JPS58110520A - 人体起源の脂質及びラクト−n−ノルヘキサオシルセラミドの製法 - Google Patents
人体起源の脂質及びラクト−n−ノルヘキサオシルセラミドの製法Info
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- JPS58110520A JPS58110520A JP57221056A JP22105682A JPS58110520A JP S58110520 A JPS58110520 A JP S58110520A JP 57221056 A JP57221056 A JP 57221056A JP 22105682 A JP22105682 A JP 22105682A JP S58110520 A JPS58110520 A JP S58110520A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
或種の自己免疫病又は或種の腫瘍の診断及び治療の際の
グリコリピドの使用の場合に#グリコリピドの充分で入
手容易な給源が無いことは従来誠に困るわけであった。
グリコリピドの使用の場合に#グリコリピドの充分で入
手容易な給源が無いことは従来誠に困るわけであった。
今や胎盤がシアリル−ラフ)−N−ノルヘキサオシルセ
ラミ)K著しく富む組織であることが証明されたがその
ニュウトラルカプル(n・utralcCupl@)
Gatβ1−+ 4 G1.eNAcβ1→3 Gat
β1→4 GtcNAc β 1− S GaA 1
→4 Gtc (セラミド)は強大な1抗原活性を示
す。従って或種の病気例えば〃寒冷凝集素症(co、l
d agglutlnln@dlssase)”の診断
及び治療のためのラフ)−N−ノルへ中サオシルセラミ
ドの使用が可能になった。というのも胎盤からの、又は
r−グロブリン、胎盤酵素或は胎盤抽出物製造後の胎盤
残渣からの、該ラクト−N−ノルベキサオシルセラミド
の純粋状態での充分量の製造が可能となったからである
。事実。
ラミ)K著しく富む組織であることが証明されたがその
ニュウトラルカプル(n・utralcCupl@)
Gatβ1−+ 4 G1.eNAcβ1→3 Gat
β1→4 GtcNAc β 1− S GaA 1
→4 Gtc (セラミド)は強大な1抗原活性を示
す。従って或種の病気例えば〃寒冷凝集素症(co、l
d agglutlnln@dlssase)”の診断
及び治療のためのラフ)−N−ノルへ中サオシルセラミ
ドの使用が可能になった。というのも胎盤からの、又は
r−グロブリン、胎盤酵素或は胎盤抽出物製造後の胎盤
残渣からの、該ラクト−N−ノルベキサオシルセラミド
の純粋状態での充分量の製造が可能となったからである
。事実。
人体起源胎盤のガングリオシド(ヘマトシト−〇M3.
シアリルー1′)はN−アセチル−ノイラミン酸のみを
含有しているがこのことFiN−グリコリル−ノイラミ
ン酸のmに依存して異る量を含有する他の哺乳動物の組
織から得られるガングリオシドと対照的である6更Kか
ような製造工程にかける残渣1!ピドは人体起源のリン
脂質の有利な給源であってその特異的薬物治療のための
媒体としての治療掌上の用途はいよいよ重IPl&を増
し、戒は該残渣リピドは治療目的着しくは化粧料として
の目的に使用され得る脂質の有利な給源である。
シアリルー1′)はN−アセチル−ノイラミン酸のみを
含有しているがこのことFiN−グリコリル−ノイラミ
ン酸のmに依存して異る量を含有する他の哺乳動物の組
織から得られるガングリオシドと対照的である6更Kか
ような製造工程にかける残渣1!ピドは人体起源のリン
脂質の有利な給源であってその特異的薬物治療のための
媒体としての治療掌上の用途はいよいよ重IPl&を増
し、戒は該残渣リピドは治療目的着しくは化粧料として
の目的に使用され得る脂質の有利な給源である。
上記の抗原グリコリピドの抽出はγ−フロブリン抽出後
の残渣について、又は胎盤酵素或は胎盤抽出物の製造後
の残渣について、若しくは全胎盤について行うことがで
きる。
の残渣について、又は胎盤酵素或は胎盤抽出物の製造後
の残渣について、若しくは全胎盤について行うことがで
きる。
例 1
胎盤又は胎盤残渣の1に#を細砕して7.5tのクロロ
ホルム−メタノール(2: 1 、 v/v )I&l
Ii中に加見、全細砕物を周l!温度下に2時間混液と
接触させてから一過した。この抽出液をとり出して保存
し、固形残留物を7.5tのクロロホルム−メタノール
混液(1@ 1 * v/v )中へ加え耳枠して周囲
温度下に2時間放置してから濾過した。
ホルム−メタノール(2: 1 、 v/v )I&l
Ii中に加見、全細砕物を周l!温度下に2時間混液と
接触させてから一過した。この抽出液をとり出して保存
し、固形残留物を7.5tのクロロホルム−メタノール
混液(1@ 1 * v/v )中へ加え耳枠して周囲
温度下に2時間放置してから濾過した。
この抽出液を始めの抽出液と混合して真空下に蒸発する
と30〜40?の乾燥残留物が得られた、この残留物を
2tのクロロホルム−メタノール混液(2:1、v/v
)中に再溶解させて400−の再(二回)蒸留水を加
え、これを攪拌して二相を形成させてから遠心分離又は
デカンテーションにより分別した。上部の水相(抽出液
^)を保存した。
と30〜40?の乾燥残留物が得られた、この残留物を
2tのクロロホルム−メタノール混液(2:1、v/v
)中に再溶解させて400−の再(二回)蒸留水を加
え、これを攪拌して二相を形成させてから遠心分離又は
デカンテーションにより分別した。上部の水相(抽出液
^)を保存した。
下部のクロロホルム相に対し650mのメタノールを加
え、攪拌すると均質溶液を与え、この溶液に対し400
−の再蒸留水を加えた。攪拌後に前同様にして二相に分
は念。操業の始めに得られた抽出液Aと上部水相とを混
合し、消泡剤としてのトルエン又はブタノールを加えた
後にこの混合液を蒸発させた。10〜20?の乾燥残留
物が得られたがこれは胎盤のガングリオシドの大部分を
含む、クロロホルム相を蒸発させると20〜50?の全
脂質を与えたがこれは胎盤の中性脂質、リン)ITh
lK及び中性グリコリピドを含む6例 2 胎盤残液1に#を2tの蒸留水及び7.2tのメタノー
ルと共に細砕し、次に5.6tのクロロホルムを加えた
。30分間攪拌してから一過した。
え、攪拌すると均質溶液を与え、この溶液に対し400
−の再蒸留水を加えた。攪拌後に前同様にして二相に分
は念。操業の始めに得られた抽出液Aと上部水相とを混
合し、消泡剤としてのトルエン又はブタノールを加えた
後にこの混合液を蒸発させた。10〜20?の乾燥残留
物が得られたがこれは胎盤のガングリオシドの大部分を
含む、クロロホルム相を蒸発させると20〜50?の全
脂質を与えたがこれは胎盤の中性脂質、リン)ITh
lK及び中性グリコリピドを含む6例 2 胎盤残液1に#を2tの蒸留水及び7.2tのメタノー
ルと共に細砕し、次に5.6tのクロロホルムを加えた
。30分間攪拌してから一過した。
残留物を1.3tの水の中で再均質化した後に5.3t
のクロロホルム−メタノール混液(1:2、v/v )
Kより再抽出し、−過し1両方の抽出液を混合した。
のクロロホルム−メタノール混液(1:2、v/v )
Kより再抽出し、−過し1両方の抽出液を混合した。
次に3.5tの再蒸留水を加えて攪拌し遠心分離又はデ
カンテーションにより二相を分別した。ガングリオシド
の主部分を含む上部水相に消泡剤としてのブタノールを
加えて真空下に蒸発させた、クロロホルム相から得られ
た乾燥残留物はすべての他の脂質を含む。
カンテーションにより二相を分別した。ガングリオシド
の主部分を含む上部水相に消泡剤としてのブタノールを
加えて真空下に蒸発させた、クロロホルム相から得られ
た乾燥残留物はすべての他の脂質を含む。
例 3
胎盤残渣細砕物の1klを低温下に5倍容のアセトンに
より二回抽出し中性脂質を分離した。かように清浄化さ
れた組織をエタノールの還流加熱により抽出した。エタ
ノール抽出物を濃縮してから一4℃に24時間冷却する
ことによりグリコリピドを沈毀さ鷺るか又は蒸発乾固し
てクロロホルム−メタノール混液(2:1.ν/V)K
再溶液し例1記載のよう圧して0.2容の水を加えるこ
とによりガングリオシドを抽出し良。
より二回抽出し中性脂質を分離した。かように清浄化さ
れた組織をエタノールの還流加熱により抽出した。エタ
ノール抽出物を濃縮してから一4℃に24時間冷却する
ことによりグリコリピドを沈毀さ鷺るか又は蒸発乾固し
てクロロホルム−メタノール混液(2:1.ν/V)K
再溶液し例1記載のよう圧して0.2容の水を加えるこ
とによりガングリオシドを抽出し良。
純化のために粗ガングリオシドの抽出乾燥物を200−
の0.2MメタノールNaOH4Cとかし37℃に2時
間放置した。中和後にこの溶液を蒸発乾固し残留物を1
00−の再蒸留水にとかし48時間透析した。
の0.2MメタノールNaOH4Cとかし37℃に2時
間放置した。中和後にこの溶液を蒸発乾固し残留物を1
00−の再蒸留水にとかし48時間透析した。
前記の溶液を蒸発乾固し残留物を20−のクロロホルム
−メタノール混液(2:1.v/v)中に再溶解し%F
遇して不溶性物質を除去し、17〇−の酢酸エチルの添
加によりガングリオシドを沈殿させた。約0.6〜1に
#の該沈殿はガングリオシドの大部分を含有していた。
−メタノール混液(2:1.v/v)中に再溶解し%F
遇して不溶性物質を除去し、17〇−の酢酸エチルの添
加によりガングリオシドを沈殿させた。約0.6〜1に
#の該沈殿はガングリオシドの大部分を含有していた。
ケン仕組を捨て、水に溶解させた粗抽出物を直ちに透析
し得る。この抽出物を酢酸エチル添加により沈殿させて
スフィンゴミエリンの大部分を沈殿物中に含有せしめる
。
し得る。この抽出物を酢酸エチル添加により沈殿させて
スフィンゴミエリンの大部分を沈殿物中に含有せしめる
。
この沈殿物を100−のクロロホルム−メタノール混液
(2:1.ν/v ) K溶かしてから既述のように水
で抽出することにより該沈殿物からガングリオシドを純
化し得る7かようにしてガングリオシド純化物のQ、1
〜0.2?の水性抽出物を得たがこのものは主としてG
M5 (ヘマトシト)。
(2:1.ν/v ) K溶かしてから既述のように水
で抽出することにより該沈殿物からガングリオシドを純
化し得る7かようにしてガングリオシド純化物のQ、1
〜0.2?の水性抽出物を得たがこのものは主としてG
M5 (ヘマトシト)。
シアリルーノ量うフロゲシド及びシアリル−ラクト−N
−ノルヘギサオシルセラミドをおよそ均衡した比率で含
有しているものである。
−ノルヘギサオシルセラミドをおよそ均衡した比率で含
有しているものである。
粗ガングリオシドの沈殿物から、又は純化されたガング
リオシドから、制御された加水分解によりラクト−N−
ノルへ井サオシルセラミドを製造することも又可能であ
る。
リオシドから、制御された加水分解によりラクト−N−
ノルへ井サオシルセラミドを製造することも又可能であ
る。
N化ガングリオシドをメタノール−水混液(80: 2
0 、 v/v )中0 、1 N HCtの20−中
にとかし80℃VC1時間放置した。クロロホルムと水
とを加えてクロロホルム−メタノール−水混液(20:
10:6.(v/v))を得た。水相をデカンテーショ
ン又は遠心分離によって分別した。
0 、 v/v )中0 、1 N HCtの20−中
にとかし80℃VC1時間放置した。クロロホルムと水
とを加えてクロロホルム−メタノール−水混液(20:
10:6.(v/v))を得た。水相をデカンテーショ
ン又は遠心分離によって分別した。
第二回目の抽出を行い、水相を合併して蒸発するとコン
静置のパラフロがシトを含む50〜150ダのラクト−
N−ノルヘキサオシルセラミドを与えた。
静置のパラフロがシトを含む50〜150ダのラクト−
N−ノルヘキサオシルセラミドを与えた。
このものの加水分解物を得るために再蒸留水にとかした
ガングリオシドに1チ酢酸を加えて100Cに1時間加
熱した。この加水分解物の純化のために既述のようにし
てクロロホルム相と水相との間に分別した。
ガングリオシドに1チ酢酸を加えて100Cに1時間加
熱した。この加水分解物の純化のために既述のようにし
てクロロホルム相と水相との間に分別した。
得られた化合物の純度をクロロホルム−メタノール−水
溶剤(60: 35 : 8、v/v )中のH−シリ
カゲル板上のクロマトグラフィにより証明し得ると共に
オルシノール−硫酸により検出し得る。、iグリコリピ
ドは特性的なRf を示す。他方において、曙準抗−
1血清の使用による赤血球凝集1!1 +h 4Cもと
づきそのI抗原活性を測定し得る。
溶剤(60: 35 : 8、v/v )中のH−シリ
カゲル板上のクロマトグラフィにより証明し得ると共に
オルシノール−硫酸により検出し得る。、iグリコリピ
ドは特性的なRf を示す。他方において、曙準抗−
1血清の使用による赤血球凝集1!1 +h 4Cもと
づきそのI抗原活性を測定し得る。
がングリオシドは又特異的クロマトグラフ的性状を示す
。ノイラミニダーゼ使用による加水分解にもとづきガン
グリオシドの固定を確実に行い得る。ンアリルーラクト
ーN−ノルヘキサオシルセラミドの場合にはノイラミニ
ダーゼの作用の後に1抗、jX活性の発現を示すことが
できる。
。ノイラミニダーゼ使用による加水分解にもとづきガン
グリオシドの固定を確実に行い得る。ンアリルーラクト
ーN−ノルヘキサオシルセラミドの場合にはノイラミニ
ダーゼの作用の後に1抗、jX活性の発現を示すことが
できる。
好適にはH−シリカゲル板上のストリップによってガン
グリオシドのクロマトグラフ処理を行ってから板の一部
を/I!関させガングリオシド(afi)の各クラクシ
ョンをクロロホルム−メタノール−水混液(1:2 :
1.4v/v )中に溶出させる。
グリオシドのクロマトグラフ処理を行ってから板の一部
を/I!関させガングリオシド(afi)の各クラクシ
ョンをクロロホルム−メタノール−水混液(1:2 :
1.4v/v )中に溶出させる。
溶液を蒸発し残留物を25Uのフィシばニダーゼと0
、1 * CaCl2とを含むpH5,8の酢酸塩緩衝
液中にとかした。これを570に24時間放置し:メタ
ノール添加後に蒸発させ、残留物をクロロホルム−メタ
ノール−水(60:30:4.5)混液にとかし、−に
7アデクス(S@phadex G、 25 )上のク
ロマトグラフィにより無機塩を除いた。既述のようにし
てシリカゲル板上において溶出物のクロマトグラフィを
行ったところシアリルーノダラフロIシト(SPG)か
らのパラフロゲシド(PG)のGM3からのCDHの存
在及びシアリル−1の加水分解物からの1グリコリピド
の存在を示した。
、1 * CaCl2とを含むpH5,8の酢酸塩緩衝
液中にとかした。これを570に24時間放置し:メタ
ノール添加後に蒸発させ、残留物をクロロホルム−メタ
ノール−水(60:30:4.5)混液にとかし、−に
7アデクス(S@phadex G、 25 )上のク
ロマトグラフィにより無機塩を除いた。既述のようにし
てシリカゲル板上において溶出物のクロマトグラフィを
行ったところシアリルーノダラフロIシト(SPG)か
らのパラフロゲシド(PG)のGM3からのCDHの存
在及びシアリル−1の加水分解物からの1グリコリピド
の存在を示した。
ガングリオシドの抽出物からのクロロホルム相は大部分
のスフィンゴミエリン(SPH)及びホスファチジル−
コリン(pc)を含み、これらは純化IT能である。
のスフィンゴミエリン(SPH)及びホスファチジル−
コリン(pc)を含み、これらは純化IT能である。
例 4
が/グリオシトの水による抽出後のクロロホルム相カら
の50?の残留物を3QQajのクロロホルム中にとか
し、これに対し750dのアセトンを加え4℃に終夜放
置し九。遠心分離により沈殿物(24?)を回収した。
の50?の残留物を3QQajのクロロホルム中にとか
し、これに対し750dのアセトンを加え4℃に終夜放
置し九。遠心分離により沈殿物(24?)を回収した。
残留アセトンを除いてからリン脂質の沈殿物を2004
のクロロホルム中に再溶解した。この溶液を500?の
塩基性アルミナ上でクロマトグラフィ処理した。中性脂
質を3tのクロロホルムにより溶出してからスフィンゴ
ミエリン+ホスファチジル−コリン混合物を4tのクロ
ロホルム−メタノール混i(1: 1、V/v)によっ
て溶出した。かようにして純化された5PH(!:PC
とのン昆合物の9.5〜111が蒸発により得られ丸。
のクロロホルム中に再溶解した。この溶液を500?の
塩基性アルミナ上でクロマトグラフィ処理した。中性脂
質を3tのクロロホルムにより溶出してからスフィンゴ
ミエリン+ホスファチジル−コリン混合物を4tのクロ
ロホルム−メタノール混i(1: 1、V/v)によっ
て溶出した。かようにして純化された5PH(!:PC
とのン昆合物の9.5〜111が蒸発により得られ丸。
この混合物を2tのクロロホルム−酢酸エチル混液(1
:5、V/V)中にとかしてから−150で結晶化させ
た、濾過又は1童心分離によシ5〜6?の沈殿物と!1
〜5?の6J溶性物質とを回収した。沈殿物を2tの・
クロロホルム−メタノール混液に再溶解し−150で再
結した。かよう圧して主としてSPHから成る4〜5?
の沈殿物を回収した。上記のiJ浴注性部分峡初に得ら
れたI5T溶性部分と混合し、蒸発した後に大部分のp
cを包含する残留物を得た。この可溶性部分の5〜6?
をクロロホルム−アセトン−酢酸エチル温液(1:5:
2、v/v)の0.8を中で再結することにより2.5
〜4?のホスファチジル−コリンが得られ、これ#14
1−クロマトグラフィにおいて純品であった。
:5、V/V)中にとかしてから−150で結晶化させ
た、濾過又は1童心分離によシ5〜6?の沈殿物と!1
〜5?の6J溶性物質とを回収した。沈殿物を2tの・
クロロホルム−メタノール混液に再溶解し−150で再
結した。かよう圧して主としてSPHから成る4〜5?
の沈殿物を回収した。上記のiJ浴注性部分峡初に得ら
れたI5T溶性部分と混合し、蒸発した後に大部分のp
cを包含する残留物を得た。この可溶性部分の5〜6?
をクロロホルム−アセトン−酢酸エチル温液(1:5:
2、v/v)の0.8を中で再結することにより2.5
〜4?のホスファチジル−コリンが得られ、これ#14
1−クロマトグラフィにおいて純品であった。
スフインプミエリンの不溶性部分を0.2Mメタノール
NaOHの100m1中にとかし周囲IM#f下に12
〜240間放置した。1001jのクロロホルムを加え
て攪拌してから60+11の蒸留水を加えた。クロロホ
ルム相を分別し、これに灯し50ajのメタノールと5
0νの再蒸留水とを加えた。クロロホルム相を遠心分離
又はデカンテーションにより分別しエタノール秦加後に
蒸発乾固した。かようにして4〜5?05PHを得たが
このものはコン静置のLPGを含み、このものを除去す
るために2tのクロロホルム−酢酸エチル(1:5)中
で該ホスファチドを再結した。−150で5.5〜4.
5?の沈殿物が生成したがクロマトグラフ迅1したとこ
ろこのものは純SPHであった。
NaOHの100m1中にとかし周囲IM#f下に12
〜240間放置した。1001jのクロロホルムを加え
て攪拌してから60+11の蒸留水を加えた。クロロホ
ルム相を分別し、これに灯し50ajのメタノールと5
0νの再蒸留水とを加えた。クロロホルム相を遠心分離
又はデカンテーションにより分別しエタノール秦加後に
蒸発乾固した。かようにして4〜5?05PHを得たが
このものはコン静置のLPGを含み、このものを除去す
るために2tのクロロホルム−酢酸エチル(1:5)中
で該ホスファチドを再結した。−150で5.5〜4.
5?の沈殿物が生成したがクロマトグラフ迅1したとこ
ろこのものは純SPHであった。
Claims (7)
- (1) 人体起源の脂質及びラフ)−N−ノルヘキサ
オシルセラミドを製造する方法において、胎盤の少くと
も一原料から有機溶剤によって全脂質を抽出し、該全脂
質抽出残渣からラクト−N−ノルヘキサオシルセラミド
を抽出することを特徴とする前記の方法。 - (2) 溶剤としてクロロホルムとメタノールとの混
液を使用することを特徴とする特許請求の範囲第1項に
記載の方法。 - (3)溶剤として塩化メチレンとメタノールとの混液を
使用することを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載
の方法。 - (4) 有機溶剤九対し酢酸エチルを添加することによ
り該溶剤中に含有されているグリコリビPを沈殿させる
ことを特徴とする特許請求の範t![1項に記載の方法
。 - (5) 全胎盤から又けr−グロブリン抽出後、或は抽
出物製造vk1若しくは胎盤酵素製造後のM!I盤残渣
からラクト−N−ノルヘキサオシルセラミrを製造する
ことを特徴とする特許請求の範囲第1〜4項に記載の方
法− - (6)全胎盤から又はr−グロブリン抽出後、或は抽出
物製造後1着しくは胎盤酵素製造後の胎盤残渣からスフ
インプミエリンを製造することを特徴とする特許請求の
範囲第1〜4項に記載の方法。 - (7) 全胎盤から又はr−グロブリン抽出後、或は
抽出物製造後、若しくは胎盤酵素製造後の胎盤残渣から
ホスファチジルコリンを製造することを特徴とする特許
請求の範囲第1〜4項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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CH8056/812 | 1981-12-17 | ||
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPS58110520A true JPS58110520A (ja) | 1983-07-01 |
Family
ID=4334455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP57221056A Pending JPS58110520A (ja) | 1981-12-17 | 1982-12-16 | 人体起源の脂質及びラクト−n−ノルヘキサオシルセラミドの製法 |
Country Status (6)
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