JPS58113131A - 制癌剤 - Google Patents
制癌剤Info
- Publication number
- JPS58113131A JPS58113131A JP20982881A JP20982881A JPS58113131A JP S58113131 A JPS58113131 A JP S58113131A JP 20982881 A JP20982881 A JP 20982881A JP 20982881 A JP20982881 A JP 20982881A JP S58113131 A JPS58113131 A JP S58113131A
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- JP
- Japan
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- polysilsesquioxane
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- active ingredient
- formula
- weight
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は（−〇−）ｅ （−８ｉ−０’Ｈｔ ＣＨｔ
ＯＨｔ ＯＯＨ＊ ＯＨ−ＣＨｔ ）ｔ１゛０ で示される特定構造単位からなるポリシルセスキオキサ
ンを有効成分とする制癌剤を提供するものである。
ＯＨｔ ＯＯＨ＊ ＯＨ−ＣＨｔ ）ｔ１゛０ で示される特定構造単位からなるポリシルセスキオキサ
ンを有効成分とする制癌剤を提供するものである。
従来、ポリシルセスキオキサンの一部ハ、弐〇’、、、
ＳＩＲ（但し、Ｒは１価の有機基を表わす）で示される
シルセスキオキサンを繰返し単位と 。
ＳＩＲ（但し、Ｒは１価の有機基を表わす）で示される
シルセスキオキサンを繰返し単位と 。
し、モデル的には下記式
％式％
で示される一般に梯子状又は組状の骨格構造を有する重
合体化合物であることが知られていて、撥水処理剤、潤
滑剤、触媒、有様珪素化合物の合成中間体等として広く
利用されている。
合体化合物であることが知られていて、撥水処理剤、潤
滑剤、触媒、有様珪素化合物の合成中間体等として広く
利用されている。
また最近、有様珪素化合物の生理活性及び薬理活性に関
する研究も行なわれ、既に２〜３の報告が行なわれて注
目を集めている。
する研究も行なわれ、既に２〜３の報告が行なわれて注
目を集めている。
本発明者は各種のポリシルセスキオキサンを合成し、そ
れらの生理活性につきいろいろと研究を行なって来た。
れらの生理活性につきいろいろと研究を行なって来た。
その結果、下ｉｉＪ式、で示される構造単位を有するポ
リシルセスキオキサンが優れた生理活性、殊に制癌活性
を有することを見出し、本発明を完成した。
リシルセスキオキサンが優れた生理活性、殊に制癌活性
を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は
１
れる構造単位からなるポリシルセスキオキサンを有効成
分とする制癌剤を提供するものである。
分とする制癌剤を提供するものである。
本発明に用いられるポリシルセスキオキサンは前記式で
示される構造単位を有する、既に公知の化合物である。
示される構造単位を有する、既に公知の化合物である。
前記式で示される構造単位の繰返しの数は必ずしも明確
に決定しているものではなく、製造条件などのちがいで
一般には３〜１００．０００の繰返しで構成される場合
が多い。最も一般的な製造条件下では約７〜１０゜００
０の繰返しで構成される場合が多い。これらの繰返し単
位の数は平均値で表わされるもので、前記モデル的に表
示した如く三次元罎状の重合体と推定され、特別のもの
を除鎗繰返１−数を明確にすることはむづかしい場合が
多い。
に決定しているものではなく、製造条件などのちがいで
一般には３〜１００．０００の繰返しで構成される場合
が多い。最も一般的な製造条件下では約７〜１０゜００
０の繰返しで構成される場合が多い。これらの繰返し単
位の数は平均値で表わされるもので、前記モデル的に表
示した如く三次元罎状の重合体と推定され、特別のもの
を除鎗繰返１−数を明確にすることはむづかしい場合が
多い。
本発明に用いられるポリシルセスキオキサンの製法は特
に限定されず如伺なる方法で得られたものであってもよ
い。一般には原料となる下記一般式で示されるシラン化
合物１１ （ＲＯ）ａ ＢｌＣＨｘ ＣＨＩ Ｃ１１ｅ ０ＣＨａ
０Ｈ−ＯＨｔ あるいはゝ０′ Ｘｓ ８１０Ｈ諺ＯＨｔ （！Ｈｔ ０ＯＨｔ ０Ｈ−
ＯＨｔ （但しＲは炭素数ゝ０′ 閂 １〜４のアルキル基、またはＣ１Ｘ Ｂｒなどのハロゲ
ン原子を示す）の加水分解によって得られるものが好適
に使用される。該加水分解は通常温和な条件で行なわれ
るため、原料のシラン化合物における珪素原子に直結し
た有機基は不変のまま、加水分解した後も対応するポリ
シルセスキオキサン化合物に残存し、対応するポリシル
セスキオキサン化合物である （−〇−）１ （−８１−０１１＠ ＯＨｔ ＯＨｔ
００ＨＩＣ１ｆｌ−ｑ”ａ ）ｔ が無定形０ の白色固体として得られる。またポリシルセスキオキサ
ンが前記限定された構造単位からなるものであることの
確認は一般に元系分析、赤外綜吸収スペクトルを測定す
ることによって行うことが出来る。
に限定されず如伺なる方法で得られたものであってもよ
い。一般には原料となる下記一般式で示されるシラン化
合物１１ （ＲＯ）ａ ＢｌＣＨｘ ＣＨＩ Ｃ１１ｅ ０ＣＨａ
０Ｈ−ＯＨｔ あるいはゝ０′ Ｘｓ ８１０Ｈ諺ＯＨｔ （！Ｈｔ ０ＯＨｔ ０Ｈ−
ＯＨｔ （但しＲは炭素数ゝ０′ 閂 １〜４のアルキル基、またはＣ１Ｘ Ｂｒなどのハロゲ
ン原子を示す）の加水分解によって得られるものが好適
に使用される。該加水分解は通常温和な条件で行なわれ
るため、原料のシラン化合物における珪素原子に直結し
た有機基は不変のまま、加水分解した後も対応するポリ
シルセスキオキサン化合物に残存し、対応するポリシル
セスキオキサン化合物である （−〇−）１ （−８１−０１１＠ ＯＨｔ ＯＨｔ
００ＨＩＣ１ｆｌ−ｑ”ａ ）ｔ が無定形０ の白色固体として得られる。またポリシルセスキオキサ
ンが前記限定された構造単位からなるものであることの
確認は一般に元系分析、赤外綜吸収スペクトルを測定す
ることによって行うことが出来る。
該ポリシルセスキオキサンは前記（−た如く触媒、界面
活性剤婢の用途がすでに知られているがその生理活性に
ついては全く報告されていない。しかるに本発明者の確
ｕＫよれば、意外にも生理活性が良好で殊に制癌作用が
著しく大きい。この点は本発明によって初めて該ポリシ
セスキオギサンの薬効が明らかにされるものである。ま
た具体的な薬効については後述する実施例で明らかにす
るように極めて強力な制癌効果を示し、温血動物に対す
る劣性も低い大きな利点を有している。従って前記構造
単位を有するポリシルセスキオキサンは制癌剤として各
種癌の予防、治瞭または処理のために使用することが出
来る。
活性剤婢の用途がすでに知られているがその生理活性に
ついては全く報告されていない。しかるに本発明者の確
ｕＫよれば、意外にも生理活性が良好で殊に制癌作用が
著しく大きい。この点は本発明によって初めて該ポリシ
セスキオギサンの薬効が明らかにされるものである。ま
た具体的な薬効については後述する実施例で明らかにす
るように極めて強力な制癌効果を示し、温血動物に対す
る劣性も低い大きな利点を有している。従って前記構造
単位を有するポリシルセスキオキサンは制癌剤として各
種癌の予防、治瞭または処理のために使用することが出
来る。
またポリシルセスキオキサンが前記限定された構造単位
からなるものであることの確認は一般に元系分析、赤外
線吸収スペクトルを測定することＫよって行うことが出
来る。
からなるものであることの確認は一般に元系分析、赤外
線吸収スペクトルを測定することＫよって行うことが出
来る。
しかして本発明の制癌剤は経口、非経口（たとえば筋注
、静注、皮下、腹腔内、直腸内）ま ５− たは局所投与のいずれによっても患者に投与することが
でき、その際の有効成分であるポリシルセスキオキサン
の有効投与量は、投与すべぎ患者の年令、体重、症状の
軽重、癌の種類等に応じて異なるが、一般には、８００
〜１叩／Ｋｙ／日、好ましくは５００〜１０Ｍｇ／Ｋｇ
７日とすることができる。該１日の投与量は１日１回の
み又は１日数回（６〜５回）Ｋ分けて投与することがで
きる。また、上記の投与量は単なる指針であり、処置を
行なう医師の判断により、上記範囲を越えて投与するこ
とも可能であることはいうまでもない。
、静注、皮下、腹腔内、直腸内）ま ５− たは局所投与のいずれによっても患者に投与することが
でき、その際の有効成分であるポリシルセスキオキサン
の有効投与量は、投与すべぎ患者の年令、体重、症状の
軽重、癌の種類等に応じて異なるが、一般には、８００
〜１叩／Ｋｙ／日、好ましくは５００〜１０Ｍｇ／Ｋｇ
７日とすることができる。該１日の投与量は１日１回の
み又は１日数回（６〜５回）Ｋ分けて投与することがで
きる。また、上記の投与量は単なる指針であり、処置を
行なう医師の判断により、上記範囲を越えて投与するこ
とも可能であることはいうまでもない。
上記有効成分の投与に当って、上記ポリシルセスキオキ
サンは、希望とする投与方法（軽口、非経口又は局所）
に応じて、種々の剤形に製剤することができる。
サンは、希望とする投与方法（軽口、非経口又は局所）
に応じて、種々の剤形に製剤することができる。
例えば、経口投与に際しては、錠剤、丸薬、糖衣錠、散
薬包、顆粒、シロップ、カプセル剤等の剤形Ｋ１１８！
剤することができ、また、非経口投与に際しては、溶液
又は懸濁液、生薬等の剤 ６− 形に製剤することができ、さらに局所投与に除しては、
軟膏、硬膏、クリーム尋の剤形に製剤することができる
。
薬包、顆粒、シロップ、カプセル剤等の剤形Ｋ１１８！
剤することができ、また、非経口投与に際しては、溶液
又は懸濁液、生薬等の剤 ６− 形に製剤することができ、さらに局所投与に除しては、
軟膏、硬膏、クリーム尋の剤形に製剤することができる
。
これら製剤中における有効成分の濃度は特に制限される
ものではなく、剤形に応じて広範に変えることができる
が、一般には０．０５〜９０重ｊｌｔＩチ、好ましくは
１〜６０重■−程度の濃度とすることができる。
ものではなく、剤形に応じて広範に変えることができる
が、一般には０．０５〜９０重ｊｌｔＩチ、好ましくは
１〜６０重■−程度の濃度とすることができる。
上記製剤に使用しうる賦形剤としては轟該分野で常用さ
れているものはいずれも使用可能であり、固体形態の製
剤に対しては、例えば、乳糖、しょ糖、でん粉、グリシ
ン、結晶セルロース、マンニット、ステアリン酸マグネ
シウム、流動パラフィン、炭酸カルシウム、炭酸水素ナ
トリウム叫が挙げられ、また、液体形態の製剤に対して
は、例えば生理食塩水、界面活性剤液、ぶどう糖液、ア
ルコール、エステル類等が挙げられる。
れているものはいずれも使用可能であり、固体形態の製
剤に対しては、例えば、乳糖、しょ糖、でん粉、グリシ
ン、結晶セルロース、マンニット、ステアリン酸マグネ
シウム、流動パラフィン、炭酸カルシウム、炭酸水素ナ
トリウム叫が挙げられ、また、液体形態の製剤に対して
は、例えば生理食塩水、界面活性剤液、ぶどう糖液、ア
ルコール、エステル類等が挙げられる。
かかる製剤の具体例を示せば次のとおりである。
製剤例１：注射剤
前記式（１）の構造単位から成るポリシルセスキオキサ
ンの所定量を含有するようにバイアルに無菌的に分配し
、密封して水分およびバクテリアを除去する。使用前に
リドカイン０．５チを含む生理食塩水の所定量を添加し
て注射剤とするとよい。
ンの所定量を含有するようにバイアルに無菌的に分配し
、密封して水分およびバクテリアを除去する。使用前に
リドカイン０．５チを含む生理食塩水の所定量を添加し
て注射剤とするとよい。
製剤例２：カプセル剤
ステアリン酸マグネシウム０．６重量部に乳糖４．５重
値部を加えて攪拌混合することにより均一とし、さらに
乳糖５重量部と結晶セルロース１０重９部を加えて混合
する。この混合物に予め微粉末化した前記式（１）の構
造単位からなるポリシルセスキオキサン２０重量部を加
えて、再度混合することにより調製粉末を得る。この粉
末をカプセル充填機を用いゼラチンカプセルに充填する
ことによりカプセル剤を製造するとよ賑 いＯ・ｊ 製剤例３：軟こう剤 ステアリルアルコール１０重量部、流動パラフィン２０
重ｌ゛部およびワセリン１６０重量部を８０℃に加温溶
解した後、コレステロール０゜５重量部ならびに予め微
粉末化した前記式（１）の構造単位からなるポリシルセ
スキオキサン１０重量部をよく攪拌しながら加え、さら
によ＜Ｐｄ拌を行った後室温に放置し、適当な硬さにし
て軟こう剤を得るとよい。
値部を加えて攪拌混合することにより均一とし、さらに
乳糖５重量部と結晶セルロース１０重９部を加えて混合
する。この混合物に予め微粉末化した前記式（１）の構
造単位からなるポリシルセスキオキサン２０重量部を加
えて、再度混合することにより調製粉末を得る。この粉
末をカプセル充填機を用いゼラチンカプセルに充填する
ことによりカプセル剤を製造するとよ賑 いＯ・ｊ 製剤例３：軟こう剤 ステアリルアルコール１０重量部、流動パラフィン２０
重ｌ゛部およびワセリン１６０重量部を８０℃に加温溶
解した後、コレステロール０゜５重量部ならびに予め微
粉末化した前記式（１）の構造単位からなるポリシルセ
スキオキサン１０重量部をよく攪拌しながら加え、さら
によ＜Ｐｄ拌を行った後室温に放置し、適当な硬さにし
て軟こう剤を得るとよい。
製剤例４：錠 剤
前記式（１）の構造単位からなるポリシルセスキオキサ
ン２５１柘部とマンニア１２０重１部を良く混合粉砕し
た後、でんぷん糊として馬鈴署でんぷん４．７１綾部を
加えて粒状化する。
ン２５１柘部とマンニア１２０重１部を良く混合粉砕し
た後、でんぷん糊として馬鈴署でんぷん４．７１綾部を
加えて粒状化する。
この粒子を６０メツシユふるいを通し、乾燥して所定の
重量とじ１６メ、シュふるいにかける。次に、この粒子
をステアリン酸マグネシウム０．５電量部と混合して、
なめらかにし、通算の方法により錠剤成型機により圧縮
して適当な大きさの素錠とすればよい。
重量とじ１６メ、シュふるいにかける。次に、この粒子
をステアリン酸マグネシウム０．５電量部と混合して、
なめらかにし、通算の方法により錠剤成型機により圧縮
して適当な大きさの素錠とすればよい。
以下に本発明の制癌剤において有効成分として使用され
るポリシルセスキオキサンの製造例、 ９− 並びに薬理活性試験法及びその結果を示す。しかし本発
明はこれらに限定されるものではない。
るポリシルセスキオキサンの製造例、 ９− 並びに薬理活性試験法及びその結果を示す。しかし本発
明はこれらに限定されるものではない。
参考例
減圧蒸留により精製した３−（グリシジルオキシ）プロ
ピルトリメトキシシラン（４１，８３１１沸点１０７℃
／３．５龍Ｈｇ） を水（８０舅りとメタノール（２
０ｍ１／）の混合物に加え、室温にて一夜攪拌した後、
揮発成分を蒸留により除いた。蒸留残渣を真空乾燥（油
浴９０℃１０゜５ｍ）することにより、３−（グリシジ
ルオキシ）プロピルポリシルセスオキサン（３１，０５
ｇ）を白色固体として得た。元素分析値はＣ３８，６５
チ、Ｈ６，６９％なる値を示し、３−（グリシジルオキ
シ）プロピルポリシルセスキオキサンの一水和物として
の組成式〇ｍＥ＋ｘ ０４．１８１（１８６，２６）に
対する理論値０５８．９０チ、Ｈ７，０８チによく一致
した。
ピルトリメトキシシラン（４１，８３１１沸点１０７℃
／３．５龍Ｈｇ） を水（８０舅りとメタノール（２
０ｍ１／）の混合物に加え、室温にて一夜攪拌した後、
揮発成分を蒸留により除いた。蒸留残渣を真空乾燥（油
浴９０℃１０゜５ｍ）することにより、３−（グリシジ
ルオキシ）プロピルポリシルセスオキサン（３１，０５
ｇ）を白色固体として得た。元素分析値はＣ３８，６５
チ、Ｈ６，６９％なる値を示し、３−（グリシジルオキ
シ）プロピルポリシルセスキオキサンの一水和物として
の組成式〇ｍＥ＋ｘ ０４．１８１（１８６，２６）に
対する理論値０５８．９０チ、Ｈ７，０８チによく一致
した。
実施例 １
参考例で得た６−（グリシジルオキシ）プロー １０−
ピルポリシルセスキオキサンを界面活性剤ツイーン８０
を含む生理食塩水に加えて規定蓋の試料を含む懸濁液で
ある５種類の試料溶液（５０１２ｍｙ／Ｋｙ、 ３１
６２ ｍｙ／Ｋｙおよび１００口嘘／ Ｋｐの投与量）
を作成した。この試料溶液を用いて体重２０Ｉｊ前後の
ＯＤＦ、系マウスの雄６匹および雌２匹の腹腔内に注射
投与して２０日間試験を行ない、急性毒性値をリッチフ
ィールドとウイルコクソンの方法によりＬ １）ｓｏを
求めたところ、５０１２ｇ１ｐ／Ｋｙ以上であった。
を含む生理食塩水に加えて規定蓋の試料を含む懸濁液で
ある５種類の試料溶液（５０１２ｍｙ／Ｋｙ、 ３１
６２ ｍｙ／Ｋｙおよび１００口嘘／ Ｋｐの投与量）
を作成した。この試料溶液を用いて体重２０Ｉｊ前後の
ＯＤＦ、系マウスの雄６匹および雌２匹の腹腔内に注射
投与して２０日間試験を行ない、急性毒性値をリッチフ
ィールドとウイルコクソンの方法によりＬ １）ｓｏを
求めたところ、５０１２ｇ１ｐ／Ｋｙ以上であった。
冥施例 ２
参考例で得た３−（グリシジルオキシ）プロピルポリシ
ルセスキオキサンを用いて、マウスのエールリッヒ腹水
癌に対する抗癌活性を試験した。即ち、該ポリシルセス
キオキサンを前記実施例１に記載した方法で調整した汀
躬剤を、エールリッヒ癌細胞数５ Ｘ １０’ 個を
有するスイスマウス（＃）６匹の腹腔内に０．５ ｍｌ
ツつ９日間連続注射投与した。その６０日間にわたる
延命効果の結果から、平均生存日数（ＭＡＴ）を求め、
対照群（６０匹）の平均生存日数と比較することにより
Ｔ ／ Ｏｆｉ）を算出した。即ち、平均生存日数を°
験体（Ｔ）と対照体（ａ）について求め、Ｔ ／ ＯＸ
１００ （＠で算出した。概値は６匹の験体中４匹目
が死亡した日数を平均生存日数とし、これを対照体から
同様に求めた平均生存日数で除した値に１００を掛ける
ことにより求められる。なお実施例にはｔ算機を用いて
算出した正確な値を記載した。
ルセスキオキサンを用いて、マウスのエールリッヒ腹水
癌に対する抗癌活性を試験した。即ち、該ポリシルセス
キオキサンを前記実施例１に記載した方法で調整した汀
躬剤を、エールリッヒ癌細胞数５ Ｘ １０’ 個を
有するスイスマウス（＃）６匹の腹腔内に０．５ ｍｌ
ツつ９日間連続注射投与した。その６０日間にわたる
延命効果の結果から、平均生存日数（ＭＡＴ）を求め、
対照群（６０匹）の平均生存日数と比較することにより
Ｔ ／ Ｏｆｉ）を算出した。即ち、平均生存日数を°
験体（Ｔ）と対照体（ａ）について求め、Ｔ ／ ＯＸ
１００ （＠で算出した。概値は６匹の験体中４匹目
が死亡した日数を平均生存日数とし、これを対照体から
同様に求めた平均生存日数で除した値に１００を掛ける
ことにより求められる。なお実施例にはｔ算機を用いて
算出した正確な値を記載した。
第１表
実施例 ３
参考例で得た３−（グリシジルオキシ）プロピルポリシ
ルセスキオキサンを用いてラットウォーカーカルジノサ
ルコーマ２５６腹水癌に対する抗癌活性を試験した。
ルセスキオキサンを用いてラットウォーカーカルジノサ
ルコーマ２５６腹水癌に対する抗癌活性を試験した。
即ちポリシルセスキオキサンを界面活性剤ツイーン８０
を含む生理食塩水（０，８５チ）溶液に懸濁させて投与
量が１００ｍｇ／にノとなるように試料溶液を調製した
。この試料溶液を、腹腔内にウォーカーカルジノサルコ
ーマ２５６癌細胞数ｉ Ｘ １０’個を有するスプラグ
ドーレイ系ラット（雌）６匹に対して、腹腔内注射を５
日間連続して施し２ケ月間にわたって延命効果な詞ぺた
。その結果Ｔ１０（イ）は１６０であった。
を含む生理食塩水（０，８５チ）溶液に懸濁させて投与
量が１００ｍｇ／にノとなるように試料溶液を調製した
。この試料溶液を、腹腔内にウォーカーカルジノサルコ
ーマ２５６癌細胞数ｉ Ｘ １０’個を有するスプラグ
ドーレイ系ラット（雌）６匹に対して、腹腔内注射を５
日間連続して施し２ケ月間にわたって延命効果な詞ぺた
。その結果Ｔ１０（イ）は１６０であった。
特許出願人
徳山曹達株式会社
１６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （−ｏ−）ｍ （−ｓｔ−ａｎ、 ＯＨ，ｃＨ，ｏａＨ
，ｃＨｌ−ＯＨ１％で１゛０ 示される構造単位からなるポリシルセスキオキサンを有
効成分とする制癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20982881A JPS58113131A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 制癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20982881A JPS58113131A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 制癌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113131A true JPS58113131A (ja) | 1983-07-05 |
Family
ID=16579284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20982881A Pending JPS58113131A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 制癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58113131A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5650474A (en) * | 1993-11-05 | 1997-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing organic functional group-containing organopolysiloxanes, organopolysiloxanes obtained by the process and novel mercapto group and alkoxy group-containing organopolysiloxanes and preparation thereof |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP20982881A patent/JPS58113131A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5650474A (en) * | 1993-11-05 | 1997-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing organic functional group-containing organopolysiloxanes, organopolysiloxanes obtained by the process and novel mercapto group and alkoxy group-containing organopolysiloxanes and preparation thereof |
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