ−フェニルスルホニル−
７エエル）−Ｎ’、Ｎ’　−ｔスーメシキシカルゴエル
ーグγ二ぜン、Ｎ−（！−イソカブロア電ドーＳ−フエ
エルスルホエルーフエエル＞−Ｎｌ。 ｓｅ、ｚスーメトキシカルＩエルーダ丁ｘＬシン。 Ｎ−（２−シクロペンタｙカルゼン酸ア（ビー５−フエ
二ルスルホエルーフエニル＞　−１ｙｅ、Ｎｌ　−ビス
ーメト命シカル／エルーダγニシン、Ｎ−（２−７クロ
ヘキサンカルｄン酸ア電ドー５−フェニルスルホニル−
フェニル’ｌ　−Ａｌ’、ＡＩ’　−ｔ？スーメトキシ
力ルノニルーググアクン、Ｎ−１−７工エルアセＦ丁５
ｒ−ｓ−フェニルスルホニル−フェニル）−ＮｌｌＭｌ
−ビス−メチャシカルダニルーフ丁二クン、Ｎ−（２−
フェノキクアセトチ２ｒ−５−フエニルスルホニル−フ
ェニル＞　−Ｎｌ。 Ｍｌ−’スーメトキクカルぜニルーグアエクン。 ５−Ｃ２−＜ンズアミｒ−５−７エールスルホニルーフ
エール）−Ｎ九Ｎ’−ｓ’スーメトキクカルゼニルーグ
丁ユニリンＪＶ−［２−（２’　−メチルウレイ？）−
ｓ−ｙエニルスルホニルーフエエル〕−Ａ／　／　、　
ＪＶ　＃−ビスーメトキＶカルＩニルーグ゛丁工σン＊
Ｉ’−Ｃ２−＜２’　−メチルウレイｒ）−５−フェニ
ルスルホニル−フェニル）−Ｎ’、Ｎ’　−ヒス−メト
キシカルノニル−１丁ニシン、Ａ／−（２−（２’−ｆ
チルウレイド）−５−フェニルスはンチルウレイ）′）
−５−フエ二ルスル不二ルーフェニル〕−Ｎ′、Ｎｌ−
ビス−メト−８７ηルポニルーダアエクン、Ｎ−Ｃ２−
（２’　−β−メトキシメチルウレイ）ｔｈ＞−ｓ−フ
ェニルスルホニル−フェニル）−ｔｖｔ、ｔｖ″−ヒゝ
スーメトキシ力ルＩニルーグ丁ニリン、Ｎ−（２−（２
’　−ベンジルウレイＶ）−５−フェニルスルホニル−
フェニル〕−Ｎｌ、Ｎ’　−ビスーメＦキシカルゼニル
ーグアニジンｓ／’−（２−（２’−フェニルタレ１ド
）−５−フェニルスルホニル−フェニル〕−＃／　、Ｎ
ｌ−ヒスーメトキシカルｄｔニルーグγニクン、Ｎ−（
ｚ−プロピオンアミド−６−（４−メチルーフエニルス
ルホニル）−７エール）−７１／Ｉ、Ａ／＃　−ヒスー
メトキシカルＩニルーグアニシン、ｙ−（２−フロビオ
ンアｔｙ−５−（３−メチル−７エ二ルスルホニル）−
フェニル〕−Ｎｌ、Ｉｄ’−ヒスーメトキ７カルゼニル
ーダアニジン、　Ｎ　−（２−７’　ａビオンアｉｌ’
−５−（４−クロル−フェニルスルホニル）−フェニル
）　　＃／、Ｎ＃−ビスーメトキシカルボエルカルア二
ジン、Ｎ−〔２−７’ロピオンアミド−５−（ｓ−クー
ル−フェニルスルホニル）−フェニル〕−Ｍｌ、！Ｗ’
−！スーメト中ジカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−
”プロピオンアミド−５−ｔｓ−ｙロルーフェニルスル
ホニル）−フェニル）　−７１／　／、　＃　＃　　−
ビスーメトｄＦＶカルメニルーグアニシン、Ｎ−（２−
プロピオンアミド−５−（４−メトキＶ−フエ；ルスル
ホエル）−フェニル〕−Ｎ’、ＩＪ’　　−ビスーメト
キシカルＩニルーグアニジン、Ｎ−Ｃ２−プロピオンア
ミド−５−（３−１トｄｔｖ−フェニルスルホニル）−
フェニル］　−Ｎ’、Ｎ’−ビスーメトキ７カルゼニル
ーグγニシン、Ｎ−〔２−−プロピオンアミド−５−（
４−メチルチオ−フェニルスルホニル）−フェニル〕−
Ｎ’、Ｎ’−ｔ’スーメトキクカルゼニルーグアニシン
、／Ｖ−（２−プロピオ７アｆドー５−（３−メチルチ
オ−フェニルスルホニル）−フェニル）　＋　Ａ／　／
　、Ａ／＃−ピスーメトキシカルゴニルーグアニジン、
？／−（２−プロピオンアミド−５−（４−シアノ−フ
ェニルスルホニル）−フェニル］−Ｎ′ＩＮ＃−ビスー
メト午シカル〆ニルーグγ；ジン、Ｎ−（２−プロピオ
ノア２ドー５−（４−アセチル−フェニルスルホニル）
−フェニル）−＃′。 Ｎ″−ビス−メトキクカルボ；ルーグアニシン。 Ｎ−〔２−プａビオ７アｆドー５−（３−シアノ−フェ
ニルスルホニル）−フェニル）　−Ｎ１．Ｎ１１−ピス
ーメトキシカル〆ニルーグアニジン、Ｎ−〔２−プロピ
オンアミド−５−（４−プロピオニル−フェニルスルホ
ニル）−フェニル〕−Ｈｔ、７ｖｚ−ヒスーメトキシカ
ルメニルーグγニシン、Ｎ−［２−プロビオノア２ドー
５−（４−アセチルアζノーフェニルスルホニル）−フ
ェニル）−ｙ′。 Ｈｅ−ビス−メトキクカルｌニル−グアニジン。 Ｎ−〔２−プａピオンアミド−５−（４−メトキシカル
ダニルーフェニルスルホニル）−フェニル〕−Ｉｄ’、
Ｎ“−ビスーメト中シヵルｄエルーダテ二ジン、Ｎ−Ｃ
２−プロピオ７アｆドー５−（３，４−シメチルーフエ
ニルスルホニル）−フェニル〕−７１／　１．　／Ｖ　
＃　−ヒスーメトキクカルメニルーグγニシン及びＮ−
〔２−プロピオンアミド−５−（３゜４−１）クール−
フェニルスルホニル）−フェニル〕＋　ｔｖ　／　Ａ／
　ＩＦ−メトキシカルボニル−グアニジン。 ／ ７／′ ／ ／ 上記の如く１本発明における化合物は医学及び献呵学に
おける用途に用いることができるや本発明における化合
物は活性成分として固体また燻液化した気体の希釈削成
いは表面活性端が存在する場合は除いて、分子量２００
よりも小さい〔好ましくは３３０よ抄も小）ｗｉｔｓ以
外の液体希釈剤との混合物として富む薬咄ｉｉａ物にす
ることができる。 −に本発明における化合物は活性成分として無＊ＯＶ＊
は等蝋水廖液の継騙で、含まれる薬剤組成−にすること
がで無る。 １１九本発＠における化合物は単独でまえは希釈咽との
ａ会−からなる投薬単位形憎における薬剤にすることが
できる。 筐九本発明における化合ｗは単独でまたは希釈剤との瀉
曾物として含む錠剤（ロゼンジ（ｇａｍｅ舅クー）績び
ｌｌｌｉ粒も含む＞Ｓ衣丸、カプセル剤、丸網、了ンプ
ル都ｌま九は生薬の形謹における薬剤１にすることがで
きる。 本明細書に用いた如き「峨嗣１とは医薬投与に嶺する物
理的にｆｓｋの凝集し先部分を重味する。 本明細書に用いたＱｌ］き［投薬単位形均における◆質
］とは、各々本発明における化合物の１８当りの投薬量
または倍数（４倍１で）４Ｌ＜は約数（１／４０！で）
を含む医薬投与ＫｊＩする物理的に個々の凝集した部分
を意味する。礪網が１日当りの投薬量を含むか或いは例
えば１日当りの投薬量のＡ、偽もしくは樋を含むかによ
って、投与する薬ＩＩはそれぞれ１日に１０１１九は例
えば２．３４１しくは４ｉ１１となろう。 嶌＠組立物は例えば軟膏、ゲル、億廂網、タリーム、ス
プレー（エーロゾルヲ含む）、ローション、水洩嘱しく
け非水性希釈酬中の活性成分の一壕液、溶液層び乳液、
シロップ、識籾！たは粉素の形暢をとることができる。 綻嗣、鴫衣丸、１ｙプ七ル嗣及び丸駒に成形する丸めに
１合１．丸薬−！組ｗｔ物（例えば粒間）に用いる希釈
剤としては次のものが含！れる：ｌａｌ光填１１１＆び
増量剤１例えば殿粉、砂曙、マンニトール及びケイ＠　
　（ｈ１麺合＃１、例えばカル〆キシメチルセルロース
及び池のセル四−スー導体、アルギンｆＩＩ塙、ゼラチ
ン及びＩリビ二ルピロリドン；ｌａｌ漫嘴嗣１例えばグ
リ竜すン蟇（梢崩解削１例えば瘍天、炭酸カルシウム屓
び菖炭嫁ナトリウム５（４）躊解遍効＊、例えば１５ラ
フイン番（／）再吸収促進剤、例えば第四アンモニウム
化合物：　（７７＋表面活注嗣。 例えばセチル了ルコール、グリセリンモノステ了しイト
ＩＣ船吸着担体１例えばカオリン及びベントナナイトＳ
（引渭沢Ｉ＠１例えばタルク、ステアリン酸カルシウム
及びステアリン鍼マグネシウム並びに固体のポリエチレ
ングリコール。 ４１＆嗣組ｆｆＬ麹からつくつ九餉嗣、鴫衣丸、カプセ
ル削及び丸網には普通の被４！ｌ、エンベロブ（−１＆
豐−Ｌリ−）＆び保稀基質を含１せることができ、これ
らは乳白削管含むことができる。＃剥削が活性成分のみ
を或いは好ましくは腸管の特定の部分において可能なら
ば階期間放出するように横取することかで艶る。補秒、
エンペロブ及び保ＩＩ基質は例えば重合体物質重たはロ
ウからつくることができる。 萱た活性成分會上配希釈餉の】掴でたは数踵共ＶＣ４小
皺のうＫつくることがで無る。 生薬に成彰するために適するｌｌｌ１剤組成物に用い為
希釈剤は例えば普通の水溶性テたは非水屏性島釈輛、例
えばポリエチレングリコール及び脂肪（例えばココア油
及び高級エステル〔例えばＣ１・−脂肪酸によるＣＩ−
アルコール〕）またハコれらの希釈剤のａｌ＋曾物であ
ることができる。 軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルである＠＠組ｈｖ物に
は例えば普通の希釈剤１例えば１物性及び植物性脂肪、
Ｃ１つ、パラフィン、殿粉、トラガカント、セルロース
酵導体、／リエチレンタリコール、シリコーン、ペント
ナ、イ）、ケイ酸、タルタ層び酸化亜鉛またはこれらの
物質の混会物會金管せることができる。 粉素及びスプレーである４削組成物には例えば普通の希
釈剤、例えばラクトース、タルク、ケ１ｎｅｔｓ水酸化
アルミニウム、ケイ酸カルシウム及びゼリγミド扮天筐
たはこれらの物質のｆ！１．什物を含１せることができ
る。エーロゾルスプレーには例えば普通の噴射基剤例え
ばクールフルオルｆｆ１（ヒ水素を含１せることかでき
る。 溶液及び乳液である４剤岨成物には例えば袴通の希釈＠
（勿ＩＩ１．＆［ｆＩ活性剤が存在する導片は味いて、
分子−２００以下ｖｒ一つ上記のａｍは除外する）、例
えば溶媒、＃解削及び乳化剤を金管せることがで舞る；
かかる希釈剤の特定の＋７’ｌｌは水。 エチル丁ルコール、インプロピルアルコール、炭酸エチ
ル、酢斌エチル、ベンジルアルコール。安息査酸ベンジ
ル、フロピレンゲリコール、１．３−ブチレングリコー
ル、ジメチルホルムアミド、油（例えば落花生油）、グ
リセリン、テトラヒｒロフルフリルアルコール、／ｌエ
チレンクリコール層びノルビトールの脂肪酸エステル筐
たけこれらの謳什物である。 非嵯口投与に対［７ては溶ｇ及び乳ｉ１は無陶にそして
過当には血液ＩｗｄＩ！ｋＫすべきである。 ケ濁液〒ある薬１ｌＩｉｌＩ組成物には普通の希釈剤１
例えハ水、エチルアルコール、フロピレンクリコール、
表面ｒ′ｈ注削（例えばエトキシル化イソステγリル丁
ルコール、ｌリオ＋／エチレンソルビット及びンルビタ
ンエステル）の顧！！液体希釈＠、１栖晶呼竜ルロース
、メタ水＃１！アルンニウム、ベントナイト、禎天層び
トラガカントまたはこれらの鴫＠奄會含萱せることがで
きる。 筐た上記全ての峯＠組成−には讐巴剤及び渫存酌慕びに
芳１Ｆ）ｌＩび鳳昧麟加物（←１［えばｔよつか・田屓
びニーカリ（田）及び甘味停止（妙鴫先ばサッカリン）
を含まぜることができる。 薬削組成物は全ａｔ成埒勿の曹￥に対してｉ占ｉｂｔ什
を好！シ＜はｆｌ　Ｏ，１〜９９．５電普チ、（に奸１
しくは約０，５〜９０ｉｉ量嚇含肩する。 本発明における化合物に加えて、１九集酢ＪＩＦ１戚物
及び輛削Ｋｉｉ他の薬剤的に活性な化合物１１せること
ができる。また＃紬成拗は本ｑ５明における化合物の複
数を含ませることができる。 ＃ａ削における全ての希釈ｌ１ｌ−！′桑削組成Ｗにつ
いて上に述べたいずれかの希釈剤であることができる。 か＼る薬削は単独の希釈剤として分子に２ＵＯよりも小
さい溶媒を含むことができる。 ＃＆削を構成する個々の凝集１．丸部分け（投薬単位形
１１または単味のいずれにせよ）１例えば次のものであ
ることができる；錠へ１１　（ロゼンジ及び顆籾を含む
）、九酬、＃１１衣丸、カプセル削、坐薬及びアンプル
削。これらの形態のあるものは活性成分を鉋放耐にする
ことができる。カプセル削の如！本のけ４５＆論エンベ
ロプヶ含み、これは１ｓ削の部分を一一的Ｋ（［１１１
々にそ１．て絣膚させ為。 ４削の投与に対する１遣な１日当りの投薬量は活性成分
５＃〜５ｆである。 上記の薬剤組放物及び２１に削の製造は本分野において
は公知の方法によって１例えばｔ占性成分（複数）と希
釈剤Ｃ置数）とを１台して薬剤纏成物（例えば填粒）を
つくり１次に―組底物管嘱酬（例えば＠ｌｌｌ４）にす
ることＫよって行なわれる。 −に本発明における化合１間ｄ４Ｌ独で、テたは希釈禎
との混合−として、或いは４１６酌のヤ内で人関倹び人
間以外のｗＩ−に投与することからなる剪４゛ノ・物に
おける病気を防除（予防、枚済槓び治療＋讐む）するこ
とができる。 本活性化せ物は経口的、非経口的（例えば勅肉円、腺腔
内、Ｉｔ）派内または特に皮下的）、肛門−伐（へは局
所的、奸１しくけ軽口８りに投与されることが考えられ
る。従って奸・―な厩１ｉ４Ｊ　Ｍ　ｈｃ　ｍ及び◆９
１は経口投与に適したもの％−えば錠爬１、謔衣填。 カプセル削及び九部である。上記力法における投与は好
宜しくは経口的であるが、しかし非経口的。 特に皮下投与及び灰ふ塗布も萱だ可詑である。 一般に効果的な成果１ｆｒ得る九めｋは１体重ｌ−−９
１日０．１ｗ　〜５０Ｑｅ）Ｉｆ投４７ることが育利〒
ある乙とがわかっｔｏしかｌ、ｊ’ｊがら時には上記の
投桑量割台からは４１する必要があり、＃にそのことけ
６電する人間テたは動物の性質及び体重。 処＃に対する信々の反応、活ｔ！＋成分を投与する組成
物のタイプ及び投与方法、韮びに病気の進行間または投
与する間隔に依存する。かくである場什には、上記の最
少投ａｔよりも少なく用いて十分るであろう、多量に投
与するｖ／ｈ曾には１分割して１日に数回に分けて投与
することが望ましい。 本発明における化合物は次の線虫及び条虫の１楕ま九は
それ以上に対しておどろくべき疎ど改智された作用を示
す： ”　ｌ／虫（ｊン、１えはランシナリア・ステノー１−
；）丁う（Ｕ％ｃｉ％αｖｉａ　ａｔｇｎｏａａｐｋａ
４ａ）、　　犬猫鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ　ｃα
ｓ（ｓｕｍ）及びブノストムム倦トリゴノセファルム（
８１４制＞　ａ　ｔ　ｏ□ｒｎｕｍ　ｔ　ｒ　ｉ　ｇ　
ｏ　ｎ　ＯＣｓ　’１１ルーａｌｕｍ））。 ２　トリコストロンイルス科ＣＴｒ憾ｃｈｏｍｔｒｏ％
−ｇｙＬｉｄ＠ｍ）　［例えばねずみのＩＱ虫Ｃｆｖｉ
ｐｐｏａｔｒｏｓ−ｇｙＬ％ＩＩ　ｔｎ％ｒｉａ）、針
虫（ＪＩａａｔｎｏｎｃ、ｈｓａ　ｃｏｓｔｏｒｔｓａ
）。 トリコストロンジルス・コルフリホルミス（ｒｒ　ｉ　
−ｃｈｏｍｔｒｏｓｇｙｌｕａ　ｃｏＬｓｂｒｉｂｏｒ
ｗｓｉａ）及びオステルタギ丁−ザーカムシンクタＣＯ
ｓｔｇｒＣ０５ｔαｃｓｒａｕ−ｔｎｅｉｓｃｔａ）　
：］。 ３、ストＱ７ギ／ｊＸ科Ｃ３ｔｒｏ＊ｇｙＬｉｄａｇ）
（例えばオエソファゴストムムーコルムビアヌム＜Ｏａ
ａ−ｏｐｈａｇｏａｔｏｔｎｕｍ　ＣｏＬｓｍｂｉａｎ
ｕｎｓｌ　）。 ４、　ラブデイテイダｘ　＋Ｒｋａｂｄｉｔｓｄａｍ）
　　（例先ばねずみ＠虫＜ｓｔｒｏｓｇｙｔｏｉｄａａ
　ｒａｔｔｉ）　］。 ＆＠嘩科（Ａデーａデｓｄαｇ）

【例えば豚の駆虫（Ｊ
ｓｇａｒｊａ　ｓｓｓｍ）＆犬＠虫σｏｚｏｅａｒａ　
ｍａｎｉａ）績び猫−虫（１’ｍｓ＠ａａａｒイーｔａ
ｇｓ（ｓｇ）　：Ｌ６、　　＄９虫〔例えばｉウス鴫管
内に寄生する繍ｆｆｌ　　（Ａｒｐｉａ％Ｌｇｒｉａ　
　ｔａｔｆａｐｔａｒａ）］。 ７、ヘテラキダｘ　（Ｍａｔａｒａｋ４ｄａａ）　　［
例えばヘテラｑｘ会スプモｇ　ｄｉａｔｍｒａｐｃｉａ
　ａｐｗｍａａ）　］。 ８、−ｆｆｌ［例えばトリクリス・ムリス（１’ｒｉ−
ｃｈｓｒｔａ　ｎｍｒｔａ＞　）。 ９、フィラリアｔＦ４Ｌａｒｉａ’）〔例えばリトモン
イデス・カリニ（Ｌｉｔｏ淋０口憾ｄａｍ　６ｇディｓ
ｉｔ＞屋びジペタロネマ・ウイテエイ　ωリーｔａｔ＊
引ｔａ　ｗｉｔ−−藝）〕。 １０、−７虫し例えばり、ｊ１染虫ｔ　Ｈｙｎｕ＊ｏｌ
ａｐｉａ引ｌα）、小豆条虫σα−悌４ａ　ｐｉｇイ１
０ｒｙｎｊｍ）及び多房性包虫ＣＥａｈｉｎａａｏａａ
ｓａ　ｍｊ＃（ｊ＊ｇｓｊｇｒ（ｍ）　］。 本発明における化合物の作用を、寄生虫にひどくおかさ
れた試験動物に軽口及び＃軽口投与によってｖ４ｗＩ的
Ｋｇｉｉｌｌした。用いた投薬着は試験動物によって他
めてよく受は入れられた。 以下の実−例は本発明における好適な活性化合物の駆虫
作用を１！ＫＩ＄細に説明するものである、央−例Ａ 鉤虫試験／羊及び犬 プノストムム・トリゴノセ７ァルムヲ賽−的に感染させ
た羊を、寄生虫の明白前の終了倹に６曽した。活性化合
物の下記量をゼラ井ン方プセル中の純活性化合−として
鋳口的に投与した。 ランシナリア・ステノセ７了うまたは犬殖鈎虫を１１１
ＩＩｌＦ的に感染させた犬を、寄生虫グ）明白前の柊了
優に６彎した、活性４ヒ合啼勺下記酔をゼラチン鳶プ１
ル中の純活性化合物として経口的に投与し丸。 効来社処直鏝に躯逐された１１虫及び解剖後、試−−−
内に生存する回虫をＥ！Ｉ　ｆ、、駆除された回虫の百
分車を計算１．て決定した。 臥ｗ【７た活性化合物、使用１．九投薬看及びそのｒ％
Ｆ＠會次のＭ１表から知ることができ、表中、試験論物
の体重ｌ麺当りの活性化合物の岬において。 賦−動物の回虫感染ｆ９０餐よりも大きく減少きせるｒ
ｌＩ性化倉物所び最小投薬掛を示１．た。 賽蒙例Ｂ ねずみの鉤虫−ラット ねずみの鉤虫を賽−的に感染させｔラットを。 寄生虫の明白前の醋了優に処直し友、活性化合物の下記
ｔを水性→濁液として経口的に投与し友。 請酬のｍｌｋは解剖俊、未処置対鍼勧物と比較Ｅ５て、
賦ｗ１＠櫓中に！１１つているＩｇＩ虫を数え、これか
ら１川の百分車を計算することによって決定しｔ０姶２
＃Ｖｉ浩注化曾物及び関連しｔ稠嗣と比較して、試験−
一の回虫感染１９０％よりも大きく減少さぜる最少投薬
量を示す。 第　２　表　（Ｗ−例Ｂ） 比較の丸めの間過した１割？！４（ドイツ国出願公開第
２，１１７，２９３＊ｌ［＆ｌ書により公知の化合物） Ｎ　−Ｃｏ−ＯＣＨ＊ １ Ｎ−Ｃｏ−ＱＣ机 １ 賽−―Ｃ 胃及び腸の１虫試験／羊 針＠　（Ｈａａｍａ悌ａｋ＊ａ　ａｏ鴨ｔｏｒｔｍａ）
筐たけトリコストーンジルスｅコルプリホル建ス會夷−
的ニ感染させた羊を寄生虫の一白藺期間の終了後に処理
し友、活性化付物の下記量をゼラチンカプセル中の純痛
注化合物として経口的に投与し士、効果は処置の前及び
後Ｋ、ふん便と共に排せつさ′ｒＬ九回虫の卯を数えて
定電的に決定し九。 処雪後に卵の排せつの完全な停止は１回虫が駆除され九
か、或いは回虫がもはや卵を生雌し仲ぬほどの横纒を受
けたこと（１！効投薬量）を表わす。 試験した活性化分物及び有効投薬型（最少有効投薬蓋）
を次の＠３表から知ることができる。 第　　　３　　　表　　（ｖｌ− ＮＨ−Ｃｏ−ＣＭ。 Ａ／＃−Ｃ（）−ＣＨ＊　　Ｃｈｍ ＮＨ−Ｃｏ−ＣＭ＠−Ｃ− 四〇） 最少自°効役婆量 （域少亭）９０％）、雫／し １虫　　　　　　　５ トリコストロンジルス・コルプリホル建ス　５２．５ １２．５ ２．５ ５ 比駿の丸めの８遍し九−削（ドイツ国出膳公開填２，１
１７，２９３号＠−書により公知の化合物）賽−例り 一虫ＩＫ験／犬及びラット ＩＩＩ＠虫ＣＴｏｓａａａｔｙｉｍ　ｌａｏｎ（ｓｇ）
で自然にまたは実験的に感染させた犬に、ゼラチン冑プ
セル中の＃ｉ１１活性化合物として、下記愈の活性化合
物を静効果は処１１１優に駆除された回ｆｆｌ及び解剖
優に動寄中に生存している回虫をｌＢ！オーで決定し、
そし、て駆除されたｌｌ１ＩＩ！１Ｎの百分率として計
算した。 豚の咽虫ＣＡａａａｒｉａ　ｍ５ｍ５）ｆ夷１ｍ的ＫＩ
ＩＩｋすせたラットを感染後２〜４日５６理した。下記
油性化合物の量を水性場濁液として経口的に投与した。 ｔＡ＠の＠来け１ｗ４剖後、未も一対照動物と比較し７
て、試ｋ１ｍ物に残っている回虫を数え、それから外相
の百分率を計算して決定した。 ｗＡ４表は活性化合物及び関連し九′ＡＭと比較して、
に−動物の回虫感染を９０優よりも太きく減少させる鎗
少８薬量を示す。 ）＄１ス：Ｊｙ啼ス属　　　　　　５ 啄の烟虫−幼虫　　　　　　２ｓ 豚の＠朧−幼虫　　　　　　５０ 豚の蝙虫−幼虫　　　　　　５゜ 豚の＠虫−幼Ｉｔ　　　　　　　５０ 比較のための一連した１削（ドイツ国出纏公開哨龜１１
７，２９３号明細書により公知の化合物）実験例Ｅ マウス腸管内に寄生する情虫／−ｆウス嶋虫ＣＡａｐｉ
ｃｓｌｓｒ憾ａ　ｔａｔｒａｐｔｅｒａ）テｍｌ＆に感
染きれたマウスを寄生虫の明白開期間の終了後に＠＃【
、た。 下記量の活性化什物を水性＠濁液として経口的に投与し
た。 、Ａ刑の効果は解剖後、未処置対照動物と比較して、試
験動物門に残っている回虫を数え、それから作用の百分
率を計算して決定し度、その結果を纂６ＩＩに示した。 央−例　　　　本発明における　　　拳少有効投４鎗比
−〇ための公知の一＠（ドイツ国出−公開槙２，１１７
，２９３脅明細書により公知の化合ｇｌｆＪ） Ｎ−Ｃｏ−ＯＣＨｓ １ 賽練例Ｆ′ １小条虫／′つ８ 人↓小条虫を賽鹸的［１１６させた動物を寄生虫の明白
嘲の終了後に処置（７た。下記書の活性化合物會水性＠
ｆａ液として時日的に投与し７た。 １剤の効果は解剖後、未処鎗対照か−と比較して、試験
勧物円に残っている条虫を数え、それから作用の百分率
を計算して決定した。その結果ケ糖６表に示した。 実−例　　　　　発信＠における　　南効投４ｋＩＩｋ
ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ１ 以下の製造例は本発明における化合物の鯛遣方法を１ｌ
ｌｌＷ！４するものである。 １ 無水メタノール２００１１Ｊ中の融点１２０Ｃの２−ア
ンノー５−フェノ會シーアセト丁エリ）’　２４．２Ｆ
（０，１Ｍ）をＮ、Ｎ〆　−ビスーメト中シカルメニル
ーイソチオ尿素−８−メチル−エーテル２０．６（０，
１Ｍ）及び！−トルエンスルホンＷ！２．藝ｊ１００１
５Ａｆ）と共にＩｔｓ下で攪ＩＦＬ、す７ｂｒら３時間
Ｓ−させた０次にこの混合物をＭＩＬＬ’Ｓ道し、冷却
後、晶出し九Ｎ−（２−アセトビードー４−フェノキシ
フェニル）　−Ｎ’ＪＷ’！−ビス−メトキシカル−ニ
ル−グアニジンをＰ別し、エーテルですすぎ、高真空下
で乾燥したト一点１６８１：、又置２７ｆ；壊論普の６
７．５％。 収電は母液を６場して１加させることができ友。 例２〜３３ 本ＮＫ＆いては、例１と同４Ｉｌｏ−逓ノｆｆｉ応ｔ４
：Ｉない１次の結果を得た： Ｌ　２−丁ミノー５−フェノ命シーアセトアニリド及び
Ｎ、Ｍｌ　−ビス−エトヤシ１ルゼニルーインチオ尿素
−８−メチル−エーテルカラｌ１１１膚１５９でのＮ−
（２−アセドアミドー４−フェノ中ジフェニル＞　−１
ｖ　Ｉ　、　ｌｖ　＃−ビスーエト中シカルゼニルーグ
アニジンを得た薯 ３．２−丁オノー５−フェノ中シーアセトアエリド及び
Ｎ、Ｎｌ　−ビスーイソプロボキシカルゼニルーイソチ
オ映素−８−メチル−エーテルから融点１６６Ｃ（ＤＮ
−Ｃ２−アセドアイド−４−フェノ呼シフ工具ル＞　＋
　７ｖ　／　、　Ｎ＃−ビス−イソプロー今シカルボニ
ルーグア＝Ｊ）ンヲ得九ｉ４、＠点１２２℃の２−アミ
ノ−５−フェノ中ジープロピオンアニリド層びＮ、Ｎｌ
−に！スーメトキシカルメニルーインチオ尿素−８−メ
チル−エーテルから一点１４３υのＮ−（２−プーピオ
ンアｚｙ−ａ−フエノキシフエエル＞　−１４／　、ｌ
ｖ　＃−ピスーメトキシ力ルゼニルーグアニシンを得た
８５．２−アばノー５−フェノキシ−フロピオンアニリ
ド及び＃、Ａ／’　−ピスーエトヤシカルゼニルーイソ
チオ尿ｇ−８−１チル−エーテルから８点１６７υのＮ
−（２−プロピオン了Ｒドー４−フェノキシフェニル）
　−１ＳＩＰ、Ｎ’　　−ビスーエトキシカルメ；ルー
グアニジンを碍た１ ６．２−アンノー５−フェノキシ−プロピオンチャリド
厘びＮ、Ｎｌ　−ビスーイソプａ／キシカルセ二へ−イ
ソチオ尿素−ｇ−メチｋ　−Ｚ　−ｆルから融点１６１
ｔｒのＮ−（２−プロビオノア２ドー４−フエノキｖ−
７ｚ＝ル）−Ｎ’、！Ｗ’　−ビス−イソ７’　ｓ＝　
ホキシカｋｄニルーグアニジンｖ４た； ７、融点】】８での２−アノノー５−フェノキシ−ブチ
ル丁二リド及びＮ、Ｎｌ　−ビスメト今シカルダニルー
イノチオ［１−８−メチルーエーテルからす、つ１３６
ｔ’のＮ−（２−ブチルア建ドー４−フェノキシーフェ
ニル）　−ｋｌ、ＩＶ’　−ビスメトキシ齋ルメニルー
グアニシンｔｍ７ｔ：８．２−丁ミノー５−フェノ中７
−プチルア二Ｑ　ド１（ｉＮ、Ｎ’−ピスーエトキシカ
ルメエルーイソチオ尿素−８−メチル−エーテルから融
４１４２ＣのＮ−（２−ブチルアミド−４−フェノ中ジ
フェニル）　−Ｈｚ　Ｈｚ　　−ビス−エトキシカルｌ
ニル−グアニジン１得九薯 ９．２−アミノ−６−フエツキシープチルア＝ＩＪ　Ｖ
及びＮ　、Ｎｌ−ビスーインプロボキシカル〆ニルーイ
ソチオＷＸ−Ｓ−メチル−エーテルから融点１６３Ｃの
Ｎ−（２−ブチルアミド−４−フエノ中ジフエニル’＞
　−／Ｖ’、７Ｖ’−ヒスーイソプロー中シカルゲエル
ーグアニジンに４た；１Ｇ４１４１４０ｔ’０２−７ミ
／−５−７Ｃ／キシ−ベンズアニリド及びΔ、Ｎ′−ビ
スーメト中シカルｉカル−１ソチオＲ嵩−８−メチル−
エーテルから融点１５７υのＮ−（２−ベンズ丁ンドー
、ｉ−フエノキシフエエル）　−！Ｖｌ、Ｎ’　−ビス
−メトキシカルボニル−グアニジンを得た；１１．２−
アミノ−５−フェノキシ−ベンズアニリド撞びＮ、Ｎｌ
　−ビスエト中ジカルボニルーインチオ尿素−８−メチ
ル−エーテルがら＠４１４１ＣのＮ−（２−ベンズ了建
ドー４−フェノ中ジフェニル）　−１ｖ１．Ｈｇ　　−
ビス−エト卑シ刀ルボニルーグア一ジンを得た。 １２．２−丁ミノー５−フェノキＶ−ベンズアニリド極
びり、Ｎ’　−ビスーインプロｙｌｄｔｖｙｚルゲニル
ーインチオ尿素−８−メチル−エーテルからＭ、４１８
８ＣＯＮ−（２−べｙ、（７ｔ　）’−４−フェノキシ
フェニル）　−Ａ／’、Ａ／“−ビスーインプロゴ中り
ヵルボニルーグアニジンを得た；１３、＠点１４２Ｃの
２−アミノ−５−フェノキクーシタａへ中サンカルボン
酸了エリド及びＮ。 ＃Ｉ−ビスーメト命シヵカルニルーインチオ尿尿素８−
メチル−エーテルから融点ｌ５ＳＣ１Ｆ）Ａ／−（２−
シクロヘ−！ｐ−９−ンヵルポン了イドー４−フェノ中
シーフェニル”）−Ａｌｌ’、八“−ビスーメトキシ力
ルポニルーダ丁エジンヲ得た； １４．２−丁オノー５−フェノキシーシタロヘキナンカ
ルメン峻アニリド及びＮ、Ｎ′−ビス−エト中シカルｄ
ｉｘ−ルーインチオ尿素−８−メチル−エーテルから一
点１３２ｒ：のｊ’　−（２−シ／　ａ　ヘ＋ｔｙηｈ
ボンアミドー４−フェノキシーフェ１ル）　−Ｎ’、Ｎ
“−ビス−エト中ノ方ル〆エルーグアニジンを得た８ １＆一点９３ｔ’の２−ア建ノー５−フェノキ７−メト
午シア噌ト５了二リド＆ヒＮ　、　Ｎ　’　−ヒｘ−メ
トキシカルメニルーイソチオ禮素−８−メチル−エーテ
ルから一点１４５ｔ′のＮ−（２−メト中シアセトア電
ドー４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ヒス−
メトキシカルダニルーグアニジンを得九； １６２−アオノー５−（３−クロル−フェノキク）−ア
セトアニリド及びＮ、Ｎｌ　−ビスーメト中ジオルボニ
ルーインチオ尿嵩−８−メチル−エーテルから＄４１６
０−１８１ｔ’ノＡ／−［２−アセトアンドー４−（３
−タロルーフエノキシ）−フェニル］、−Ｈｔ、ｐ、ｚ
　　−ビスーメトヤシ刀ルポニルーグγニシンを得九。 １７．２−アミノ−５−（３−クロル−フェノキシ）−
ブチルアニリド及び〜、ＮＩ−ビスーメトキシカルｌニ
ル−イソチオ尿素−８−メチル−Ｉ−チルから一点１６
３ＣのＮ−〔２−ブチル丁２ドー４−（３−タロルーフ
エノキシ）−フェニル〕−１，１．ｒＪｔ−ビスメトキ
シ力ルメエルータ丁；ジンを＊九審 １８、融点１５Ｇ〜１５１Ｃの２−アミノ−６−（４−
タロルーフエノキシ）−アセトアニリド及びＮ、＃−ビ
スーメトキシカルボニルーイソチオ坂素−８−メチル−
エーテルから融点１７０Ｃグ）７ｖ−（２−アセジアミ
ド−４−（４−タロルーフｚ／ｓ？＆）　−ｙ：ｔｓ−
ｐｂ、＼、）　−Ｎ’、ｔｖ”−ｂ？ｘ　−メト中ジカ
ルボニルーグアニジン４ｒ４九−１１９、−虐１０１ｔ
’の２−ア（ノー５−　（４−タロルーフエノキシ）−
フチルアニリド及ヒＮＩＮ′　−ビス−メトキシカルダ
ニルーイソチオ酸素−８−メチル−エーテルからｌ１ｉ
ｌ虜２０１ｔ’のＮ−〔２−ブチルアミド−４−（４−
タロルーフエノキシ）−フェニル〕−Ｈｅ、ｐｉｇ−ビ
スーメトキシカルｌニルーグアニシン１を得＊！ ２Ｇ、融点１２１ｒの２−了ミノー５−＋３−フルオル
ーフェノ今シ）−ブチルアニリド及びＮ。 Ｎ′　−ビスーメト中ジカルボニルーインチオ尿素−８
−メチル−エーテルから一点１３８ＣのＮ−〔２−ブチ
ルアミド−４−（３−フルオル−フェノ＋Ｖ）−フェニ
ル〕−Ｈ２Ｈａ　−ビスーメトキ゛ジカルボニルーグア
ニジンｔｌｌ＊：２１、融点１ｏｇｔｏｚ−アｉノー５
−（３−フルオル−フェノキク）−メトキシアセトアニ
リド蹟びＮ、Ｎｌ　−ビスーメト中ジカルボニルーイン
チオ尿素−８−メチル−エーテルから一点１４８でのＮ
−〔２−メト中シ了セトアミｙ−ａ−（３−フルオルフ
ェノキシ）−フェニル）−Ａ／’、Ａ／＃−ビスーメト
中シカルボニルーダ丁ニシンｔｌｌｌｆｓ２１＠点１Ｇ
？−１０１１ｔ：’の２−７電ノー５−（３−メトｄＰ
ｖ−フェノキシ）−アセドアエリＶ＆びＮ、ｋｌ　−ビ
スーメト中シカルゼエルーインチオ尿素−８−メチル−
エーテルから１ｌＡ４１ｓａＣのＮ−［２−アセトティ
ドー４−（３−メト中シーフェノ中シ）−７エ二ル］−
Ｎｌ、ｈｅ　−ビスーメト命シカル１１ルーグ丁ニシン
を得た喜２３、融４１２９〜１３０ｔ’＋２）鵞−丁４
／−２！−（３−メト中シーフェノＩ？ン）−７’ａビ
オンアーリドルびＮ、Ｎｌ　　−ピスーメトキＶカルボ
ニルーイノチオ尿素−８−メチル−エーテルかう１ｌｌ
１１１１３３〜１３４ｔ”のＮ−〔２−プロピオン丁（
ド−４−（３−メト中シーフェノ午ン）−フェニル〕−
Ｎ’、Ｎ’　−ビスーメト命シヵルゼエルーグアニジン
を得７’ｔｌ ！４０Ｍ点１２５Ｃの２−丁電ノーＳ−（４−メチル−
フェノキシ）−フロピオンアニリド及びＮ、Ｎ’−ビス
−メトキシカルボ二ルーインチオ威素−８−メチル−エ
ーテルからＭ虜１６５〜１６６υのＮ−［２−プロピオ
ン了（ドー４−（４−メチル−フェノキシ）−フェニル
］−ｆｉ１．Ｎ＃−ビスーメト中シカルボニルーグ了ニ
シンを得友↓２４融点１２２Ｃの２−丁電ノー５−（４
−メチル−フェノキシ）−ブチルアニリド及びＮ。 ／Ｖ／−ビスーメト中７方ルポニルーイノチオ尿案−８
−メチル−エーテルから軸膚１６１−１６３ＩＣＯＮ−
（２−プｆｐｂｌｉ　ｔ’−４−（４−１９ルーフエノ
キシ）−フェニル］−／ｌ／／、Ｎ′−ビス−メト中シ
カル〆エルーダアニジンを祷ｆｔ５２１１．１ｌｌＪＩ
２００Ｃの２−ア建へ−！！−（４−ア１トγミノーフ
ェノ中シ）−プロピオンチェリド及びＮ、Ｍｌ　−ビス
ーメト中シヵルゼエルーイノチオ駅嵩−８−メチル−エ
ーテルからｊｌｌｌＪ　１１ｍ７〜１９９ＣのＮ−〔２
−プロビオンア電ド−４−（４−アセドア電ドーフエノ
命シ）−フェニル〕−Ｈｔ、ｐ）ｇ−ビスーメトキシヵ
ル〆エルーダアエジンを得た； ２１、　＃Ｊ　１５０　ｔｌ’＋２）２−γミノ−５−
（４−アセドアずノーフェノキシ）−ブチルアニリド及
びＪ’ｌ／　、１ｄｌ−ビスーメトＩ？シ刀ルポエルー
イソチオ尿素−８−メチル−エーテルから融点！９０む
のＮ−〔２−ブチルア建ドー４−（４−了セトγζドー
フェノキシ）−フェニル）　−ｐ、　ｒ　、　／Ｖ　＃
−ビスーメトキＶカルポエルーグアニシン管得た；２８
．２−アミノ−５−（４−シアノ−フェノキシ）−ブチ
ルアニリド及びＮ、Ｎ　／−ビス−メトキシカル−ニル
ーイソチオｍ當−ｓ−メチル−エーテルからＮ−［２−
ブチルアミド−４−（４−シアノ−フェノキシ）−フェ
ニル］　　１，１．Ｎｌ１−ビス−メトキシカルボニル
−グアニジン管得た；２９．２−丁ミノー５−（４−ｙ
ルオルーフェノキシ）−ブチルアニリド及びＮ、Ｎｌ−
ビスーメト中ジカルボニルーインチオ尿素−８−メチル
−エーテルからＮ−〔２−ブチルアミド−４−（４−シ
アノ−フェノキシ）−フェニル〕−ｋｌ、ｈ“−ビスー
メトキシ力ルＩニルーグγニシンｔ１４）ｉｔ３０．２
−アミノ−５−（４−丁セチルーフェノ中シ）−ブチル
アニリド及びＮ　、Ｎｌ　−ビスーメト命シカルーエル
ーインチオ尿嵩−８−メチル−エーテルからＮ−〔２−
ブチル丁イド−４−（４−丁セチルーフェノキシ）−フ
ェニル〕−Ｎ′。 Ｎ＃−ビスーメト中シカルーニルーダ丁エジンヲ得１ ３１．２−丁ミノー５−（３−アセチルーフェノ命シ）
−ブチルアニリド層びＮ、ｋｌ　−ビス−メトキシカル
ボニル−イソチオ尿素−８−メチル−エーテルからＮ−
〔２−プ千ルビードー４−（３−アセチルーフェノ命シ
）−フェニル）−ＪＱ／。 Ｎ“−ビス−メトキシカルボ二ルーグ了ニシンを得ｔ； ）１２−丁ミノー５−（４−メチルチオ−フェノ命シ）
−ブチルアニリド層びＮ、Ｎ’　　−ビス−メトキシカ
ルボニル−１ソチオ尿素−８−メチル−エーテルからＮ
−〔２−ブチルビードー４−（４−メチルチオ−フェノ
中シ）−フェニル〕−ｔ、　／　、Ａｌ　＃−ビスーメ
トキシ力ルポニルーグアニシン１＊＊寥 ３３．２−丁ミノー５−（３−）リフルオルメチルーフ
エノキシ）−プチルアニｌ）ｋ’＆ＵＮ、Ｎ’−ビス−
メトキシカルボニル−インチオ尿嵩−Ｓ−メチルーエー
テル−ｂ＝ｂＮ−Ｃ２−ブチルア（）＃−４−（！ｌ−
トリフルオルメチルーフェノ中シ）−フェニル）　、　
Ａ／／、Ａ／＃−ビスーメト命シカルＩＩｒ二ルーダテ
ニジンを得九。 無水メタノール２００−中の２−γ（ノー５−フエノ中
シーγセトγエリド２４．２Ｆ（０，１Ａｆ）會Ｎ−メ
トキシカルボニル−Ａ／’　−７’ａピオニル−イソチ
オ尿嵩−８−メチル−エーテル２２ｔ（０、１Ｍ　）及
びジ−トルエンスルホンｆｉ２．６Ｆ（０゜０．１！Ｓ
＃）と共ＫＩＥ清で攪拌しながら３４間沸醗させ友６次
にこの１合物をｌＩ！ｈ噌濾過し、冷却後、晶出し２７
ｊ／−（２−ア竜ドアξドー４−７二）中シーフェニル
）−Ｎ′−メトキシカルメエルーＡ／＃−フービオエル
ーダγニシンＩＫＰｍし、エーテルで十分にすすｆ、Ａ
真空下で乾燥

【７ｔ；融虐１＄４υ、収量２０　ｔ：瀞
論量の５０ｓ、収量は母液を処−することにより増加さ
せることができｔ。 例３５〜４６ 本Ｎにおいては１例３４と同様の一過の反応を行ない１
次の＠ｌｋｆ揚た寥 ３翫２−γミノ−５−フェノ中ジープロピオンγエリト
及（ｊＮ−メトキシカルＩ３ルー１ｄｌ−プロピオニル
−インチオ尿素−８−メチル−エーテルから一点１３２
ＣのＮ−（２−ブーピオン丁（ビー４−フェノ１１？シ
ーフエニル＞　−ｐＪ　Ｉ　−メトｄＰＶカルボニルー
Ｎ′−プロビオエルーグアニシンを得Ｘｔ ３６．２−ビーノーＳ−フェノキシーブチルチャリド及
びＮ−メト中シカにぽニル−Ｎ′　−プロピオニル−１
ソチオ尿素−８−メチル−エーテルから１ｌｉｌｌ虐１
！！！ｉ℃の八−（２−ブチル丁ミドー４−フェノキシ
ーフェニル）−／Ｖ　／　−メトキシカルボ二に−Ｎ’
　−７’ロピオエルーグアニジンを俸友葛３７、２−ア
ミノ−５−フェノ中シーベンズアエリド層びＮ−メトキ
シカルボニル−Ｎ′−プロピオニル−イソチオ尿素−８
−メチル−エーテルから融点１５１ｔｆ）／ｌ／−（２
−ペンズアζドー４−フエノ中シーフェニル）−Ｎ′−
メト中シカルゼニルーＡ／＃−、−ロピオニルーダ丁ニ
シンｔｌｌｔｔ３８．２−丁２ノー５−フェノｄＰシー
シターヘキナンカルポン唆丁エリド層びＮ−メトキＶカ
ルボニルーＮ′−ブ四ピオニル−イノチオロ５１素−５
−メチル−エーテルから一４１３９ｔ’のＮ−（２−フ
タＯへ中サン−カルポンアミド−４−フェノ中７−フェ
ニル１−１Ｗｌ　−メト呼シ宵ルゼ具ルーフｖ′−プロ
ビオニルーグアニシンを得た募３９．２−ア１）−５−
フェノ１１？ン一丁セトγ二リド及ヒｊＶ−エト中ジカ
ルボニルーＮ′−ベンゾイル−イソチオ尿素−８−メチ
ル−エーテルから融点１７９υのＮ−（２−アセト了ミ
ドー４−フェノキシーフェニル）−７１１／／　−エト
ｄＰＶアルメニルーＡ／＃−ペンゾイルーダアニジンを
褥た；４０．２−丁ミノー５−フェノキシーブチル了二
リド及びＮ−メトキシカルボニル−Ｎ′−シクロへ中シ
ルカルボニルーイソチ第１３ｇ−５−メチル−エーテル
から融点１４６Ｃ（ＤＮ−（２−ブチ＃Ｔｔ）’−４−
フェノ中シーフェニル）　−Ｎ’　−メトキシカルボニ
ル−Ｈａ−シクロへ今フルカルボニルーグアニジンを得
た； ４１．２−アミノ−５−フェノ命シーブチルγエリド及
ヒフ１／−メトキシカルボニル−Ｎ′　−エト命ジメチ
ルカルボニルーインチオ縦嵩−８−メチル−エーテルか
らＭ点１３７υのＮ−（２−ブチルγ々ドー４−フェノ
命シーフェニル＞　−Ａ／／　−メトキシ方ルーニルー
Ｎ＃−エト中りメ争ルカルメニルーグアエジンヲ得た富 ４２．２−γンノー５−（３−クール−フェノ中シ）−
アセトＴニリド及びＮ−メトキシ力＃にルーＮ′−ブー
ピオニルーインチオ尿素−８−メチル−エーテルから融
点ｔｓｓｔの＃−（２−７セトア建ド−４−（３−タロ
ルーフエノキシ）−７エエル）−Ｎ’　−７１トキ７カ
ルボエルー＃”−プロビオニルーダテ；ジンを得７ｔ８
４３．２−丁オノー５−Ｃ３−クロル−フェノキシ）−
ブチルアニリド及びＮ−メト中シカルゼエルーＮ′−プ
ロピオニル−インチオ尿素−８−メチル−エーテルから
Ｍ虚１６３ｔ？のＡ／−（２−ブチル了ミド−４−（３
−タロルーフエノキシ）−フェニル］−Ａ／／　−メト
キシ方ルゼニルーＮ１−プロピオニル−グアニジンをＳ
几答 ４４．２−アミノ−５−（４−アセト丁ミドーフェノキ
シ）−プロピオンアニリド及びＮ−メトキクカルボニル
−Ｎｌ　−フロピオニル−イソチオ尿素−８−メチル−
エーテルから＃１点１９０υのＮ−〔２−プロピオン丁
ζドー４−（４−アセドア書ドーフエノ＋Ｖ）−フェニ
ル）　−７１／　／　−メトキシカルｄニルーＮ′−フ
ーヒオニルーグアニジンを祷た； ４＆２−アミノ−５−（４−アセドアイドーフェノ中シ
）−ブチルアニリド及びＮ−メトキシカル〆二ル−Ｎ’
　−７’ロビオニルーイソチオ尿嵩−８−メチル−エー
テルから一点１７８〜１ｇ０ｒ（ＤＮ−Ｃ２−プ’ｙ−
ルア電ドー４−（４−ア七トγ建ドーフエ７命シ）−フ
ェニル）＋＃１−メト中ジカルボニルーＮ′−プロピオ
ニルーダ丁ニシンを得た寥 ４６．２−７建ノー５−（４−メチル−フェノ中７）−
ブチルチェリド及びＮ−メト命シカにぽニルーＮ′−プ
■ピオニルーインチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから
融点１３５ｔ４）＃−（２−ブチルアミド−４−（４−
メチル−フェノ＃＆）−７エエル〕−Ｎｌ　−メトキシ
カルボニル−Ｎ’−フロピオニル−グアニジンをＳた。 例４７ メタノール１０〇−中の２−γずノー４−フェノキシ−
プロピオン７二リド（＃Ｉ！１１点１１０〜１１１Ｃ）
１２．８　Ｆ　（０，０５Ｍ）をＮ、Ｎｌ　−ビスーメ
トキシ方ルボニルーインチオ禮素−８−メチル−エーテ
ル、）−共に、ｊｌ−）ルエンスルホンｅｉ１１ｔを添
加して還流下に３時間加熱し次。冷却後、沈殿物ｔＰ別
し、エーテルで洗浄し、そして乾燥した袴、Ｐ！Ｊ点１
４８〜１４９υのＮ−（２−プロピオン了＜）”−５−
フェノキシ−フェニル）−Ｎ′、Ｎ′Ｆ−ビスーメトキ
シカルダニルーグアニシン１１６１Ｖを得几、 例４８〜７２ 本例においては、第７表に示したＮ、Ｎｌ　−二ａｍさ
れたイソチオ尿素−８−メチル−エーテル及び２−アミ
ノ−４−ツエノキシーアニリドを用ｉてＳ例４７とｆｌ
ｉｊＪ樟の一連の反応を行なつｔ、得られた化合物を第
７豪に示した。 ４ｙｌ１７３ メタノール１００−中の２−アミノ−５−フェニルチオ
−ブチル７二リド（ＩＩＩ、専１５２Ｃ）１４．３ｆｃ
Ｏ，０５Ｍ）をＮ、Ｎｌ　　−ビス−メトキシカルボニ
ル−インチオ尿素−８−メチル−エーテル１０ｆ　（Ｕ
、Ｌ）　５Ａ７）　ト８に、ｐ−トルエンスジホン酸１
ｆｌ）瞬加して３時間ａＥＩ熱した。秒ｉ１３と同禰に
処−【、た讃、　ｆｓｇｉ４１５５　Ｃｃ／＞Ｎ　−（
２−ブｆ　ｐｂ　了（ビー４−フェニルチオ−フェール
）−Ｎ’、Ｎ“−ビスーメトキシηルメニルーグ了ニシ
ン１３．１ｉｆ？＊友。 例７４〜１５７ 本物ｔ〔おいては、蛎８−＆に不【７たＮ、Ｎｌ　−二
ＩＩＦ遺されたインチオ尿素−８−メチル−エーテル及
び２−丁ミノー５−７エニルチオー了二リトヲ用いて、
例７３と一嫌の一連の反応を行なっｔｃ、。 俸られた化合物１纂８看に示した。 ／″ 、７／ 、、、、／ 、／′ ／ ７／ 、／゛ ／／゛ 献８表 ７５　　　Ｍ　　Ｃ０ＣＨ，： ［ＨＣＯＣ寓Ｈ−１ ｄ　Ｑ　　　　　ＨＣＯＣ＊Ｈ＋＋　　　　　　　　　
　　　　　　　　！（例７４〜１５７） 本晃明における化げ物： ＨＣ０ＣＨ，ＣＣ００Ｃ，ＣＯＯ（Ａｌ、　　　　　１
６ＬＩＨＣＯＣｌ１・　　Ｃ００Ｃ鵡　ＣＯＣ＊　＃ｓ
　　　　　１３１−１　：１２ｈ　　ｃＯｃＨ，ＣＯＯ
ｃｔｉ、　　ｃｏｏｃ雪ｋＩｗ　　　　１４５−１４６
ｆ／　　ＣＯＣ＊　ｔｂ　　Ｃ００Ｃ’Ｍ＠　　Ｃ００
Ｃｋｌ＠　　　　　１７６ＨＣＯ（’：１Ｈ＠　　Ｃ０
０ＣＨ＠　　Ｃ０Ｃｖ７ｆ＠　　　　　ｌ　：うυＨＣ
ＯＣ＊ＩＪｇ　　（？（ＪＱＣ＃５　　ＣＯＯＣＣ００
ＣＣ０ＣＨ＊　　Ｃ００ＣＨ＊　　Ｃ００ＣｔＨ＊　　
　　１２８ＨＣＵＣ，Ｈマ　　　　Ｃ００ＣＩＩｓ　　
　　ＣＯＣ露ノロ　　　　　　　　　　　１２７ＨＣＯ
Ｃ，Ｈ，ＣＣ００Ｃ，Ｃ００ＣＨ，１３７Ｍ　　　　Ｃ
ｏ　ＣａＨＩ　番ａａ　　Ｃ００Ｃ１ｌ、　　　　ＣＣ
００Ｃ，１４５ＩＩ　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ０
０Ｃ島ｋｌ　　ｃｏｏｃ雪１１．　　ＣＵＯＣｌｉ、　
　Ｃ００Ｃｋ１．１５９Ｍ　　ｃｏｃ、ｔｉ、、　　Ｃ
００Ｃ九　Ｃ００Ｃｋｉ、　　　　　１２７ｊＩｌｃｏ
ｃ・＃、、　　ＣＯＯＣＭ、　　Ｃ００ＣＨ。 ＨＣＯＣ＊　＃ｓ　　　　　Ｃ００ＣＨｓ　　　　　Ｃ
Ｃ００Ｃ鵞−ｃ’１ｔ−ｒ：ｂ。 ｋＩ　　　　　ＣＵＣ，Ｈ□　　　　　Ｃ０ＵＣ１ｉ、
　　　　　　ＣＯＣ嘗＃、　　　　　　　　　　　　　
　　　１２２本発明における化合物： ＨＣ（ＪＣ４鵡　　　　Ｃ００ＣＨｓ　　　　　　ＣＯ
Ｃ＊ｌｉ、　　１　ａｔ）Ｈ（？（Ｊ−Ｃ＝Ｃ７ｆ＊　
　　　Ｃ００ＣＨｓ　　　　　　Ｃ００Ｃ１ｉＢ　　”
　’Ｃ１ｉ。 ＨＣｏ−ＣＭ　ｔＣへ）重　　ｃｏｏｃｔｉ、　　　　
　　　　ｃｏυＣ＃、　　　１６１ノｉ　　　　Ｃｏｃ
ｋｌｅｓ　　　　　　　　　　ＣＯＣｏｏＣＣＣ００Ｃ
寥−Ｃ”：ＣｌノｋｉＣＯＣ宜Ｈ＊　　　　Ｃ００ＣＨ
，Ｃｕｔ）ＣＭ、−Ｃｔ（珍噂ｈＨｃｏｃ、Ｈ，ｃｏｏ
ｃｈツーＣＨ；Ｃ肯ｃｏｏｃｔ４イ；ばｈ露ｈ　　ｃｏ
ｃｔｉ、ｏｃｂｓ　　　ｃｏｏｃｂ、　　　　　　ｃｏ
ｏｃｂ鯵　１２Ｑ−１３０ＨＣＯ−Ｃｋｉ驚−ＯＣ鵞ｔ
ｉ＠　　Ｃ００ＣＨ＠　　　　　　　　　　　ＣＯ（）
ＣＭ＠　　　１１９−ム　　　　　　　　　　　　１１
１　　　晃　　１勿　　責　　：／＜　　　　　　　　
　Ｎ’　　　　　　　　融膚（Ｃ）１１６　２−ＣＩ　
　　　　　　ＣＯＣ，Ｈッ　　　　　　　１５５１１７
　２−ＣＬ　　　　　　Ｃ０ＣＨ１ＯＣＨｓ　　　　１
６６１１１Ａ　　４−ＢＹ　　　　　　ＣＯＣｌ１ｋ　
　　　　　　　ｌ　５４１１９３−（’？＃□４−Ｂｒ
　　ＣＯＣｌ１ｋ　　　　　　　　　　　ｌ　４３１２
０　３−Ｃ／４，４−Ｂｙ　　Ｃ０ＣＨ＠１２１　３−
ＣＭ、　、４−Ｂｙ　　ＣＯ（ｈ！υＣｔｉ、１１９−
１２Ｌ）＋　２２　４−Ｃ＊ｔｉ＠　　　　　Ｃ０Ｃｔ
　ｌ’１＠　　　　　　　　　９７１２３　４−Ｃｔｔ
ｌ、　　　　ＣＣ０Ｃ１ｈＯＣＨ９４１２４３−ＣＦｓ
　　　　　ＣＯＣｌ１１２５　　３−ＣＰ’ｓ　　　　
　　　　Ｃ０ＣＨ＊ＯＣＨ＊　　　　　　　　６４１２
６　４−Ｃ６ｔＩ＊　　　　　Ｃ０Ｃｔｉｔ（）Ｃ１ｉ
＊１２７　３−ＯＣＨｍ　　　　　　Ｃ０Ｃ１ｈＯＣ１
ｉ襲］　２８４−ＯＣＨｍ　　　　　ＣＯＣＨ，０ＣＨ
ｓ　　　　　　６３１２Ｓｉ　　２−ＯＣ＊Ｈ＠　　　
Ｃ０Ｃ５Ｈｔ１３０２−ＱＣＣＩ６ＣＵＣ１ｉＢ（）Ｃ
Ｈ龜１３３本侘明における化曾の： ＲＲ／　　　　　＃’　　　Ｎ”　　　ＩＪ、ｌ＃（Ｃ
）２−ＣＩ　　　　　　　　ＣＯＣ，１ノ、　　　　　
　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，ｘ５４２−Ｃｊ　　　　
Ｃ０ＣＨ，０ＣＩ−１，Ｃ００ＣＨ８ＣＯＯＣ１ｊ、　
　　１３８４−Ｈｒ　　　　ＣＯＣｌＨ，Ｃ００Ｃ１ｉ
、　Ｃ００ＣＨ，１５８Ｂ−ＣＨｓ、４−Ｂｙ　　ＣＯ
Ｃ，ｆｉｇ　　　　　　　　Ｃ００ＣＨｓ　　　Ｃ（Ｘ
）ＣＭ、　　　　　　１７Ｌ）３−（−アＨ，，４−Ｈ
ｒ　　　ＣＯＣ黛Ｈ，Ｃ００ＣＨ＠　　　Ｃ００Ｃノー
ｆ。 Ｂ−ＣＭ、、４−Ｊｉｒ　　　Ｃ０Ｃ１ｈＯＣＨ，ＣＯ
ＯＣ１−Ｊ、　　　ＣＯＯＣＮ、　　　　　　ｌ　４１
４−ＣａＨ＊　　　（“ＯＣ＊１ｆ、　　　Ｃ００ＣＨ
，ＣＯＯＣＮ、　　　ｌ　５５４−ＣｍＨ，Ｃ０Ｃ１ｂ
ＯＣＨ，ＣＵＯＣｌｉ、　ＣＯＯＣＨ３＋２６ａ−Ｃ＃
’、Ｃ０Ｃａ１ｌｔ　　　Ｃ００Ｃ１ｉａ　ＣＯＯＣＭ
ｓＣｏｏＣ，ｃｏｃｔｔ倉υＣＭ、Ｃ００ＣＩｉ、Ｃ０
０Ｃｔｊ、　　　１２Ｌ１４、−Ｃ，Ｈ＠　　　　　　
　ＣＯＣ１６ＱＣｋｌ、　　ＣＵＯＣＨｓ　　Ｃ００Ｃ
ｋｊｓ３−ＯＣＨｍ　　　ＣＯＣｆｈＯＣＨｍ　　ＣＵ
ＯＣＨｓ　Ｃ００Ｃ１ｉｓ４−ＯＣＨｓ　　　Ｃ０ＣＨ
ＮＯυＭ、　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，］　３１２−
ＯＣ＊Ｉプ’ｇ　　　　　　Ｃｏｃｋ　＃ｖ　　　　　
　　ＣＯ（）ＣＭ＠　　　ＣＣ００Ｃ＠　　　　　　］
　２２１２−ＯＣ■Ｈ，Ｃ，０Ｃ１ｉ＊　ＯＣＨｍ　　
　Ｃ００ＣＨｊ　　Ｃ０ＵＣ１ｉ、　　　　　　１　１
　Ｌｌ本発明にシける化合物： Ｉｔ　　　　　　＆’　　　　　　Ｒ’Ｒ”Ｍ、φ（Ｃ
’）ｚ−ｃｏｏｃＨ，Ｃ０Ｃｓ＃ｖ　　　　Ｃ００ＣＨ
ｓ　Ｃ００Ｃ＃ｓ　　３Ｃ１Ｍ−ＣＯＯＣｋｌａ　　　
Ｃ（）Ｃｔ％　　　　Ｃ００ＣＨ＊　（？（）（）ＣＭ
ｓ　　１１５８！−ＣＯ（）ＣＭｓ　　　ＣＯＣ島０Ｃ
Ｈａ　　　Ｃ００Ｃ＃ｓ　ＣＯＣｏｏＣ１３ｓ＃　　　
　　　ＣＯＣ島ＯＣＲ，Ｃ００Ｃ九ｃｏｏｃ倉Ｍ、１２
５−１２７Ｈｃｏｃ絢ＯＣ＠Ｈ＠　　Ｃ００Ｃ鈎ＣＯＣ
＊Ｈ＠　ｌ　３Ｊｉ−１４０Ｍ　　　　　　ＣＯＣ肯−
０−Ｃ冨＃、　ｃｏｏｃＨ３ｒ’ｏ−ｃ曾Ｍ、　　１１
１２．４−　（ＣＭ、）鵞　　ＣＯＣ，〜　　　ｃｏｏ
ｃＨ，ｃｏｏｃｔｉ。 ５−ＯＣｓ　＃ｓ　　　ＣＱ（’ｓ情　　　Ｃ００ＣＨ
，ＣＣ００Ｃ。 ４−ＯＣＨａ　　　　Ｃ０Ｃｓ＃ｖ　　　　Ｃ００Ｃ１
ｉｓ　Ｃ００Ｃ＃ｓ　　１ｇ６３−ＱＣＨｓ　　　　Ｃ
Ｃ０Ｃ５ＨＣＯＣｏｏＣＣＵＯＣｋｌｍ　　１８０４−
８ＣＭ、ＣＯＣ露／／、　　　　ｃｏｏｃｔｉ、ｃｏｏ
ｃｌｉ。 ＊−ＯＣｓＭ、　　　Ｃ０Ｃｋｌ、Ｃ００ＣＨ，Ｃ００
ＣＨ。 ｓ−ＣＭ、、ｎ−ｎｒ　ＣＯＣ露＃ｓ　　　　Ｃ００Ｃ
１１ｓ　Ｃｏ０ＣＨｓＢ−ＣＦｓ　　　　　　　　ＣＯ
Ｃ曾ｌｆ−Ｃ００ＣＨ１Ｃ００ＣＨ。 ４−Ｆ　　　　　ＣＯＣ島ｏｃｌｔ、ｃｏｏｃＨ１ｃｏ
υＣＭ、　　１２７４−ＣＭ、　Ｃｏ　　　ＣＯＣ寥Ｈ
，Ｃ００Ｃ１ｉ、ＣＣ００Ｃ。 １４７　　！ｌ−ＣＭ、ＣＯＣ０ＣＨ１１４８４−Ｃ＠
＃ｖ　ＣＯＣＯＣｍ八 へ４９　４−Ａ！＃Ｃ００Ｃ＃ｓ　　Ｃ０Ｃｔ＾１８０
　４−ＣＮ　　　　　　Ｃ０Ｃ１ｔｔ＠１　Ｓ　１　３
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Ｈ雫　　　　　　　　　　　　　　１２１　　　　　　
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１５４　　　４−ｈｒ　　　　　　　　　　　ＣＯ−Ｃ
ｋｉｍ　−０−ＣＭ、　　　　］　４８　　　　　　１
５！ｉ　　　３−Ｃｊ　　　　　　　Ｃ０−Ｃｍｋｌｑ
　　　　　　　　１４２　　　　’１Ｂ１１　　　３−
ＣＩ　　　　　　　　　　ＣＯ−Ｃ１ｋ　　−０−０Ｃ
Ｈ１１Ｂ１Ｂ７　４−Ｃ（ＣＭｓ）ｓ　　　Ｃ０−Ｃｍ
に本発明にかける化曾−： ３−ＣＭ、ＣＯＣＯＣ冨八　へ　Ｃ００ＣＨ１ＣＯＯＣ
１ｉ。 ４−Ｃｍ　ｋｃｏ　　（ＩＦ（）Ｃ官＃、　　　　Ｃ０
０ＣＨ，ＣＯＯＣＨ１４Ｃ００ＣＨ１４−Ｎ、ＣＯＣｍ
Ｈｓ　　　　Ｃ００ＣＩｉｓ　Ｃ００ＣＨ。 ４−ＣＮ　　　　ＣＯＣ禦＃ｓ　　　　Ｃ００Ｃ１ｊ＊
　Ｃ（ＪＯＣ＃５１−ＣＭ　　　　　　　　ＣＯＣ雪１
１．　　　　　　　　　　Ｃ００ＣＩＩ、　　　Ｃ００
Ｃｋｌ。 ４−Ｐ　　　　　Ｃ０−Ｃ５Ｈｑ　　　　ＣＣ００Ｃ＊
　Ｃ００Ｃｊ’ｉｓ　　１５５４−Ｐ’　　　　Ｃ０−
ＣａＨｑ　　　　Ｃ００ＣＨｓ　ＣＯＣ歯Ｈｗ　ｊ３６
−３１７４−Ｂｙ　　　　　　　　　Ｃ０−（？ｌｆｔ
　−Ｑ−ＣＭｓ　　Ｃ（）ＯＣ７ｆｓ　　　Ｃ００ＣＨ
ａ　　　　　１１４ｓ−ｃ’ｚ　　　　Ｃ（）−（４＃
ｖ　　　　ＣＯＣｏｏＣＣＯＣｏｏＣ１２９３−ＣＩ　
　　　Ｃ０−ＣＭｓ　−０−Ｃ１ｉｓ　Ｃ（ＪＯＣ＃ｓ
　ＣＣ００ＣＨ１２４４−Ｃ（Ｃ“・１．　　Ｃ０−Ｃ
ｍ／７Ｎ　　　（ＱＯｃＨ，Ｃ０ＤＣＨ。 ６− 例１８ｇ ４ｔＬＩＫ違ぺ１１法を用りて、２−７＜／−４−フェ
ニルチオ−ブチにアニリド１４．３ｆ（ｅ、０５Ｍ）　
ｌ　（Ｊｅ　Ａ／　＠　Ｎ′　−ビスーメト中ジカルボ
ニルーインチオ鑞素−８−メチル−エーテル１０．１？
（０，０！ｉＭ）から融点１６４〜１６６ＣのＮ−（２
−ブチルビードー５−フエエルテオーフエエル）−Ｎ′
、Ｎ＃−ビスーメト中シ〃ルＩ易ルーダアエジン１４．
５Ｆを得た。 例ｌｌｌＳ−１０１１ 零ｇ＃ＪＫｓ？いては、第Ｓ表’ＰＣ示しｔｔＮ、Ｈｚ
　−二置換されｔイソチオ尿素−８−メチル−エーテル
及び２−Ｔｉノー４−フェニルチオ−丁エリド會用いて
、例１５ｇと同機の一連の反応を行なり几。 得られた化合物を′＃ｓ９表に示し友。 本発明における化合′４３： Ｃ００Ｃ＊搗　　ｃｏｏｃ坑　　　　ｃｏｏｃ鳥ＣＯＣ
＠Ｈ１ｌＣＯＯＣ九　　　　〇〇ＯＣＲ。 ＣＯＣｌ払、　　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ３ＣＯＣ會
ｆｆｓ　　　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ＊−ＣＨ＝Ｃ晶
ＣＯ（、’＊Ｈ＊　　　　　　　　　　ＣＣ００ＣＨＣ
００ＣＨｔ　　−Ｃ士ＥＣＨＣＯＣ＊馬　　　ｃｏｏｃ
搗　　　　　　Ｃ００ＣＨ−（’ＣＣＨ−プ朧ＣＯＣ雪
Ｈｗ　　　　　　　ＣＯＯＣ１Ｃ００Ｃ１ｈ−ＣＣ００
ＣＨ露−ＣＨ＝ＣＨ雪ＣＯＣＨｐＯＣＨｍ　Ｃ００ＣＨ
ｓ　　　　　Ｃ００ＣＨｓＣＯＣＴｏＯＣ＊馬Ｃ００Ｃ
Ｈ，Ｃ００ＣＨ。 Ｃ（）Ｃｓ　Ｚｆｖ　　　Ｃ（）（）ＣＨｓ　　　　　
ＣＯＯＣ００Ｃｊ１　出発物質： １　ＩＩ！　Ｂ−ＣＨ，ＣＯＣ，Ｈｖ　　ｌ　３−ＣＨ
。 １８３２−ＣＨ３ＣＯＣ５満　　　２−ＣＨ５ｌ感４４
−ＣＬ　　　ＣＯＣ＊Ｈ，４−ＣＬ０１５３−（Ａ　　
　ＣＯＣ歯Ｈ＊３−Ｃ１１８１！　２−Ｃｊ　　　Ｃ０
ＣｔＨ＠　　　　２−Ｃｊ１８７４−ＮＨＣＯＣＨ＠　
Ｃ０ＣＨ＊　　　　４−ＮＨＣＯＣ鳥１１ｉ８　４−Ｂ
ｙ　　　　Ｃ０ＣＨ＊　　　　’　４−Ｂｙｌ　８９　
　３．４−ＣＬｍ　　　　　Ｃ（）ＣＪｖ　　　　　　
　　　　３，４−Ｃ１ｍ１９０４−Ｃ４Ｈ＠　　Ｃ０Ｃ
Ｈ＊　　　　４−Ｃ４馬１９１４−Ｃ璽＃ｓ　　Ｃ０Ｃ
５Ｈｑ　　　、　４−Ｃ曹へ１９２　３、Ｉｓ　−ＣＣ
Ｈ，）雪　ＣＯＣ＠＆’　３．トＣＣＨ＠　）＊１９！
ｌ　２，４−（ＣＨ，）ｓ　Ｃ０Ｃ−Ｈｑ、　２．４−
（Ｃ鳥）諺本発明における化合物： １ｔ’　　　　　Ｎ’　　　　　Ｒ”　　　　　＠膚（
Ｃ）ｃｏｃ、Ｈｖ　Ｃ００ＣＨ３ＣＯＯＣＨ１ＣＯＣ３
Ｈ１Ｃ００ＣＨ，Ｃ００Ｃへ ＣＯＣ雪Ｈ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ００Ｃ馬 ＣＯＣ雪１１−　　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。 ＣＯＣ禦Ｈ１ＣＯＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ８ＣＯＣｔＨ＠　
　Ｃ（）（）ＣＨｓ　　　Ｃ（）（）ＣｆｆｓＣＯＣｓ
Ｈｖ　　Ｃ０ＱＣＨｓ　　　Ｃ（ＪＯＣＨｓＣＯＣｓ　
Ｈｖ　　Ｃ００Ｃ馬　　Ｃ００ＣＨ３ＣＯＣ８ｌｋ　　
Ｃ００ＣＨ８ＣＯＯＣＨ１ＣＯＣ，島　Ｃ００ＣＨ３Ｃ
ＯＯＣＨ８Ｃ（）ＣＯＯＣ００Ｃｊ１　　　Ｃ００ＣＨ
ｓＣＯＣ８Ｈマ　Ｃ００ＣＨ１ＣＯＯＣＨ。 における化曹物： Ｒ１７＜’　　　　Ｎ′＃Ｎ点（Ｃ） ＣＯＣｍＨｑ　　Ｃ（）ＯＣＨｓ　　Ｃ０（ｊｃ＃５Ｃ
（ＪＣｓＨｖＣＯＯＣＨｓ　　ＣＯＯＣ００ＣＨｓＣＯ
ＣＣ００ＣＨ＊　　Ｃ００ＣＨ８ＣＯＣ３Ｈマ　Ｃ００
ＣＨ１ＣＯＯＣＨ。 Ｃ（）Ｃ＊Ｈｓ　　ＣＣ００ＣＨＣ００ＣＺｆｓＣＯＣ
＊Ｈ＊　　　Ｃ００ＣＨ，ＣＵＯＣＨｓＣＯＣ雪穐　Ｃ
００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ８ＣＯＣ鵞Ｈ，Ｃ００ＣＨ８Ｃ０
０ＣＨ。 ＣＯＣ諺Ｅ１．Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。 ＣＯＣｍＨｑ　　ＣＯＯＣＣ００ＣＨ１ＣＯＯＣＨ電Ｈ
，Ｃ００ＣＨ，ＣＵＯＣＨ１ＣＯＣ雪１ノー　　Ｃ００
ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。 ＣＯＣ會Ｈ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。 Ｃ０ＣＪ＊　　ＣＵＯＣＨ１ＣＵＯＣＨ１ＣＯＣ雪Ｈ１
ＣＯＯＣＨ，Ｃ００ＣＨｓ２０９ 例３に述べた方法を用いて、２−アミノ−５−ツエニル
スルフイニル−プロピオン７エ１３）’１４２ｆ（０，
０１Ｍ）ｌびＮ、Ｎｌ　−ビス−メトキシカルダニルー
インチオを素−Ｓ−メチル−エーテル１０．１　ｆ　（
０，ＯＳＭ）　カら１１１＋、１１９３〜１９５ｔ’ｒ
）ｓ−（意−７１”ロピオンγ＜）”−４−７エ二ルス
ルフイ；ルーフェニル）−Ｎ’、Ｎ’　−ビス−メトキ
クカルボニル−グアニジンＩ　Ｌ７　ｆｔ１ｌ＋ｔｓ例
２１０〜２５８ 本例Ｋ＞いては、第１Ｏ表に示し九Ｎ　、Ｎ’　−二ｔ
Ｉｌ僕されたインチオ尿素−８−メチルーニーテア之ノ
ー５−フェールスルフィニル− 用いて１例２０ｇとＭＳの一遍の反応 、得られた化合物Ｖｒ１１１０表に示し友。 ／ ／ ／ ７・′ １ｇ　１０表 例ム　　出＠′４１ｙＪ貰： ｌｔ　　　　　　　　Ｍ’　　　　　　　　　ｆｉｌｍ
（Ｃ）２１０　　　　ＨＣ０ＣＨ。 ２１１　　　　ＨＣ０ＣＨ。 ２１２ＨＣυＣＭ。 ２１３　　　　ＨＣＯＣ，涛 ２１４　　　　　　ＨＣＯＣ鵞Ｈ１ ２１５ＨＣＯＣ雪Ｈ１ ２１６ＨＣ０Ｃ５隔 ２１１　　　ＨＣ０Ｃ１Ｈ。 ２１８　　　　ＨＣ０ＣＪ。 ２１９　　　　ＨＣ０Ｃ４Ｈ＠ｉａ。 （例２１０〜２５８） 本発明における化合物： ＲＲ／　　　　　ｇ　＃　　　　ｉｔ′ＩＩ　　　ｔｅ
ａ瘍（Ｃ）ＨＣ０ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，ＣＵＯＣＨ８ＨＣ
０ＣＨ，Ｃ００ＣＨ１ＣＯＣ雪Ｈ。 ＨＣ０ＣＢ、　　　ＣＬ）ＯＣＨ，Ｃ００Ｃ鵞ＨＩＨＣ
ＯＣ，ｆｉｇ　　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，］　８６
ＨＣ０ＣＩＨＩ　　　　　Ｃ００ＣＨ，ＣＯＣ會り−ｋ
ｉ　　　　　ＣＯＣＪ＠　　　　　　ＣＣ）（）ＣＨｓ
　　　　　Ｃ００ＣＯ＃ｓＨＣ０Ｃ１Ｈｑ　　　Ｃ００
ＣＨｓＣＯＯＣ電Ｈ＠＃　　　Ｃ０Ｃ５Ｅｋ　　　Ｃ（
）ＯＣＨｓ　　　Ｃ（ＪＣｍ　ＨａＨＣＯＣ，ＨｏＣＬ
）ＯＣＲ，Ｃ００ＣＲ３ＨＣＯＱ、Ｈ，ｉ−・Ｃ０ｏＣ
Ｈ，Ｃ００ＣＨ１例ム　　重置ｖ８負　： Ｒ７＜’　　　　　＠膚　ＣＣ）　　　　＃２２０　　
　ＨＣ００ＣＨ，Ｈ 冨２１　　　　ＨＣ００Ｃ＊Ｈｓ　　　　　　　　　　
　　　　　Ｈ２！２　　　ＨＣＯＣｗＪｆｕ　　　　　
　　　　　　　７ｆ２２Ｂ　　　ＨＣＯＣ・Ｈｌ、Ｈ ２２４ＨＣＯＣ＊Ｈｓ　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｈ２２８ＨＣ０ＣＨ＊　　　　　　　　　　　　Ｈ
２２６ＨＣＯＣ雪ＭＩ　　　　　　　　　　　　Ｈ２２
７ＨＣＯＣ雪Ｈ，Ｈ ２ＳＯＨＣ０ＣＨｔＯＣＨ＠　　　　　　　　　　Ｈ２
３１ＨＣ０−ＣＩｈ０Ｃ＊Ｈ＠　　　　　　　　Ｈ２３
２４−ＣＭ、　　ＩＯＣ，Ｉｈ　　　　　　　　　　　
　４−ＣＭ。 ２３３　　３−ＣＨｓ　　Ｃ０ＣａＨｑ　　　　　　　
　　　　　３−ＣＨ＊２３４　　２−ＣＭ、　　Ｃ０Ｃ
Ｊｂ　　　　　　　　　　　　２−ＣＨｓ２３　Ｓ　　
　４−Ｃｇ　　　ＣＯＣ＊Ｈｓ　　　　　　　　　　　
　　４−Ｃｇ２Ｈ１３−Ｃ直　　　Ｃ（Ｊ　ＣＯＨｓ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３−Ｃｊ２３７
　　２−ＣＬ　　　ＣＯＣ，Ｈ，２−Ｃ１本発明にシけ
る化合＊： Ｉｔ’　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　Ｒ”　　　
　＠、＃（Ｃ）ＣＯＯＣＨ１ＣＯＯＣＨ３ＣＯＯＣＨ。 ｃｏｏｃ鵞Ｈ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。 Ｃ０ＣＩＨ１，Ｃ００ＣＩｉ、　　　　　Ｃ００ＣＨ。 ＣＯＣ＠＃ＩＩ　　　Ｃ００ＣＨＩＣＯＯＣＨ＠Ｃ（）
ＣＯＨ＠　　　Ｃ００ＣＨａ　　　　　Ｃ（）（）ＣＨ
２−ＣＢ”ＣＨｔＣＯＣ會Ｈ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ
冨イＥＣＨＣＯＣ雪Ｈ，Ｃ００ＣＨ，ＣＣ００ＣＨ−Ｃ
（ＣＨ２）−Ｃ０Ｃ１Ｈｑ搗　　Ｃ００ＣＨ−ＣＩｉ＝
ＣＨ嘗　Ｃ００ＣＨ＊−ＣＨ＝ＣＨ＊Ｃ０ＣＨ濡ＯＣＨ
，Ｃ００ＣＨ１ＣＯＯＣＨ，１３！！−１３６ＣＯＣＨ
鵞０（’ｖｆｆｓ　Ｃ００ＣＨ＊　　　　　Ｃ００ＣＨ
ｓＣＯＣｓＨｑ　　　Ｃ（ＪＯＣＨｓ　　　　　ＣＱＯ
ＣＨｍＣ（ＪＣｍ　＆　　　Ｃ０（ＪＣＨｓ　　　　　
Ｃ０ＣＨｔＣＨ＠、Ｈｖ　　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ
ｓＣＯＣ鵞為　　Ｃ００ＣＨ１ＣＯＯＣＨ。 Ｃ０（１’＊　Ｈｓ　　　Ｃ００ＣＨｓ　　　　　Ｃ０
ＱＣＨｓＣＯＣ電Ｈ，ＣＯＯＣＨ，Ｃ０ＵＣＨ。 本発明における化合物： ＲＲＩ　　　　Ｅ’　　　　Ｒ”　　　融Ｊ　（Ｃ）４
−ＮＨＣＯＣＨ，ＣＯＣ雪Ｈ，ＣＣ０Ｃ１ＨＯＯＣＨ３
４−ＣＣ０Ｃ５Ｈ（’０ＯＣＨｓ　　Ｃ００ＣＢ＊８．
４−Ｃ１＠　　　　ＣＯＣ＠ＨｗＣＯＯＣＨｓ　　Ｃ０
０（’Ｈａ４−（’Ｊ＠　　　　Ｃ（ＪＣｓ＃ｖ　　Ｃ
（Ｊ（）Ｃ７？ｓ　　（’０ＯＣＨ＊４−Ｃａｍ　　　
　ＣＯＣ，ｌｈ　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。 ３．１（ＣＨ市ＣＯＣｍＨｗ　　Ｃ０（７Ｃ／／ｓ　　
ｃｇＯｃＨ１２，４−（ＣＢｓ）＊　　　　　　　Ｃ０
Ｃ５Ｈｑ　　　　Ｃ００ＣＨ＊　　　　Ｃ００ＣＨ３８
−ＯＣ＊Ｒ＊　　　　Ｃ０ＣＪｈ　　Ｃ００ＣＨｓ　　
ｃｏＯｃＨ。 ４−ＯＣＨ，ＣＣ０Ｃ１ＨＩＣＯＯＣＨｃｏＯｃＨ。 ３−ＯＣＴｏ　　　　　ＣＯＣｍＨｑ　　Ｃ００ＣＨｓ
　　ｃｏｏｃＨ。 ！−（）Ｃ＊＃ｓ　　　　Ｃ０Ｃ５Ｈｑｗ　　Ｃ００Ｃ
Ｈ＊　　ｃＱＱｃｌｌ。 Ｓ　−ＣＨ，、ＣＣ）ＣｓＬ　　　ＣＵＥ）ＣＩｉ＊　
　　ｃｇ（）ｃＨ１４−ＢＦ　　　　　　　　　ＣＯＣ
ｖＨｓ　　　ＣＯＱ　ＣＨｓ　　　ｃＱＱ　ｃｆｌｓｌ
　−ＣＦ、　　　　　ＣＯＣｍＨｑ　　Ｃ００ＣＨｓ　
　ｃｏ（ＨｙＨ。 ４−Ｆ’　　　　　　Ｃ（）ＣｖＨｓ　　Ｃ００ＣＨ＊
　　Ｃ０６ＣＨ１４−Ｃ１１，（、’ＯＣＯＣ雪Ｈ１Ｃ
Ｃ００ＣＨｃｇ（Ｈ；Ｂｓ３−ＣＨ５ＣＯＣＯＣ曾Ｈ−
Ｃ００ＣＨ＊　　０６ｇにＨ１４−Ｃ３ＩｉｑＣＯＣＯ
Ｃ電Ｈｍ　　Ｃ００ＣＨ＊　　ｃｏｏｃＨ。 ４−ＮＨＣＯＯＣＨｌ　　ＣＯＣ菅Ｈ１Ｃυｏｃ〕ｉｓ
　　　ｃｏｏｃＲ。 ４−ＣＮ　　　　　　ＣＯＣｍＨｑ　　Ｃ００ＣＩｉｓ
　　Ｃ００ＣＨ１３−ＣＮ　　　　　　　　　　ＣＯＣ
雪Ｈ１ＣＵＯＣＨ，ｃ００ｃＨ１例２５９ 例３に述べた方法を用いて、２−γ建ノー４−フエエル
スルフイエループロビオンγニリド１４．２Ｆ（０，０
５Ｍ）及びＮ　、Ｎ’−ビｘ−ｊ　）＊ｙｌｚルｌニル
ーイノチオ屋素−８−メチル−エーテル１０．３　ｆ　
（０，０５Ｍ）からＮ−（２−ブーピオン丁ｓドーｓ−
フェニルスルフィニル−フェニル）−ｋｌ、Ｎ′−ビス
ーメトＩ？ジカルボニルーグアニジン１１．７ｆｔ−祷
ｔ。 例２６０〜３０９ 本例においては、第１１表に示し７ｔＮ、Ｎ’　−二Ｗ
ＩＩ模されｔインチオ尿素−８−メチル−エーテル鰺び
２−丁寧ノー４−フェニル−スルフィニル−丁エリドを
用いて１例２５９とｔＷｌｍの一連の反応を行なつｔ、
得られた化付物を第１１１１に示し九〇 ／／′ ７・″ 本発明における化合物： ＨＣＯＣ電Ｈ１（’０ＵＣＨ，Ｃ００ＣＨ雪−ｃ＝ｃｕ
ＨＣＯＣ倉Ｈｓ　　　　　　　　　　　Ｃ００ＣＨ１”
ＣＨ曾−一（７（ＣＨｓ）：（′ＨＩＨｃｏｃ、Ｈ，Ｃ
００ＣＨ＊−Ｃ００Ｃ１ｉ　　Ｃ００ＣＨ＊−ＣＭ−ｃ
ｌｈＨＣ０Ｃ１ｈＯＣＨ＠　　　　　　Ｃ０ＵＣＨ，Ｃ
ＵＯＣＨ。 ｆｌ　　　　　　　　　　　　Ｃ０−ＣＨ冨ＯＣ＠Ｈ，
Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。 ４−　ＣＨｓ　　　（’（７Ｃｓ　Ｈｖ　　　−Ｃ（Ｊ
（ｊＣＨｓ　　　Ｃ００ＣＨ＊３−ＣＭ、ｃｏｃ、Ｈｖ
　　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ１２−ＣＭｓ　　　　　
　　　Ｃ（ＪＣｓ　Ｈｖ　　　　　　　　　　Ｃ（）（
ｊＣＨｓ　　　　　　Ｃ００Ｃ１ｉ−Ｃ１（？ＯＣＩ／
／、Ｃ００ＣＨｓＣＯＯ（二Ｈ。 Ｒ−Ｃ處　　　　　　　　Ｃ０ＣＨ＊　　　　　　　　
　　Ｃ００ＣＨｓ　　　　　　Ｃ００ＣＨｓ２−Ｃｉ　
　　　　　　　　Ｃｕｒ菅Ｈ，Ｃ００ＣＨ，Ｃｕｔ）Ｃ
Ｈ。 ４−ＮＨＣＯＣＨ，ＣＯＣ曾Ｈ，ＣＵＯＣＨ，Ｃ００Ｃ
Ｈ１４−ノ（ｒ　　　　　　　　　（？（）ＣＨＩｔ　
ｖ　　　　　　　　　　Ｃ（ＪＯＣＨｓ　　　　　　　
（’ＣＩ　０ＣＨｓ３．４−Ｃ１ｍ　　　ＣＯＣ＊　＃
ｖ　　　　ＣＵＣ）ＣＨｓ　　　ＣＵＯＣＨ。 ４−（’４Ｈ，ＣＯ（’、Ｈマ　　　ＣＵＯＣＨ，ＣＵ
ＯＣＨ。 ４−Ｃ茸Ｈ，ＣＵＣ３Ｈ雫　　　Ｃ００ＣＨ，Ｃ００Ｃ
１ｉ。 例３１０ 例３に述べた方法を用いて、融点ＩＢ７υの２−γミノ
−５−ツエニルスルホニループａピオンアニリド１４．
４ｆ（００５ｊ／）３１びＮ、Ｍｌ　−ビスーメトキ７
カルボニルーインチオ尿素−８−メチに一工−ｆｈ　１
０．３　ｔ　（０，０５Ｍ）から融点１９７ＣのＮ−（
２−プロピオンアンド−４−フエニルスルホニルーフエ
エル）−Ｎｌ、Ｎ’　−ピスーメトキシカル〆ニルーグ
アニジン１２．７ｆｌ得た。 ／ −３１１〜３５９ 本例においては、第１２表に示し几Ｎ、Ｎｌ−二Ｕ換さ
れｔイノチオ尿素−８−メチル−エーテル及び２−アミ
ノ−５−フェニル−スルホニル−７ニリドを用いて例３
１０と同梯の一連の反応を行なつｔ、ｓられｔ化合−を
第１２表に示した。 第１２表 ３２１）　　　　ＨｃυＣ，Ｈ・Ｏ・　　　　　　　１
（−３１１−３！！９） 本貴明にかける化合物： ｕ　　　Ｈｅ　　　　　＃’　　　　Ｎ譬　　＠導（ｒ
）ＨＣ０ＣＨ，ＣＵＵＣＨ，ＣＬ）υＣＨ３ＨＣυＣＨ
ｓ　　　　　　Ｃ０ＵＣＢ＊　　　　ＣＯＣ＊　ＨｇＨ
ＣＯＣＭ、ＣＬ）ＯＣＨｌＣｕｔＪＣま鴇ＨＣ０ＣＨ＊
　　　　　　Ｃ（）（）ＣＮ６　　　　　Ｃ（）（）Ｃ
Ｍ、　　　　　　Ｉ　ＭＬ）ＨＣＯＣ會り、　　　　　
　ＣＵＯＣＨ，ＣＯＣｔ　ＨｍＨＣＯＣ禦ＨＩＣυ（Ｊ
ＣＨｓ　　Ｃ０（ＪＣ＊　ＨｍＨＣＯＣ，ｌｈ　　　　
　　　　　Ｃ００ＣＨ１（！υＯＣ會ｔ４ＨＣυＣ８１
］！　　　　　ＣＯ（）ＣＨ，Ｃｏ（”雪り−ＨＣＯＣ
，ＨｏＣＯＣＩＣＨ，Ｃｕｔ）（’Ｈ１ＨＣＵＣ，Ｈｇ
ｉａａ　ＣＣ００Ｃ，Ｃ００（’Ｈ１ＨＣ０（ＪＣＨ３
ＣＵＯＣＨ１ＣＵｏ（’Ｈ１ＨＣ００Ｃ童Ｈ１ＣＬ）Ｏ
ＣＨ，ＣＵＯＣＨ。 ＨＣＵＣｌＨｌ、　　　ＣＵＯＣＨ，Ｃ００（’Ｈ。 木竜明にかける化合物： ＣＯＣ＠ＨＨ１ＣＯＯＣＨ１ＣＯＵＣＨ＠ＣＯＣ＊Ｈ１
Ｃ００ＣＨ，（ＸＸｆ！Ｉｈ−Ｃ１＃ＣＩｈＣ０（置Ｈ
，（”０ＯＣＨ，Ｃ００ＣＩｈ−ＣＢＣＨＣＣ１Ｃ＊Ｈ
，Ｃ００ＣＨ，Ｃ００ＣＨ−ＣＣＣＨｌ）−ｃＩｈＣＯ
ＣＨＨ＠　　　Ｃ】−一〔−〔スｌｌ鵞Ｊ二Ｂ＝Ｃ＆　
　Ｃ０ＵＣＩｈ−Ｃ１＃Ｃ１ｈＣＯＣ鳥０ＣＨｓ　Ｃ０
０ＣＨ＊　　　ｃｏａｃｇ、　　　５４２ＣＯＣＨ雪０
（”＊Ｈ３Ｃ０ＵＣＨ１Ｃ（）ＵＣＨ。 、ＣＢ、Ｃ０Ｃ３Ｈ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ００（’Ｈ１Ｇａ
ｓ　　　　　　　ＣＣＪＣｓ＃ｖ　　　　　　　Ｃ００
ＣＨ＠　　　　　　、　　Ｃ００ＣＨｓＣＨ，Ｃｏ（’
、Ｉｈ　　　　Ｃ００ＣＨ８Ｃ００（’Ｈ１Ｃ４ＣＯＣ
ＨＨ＊　　　　（’　（Ｊ（ＪＣＨｓ　　　　ｃ（Ｊ（
Ｊ　（’　＆ｓＣｊ　　　　　ＣＯＣ雪Ｈｍ　　　　Ｃ
（ＪＣＪ　Ｃ＃ｓ　　　　Ｃ（Ｊ　（Ｊ　ＣＨａＣｊ　
　　　　　　　Ｃ０ＣＨ＊　　　　　　　Ｃｏｕｃｈ＠
　　　　　　　Ｃ００（’Ｈ＠！ＷＨＣＣ）ＣＨ１ＣＯ
Ｃ鵞Ｈ，Ｃ００ＣＲ１Ｃ００ＣＨ。 Ｈｒ　　　　　　　　ＣｏＣ，Ｈｇ　　　　　　（”Ｕ
ＵＣＨ，Ｃ００（’Ｈ。 Ｎ３６０ メタノール１００ｄ中の２−丁イノー４−フェニルスル
本エルーブチルアニリド（１１点１４３〜１４５’Ｃ）
　１４．４　ｔ　（０，０５Ｍ）をＮ、Ｎｌ　−ビス−
メトキクカルｌニル−イソチオ尿禦−８−メ＋ルーｚ−
テｈｌ　Ｇ、３　Ｆ　（０，０５Ｍ）と共に、　９−ト
ルエンスルホン酸１１を５１７１ｏシて３時間加熱し１
０例３と同１１ＫＭ唾し７を優、融点１７３℃のＮ−（
２−７’チルアｔド−ｓ−フェニルスルホ品ルーフェニ
ル）　−Ｍｌ、Ｎ＃−に’スーメト中ジカルボニルーグ
アニジン１５．８ｆが得うれた。 例３６１〜４０９ 本例においては、第１３表に示し１９−Ｎ、！Ｖ’　−
二噴換されｔイソチオ尿素−８−メチル−エーテル＆び
２−丁ミノー５−フェニルースルホニル−アニリドを用
いて１例３６Ｇと（ロ）様の一連の反応を行った。＃４
られｔ化合物を＠１３’Ｈに示し５２７／ ７、／ ／′ ≠　　１３　　　表　　（例３ ３６９　　　　ＨＣＵＣ，Ｈ，＋　　　Ｈ３７０ＨＣＯ
Ｃ，Ｈ・ｉａ＊　　　　　　　　　１１１６１〜４０９
） 本発明における化付物： ＲＩ　　　　　Ｂ’　　　　＃”　　　　［１（ｔ’）
Ｃ０ＣＨ１Ｃ００ＣＨ１（”υＯＣＨ。 Ｃ０ＣＨ１Ｃ００ＣＨ，ＣＯＣ菅Ｈ１ ＣυＣＨ，Ｃ００ＣＨ，Ｃ００Ｃ＊搗 ＣＬ）Ｃｏ　Ｈ１Ｃ００ＣＨ＠　　ＣＯＯＣＨ１Ｃ（ｊ
Ｃｍ　ＨＩ　　　　　　Ｃｏ（）ＣＨｓ　　　　Ｃ（ｊ
Ｃｍ　Ｈ＠ＣＯＣ雪Ｈ，Ｃ００ＣＨ，ＣυＯＣ＊ＨｓＣ
ｏ（“、Ｆｋ　　　　　ＣＯＯＣＭ、　　　　ＣＯＯＣ
，Ｈ。 Ｃ０Ｃ１Ｈｖ　　　Ｃ０ＵＣＨ，ＣυＣ鵞＃ｊＣＯＣ，
Ｂ、　　　　　Ｃ０ＵＣＨ，Ｃ０ＵＣＨ。 ＣＵＣ，ＨｏｓａＯＣＵＯＣＨ，Ｃ０ＵＣＨ３ＣＯυＣ
Ｈ８ＣυＵ（’Ｈ，Ｃ００ＣＨ。 Ｃ（）ＯＣ＊Ｈ＠　　Ｃ０（）ＣＨｌＣＯＯ（”ＨＩＣ
ＯＣ，ＨＩ、　　　ＣＬ）ＯＣＨ３ＣＯＯＣＭ。 ＣｕＣ＠Ｈ，、Ｃ０ＣＨ１Ｃ００ＣＨ。 明に警ける化号物： ＃／　　　　　Ｒ＃　　　−−−Ｈａ′−−−−りｌＣ
’）ＣＯＣｍｌｈ　　　　（’００ＣＨ＊　　　　ＣＯ
Ｏ（１Ｈ１ＣｒＪＣｓ＆ｖ　　　Ｃ００（’Ｈｓ　　　
　Ｃ０（）ＣＨ＊Ｃ０Ｃ３Ｈツ　Ｃ００ＣＨ，Ｃｏ０Ｃ
Ｈ８ＣＯＣ１Ｈ，Ｃ０ＵＣＨ，（’０Ｌ）ＣＨ。 ＣｏＣ，Ｈ，（’ＵＯＣＨ１ＣＯＯＣＨ。 ｌ０Ｃ１Ｈ，Ｃ（〕ＵＣＨ１ＣＯＯＣＭ。 ＣｏＣ，Ｍ、　　（’ＵＯＣＨ１Ｃ０Ｎ（’Ｈ。 ＣｏＣ，Ｈ，ｃｏυＣＨ１ＣＯＵＣＨ。 （’ＯＣ鵞Ｈ１ＣＯ（Ｊ　ＣＢ、ＣＯυＣＭ。 Ｃ′υＣ，Ｈ，Ｃ００ＣＨ１ＣＯＵＣＨ。 ＣＯＣ＊　Ｈｓ　　　　（’（Ｊ（Ｊ　ＣＨａ　　　　
Ｃ（Ｊ（Ｊ　ＣＨａＣＣ）ＣａＢ６（、’０υＣＭ、　
　　ＣＯυＣＨ１ＣｏＣ鵞Ｈ，Ｃ００ＣＨ１ＣＯＯＣＨ
。 ＣＯ〔１嘗ＨＩ　　　ＣＯＯＣＭ、　　　ＣＯ（〕ＣＨ
８（’Ｕ（’、Ｈ１（１υυＣＨ，ＣＯＯＣＢ。 ＣＯ（’＊Ｈ１Ｃ００ＣＨ１ＣＯＯＣＭ。 ＣｏＣ，Ｈ，ＣＯＯＣＨ，ＣｏＣ）ＣＨ。 Ｃ（Ｍ’：、Ｈ，（”０ＵＣＨ３ＣＣ００Ｃ。 吹Ｖ？、、山、１ 無水酢１１１１．４１中（ＤＮ−（２−プｆルア１　）
’−４−フェニルチオ−フェニル）−Ｎｌ、Ｎ’−ピス
ーメトキシカルダニルーグ了ニシン（融Ａｌａｓで１例
４］８．９ｆの廖液にＨ！Ｏ宜（３０鳴）２．３−を滴
下しｔ、１０時間優、このパッチ管真空下で濃縮し、静
置エチル及び石油エーテルの温合物會残渣に加え、そし
て−過し友。 １１１虐１８６Ｃ（分解）（メタノール／酢酸エチルか
ら再！１１Ｌ７ｔ）のＮ−（２−ブチルアミド−４−ツ
エニルスルフイニル−フェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ビスー
メトキシカルゼニルーグγニシン８．５ｆが得られｔ、
質量スペクトルは４６Ｇのモルビーｔ・ 処理方法を用いて、Ｎ−Ｃ２−メトキシア建ドー４−フ
ェニルチオ−フェニル）−Ｎ１．ｌｄ　＃−ビスーメト
キＶカルポニルーグアニシン３１．２ｆ及びＨＩＯ冨（
３０％）８．５ｍから、融点１３４υのＮ−Ｃ２−メト
キシ−アセドアぽビー４−フェニルスルホニル−フェニ
ル）−Ｎ’、Ｎ’−ビスーメトキシカルボニルーグアニ
シン３０Ｆが得られ九。 〜ピｊ鳴しイｆｆ１ｌ　＋２ 〈 ０Ｍ１．ｓＫ述べた方法に従い、Ｎ−（２−ブチル丁ｔ
ｙ−ａ−フェニルチオ−フェニル）−Ａ／　／　、　７
１／　＃−ビスーメトキシカルメエルーグアニシン１３
Ｌ３ｆ及びＨ＊Ｏ＊　（３０１６）　２０−から融点１
８０℃のＮ−（２−７’チルＴｉドー４−フェニルスル
ホニル−フェニル）−８１，Ｎ’−’スーメトキＶ宵ル
Ｉニルーグアニジン１２Ｌ７Ｆが得られｔ、質量スペク
トルは４７６０モルビークを示した。ｔｑ機の方法で、
Ｎ−（２−メトキシ−アセドア２ドー４−フェニルチオ
−フェニル）−Ｍｌ、Ｎ’−ビスーメＦキクカルボニル
ーダア二ジン８．９ｆｌびＨ嘗Ｏ雪　（１０％）１４Ｆ
から融点１４２ｔ’０７’ｌ／−（２−メジキシ丁セト
ア電ドー４−フェニルスル本エル−フェニル）−Ｍｌ、
Ｎ”−ビスーメＦキＶカルゼニルーダγニシン８．Ｏｆ
が得られ友。 実施例１もしくは２と同悼にして、すでに例小したＸが
ＳＯもしくはＳＯ３でるる化合物を包含（７て、下表の
如き化合物が得らｔ″Ｌ友。なお、六には実施例１及び
２で得られた化合物も一緒に掲けである。 なお本尭明の主な賽糟咋嘩會示せば次のとおりである。 式中、Ｎ及びＲ１は互に異なる本のでｈ？、表わし、こ
とＫＭ’は水禽原子オｔは適宜置換されていてもよいγ
ルキル、適宜置換されていてもよいシタロ了ル會ル１過
室置換すれていてもよいアリール、適宜１１換されてい
てもよいビーノ、逼宣電１１されてｈてもよいアルコキ
Ｖ嘱しくは適宜置換されていてもよいγラルキル基を褒
わし　ｇｓは適宜置換されていてもよい丁ルキル１遍’
［１１換されていてもよいアルケニルまたＦｉ逼電Ｗｌ
換されていてもよいテルキニル基を壺わし　Ｈａは水２
Ｂ原子または適宜置換されていて−よいアル中ル。 適宜置換されていて奄よい７りａアルキル。 過室＋＃ＩＩされていてもよいアルコヤシ。４ｆＩ１１
躊これていてもよい丁ルケエルオキシ、４宜宵憤されて
いてもよいアルキエルオキシ。 適宜置換されていてもよいアリール％１′に電侵されて
いてもよい丁うルキル、進゛ｔｒｔｓ−ｙれていてもよ
いアルケニルもしくは−ｆｉｌ換されていてもよいアル
キニル本を表わし；Ｒ諺及びＲａは同一もしくは相異な
るものであって亀よく１％々水累原子、、ｓＫ瀘横され
ていて４よい丁ルキル、４宜置喚されていて４よいγル
コキシもしくは適宜置換されていてもよ−アミノ幕、ハ
ロゲン嘩子もしくはハロゲノアル會ル、ニトリル、４電
置換されていてもよい丁ルキルチオ、４宜１ｔＩｌｌｌ
されていてもよいγシルまたは適宜１ｉ１１１＄１され
ていてもよいカルボ丁ルコキ７基會表わし、そしてＸは
雪＊原子、砿黄庫子、スルフィニル基ｔたはスルホニル
基を表わす。 の１換フェニルグアニジン。 ２．７’＜”＆びＲ１が水素原子、メチル、エチル、話
−ブチル、メトヤ７もしくはエトキノ基。 フッ素り塩素もしくは臭責朦子、またけニトリル。 メチルメルカプト、トリフルオルメチル、了セチル、プ
謬ピオニル、アセチルアンノ奄しくはカルＩメトヤクア
イノ基を表わし。 Ｒ４がメチル、エチル、フロビル、ＩＩ−ブチル。 ｉ−ブチル、１％−ペンチル、鴇−ヘキシル、シタＣペ
ンチル、り／Ｒへ中クル、フェニル、ベンジル、メトキ
クメチル、メトキシ、エトキシ、フェノキクメチル、メ
チルアしハエチルγ２ノ１％−プチル丁Ｚノ、鴨−シ丁
ノペンチルアイノ筐定はβ−メトキシエチル丁ミノ基ｔ
−わし。 Ｒｓがメチル、エチル、−一プロピル、ＩＣ−ブチル、
プロペニル−＋２１　またはプロピニルＸｔ表わし、そ
して Ｒ６がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、％−
７４ル、インγｊｋ、ｓ−ｙ’チル、シクロへ轢シル、
ベンジル、メトキクメチル、フェノキシメチル、アリル
、クロチル、メタリル、メトキシ、エトキシ−６−プロ
ポキク、−〇−ブトキク、フロベニル−（２）−オキシ
、フロピニル−（２）　−オキ７％１またＦｉ２−メチ
ル−プロペニル−（２１−オキシ基ｖｒ表わす際の上記
１による化合物。 ３、式。 の化合物。 ４、式。 の化合物。 ＼ＮＢ−ＣＯＯＣＨ＠ の化什物。 ６、式。 ７、式。 の化合物。 ８、式。 ＼ＮＨ−ＣＤＯＣＲ。 の化８物。 ９９式。 の化合物。 １０、式。 の化合物。 １１、式。 ＸＮＨ−ｃｏｏｃＨｌ の化合物。 １２、式。 の化合物。 １３、：ｉｔ。 の化合物。 １４、式。 の化合物。 １５式。 の化合物。 １６、式。 の化合−１ １７、上記３〜１８による化分＠ＩＪ層び実験例Ａ３、
Ａ４．Ｃ２２−Ｃ２０，１１１１１例Ｉｓ、２０゜２１
．９０〜９２．９９．１１４〜１３３．１ＳＬ１５２〜
１５７に述べｔ化合物以外の本川ＪＩＩＩＩＫ特記した
ーの上記１によるいずれかの化合−０１８、希釈納の存
在下６Ｃシいて且り＃に会によつ式ＧＰ、Ｒ”　、Ｅａ
　、Ｒ’　ｈＵＸｌｉ上ＥＩＫ定義した通９であｐ、そ
してＸは式１１１のｗ侠ア電ノーフェニル基の４位！九
Ｆｉｓ位に結合すゐことができる。 の＠＠ｙニリン誘導体と式 ＜中、　Ｒ”　及ヒＨＩｔｊ上ＥＩ　Ｋ−９：ａシを通
０であり、そしてＲ１Ｆｉ炭！、−１１子１〜４１崖の
アルキル基を表わす。 のイン枡オ尿素と′９ｒ反応させること？特徴とする上
記ｌ〜１７のいずれかによる置慎フェニルグアニシンの
ｌ１ｌ１１方法。 １９、反応ｔ３０〜１ｏｏｒの温暖で行なう緑の上記１
＃３による方法。 ２０、反′＆Ｅｈをｉ＃ｌＩＩ＆の沸虐で行なう際の上
記１８または１９による方法。 ２１、インチオ尿素と置換アニリン誘導体とを１：２の
モル比で反応させる際の上記１８〜２０のいずれかによ
る方法。 ２２、Ｖ４１［的に本明細書のト遺例１〜１４．０１〜
１１１．２２〜８９．９３〜９８．１００〜１１３゜１
１４．１３５．１３７〜１５１及び１５８〜４０９のい
ずれかに述べたＥき上記ｌによる化合物Ｏ製造方法。 ２３、上記１８−２２のいずれがによる方法で＃遺した
韻の上記ｌによる化合物。 ２４、式 式中、Ｒ及びＲ１は相異なるものであり、各わ（７，と
こＫＲ＆は水素原子’！７ｔＦｉ噛電電偵されていても
よいγルキル、Ｊｔｌｆｌｌされていてもよいシクロ丁
ルキル、ｊ１宜置換すれていて屯よいアリール、通實＃
検されていてもよい了ｉム道［ＩＩ襖されていて−よい
アルコキンもしくＶ１遍電欧換されていてもよいアラル
キル基を表わし、Ｒ−は竣逢１換されていて本よいチル
キル、適宜言換されでいて４よい丁ルケエルまｔは３１
官書遺されていてもよいγルキニル基會看わし、Ｒ＠け
水素原子！たは菖−宜置俟されていて屯よいアルキル、
１宣置換されていてもよいシクロアル中ル。 遍實璽僕されていてもよいアルコキ／、４１置換されて
いてもよい丁ルケエルオ命ン、４宜ｌｔ僕されていても
よい丁ルキエルオ命シ。 適宜１１秦されていてもよい了り−ル、４宣１儂されて
いて４よいアラルキル、１宣置換されていてもよい丁ル
ケニル４しくは１宣置換されていて賜よいアルキニル基
會表わし、Ｒ１及びＲ＄は同一もしくは相異なるもので
あってもよく、各々水素原子、１亀電電攪されていても
よい丁ルキル１過室置換されていてもよいアルコキンも
しくは通゛育１道４ｆｓさ九ていてもよいＴｉ）基、ハ
ロゲン原子もり、＜はハロゲンアルキル、ニトリル、迩
實電換場れていてもよい丁ルキルチオ、浦宣ｌ［撲され
ていてもよい丁シルオ友は遍電噌僕されていてもよいカ
ルボγルスキシ基を表わす。 １ｒｖする置換フェニルグアニシンと適量の一化萌式中
、Ｒ，ｇｌ　、Ｒ諺及びＲ”　ｉｉ上記の意味を肩し、
セしてｚＦｉスルフィニルｌｔはスルホニル基を表わす
、 會肩するｆ１１１１１フェニルグアニジンの１遣方法。 ２＆上記２４による方法でｈ造した−のＸがスルフィニ
ル基１′！ｔはスルホニル基を表わす上記ＩＫよる化合
物。 ２６、一体もしくは液化した気体の希釈剤との鵬曾物と
して、または表向活Ｉ！！１剛が存在する場曾社噸いて
分子量２００よりも小さい＃ｌ謙以外の液体希釈萌との
温合−として上記１〜１７．２Ｓ＆び２ｓのいずれかに
よる化合−を活性成分として會Ａ、？なるｓｉｗａｔａ
物。 ２７、無−の普たは等張水ｉｌＩ＃ｌＩＯ形謬で上記１
〜１７．２３１及び２８０いずれかＫよる化合物を活＠
成分として含んでなるｆｉＪＩ’ｌｌ蘇成物。 ２８、ｍａｊ１分０．Ｓ　〜９５　ｍｔｌｔｔｔｒ上記
！８または２７による＠成物。 ２９、上ｆｆ１１〜１７．２３＆び２５０いずれかによ
る化合物のみ、會たは希釈網との温舎物からなる投与単
位形態にかける４削。 ３０、上記１〜１７．２３＆び２５のいずれかによる化
合物のみ、ｌｔは希釈網との混合−からなる儲咽、丸＠
、糖衣丸、カプセル酬、アンプル＠または生薬の形１１
ＩｖＣおける秦削。 ３１、上記１〜１７．２３＆び２５のいずれかによる活
性化合物を単独で、或いは希釈剤との温曾物として、！
友は上記２ｓ屯しくけ３０による＃＆咽の％＃−で人間
及び人聞以外の動物に投与することからなるし勧−にお
ける寄生虫症の防除方法。 ３２、、活性化合物を０．１〜５ｕｑ／に−ｅ体１゛／
日の量で投与する際の上記３１による方法。 ３３、活性化合物を経口的に投与する鍬の上記３１　ｆ
ｉ７’ｊは３２による方法。 ３４、本川ｍ書の実−例Ａ３．Ａ４．Ｃ２２〜ｃｓ４．
＠造例１　！Ｓ、２０，２１．９０〜９Ｌ９９、　］　
Ｊ　４〜ｌ　３３．　ｊ　３６＆ヒｌ　５２−１１７の
いずれかに述べた如き上記ＩＫよる化合物。 ３！Ｌ実質的に本明編書の＃違例１５．２０゜２１．９
Ｑ〜９２％９９．１１４〜１３３．１３・及び１５２〜
１５７のいずれかにおける如龜上配置８による方法。 ３６、上記３５による方法で製造した瞭の上記ＩＫよる
化合物。 ３７、活性成分が上記３４または３６による化合物であ
る巖の上記２６〜２８のいずれかによる編成物。 ３８、該化合物が上記３４！たは３６による化合物であ
る際の上記２９筐７ｔｉｊ３Ｌ）による薬鴫。 ３９、活性化合物が上記３４鷹ｔは３６にょる化合物で
ある際の上記３１〜３３の−ずれかによるＭ法。！ 轡許出纒人　バイエル・γクチェンゲゼルシャ　　・フ
）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ冨及びＲ１は下記に定義し友通りで
   ある、 を有する置換フェニルダアニジンと適量の酸化剤とを反
   応させることを％像とする式 式中、Ｒ及びＲ１は互いに異なるものであり、各々、基
   −ＣＯＲ４または Ｒ４は水素原子；Ｃ，−Ｃ４アシル、ＣＩ−Ｃ，カルｌ
   アルコキシ、低級アルコキシ、アルコキシ部分がＣｌ−
   Ｃ４でアルキル部分がＣｌ−Ｃ４のアルコキシアルキル
   およびアルキル部分がＣ，−Ｃ４でアリール部分がＣ１
   のアラルキルより成る肝からえらばれ次置換基で置換さ
   れていて嘱よいＣ，−Ｃ，アルキル基；上記と同じ群か
   らえらばれ次置侯基で置換されていてもよいＣｌ−Ｃ１
   ＠シクロアルキル基；上記と同じ群からえらばれた置換
   基で置換されていてもよいアリール部分がｃｏ−ｃｕｅ
   のアリール基；上ｄ己と同じ群からえらばれたｙｔＩｉ
   基で置換されていても工いアミノ基；上記と同じ群から
   えらばれたＩｆ置換基置換されていてもよいＣＩ−〇、
   アルコキシ基；もしくは上記と同じ群からえらばれた置
   換基で置換されていてもよいアラルキル基、ここで該ア
   ラルキル基はアルキル部分がＣＩ−Ｃ，でアリール部分
   がＣ６−Ｃ，。のアラルキル基である菖を示し、 Ｒｓ　＃ｉｃ、−ｃ、アシル、Ｃ，−Ｃ４カル〆アルコ
   キシ、アルコキシ部分がＣ，−Ｃ４でアルキル部分がＣ
   ，−Ｃ，のアルコキシアルキルおよびアルキル部分がＣ
   ，−Ｃ，でアリール部分がＣ１のアラルキルより成る群
   からえらばれた置換基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ
   ，アルキル基５上記と同じ群からえらばれた置換基で置
   換されていてもよいＣ１−〇、アルケニル基；ま次は上
   記と同じ群からえらばれた置換基で置換されていてもよ
   いＣ，−Ｃ，アルキニル基；を示し、Ｒ１は水素原子；
   Ｃ！−Ｃ４アシル、Ｃ１Ｃ４カルがアルコキシ、アルコ
   キシ部分がＣ，−Ｃ，でアルキル部分がＣ，−Ｃ，のア
   ルコキシアルキルおよびアルキル部分がＣ１−Ｃ４でア
   リール部分がＣ１のアラルキルより成る群からえらばれ
   た置換基で置換されていてもよいＣＩ−Ｃ，アルキル基
   ；上記と同じ群からえらばれ九置換基で置換されていて
   もよいＣ，−Ｃ，。シクロアルキル基；上記と同じ群か
   らえらばれ危童換基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ−
   アルコキシ基；上記と同じ群からえらばれた置換基で置
   換されていてもよＶＣ，−Ｃ，アルケニルオキシ基；上
   記と同じ群からえらばれた［換基で置換されていてもよ
   いＣ，−Ｃ，アルキニルオキシ基；上記と同じ群からえ
   らばれ之置換基で置換されていてもよいアリール部分が
   Ｃ６−Ｃ，。のアリーヲ基；上記と同じ群からえらばれ
   た置換基で置換されていて賜よいアラルキル基、ここで
   該アラルキル基はアルキル部分がＣ，−Ｃ，でアリール
   部分が’＠−Ｃ１＠のアラルキル基芥上記と同じ群から
   えらばれ７’ｔｉｌ換基で置換されていてもよいＣ，−
   Ｃ・アルケニル基富もしくは上記と同じ群からえらばれ
   友置換基で置換されていてもよい’ｌ−’ｓアルキニル
   基；を示し、 Ｒ冨及びＢａＦｉ同一もしくは相異なるものであってよ
   く、各々、水嵩原子ＩＣ５−Ｃ４アシル、Ｃ，−Ｃ４カ
   ルボアルコキシ、アルコキシ部分がＣｌ−０４でアルキ
   ル部分がＣ，−Ｃ４のアルコキシアルキルおよびアルキ
   ル部分がＣＩ−Ｃ，でアリール部分がＣ１のアラルキル
   より成る群からえらばれた置換基で置換されていてもよ
   いＣ，−Ｃ，アルキル基；上記と同じ群からえらばれた
   置換基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルコキシ基
   ；上記と同じ群からえらばれた置換基で置換されていて
   もよいアミノ基；ハロｒｙ　原子；Ｃｔ−Ｃ４ハロｒノ
   アルキル基：二トリル基（ＣＮ）　；上記と同じ群から
   えらばれた置換基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，ア
   ルキルチオ基；上記と同じ群からえらばれた置換基で置
   換されていてもよＶＣ，−Ｃ，アシル基；または上記と
   同じ鮮からえらばれた置換基で置換されていてもよいＣ
   Ｉ−Ｃ，カルメアルコキシ基；を示し、そして ｚＦｉスルフィニルまたはスルホニル基を示す、 で表わされる置換フェニルグアニジンの製造方法。