JPS5915904B2 - 置換フエニルグアニジンの製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は薬剤、特に駆虫薬として有用な新規置換フエニ
ルグアニジンの製造方法に関する。

一般式式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、そしてＲ′
は低級アルキル基または水素原子を表わす、のフエニル
グアニジンは駆虫効果を示すことはすでに明らかにされ
ている（ドイツ国出願公開第２１１７２９３号明細書参
照）。

しかしながらこれらの化合物の駆虫効果は比較的に弱い
。

本発明における置換フエニルグアニジンは式式中、Ｒ及
びＲ１は互いに異なるものであり、各／各、基−ＣＯＲ
４または−Ｃ３を表わし、ここに、 Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルコキシおよびフエノキシより成る
群からえらばれた置換基で置換されたメチル基；Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基；シクロヘキシル基；フエニル基；エト
キシ基；もしくはイソプロペニル基を示し、Ｒ５はＣ，
〜Ｃ３アルキル基を示し、 Ｒ６はＣ，〜Ｃ３アルコキシ基；エトキシメチル基；エ
チル基；シクロヘキシル基；もしくはフエニル基を示し
、Ｒ２及びＲ３は同一もしくは相異なるものであつても
よく、各々、水素原子；Ｃ，〜Ｃ４アルキル基；Ｃ１〜
Ｃ２アルコキシ基；−ＮＨＣＯＣＨ３基；ハロゲン原子
；−ＣＦ３基；もしくは−ＣＯＯＣＨ３基を示し、そし
てＸは酸素原子、硫黄原子、スルフイニル基またはスル
ホニル基を示す、で表わされる。

本発明における化合物は極めて良好な駆虫効果を示す。

本発明における式（１）の置換フエニルグアニジンは、
希釈剤の存在下において且つ場合によつては酸の存在下
において式式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｘは上記に定義
した通りであり、そしてＸは式（）の置換アミノーフエ
ニル基の４位または５位に結合することができる、の置
換アニリン誘導体と式） 式中、Ｒ５及びＲ６は上記に定義した通りであり、そし
てＲ７はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示す、のイソチオ尿
素とを反応させることによつて製造することができる。

また本発明における式 式中、Ｒ，Ｒｌ、Ｒ２及びＲ３は前記式（Ｉ）について
のべたと同義であり、そしてｚはスルフイニルまたはス
ルホニル基を表わす、を有する置換フエニルグアニジン
は式 式中、Ｒ．Ｒ”、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する。

の置換フエニルグアニジンと適量の酸化剤とを反応させ
ることによつて製造することができる。

本発明における式Ｉの化合物は次の例によつて示される
如く、互変異性体型として存在し得る：本明細書におい
ては、終始一貫させるために、種々な構造式を全ての場
合に同一に描いた。従つて本明細書（特許請求の範囲も
含めて）においては、本発明における化合物に対する構
造式は該化合物の全ての互変異性体型を含むものとする
。おどろくべきことに、本発明における置換フエニルグ
アニジンは、同一タイプの作用を示す化学的に最も類似
した化合物であるドイツ国出願公開第２１１７２９３号
明細書に述べられたフエニルグアニジンと比較して、改
善された駆虫効果を示す。出発物質としてＮ − Ｎ’
−ビス−メトキシカルボニル−ｓ−メチル−イソチオ尿
素及び２−アミノ−５−フエノキシ一 ｎ −ブチルア
ニリドを用いる場合、その反応過程は次の反応式によつ
て示すことができる：出発物質としてＮ−メトキシカル
ボニル−Ｎ−プロピオニル−Ｓ−メチル−イソチオ尿素
及び２アミノ−５−フエニルチオーアセトアニリドを用
いる場合、その反応過程は次の反応式によつて示すこと
ができる：同様にｘがスルフイニル及び／またはスルホ
ニル基を表わす上記式（１）の化合物を得るために、他
の方法を用いることができる。

かくてＸが硫黄原子を表わす式１の化合物の酸化により
、１当量のＨ２Ｏ２でフエニルスルフイニルフエニルグ
アニジンを或いは２当量のＨ２Ｏ２でフエニルスルホニ
ルグアニジンを得ることができる。次の例はこの方法を
説明するものである：Ｈ２Ｏ２の代りに他の酸化剤例え
ば次のものを用いることができる：有機性過オキソ酸、
過酢酸、過ギ酸、過安息香酸、ｍ−クロル安息香酸、モ
ノ過フタル酸、無機性過酸化物、例えば過酸化水素、水
に溶解または希釈した有機酸、無機性酸化剤例えばクロ
ム酸、硝酸、過マンガン酸カリウム、塩素、臭素、ハロ
ゲン酸素酸、例えば次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸また
は過塩素酸、次亜塩素酸ｔ−ブチル、次亜塩素酸メチル
、クロム酸ｔ−ブチル、有機性Ｎ−・・ロゲン化合物例
えばＮ−クロルコハク酸イミド、Ｎ−ブロムコハク酸イ
ミド、並びにＮ−ハロゲンスルホン酸アミドまたはＮハ
ロゲンカルボン酸アミド。

本分野においては公知の適当な反応条件を選ぶことによ
り、酸化ポテンシヤルを適当に調節することができ、従
つてスルホキシドまたはスルホランの生成反応をおさえ
ることができる。

式１１及びにおいて、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ
６の適宜置換されていてもよいアルキル基は直鎖または
分枝鎖状であることができ、たとえば、Ｒ４のＣ１〜Ｃ
５アルキル基、Ｒ５のＣｌＣ３アルキル基、Ｒ６のＣ１
〜Ｃ２アルキル基、Ｒ２及びＲ３のＣ１〜Ｃ４アルキル
基の例としては、メチル、エチル、ｎ一及びｉ−プロピ
ル並びにｎ１一及びｔ−ブチル基、ベンチル基、Ｃ（Ｃ
Ｈ３）３基などをあげることができる。

又、たとえば、Ｒ４のＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換基、Ｒ
のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｒ２及びＲ３のＣ１〜Ｃ２
アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ一
及びｉ−プロポキシ、並びにｎ−、ｉ一及びｔ−ブトキ
シをあげることができる。さらに又、Ｒ２及びＲ３のハ
ロゲン原子は好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ
素原子であり、特にフツ素、塩素及び臭素原子である。
アルキル基Ｒ７は好ましくはメチルまたはエチルである
。

出発物質として用いるチオ尿素は式によつて定義される
。

一部のものは公知であり〔０１ｉｎ及びＤａｉｎｓ．Ｊ
．Ａｎｌｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．運も３３２６（１９
３０）並びにアメリカ特許第２９９３５０２号明細書参
照〕、一方他のものは公知の方法と同様にして容易に得
ることができる。このチオ尿素は一般に公知のＮ−アシ
ルチオ尿素〔例えば１Ｂｅｒｉｃｈｔｅｄｅｒｄｅｕｔ
ｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｓｃｈｅｎＧｅｓｅ１１ｓｃｈａ
ｆｔ゛６、７５５（１８７３）；Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（
５）１１、３１３（１８７７）；Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅ
ｍ．ＳＯｃ．６２、３２７４（１９４０）参照〕から製
造され、その際に公知の方法において、アルキル化剤例
えばアルキルハライド、アルキルスルフエート及びアル
キルスルホネートと反応させて対応するＳ−アルキル−
Ｎ−アシル−イソチオ尿素〔例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．３Ｏ、５６０（１９６５）；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ
．Ｂｕｌｌ．（東京）、９、２４５（１９６１）参照〕
を生成させる。次いでこのＳアルキル−Ｎ−アシル−イ
ソチオ尿素をハロゲンギ酸エステルまたはピロカルボン
酸ジアルキルエステル〔Ｂｅｒ．ｄｔｒｃｈ．Ｃｈｅｍ
．Ｇｅｓ．７ｌ、１７９７（１９３８）参照〕と反応さ
せてＳ−アルキル−Ｎ−アシル−Ｎ−アルコキシカルボ
ニルイソチオ尿素を生成させることができる。上記最後
の反応はＳ−アルキル−イソチオ尿素とクロルギ酸アル
キルエステルとの公知の置換の原則に相当する〔Ｊ．Ａ
ｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．｝ｌ、３３２６（１９３０
）参照〕。

上記本方法に従つて用いることができるイソチオ尿素の
例として次のものをあげることができる：Ｎ−Ｎ−ビス
−メトキシカルボニル−Ｓ−メチルイソチオ尿素（融点
９９〜１００℃）、Ｎ−マビスーエトキシカルボニル一
Ｓ−メチル−イソチオ尿素（融点５０〜５１℃）、Ｎ−
エトキシカルボニル−Ｎ−プロピオニル−Ｓ−メチル−
イソチオ尿素（融点９２〜９４℃）、Ｎ−メトキシカル
ボニルーマープロピオニル一Ｓ−メチル−イソチオ尿素
（９７〜９９℃）、Ｎ−メトキシカルボニルーマーエト
キシアセチル一Ｓ−メチル−イソチオ尿素（融点６９〜
７０℃）、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−シクロヘキシ
ルカルボニル−Ｓ−メチル−イソチオ尿素（融点６７〜
６８℃）、Ｎ−メトキシカルボニルーマーフエニルアセ
チルＳ−メチル−イソチオ尿素（融点５５〜５６℃）、
Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−ベンゾイル−Ｓ−メチル
−イソチオ尿素（融点７９〜８０℃）、Ｎエトキシカル
ボニル一Ｎ−メトキシカルボニル−Ｓ−メチル−イソチ
オ尿素（融点６９℃）、Ｎ−アリルオキシカルボニルー
マーメトキシカルボニル一Ｓ−メチル−イソチオ尿素、
Ｎ−プロピォニルオキシカルボニルーマーメトキシカル
ボニルＳ−メチル−イソチオ尿素、Ｎ−Ｎ−ビス−アリ
ルオキシカルボニル−Ｓ−メチル−イソチオ尿素及びＮ
−Ｎ−ビス−プロピオニルオキシカルボニル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素。

出発物質として用いる置換された２−アミノアニリドの
一部のものはこれまでに明らかにされていなかつた。

これらのものは文献に示された方法と同様の方法で容易
に製造することができる。かくて、例えば２−アミノ−
５−フエノキシブチルアニリドは公知の２−ニトロ−５
−フエノキシーアニリンから、プチリルクロライドでア
シル化して２−ニトロ−５−フエノキシーブチルアニリ
ドを生成させ、次いで触媒的水素添加によつて得ること
ができる：フエニルスルフイニルーアニリドはそれ自体
公知の方法に従い、例えば次の反応式の如く、フエニル
チオーアニリドを無水酢酸中のＨ２Ｏ２゛で或いはジオ
キサンもしくはクロロホルム中の過安息香酸で酸化して
得ることができる：昇温下での氷酢酸中のＨ２Ｏ２によ
る酸化で例えば次の如くフエニルスルホニルーアニリド
を生じる：また一部のフエニルスルホニルーアニリンは
次の反応式に従い、ナトリウムベンゼンスルフイネート
と２−ニトロ−５−クロル−アニリンとの反応によって
得ることができる：出発物質として用いる２−アミノ−
アニリドの例として次のものをあげることができる：２
−アミノ−５−フエノキシーアセトアニリド、２−アミ
ノ−５−フエノキシプロピオンアニリド、２ーアミノ−
５−フエノキシーブチルアニリド、２アミノ−５−フエ
ノキシーイソブチルアニリド、２−アミノ−５−フエノ
キシーバレルアニリド、２−アミノ−５−フエノキシー
イソバレルアニリド、２−アミノ−５−フエノキシーシ
クロヘキサンカルボン酸アニリド、２−アミノ−５−フ
エノキシーフエニルアセトアニリド、２−アミノ−５フ
エノキシーフエノキシアセトアニリド、２アミノ−５−
フエノキシーベンズアニリド、２アミノ−５−（４−メ
チルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−５−（４−メチルフエノキシ）−ブチルアニリド、２
−アミノ−５−（４−メチルーフエノキシ）−アセトア
ニリド、２−アミノ−５−（３−メチルーフエノキシ）
プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３ーメチルー
フエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３
−メチルーフエノキシ）−アセトアニリド、２−アミノ
−５−（２−メチルーフエノキシ）−プロピオンアニリ
ド、２−アミノ−５（２−メチルーフエノキシ）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ−５−（２−メチルーフエノキ
シ）アセトアニリド、２−アミノ−５−（４−クロルフ
エノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（
４−クロルーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミ
ノ−５−（４−クロルーフエノキシ）−アセトアニリド
、２−アミノ−５−（３クロルーフエノキシ）−プロピ
オンアニリド、２−アミノ−５−（３−クロルーフエノ
キシ）ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３−クロル
フエノキシ）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（２
−クロルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−ア
ミノ−５−（２−クロルーフエノキシ）−ブチルアニリ
ド、２−アミノ−５−（２クロルーフエノキシ）−アセ
トアニリド、２アミノ−５−（４−メトキシーフエノキ
シ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（４−メ
トキシーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−
５−（４−メトキシーフエノキシ）−アセトアニリド、
２−アミノ−５−（３−メトキシーフエノキシ）−プロ
ピオンアニリド、２−アミノ５−（３−メトキシーフエ
ノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３−メ
トキシーフ羊ノキシ）−アセトアニリド、２−アミノ−
５−（４アセチルアミノーフエノキシ）−プロピオンア
ニリド、２−アミノ−５−（４−アセチルアミノーフエ
ノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ５−（４−アセ
チルアミノーフエノキシ）−アセトアニリド、２−アミ
ノ−５−（４−メトキシカルボニルーフエノキシ）−プ
ロピオンアニリド、２−アミノ−５−（４−メトキシカ
ルボニルーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ
−５−（４−メトキシカルボニルーフエノキシ）−アセ
トアニリド、２−アミノ−５−（３・４−ジメチルーフ
エノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（
３・４−ジメチルーフエノキシ）ブチルアニリド、２−
アミノ−５−（３・４−ジメチルーフエノキシ）−アセ
トアニリド、２−アミノ−５−（２−メチル−４−クロ
ルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−
５（２−メチル−４−クロルーフエノキシ）−ブチルア
ニリド、２−アミノ−５−（２−メチル−４クロルーフ
エノキシ）−アセトアニリド、２アミノ−５−（４−エ
チルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−５−（４−エチルーフエノキシ）−ブチリルアニリド
、２−アミノ５−（４−エチルーフエノキシ）−アセト
アニリド、２−アミノ−５−（３・４−ジクロルーフエ
ノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３
・４−ジクロルーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−
アミノ−５−（３・４−ジクロルフエノキシ）−アセト
アニリド、２−アミノ５−（４−プロムーフエノキシ）
−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（４−プロム
ーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（
４プロムーフエノキシ）−アセトアニリド、２ーアミノ
−５−（３・５−ジメチルーフエノキシ）プロピオンア
ニリド、２−アミノ−５−（３・５−ジメチルーフエノ
キシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３・５−
ジメチルーフエノキシ）−アセトアニリド、２−アミノ
−５−（４ブチルーフエノキシ）−プロピオンアニリド
、２アミノ−５−（４−ブチルーフエノキシ）−ブチル
アニリド、２−アミノ−５−（４−ブチルフエノキシ）
−アセトアニリド、２−アミノ−５＼（３−ブチルーフ
エノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（
３−ブチルーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミ
ノ−５−（３ブチルーフエノキシ）−アセトアニリド、
２−アミノ−４−フエノキシーアセトアニリド、２−ア
ミノ−４−フエノキシープロピオンアニリド、２アミノ
−４−フエノキシーブチルアニリド、２アミノ−４−フ
エノキシーイソブチルアニリド、２−アミノ−４−フエ
ノキシーバレルアニリド、２−アミノ−４−フエノキシ
ーイソバレルアニリド、２−アミノ−４−フエノキシー
シクロヘキサンカルボン酸アニリド、２−アミノ−４−
フエノキシーフエニルアセトアニリド、２−アミノ−４
一（４−メチルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、
２−アミノ−４−（４−メチルーフエノキシ）−ブチル
アニリド、２−アミノ−４−（４メチルーフエノキシ）
−アセトアニリド、２−アミノ−４−（３−メチルーフ
エノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（
３−メチルフエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ
−４（３−メチルーフエノキシ）−アセトアニリド、２
−アミノ−４−（２−メチルーフエノキシ）プロピオン
アニリド、２−アミノ−４−（２−メチルーフエノキシ
）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（２−メチルー
フエノキシ）−アセトアニリド、２−アミノ−４−（４
−クロルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−ア
ミノ−４（４−クロルーフエノキシ）−ブチルアニリド
、２−アミノ−４−（４−クロルーフエノキシ）アセト
アニリド、２−アミノ−４−（３−クロルフエノキシ）
−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（３−クロル
ーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（
３−クロルーフエノキシ）−アセトアニリド、２−アミ
ノ−４−（２クロルーフエノキシ）−プロピオンアニリ
ド、２−アミノ−４−（２−クロルーフエノキシ）一ブ
チルアニリド、２−アミノ−４−（２−クロルフエノキ
シ）−アセトアニリド、２−アミノ４−（４−メトキシ
ーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４
−（４−メトキシーフエノキシ）−ブチルアニリド、２
−アミノ−４（４−メトキシーフエノキシ）−アセトア
ニリド、２−アミノ−４−（３−メトキシーフエノキシ
）プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（３メトキシ
ーフエノキシ）−ブチルアニリド、２アミノ−４−（３
−メトキシーフエノキシ）−アセトアニリド、２−アミ
ノ−４−（４−アセチルアミノーフエノキシ）−プロピ
オンアニリド、２アミノ−４−（４−アセチルアミノー
フエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（４
アセチルアミノーフエノキシ）−アセトアニリド、２−
アミノ−４−（４−メトキシカルボニルーフエノキシ）
−プロピオンアニリド、２−アミノ４−（４−メトキシ
カルボニルーフエノキシ）ブチルアニリド、２−アミノ
−４−（４−メトキシカルボニルーフエノキシ）−アセ
トアニリド、２−アミノ−４−（３・４−ジメチルーフ
エノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４（３
・４−ジメチルーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−
アミノ−４−（３・４−ジメチルーフエノキシ）−アセ
トアニリド、２−アミノ−４（２−メチル−４−クロル
ーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４
−（２−メチル４−クロルーフエノキシ）−ブチルアニ
リド、２−アミノ−４−（２−メチル−４−クロルーフ
エノキシ）−アセトアニリド、２−アミノ−４（４−エ
チルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−４−（４−エチルーフエノキシ）−ブチルアニリド、
２−アミノ−４−（４−エチルーフエノキシ）−アセト
アニリド、２−アミノ４−（３・４−ジクロルーフエノ
キシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（３・
４−ジクロルーフエノキシ）−ブチルアニリド、２−ア
ミノ−４−（３・４−ジクロルーフエノキシ）アセトア
ニリド、２−アミノ−４−（４−プロムフエノキシ）−
プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（４−プロムー
フエノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（４
−プロムーフエノキシ）−アセトアニリド、２−アミノ
−４−（３・５−ジメチルーフエノキシ）−プロピオン
アニリド、２−アミノ−４−（３・５−ジメチルーフエ
ノキシ）−ブチルアニリド、２−アミノ−４一（３・５
−ジメチルーフエノキシ）−アセトアニリド、２−アミ
ノ−４−（４−ブチルーフエノキシ）−プロピオンアニ
リド、２−アミノ−４（４−ブチルーフエノキシ）−ブ
チルアニリド、２−アミノ−４−（４−ブチルーフエノ
キシ）一アセトアニリド、２−アミノ−４−（３−ブチ
ルーフエノキシ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−
４−（３−ブチルーフエノキシ）−ブチルアニリド、２
−アミノ−４−（３−ブチルーフエノキシ）−アセトア
ニリド、２−アミノ−５−フエニルチオーアセトアニリ
ド、２−アミノ−５−フエニルチオープロピオンアニリ
ド、２−アミノ−５−フエニルチオーブチルアニリド、
２−アミノ５−フエニルチオーイソブチルアニリド、２
アミノ−５−フエニルチオーバレルアニリド、２アミノ
−５−フエニルチオーイソバレルアニリド、２−アミノ
−５−フエニルチオーシクロヘキサンカルボン酸アニリ
ド、２−アミノ−５−フエニルチオーフエニルアセトア
ニリド、２−アミノー５−フエニルチオーメトキシアセ
トアニリド、２−アミノ−５−（４−メチルーフエニル
チオ）一プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（４メ
チルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２アミノ−５
−（４−メチルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２
−アミノ−５−（３−メチルフエニルチオ）−プロピオ
ンアニリド、２−アミノ−５−（３−メチルーフエニル
チオ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３−メチ
ルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−５
（２−メチルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、
２−アミノ−５−（２−メチルーフエニルチオ）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ−５−（２メチルーフエニルチ
オ）−アセトアニリド、２アミノ−５−（４−クロルー
フエニルチオ）プロピオンアニリド、２−アミノ−５−
（４−クロルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−
アミノ−５−（４−クロルーフエニルチオ）−アセトア
ニリド、２−アミノ−５−（３−クロルーフエニルチオ
）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３−クロ
ルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５
−（３−クロルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２
−アミノ−５−（２−クロルーフエニルチオ）−プロピ
オンアニリド、２−アミノ−５−（２−クロルーフエニ
ルチオ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（２クロ
ルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−５
−（４−メトキシーフエニルチオ）−プロピオンアニリ
ド、２−アミノ−５−（４一メトキシーフエニルチオ）
−ブチルアニリド、２ーアミノ−５−（４−メトキシー
フエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（
３−メトキシーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、
２アミノ−５−（３−メトキシーフエニルチオ）ブチル
アニリド、２−アミノ−５−（３−メトキシーフエニル
チオ）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（４−アセ
チルアミノーフエニルチオ）プロピオンアニリド、２−
アミノ−５−（４−アセチルアミノーフエニルチオ）−
ブチルアニリド、２−アミノ−５−（４−アセチルアミ
ノーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−５
（４−メトキシカルボニルーフエニルチオ）−プロピオ
ンアニリド、２−アミノ−５−（４−メトキシカルボニ
ルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−アミノ−５
−（４−メトキシカルボニルーフエニルチオ）−アセト
アニリド、２−アミノ−５−（３・４−ジメチルーフエ
ニルチオ）プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３
・４ジメチルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−
アミノ−５−（３・４−ジメチルーフエニルチオ）−ア
セトアニリド、２−アミノ−５−（２メチル−４−クロ
ルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−５−（２−メチル４−クロルーフエニルチオ）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ−５−（２−メチル−４−クロ
ルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−５
（４−エチルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、
２−アミノ−５−（４−エチルーフエニルチオ）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ−５−（４−エチルーフエニル
チオ）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（３・４−
ジクロルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−
アミノ−５−（３・４−ジクロルーフエニルチオ）−ブ
チルアニリド、２−アミノ−５−（３・４−ジクロルー
フエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ５−（４
−プロムーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−
アミノ−５−（４−プロムーフエニルチオ）−ブチルア
ニリド、２−アミノ−５一（４−プロムーフエニルチオ
）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（３・５−ジメ
チルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−アミ
ノ−５−（３・５−ジメチルーフエニルチオ）−ブチル
アニリド、２−アミノ−５−（３・５−ジメチルフエニ
ルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ５−（４−ブチ
ルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−５−（４−ブチルーフエニルチオ）−ブチルアニリド
、２−アミノ−５（４−ブチルーフエニルチオ）−アセ
トアニリド、２−アミノ−５−（３−ブチルーフエニル
チオ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３ー
ブチルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２アミノ−
５−（３−ブチルーフエニルチオ）−アセトアニリド、
２−アミノ−４−フエニルチオアセトアニリド、２−ア
ミノ−４−フエニルチオープロピオンアニリド、２−ア
ミノ−４−フエニルチオーブチルアニリド、２−アミノ
−４−フエニルチオーイソブチルアニリド、２−アミ人
−４フエニルチオーバレルアニリド、２−アミノ４−フ
エニルチオーイソバレルアニリド、２−アミノ−４−フ
エニルチオーシクロヘキサンカルボン酸アニリド、２−
アミノ−４−フエニルチオフエニルアセトアニリド、２
−アミノ−４−（４メチルーフエニルチオ）−プロピオ
ンアニリド、２−アミノ−４−（４−メチルーフエニル
チオ）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（４−メチ
ルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−４
−（３−メチルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド
、２−アミノ−４−（３−メチルフエニルチオ）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ４−（３−メチルーフエニルチ
オ）−アセトアニリド、２・−アミノ−４−（２−メチ
ルーフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−４（２−メチルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、
２−アミノ−４−（２−メチルーフエニルチオ）−アセ
トアニリド、２−アミ人−４−（４−クロルーフエニル
チオ）−プロピオンアニリド、２アミノ−４−（４−ク
ロルーフエニルチオ）〜ブチルアニリド、２−アミノ−
４−（４−クロルーフエニルチオ）−アセトアニリド、
２−アミノ４−（３−クロルーフエニルチオ）−プロピ
オンアニリド、２−アミノ−４−（３−クロルーフエニ
ルチオ）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（３−ク
ロルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−
４−（２−クロルーフエニルチオ）プロピオンアニリド
、２−アミノ−４−（２クロルーフエニルチオ）−ブチ
ルアニリド、２アミノ−４−（２−クロルーフエニルチ
オ）−アセトアニリド、２−アミノ−４−（４−メトキ
シフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−
４−（４−メトキシーフエニルチオ）−ブチルアニリド
、２−アミノ−４−（４−メトキシフエニルチオ）−ア
セトアニリド、２−アミノ４−（３−メトキシーフエニ
ルチォ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（３
−メトキシフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−アミ
ノ４−（３−メトキシーフエニルチオ）−アセトアニリ
ド、２−アミノ−４−（４−アセチルアミノーフエニル
チオ）−プロピオンアニリド、２アミノ−４−（４−ア
セチルアミノーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−
アミノ−４−（４アセチルアミノーフエニルチオ）−ア
セトアニリド、２−アミノ−４−（４−メトキシカルボ
ニルフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−４−（４−メトギシカルボニルーフエニルチオ）−ブ
チルアニリド、２−アミノ−４−（４メトキシカルボニ
ルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−４
−（３・４−ジメチルフエニルチオ）−プロピオンアニ
リド、２−アミノ−４−（３・４−ジメチルーフエニル
チオ）一ブチルアニリド、２−アミノ−４−（３・４−
ジメチルーフエニルチオ）−アセトアニリド、２ーアミ
ノ−４−（２−メチル−４−クロルーフエニルチオ）−
プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（２−メチル−
４−クロルーフエニルチオ）ブチルアニリド、２−アミ
ノ−４−（２−メチル−４−クロルーフエニルチオ）−
アセトアニリド、２−アミノ−４−（４−エチルーフエ
ニルチオ）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（
４−エチルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−ア
ミノ−４−（４−エチルーフエニルチオ）アセトアニリ
ド、２−アミノ−４−（３・４シクロループエニルチオ
）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（３・４−
ジクロルーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２−アミ
ノ−４−（３・４−ジクロルーフエニルチオ）−アセト
アニリド、２−アミノ−４−（４−プロムーフエニルチ
オ）プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（４プロム
ーフエニルチオ）−ブチルアニリド、２アミノ−４−（
４−プロムーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−ア
ミノ−４−（３・５−ジメチルーフエニルチオ）−プロ
ピオンアニリド、２アミノ−４−（３・５−ジメチルー
フエニルチオ）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（
３・５−ジメチルーフエニルチオ）−アセトアニリド、
２−アミノ−４−（４−ブチルーフエニルチオ）プロピ
オンアニリド、２−アミノ−４−（４ブチルーフエニル
チオ）−ブチルアニリド、２アミノ−４−（４−ブチル
ーフエニルチオ）−アセトアニリド、２−アミノ−４−
（３−ブチルフエニルチオ）−プロピオンアニリド、２
−アミノ−４−（３−ブチルーフエニルチオ）−ブチル
アニリド、２−アミノ−４−（３−ブチルーフエニルチ
オ）−アセトアニリド、２−アミノ−５フエニルスルフ
イニルーアセトアニリド、２−アミノ−５−フエニルス
ルフイニループロピオンアニリド、２−アミノ−５−フ
エニルスルフイニルブチルアニリド、２−アミノ−５−
フエニルスルフイニルーイソブチルアニリド、２−アミ
ノ５−フエニルスルフイニルーバレルアニリド、２アミ
ノ−５−フエニルスルフイニルーイソバレルアニリド、
２−アミノ−５−フエニルスルフイニルーシクロヘキサ
ンカルボン酸アニリド、２アミノ−５−フエニルスルフ
イニルーフエニルアセトアニリド、２−アミノ−５−フ
エニルスルフイニルーメトキシアセトアニリド、２−ア
ミノ−５−（４−メチルーフエニルスルフイニル）−フ
ロピォンァニリド、２−アミノ−５−（４−メチルーフ
エニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−
５−（４−メチルーフエニルスルフイニル）−アセトア
ニリド、２−アミノ−５（３−メチルーフエニルスルフ
イニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３
−メチルフエニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２
アミノ−５−（３−メチルーフエニルスルフイニル）−
アセトアニリド、２−アミノ−５−（２メチルーフエニ
ルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−
５−（２−メチルーフエニルスルフイニノ（ハ）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ５−（２−メチルーフエニルス
ルフイニル）アセトアニリド、２−アミノ−５−（４−
クロルフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、
２−アミノ−５−（４−クロルーフエニルスルフイニル
）−ブチルアニリド、２−アミノ−５（４−クロルーフ
エニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−
５−（３−クロルーフエニルスルフイニル）−プロピオ
ンアニリド、２アミノ−５−（３−クロルーフエニルス
ルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３
クロルーフエニルスルフイニル）−アセトアニリド、２
−アミノ−５−（２−クロルーフエニルスルフイニル）
−プロピオンアニリド、２−アミノ５−（２−クロルー
フエニルスルフイニル）ブチルアニリド、２−アミノ−
５−（２−クロルフエニルスルフイニル）−アセトアニ
リド、２アミノ−５−（４−メトキシーフエニルスルフ
イニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５一（４
−メトキシーフエニルスルフイニル）−ブチルアニリド
、２−アミノ−５−（４−メトキシフエニルスルフイニ
ル）−アセトアニリド、２アミノ−５−（３−メトキシ
ーフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−
アミノ−５（３−メトキシーフエニルスルフイニル）−
ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３−メトキシフエ
ニルスルフイニル）−アセトアニリド、２アミノ−５−
（４−アセチルアミノーフエニルスルフイニル）−プロ
ピオンアニリド、２−アミノ−５−（４−アセチルアミ
ノーフエニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−ア
ミノ−５−（４−アセチルアミノーフエニルスルフイニ
ル）アセトアニリド、２−アミノ−５−（３・４ジメチ
ルーフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２
−アミノ−５−（３・４−ジメチルフエニルスルフイニ
ル）−ブチルアニリド、２アミノ−５−（３・４−ジメ
チルーフエニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−
アミノ−５（２−メチル−４−クロルーフエニルスルフ
イニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５一（２
−メチル−４−クロルーフエニルスルフイニル）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ−５−（２メチル−４−クロル
ーフエニルスルフイニル）アセトアニリド、２−アミノ
−５−（４−エチルＺ５ーフエニルスルフイニル）−プ
ロピオンアニリド、２−アミノ−５−（４−エチルーJ
ャGニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミノ
−５一（４−エチルーフエニルスルフイニル）−アセト
アニリド、２−アミノ−５−（３・４−ジクロルーフエ
ニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−５−（３・４−ジクロルーフエニルスルフイニル）−
ブチルアニリド、２−アミノ５−（３・４−ジクロルー
フエニルスルフイニル）アセトアニリド、２−アミノ−
５−（４−フロムーフエニルスルフイニル）−プロピオ
ンアニリド、２−アミノ−５−（４−プロムーフエニル
スルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５（４
−プロムーフエニルスルフイニル）−アセトアニリド、
２−アミノ−５−（３・５−ジメチルーフエニルスルフ
イニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３
・５−ジメチルーフエニルスルフイニル）−ブチルアニ
リド、２−アミノ−５−（３・５−ジメチルーフエニル
スルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（
４ブチルーフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリ
ド、２−アミノ−５−（４−ブチルーフエニルスルフイ
ニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（４−ブチ
ルーフエニルスルフイニル）アセトアニリド、２−アミ
ノ−５−（３−ブチルーフエニルスルフイニル）−プロ
ピオンアニリド、２−アミノ−５−（３−ブチルーフエ
ニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５
（３−ブチルーフエニルスルフイニル）−アセトアニリ
ド、２−アミノ−４−フエニルスルフイニルーアセトア
ニリド、２−アミノ−４−フエニルスルフイニループロ
ピオンアニリド、２−アミノ−４−フエニルスルフイニ
ルーブチルアニリド、２−アミノ−４−フエニルスルフ
イニルーイソブチルアニリド、２−アミノ−４−フエニ
ルスルフイニルーバレルアニリド、２−アミノ−４−フ
エニルスルフイニルーイソバレルアニリド、２−アミノ
−４−フエニルスルフイニルーシクロヘキサンカルボン
酸アニリド、２−アミノ−４−フエニルスルフイニルー
フエニルアセトアニリド、２アミノ−４−（４−メチル
ーフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−
（アミノ−４（４−メチルーフエニルスルフイニル）−
ブチルアニリド、２−アミノ−４−（４−メチルーフエ
ＺＯニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ
−４−（３−メチルーフエニルスルフイニル）プロピオ
ンアニリド、２−アミノ−４−（３−メチルーフエニル
スルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（
３−メチルーフエニルスルフイニル）−アセトアニリド
、２−アミノ−４（２−メチルーフエニルスルフイニル
）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（２−メチ
ルフエニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２ーアミ
ノ−４−（２−メチルーフエニルスルフイニル）−アセ
トアニリド、２−アミノ−４−（４クロルーフエニルス
ルフイニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−
（４−クロルーフエニルスルフイニル）−ブチルアニリ
ド、２−アミノ−４−（４−クロルーフエニルスルフイ
ニル）アセトアニリド、２−アミノ−４−（３−クロル
ーフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−
アミノ−４−（３−クロルーフエニルスルフイニル）−
ブチルアニリド、２−アミノ−４（３−クロルーフエニ
ルスルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−４−
（２−クロルーフエニルスルフイニル）−プロピオンア
ニリド、２アミノ−４−（２−クロルーフエニルスルフ
イニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（２クロ
ルーフエニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−ア
ミノ−４−（４−メトキシーフエニルスルフイニル）−
プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（４−メトキシ
ーフエニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミ
ノ−４−（４メトキシーフエニルスルフイニル）−アセ
トアニリド、２−アミノ−４−（３−メトキシーフエニ
ルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−
４−（３−メトキシーフエニルスルフイニル）−ブチル
アニリド、２−アミノ−４−（３メトキシーフエニルス
ルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−４−（４
−アセチルアミノフエニルスルフイニル）−プロピオン
アニリド、２−アミノ−４−（４−アセチルアミノーフ
エニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−アミノ４
−（４−アセチルアミノーフエニルスルフイニル）−ア
セトアニリド、２−アミノ−４−（４メトキシカルボニ
ルーフエニルスルフイニル）プロピオンアニリド、２−
アミノ−４−（４メトキシカルボニルーフエニルスルフ
イニル）一ブチルアニリド、２−アミノ−４−（４−メ
トキシカルボニルーフエニルスルフイニル）−アセトア
ニリド、２−アミノ−４−（３・４−ジメチルーフエニ
ルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−
４−（３・４−ジメチルーフエニルスルフイニル）−ブ
チルアニリド、２−アミノ４−（３・４−ジメチルーフ
エニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−
４−（２−メチル−４−クロルーフエニルスルフイニル
）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（２−メチ
ル４−クロルーフエニルスルフイニル）−ブチルアニリ
ド、２−アミノ−４−（２−メチル−４一クロルーフエ
ニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−４
−（４−エチルーフエニルスルフイニル）−プロピオン
アニリド、２−アミノ−４−（４−エチルーフエニルス
ルフイニル）ブチルアニリド、２−アミノ−４−（４−
エチルフエニルスルフイニル）−アセトアニリド、２ア
ミノ−４−（３・４−ジクロルーフエニルスルフイニル
）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（３・４−
ジクロルーフエニルスルフイニル）−ブチルアニリド、
２−アミノ−４−（３・４−ジクロルーフエニルスルフ
イニル）−アセトアニリド、２−アミノ−４−（４−プ
ロムーフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、
２ーアミノ−４−（４−フロムーフエニルスルフイニル
）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（４プロムーフ
エニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−
４−（３・５−ジメチルーフエニルスルフイニル）−プ
ロピオンアニリド、２ーアミノ−４−（３・５−ジメチ
ルーフエニルスルフイニル）−ブチルアニリド、２−ア
ミノ−４一（３・５−ジメチルーフエニルスルフイニル
）アセトアニリド、２−アミノ−４−（４−ブチルーフ
エニルスルフイニル）−プロピオンアニリド、２−アミ
ノ−４−（４−ブチルーフエニルスルフイニル）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ−４（４−ブチルーフエニルス
ルフイニル）−アセトアニリド、２−アミノ−４−（３
−ブチルーフエニルスルフイニル）−プロピオンアニリ
ド、２−アミノ−４−（３−ブチルーフエニルスルフイ
ニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（３ブチル
ーフエニルスルフイニル）−アセトアニリド、２−アミ
ノ−５−フエニルスルホニルーアセトアニリド、２−ア
ミノ−５−フエニルスルホニループロピオンアニリド、
２−アミノ−５−フエニルスルホニルーブチルアニリド
、２−アミノ５−フエニルスルホニルーイソブチルアニ
リド、２−アミノ−５−フエニルスルホニルーバレルア
ニリド、２−アミノ−５−フエニルスルホニルーイソバ
レルアニリド、２−アミノ−５−フエニルスルホニルー
シクロヘキサンカルボン酸アニリド、２−アミノ−５−
フエニルスルホニルーフエニルアセトアニリド、２−ア
ミノ−５−（４−メチルフエニルスルホニル）−プロピ
オンアニリド、２−アミノ−５−（４−メチルーフエニ
ルスルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（
４−メチルーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、
２−アミノ−５−（３−メチルーフエニルスルホニル）
−プロピオンアニリド、２−アミノ５−（３−メチルー
フエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−
５−（３−メチルーフエニルスルホニル）−アセトアニ
リド、２−アミノ−５−（２−メチルーフエニルスルホ
ニル）プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（２−メ
チルーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２−ア
ミノ−５−（２−メチルーフエニルスルホニル）−アセ
トアニリド、２−アミノ−５−（４−クロルーフエニル
スルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−
（４−クロルーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド
、２−アミノ５−（４−クロルーフエニルスルホニル）
−アセトアニリド、２−アミノ−５−（３−クロルーフ
エニルスルホニル）−プロピオンアニリド、２アミノ−
５−（３−クロルーフエニルスルホニル）ブチルアニリ
ド、２−アミノ−５−（３−クロルーフエニルスルホニ
ル）−アセトアニリド、２アミノ−５−（２−クロルー
フエニルスルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミ
ノ−５−（２−クロルーフエニルスルホニル）−ブチル
アニリド、２−アミノ−５−（２−クロルーフエニルス
ルホニル）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（４−
メトキシーフエニルスルホニル）−プロピオンアニリド
、２−アミノ−５−（４−メトキシーフエニルスルホニ
ル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（４−メトキ
シーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、２−アミ
ノ−５一（３−メトキシーフエニルスルホニル）−プロ
ピＺ９オンアニリド、２−アミノ−５−（３−メトキシ
フエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−
５−（３−メトキシーフエニルスルホニル）−アセトア
ニリド、２−アミノ−５−（４アセチルアミノーフエニ
ルスルホニル）−プロピオンアニリド、２−ーアミノ一
５−（４−アセチルアミノーフエニルスルホニル）−ブ
チルアニリド、２−アミノ−５−（４−アセチルアミノ
ーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、２−アミノ
５−（４−メトキシカルボニルーフエニルスルホニル）
−プロピオンアニリド、２−アミノ−５（４−メトキシ
カルボニルーフエニルスルホニル）ブチルアニリド、２
−アミノ−５−（４−メトキシカルボニルーフエニルス
ルホニル）−アセトアニリド、２−アミノ−５−（３・
４−ジメチルーフエニルスルホニル）−プロピオンアニ
リド、２−アミノ−５−（３・４−ジメチルーフエニル
スルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５一（３
●４−ジメチルーフエニルスルホニル）アセトアニリド
、２−アミノ−５−（２−メチル４−クロルーフエニル
スルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−
（２−メチル−４クロルーフエニルスルホニル）−ブチ
ルアニリド、２−アミノ−５−（２−メチル−４−クロ
ルーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、２アミノ
−５−（４−エチルーフエニルスルホニル）プロピオン
アニリード、２−アミノ−５−（４エチル丁フエニルス
ルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（４−
エチルーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、２−
アミノ−５−（３・４−ジクロルーフエニルスルホニル
）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（３・４−
ジクロルーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２
アミノ−５−（３・４−ジクロルーフエニルスルホニル
）−アセトアニリド、２−アミノ−５（４−プロムーフ
エニルスルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−５−（４−プロムーフエニルスルホニル）−ブチルア
ニリド、２−アミノ−５−（４−プロムーフエニルスル
ホニル）アセトアニリド、２−アミノ−５−（３・５−
ジメチルーフエニルスルホニル）−プロピオンアニリド
、２−アミノ−５−（３・５−ジメチルーフエニルスル
ホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−５−（３・５
−ジメチルーフエニルスルホニ．ＪＵル）−アセトアニ
リド、−２−アミノ−５−（４ブチルーフエニルスルホ
ニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５−（４−
ブチルーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２−
アミノ−５一（４−ブチルーフエニルスルホニル）−ア
セトアニリド、２−アミノ−５−（３−ブチルーフエニ
ルスルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−５
−（３−ブチルーフエニルスルホニル）ブチルアニリド
、２−アミノ−５−（３−ブチルーフエニルスルホニル
）−アセトアニリド、２アミノ−４−フエニノレスルホ
ニルーアセトアニリド、２−アミノ−４−フエニルスル
ホニループロピオンアニリド、２−アミノ−４−フエニ
ルスルホニルーブチルアニリド、２−アミノ−４−フエ
ニルスルホニルーイソブチルアニリド、２−アミノ−４
−フエニルスルホニルーバレルアニリド、２−アミノ−
４−フエニルスルホニルーイソバレルアニリド、２−ア
ミノ−４−フエニルスルホニルーシクロヘキサンカルボ
ン酸アニリド、２−アミノ−４−フエニルスルホニルー
フエニルアセトアニリド、２−アミノ−４−（４−メチ
ルーフエニルスルホニル）−プロピオンアニリド、２−
アミノ−４−（４−メチルーフエニルスルホニル）−ブ
チルアニリド、２−アミノ−４−（４−メチルーフエニ
ルスルホニル）−アセトアニリド、２アミノ−４−（３
−メチルーフエニルスルホニル）−プロピオンアニリド
、２−アミノ−４（３−メチルーフエ千ルスルホニル）
−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（３−メチルーフ
エニルスルホニル）−アセトアニリド、２−アミノ４−
（２−メチルーフエニルスルホニル）−プロピオンアニ
リド、２−アミノ−４−（２−メチルフエニルスルホニ
ル）−ブチルアニリド、２アミノ−４−（２−メチルー
フエニルスルボニル）アセトアニリド、２−アミノ−４
−（４−クロルーフエニルスルホニル）−プロピオンア
ニリド、２−アミノ−４−（４−クロルーフエニルスル
ホニルーブチルアニリド、２−アミノ−４−（４クロル
ーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、２−アミノ
−４−（３−クロルーフエニルスルホニル）−プロピオ
ンアニリド、２−アミノ−４（３−クロルーフエニルス
ルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（３−
クロルーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、２−
アミノ４−（２−クロルーフエニルスルホニル）−プロ
ピオンアニリド、２−アミノ−４−（２−クロルフエニ
ルスルホニル）−ブチルアニリド、２アミノ−４−（２
−クロルーフエニルスルホニル）アセトアニリド、２−
アミノ−４−（４−メトキシーフエニルスルホニル）−
プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（４−メトキシ
ーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ
−４（４−メトキシーフエニルスルホニル）−アセトア
ニリド、２−アミノ−４−（３−メトキシフエニルスル
ホニル）−プロピオンアニリド、２アミノ−４−（３−
メトキシーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２
−アミノ−４−（３メトキシーフエニルスルホニル）−
アセトアニリド、２−アミノ−４−（４−アセチルアミ
ノーフエニルスルホニル）−プロピオンアニリド、２ア
ミノ−４−（４−アセチルアミノーフエニルスルホニル
）−ブチルアニリド、２−アミノ−４（４−アセチルア
ミノーフエニルスルホニル）アセトアニリド、２−アミ
ノ−４−（４−メトキシカルボニルーフエニルスルホニ
ル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（４−メ
トキシカルボニルーフエニルスルホニル）−ブチルアニ
リド、２−アミノ−４−（４−メトキシカルボニルーフ
エニルスルホニル）−アセトアニリド、２アミノ−４−
（３・４−ジメチルーフエニルスルホニル）−プロピオ
ンアニリド、２−アミノ４−（３・４−ジメチルーフエ
ニルスルホニル）ブチルアニリド、２−アミノ−４−（
３・４−ジメチルーフエニルスルホニル）−アセトアニ
リド、２−アミノ−４−（２−メチル−４−クロルーフ
エニルスルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ
−４−（２−メチル−４−クロルーフエニルスルホニル
）−ブチルアニリド、２−アミノ−４−（２−メチル−
４−クロルーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、
２−アミノ−４（４−エチルーフエニルスルホニル）−
プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（４−エチルー
フエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−
４−（４−エチルーフエニルスルホニル）−アセトアニ
リド、２−アミノ−４−（３・４−ジクロルーフエニル
スルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−
（３・４−ジクロルーフエニルスルホニル）−ブチルア
ニリド、２−アミ３Ｚノ一４−（３・４−ジクロルーフ
エニルスルホニル）−アセトアニリド、２−アミノ−４
−（４フロムーフエニルスルホニル）−プロピオンアニ
リド、２−アミノ−４−（４−プロムーフエニルスルホ
ニル）−ブチルアニリド、２−アミノ−４（４−プロム
ーフエニルスルホニル）−アセトアニリド、２−アミノ
−４−（３・５−ジメチルフエニルスルホニル）−プロ
ピオンアニリド、２−アミノ−４−（３・５−ジメチル
ーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２−アミノ
−４（３・５−ジメチルーフエニルスルホニル）アセト
アニリド、２−アミノ−４−（４−ブチルフエニルスル
ホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４−（４
−ブチルーフエニルスルホニル）−ブチルアニリド、２
−アミノ−４−（４ブチルーフエニルスルホニル）−ア
セトアニリド、２−アミノ−４−（３−ブチルーフエニ
ルスルホニル）−プロピオンアニリド、２−アミノ−４
−（３−ブチルーフエニルスルホニル）−ブチルアニリ
ド及び２−アミノ−４−（３−ブチルーフエニルスルホ
ニル）−アセトアニリド。

本方法を行なう際に用いる希釈剤は通常有極性有機溶媒
である。

これらには主としてアルコール例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール及び水とこれらの混合物、ケ
トン例えばアセトン（また水との混合物）、酢酸（また
水との混合物）並びにエーテル例えばジオキサンまたは
テトラヒドロフランが含まれる。本方法を行なう際に、
反応促進触媒として所望により添加する酸は原則として
公知の有機酸または無機酸の範囲から望ましいものを選
ぶことができる。

しかしながら、これらの種類の容易に入手し得る工業的
に重要な代表的なものを使用することが有利である。例
として、塩化水素酸、硫酸、硝酸、ギ酸、酢酸及びｐ−
トルエンスルホン酸をあげることができる。反応温度は
実質的な範囲にわたつて変えることができる。

一般にこの反応はＯ℃及び１２０℃間、好ましくは３０
及び１００℃間で行なわれる。通常この反応は常圧下で
行なわれる。本方法を行なう際に、置換された２−アミ
ノアニリド１モル当りイソチオ尿素−エーテル１モルを
用いる。

顕著な収量の減少を伴なうことなく、この比よりも多少
、２０％までを使用することができる。この反応は好ま
しくは沸騰している溶媒中で行なわれ、副生成物として
アルキルメルカプタンを生じる。最終生成物は反応混合
物を冷却した際に結晶状態で得られ、このものを吸引沢
過によつて分離することができ、そして必要に応じて、
再溶解及び再沈殿、または再結晶によつて精製すること
ができる。新規の活性化合物として次のものを個々にあ
げることができる：Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエ
ノキシーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｍ−プ
ロピオニルーグアニジン、Ｎ−（２アセトアミド−４−
フエノキシーフエニル）Ｎ−エトキシカルボニル−Ｖ−
プロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−
４−フエノキシーフエニル）−Ｎ−イソープロポキシカ
ルボニル一Ｖ −プロピオニル−グアニジン、Ｎ（２−
プロピオンアミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′
−メトキシカルボニル−ｙ−プロピオニル−グアニジン
、Ｎ−（２−ブチル−アミド−４−フエノキシーフエニ
ル）−Ｎ′−メトキシカルボニル−Ｖ−プロピオニル−
グアニジン、Ｎ一（２−バレルアミド一４−フエノキシ
ーフエニル）−Ｎ−メトキシ−カルボニル−ｙ−プロピ
オニル−グアニジン、Ｎ−（２−シクロヘキサンカルボ
ン酸アミド−４−フエノキシーフエニル）一Ｎ′−メト
キシカルボニル−Ｎ〃−プロピオニル−グアニジン、Ｎ
−（２−ベンズアミド−４−フエノキシーフエニル）−
ＮしメトキシカルボニルーＶ −プロピオニル−グアニ
ジン、Ｎ−（２アセトアミド−４−フエノキシーフエニ
ル）−Ｎ′ーメトキシカルボニル−Ｖ−アセチル−グア
ニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエノキシーフ
エニル）−Ｎしメトキシカルボニル−Ｖシクロヘキサン
カルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４
−フエノキシーフエニル）Ｎ′−メトキシカルボニル−
Ｎ″−ベンゾイル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミ
ド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′・Ｖ −ビス−
メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトア
ミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′−ｙ −ビス
−エトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２ーアセト
アミド−４−フエノキシーフエニル）Ｎ′・Ｎ″−ビス
ーイソープロポキシカルボニルグアニジン、Ｎ−（２−
プロピオンアミド−４一フエノキシーフエニル）−Ｎ′
・Ｖ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（
２−ブチルアミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ・
Ｎ〃ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ（２−
イソ−ブチルアミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ
ζ〜 −ビス−メトキシカルボニルグアニジン、Ｎ−（
２−バレルアミド一４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′
・Ｖ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（
２−イソーバレルアミド一４−フエノキシーフエニル）
−Ｎ′・ｙ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、
Ｎ−（２−シクロヘキサンカルボン酸アミド−４フエノ
キシーフエニル）−Ｎ′・ｙ−ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−フエニルアセトアミド一４
−フエノキシーフエニル）一Ｎ′・ｙ−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−フエノキシアセト
アミド一４フエノキシーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビス
−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−ベンズ
アミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″一ビ
スーメトキシカルボニルーグアニジン、Ｎ〔２−プロピ
オンアミド−４−（４−メチルーフエノキシ）−フエニ
ル〕−Ｎ′・Ｖ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジ
ン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−（３−メチルー
フエノキシ）フエニル〕−Ｎ−Ｎ〃−ビス−メトキシカ
ルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド４
−（４−クロルーフエノキシ）−フエニル〕Ｎ！・ｙ−
ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プ
ロピオンアミド−４−（３−クロルーフエノキシ）−フ
エニル〕−Ｎ′・マービスーメトキシカルボニルーグア
ニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−（２−クロ
ルーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′・Ｖ−ビス−メト
キシカルボニル―グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンア
ミド−４−（４−メトキシーフエノキシ）−フエニル〕
−Ｎ′・Ｖ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、
Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４一（３−メトキシーフ
エノキシ）−フエニル〕Ｎ′・Ｖ−ビス−メトキシカル
ボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４
−（４−アセチルアミノーフエノキシ）−フエニル〕−
Ｎ！・ｙ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ
−〔２−プロピオンアミド−４−（４−メトキシカルボ
ニルーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ〃−ビス−
メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオ
ンアミド−４−（３・４−ジメチルーフエノキシ）−フ
エニル〕−Ｎ′・マビスーメトキシカルボニル一・−グ
アニジン、Ｎ〔２−プロピオンアミド一４−（３・４−
ジクロルーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′・マービス
ーメトキシカルボニルーグアニジン、Ｎ−（２−アセト
アミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′−メトキシ
カルボニル−Ｎ″−プロピオニル−グアニジン、Ｎ（２
−アセトアミド−５−フエノキシーフエニル）Ｎ−エト
キシカルボニル−ｙ−プロピオニル−グアニジン、Ｎ−
（２−アセトアミド−５−フエノキシフエニル）−Ｎ−
イゾープロポキシカルボニルｙ−プロピオニル−グアニ
ジン、Ｎ−（２−プロピオンアミド−５−フエノキシー
フエニル）マーメトキシカルボニル一Ｎ″−プロピオニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−ブチルアミド−５−フエノ
キシーフエニル）−マーメトキシカルボニル一ｙ−プロ
ピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−バレルアミド一５−
フエノキシーフエニル）−マーメトキシカルボニル一Ｎ
″−プロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−シクロヘキ
サンカルボン酸アミド−５−フエノキシーフエニル）−
Ｎ−メトキシカルボニル−〜 −ープロピオニルーグア
ニジン、Ｎ−（２−ベンズアミド一５−フエノキシーフ
エニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−〜−プロピオニル
ーグアニジツ、Ｎ−（２−アセトアミド５−フエノキシ
ーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ〃−アセチ
ル−グアニジン、Ｎ−（２アセトアミド−５−フエノキ
シーフエニル）−マーメトキシカルボニル一Ｎ″−シク
ロヘキサンカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセト
アミド−５−フエノキシーフエニル）−Ｎ−メトキシカ
ルボニル−ｙ−ベンゾイル−グアニジン、Ｎ（２−アセ
トアミド−５−フエノキシーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−
ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−ア
セトアミド−５−フエノキシーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″
−ビス−エトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−
アセトアミド−５−フエノキシーフエニ）Ｖ）−Ｎ′・
Ｎ″−ビスイソープロポキシカルボニルーグアニジン、
Ｎ一（２−アセトアミド−５−フエノキシーフエニル）
−Ｎ′・ＮＩ−ビス−Ｓｅｃ．−ブトキシカルボニルー
グアニジン、Ｎ−（２−プロピオンアミド５−フエノキ
シーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシ−カルボ
ニル−グアニジン、Ｎ−（２ブチルアミド−５−フエノ
キシーフエニル）Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−イソ−ブチルアミド−５−
フエノキシーフエニル）−Ｎ／・Ｖ−ビス−メトキシカ
ルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−バレルアミド５−フ
エノキシーフエニル）−ＮＩ−Ｖ−ビスメトキシカルボ
ニル−グアニジン、Ｎ−（２イソーバレルアミド一５−
フエノキシーフエニル）−Ｎ′・Ｖ −ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−シクロヘキサンカ
ルボン酸アミド−５−フエノキシーフエニル）−Ｎ！・
Ｎ″−ピスーメトキシカルボニルーグアニジンＶ．Ｎ−
（２フエニルアセトアミド一５−フエノキシーフエニル
）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジ
ン、Ｎ−（２−フエノキシーアセトアミド一５−フエノ
キシーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボ
ニル−グアニジン、Ｎ−（２ベンズアミド−５−フエノ
キシーフエニル）Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（
４−メチルーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−
ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２ープ
ロピオンアミド−５（３−メチルーフエノキシ）−フエ
ニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グア
ニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（４−クロ
ルーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−ビス−メ
トキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオン
アミド−５（３−クロルーフエノキシ）−フエニル〕−
Ｎ′・Ｎ〃 −ビスーメトキシカルボニルーグアジニン
、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（２−クロルフエ
ノキシ）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカ
ルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−
５−（４−メトキシーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′
−Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−
〔２−プロピオンアミド−５−（４−アセチルアミノー
フエノキシ）ーフエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキ
シカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミ
ド−５−（４−メトキシカルボニルーフエノキシ）−フ
エニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニルーグ
アニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（３・４
−ジメチルーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′●Ｎ／′
−ビス−メトキシカルボニルグアニジン、Ｎ−〔２−プ
ロピオンアミド−５−（３・４−ジクロルーフエノキシ
）−フエニル〕Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシ−カルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニ
ルチオーフエニル）−Ｎ′−メトキシーカルボニルＶ−
プロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−
４−フエニルチオーフエニル）−マエトキシカルボニル
一Ｎ″−プロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセト
アミド−４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ−イソープ
ロポキシカルボニル一Ｖ−プロピオニル−グアニジン、
Ｎ（２−プロピオンアミド−４−フエニルチオーフエニ
ル）−Ｎ−メトキシカルボニル一Ｎ７７−プロピオニル
−グアニジン、Ｎ−（２−ブチルアミド−４−メチルチ
オーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｖ −プロ
ピオニル−グアニジン、Ｎ（２−バレルアミド一４−フ
エニルチオーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ
″−プロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−シクロヘキ
サンカルボン酸アミド−４−フエニルチオーフエニル）
Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ″−プロピオニル−グアニ
ジン、Ｎ−（２−ベンズアミド−４−フエニルチオーフ
エニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ〃 −プロピオ
ニル−グアニジン、Ｎ−（２アセトアミド−４−フエニ
ルチオーフエニル）Ｎ−メトキシカルボニル−Ｖ−アセ
チル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエ
ニルチオーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニルＮ″−
ブチリルーグアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−
フエニルチオーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニルー
マ −シクロ−ヘキサンカルボニル−グアニジン、Ｎ−
（２−アセトアミド４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ
−メトキシカルボニル−Ｎ〃−ベンゾイル−グアニジン
、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニルチオーフエニ
ル）−Ｎ′−Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニ
ジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニルチオーフ
エニル）−Ｎ′−Ｎ″−ビス−エトキシカルボニル−グ
アニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニルチオ
ーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″ピスーイソープロポキシカル
ボニルーグアニジン、Ｎ−（２−プロピオンアミド−４
−フエニルチオフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキ
シカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−ブチルアミド−
４フエニルチオーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビスメトキ
シカルボニルーグアニジン、Ｎ−（２−イソ−ブチルア
ミド−４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ′−Ｎ″−ビ
ス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−バレ
ルアミド一４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ′・ｙ−
ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−イ
ソーバレルアミド一４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ
′・Ｎ２ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ（
２−シクロヘキサンカルボン酸アミド−４−フエニルチ
オーフエニル）−Ｎ′・ＮＬビス−メトキシカルボニル
−グアニジン、Ｎ−（２−フエニルアセトアミド一４−
フエニルチオーフエニル）Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−フエノキシアセト
アミド一４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−
ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−ベ
ンズアミド−４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ′・ｙ
ビス−メトキシ−カルボニル−グアニジン、Ｎ〔２−プ
ロピオンアミド−４−（４−メチルフエニルチオ）−フ
エニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビスメトキシカルボニル−グア
ニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−（３−メチ
ルーフエニルチオ）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−
メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオ
ンアミド−４−（４−タロルーフエニルチオ）−フエニ
ル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニルグアニジ
ン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４（３−クロルーフ
エニルチオ）−フエニル〕−ＮζＮ″−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド
−５−（３−メトキシフエニルチオ）−フエニル〕−Ｎ
′・Ｎ″−ビスメトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−
〔２プロピオンアミド−５−（４−アセチルアミノフエ
ニルチオ）−フエニル〕−Ｎ／◆Ｎ″−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド
−５−（４−メトキシカルボニルーフエニルチオ）−フ
エニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビスメトキシカルボニル−グア
ニジン、Ｎ−〔２プロピオンアミド−５−（３・４−ジ
メチルーフエニルチオ）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−ビ
スーメトキシカルボニルーグアニジン、Ｎ−〔２−プロ
ピオンアミド−５−（３・４−ジクロルーフエニルチオ
）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニ
ルスルフイニルーフエニル）マーメトキシカルボニル一
Ｎ″−プロピオニルグアニジン、Ｎ−（２−アセトアミ
ド−４−フエニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ′一エ
トキシカルボニル一Ｎ″−プロピオニル−グアニジン、
Ｎ（２−アセトアミド−４−フエニルスルフイニルーフ
エニル）−Ｎ−イソープロポキシカルボニル一Ｎ″−プ
ロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２プロピオンアミド−
４−フエニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ−メトキシ
カルボニル−ｙプロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−
ブチルアミド−４−フエニルスルフイニル）−Ｎ−メト
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−（２−バレルアミド一４−フエニルスルフイニルーフ
エニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ″プロピオニル
−グアニジン、Ｎ−（２−シクロヘキサンカルボン酸ア
ミド−４−フエニルスルフイニルーフエニル）−マーメ
トキシカルボニルＮ″−プロピオニル−グアニジン、Ｎ
−（２−ベンズアミド−４−フエニルスルフイニルーフ
エニル）−マーメトキシカルボニル一ｙ−プロピオニル
−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４フエニルス
ルフイニルーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−ｙ
−アセチル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−
４−フエニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ′−メトキ
シカルボニル−Ｎ〃ブチリルーグアニジン、Ｎ−（２−
アセトアミド−４−フエニルスルフイニルーフエニル）
−Ｎ′メトキシカルボニル−Ｎ２２−シクロヘキサンカ
ルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド４−フ
エニルスルフイニルーフエニル）−マメトキシカルボニ
ル一Ｎ″−ベンゾイル−グアニジン、Ｎ−（２−アセト
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・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−
（２−アセトアミド−４−フエニルスルフイニルーフエ
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ジン、Ｎ−（２−アセトアミード一４−フエニルスルフ
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キシカルボニルーグアニジン、Ｎ−（２プロピオンアミ
ド−４−フエニルスルフイニルフエニル）−Ｎ′・Ｎ″
−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−
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Ｎ′●Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、
Ｎ（２−イソ−ブチルアミド−４−フエニルスルフイニ
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ル−グアニジン、Ｎ−（２−バレルアミド一４−フエニ
ルスルフイニルーフエニル）−Ｎ・Ｎ″−ビス−メトキ
シカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−イソーバレルア
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Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（
２−シクロヘキサンカルボン酸アミド−４−フエニルス
ルフイニルーフエニル）−Ｎ′−Ｎ７−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−ベンズアミド−４
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″ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ一〔２−
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イニル）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ２ビス−メトキシ−カ
ルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−
４−（３−クロルーフエニルスルフイニルーフエニル）
−フエニル〕Ｎ′・Ｎ７−ビス−メトキシカルボニル−
グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−（２−
クロルーフエニルスルフイニル）−フエニル〕−Ｎ・Ｎ
″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２
−プロピオンアミド−４−（４−メトキシフエニルスル
フイニル）−フエニル〕−Ｎ２●Ｎ２−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジン、Ｎ〔２−プロピオンアミド−
４−（３−メトキシーフエニルスルフイニル）−フエニ
ル〕−Ｎ′・Ｎ″ビス−メトキシカルボニル−グアニジ
ン、Ｎ〔２−プロピオンアミド−４−（４−アセチルア
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−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−
プロピオンアミド−４−（４−メトキシカルボニルーフ
エニルスルフイニル）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−ビス
−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピ
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イニル）ーフエニル〕−Ｎ／−Ｎ″−ビス−メトキシカ
ルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド４
−（３・４−ジクロルーフエニルスルフイニル）フエニ
ル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニ
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フエニノレ゛スルフイニルーフエニル）−Ｎ−エトキシ
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−Ｎ−イソープロポキシカルボニル一Ｎ″−プロピオニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−プロピオンアミド−５−フ
エニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ−メトキシカルボ
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メトキシカルボニル−Ｎ″−プロピオニル−グアニジン
、Ｎ−（２−バレルアミド一５−フエニルスルフイニル
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オニル−グアニジン、Ｎ−（２−シクロヘキサンカルボ
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Ｎ′−メトキシカルボニルＮ″−プロピオニル−グアニ
ジン、Ｎ−（２−ベンゾアミド−５−フエニルスルフイ
ニルーフエニル）−マーメトキシカルボニル一Ｎ″−プ
ロピオニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−５
フエニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ−メトキシカル
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−メトキシカルボニルーマブチリルーグアニジン、Ｎ−
（２−アセトアミド−５−フエニルスルフイニルーフエ
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−５−フエニルースルフイニルーフエニル）Ｎ−メトキ
シカルボニル−Ｎ″−ベンゾイル−グアニジン、Ｎ−（
２−アセトアミド−５−フエニルスルフイニルーフエニ
ル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ〃 −フエニルアセ
チルーグアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−５−フエ
ニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メ
トキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミ
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−アセトアミド−５−フエニルスルフイニルーフエニル
）一Ｎ′−Ｎ″−ビスーイソープロポキシカルボニルー
グアニジン、Ｎ−（２−プロピオンアミド−５フエニル
ースルフイニルーフエニル）−Ｎ′・Ｎ″ビス−メトキ
シカルボニル−グアニジン、Ｎ一（２−ブチルアミド−
５−フエニルスルフイニルフエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビ
ス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−イソ
−ブチルアミド−５−フエニルスルフイニルーフエニル
）−ＮζＮ″−ビス−メトキシ−カルボニル−グアニジ
ン、Ｎ−（２−バレルアミド一５−フエニルスルフイニ
ルーフエニル）−Ｎ′４−Ｎ″−ビス−メトキシカルボ
ニル−グアニジン、Ｎ−（２−イソーバレルアミド一５
−フエニルスルフイニルーフエニル）Ｎ′−Ｎ″−ビス
−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−シクロ
ヘキサンカルボン酸アミド−５−フエニルスルフイニル
ーフエニル）−ＮζＮ″−ビス−メトキシカルボニル−
グアニジン、Ｎ−（２−フエノキシアセトアミド一５−
フエニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ′−Ｎ″−ビス
メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−ベンズア
ミド−５−フエニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ′・
Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔
２−プロピオンアミド−５一（４−メチルーフエニルス
ルフイニル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキ
シカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミ
ド−５一（３−メチルーフエニルスルフエニル）−フエ
ニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グア
ニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５一（４−クロ
ルーフエニルスルフイニル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″
−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−
プロピオンアミド〜５一（３−クロルーフエニルースル
フイニル）−フエニル〕−Ｎ′●Ｎ″−ビス−メトキシ
カルボニルグアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−
５（３−クロルーフエニルスルフイニル）−フエニル〕
−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン
、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５一（４−メトキシー
フエニルスルフイニル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビ
ス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロ
ピオンアミド−５（３−メトキシーフエニルスルフイニ
ル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボ
ニルグアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５（４
−アセチルアミノーフエニルスルフイニル）フエニル〕
−ＮζＮ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、
Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（４−メトキシカル
ボニルーフエニルフイニル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″
−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−
プロピオンアミド−５−（３・４−ジメチルーフエニル
スルフイニル）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−ービスーメ
トキシカルボニルーグアニジン、Ｎ−〔２−プロピオン
アミド−５−（３・４−ジクロルーフエニルスルフイニ
ル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビスメトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニ
ルスルホニルーフエニル）Ｎ′−メトキシカルボニル−
Ｖ−プロピオニルグアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド
−４−フエニルスルホニルーフエニル）−Ｎ′一エトキ
シカルボニル一ｙ−プロピオニル−グアニジン、Ｎ（２
−アセトアミド−４−フエニルスルホニルフエニル）−
マーイソープロポキシーカルボニル一Ｎ″−プロピオニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２プロピオンアミド−４−フエ
ニルスルホニルフエニル）−マーメトキシカルボニル一
Ｖ −フロピオニルーグアニジン、Ｎ−（２−ブチルア
ミド−４−フエニルスルホニルーフエニル）−マーメト
キシカルボニル一Ｖ−プロピオニル−グアニジン、Ｎ−
（２−バレルアミド一４−フエニルスルホニルーフエニ
ル）−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｖ−プロピオニル−グ
アニジン、Ｎ−（２−シクロヘキサンカルボン酸アミド
−４−フエニルスルホニルーフエニル）−マーメトキシ
カルボニルーマ −プロピオニル−グアニジン、Ｎ（２
−ベンズアミド−４−フエニルスルホニルーフエニル）
−マーメトキシカルボニル一Ｎ〃−プロピオニル−グア
ニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニルスルホ
ニルーフエニル）−Ｎメトキシカルボニル−Ｎ″−アセ
チル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエ
ニルスルホニルーフエニル）−マーメトキシカルボニル
Ｎ″−ブチリルーグアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド
−４−フエニルスルホニルーフエニル）ーマーメトキシ
カルボニル一Ｎ〃−シクロヘキサンカルボニル−グアニ
ジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニルスルホニ
ルーフエニル）−マメトキシカルホニル一Ｖ−ベンゾイ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニ
ルスルホニルーフエニル）−Ｎ′−Ｎ！′−ビス−メト
キシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド
−４−フエニルスルホニルーフエニル）−Ｎ・Ｎ〃 −
ビス−エトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−ア
セトアミド−４−フエニルスルホニルーフエニル）−Ｎ
′・Ｎ″−ビスーイソープロポキシカルボニルーグアニ
ジン、Ｎ−（２−プロピオンアミド−４−フエニルスル
ホニルーフエニル）Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボ
ニル−グアニジン、Ｎ−（２−ブチルアミド−４−フエ
ニルスルホニルーフエニル）−Ｎ′・Ｎ／′−ビス−メ
トキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−イソ−ブチ
ルアミド−４−フエニルスルホニルーフエニル）Ｎ′・
Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（
２−バレルアミド一４−フエニルスルホニルーフエニル
）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジ
ン、Ｎ−（２−イソーバレルアミド一４−フエニルスル
ホニルーフエニル）一Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカル
ボニル−グアニジン、Ｎ−（２−シクロヘキサンカルボ
ン酸アミド−４−フエニルスルホニル）−Ｎ′・Ｎ″−
ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２フエ
ノキシアセトアミド一４−フエニルスルホニルーフエニ
ル）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニ
ジン、Ｎ−（２−ベンズアミド４−フエニルスルホニル
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グアニジン、Ｎ〔２−プロピオンアミド−４−（４−メ
チルーフエニルスルホニル）−フエニル〕−Ｎ′・ＮＩ
−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２プ
ロピオンアミド−４−（３−メチルフエニルスルホニル
）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−（
４−クロルーフエニルスルホニル）−フエニル〕−Ｎ′
・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−
〔２−プロピオンアミド−４−（３−クロルーフエニル
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シカルボニルーグアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミ
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ル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニ
ジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−（４−メトキ
シーフエニルスルホニル）ーフエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−
ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プ
ロピオンアミド−４−（３−メトキシーフエニルスルホ
ニル）−フエニル〕−Ｎ′−Ｎ″−ビス−メトキシカル
ボニルグアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−
（４−アセチルアミノーフエニルスルホニル）フエニル
〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジ
ン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド４−（４−メトキシカ
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アミド−４−（３・４−ジクロルーフエニルスルホニル
）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−（２−アセトアミド−４−フエニ
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−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２−バレル
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″ビスメトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ２−イソバ
レルアミド一５−フエニルスルホニルーフエニル）−Ｎ
′−Ｎ７−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ
−（２−シクロヘキサンカルボン酸アミド−５−フエニ
ルスルホニルーフエニル）−Ｎ′−Ｎ″−ビス−メトキ
シカルボニルグアニジン、Ｎ−（２−フエノキシアセト
アミド一５−フエニルスルホニルーフエニル）−ＮζＮ
″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−（２
−ベンズアミド−５−フエニルスルホニルーフエニル）
−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン
、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（４−メチルーフ
エニルスルホニル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−
メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオ
ンアミド−５−（３−メチルーフエニルスルホニル）−
フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニルグ
アニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５（４−クロ
ルーフエニルスルホニノ（ハ）−フエニル〕Ｎ′・Ｎ″
−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔２−
プロピオンアミド−５−（３クロルーフエニルスルホニ
ル）−フエニル〕−ＮｋＶ−ビス−メトキシカルボニル
−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（３
−クロルフエニルスルホニル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ
″ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ〔２−プ
ロピオンアミド−５−（４−メトキシフエニルスルホニ
ル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ〔２−プロピオンアミド−５−（３
−メトキシフエニルスルホニル）−フエニル〕−Ｎ′◆
Ｎ′−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン、Ｎ−〔
２−プロピオンアミド−５−（４−アセチルアミノフエ
ニルスルホニル）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″ビス−メト
キシカルボニル−グアニジン、Ｎ〔２−プロピオンアミ
ド−５−（４−メトキシカルボニルーフエニルスルホニ
ル）−フエニル〕Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニ
ル−グアニジン、Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（
３・４ジメチルーフエニルスルホニル）−フエニル〕Ｎ
′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン及び
Ｎ−〔２−プロピオンアミド−５−（３・４−ジクロル
ーフエニルスルホニル）−フエニル〕Ｎ′・Ｎ″−メト
キシカルボニル−グアニジン。

上記の如く、本発明における化合物は医学及び獣医学に
おける用途に用いることができる。本発明における化合
物は活性成分として固体または液化した気体の希釈剤或
いは表面活性剤が存在する場合は除いて、分子量２００
よりも小さい（好ましくぱ３５０よりも小）溶媒以外の
液体希釈剤との混合物として含む薬剤組成物にすること
ができる。更に本発明における化合物は活性成分として
無菌のまたは等張水溶液の形態で、含まれる薬剤組成物
にすることができる。

また本発明における化合物は単独でまたは希釈剤との混
合物からなる投薬単位形態における薬剤にすることがで
きる。

また本発明における化合物は単独でまたは希釈剤との混
合物として含む錠剤（ロゼンジ（１０ｚｅｍｇｅ）及び
顆粒も含む）、糖衣丸、カプセル剤、丸剤、アンプル剤
または坐薬の形態における薬剤にすることができる。

本明細書に用いた如き「薬剤」とは医薬投与に適する物
理的に個々の凝集した部分を意味する。

本明細書に用いた如き「投薬単位形態における薬剤」と
は、各々本発明における化合物の１日当りの投薬量また
は倍数（４倍まで）もしくは約数（１／４０まで）を含
む医薬投与に適する物理的に個々の凝集した部分を意味
する。薬剤が１日当りの投薬量を含むか或いは例えば１
日当りの投薬量の１／２、１／３もしくは１／４を含む
かによつて、投与する薬剤はそれぞれ１日に１回または
例えば２、３もしくは４回となろう。薬剤組成物は例え
ば軟膏、ゲル、塗布剤、クリーム、スプレー（エーロゾ
ルを含む）、ローシヨン、水性もしくは非水性希釈剤中
の活性成分の懸濁液、溶液及び乳液、シロツプ、顆粒ま
たは粉末の形態をとることができる。

錠剤、糖衣丸、カプセル剤及び丸剤に成形するために適
合した薬剤組成物（例えば粒剤）に用いる希釈剤として
は次のものが含まれる：（ａ）充填剤及び増量剤、例え
ば澱粉、砂糖、マンニトール及びケイ酸：（ｂ）結合剤
、例えばカルボキシメチルセルロース及び他のセルロー
ス誘導体、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリビニルピロ
リドン；（ｃ）湿潤剤、例えばグリセリン；（ψ崩解剤
、例えば寒天、炭酸カルシウム及び重炭酸ナトリウム；
（ｅ）溶解遅効剤、例えばパラフイン：（ｆ）再吸収促
進剤、例えば第四アンモニウム化合物；（支）表面活性
剤、例えばセチルアルコール、グリセリンモノステアレ
ート；（ｈ）吸着担体、例えばカオリン及びベントナイ
ト；（１）滑沢剤、例えばタルク、ステアリン酸カルシ
ウム及びステアリン酸マグネシウム並びに固体のポリエ
チレングリコール。

薬剤組成物からつくつた錠剤、糖衣丸、カプセル剤及び
丸剤には普通の被覆、エンベロプ（ＥｎｖｅｌＯｐｅ）
及び保護基質を含ませることができ、これらは乳白剤を
含むことができる。

該製剤が活性成分のみを或いは好ましくは腸管の特定の
部分において可能ならば長期間放出するように構成する
ことができる。被覆、エンベロプ及び保護基質は例えば
重合体物質またはロウからつくることができる。また活
性成分を上記希釈剤の１種または数種共に微小被のうに
つくることができる。

坐薬に成形するために適する薬剤組成物に用いる希釈剤
は例えば普通の水溶性または非水溶性希釈剤、例えばポ
リエチレングリコール及び脂肪（例えばココア油及び高
級エステル〔例えばＣｌ６一脂肪酸によるＣｌ４−アル
コール〕）またはこれらの希釈剤の混合物であることが
できる。

軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルである薬刺組成物には
例えば普通の希釈剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ロ
ウ、パラフイン、澱粉、トラガカント、セルロース誘導
体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイ
ト、ケイ酸、タルク及び酸化亜鉛またはこれらの物質の
混合物を含ませることができる。

粉末及びスプレーである薬剤組成物には例えば普通の希
釈剤、例えばラクトース、タルク、ケイ酸、水酸化アル
ミニウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末または
これらの物質の混合物を含ませることができる。

エーロゾルスプレ一には例えば普通の噴射基剤例えばク
ロルフルオル炭化水素を含ませることができる。溶液及
び乳液である薬剤組成物には例えば普通の希釈剤（勿論
、表面活性剤が存在する場合は除いて、分子量２００以
下をもつ上記の溶媒は除外する）、例えば溶媒、溶解剤
及び乳化剤を含ませることができる；かかる希釈剤の特
定の例は水、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安
息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１・３−ブチ
レングリコール、ジメチルホルムアミド、油（例えば落
花生油）、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコ
ール、ポリエチレングリコール及びソルピトールの脂肪
酸エステルまたはこれらの混合物である。

非経口投与に対しては溶液及び乳液は無菌にそして適当
には血液等張にすべきである。

懸濁液である薬剤組成物には普通の希釈剤、例えば水、
エチルアルコール、プロピレングリコール、表面活性剤
（例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシエチレンゾルピット及びゾルビタンエステル）の
如き液体希釈剤、微結晶性セルロース、メタ水酸化アル
ミニウム、べントナイト、寒天及びトラガカントまたは
これらの混合物を含ませることができる。

また上記全ての薬剤組成物には着色剤及び保存剤並びに
芳香及び風味添加物（例えばはつか油及びユーカリ油）
及び甘昧剤（例えばサツカリン）を含ませることができ
る。

薬剤組成物は全組成物の重量に対して活性成分を好まし
くは約０．１〜９９．５重量％、更に好ましくは約０．
５〜９０重量％含有する。

本発明における化合物に加えて、また薬剤組成物及び薬
剤には他の薬剤的に活性な化合物を含ませることができ
る。

また該組成物は本発明における化合物の複数を含ませる
ことができる。薬剤における全ての希釈剤は薬剤組成物
について上に述べたいずれかの希釈剤であることができ
る。

かｋる薬剤は単独の希釈剤として分子量２００よりも小
さい溶媒を含むことができる。薬剤を構成する個々の凝
集した部分は（投薬単位形態または単昧のいずれにせよ
）、例えば次のものであることができる；錠剤（ロゼン
ジ及び顆粒を含む）、丸剤、糖衣丸、カプセル剤、坐薬
及びアンプル剤。これらの形態のあるものは活性成分を
徐放剤にすることができる。カプセル剤の如きものは保
護エンベロプを含み、これは薬剤の部分を物理的に個々
にそして凝集させる。薬剤の投与に対する好適な１日当
りの投薬量は活性成分５即〜５ｙである。

上記の薬剤組成物及び薬剤の製造は本分野においては公
知の方法によつて、例えば活性成分（複数）と希釈剤（
複数）とを混合して薬剤組成物（例えば顆粒）をつくり
、次に該組成物を薬剤（例えば錠剤）にすることによつ
て行なわれる。

更に本発明における化合物は単独で、または希釈剤との
混合物として、或いは薬剤の形態で人間及び人間以外の
動物に投与することからなる該動物における病気を防除
（予防、救済及び治療を含む）することができる。本活
性化合物は経口的、非経口的（例えば筋肉内、腹腔内、
静脈内または特に皮下的）、肛門部或いは局所的、好ま
しくは経口的に投与されることが考えられる。

従つて好適な薬剤組成物及び薬剤は経口投与に適したも
の、例えば錠剤、糖衣丸、カプセル剤及び丸剤である。
上記方法における投与は好ましくは経口的であるが、し
かし非経口的、特に皮下投与及び皮ふ塗布もまた可能で
ある。一般に効果的な成果を得るためには、体重１ｋ９
当り１日０．１ｒｒ１９〜５０Ｔｆ１９の量を投与する
ことが有利であることがわかつた。しかしながら時には
上記の投薬量害拾からはずれる必要があり、特にそのこ
とは処置する人間または動物の性質及び体重、処置に対
する個々の反応、活性成分を投与する組成物のタイプ及
び投与方法、並びに病気の進行度または投与する間隔に
依存する。かくてある場合には、上記の最少投薬量より
も少なく用いて十分であり、一方他の場合には、所定の
成果を得るために上記の土の限界を超えなければならな
い場合も起るであろう。多量に投与する場合には、分割
して１日に数回に分けて投与することが望ましい。本発
明における化合物は次の線虫及び条虫の１種またはそれ
以上に対しておどろくべきほど改善された作用を示す：
１．鉤虫〔例えばウンシナリア・ステノセフアラ（Ｕｎ
ｃｉｎａｒｉａｓｔｅｎＯｃｅｐｈａｌａ）、犬猫鉤虫
（ＡｎｃｙｌＯｓｔＯｍａｃａｎｉｎｕｍ）及びブノス
トムム・トリゴノセフアルム（ＢｕｎＯｓｔＯｍｕｍｔ
ｒｉｇＯｎＯｃｅｐｈａｌｕｍ）〕０２．トリコストロ
ンギルス科 （ＴｒｉｃｈＯｓｔｒＯｎｇｙｌｉｄａｅ〔例えばねず
みの鉤虫（ＮｉｐｐＯｓｔｒＯｎｇｙｌｕｓｍｕｒｉｓ
）、針虫（ＨａｅｍＯｎｃｈｕｓｃＯｎｔＯｒｔｕｓ）
、トリコストロンジルス・コルブリホルミス（Ｔｒｉｃ
ｈＯｓｔｒＯｎｇｙｌｕｓｃＯｌｕｂｒｉｂＯｒｍｉｓ
）及びオステルタギア・サーカムシンクタ（０ｓｔｅｒ
ｔａｇｉａｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）〕。

３．ストロンギルス科（ＳｔｒＯｎｇｙｌｉｄａｅ）〔
例えばオエソフアゴストムム●コルムビアヌス（０ｅｓ
０ｐｈａｇ０ｓｔ０ｍｕｍｃ０１ｕｍｂｉａｎｕｍ）〕
。

４．ラブデイテイダエ（Ｒ１１ａｂａｉｔｉｄａｅ）〔
例えばねずみ線虫（ＳｔｒＯｎｇｙｌＯｉｄｅｓｒａｔ
ｔｉ）〕。

５．蛸虫科（Ａｒｃａｒｉｄａｅ）〔例えば豚の蛸虫（
Ａｓｃａｒｉｓｓｕｕｍ）、犬蛸虫（ＴＯｘＯｃａｒａ
ｃａｎｉｓ）及び猫蛸虫（ＴＯｎｓｃａｒｉｓｌｅＯｎ
ｉｎａ）〕０６．線虫〔例えばマウス腸管内に寄生する
蛸虫（Ａｒｐｉｃｕｌａｒｉｓｔｅｔｒａｐｔｅｒａ）
〕０７．ヘテラキダエ（Ｈｅｔｅｒａｋｉｄａｅ）〔例
えばへテラキズ・スプモサ（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ８ｐｕ
ｍＯｓａ）〕０８．鞭虫〔例えばトリクリス・ムリス（
Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓｍｕｒｉｓ）〕。

９．フイラリア（Ｆｉｌａｒｉａ）〔例えばリトモソイ
デス・カリニ（ＬｉｔＯｍＯｓＯｉｉｌ−Ｓｃａｒｉｎ
ｉｉ）及びジペタロネマ・ウイテエイ（Ｄｉｐｅｔａｌ
Ｏｎｅａｗｉｔｅｉ）〕０１０．条虫〔例えば倭小条虫
（ＨｙｍｅｎＯｌｅｐｉｓｎａｎａ）、小豆条虫（Ｔａ
ｅｎｉａｐｉｓｉｆＯｒｍｉｓ）及び多房性包虫（Ｅｃ
ｈｉｎＯｃＯｃｃｕｓｍｕｌｔｉｌＯｃｕｌａｒｉｓ）
〕ｏ 本発明における化合物の作用を、寄生虫にひどくおかさ
れた試験動物に経口及び非経口投与によつて実験的に試
験した。

用いた投薬量は試験動物によつて極めてよく受け入れら
れた。以下の実験例は本発明における好適な活性化合物
の駆虫作用を更に詳細に説明するものである。

実験例 Ａ鉤虫試験／羊及び犬 プノストムム・トリゴノセフアルムを実験的に感染させ
た羊を、寄生虫の明日前の終了後に処置した。

活性化合物の下記量をゼラチンカプセル中の純活性化合
物として経口的に投与した。ウンシナリア・ステノセフ
アラまたは犬猫鉤虫を実験的に感染させた犬を、寄生虫
の明日前の終了後に処置した。

活性化合物の下記量をゼラチンカプセル中の純活性化合
物として経口的に投与した。効果は処置後に駆逐された
回虫及び解剖後、試験動物内に生存する回虫を数え、駆
除された回虫の百分率を計算して決定した。

試験した活性化合物、使用した投薬量及びその作用を次
の第１表から知ることができ、表中、試験動物の体重１
ｋ９当りの活性化合物のηにおいて、試験動物の回虫感
染を９０％よりも大きく減少させる活性化合物及び最少
投薬量を示した。

実験例 Ｂ ねずみの鉤虫一ラツト ねずみの鉤虫を実験的に感染させたラツトを、寄生虫の
明白前の終了後に処置した。

活性化合物の下記量を水性懸濁液として経口的に投与し
た。調剤の効果は解剖後、未処置対照動物と比較して、
試験動物中に残つている回虫を数え、これから作用の百
分率を計算することによつて決定した。第２表は活性化
合物及び関連した調剤と比較して、試験動物の回虫感染
を９０％よりも大きく減少させる最少投薬量を示す。実
施例 Ｃ 胃及び腸の回虫試験／羊 針虫（ＨａｅｍＯｎｃｈｕｓｃＯｎｔＯｒｔｕｓ）また
はトリコストロンジルス・コルブリホルミスを実験的に
感染させた羊を寄生虫の明白前期間の終了後に処理した
。

活性化合物の下記量をゼラチンカプセル中の純活性化合
物として経口的に投与した。効果は処置の前及び後に、
ふん便と共に排せつされた回虫の卵を数えて定量的に決
定した。

処置後に卵の排せつの完全な停止は、回虫が駆除された
か、或いは回虫がもはや卵を生産し得ぬほどの損傷を受
けたこと（有効投薬量）を表わす。試験した活性化合物
及び有効投薬量（最少有効投薬量）を次の第３表から知
ることができる。実験例 Ｄ回虫試験／犬及びラツト 猫蛸虫（ＴＯｘａｓｃａｒｉｓｌｅＯｎｉｎａ）で自然
にまたは実験的に感染させた犬に、ゼラチンカプセル中
の純活性化合物として、下記量の活性化合物を経口的投
与した。

効果は処置後に駆除された回虫及び解剖後に動物中に生
存している回虫を数えて決定し、そして駆除された回虫
の酊分率として計算した。

豚の蛸虫（Ａｓｃａ：Ｒｉｓｓｕｕｒｎ）で実験的に感
染させたラツトを感染後２〜４日処理した。

下記活性化合物の量を水性懸濁液として経口的に投与し
た。調剤の効果は、解剖後、未処理対照動物と比較して
、試験動物に残つている回虫を数え、それから作用の百
分率を計算して決定した。第４表は活性化合物及び関連
した調剤と比較して、試験動物の回虫感染を９０％より
も大きく減少させる最少投薬量を示す。

実験例 Ｅ マウス腸管内に寄生する繞虫／マウス 繞虫（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓｔｅｔｒａｐｔｅｒａ）
で自然に感染されたマウスを寄生虫の明白前期間の終了
後に処置した。

下記量の活性化合物を水性懸濁液として経口的・に投与
した。

調剤の効果は解剖後、未処置対照動物と比較して、試験
動物内に残つている回虫を数え、それから作用の百分率
を計算して決定した。

その結果を第５表に示した。倭小条虫を実験的に感染さ
せた動物を寄生虫の明白前の終了後に処置した。

下記量の活性化合物を水性懸濁液として経口的に投与し
た。調剤の効果は解剖後、未処置対照動物と比較して、
試験動物内に残つている条虫を数え、それから作用の汀
分率を計算して決定した。

その結果を第６表に示した。以下の製造例は本発明にお
ける化合物の製造方法を説明するものである。

例１ 無水メタノール２００ｍ１中の融点１２０℃の２一アミ
ノ一５−フエノキシーアセトアニリド２４．２ｙ（０．
１Ｍ）をＮ−Ｎ′−ビス−メトキシカルボニル−イソチ
オ尿素−Ｓ−メチル−エーテル２０．６（０．１Ｍ）及
びｐ−トルエンスルホン酸２．６ｆ７（０．０１５Ｍ）
と共に還流下で撹拌しながら３時間沸騰させた。

次にこの混合物を熱時沢過し、冷却後、晶出したＮ−（
２−アセトアミド４−フエノキシフエニル）−Ｎ′・Ｎ
〃−ビス−メトキシカルボニル−グアニジンを沢別し、
エーテノレで十ナｘ嵩責窃丁Ｆ故抛１ナー：蝕占１ら只
ｒ収量２７７一理論量の６７，５％。収量は母液を処理
して増加させることができた。

例２〜３３本例においては、例１と同様の一連の反応を
行ない、次の結果を得た：２．２−アミノ−５−フエノ
キシーアセトアニリド及びＮ−Ｎ′−ビス−エトキシカ
ルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融
点１５９℃のＮ−（２−アセトアミド−４−フエノキシ
フエニル）−Ｎ′●Ｍ−ビス−エトキシカルボニル−グ
アニジンを得た：３．２−アミノ−５−フエノキシーア
セトアニリド及びＮ−Ｎ−ビスーイソプロポキシカルボ
ニルーイソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１
６５゜ＣのＮ−（２−アセトアミド−４−フエノキシフ
エニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビスーイソプロポキシカルボニ
ルーグアニジンを得た；４．融点１２２℃の２−アミノ
−５−フエノキシープロピオンアニリド及びＮ−Ｎ′−
ビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル
−エーテルから融点１４３℃のＮ−（２−プロピオンア
ミド−４−フエノキシフエニル）−Ｎ′・を得た：５２
−アミノ−５−フエノキシープロピオンアニリド及びＮ
−Ｎ′−ビス−エトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ
−メチル−エーテルから融点１６７℃のＮ−（２−プロ
ピオンアミド−４−フエノキシフエニル）−Ｎ′・ｙ−
ビス−エトキシカルボニル−グアニジンを得た；６２−
アミノ−５−フエノキシープロピオンアニリド及びＮ−
Ｎ′−ビスーイソプロポキシカルボニルーイソチオ尿素
−Ｓ−メチル−エーテルから融点１６１℃のＮ−（２−
プロピオンアミド一４−フエノキシーフエニル）−Ｎ７
・Ｎ″ビスーイソプロポキシカルボニルーグアニジンを
得た；７ 融点１１８℃の２−アミノ−５−フエノキシ
ーブチルアニリド及びＮ−Ｎ′−ビスメトキシカルボニ
ル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１３
６℃のＮ−（２−ブチルアミドー４−フエノキシーフエ
ニル）−Ｎ−ｙ −ビスメトキシカルボニル−グアニジ
ンを得た；８２−アミノ−５−フエノキシーブチルアニ
リド及びＮ−Ｎ′−ビス−エトキシカルボニル−イソチ
オ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１４２℃のＮ−
（２−ブチルアミド−４−フエノキシフエニル）−Ｎ′
・マービスーエトキシカルボニルーグアニジンを得た：
９２−アミノ−５−フエノキシーブチルアニリド及びＮ
−Ｎしビスーイソプロポキシカルボニルーイソチオ尿素
−Ｓ−メチル−エーテルから融点１６３℃のＮ−（２−
ブチルアミド−４ーフエノキシフエニル）一〜・Ｎ〃−
ビスーイソプロポキシカルボニルーグアニジンを得た；
１０融点１４０℃の２−アミノ−５−フエノキシーベン
ズアニリド及びＮ−Ｎ−ビス−メトキシカルボニル−イ
ソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１５７℃の
Ｎ−（２−ベンズアミド−４−フエノキシフエニル）−
Ｎ′・ｙ −ビス−メトキシカルボニル−グアニジンを
得た；１１２−アミノ−５−フエノキシーベンズアニリ
ド及びＮ−〜−ビスエトキシカルボニル−イソチオ尿素
−Ｓ−メチル−エーテルから融点１４１℃のＮ−（２−
ベンズアミド−４−フエノキシフエニル）−Ｎ−Ｖ−ビ
ス−エトキシカルボニル−グアニジンを得た；２２−ア
ミノ−５−フエノキシーベンズアニリド及びＮ−Ｎ／−
ビスーイソプロポキシカルボニルーイソチオ尿素−Ｓ−
メチル−エーテルから融点１８８℃のＮ−（２−ベンズ
アミド−４ーフエノキシフエニル）−Ｎ−ｙ−ビスーイ
ソプロポキシカルボニルーグアニジンを得た；３融点１
４２℃の２−アミノ−５−フエノキシーシクロヘキサン
カルボン酸アニリド及びＮ・Ｎ′−ビス−メトキシカル
ボニル−イソチオ尿素一Ｓ−メチル−エーテルから融点
１５５℃のＮ一（２−シクロヘキサンカルボンアミド−
４ーフエノキシーフエニル）−Ｎ′・Ｖ−ビス−メトキ
シカルボニル−グアニジンを得た；４２−アミノ−５−
フエノキシーシクロヘキサンカルボン酸アニリド及びＮ
−Ｎ′−ビス−エトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ
−メチルエーテルから融点１３２℃のＮ−（２−シクロ
ヘキサンカルボンアミド−４−フエノキシーフエニル）
−Ｎ′・ｙ−ビス−エトキシカルボニル−グアニジンを
得た；５融点９３℃の２−アミノ−５−フエノキシメト
キシアセトアニリド及びＮ−Ｍ−ビス−メトキシカルボ
ニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１
４５℃のＮ−（２−メトキシアセトアミド−４−フエノ
キシーフエニル）−Ｎ′・Ｎ〃−ビス−メトキシカルボ
ニル−グアニジンを得た；１６２−アミノ−５−（３−
クロルーフエノキシ）一アセトニトリド及びＮ−Ｎしビ
ス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−
エーテルから融点１６０〜１６１℃のＮ− 〔２−アセ
トアミド−４−（３−クロルーフエノキシ）ーフエニル
〕−Ｎ′・マービスーメトキシカルボニルーグアニジン
を得た：７ ２−アミノ−５−（３−クロルーフエノキ
シ）−ブチルアニリド及びＮ−Ｎしビス−メトキシカル
ボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点
１６３℃のＮ−〔２−ブチルアミド−４−（３−クロル
ーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ″−ビスメトキ
シカルボニル−グアニジンを得た；１８融点１５０〜１
５１℃の２−アミノ−５一（４−クロルーフエノキシ）
−アセトアニリド及びＮ−Ｎ′−ビス−メトキシカルボ
ニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１
７０℃のＮ−〔２−アセトアミド−４−（４クロルーフ
エノキシ）−フエニル〕−マ・Ｖ−ビス−メトキシカル
ボニル−グアニジンを得た；１９融点１０１℃の２−ア
ミノ−５−（４−クロルーフエノキシ）−ブチルアニリ
ド及びＮ−Ｎ′一ビスーメトキシカルボニルーイソチオ
尿素Ｓ−メチル−エーテルから融点２０１℃のＮ−〔２
−ブチルアミド一４−（４−クロルーフエノキシ）−フ
エニル〕−Ｎ′・マービスーメトキシカルボニルーグア
ニジンを得た；２０融点１２１℃の２−アミノ−５−（
３−フルオルーフエノキシ）−ブチルアニリド及びＮ・
Ｎしビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メ
チル−エーテルから融点１３８℃のＮ一〔２−ブチルア
ミド−４−（３−フルオルフエノキシ）−フエニル〕−
Ｎ′・ｙ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジンを得
た；２１融点１０６℃の２−アミノ−５−（３−フルオ
ルーフエノキシ）−メトキシアセトアニリド及びＮ−Ｎ
′−ビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メ
チル−エーテルから融点１４８℃のＮ−〔２−メトキシ
アセトアミド−４−（３−フルオルフエノキシ）−フエ
ニル〕一Ｎ′・Ｖ−ビス−メトキシカルボニル−グアニ
ジンを得た；２２融点１０７〜１０８℃の２−アミノ−
５（３−メトキシーフエノキシ）−アセトアニリド及び
Ｎ−Ｎ′−ビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−
Ｓ−メチル−エーテルから融点１６４℃のＮ−〔２−ア
セトアミド−４−（３一メトキシーフエノキシ）−フエ
ニル〕−Ｎ′・ｙ−ビスーメトキシカルボハルーグアニ
ジンを得た；２３融点１２９〜１３０℃の２−アミノ−
５−（３−メトキシーフエノキシ）−プロピオンアニリ
ド及びＮ−Ｎ−ビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿
素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１３３〜１３４℃の
Ｎ−〔２−プロピオンアミド−４−（３−メトキシーフ
エノキシ）−フエニル〕−Ｎ′・Ｎ〃−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジンを得た；２４融点１２５℃の２
−アミノ−５−（４−メチルーフエノキシ）−プロピオ
ンアニリド及びＮ・Ｎ−ビス−メトキシカルボニル−イ
ソチオ尿素一Ｓ−メチル−エーテルから融点１６５〜１
６６℃のＮ−〔２−プロピオンアミド−４−（４−メチ
ルーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′−Ｖ−ビス−メト
キシカルボニル−グアニジンを得た；ゐ 融点１２２℃
の２−アミノ−５−（４−メチルーフエノキシ）−ブチ
ルアニリド及びＮ−Ｎ−ビス−メトキシカルボニル−イ
ソチオ尿素一Ｓ−メチル−エーテルから融点１６１〜１
６２℃のＮ−〔２−ブチルアミド−４−（４−メチルー
フエノキシ）−フエニル〕−マ・Ｎ〃−ビス−メトキシ
カルボニル−グアニジンを得た：２６融点２００℃の２
−アミノ−５−（４−アセトアミノーフエノキシ）−プ
ロピオンアニリド及びＮ−Ｎ′−ビス−メトキシカルボ
ニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１
９７〜１９９℃のＮ−〔２−プロピオンアミド−４−（
４−アセトアミドーフエノキシ）フエニル〕−Ｎζ・Ｎ
″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジンを得た；２
７融点１５０℃の２−アミノ−５−（４−アセトアミノ
ーフエノキシ）−ブチルアニリド及びＮ−Ｎ′−ビス−
メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エー
テルから融点１９０℃のＮ−〔２−ブチルアミド−４−
（４−アセトアミドーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ′
・Ｎ〃ビス−メトキシカルボニル−グアニジンを得た；
２８２−アミノ−５−（４−ジアノーフエノキシ）ブチ
ルアニリド及びＮ−Ｎ′−ビス−メトキシカルボニル−
イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルからＮ−〔２−ブ
チルアミド−４−（４シアノーフエノキシ）−フエニル
〕−Ｎ′・Ｎ〃−ビス−メトキシカルボニル−グアニジ
ンを得た；２９２−アミノ−５−（４−フルオルーフエ
ノキシ）−ブチルアニリド及びＮ−Ｎ′−ビス−メトキ
シカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルか
らＮ−〔２−ブチルアミド−４一（４−シアノーフエノ
キシ）−フエニル〕−Ｎ′−マービスーメトキシカルボ
ニルーグアニジンを得た；３０２−アミノ−５−（４−
アセチルーフエノキシ）−ブチルアニリド及びＮ−Ｎ′
−ビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチ
ル−エーテルからＮ−〔２−ブチルアミド一４一（４−
アセチルーフエノキシ）−フエニル〕一マ・ｙ−ビス−
メトキシカルボニル−グアニジンを得た：３１２−アミ
ノ−５−（３−アセチルーフエノキシ）−ブチルアニリ
ド及びＮ−Ｎ′−ピスーメトキシカルボニルーイソチオ
尿素−Ｓ−メチル−エーテルからＮ−〔２−ブチルアミ
ド−１一（３−アセチルーフエノキシ）−フエニル〕一
Ｎ′・ｙ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジンを得
た；３２２−アミノ−５−（４−メチルチオーフエノキ
シ）−ブチルアニリド及びＮ−Ｎ′−ビス−メトキシカ
ルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチルエーテルからＮ−
〔２−ブチルアミド−４−（４−メチルチオーフエノキ
シ）−フエニル〕一Ｎ′●ｙ−ピンーメトキシカルボニ
ルーグアニジンを得た；３３２−アミノ−５−（３−ト
リフルオルメチルーフエノキシ）−ブチルアニリド及び
Ｎ・Ｎ−ビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ
メチル−エーテルからＮ−〔２−ブチルアミド−４−（
３−トリフルオルメチルーフエノキシ）−フエニル〕−
Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジンを
得た。

例３４ 無水メタノール２００ｍ１中の２−アミノ−５一フエノ
キシーアセトアニリド２４．２７（０．１Ｍ）をＮ−メ
トキシカルボニル−Ｎ′−プロピオニル−イソチオ尿素
−Ｓ−メチル−エーテル２２７（０．１Ｍ）及びｐ−ト
ルエンスルホン酸２．６７（０．１５Ｍ）と共に還流で
攪拌しながら３時間沸騰させた。

次にこの混合物を熱時沢過し、冷却後、晶出したＮ−（
２−アセトアミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ−
メトキシカルボニル−ｙ−プロピオニル−グアニジンを
沢別し、エーテルで十分にすすぎ、高真空下で乾燥した
；融点１３４℃、収量２０Ｖ＝理論量の５０％。収量は
母液を処理することにより増加させることができた。例
３５〜４６ 本例においては、例３４と同様の一連の反応を行ない、
次の結果を得た；３５２−アミノ−５−フエノキシープ
ロピオンアニリド及びＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−プ
ロピオニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから
融点１３２℃のＮ−（２−プロピオンアミド−４−フエ
ノキシーフエニル）−Ｎ′−メトキシカルボニル−Ｖ−
プロピオニル−グアニジンを得た；３６２−アミノ−５
−フエノキシーブチルアニリド及びＮ−メトキシカルボ
ニル−Ｎ′−プロピオニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル
−エーテルから融点１２５℃のＮ−（２−ブチルアミド
一４ーフエノキシーフエニル）−Ｎ′−メトキシカルボ
ニル−ｙ−プロピオニル−グアニジンを得た；３７２−
アミノ−５−フエノキシーベンズアニリド及びＮ−メト
キシカルボニル−〜−プロピオニル−イソチオ尿素−Ｓ
−メチル−エーテルから融点１５１℃のＮ−（２−ベン
ズアミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′−メトキ
シカルボニル−Ｖ−プロピオニル−グアニジンを得た；
３８２−アミノ−５−フエノキシーシクロヘキサンカル
ボン酸アニリド及びＮ−メトキシカルボニル−Ｎ′−プ
ロピオニル−イソチオ尿素−Ｓ一メチルーエーテルから
融点１３９℃のＮ−（２一シクロヘキサンーカルボンア
ミド一４−フエノキシーフエニル）一〜−メトキシカル
ボニルーマ −プロピオニル−グアニジンを得た；３９
２−アミノ−５−フエノキシーアセトアニリド及びＮ−
エトキシカルボニルーマーベンゾイルーイソチオ尿素−
Ｓ−メチル−エーテルから融点１７９℃のＮ−（２−ア
セトアミド−４一フエノキシーフエニル）−ＮＬエトキ
シカルボニル一Ｎ″−ベンゾイル−グアニジンを得た；
４０２−アミノ−５−フエノキシーブチルアニリド及び
Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ′−シクロヘキシルカルボ
ニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１
４６℃のＮ−（２−ブチルアミド−４−フエノキシーフ
エニル）−Ｎ′一メトキシカルボニル一Ｍ−シクロヘキ
シルカルボニル−グアニジンを得た；４１２−アミノ−
５−フエノキシーブチルアニリド及びＮ−メトキシカル
ボニル−Ｎ′一エトキシメチルカルボニルーイソチオ尿
素−Ｓ−メチル−エーテルから融点１３７℃のＮ−（２
−ブチルアミド−４−フエノキシーフエニル）−Ｎ′一
メトキシカルボニル一Ｎ〃一エトキシメチルカルボニル
ーグアニジンを得た；４２２−アミノ−５−（３−クロ
ルーフエノキシ）一アセトアニリド及びＮ−メトキシカ
ルボニル−Ｎ乙プロピオニルーイソチオ尿素−Ｓ−メチ
ル−エーテルから融点１６３℃とＮ−〔２−アセトアミ
ド−４−（３−クロルーフエノキシ）−フエニル〕−マ
ーメトキシカルボニル一Ｖ一プロピオニルーグアニジン
を得た；４３２−アミノ−５−（３−クロルーフエノキ
シ）一ブチルアニリド及びＮ−メトキシカルボニル−Ｎ
しプロピオニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル
から融点１６３℃のＮ−〔２−ブチルアミド−４−（３
−クロルーフエノキシ）ーフエニル］−Ｎ′−メトキシ
カルボニル−Ｎ′−プロピオニル−グアニジンを得た；
４４２−アミノ−５−（４−アセトアミドーフエノキシ
）−プロピオンアニリド及びＮ−メトキシカルボニル−
Ｎ′−プロピオニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エー
テルから融点１９０℃のＮ−〔２−プロピオンアミド一
４−（４−アセトアミドーフエノキシ）−フエニル一Ｎ
′−メトキシカルボニル−Ｖ−プロピオニル−グアニジ
ンを得た：４５２−アミノ−５−（４−アセトアミドー
フエノキシ）−ブチルアニリド及びＮ−メトキシカルボ
ニル−Ｎ′−プロピオニル−イソチオ尿素一Ｓ−メチル
−エーテルから融点１７８〜１８０℃のＮ−〔２−ブチ
ルアミド一４−（４−アセトアミドーフエノキシ）−フ
エニル〕−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ″−プロピオニ
ルーグアニジンを得た；４６２−アミノ−５−（４−メ
チルーフエノキシ）一ブチルアニリド及びＮ−メトキシ
カルボニルーＮ−プロピオニルーイソチオ尿素−Ｓ−メ
チル−エーテルから融点１３５℃のＮ−〔２−ブチルア
ミド−４−（４−メチルーフエノキシ）ーフエニル］−
マーメトキシカルボニル一ｙ一プロピオニルーグアニジ
ンを得た。

例４７ メタノール１００ｍ１中の２−アミノ−４−フエノキシ
ープロピオンアニリド（融点１１０〜１１１℃）１２．
８７（０．０５Ｍ）をＮ・Ｎ′−ビス−メトキシカルボ
ニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテルと共に、ｐ
−トルエンスルホン酸１７を添加して還流下に３時間加
熱した。

冷却後、沈殿物を沢別し、エーテルで洗浄し、そして乾
燥した後、融点１４８〜１４９℃のＮ−（２−プロピオ
ンアミド−５−フエノキシーフエニル）−ＮｔＭ−ビス
−メトキシカルボニル−グアニジン１１．１７を得た。
例４８〜７２ 本例においては、第７表に示したＮ−Ｎ′−[ヲu換され
たイソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル及び２−アミノ
−４−フエノキシーアニリドを用いて、例４７と同様の
一連の反応を行なつた。

得られた化合物を第７表に示した。メタノール１００ｍ
ｊ中の２−アミノ−５−ニニルチオーブチルアニリド（
融点１５２℃）１４．３ｔ（０．０５Ｍ）をＮ−Ｎ′−
ビスーメト３θカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル
−エーテル１０７（０．０５Ｍ）と共に、ｐ−トルエン
スルホン酸１７を添加して３時間加熱した。

例３と同様に処理した後、融点１５５℃のＮ−（２−ブ
チルアミド−４−フエニルチオーフエニル）−Ｎ′・Ｍ
−ビス−メトキシカルバニル−グアニジン１３．８７を
得た。例５３〜１０４ 本例においては、第８表に示したＮ−Ｎ′−[ヲu換され
たイソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル及び２−アミノ
−５−フエニルチオーアニリドを用いて、例５２と同様
の一連の反応を行なつた。

得られた化合物を第８表に示した。例３に述べた方法を
用いて、２−アミノ−４ーフエニルチオーブチルアニリ
ド１４．３７（０．０５Ｍ）及びＮ−Ｎ′−ビス−メト
キシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル
１０．３７（０．０５Ｍ）から融点１６４〜１６６℃の
Ｎ−（２−ブチルアミド−５−フエニルチオーフエニル
）−Ｎ′−ｙ一ビスーメトキシカルボニルーグアニジン
１４．５７を得た。

例１０６ ※ 例３に述べた方法を用いて、２−アミノ−５ーフエ
ニルスルフイニループロピオンアニリド１４．２ｙ（０
．０５Ｍ）及びＮ−Ｎしビス−メトキシカルボニル−イ
ソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル１０．３ｙ（０．０
５Ｍ）から融点１９３〜１９５℃のＮ−（２−プロピオ
ンアミド一４−フエニルスルフイニルーフエニル）−Ｎ
′●Ｖ−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン１２．
７ｙを得た。

′例１０７〜１０８ 本例においては、第９表に示したＮ−Ｎし二置換された
イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル及び２−アミノ−
５−フエニルスルフイニルーアニリドを用いて、例１０
６と同様の一連の反応を行なつた。

得られた化合物を第１０表に示した。例３に述べた方法
を用いて、２−アミノ−４ーフエニルスルフイニループ
ロピオンアニリド１４．２ｔ（０．０５Ｍ）及びＮ−Ｎ
′−ビス−メトキシカルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メ
チル−エーテル１０．３７（０．０５Ｍ）からＮ−（２
−プロピオンアミド−５−フエニルスルフイニルーフエ
ニル）−Ｎ′・ｙ−ビス−メトキシカルボニル−グアニ
ジン１２．７ｔを得た。例１１０ １Ｕ０ 乏 例３に述べた方法を用いて、融点１３７℃の２一ア
ミノ一５−フエニルスルホニループロピオンアニリド１
４．４７（０．０５Ｍ）及びＮ−Ｎ′−ビス−メトキシ
カルボニル−イソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル１０
．３７（０．０５Ｍ）から融点１９７℃のＮ−（２−プ
ロピオンアミド−４−フエニルスルホニルーフエニル）
−Ｎ′ＡＮ／′−ビスメトキシカルボニル−グアニジン
１２．７ｆ７を得た。

例１１１〜１１２ 本例においては、第１０表に示したＮ−Ｎし二置換され
たイソチオ尿素−Ｓ−メチル−エーテル及び２−アミノ
−５−フエニルースルホニルーアニリドを用いて例１１
０と同様の一連の反応を行なつた。

得られた化合物を第１０表に示した。メタノール１００
ｍ１，中の２−アミノ−４−フエニルスルホニルーブチ
ルアニリド（融点１４３〜１４５℃）１４．４７（０．
０５Ｍ）をＮ−Ｎしビス−メトキシカルボニル−イソチ
オ尿素−Ｓ−メチル−エーテル１０．３７（０．０５Ｍ
）と共に、ｐ−トルエンスルホン酸１７を添加して３時
間加熱した。例３と同様に処理した後、融点１７３℃の
Ｎ−（２−ブチルアミド−５−フエニルスルホニルーフ
エニル）−Ｎ′・Ｎｌ′−ビス−メトキシカルボニル−
グアニジン１５．８ｙが得られた。例１１４ 無水酢酸１．４１中のＮ−（２−ブチルアミド−４−フ
エニルチオーフエニル）−Ｎ／・Ｖ−ビス−メトキシカ
ルボニル−グアニジン〔融点１５５℃、例４〕８．９Ｖ
の溶液にＨ２Ｏ２（３０％）２．３ｍ１を滴下した。

１０時間後、このバツチを真空下で濃縮し、酢酸エチル
及び石油エーテルの混合物を残渣に加え、そしてｆ過し
た。

融点１８６℃（分解）（メタノール／酢酸エチルから再
溶解した）のＮ−（２−ブチルアミド−４−フエニルス
ルフイニルーフエニル）−Ｎ／−Ｖ−ビス−メトキシカ
ルボニル−グアニジン８．５７が得られた。

質量スペクトルは４６０のモルピークを示した。同様の
処理方法を用いて、Ｎ−（２−メトキシ−アセトアミド
−４−フエニルチオーフエニル）一Ｎ／−Ｖ−ビス−メ
トキシカルボニル−グアニジン３１．２Ｖ及びＨ２Ｏ２
（３０％）８．５ｍ１から、融点１３４℃のＮ−（２−
メトキシ−アセトアミド−４−フエニルスルフイニルー
フエニル）−Ｎ′・Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−
グアニジン３０ｙが得られた。

例１１５ 例１１４に述べた方法に従い、Ｎ−（２−ブチルアミド
−４−フエニルチオーフエニル）−ＮζＮＩ−ビス−メ
トキシカルボニル−グアニジン１３．３７及びＨ２Ｏ２
（３０％）２０ｍ１から融点１８０℃のＮ−（２−ブチ
ルアミド−４−フエニルスルホニルーフエニル）−Ｎ／
−Ｎ″−ビス−メトキシカルボニル−グアニジン１２．
７ｔが得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 希釈剤の存在下において且つ場合によつては 酸の
   存在下において式▲数式、化学式、表等があります▼（
   II）式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＸは下記に定義
   した通りであり、そしてＸは式（II）の置換アミノ−フ
   ェニル基の４位または５位に結合することができる、の
   置換アニリン誘導体と式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）式中、Ｒ＾
   ５及びＲ＾６は下記に定義した通りであり、そしてＲ＾
   ７はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示す、のイソチオ尿
   素とを反応させることを特徴とする式▲数式、化学式、
   表等があります▼（ I ）式中、Ｒ及びＲ＾１は互いに
   異なるものであり、各々、基−ＣＯＲ＾４または▲数式
   、化学式、表等があります▼を表わし、 ここに、 Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシおよびフェノキシよ
   り成る群からえらばれた置換基で置換されたメチル基；
   Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基；シクロヘキシル基；フェニ
   ル基；エトキシ基；もしくはイソプロペニル基を示し、
   Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル基を示し、Ｒ＾６はＣ
   ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ基；エトキシメチル基；エチル
   基；シクロヘキシル基；もしくはフェニル基を示し、Ｒ
   ＾２及びＲ＾３は同一もしくは相異なるものであつても
   よく、各々、水素原子；Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基；Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ基；−ＮＨＣＯＣＨ＿３基；ハ
   ロゲン原子；−ＣＦ＿３基；もしくは−ＣＯＯＣＨ＿３
   基を示し、そして Ｘは酸素原子、硫黄原子、スルフィ
   ニル基またはスルホニル基を示す、で表わされる置換フ
   ェニルグアニジンの製造方法。