JPS58122947A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
- Publication number
- JPS58122947A JPS58122947A JP546382A JP546382A JPS58122947A JP S58122947 A JPS58122947 A JP S58122947A JP 546382 A JP546382 A JP 546382A JP 546382 A JP546382 A JP 546382A JP S58122947 A JPS58122947 A JP S58122947A
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- Japan
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- polymer
- rubber
- conjugated diene
- rubber composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、転がり抵抗の著しく改善されたアンダートレ
ッド用ゴム組成物に関する。詳しくはランダム共役ジエ
ン（共）重合体中にスズー炭木結合を含みかつ、ビニル
結合金有蓋が５０−以下である共役ジエン（共）重合体
を含むヒステリシスロスの著しく小さいゴム組成物に関
する本のである。
ッド用ゴム組成物に関する。詳しくはランダム共役ジエ
ン（共）重合体中にスズー炭木結合を含みかつ、ビニル
結合金有蓋が５０−以下である共役ジエン（共）重合体
を含むヒステリシスロスの著しく小さいゴム組成物に関
する本のである。
最近、自動車の低燃費化、および走行安全性の向上が叫
ばれている。とくに、省資源の観点から、転がり抵抗の
小さい、いいかえればヒステリシスロスの極めて小さい
素材が、強く要求されている（％開昭５５−１１０，１
３６等）。
ばれている。とくに、省資源の観点から、転がり抵抗の
小さい、いいかえればヒステリシスロスの極めて小さい
素材が、強く要求されている（％開昭５５−１１０，１
３６等）。
これらの要求に対して直接路面に接するタイヤトレッド
部のゴム組成物として低ヒステリシスロス、ウェットス
キッド抵抗、破砕％性、摩耗特性のバランスのとれたも
のが検討されている。一方アンダートレッド部のゴム組
成物に要求される特性としては「Ｈ接路面に接しないた
め、ウェットスキッド抵抗、摩耗特性とのバランスをと
ることは必ずしも必要でなく、低燃費化の観点から転が
り抵抗（ヒステリシスロス）が小さいことが、最大の要
求性能とされている。、この要求に対して従来天然ゴム
、ポリイソグレンゴム、ポリブタジェンゴムあるいはこ
れらのブレンドが用いられてきたが、更に改良が望まれ
ていた。
部のゴム組成物として低ヒステリシスロス、ウェットス
キッド抵抗、破砕％性、摩耗特性のバランスのとれたも
のが検討されている。一方アンダートレッド部のゴム組
成物に要求される特性としては「Ｈ接路面に接しないた
め、ウェットスキッド抵抗、摩耗特性とのバランスをと
ることは必ずしも必要でなく、低燃費化の観点から転が
り抵抗（ヒステリシスロス）が小さいことが、最大の要
求性能とされている。、この要求に対して従来天然ゴム
、ポリイソグレンゴム、ポリブタジェンゴムあるいはこ
れらのブレンドが用いられてきたが、更に改良が望まれ
ていた。
本発明者らは鋭意検討した結果驚ろくべきことに、ビニ
ル結合金有蓋が５０％以下で、スズ−炭素結合を少くと
も２０％含有するランダム共役ジエン（共）重合体（以
下略に共役ジエ／（共）重合体と記すことがある１、）
を３０％以上含むゴム組成物のヒステリシスロスが著し
く小さくなる事を晃い出し、本発明に到達した。
ル結合金有蓋が５０％以下で、スズ−炭素結合を少くと
も２０％含有するランダム共役ジエン（共）重合体（以
下略に共役ジエ／（共）重合体と記すことがある１、）
を３０％以上含むゴム組成物のヒステリシスロスが著し
く小さくなる事を晃い出し、本発明に到達した。
本発明に従って、ビニル結合金有量が５０チ以下でかつ
スズ−炭素結合を分子鎖中に含有する重合体を少なくと
も２０重′ｊｉｌ′チ含有するランダム共役ジエン（共
）重合体を３０−以上き有してなるヒステリシスロスの
小さいゴム組成物が提供される。ここで、分子鎖中にス
ズ−炭素結合を少くとも２０チ含有する共役ジエン（共
）重合体は、ゲルパーミェーションクロマトグラフ（Ｇ
ＰＣ）によって測定される高分子菫側のピーク面積から
求めることができ、この値が２０％以上であることが必
要である。２０チ未満ではヒステリシスロスが改善され
ない。好ましくは、４０％以上である。ランダム共役ジ
エン（共）重合体におけるビニル結合金有量は５０％以
下であり、好ましくは１８〜４５チである。ビニル結合
金有量が５０％を越えるとヒステリシス特性が悪くなる
。また、ビニル結合金量が１８−未満のものは製造にさ
いし溶液粘度が著しく高くなり生産性の面で若干問題が
ある。本発明のランダム共役ジエン（共）重合体のムー
ニー粘度は特に限定されないが、Ｍ Ｌ １＋４（１０
０℃）が２０〜１５０のものが好ましい。
スズ−炭素結合を分子鎖中に含有する重合体を少なくと
も２０重′ｊｉｌ′チ含有するランダム共役ジエン（共
）重合体を３０−以上き有してなるヒステリシスロスの
小さいゴム組成物が提供される。ここで、分子鎖中にス
ズ−炭素結合を少くとも２０チ含有する共役ジエン（共
）重合体は、ゲルパーミェーションクロマトグラフ（Ｇ
ＰＣ）によって測定される高分子菫側のピーク面積から
求めることができ、この値が２０％以上であることが必
要である。２０チ未満ではヒステリシスロスが改善され
ない。好ましくは、４０％以上である。ランダム共役ジ
エン（共）重合体におけるビニル結合金有量は５０％以
下であり、好ましくは１８〜４５チである。ビニル結合
金有量が５０％を越えるとヒステリシス特性が悪くなる
。また、ビニル結合金量が１８−未満のものは製造にさ
いし溶液粘度が著しく高くなり生産性の面で若干問題が
ある。本発明のランダム共役ジエン（共）重合体のムー
ニー粘度は特に限定されないが、Ｍ Ｌ １＋４（１０
０℃）が２０〜１５０のものが好ましい。
本発明のランダム共役ジエン（共）重合体は好まＬ ＜
は、炭化水素溶媒中でルイス塩基の存在下有機リチウム
化合物触媒を用いて共役ジエンを重合させついでスズを
分子鎖中に導入することにより製造される。
は、炭化水素溶媒中でルイス塩基の存在下有機リチウム
化合物触媒を用いて共役ジエンを重合させついでスズを
分子鎖中に導入することにより製造される。
使用される有機リチウム化合物触媒と］−ては例えば、
メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム
、５ｅｅ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム
、イソ−ブチルリチウム、アミルリチウム、フェニルリ
チウム、トリルリチウム、ビニルリチウム、プロペニル
リチウム、テトラメチレンジリチウム、ペンタメチレン
ジリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、１．：う−ビ
ス（１−リチオ−３−メチルペンチル）べ／ゼン、ｔ、
１，４，４−テトラフェニル−１，４−ジリチオブタン
などを用いる事ができる。重合溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化
水素、シクロヘキサン、メチルシクロペンクン、シクロ
オクタンなどの脂肪族炭化水素、プロパン、ブタン、ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、オクタン、デカ
ン等の脂肪族炭化水素が用いられる。
メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム
、５ｅｅ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム
、イソ−ブチルリチウム、アミルリチウム、フェニルリ
チウム、トリルリチウム、ビニルリチウム、プロペニル
リチウム、テトラメチレンジリチウム、ペンタメチレン
ジリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、１．：う−ビ
ス（１−リチオ−３−メチルペンチル）べ／ゼン、ｔ、
１，４，４−テトラフェニル−１，４−ジリチオブタン
などを用いる事ができる。重合溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化
水素、シクロヘキサン、メチルシクロペンクン、シクロ
オクタンなどの脂肪族炭化水素、プロパン、ブタン、ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、オクタン、デカ
ン等の脂肪族炭化水素が用いられる。
これら炭化水素は二種以上混合して用いてもよい。上記
溶媒中、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−へブタン等が好ましい。溶媒は単ｔ（４１１重部に対
し、１〜２０重量部重量部用するととができる。
溶媒中、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−へブタン等が好ましい。溶媒は単ｔ（４１１重部に対
し、１〜２０重量部重量部用するととができる。
共役ジエンとしてはブタジェン、イソプレン、１−メチ
ルブタジェン、２．３−ジメチルブタジェンなどが挙げ
られるが、ブタジェン、イソプレンが好ましい。共役ジ
エン（共）重合体のミクロ構造のコントロール剤として
ルイス塩基が用いられる。たとえば、エチルエーテル、
ジオキサン、テトロヒドロフランおよびその誘導体、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエー
テル秀である。ルイス塩基の使用針Ｖ」、目標とする共
役ジエン（共）重合体のミクロ構造によりかわるが、リ
チウム１原子あたり、０１〜２０００モル、好オしくけ
、０５〜１０’（１０モルの範囲である。重合反応にお
いて温度を一定にコントロールするかあるいはとくに熱
除去を行わず一１―昇温度下で重合が進められる。
ルブタジェン、２．３−ジメチルブタジェンなどが挙げ
られるが、ブタジェン、イソプレンが好ましい。共役ジ
エン（共）重合体のミクロ構造のコントロール剤として
ルイス塩基が用いられる。たとえば、エチルエーテル、
ジオキサン、テトロヒドロフランおよびその誘導体、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエー
テル秀である。ルイス塩基の使用針Ｖ」、目標とする共
役ジエン（共）重合体のミクロ構造によりかわるが、リ
チウム１原子あたり、０１〜２０００モル、好オしくけ
、０５〜１０’（１０モルの範囲である。重合反応にお
いて温度を一定にコントロールするかあるいはとくに熱
除去を行わず一１―昇温度下で重合が進められる。
最高温度が１５０℃をこえないことが好せしい。さらに
生産性を高めるため重合器内でのモノマー濃度をあげセ
ルフフラッシュにより重合を行なうこともできる。また
バッチ重合および横型反応器、基型反応器あるいけ管型
反応器を用いる）（卜続重合を採用することができる。
生産性を高めるため重合器内でのモノマー濃度をあげセ
ルフフラッシュにより重合を行なうこともできる。また
バッチ重合および横型反応器、基型反応器あるいけ管型
反応器を用いる）（卜続重合を採用することができる。
かくして得られた重合体の分子鎖にスズを導入する方法
としては、たとえばカップリング反応を利用することが
できる。カップリング剤としては種々のスズ化合物が挙
げられるが、二塩化スズ、四塩化スズ、四臭化スズなど
が好適に用いられる。ランダム共役ジエン（共）重合体
の分子量分布は、カップリング剤の種類あるいは量ばか
りでなく、重合方式によっても自由にコントロールでき
る。
としては、たとえばカップリング反応を利用することが
できる。カップリング剤としては種々のスズ化合物が挙
げられるが、二塩化スズ、四塩化スズ、四臭化スズなど
が好適に用いられる。ランダム共役ジエン（共）重合体
の分子量分布は、カップリング剤の種類あるいは量ばか
りでなく、重合方式によっても自由にコントロールでき
る。
本発明のランダム共役ジエン（共）重合体とブレンドす
るゴムは、天然ゴム、ポリイソプレンゴム、商シスポリ
ブタジェンゴム、低ヒ＝ ルｔｉｔ 、Ｊ−’ ！Ｊブ
タジェンゴム、エチレンフロピレンゴム、などであるが
、とくに低いヒステリシスロスを得るためには、天然ゴ
ム、ポリブタジェンゴム、ポリイソプレンゴムが好まし
い。本発明の組成物はランダム共役ジエン（共）１合体
を少なくとも３０％含むことが必要であり、これより少
ないとヒステリシスロスの改良効果がない。本発明のラ
ンダム共役ジエン（共）重合体を含むゴム組成物は、通
常の加硫ゴム用配合剤を加え、加硫してタイヤ用途をは
じめ、各種工業品用に利用できる。とくに、ヒステリシ
スロスの小さいことからトレッド部の内側に好適に用い
られる。
るゴムは、天然ゴム、ポリイソプレンゴム、商シスポリ
ブタジェンゴム、低ヒ＝ ルｔｉｔ 、Ｊ−’ ！Ｊブ
タジェンゴム、エチレンフロピレンゴム、などであるが
、とくに低いヒステリシスロスを得るためには、天然ゴ
ム、ポリブタジェンゴム、ポリイソプレンゴムが好まし
い。本発明の組成物はランダム共役ジエン（共）１合体
を少なくとも３０％含むことが必要であり、これより少
ないとヒステリシスロスの改良効果がない。本発明のラ
ンダム共役ジエン（共）重合体を含むゴム組成物は、通
常の加硫ゴム用配合剤を加え、加硫してタイヤ用途をは
じめ、各種工業品用に利用できる。とくに、ヒステリシ
スロスの小さいことからトレッド部の内側に好適に用い
られる。
以下に本発明を実施例をあげて詳細に説明するが、本発
明の主旨を超えないかぎり、これにより限定されるもの
ではない。本発明において、ランダム共役ジエン（共）
重合体のミクロ構造は赤外分光光度計、核磁気共鳴吸収
装置Ｗにより、転がり抵抗の指標であるヒステリシスロ
スは、粘弾性スペクトロメーター（レオメトリンク社製
ＲＭ Ｓ型）により、反撥弾性はダン１］ツプトリプソ
メーターにより、捷だスズ−炭素結合金量はゲルパーミ
ェーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）により求めた。
明の主旨を超えないかぎり、これにより限定されるもの
ではない。本発明において、ランダム共役ジエン（共）
重合体のミクロ構造は赤外分光光度計、核磁気共鳴吸収
装置Ｗにより、転がり抵抗の指標であるヒステリシスロ
スは、粘弾性スペクトロメーター（レオメトリンク社製
ＲＭ Ｓ型）により、反撥弾性はダン１］ツプトリプソ
メーターにより、捷だスズ−炭素結合金量はゲルパーミ
ェーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）により求めた。
実施例１〜４． 比較例１：
十分に乾燥した５ｔオートクレーブに窒素雰囲気下で、
シクロヘギサン２５００ｒ、１゜３−ブタジェン５００
ｆ、テトラヒドロフランを所定数仕込み、それぞれ表
−２に示した条件で所定量のｎ−ブチルリチウムを加え
て重合した。次いでカップリング剤として、４塩化スズ
を所定音添加し、さらに１時間反応させた。２．６−ジ
ターシャリ−ブチル−Ｐ−クレゾールを５ｆとかしたメ
タノール溶液５ｍｅをポリマー溶液に添加したのち、ス
チームストリッピングにより脱溶剤後、熱ロールで乾燥
した。反応はいずれも定置的であった。
シクロヘギサン２５００ｒ、１゜３−ブタジェン５００
ｆ、テトラヒドロフランを所定数仕込み、それぞれ表
−２に示した条件で所定量のｎ−ブチルリチウムを加え
て重合した。次いでカップリング剤として、４塩化スズ
を所定音添加し、さらに１時間反応させた。２．６−ジ
ターシャリ−ブチル−Ｐ−クレゾールを５ｆとかしたメ
タノール溶液５ｍｅをポリマー溶液に添加したのち、ス
チームストリッピングにより脱溶剤後、熱ロールで乾燥
した。反応はいずれも定置的であった。
得られたポリブタジェンゴムを表−１に示しだ配合によ
り、所定の比率でバンバリーミキサ及びロールで混合し
、１４５℃で３０分加硫［２、物性の測定に供した。そ
の結果を表−２に示した。
り、所定の比率でバンバリーミキサ及びロールで混合し
、１４５℃で３０分加硫［２、物性の測定に供した。そ
の結果を表−２に示した。
表−１
（重弊部）
コ゛ ム １００ＨＡＦカーボ
ンブラツク ５０ ステアリン酸 ２ 亜 鉛 ｔ＃３ 老化防止剤 ８１ＯＮＡＩ）１ イ オ ウ
１．５１）Ｎ−フｘ二Ａ／−Ｎ
’インプロピル−Ｐ−フェニレンジアミン ２） Ｎ−シクロヘキシル−２−ペンツチアゾリルス
ルフェンアミド ３） ２−メルカプトベンゾチアゾール４） １．３
−ジフェニルグアニジン（１１） α 赤外吸収スペクトル法により求めた（モレロ法）。
ンブラツク ５０ ステアリン酸 ２ 亜 鉛 ｔ＃３ 老化防止剤 ８１ＯＮＡＩ）１ イ オ ウ
１．５１）Ｎ−フｘ二Ａ／−Ｎ
’インプロピル−Ｐ−フェニレンジアミン ２） Ｎ−シクロヘキシル−２−ペンツチアゾリルス
ルフェンアミド ３） ２−メルカプトベンゾチアゾール４） １．３
−ジフェニルグアニジン（１１） α 赤外吸収スペクトル法により求めた（モレロ法）。
（１２）
実施例５〜７． 比較例２〜４：
実施例４で用いた共役ジエン重合体を表−３に示した比
率で天然ゴム又はポリブタジェンゴムと混合し、表−１
の配合処方を用いて、配合し１４５℃で３０分加硫し、
ヒステリシスロスを測定した。その結果を表−３に示し
た。
率で天然ゴム又はポリブタジェンゴムと混合し、表−１
の配合処方を用いて、配合し１４５℃で３０分加硫し、
ヒステリシスロスを測定した。その結果を表−３に示し
た。
表−３
２） 日本合成ゴム株制 ポリブタジェンゴム（シス１
，４含１に９７チ） 実施例８〜１０． 比較例５： 実施例２〜４及び比較例１で用いた共役ジエン重合体を
用いて、天然ゴムと５０：５０の比率で混合し、表−１
の配合処方を用いて配合し、１４５℃で３０分加硫し、
ヒステリシスロスを測定した。その結果を表−４に示し
た。
，４含１に９７チ） 実施例８〜１０． 比較例５： 実施例２〜４及び比較例１で用いた共役ジエン重合体を
用いて、天然ゴムと５０：５０の比率で混合し、表−１
の配合処方を用いて配合し、１４５℃で３０分加硫し、
ヒステリシスロスを測定した。その結果を表−４に示し
た。
実施例１１：
実施例１において１，３ブタジエンのかわりにイソプレ
ンを用いる以外は同様にして重合してイソプレン重合体
をえた。得られた重合体のミクロ構造は１，４結合金量
９０チ、ビニル結合金量１０％（１，２結合４％、３゜
４結合６％）でスズー炭素結合金有蓋は４５チであった
。この重合体１００重量部に対して表−１のカーボンブ
ラック以下の配合処方を用いてバンバリーミキサ−及び
ロールで配合を行ない、１４５℃で２０分加硫した。こ
の加硫物の５０℃におけるヒステリシスロスを測定した
ところ０．０７０と極めて小さい値を示すことがわかっ
た。
ンを用いる以外は同様にして重合してイソプレン重合体
をえた。得られた重合体のミクロ構造は１，４結合金量
９０チ、ビニル結合金量１０％（１，２結合４％、３゜
４結合６％）でスズー炭素結合金有蓋は４５チであった
。この重合体１００重量部に対して表−１のカーボンブ
ラック以下の配合処方を用いてバンバリーミキサ−及び
ロールで配合を行ない、１４５℃で２０分加硫した。こ
の加硫物の５０℃におけるヒステリシスロスを測定した
ところ０．０７０と極めて小さい値を示すことがわかっ
た。
実施例１２：
実施例１において、１．３ブタジエンのかわりに１，３
ブタジエン２５０ｖとイソプレン２５０２を用いる以外
は、同様にして重合してプタジエ１ンーインプレン共重
合体をえた。
ブタジエン２５０ｖとイソプレン２５０２を用いる以外
は、同様にして重合してプタジエ１ンーインプレン共重
合体をえた。
得られた共重合体のミクロ構造はブタジエ／（１５）
部はシス１，４結合金１−３７％、）ランス１゜４結合
金１“５１チ、ビニル結合金量１２チであり、またイソ
プレン部は１．４結合金量９０チ、ビニル結合金１ｉ１
１０チであった。又スズー炭素結合金有駄は５２重量％
であった。この共重合体１００重量部に対して、表−１
のカーボンブラック以下の配合処方を用いて、バンバリ
ーミキサ−及びロールで配合を行ない、１４５℃で２０
分加硫した。この加硫物の５０℃におけるヒステリシス
ロスを測定したところ０．０７０と極めて小さい値を示
すことがわかった。
金１“５１チ、ビニル結合金量１２チであり、またイソ
プレン部は１．４結合金量９０チ、ビニル結合金１ｉ１
１０チであった。又スズー炭素結合金有駄は５２重量％
であった。この共重合体１００重量部に対して、表−１
のカーボンブラック以下の配合処方を用いて、バンバリ
ーミキサ−及びロールで配合を行ない、１４５℃で２０
分加硫した。この加硫物の５０℃におけるヒステリシス
ロスを測定したところ０．０７０と極めて小さい値を示
すことがわかった。
（１６）
第１頁の続き
■出 願 人 ブリデストンタイヤ株式会社東京都中央
区京橋１丁目１０番１
区京橋１丁目１０番１
Claims (4)
- （１） ビニル結合金量が５０％以下で、スズと炭素
との結合を分子鎖中に有する重合体を少なくとも２０重
量％含有するランダム共役ジエン（共）重合体を３０重
量−以上含むヒステリシスロスの小さいゴム組成物。 - （２）上記のランダム共役ジエン（共）重合体が炭化水
素溶媒中でルイス塩基の存在下有機リチウム化合物触媒
を用いて共役ジエ／を重合させついでスズを分子鎖中に
導入することにより製造されたものである特許請求の範
囲第１項記載のゴム組成物。 - （３）該ランダム共役ジエン（共）重合体が、ポリブタ
ジェン、ポリイソプレン、ブタジェン−イソプレン共重
合体の１種以上である特許請求の範囲第１項記載のゴム
組成物。 - （４）該ランダム共役ジエン（共）重合体とブレンドす
るゴムが天然ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジェ
ンゴムの１種以上である特許請求の範囲第１項記載のゴ
ム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP546382A JPS58122947A (ja) | 1982-01-19 | 1982-01-19 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP546382A JPS58122947A (ja) | 1982-01-19 | 1982-01-19 | ゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122947A true JPS58122947A (ja) | 1983-07-21 |
Family
ID=11611918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP546382A Pending JPS58122947A (ja) | 1982-01-19 | 1982-01-19 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122947A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030694A (en) * | 1989-11-22 | 1991-07-09 | Kelley Joseph M | High impact thermoplastic polymer compositions |
| EP0962339A1 (en) * | 1998-06-03 | 1999-12-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire tread containing isoprenebutadiene rubber |
| EP0979841A1 (en) * | 1998-08-12 | 2000-02-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High performance tire tread rubber composition |
-
1982
- 1982-01-19 JP JP546382A patent/JPS58122947A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030694A (en) * | 1989-11-22 | 1991-07-09 | Kelley Joseph M | High impact thermoplastic polymer compositions |
| EP0962339A1 (en) * | 1998-06-03 | 1999-12-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire tread containing isoprenebutadiene rubber |
| EP0979841A1 (en) * | 1998-08-12 | 2000-02-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High performance tire tread rubber composition |
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