JPS58111691A - Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 - Google Patents
Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法Info
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- JPS58111691A JPS58111691A JP21175381A JP21175381A JPS58111691A JP S58111691 A JPS58111691 A JP S58111691A JP 21175381 A JP21175381 A JP 21175381A JP 21175381 A JP21175381 A JP 21175381A JP S58111691 A JPS58111691 A JP S58111691A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性炭素骨格を有する種々の天然物また
は医薬品等の生理活性物質を合成する際に有用な原料の
１つである光学活性なり（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸の、微生物を利用した工業的に有利な製造法に関する
ものである。
は医薬品等の生理活性物質を合成する際に有用な原料の
１つである光学活性なり（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸の、微生物を利用した工業的に有利な製造法に関する
ものである。
従来、光学活性なり（−）−β−ヒドロキシイン酪酸の
調製方法として光学活性アミン類などのような分割剤を
用いてＤＬ（±）−β−ヒドロキシイソ酪酸を光学分割
する方法、２−メチル−１，３−プロパンジオールから
酢酸菌を用いて不斉酸化により得る方法等があるが、こ
れらはいづれも収率および製造費用の面から、とうてい
工業的に行ないうるものではない。
調製方法として光学活性アミン類などのような分割剤を
用いてＤＬ（±）−β−ヒドロキシイソ酪酸を光学分割
する方法、２−メチル−１，３−プロパンジオールから
酢酸菌を用いて不斉酸化により得る方法等があるが、こ
れらはいづれも収率および製造費用の面から、とうてい
工業的に行ないうるものではない。
本発明者等は、先にイソ酪酸あるいはメタクリル酸を原
料として微生物による工業的に有利なり（−）−β−ヒ
ドロキシイソ弊酸の製造法を確立した（特開昭５６−６
８３９４、同昭５６−６８３９５等）が、更に研究を重
ねた結果、イソブチルアルデヒドもしくはインブチルア
ミンあるいはイソブチルアミドから微生物反応によって
Ｄ（−）−β−ヒドロキシイン酪酸を製造しうろことを
見い出し、本発明を完成した。
料として微生物による工業的に有利なり（−）−β−ヒ
ドロキシイソ弊酸の製造法を確立した（特開昭５６−６
８３９４、同昭５６−６８３９５等）が、更に研究を重
ねた結果、イソブチルアルデヒドもしくはインブチルア
ミンあるいはイソブチルアミドから微生物反応によって
Ｄ（−）−β−ヒドロキシイン酪酸を製造しうろことを
見い出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、イソブチルアルデヒド、イソブチルアミ
ンまたはイソブチルアミドに、このもの”ＴｒＤ（−）
−β−ヒドロキシイソ酪酸に変換する能力を有する、キ
ャンディダ属、ピキア属、トルロプシス属、アスペルギ
ルス属、コアネボラ属、ウインゲア属、またはチゴリン
ヵス属に属する微生物を作用せしめ、生成したＤ（−）
−β−ヒドロキシイソ酪酸を採取することを特徴とする
Ｄ （−） −β−ヒドロキシイン酪酸の製造法である
。
ンまたはイソブチルアミドに、このもの”ＴｒＤ（−）
−β−ヒドロキシイソ酪酸に変換する能力を有する、キ
ャンディダ属、ピキア属、トルロプシス属、アスペルギ
ルス属、コアネボラ属、ウインゲア属、またはチゴリン
ヵス属に属する微生物を作用せしめ、生成したＤ（−）
−β−ヒドロキシイソ酪酸を採取することを特徴とする
Ｄ （−） −β−ヒドロキシイン酪酸の製造法である
。
本発明に使用されるイソブチルアルデヒド、イソブチル
アミンまたはインブチルアミドをＤ（−）−β−ヒドロ
キシイソ酪酸へ変換する能力をもっ微生物とじ・ては、
キャンディダ・ルゴーザ（２）油止ｒｕｇｏｓａ）、キ
ャンディダ・パラブシロシス（〜出血ｐａｒａｐｓｉｌ
ｏｓｉｓ）、ピキア・メンブラネファシェンス（Ｐｉｃ
ｈｉａ ａｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ ）、トル
ロプシｙ、−キャンディダ（ＴｏｒＪｏｐｓｉｓ ｃａ
ｎｄＷａ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、コアネホラ・シルシナ７ ／
＜ （Ｇ！ｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｃｉｒｃｉｎａｎｓ
）、チゴリンカス・モエレリイ（Ｚｙｇｏｒｈｙｎｃｈ
ｕｓｍｏｅｇｇｅｒｉ ）等がある。これらの培養には
、通常これらの菌が資化しうる栄養源ならなんでも使用
しうる。例えば炭素源としてグルコース、シュクロース
、マニトール等の炭水化物；エタノール、グリセロール
等のアルコール類；ハラフィン、オレフィン類の炭化水
素；酢酸等の有機酸類；大豆油等の単独またはこれらの
混合物、窒素源として硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、尿素等、有機栄養源としてイーストエキス、麦
芽エキス、肉エキス、ペプトン等、または微量金属塩、
ビタミン等、通常の培養に用いられる栄養源を適宜混合
した培地を用いることができる。
アミンまたはインブチルアミドをＤ（−）−β−ヒドロ
キシイソ酪酸へ変換する能力をもっ微生物とじ・ては、
キャンディダ・ルゴーザ（２）油止ｒｕｇｏｓａ）、キ
ャンディダ・パラブシロシス（〜出血ｐａｒａｐｓｉｌ
ｏｓｉｓ）、ピキア・メンブラネファシェンス（Ｐｉｃ
ｈｉａ ａｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ ）、トル
ロプシｙ、−キャンディダ（ＴｏｒＪｏｐｓｉｓ ｃａ
ｎｄＷａ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、コアネホラ・シルシナ７ ／
＜ （Ｇ！ｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｃｉｒｃｉｎａｎｓ
）、チゴリンカス・モエレリイ（Ｚｙｇｏｒｈｙｎｃｈ
ｕｓｍｏｅｇｇｅｒｉ ）等がある。これらの培養には
、通常これらの菌が資化しうる栄養源ならなんでも使用
しうる。例えば炭素源としてグルコース、シュクロース
、マニトール等の炭水化物；エタノール、グリセロール
等のアルコール類；ハラフィン、オレフィン類の炭化水
素；酢酸等の有機酸類；大豆油等の単独またはこれらの
混合物、窒素源として硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、尿素等、有機栄養源としてイーストエキス、麦
芽エキス、肉エキス、ペプトン等、または微量金属塩、
ビタミン等、通常の培養に用いられる栄養源を適宜混合
した培地を用いることができる。
培養の方法としては、栄養培地のｐＨを４．０〜９５の
範囲で好気的に１５〜４０’Ｃの範囲で１〜−５日間培
養する。イソブチルアルデヒド、イソブチルアミンまた
はインブチルアミドからＤ （−）’β−ヒドロキシイ
ソ酪酸への変換にはｐ Ｈ６，０〜９．５のｐＨ範囲が
好ましい。また微生物をイソブチルアルデヒド、インブ
チルアミンまたはイソブチルアミドに作用させる方法と
しては、菌体の培養と並行して行なう方法、例えばイソ
ブチルアルデヒドもしくはインブチルアミンまたはイソ
ブチルアミドと上記の栄養源との共存下でｐＨ４，０〜
９５の範囲で好気的に培養し、培養液中に１） （−）
−β−ヒドロキシイソ酪酸を蓄積させる方法があり、ま
た菌体の培養５と、インブチルアルデヒドもしくはイソ
ブチルアミンまたはイソブチルアミドからＤ（−）−β
−ヒドロキシイソ酪酸への変換反応を２段階に分けて行
なう方法、例えば菌体の生産を栄養培地でｐ Ｈ４，０
〜９．５の範囲で好気的に培養し、得られた培養液にイ
ソブチルアミドもしくはイソブチルアミンまたはイソブ
チルアミドを添加し、ｐＨを６．０〜９．５に堡持して
好気的に反応させる方法、または得られた培養液から遠
心分離等で菌体を集め、菌体を適当な組成の液、例えば
Ｍ／１５す／酸緩衝液（ｐ）Ｉ７．０）に懸濁し、イソ
ブチルアルデヒドもしぐはイソブチルアミンまたはイソ
ブチルアミドを加え、好気的にｐ Ｈ６，０〜９５の範
囲で反応を行なう方法とがある。この場合、菌体はアル
ギン酸ソーダ等による固定化を行なったものも使用でき
る。
範囲で好気的に１５〜４０’Ｃの範囲で１〜−５日間培
養する。イソブチルアルデヒド、イソブチルアミンまた
はインブチルアミドからＤ （−）’β−ヒドロキシイ
ソ酪酸への変換にはｐ Ｈ６，０〜９．５のｐＨ範囲が
好ましい。また微生物をイソブチルアルデヒド、インブ
チルアミンまたはイソブチルアミドに作用させる方法と
しては、菌体の培養と並行して行なう方法、例えばイソ
ブチルアルデヒドもしくはインブチルアミンまたはイソ
ブチルアミドと上記の栄養源との共存下でｐＨ４，０〜
９５の範囲で好気的に培養し、培養液中に１） （−）
−β−ヒドロキシイソ酪酸を蓄積させる方法があり、ま
た菌体の培養５と、インブチルアルデヒドもしくはイソ
ブチルアミンまたはイソブチルアミドからＤ（−）−β
−ヒドロキシイソ酪酸への変換反応を２段階に分けて行
なう方法、例えば菌体の生産を栄養培地でｐ Ｈ４，０
〜９．５の範囲で好気的に培養し、得られた培養液にイ
ソブチルアミドもしくはイソブチルアミンまたはイソブ
チルアミドを添加し、ｐＨを６．０〜９．５に堡持して
好気的に反応させる方法、または得られた培養液から遠
心分離等で菌体を集め、菌体を適当な組成の液、例えば
Ｍ／１５す／酸緩衝液（ｐ）Ｉ７．０）に懸濁し、イソ
ブチルアルデヒドもしぐはイソブチルアミンまたはイソ
ブチルアミドを加え、好気的にｐ Ｈ６，０〜９５の範
囲で反応を行なう方法とがある。この場合、菌体はアル
ギン酸ソーダ等による固定化を行なったものも使用でき
る。
培養及び反応で得られたＤ（−）−β−ヒドロキシイソ
酪酸の採取方法としては、通常公知の抽出精製方法が利
用しうるが、得られたＩ） （’−）−β−ヒドロキシ
イソ酪酸含有液のｐＨを硫酸等でｐＨ２，０付近まで下
げ、更に飽和となるまで硫酸アンモニウムを加える。し
かるのち、等量の酢酸エチルで３回抽出を行なう。これ
を減圧下溶剤を除くとＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸含有物が褐色油状で得られる。更にこのものを少量の
ベンゼンに溶解し、ベンゼン−アセトン混合溶剤で溶出
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なうこと
により、容易に不純物と分離することができる。また生
成り（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の定量ハシマズ１
ｔ’ＡＬ−ＭＩ Ｏ％／シマライトカラムを用いるガス
クロマトグラフィーによす容易に行なうことが出来る〔
長谷用等；ジャーナル・オプ・ファーメンティジョン・
テクノロジー、Ｖｏｌ。
酪酸の採取方法としては、通常公知の抽出精製方法が利
用しうるが、得られたＩ） （’−）−β−ヒドロキシ
イソ酪酸含有液のｐＨを硫酸等でｐＨ２，０付近まで下
げ、更に飽和となるまで硫酸アンモニウムを加える。し
かるのち、等量の酢酸エチルで３回抽出を行なう。これ
を減圧下溶剤を除くとＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸含有物が褐色油状で得られる。更にこのものを少量の
ベンゼンに溶解し、ベンゼン−アセトン混合溶剤で溶出
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なうこと
により、容易に不純物と分離することができる。また生
成り（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の定量ハシマズ１
ｔ’ＡＬ−ＭＩ Ｏ％／シマライトカラムを用いるガス
クロマトグラフィーによす容易に行なうことが出来る〔
長谷用等；ジャーナル・オプ・ファーメンティジョン・
テクノロジー、Ｖｏｌ。
５９．１）２０３（１９８１））
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明は実施
例のみに限定されるものではない。
例のみに限定されるものではない。
実施例１
グルコース２％、イーストエキス０５％、ペプトン０．
３％、肉エキス０．３１を含有する接地（ｐＨ７，０）
１＃にキャンディダ・ルゴーザＩＦＯ０７５０、キャン
ディダ・バラブシロシスＩＦＯ０７０８、ピキア・メン
ブラネファシェンスＩＡＭ４９０４、トルロプシス・キ
ャンディダＩＦ００３８０、アスペルギルス・ニガーＩ
ＡＭ２５３２、コアネホラ・シルシナヌスＨＵＴ １
３２４、ウインゲア・ロベルツィＩＦＯ１２７７、チゴ
リンカス・モエレリイ■ＵＴ １３０５をそれツレ４
１ｉ１し、３ｇ容ミニジャーファーメンターで３゜°Ｃ
１通気１ｖｖｍ、攪ｔ！ｉ１−５０ｏｒｐで２４時間培
養シタ。その後、′各項養液にイソブチルアミドヒド１
０１を添加し、すを７．０に保ちつつ培養と同一条件で
２４時間反応させた。また全く同様な方法で培養し得た
６菌の培養液にイソブチルアミンまたはインブチルアミ
ドを１０ｇ添加し、ｐＨを７．０に保ちつつ培養と同一
条件で２４時間反応させた。
３％、肉エキス０．３１を含有する接地（ｐＨ７，０）
１＃にキャンディダ・ルゴーザＩＦＯ０７５０、キャン
ディダ・バラブシロシスＩＦＯ０７０８、ピキア・メン
ブラネファシェンスＩＡＭ４９０４、トルロプシス・キ
ャンディダＩＦ００３８０、アスペルギルス・ニガーＩ
ＡＭ２５３２、コアネホラ・シルシナヌスＨＵＴ １
３２４、ウインゲア・ロベルツィＩＦＯ１２７７、チゴ
リンカス・モエレリイ■ＵＴ １３０５をそれツレ４
１ｉ１し、３ｇ容ミニジャーファーメンターで３゜°Ｃ
１通気１ｖｖｍ、攪ｔ！ｉ１−５０ｏｒｐで２４時間培
養シタ。その後、′各項養液にイソブチルアミドヒド１
０１を添加し、すを７．０に保ちつつ培養と同一条件で
２４時間反応させた。また全く同様な方法で培養し得た
６菌の培養液にイソブチルアミンまたはインブチルアミ
ドを１０ｇ添加し、ｐＨを７．０に保ちつつ培養と同一
条件で２４時間反応させた。
このようにして得た反応液中のＤ（−）−β−ヒドロキ
シイソ酪酸の含有量をガスクロマトグラフィーで分析し
た結果を表１に示す。
シイソ酪酸の含有量をガスクロマトグラフィーで分析し
た結果を表１に示す。
得られた培養液を遠心分離で菌体を除去後、２００ｍ１
に減圧濃縮し、硫酸でｐＨ１，０とし、更に硫酸アンモ
ニウムを加え飽和溶液とした。次に２倍量の酢酸エチル
で抽出し、これを減圧下、５０°Ｃ以下で溶剤を除去し
、褐色油状物質を得た。この油状物質を重量の５倍量の
シリカゲル（ワコーゲルＱ−５０）を用いベンゼンで調
製したカラムにかケタ。次にベンゼン、：アセトン（３
：１）溶剤でＤ（−）−β〜ヒドロキシイソ酪酸を溶出
した。得られたＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪醒画分
を集め、減圧下で溶剤を除去し、メタノールに溶解後、
その旋光度を測定した結果、夫々〔α）、％’ ＝ −
１５，１〜１８．０（０＝３、メタノール）の値を得、
Ｄ（−）体のβ−ヒドロキシイン酪酸であることが確認
された。
に減圧濃縮し、硫酸でｐＨ１，０とし、更に硫酸アンモ
ニウムを加え飽和溶液とした。次に２倍量の酢酸エチル
で抽出し、これを減圧下、５０°Ｃ以下で溶剤を除去し
、褐色油状物質を得た。この油状物質を重量の５倍量の
シリカゲル（ワコーゲルＱ−５０）を用いベンゼンで調
製したカラムにかケタ。次にベンゼン、：アセトン（３
：１）溶剤でＤ（−）−β〜ヒドロキシイソ酪酸を溶出
した。得られたＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪醒画分
を集め、減圧下で溶剤を除去し、メタノールに溶解後、
その旋光度を測定した結果、夫々〔α）、％’ ＝ −
１５，１〜１８．０（０＝３、メタノール）の値を得、
Ｄ（−）体のβ−ヒドロキシイン酪酸であることが確認
された。
実施例２
実施例１と同様な培地および条件でキャンデイダ・ルゴ
ーザＩＦＯ０７５０を２４時間培養後遠心分離により菌
体を集め１％グリコース含有Ｍ／１５リン酸緩衝液（ｐ
Ｈ７，０） １ ｌに懸濁し、更にイソブチルアルデヒ
ドｌＯｆを添加し、ｐＨをカセイソーダで７．０に維持
しながら培養と同じ条件で２４時間反応を行なった。こ
の様にして得た反応液中のＤ（−）−β−ヒドロキシイ
ソ酪酸の含有量をガスクロマトグラフィーで分析した結
果、３．１１％！／ｍ／のＤ （−）−β−ヒドロキシ
イソ酪酸の蓄積が認められた。
ーザＩＦＯ０７５０を２４時間培養後遠心分離により菌
体を集め１％グリコース含有Ｍ／１５リン酸緩衝液（ｐ
Ｈ７，０） １ ｌに懸濁し、更にイソブチルアルデヒ
ドｌＯｆを添加し、ｐＨをカセイソーダで７．０に維持
しながら培養と同じ条件で２４時間反応を行なった。こ
の様にして得た反応液中のＤ（−）−β−ヒドロキシイ
ソ酪酸の含有量をガスクロマトグラフィーで分析した結
果、３．１１％！／ｍ／のＤ （−）−β−ヒドロキシ
イソ酪酸の蓄積が認められた。
実施例３
イソブチルアルデヒドの代りにイソブチルアミン１０ｇ
を用い、実施例２と同様な培養、反応を行なった結果、
反応液中に３．７ダ／ＩＩｌのＤ （−） −β−ヒド
ロキシイソ酪酸の蓄積が認められた。
を用い、実施例２と同様な培養、反応を行なった結果、
反応液中に３．７ダ／ＩＩｌのＤ （−） −β−ヒド
ロキシイソ酪酸の蓄積が認められた。
実施例４
実施例２と同様に基質をイソブチルアミド１０ｇを用い
反応を行なった結果、反応液中に３．４”ｆ ／ ｍｌ
のＤ （−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認めら
れた。
反応を行なった結果、反応液中に３．４”ｆ ／ ｍｌ
のＤ （−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認めら
れた。
実施例５
グルコース２％、イーストエキス０．５％、へ７”トン
０．３Ｌ肉エキス０．３ｍを含有する培地ψＨ７，０）
１１１に、更にイソブチルアルデヒド０．５チ、もしく
はイソブチルアミン０．５％、またはインブチルアミド
０．５チを添加し、次にキャンデイダ・ルゴーザＩＦＯ
０７５０を植菌した。これを３１１容ジヤーフアメンタ
ー中で３０℃、通気１ ｖｖｍ。
０．３Ｌ肉エキス０．３ｍを含有する培地ψＨ７，０）
１１１に、更にイソブチルアルデヒド０．５チ、もしく
はイソブチルアミン０．５％、またはインブチルアミド
０．５チを添加し、次にキャンデイダ・ルゴーザＩＦＯ
０７５０を植菌した。これを３１１容ジヤーフアメンタ
ー中で３０℃、通気１ ｖｖｍ。
攪拌５００ｒｐｍの条件でｐ−Ｈを７．０に調節しなが
ら２４時間培養した。このようにして得た培養液中のＤ
（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の蓄積量をガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、イソブチルアルデヒドを
原料にした場合は１．２１％Ｆ／ ｍｌ。
ら２４時間培養した。このようにして得た培養液中のＤ
（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の蓄積量をガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、イソブチルアルデヒドを
原料にした場合は１．２１％Ｆ／ ｍｌ。
イソブチルアミンを原料にした場合は１．７８１１ ／
ｍｌ、イソブチルアミドを原料にした場合は１．６
Ｗ ／ ｍｌのＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の蓄
積が認められた。
ｍｌ、イソブチルアミドを原料にした場合は１．６
Ｗ ／ ｍｌのＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の蓄
積が認められた。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人 弁理士 浅 野 真 −
５２
Claims (5)
- （１）イソブチルアルデヒド、イソブチルアミンまたは
イソブチルアミドに、このものをＤ（−）−β−ヒドロ
キシイソ酪酸に変換する能力を有するキャンデイダ属、
ピキア属、トルロプシス属、アスペルギルス属、コアネ
ホラ属、ウインゲア属、またはチゴリンカス属に属する
微生物を作用させ、生成したＤ（−）−β−ヒドロキシ
イソ酪酸を採取することを特徴とするＤ（−）−β−ヒ
ドロキシイソ酪酸の製造法。 - （２）微生物がキャンデイダ・ルゴーザ、キャンデイダ
・バラプシロシス、ピキア・メンプラネファシエンス、
トルロプシス・キャンデイダ、アスペルギルス・ニカー
、コアネホラ・シルシナヌス、ウインゲア・ロベルツイ
及ヒチゴリンカス・モエレリイからなる群より選ばれる
ものである特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - （３）微生物を栄養培地で培養し、得た培養液にイソブ
チルアルデヒド、イソブチルアミン及びインブチルアミ
ドからなる群より選ばれる化合物を作用させる特許請求
の範囲第１項記載の製造法。 - （４）イソブチルアルデヒド、イソブチルアミン及びイ
ンブチルアミドからなる群よね選ばれる化合物を添加し
た培地で微生物を培養することにより、微生物をイソブ
チルアルデヒド、イソブチルアミンまたはインブチルア
ミドに作用させる特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - （５）微生物を栄養培地で培養し、得た培養液から微生
物菌体を分離して菌体懸濁液を調製し、それをイソブチ
ルアルデヒド、イソブチルアミン及びイソブチルアミド
からなる群より選ばれる化合物に作用させる特許請求の
範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21175381A JPS58111691A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21175381A JPS58111691A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111691A true JPS58111691A (ja) | 1983-07-02 |
| JPS6257312B2 JPS6257312B2 (ja) | 1987-11-30 |
Family
ID=16611006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21175381A Granted JPS58111691A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58111691A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642290A (en) * | 1982-12-06 | 1987-02-10 | Sih Charles J | Process for preparing a compound for use in the production of L-carnitine |
-
1981
- 1981-12-23 JP JP21175381A patent/JPS58111691A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642290A (en) * | 1982-12-06 | 1987-02-10 | Sih Charles J | Process for preparing a compound for use in the production of L-carnitine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6257312B2 (ja) | 1987-11-30 |
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