KR790001481B1 - 치환된 페닐구아니딘류의 제조방법 - Google Patents

치환된 페닐구아니딘류의 제조방법 Download PDF

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KR790001481B1
KR790001481B1 KR7500931A KR750000931A KR790001481B1 KR 790001481 B1 KR790001481 B1 KR 790001481B1 KR 7500931 A KR7500931 A KR 7500931A KR 750000931 A KR750000931 A KR 750000931A KR 790001481 B1 KR790001481 B1 KR 790001481B1
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쾰링 하인리히
토마스 헤르베르트
위디크 아르노
볼베버 하르트문트
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죠셒 스토크하우젠
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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치환된 페닐구아니딘류의 제조방법
본 발명은 구충작용이 있는 치환된 페닐구아니딘류의 제조방법에 관한 것이다.
다음과 같은 구조식의 페닐구아니딘류가 구충작용이 있다는 것은 이미 알려져 있다(독일 특허 공개 제 2,117,293호 참조).
Figure kpo00001
상기 구조식에서
R은 저급알킬이고,
R1은 저급알킬 또는 수소이다.
그러나 이들 화합물의 구충효과는 비교적 약하다.
본 발명은 다음 구조식(Ⅰ)의 치환된 페닐구아니딘류에 관한 것이다.
Figure kpo00002
상기 구조식에서
R과 R1은 서로 다르며 각각 -COR4나
Figure kpo00003
를 나타내며,
(여기서 R4는 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아미노, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아르알킬그룹을 의미하고,
R5는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 또는 임의로 치환된 알키닐그룹을 의미하고,
R6는 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 알케닐옥시, 임의로 치환된 알키닐옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐그룹을 의미한다.)
R2와 R3는 같거나 다르며 각각 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아미노, 할로겐, 혹은 할로게노알킬, 니트릴, 임의로 치환된 알킬티오, 임의로 치환된 아실, 임의로 치환된 카브알콕시그룹이며,
X는 산소나 유황원자, 설피닐 또는 설포닐그룹을 의미한다.
본 발명의 화합물은 매우 우수한 구충작용을 나타낸다.
본 화합물은 구조식(Ⅱ)의 치환된 아닐린 유도체를 구조식(Ⅲ)의 이소티오우레아와 희석제 중에서, (임의로는 산존재하에) 반응시켜 제조한다.
Figure kpo00004
상기 구조식에서
R2,R3,R4,R5,R6,X는 전술한 바와 같으며 또한 X는 구조식(Ⅱ)의 치환된 1-아미노-페닐의 4 혹은 5 위치에 결합될 수 있으며,
R7는 탄수소 1 내지 4의 알킬이다.
본 발명에 따른 구조식(I)의 화합물은 다음과 같은 호변이성체로서 존재한다.
Figure kpo00005
본 명세서에서는 이들 여러 구조식을 한가지 방법으로 그렸다. 고로 본 발명의 어떤 화합물이던간에 하나의 구조식은 모든 호변이성체를 포함한다.
놀랍게도 본 발명의 치환된 페닐구아니딘류는, 화학적으로 가장 유사한 화합물이며, 작용양상이 같은 독일 특허 공개 제2,117,293호에 기술된 페닐구아니딘류와 비교하여 볼 때 훨씬 증진된 구충효과를 나타낸다.
N,N'-비스-메톡시카보닐-S-메틸-이소티오우레아와 2-아미노-5-페녹시-n-부티르 아닐리드를 출발물질로 사용한다면 그 반응과정은 다음과 같은 도식으로 나타난다.
Figure kpo00006
만약 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-S-메틸-이소티오우레아와 2-아미노-5-페닐티오-아세트아닐리드를 출발물질로 사용한다면 그 반응과정은 다음과 같은 도식으로 나타난다.
Figure kpo00007
구조식(Ⅰ),(Ⅱ),(Ⅲ)에서 R2,R3,R4,R5및 R6의 임의로 치환된 알킬그룹은 직쇄 또는 측쇄로서 탄소수 1 내지 6, 특히 1 내지 4가 좋다. 예를들면 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n- 및 i-, t-부틸 등이 있다.
R5,R6의 임의로 치환된 알케닐그룹에는 탄소수 2 내지 6, 특히 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐이 있다. 예를들면 임의로 치환된 에테닐, 프로피닐-(1), 프로피닐-(2), 부테닐-(3) 등이 있다.
R5,R6의 염으로 치환된 알키닐에는 탄소수 2 내지 6, 특히 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알키닐이 있다. 예를들면 임의로 치환된 에티닐, 프로페닐-(1), 프로페닐-(2), 부티닐-(3) 등이 있다.
R2,R3,R4,R6의 임의로 치환된 알콕시에는 탄소수 1 내지 6, 특히 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시가 있다. 예를들면 임의로 치환된 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로폭시, n-, i-, t-부톡시 등이 있다.
R2,R3의 임의로 치환된 알킬티오에는 탄소수 1 내지 6, 특히 1 내지 4의 알킬티오가 있다. 예를들면 임의로 치환된 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오, n-, i-, t-부틸티오 등이 있다.
R2,R3의 임의로 치환된 아실기에는 탄소수 1 내지 6, 특히 2 내지 4의 아실기가 있다. 예를들면 포밀, 아세틸, 프로피오닐, n-부티릴, i-부티릴이 있다.
R2,R3의 임의로 치환된 카브알콕시에는 탄소수 2 내지 7, 특히 2 내지 5의 카브알콕시기가 있다. 예를들면 임의로 치환된 카보메톡시, 카보에톡시, 카보-n 및 -i-프로폭시, 카보-n-, -i-, -t-부톡시 등이 있다.
R2,R3의 할로게노알킬에는 탄소수 1 내지 4, 특히 1 내지 2이고, 같거나 다른 할로겐원소 1 내지 5, 특히 1 내지 3를 갖는 것으로서 할로겐원소는 불소, 염소, 브롬, 특히 불소와 염소가 좋다. 예를들면 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등이 있다.
구조식(Ⅱ)의 R2,R3의 할로겐원소로는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 특히 불소와 염소, 브롬이 좋다.
R4,R6의 임의로 치환된 아릴기는 아릴기 내에 6개 좋기로는 6 내지 10개의 탄소를 갖는 것으로 예를들면 임의로 치환된 페닐이나 나프틸 등이 있다.
R4,R6의 임의로 치환된 아르알킬은 아릴 부분에 6개 또는 10개 특히 6개의 탄소를 지니며 알킬 부분에 1 내지 4개, 특히 1 내지 2개의 탄소를 지니는 측쇄 또는 직쇄의 알킬로 예를들면 임의로 치환된 벤질, 페닐에틸 등이 있다.
R4와 R6의 임의로 치환된 사이클로알킬에는 탄소수 3 내지 10의 특히 3,5 혹은 6의 모노사이클, 디사이클 또는 트리사이클이 좋다. 예를들면 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 비사이클로-2,2,1-헵틸, 비사이클로-2,2,2-옥틸, 아다만틸 등이 있다.
R6의 임의로 치환된 알케닐옥시에는 탄소수 2 내지 6, 특히 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시가 있다. 예를들면 임의로 치환된 에테닐옥시, 프로페닐-(1)-옥시, 프로페닐-(2)-옥시, 부테닐-(3)-옥시 등이 있다.
R6의 임의로 치환된 알키닐옥시에는 탄소수 2 내지 6, 특히 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐옥시그룹이 있으며, 예를들어, 임의로 치환된 에티닐옥시, 프로페닐-(1)-옥시, 프로페닐-(2)-옥시 및 부티닐-(3)-옥시가 있다.
R7의 알킬은 메틸이나 에틸이 좋다.
R2,R3,R4,R5등의 치환기로는 다음과 같은 것이 있을 수 있다. 탄소수 2 내지 4의 아실군, 탄소수 2 내지 4의 카보알콕시, 알콕시 및 알킬 부분이 탄소수 1 내지 4의 알콕시알킬, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 4이고, 아릴 부분이 탄소수 6인 아르알킬.
특히 좋은 구조식(Ⅰ)의 화합물은 R2와 R3가 수소, 메틸, 에틸, n-부틸, 메톡시 혹은 에톡시그룹, 불소, 염소, 브롬, 니트릴, 메틸메르캅토, 트리플루오로메틸 아세틸, 프로피온닐, 아세틸아미노, 카보메톡시아미노이고,
R4는 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, i-부틸, n-펜틸, n-헥실, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 헤벤질, 메톡시 메틸, 메톡시, 에톡시, 페녹시메틸, 메틸아미노, 에틸아미노, n-부틸아미노, n-시아노 펜틸아미노, β-메톡시 에틸아미노그룹이고,
R5는 메틸이나 에틸, i-프로필, 2급-부틸, 프로페닐-(2), 프로피닐이고,
R6는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-아밀, 이소아밀, n-부틸, 사이클로헥실, 벤질, 메콕시메틸, 페녹시메틸, 알릴, 크로틸, 메탈릴, 메톡시, 에톡시-i-프로폭시, 2급-부톡시, 프로페닐-(2)-옥시, 프로피닐-(2)-옥시, 2-메틸-프로페닐-(2)-옥시인 화합물이다.
출발물질로 사용되는 티오우레아는 구조식(Ⅲ)으로 표시된다. 이들 중 일부는 기지의 것이고(올린과 다인스의 J. Amer. Chem. Sec. 52, 3,326 (1930) 및 미국 특허 제2,993,502호 참조), 나머지는 기지의 방법으로 제조할 수 있는 것이다. 티오우레아는 일반적으로 N-아실티오우레아류를 알킬할라이드나 알킬설페이트, 알킬설포네이트 등의 알킬화제와 반응시켜 그 상응하는 S-알킬-N-아실-이소티오우레아류를 얻고, [Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 6, 755(1873); Ann, Chim. (5) 11, 313 (1877); J. Amer. Chem. Sec. 62, 3,274 (1940); J. Org. Chem. 30, 560, (1965); Chem. Parm. Bull. (툐크), 9, 245 (1961) 참조]
그 다음 이 S-알킬-N-아실-이소티오우레아를 할로게노포름산 에스테르류나 피로카본산 디알킬에스테르류와 반응시켜 Ber. dtsch. Chem. Ges. 71, 1797 (1938)과 비교 S-알킬-N-아실-N'-알콕시카보닐-이소티오우레아류를 얻어서 제조한다.
최종반응은 S-알킬-이소티오우레아류를 클로로포름산 알킬 에스테르와 반응시키는 치환반응 원리에 따라 수행된다. [J. Amer. Chem. Sec. 52, 3,326 (1930) 비교]
다음의 보기들은 본 발명의 반응에서 사용할 수 있는 티오우레아의 예이다 :
N,N'-비스-메톡시카보닐-S-메틸-이소티오우레아(융점 99 내지 100℃),
N,N'-비스-에톡시카보닐-S-메틸-이소티오우레아(융점 50 내지 51℃),
N-에톡시카보닐-N'-프로피오닐-S-메틸-이소티오우레아(융점 92 내지 94℃)
N-메톡시카보닐-N'-페닐아세틸-S-메틸-이소티오우레아(융점 79 내지 80℃)
N-에톡시카보닐-N'-메톡시카보닐-S-메틸-이소티오우레아(융점 69℃)
N-알릴옥시카보닐-N'-메톡시카보닐-S-메틸-이소티오우레아,
N-프로피오닐옥시카보닐-N'-메톡시카보닐-S-메틸-이소티오우레아,
N,N,'-비스-알릴옥시카보닐-S-메틸-이소티오우레아,
N,N'-비스-프로피오닐옥시카보닐-S-메틸-이소티오우레아.
출발물질로서 사용되는 치환된 2-아미노-아닐리드류의 일부는 미지의 것이나 문헌에 소개된 기지의 방법에 따라 용이하게 제조할 수 있다.
고로, 예를들면 2-아미노-5-페녹시-부티르 아닐리드는 기지의 2-니트로-5-페녹시-아닐린을 부티릴 클로라이드로 아실화하여 2-니트로-5-페녹시부티르아닐리드를 제조한 다음 촉매적으로 환원시켜 제조한다.
Figure kpo00008
페닐설피닐-아닐리드류는 예를들면 페닐티오-아닐리드류를 무수초산 중에서 H2O2로 산화시키거나 혹은 디옥산이나 크로로포름 중에서 퍼벤조산으로 산화시켜 제조한다.
Figure kpo00009
고온, 빙초산 중에서 H2O2로 산화시키면 페닐설포닐 아닐리드류가 얻어진다.
Figure kpo00010
또한 몇몇 페닐설포닐-아닐린류는 다음과 같은 반응도식에 따라 나트륨 벤젠설피네이트를 2-니트로-5-클로로 아닐린과 반응시켜 제조할 수도 있다.
Figure kpo00011
출발물질로 사용되는 2-아미노-아닐리드류에는 다음과 같은 것이 있다.
2-아미노-5-페녹시-아세트 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-프로피온 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-부티르 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-발레르 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-아소-발레르 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-카프로 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-사이클로펜탄카복실산 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-사이클로헥산카복실산 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-페닐아세트 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-페녹시아세트 아닐리드,
2-아미노-5-페녹시-벤즈 아닐리드,
N-(2-아미노-5-페녹시-페닐)-N'-메틸-우레아,
N-(2-아미노-5-페녹시-페닐)-N'-에틸-우레아,
N-(2-아미노-5-페녹시-페닐)-N'-부틸-우레아,
N-(2-아미노-5-페녹시-페닐)-N'-W-시아노펜틸-우레아,
N-(2-아미노-5-페녹시-페닐)-N'-P-메톡시에틸-우레아,
N-(2-아미노-5-페녹시-페닐)-N'-벤질-우레아,
N-(2-아미노-5-페녹시-페닐)-N'-페닐-우레아,
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N-(2-아미노-4-페녹시-페닐)-N'-에틸-우레아,
N-(2-아미노-4-페녹시-페닐)-N'-ω-시아노펜틸-우레아,
N-(2-아미노-4-페녹시-페닐)-N'-β-메톡시에틸-우레아,
N-(2-아미노-4-페녹시-페닐)-N'-벤질-우레아,
N-(2-아미노-4-페녹시-페닐)-N'-페닐-우레아,
2-아미노-4-(4-메틸-페녹시)-프로피온 아닐리드,
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본 발명에 따른 제조방법에서 사용되는 희적제들은 통상으로 극성 유기용매를 사용한다. 이와 같은 것들로서 바람직하기로는 메탄올, 에탄올, 이소-프로판올과 같은 알콜류 및 이들과 물과의 혼합물, 아세톤과 같은 케톤류(또한 이들과 물과의 혼합물), 초산(또는 이와 물과의 혼합물) 및 디옥산이나 테트라하이드로푸란과 같은 에테르류를 들 수 있다.
본 발명의 제조방법을 수행할 때 반응촉진용 촉매로서 임의로 첨가되는 산류는 기지의 유기산이나 무기산류의 범위에서 목적에 따라 선택할 수 있다. 그러나 이들 범위 내에서의 구입의 간편성이나 상업적으로 중요한 대표적인 것들을 사용하는 것이 유리하다. 이와 같은 것들로서는 염산, 황산, 질산, 포름산, 아세트산 및 P -톨루엔설폰산과 같은 것을 예시할 수 있다.
반응온도는 넓은 범위 내에서 수행할 수 있는 바, 일반적으로는 0°내지 120℃의 사이에서, 바람직하기로는 30 내지 100℃의 사이에서 수행된다. 또한, 반응은 일반적으로 상압하에서 수행된다.
본 발명에 따른 반응을 수행하는데 있어서는 치환된 2-아미노-아닐리드의- 1몰당 이소티오우레아-에테르 1몰이 사용된다. 그러나 이와 같은 반응물의 사용비로부터 20%를 가감하여 사용하여도 현저한 수율의 감소를 초래하지는 않는다. 본 반응은 부산물로서 알킬 메르캅탄이 생성되기 때문에 비등하는 용매 중에서 수행하는 것이 바람직하다. 최종 생성물은 그 반응혼합물을 냉각시킴으로서 결정형으로 수득되는 바, 이를 흡인 여과에 의해 분리하며, 필요하다면 재용해 및 재침전법에 의하거나 또는 재결정법에 의해 정제할 수 있다.
본 발명의 제조방법에 따라 제조된 화합물로서 다음과 같은 것을 들 수 있다.
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전술한 바와 같이 본 발명의 제조방법에 따라 얻은 생성물은 사람 및 수의용 제제로 사용할 수 있으며, 이들 화합물을 유효성분으로서 고체나 액상의 희석제와 혼합하여 또는 계면 활성제가 존재할 때를 제외하고는 분자량이 200 이상인(바람직하게는 350 이상) 액체희석제와 혼합하여 조성물로 만들 수 있다.
또한 본 발명의 방법으로 제조한 화합물을 유효성분으로 함유하는 약학적인 조성물을 멸균이나 등장수용액의 형태로 만들 수 있다. 이들 화합물들은 단독으로, 또는 희석제와 혼합하여 정제, 당의정, 캅셀제, 환제, 앰플제이나 좌제의 투여단위 형태로 만들 수 있다.
본 명세서에서, "약제"란 의약용 투여에 적합한 물질을 말하며 하루에 한번 또는 하루에 수회 투여할 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 약학적인 조성물은 연고제, 겔제, 파스타제, 크림제, 분무제, 로션제, 현탁제, 수제 및 유제 등이며 정제, 당의정, 캅셀제 및 환제를 만들 때 적합한 희석제는 다음과 같다.
가) 충진제 및 중량제 : 전분, 당, 만니톨 및 규산
나) 결합제 : 카복시메필 셀룰로즈 및 다른 셀룰로즈 유도체, 알긴산염, 젤라틴 및 폴리비닐 피롤리돈
다) 습윤제 : 글리세롤
라) 붕해제 : 한천, 탄산칼슘 및 탄산수소나트륨
마) 용해지연제 : 파리핀
바) 흡수촉진제 : 4급암모늄 화합물
사) 계면활성제 : 세필알콜, 글피세롤 모노스테아레이트
아) 흡착담체 : 카올린 및 벤토나이트
자) 활탁제 : 탈크, 칼슘 스테아레이트 마그네슘 스테아레이트 및 폴리에필렌글리콜고체
정제, 당의정, 캅셀제, 환제 등을 제피하거나 다른 보호막을 입혀 유효성분만을 유리하거나 가능하면 일정시간에 걸쳐 장관에서 특수한 부분에 유리시키도록 할 수 있다.
제피제나 다른 보호막들은 중합체나 왁스 등으로 만든다. 좌제를 형성하는데 적합한 희석제는 수용성 희석제나 수불용성 희석제로서 폴리에필렌글리콜 및 지방(카카오기름 및 C14-알콜 C16-지방산 같은 고급 에스테르) 또는 이들 희석제의 혼합물들이다. 연고제, 파스타제, 크림제 및 겔제인 약학적인 조성물들은 동물 및 식물지방, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로즈 유도체, 폴리에필렌글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 규산, 탈크 및 산화아연 또는 이들의 혼합물과 같은 통상의 희석제를 함유한다.
산제 및 분무제인 약학적인 조성물들은 유당, 탈크, 규산, 수산화알미늄, 규산칼슘, 폴리아마이드 분말이나 이들의 혼합물과 같은 통상의 희석제를 함유한다.
에어로졸 분무제는 클로로플루오로하이드로카본 같은 통상의 촉진제를 함유할 수 있다.
수제 및 유제인 약하적인 조성물은 용매, 용해제 및 유화제와 같은 통상의 희석제를 함유할 수 있으며, 그러한 희석제는 물, 에틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸카보네이트, 에틸아세테이트, 벤질알콜, 벤질벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 디메틸포름아마이트, 오일류, 글리세롤, 테트라하이드로풀푸릴알콜, 폴리에틸렌글리콜 및 솔비톨의 지방산에스테르 또는 그들의 혼합물이다. 비경구투여용 수제 및 유제는 멸균되어야 하며 경우에 따라 등장액이어야 한다.
현탁제인 약학적인 조성물은 물, 에틸알콜, 프로필렌글리콜, 계면활성제(에톡실화한 에소스테아릴알콜, 폴리옥시에필렌 소르비트 및 소르비탄 에스테르류), 미세결정성 셀룰로즈, 알미늄 메타하이드록사이드, 벤토나이트, 한천 및 트라가칸트 또는 그들의 혼합물 같은 통상의 희석제를 함유한다.
모든 약학적인 조성물은 착색제, 방부제, 방향제(박하유, 정항유) 및 감미제(사카린) 등도 함유할 수 있다. 약학적인 조성물은 총조성물 중량당 0.1 내지 99.5%, 바람직하게는 0.5 내지 90%의 유효성분을 함유한다. 바람직한 일일 투여량은 유효성분 5mg 내지 5g이다. 이들 유효화합물들은 경구투여, 비경구투여(예를 들면 근육내, 복강내, 정맥내 또는 특히 피하주사), 직장투여나 국소투여하며 바람직하게는 경구투여한다. 그러므로 바람직한 약학적인 조성물 및 약제는 정제, 당의정, 캅셀제 및 환제와 같이 경구투여에 적합한 것이다.
일반적으로 하루 체중 kg당 0.1mg 내지 50mg의 양을 투여할 때 좋은 효과가 있음이 증명되었다. 그러나 처치동물이나 사람의 체중, 성질, 조성물의 형태, 투여양식에 따라 투여량은 달라진다.
본 발명의 방법에 따라 제조한 화합물들은 다음과 같은 선충 및 촌충에 대하여 놀랄만한 작용을 나타낸다.
1. 십이지장충(예를들면 운시나리아 스테노세팔라, 안실로스토마카니눔 및 부노스토뭄 트리고노세팔룸)
2. 트리코스트롱길리다애(예를 들면 니포스트롱길루스 무리스, 헤몬쿠스, 쿤토루스, 트리코스트롱길루스 콜루브리포비스 및 오스테라기아 서쿨신타)
3. 스트롱길리다애(예를 들면 오애소파고스토뭄 콜룸비아눔)
4. 랍디타다애(예를 들면 스트롱길로이데스 라티)
5. 회충(예를 들면 아스카리스 수움, 톡소카라 카니스 및 독사스카리스 레오니나)
6. 요충(예를 들면 아스피쿨루리스 테트라프테라)
7. 헤테라키다애(예를 들면 헤테라키스 스푸모사)
8. 편충(예를 들면 트리쿠리스 무리스)
9. 휠라리아애(예를 들면 리토모소이데스 카리니 및 디페탈로네마 위테이)
10. 촌충(예를 들면 히메놀레피스 나나, 다애니아 피시포미스 및 에키노코쿠스 몰티로쿨라리스)
본 발명에 따라 제조한 화합물의 작용은 기생충으로 심하게 감염된 시험동물에게 경구 및 비경구 투여하여 테스트한다.
다음은 본 발명의 방법에 따라 제조한 바람직한 화합물의 구충작용을 상세하게 설명한 것이다.
[작용예 A]
실험적으로 부노스토뭄 트리고노세팔룸으로 감염시킨 양을 기생충의 잠복초기에 약물투여한다. 유효 화합물은 젤라틴캅셀에 순수한 상태로 넣어 경구투여한다.
실험적으로 운시나리아 스테노세팔라 또는 안실로스토마 카니눔으로 감염시킨 개를 기생충의 잠복초기에 약물투여한다. 유효화합물은 젤라틴 캅셀에 순수한 상태로 넣어 경구투여한다. 처치 후 배설되는 십이지장충이나, 해부한 후 시험동물 내부에 살아있는 십이지장충의 수를 세어 배설된 십이지장충의 퍼센트를 계산한다.
실험한 유효화합물, 사용량 및 작용은 유효화합물, 시험동물의 십이지장충감염을 90% 이상 감소시키는 최소량(시험동물의 체중 kg당 유효화합물의 mg)이 기재되어 있는 다음 표로부터 알 수 있다.
[표 1]
Figure kpo00012
[작용예 B]
쥐에 대한 니포스트롱길루스 무리스-테스트
실험적으로 니포스트롱길루스 무리스로 감염시킨 쥐를 기생충의 잠복초기에 약물투여한다. 유효화합물은 수용성 현탁액으로서 경구투여한다. 해부한 후 시험동물내부에 남아있는 기생충의 수를 세고 미처치 대조군과 비교한다음 유효화합물의 효능을 퍼센트로 계산한다.
표 2는 유효화합물 및 기생충감염을 90%이상 감소시키는 최소량을 나타낸 것이다.
[표 2]
Figure kpo00013
[작용예 C]
양의 위 및 장관에 대한 기생충 테스트
실험적으로 헤몬쿠스 콘토루스 또는 트리코스트롱길루스 콜루브리포미스로 감염시킨 양을 기생충의 잠복 초기에 약물 투여한다. 유효화합물은 젤라틴 캅셀에 넣은 순수한 유효화합물로서 경구 투여한다. 약물투여하기 전후에 배설된 기생충의 알의 수를 세어 약물의 효능을 측정한다.
약물을 투여한 후 충란의 배설이 완전히 끝났을 때 기생충이 완전히 배설되었거나 또는 너무 파괴되어 더 이상 충란을 생산할 수 없을 정도임을 알 수 있다(유효량). 유효화합물 및 유효량(최소 유효량)은 표 3과 같다.
[표 3a]
Figure kpo00014
[표 3b]
Figure kpo00015
[표 3c]
Figure kpo00016
[표 3d]
Figure kpo00017
[표 3e]
Figure kpo00018
[표 3f]
Figure kpo00019
Figure kpo00020
[작용예 D]
개 및 쥐의 회충시험
자연적으로 또는 실험적으로 톡사스카리스테오니아로 감염시킨 개에게 젤라틴 캅셀에 넣은 순수한 유후화합물을 경구투여한다. 약물을 투여한 후 배설된 기생충 및 해부한 후 시험동물 내부에 살아 남아 있는 기생충의 수를 세고 배설된 기생충을 퍼센트로 계산한다.
실험적으로 아스카리스 수움으로 감염시킨 쥐를 감염된지 2 내지 4일후 약물투여한다. 유효화합물은 수용성 현탁액으로서 경구투여한다. 해부한 후 시험동물 내부에 남아있는 기생충을 센다음 미처리 대조군과 비교하여 약물의 효능을 퍼센트로 계산한다.
표 4는 유효화합물 및 기생충의 감염을 90% 이상 감소시키는 최소량을 비교화합물과 비교하여 나타낸 것이다.
[표 4a](작용예 D에 따른 것)
Figure kpo00021
[표 4b]
Figure kpo00022
Figure kpo00023
[작용예 E]
쥐에서의 아스피쿨루리스 테트라프테라
천연적으로 아스피쿨루리스 테트라프테라로 감염시킨 마우스를 잠복초기가 끝난후에 약물로 처리한다.
활성화합물은 현탁수용액으로 하여 경구로 투여한다. 제제의 유효도는 마우스를 해부하고, 시험동물에 남아있는 기생충을 세어서 결정하며, 약물 미처리의 동물과 비교하여, 유효퍼센트로 계산한다. 그 결과를 표 5에 표시한다.
[표 5](작용에 E에 따른)
Figure kpo00024
[작용예 F]
생쥐에서의 히메도레피스 나나
실험동물을 실험적으로 H 나나로 감염시키고 기생충의 잠복기가 끝난 후 약물로 처리한다. 활성 화합물은 현탁수용액으로 하여 경구로 투여한다.
본 발명 화합물의 유효도는 동물을 해부한 후 시험동물에 남아있는 기생충 수를 세어서 결정하며, 약물 미처리 대조동물과 비교하여 활성 퍼센트를 계산한다.
그 결과를 표 6에 나타낸다.
[표 6](작용예 F에 따른)
Figure kpo00026
본 발명의 제조 실시예를 다음에 예거한다.
[실시예 1]
Figure kpo00027
융점 120℃의 2-아미노-5-페녹시-아세트아닐리드 24.2g(0.1몰)과 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸에테르 20.6g(0.1몰) 및 P-톨루엔 설폰산 2.6g(0.015몰)을 무수 메탄올 200ml에 넣고 환류하에서 교반하면서 3시간 끓인다. 혼합물을 더울때 여과하고 여액을 냉각시켜서 석출된 N-(2-아세트아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘을 여과하고 에테르로 세척한 다음 고진공하에서 건조시킨다. 융점 168℃, 수율 27g(이론의 67.5%) 모액을 처리하면 수율이 증가한다.
[실시예 2-33]
본 실시예에서는 실시예 1에 유사한 반응으로 다음의 결과를 얻었다.
2. 2-아미노-5-페녹시-아세트아닐리드와 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸에테르로 부터 N-(2-아세트아미도-4-페녹시-페닐)-N',N"-비스에톡시카보닐-구아니딘(융점 159℃).
3. 2-아미노-5-페녹시-아세트아닐리드와 N,N'-비스-이소프로폭시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-(2-아세트아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-이소-프로폭시카보닐-구아니딘(융점 165℃).
4. 2-아미노-5-페녹시-프로피온 아닐리드(융점 122℃)와 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-(2-프리피온아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스메톡시카보닐-구아니딘(융점 143℃).
5. 2-아미노-5-페녹시-프로피온아닐리드와 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-프로피온아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-에톡시카보닐-구아니딘(융점 167℃).
6. 2-아미노-5-페녹시-프로피온아닐리드와 N,N'-비스-이소-프로폭시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-프로피온아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-이소-프로폭시카보닐-구아니딘(융점 161℃).
7. 2-아미노-5-페녹시-부틸아닐리드(융점 118℃)와 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에레르로 부터 N-(2-부틸아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 136℃).
8. 2-아미노-5-페녹시-부틸아닐리드와 N,N'-이소-에톡시카보닐-이소티오우레 아-S-메틸에테르로 부터 N-(2-부틸아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스에톡시카보닐-구아니딘(융점 142℃).
9. 2-아미노-5-페녹시-부틸아닐리드와 N,N'-이소-프로폭시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-부틸아미도-4-페녹시카보닐)-N',N"-비스-이소-프로폭시카보닐-구아니딘(융점 163℃).
10. 2-아미노-5-페녹시-벤즈아닐리드(융점 140℃)와 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-벤즈아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 157℃).
11. 2-아미노-5-페녹시-벤즈아닐리드와 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-5-메틸-에테르로 부터 N-(2-벤즈아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-에톡시카보닐-구아니딘(융점 141℃).
12. 2-아미노-5-페녹시-벤즈아닐리드와 N,N'-비스-이소-프로폭시시카보닐-이소티오우레아-S-메틸에테르로 부터 N-(2-벤즈아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-이소-프로폭시카보닐-구아니딘(융점 188℃).
13. 2-아미노-5-페녹시-사이클로헥산카보닐산아닐리드(융점 142℃)와 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소-티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-사이클로헥산카본아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 155℃).
14. 2-아미노-5-페녹시-사이클로헥산카보닐산 아닐리드와 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸에테르로 부터 N-(2-사이클로헥산카본아미도-4-페녹시페닐)-N',N"-비스-에톡시카보닐-구아니딘(융점 132℃).
15. 2-아미노-5-페녹시-메톡시아세트아닐리드(융점 93℃)와 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-메톡시아세트아미도-4-페녹시 -페닐)-N',N"-비스메톡시카보닐-구아니딘(융점 145℃).
16. 2-아미노-5-(3-클로로페녹시)-아세트아닐리드와 N,N'-비스메톡시시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-아세트아미도-4-(3-클로로페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 160 내지 161℃).
17. 2-아미노-5-(3-클로로페녹시)-부밀아닐리드와 N,N'-비스-메톡시-카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부탈아미도-4-(3-클로로페녹시)-페닐]-N',N"-비스메톡시카보닐-구아니딘(융점 163℃).
18. 2-아미노-5-(4-클로로페녹시)-아세트아닐리드(융점 150 내지 151℃)와 N,N'-비스메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸에테르로 부터 N-[2-아세트아미도-4-(4-클로로페녹시)-페닐[-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 170℃).
19. 2-아미노-5-(4-클로로-페녹시)-부틸아닐리드(융점 101℃) 및 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미드-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 201℃).
20. 2-아미노-5-(3-플루오로-페녹시)-부틸아닐리드(융점 121℃) 및 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(3-플루오로-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 138℃).
21. 2-아미노-5-(3-플루오로-페녹시)-메톡시아세트아닐리드(융점 106℃) 및 N,N'-비스메톡시-카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-메톡시아세트아미도-4-(3-플루오로페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 148℃).
22. 2-아미노-5-(3-메톡시-페녹시)-아세트아닐리드(융점 107 내지 108℃) 및 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-아세트아미도-4-(3-메톡시-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 164℃).
23. 2-아미노-5-(3-메톡시-페녹시)-프로피온아닐리드(융점 129 내지 130℃)및 N',N"-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-프로피온 아미도-4-(3-메톡시-페녹시)-페놀]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 133 내지 134℃).
24. 2-아미노-5-(4-메틸-페녹시)-프로피온아닐리드(융점 125℃) 및 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-프로피피온아미도-4-(4-메틸-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 165 내지 166℃).
25. 2-아미노-5-(4-메틸-페녹시)-부틸아닐리드(융점 122℃) 및 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(4-메틸-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-에톡시카보닐-구아니딘(융점 161 내지 162℃).
26. 2-아미노-5-(4-아세트아미노-페녹시)-프로피온아닐리드(융점 200℃) 및 N,N'-비스메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-프로피온아미도-4-(4-아세트아미도-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 197 융점 199℃).
27. 2-아미노-5-(4-아세트아미노-페녹시)-부틸아닐리드(융점 150℃) 및 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-부틸아미노-4-(4-아세트아미도-페녹시)-페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 190℃).
28. 2-아미노-5-(4-시아노-페녹시)-부틸아닐리드 및 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(4-시아노-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘.
29. 2-아미노-5-(4-플루오로-페녹시)-부틸아닐리드 및 N,N'-비스메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(4-시아노-페녹시)-페닐]-N'N"-비스-메톡시-카보닐-구아니딘.
30. 2-아미노-5-(4-아세틸-페녹시)-부틸-아닐리드 및 N,N'-비스-에톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(4-아세틸-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘.
31. 2-아미노-5-(3-아세틸-페녹시)-부틸-아닐리드 및 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(3-아세틸-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-에톡시카보닐-구아니딘.
32. 2-아미노-5-(4-메틸티오-페녹시)-부틸아닐리드 및 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸에테르로 부터 N-[2-부틸아미노-4-(4-메틸티오-페녹시)-페닐]-N',N"-비스-메톡시-카보닐-구아니딘.
33. 2-아미노-5-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-부틸아닐리드와 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-페닐]-N,N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘.
[실시예 34]
Figure kpo00028
2-아미노-S-페녹시-아세트아닐리드 24.2g(0.1몰), N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르 22g(0.1몰) 및 P-톨루엔설폰산 2.6g(0.015몰)을 무수 메탄올 200ml에 넣고 환류하에서 교반하면서 3시간 가열한다. 다음에 혼합물을 더울때에 여과하고, 냉각시켜서 석출된 N-(2-아세트아미도-4-페녹시-페닐)-N'-메톡시카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘을 여과한다. 침전을 에테르로 세척한 후 고진공에서 건조시킨다.
융점 134℃, 수율 20g(50%).
모액을 처리히여 수율을 증가시킬 수 있다.
[실시예 35-46]
본 실시예에서는 실시예와 34와 유사하게 하여 다음의 결과를 얻는다.
35. 2-아미노-5-페녹시-프로피온 아닐리드와 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-프로피온아미도-4-페녹시-페닐)-N'-메톡시카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘(융점 132℃).
36. 2-아미노-5-페녹시-부틸아닐리드와 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-(2-부틸아미도-4-페녹시-페닐)-N'-메톡시카보닐 -N"-프로피오닐-구아니딘(융점 125°S).
37. 2-아미노-5-페녹시-벤즈아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-(2-벤즈아미도-4-페녹시-페닐)-N'-메톡시카보닐)-N"-프로피오닐-구아니딘(융점 151°S)
38. 2-아미노-5-페녹시-사이클로헥산 카복실산 아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-(2-사이클로헥산-카본아미도 -4-페녹시-페닐)-N'-메톡시카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘(융점 139℃).
39. 2-아미노-5-페녹시-아세트 아닐리드와 N-에톡시카보닐-N'-벤조일-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-(2-아세트아미도-4-페녹시-페닐)-N'-에톡시카보닐-N"-벤조일-구아니딘(융점 179℃).
40. 2-아미노-5-페녹시-부틸아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-사이클로헥실카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 N-(2-부틸아미도-4-페녹시-페닐)-N'-메톡시카보닐-N"-사이클로헥실카보닐-구아니딘(융점 146℃).
41. 2-아미노-5-페녹시-부틸아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-에톡시메틸카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-(2-부틸아미도-4-페녹시페닐)-N'-메톡시카보닐-N"-에톡시메틸카보닐-구아니딘(융점 137℃).
42. 2-아미노-5-(3-클로로-페녹시)-부틸아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-[2-부틸아미도-4-(3-클로로페녹시)-페닐]-N'-메톡시카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘(융점 163℃).
43. 2-아미노-5-(3-클로로-페녹시)-부틸아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르부터 N-[2-부틸아미도-4-(3-클로로페녹시)-페닐]-N'-메톡시-카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘(융점 163℃).
44. 2-아미노-5-(4-아세트아미도-페녹시)-프로피온-아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-프로피온아미도-4-(4-아세트아미도-페녹시)-페닐]-N'-메톡시카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘(융점 190℃).
45. 2-아미노-5-(4-아세트아미도-페녹시)-부틸아닐리드 및 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-[2-부틸아미도-4-(4-아세트아미도-페녹시)-페닐]-N'-메톡시카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘, (융점 178 아미 180℃).
46. 2-아미노-5-(4-메틸-페녹시)-부틸아닐리드와 N-메톡시카보닐-N'-프로피오닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로 부터 N-[2-부틸아미도-4-(4-메틸-페녹시)-페닐]-N'-메톡시카보닐-N"-프로피오닐-구아니딘(융점 135℃).
[실시예 47]
Figure kpo00029
2-아미노-4-페녹시-프로피온아닐리드(융점 110 내지 111℃) 12.8g(0.05몰) 및 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르 10.3g(0.05몰)을 메탄올 100ml에 넣고 P-톨루엔설폰산 1을 가하고 환류하에서 3시간 가열한다. 냉각시킨 후 생성된 침전을 여과하고 에테르로 세척한 후 건조시켜서 메톡시카보닐-구아니딘(융점 148 내지 149℃) 11.1g을 얻는다.
[실시예 48-72]
본 실시예에서는 실시예 47의 유사반응으로 표 7의 N,N'-이치환 이소티오우레아-S-메틸에테르와 2-아미노-4-페녹시-아닐리드를 사용하여 제조하며 그 결과의 화합물의 표 7에 기술되어 있다.
[표 7](실시예 48-72)
Figure kpo00030
[실시예 73]
Figure kpo00031
2-아미노-5-페닐리오-푸릴아닐리드(융점 152℃) 14.3g(0.05몰)과 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르 10g(0.05몰)을 메탄올 100ml에 용해하고 P-톨루엔설폰산 1g을 가하고 3시간동안 가열한다.
실시예 3과 같이 조작을 완결시켜서 N-(2-부틸아미도-4-페닐티오-페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 155℃) 13.8g을 얻는다.
[실시예 74-157]
본 실시예에서는 실시예 73의 유사반응으로 표 8의 N,N'-이치환이소티오우레아-S-메틸-에테르와 2-아미노-5-페닐티오-아닐리드를 사용하여 반응시키며 결과로 얻어진 화합물은 표 8에 기술되어 있다.
[표 8a](실시예 74-157)
Figure kpo00032
[표 8b]
Figure kpo00033
[표 8c]
Figure kpo00034
[표 8d]
Figure kpo00035
[실시예 158]
Figure kpo00036
실시예 3에 기술된 방법을 사용하여 2-아미노-4-페닐이오-부틸아닐리드 14.3g (0.05몰)과 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 N-(2-부틸아미도-페닐티오-페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 164 내지 166℃)를 제조한다.
[실시예 159-208]
본 실시예에서는 실시예 158의 유사반응으로 표 9의 N,N-이치환 이소티오우레아-S-메틸에테르 및 2-아미노-4-페닐-티오아닐리드를 사용하여 반응시키며 결과로 얻어진 화합물을 표 9에 표시한다.
[표 9a](실시예 159-208)
Figure kpo00037
[표 9b]
Figure kpo00038
[표 9c]
[실시예 209]
Figure kpo00040
실시예 3에 기술된 방법을 사용하여 2-아미노-5-페닐 설피닐-프로피온아닐리드 14.2g (0.05몰)과 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르 10.3g (0.05몰)로부터 N-(2-프로피온아미도-4-페닐설피닐-페닐)-N',N"-비스-메톡시-카보닐-구아니딘 (융점 193내지 195℃)을 얻는다.
[실시예 210-258]
본 실시예에서는 실시예 209의 유사반응으로 표 10의 N,N'-이치환 이소티오우레아-S-메틸-에테르의 2-아미노-5-페닐설피닐 아닐리드를 사용하여 제조하여 표 10에 결과로 얻어진 화합물을 실었다.
[표 10a](실시예 210-258)
Figure kpo00041
[표 10b]
Figure kpo00042
[표 10c]
Figure kpo00043
[실시예 259]
Figure kpo00044
실시예 3에 따라 14.2g (0.05몰)의 2-아미노-4-페닐 설피닐-프로피온 아닐리드와 10.3g(0.05몰)의 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 12.7g의 N-(2-프로피온아미도-5-페닐설피닐페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘을 얻는다.
[실시예 260-309]
이들 실시예는 실시예 259에 따라 표11에서 보는 바의 N,N'-이치환 이소티오우레아-S-메틸-에테르와 2-아미노-4-페닐-설피닐 아닐리드를 사용하여 행하였다. 이렇게 얻은 화합물은 표 11에 나타내었다.
[표 11a](실시예 260-309)
Figure kpo00045
[표 11b](실시예 260-309)
Figure kpo00046
[표 11c]
Figure kpo00047
[실시예 310]
Figure kpo00048
실시예 3에 따라 14.4g(0.05몰)의 2-아미노-5-페닐설포닐-프로피온아닐리드(융점 137℃)와 10.3g(0.05몰)의 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르로부터 12.7g의 N-(2-프로피온아미도-4-페닐설포닐-페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘 (융점 197℃)를 얻는다.
[실시예 311-359]
실시예 310에 따라 N,N'-이치환 이소티오우레아-S-메틸-에테르류와 2-아미노-5-페닐-설포닐아닐리드류로부터 표 12에 나타난 화합물을 얻었다.
[표 12a](실시예 311-359)
Figure kpo00049
[표 12b]
Figure kpo00050
[표 12c]
Figure kpo00051
[실시예 360]
Figure kpo00052
14.4g (0.05몰)의 2-아미노-4-페닐설포닐-부티르 아닐리드(융점 143 내지 145℃)를 100ml의 메탄올 중에서 10.3g(0.05몰)의 N,N'-비스-메톡시카보닐-이소티오우레아-S-메틸-에테르와 1g의 P-톨루엔-설폰산을 가해 3시간 가열한다. 실시예 3과 같이 반응을 종결하여 15.8g의 N-(2-부티르 아미도-5-페닐설포닐-페닐)-N',N"-비스-메톡시카보닐-구아니딘(융점 173℃)을 얻었다.
[실시예 361-409]
실시예 360에 따라 N,N'-이치환 이소티오우레아-S-메틸-에테르류와 2-아미노-5-페닐-설포닐 아닐리드류로부터 표 13의 화합물을 얻었다.
[표 13a](실시예 361-409)
Figure kpo00053
[표 13b]
Figure kpo00054
[표 13c]
Figure kpo00055

Claims (1)

  1. 다음 구조식(Ⅱ)의 치환된 아닐린 유도체를 다음 구조식(Ⅲ)의 이소티오우레아와 반응시켜 다음 구조식(Ⅰ)의 치환된 페닐 구아니딘류를 제조하는 방법.
    Figure kpo00056
    상기 구조식에서
    R과 R1은 서로 다르며 각각 -COR4또는
    Figure kpo00057
    를 나타내며,
    (여기서
    R4는 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아미노, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 이르알킬그룹을 의미하고,
    R5는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 또는 임의로 치환된 알키닐그룹을 의미하고,
    R6는 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 알케닐옥시, 임의로 치환된 알키닐옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐 그룹을 의미한다.)
    R2와 R3는 같거나 다르며, 각각 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 아미노, 할로겐, 또는 할로게노알킬, 니트릴, 임의로 치환된 알킬티오, 임의로 치환된 아실, 임의로 치환된 카브알콕시 그룹이며,
    R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬이며,
    X는 산소 또는 유황원자, 설포닐 또는 설피닐 그룹을 의미한다.
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