JPS58109498A - オリゴリボヌクレオチド - Google Patents
オリゴリボヌクレオチドInfo
- Publication number
- JPS58109498A JPS58109498A JP13248481A JP13248481A JPS58109498A JP S58109498 A JPS58109498 A JP S58109498A JP 13248481 A JP13248481 A JP 13248481A JP 13248481 A JP13248481 A JP 13248481A JP S58109498 A JPS58109498 A JP S58109498A
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- JP
- Japan
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- group
- general formula
- substituted
- ani
- hydrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオリゴリボヌクレオチドに関する。
本発明のオリゴリボヌクレオチドは、y末端のヒドロキ
シル基の水素原子が下記一般式(1)で示される基で置
換されていると共に、 (上記一般式(1)中、Roは有機基を、Roは水素原
子または有機基を表わし、RoとRoは結合して環を形
成していてもよい) !末端に隣接している1位のヒドロキシル基の水素原子
が下記一般式([)で示される基で置換され、 y末端および3′末端に保睦基を形成しているものであ
る。
シル基の水素原子が下記一般式(1)で示される基で置
換されていると共に、 (上記一般式(1)中、Roは有機基を、Roは水素原
子または有機基を表わし、RoとRoは結合して環を形
成していてもよい) !末端に隣接している1位のヒドロキシル基の水素原子
が下記一般式([)で示される基で置換され、 y末端および3′末端に保睦基を形成しているものであ
る。
0.N
(上記一般式中、R”は水素原子またはアルコキシ基を
表わす) R1としては、アルキル基、フェニル基またはアルキル
置換フェニル基が、R”と【−ては水素原子、アルギル
基、フェニル基−またはアルキル置換フェニル基が挙げ
られる。またRoとR1が結合して窒素原子と共にモル
フォリン環を形成しているようなものが挙げられる。さ
らに、B1゛またはR3としては、アルキル基、フェニ
ル基、アルキル置換フェニル基が直接または間接に共有
結合によって高分子化合物に結合したものが挙げられる
。具体例を挙ければ一般式(船 /パ (上記一般式中、B1、BlおよびB“けそれぞれ独立
して、アデニル基、グアニル基、シトシル基またはウラ
シル基を表わす。)で示されるリボヌクレオチド三量体
、一般式(1)の化合物においてR’のフェニル基が有
機高分子化合物に直接または間接に共有結合で結合して
いるもの、一般式GV) 0H (上記一般式(1%I)中、B”、B′、B″は、一般
式(ml)のB”、B″、B′と同意義を表わす)で示
される三量体、一般式(ト) OH 0H HO 〔上記一般式中、B゛、Bl、Baは一般式(II)ノ
B’%B”、B′と同意義を表わし、Aはセファロース
(セファロースはファルマシア社製ゲル、商標)を表わ
す〕で示される三量体および前記(1)〜Mの一般式の
化合物においてリボヌクレオチドの数を一個およびダ〜
l−個にかえた二量体および四量体ないしl二量体等が
挙げられる。
表わす) R1としては、アルキル基、フェニル基またはアルキル
置換フェニル基が、R”と【−ては水素原子、アルギル
基、フェニル基−またはアルキル置換フェニル基が挙げ
られる。またRoとR1が結合して窒素原子と共にモル
フォリン環を形成しているようなものが挙げられる。さ
らに、B1゛またはR3としては、アルキル基、フェニ
ル基、アルキル置換フェニル基が直接または間接に共有
結合によって高分子化合物に結合したものが挙げられる
。具体例を挙ければ一般式(船 /パ (上記一般式中、B1、BlおよびB“けそれぞれ独立
して、アデニル基、グアニル基、シトシル基またはウラ
シル基を表わす。)で示されるリボヌクレオチド三量体
、一般式(1)の化合物においてR’のフェニル基が有
機高分子化合物に直接または間接に共有結合で結合して
いるもの、一般式GV) 0H (上記一般式(1%I)中、B”、B′、B″は、一般
式(ml)のB”、B″、B′と同意義を表わす)で示
される三量体、一般式(ト) OH 0H HO 〔上記一般式中、B゛、Bl、Baは一般式(II)ノ
B’%B”、B′と同意義を表わし、Aはセファロース
(セファロースはファルマシア社製ゲル、商標)を表わ
す〕で示される三量体および前記(1)〜Mの一般式の
化合物においてリボヌクレオチドの数を一個およびダ〜
l−個にかえた二量体および四量体ないしl二量体等が
挙げられる。
しかして、本発明化合物は、下記(イ)および(ロ)の
反応により容易に製造しうる。
反応により容易に製造しうる。
(イ) リボヌクレアーゼ(以下、RNaseと略記)
の逆反応による二量体の製造 〜llコム頁(7977年)K記載の方法に準じ、下記
反応式により製造される。
の逆反応による二量体の製造 〜llコム頁(7977年)K記載の方法に準じ、下記
反応式により製造される。
00 0HOH
\1
0H
(’0HOH
(ロ)三量体の製造
(イ)の反応により得られる二量体をプライマーとして
、ポリヌクレオチドホスホリラーゼ(以下、P N P
assと略記)を用いて、17位のヒドロキシル基の
水素原子がオルトニトロベンジル基で置換されたりボヌ
クレオシドジリン酸を一残基延長して三量体(1)を製
造する。
、ポリヌクレオチドホスホリラーゼ(以下、P N P
assと略記)を用いて、17位のヒドロキシル基の
水素原子がオルトニトロベンジル基で置換されたりボヌ
クレオシドジリン酸を一残基延長して三量体(1)を製
造する。
反応式は下記の通り。
OH
HO
電
二量体および四量体以上も同様な方法によプ容易に製造
しうる。
しうる。
本発明化合物は、オリゴリボヌクレオチド調製の素材と
して有用である。すなわち本発明化金物はy末端と!末
端にいずれも保護基を有する(3′末端は37位のオル
トニトロベンジル基テ立体障害されている)が、次式の
ように1酸処理または光照射により、y末端または!末
端の保護基を容易に脱離しうる。
して有用である。すなわち本発明化金物はy末端と!末
端にいずれも保護基を有する(3′末端は37位のオル
トニトロベンジル基テ立体障害されている)が、次式の
ように1酸処理または光照射により、y末端または!末
端の保護基を容易に脱離しうる。
OH
OHOH
そして得られた上記式(VEIおよびQAIDで表わさ
れる化合物は、RN A IJガーゼを使用すれば容易
に連結しうる。化合物(V[)および6′1ムは、それ
ぞれ保躾基を有しているから、収率よく両者が連結した
六量体を得ることができる。昔だ得られた六量体は、そ
れぞれ、S′末端および3′末端に保護基を有している
本発明化合物であるから、一方の保護基を脱離して、再
度オリゴリボヌクレオチド製造の素材とすることができ
る。
れる化合物は、RN A IJガーゼを使用すれば容易
に連結しうる。化合物(V[)および6′1ムは、それ
ぞれ保躾基を有しているから、収率よく両者が連結した
六量体を得ることができる。昔だ得られた六量体は、そ
れぞれ、S′末端および3′末端に保護基を有している
本発明化合物であるから、一方の保護基を脱離して、再
度オリゴリボヌクレオチド製造の素材とすることができ
る。
しかして、種々の塩基配列について(B+、B8、B”
の種々の組合せについて)、本発明化合物を用意してお
けば、希望に応じて、画一的な反応系で容易に所望の塩
基配列のオリゴリボヌクレオチドを調製することができ
る。そして、きまった塩基配列のオリゴリボヌクレオチ
ドが得られるならば、特定の遺伝子やメツセンジャーR
NAの調製、RNAを基質とする酵素の調製などに利用
でき、研発用試薬および遺伝子工学分野の材料として有
用である。
の種々の組合せについて)、本発明化合物を用意してお
けば、希望に応じて、画一的な反応系で容易に所望の塩
基配列のオリゴリボヌクレオチドを調製することができ
る。そして、きまった塩基配列のオリゴリボヌクレオチ
ドが得られるならば、特定の遺伝子やメツセンジャーR
NAの調製、RNAを基質とする酵素の調製などに利用
でき、研発用試薬および遺伝子工学分野の材料として有
用である。
以下、本発明方法を実施例によりさらに詳細に説明する
。以下の実施例において、O,A、Uはリボヌクレオシ
ドで、塩基がそれぞれシトシン、アデニン、ウラシルで
あるものを表わす。aniおよびMけリン酸アミデート
を形成したときの−トで、〉Pはリボヌクレオシドの!
および7位のヒロドロキシ基とエステルを形成している
cyclic Pを表わす。
。以下の実施例において、O,A、Uはリボヌクレオシ
ドで、塩基がそれぞれシトシン、アデニン、ウラシルで
あるものを表わす。aniおよびMけリン酸アミデート
を形成したときの−トで、〉Pはリボヌクレオシドの!
および7位のヒロドロキシ基とエステルを形成している
cyclic Pを表わす。
ダはリボヌクレオチドのλ’−OHの水素と置換されて
いるオルトニトロベンジル基を表わす。
いるオルトニトロベンジル基を表わす。
ppはシフオスフェートを示す。
例えば、ani pApUp05i!1は(1)式にお
いてR1がフェニル基、R2が水素原子、B1がアデニ
ル基、B2がウラシル基およびB゛がシトシル基である
化合物を意味する。
いてR1がフェニル基、R2が水素原子、B1がアデニ
ル基、B2がウラシル基およびB゛がシトシル基である
化合物を意味する。
実施例/
(1) ani pApUpo4 pApUpo、;
(およびani pApUpoの調製 (イ) ppoダの調製 1l− ayf3θθm9 (θ、fmmO1)にPO(J、
0.コd(λ、/ t mmol )とPO(OOH,
)、 J、jlljを加え、ダ℃でコ時間反応させて、
90戸を得た。
(およびani pApUpoの調製 (イ) ppoダの調製 1l− ayf3θθm9 (θ、fmmO1)にPO(J、
0.コd(λ、/ t mmol )とPO(OOH,
)、 J、jlljを加え、ダ℃でコ時間反応させて、
90戸を得た。
T) Oy5にトリエチルアミンを加えて塩とし、これ
にt−ブタノールtxt、 H,Og ml、モルフォ
リンo、ymlとジシクロへキシルカルボジイミドO,
ざ11/l−ブタノール/Atn1を加えて7時間還流
下反応させ、さらにモルフォリンo、 xi mlとジ
シクロへキシルカルボジイミドo、、glを加えて反応
させて、pcχモルフオリデートを得た。
にt−ブタノールtxt、 H,Og ml、モルフォ
リンo、ymlとジシクロへキシルカルボジイミドO,
ざ11/l−ブタノール/Atn1を加えて7時間還流
下反応させ、さらにモルフォリンo、 xi mlとジ
シクロへキシルカルボジイミドo、、glを加えて反応
させて、pcχモルフオリデートを得た。
別途リン酸iboμlと(n、a4+r、 )s N
t、 o 。
t、 o 。
μl とをピリジンコ11Llに加え乾固したものにピ
リジ7 J tel、 p a7モル7オリデートを加
え、310℃で一夜反応させて、ppopを得た。収率
は3θチであった。
リジ7 J tel、 p a7モル7オリデートを加
え、310℃で一夜反応させて、ppopを得た。収率
は3θチであった。
(ロ) ani pA>pの調製
pApBa塩とDOweXS o xコ(10θ〜コθ
Oメツシユ)アニリン塩と水5ornlを混合し、室温
で一夜放置し沢過して、12− pApアニリン塩を得た。
Oメツシユ)アニリン塩と水5ornlを混合し、室温
で一夜放置し沢過して、12− pApアニリン塩を得た。
pApアニリ/塩O1ざ9 mmol、水10w1t−
ブタノール2srnl、アニリン7ml、ジシクロへキ
シルカルボジイミド2.0A11f混合し、3時間還流
して反応させて、anjp A > pを得た。収率2
9チであった。
ブタノール2srnl、アニリン7ml、ジシクロへキ
シルカルボジイミド2.0A11f混合し、3時間還流
して反応させて、anjp A > pを得た。収率2
9チであった。
(ハ) ani pApUの調製
ジャーナルオプバイオケミストリー第1I/巻/23’
1〜/λ4’!頁(/9??年)に記載の方法に準じて
、RNase U、を用いて調製した。
1〜/λ4’!頁(/9??年)に記載の方法に準じて
、RNase U、を用いて調製した。
RNase U、 / ’100単位とウリジンgo。
μmobとを含有するθ、/M酢酸Na酢酸緩衝液pH
ダ、!をθ℃〜1℃で一夜放置して、ani pApU
を得た。収率&/%。
ダ、!をθ℃〜1℃で一夜放置して、ani pApU
を得た。収率&/%。
に) ani pApUp’oy5の調製ビオキミカ・
ビオフイジカ・アクタ343巻(/979年)/92〜
19g頁に記載の方法に準じ、pp’a3zf lへコ
mMXanipApUコ、rmM、)リス塩酸pHg、
!; 0./ M。
ビオフイジカ・アクタ343巻(/979年)/92〜
19g頁に記載の方法に準じ、pp’a3zf lへコ
mMXanipApUコ、rmM、)リス塩酸pHg、
!; 0./ M。
MnO^2 mMおよびマイクロコツカスリゾディクチ
カス由来のPNPase(シグマ社製)Sθ年単位かっ
色びんに入れ1.77℃で一夜放置した。
カス由来のPNPase(シグマ社製)Sθ年単位かっ
色びんに入れ1.77℃で一夜放置した。
高速液体クロマトグラフィーによる分取CA’ mm径
、充填剤としてμBONDPAKOn (ウォーター社
販売)を使用。流量ダ1/朋。
、充填剤としてμBONDPAKOn (ウォーター社
販売)を使用。流量ダ1/朋。
20%の011.OH含有NH4HOO,0,05Mで
展開〕で、収率コ3シ係でani pApUp052(
を得た。
展開〕で、収率コ3シ係でani pApUp052(
を得た。
生成物の同定は、RNa5e T、で分解l−1ani
pApとUpとOpが/:/:/の比で生成することを
、別途に合成した標品にて確認することによりおこなっ
た。
pApとUpとOpが/:/:/の比で生成することを
、別途に合成した標品にて確認することによりおこなっ
た。
(ホ) ani pApUpoの調製
ani pApUpCy 50 mlと水s o II
lをドーナツ型光照射フラスコに入れ100N超高圧水
釧灯で光照射(〉コ9θnm ) L、た。
lをドーナツ型光照射フラスコに入れ100N超高圧水
釧灯で光照射(〉コ9θnm ) L、た。
水道水出却下で72時間tm射した。
ジエチルアミノエチルセルロース(DEARAu、t
)のカラム(0,7×1OcIrL)に加え、NH,H
OO,OM−+ / Mの勾配にて展開し、anipA
pUpoを得た。収率S6チ。
)のカラム(0,7×1OcIrL)に加え、NH,H
OO,OM−+ / Mの勾配にて展開し、anipA
pUpoを得た。収率S6チ。
(へ) pApUpoダの調製
ani pApUpo$の12%メタノール含有0、O
k M NLHOO,/ 00μlと/NHO110μ
lを加えてpH/、jとして3り°Cでコダ時装置いた
。高速液体クロマトグラフィーによる分取CII mm
径、充填剤として/JBONDPAKO,。
k M NLHOO,/ 00μlと/NHO110μ
lを加えてpH/、jとして3り°Cでコダ時装置いた
。高速液体クロマトグラフィーによる分取CII mm
径、充填剤として/JBONDPAKO,。
(ウォーター社販売)を使用。流量/1al/minで
、ユSチのメタノール含有0.O3MN)L、HOO,
で展開〕で、収率り3係でpApUpCy5を得た。
、ユSチのメタノール含有0.O3MN)L、HOO,
で展開〕で、収率り3係でpApUpCy5を得た。
(21T4’RNAリガーゼによる反応ani pA
pUpo O,/ mM (k nmol)
、 pApUp05Hイo、2mM(t o nm
ol) 、、 )リス塩酸pHg、0!; OmM 、
MIlol、 / OmM、ジチオスレイトールノ / OmM、アゾ肴シン三リン酸θ、/’mMを含む反
応液lIsμAK堂グRNAリグRNAリガーゼS単位
’Cで3日間反応させた。
pUpo O,/ mM (k nmol)
、 pApUp05Hイo、2mM(t o nm
ol) 、、 )リス塩酸pHg、0!; OmM 、
MIlol、 / OmM、ジチオスレイトールノ / OmM、アゾ肴シン三リン酸θ、/’mMを含む反
応液lIsμAK堂グRNAリグRNAリガーゼS単位
’Cで3日間反応させた。
反応液を分子量ダ万の限外濾過器(ミリボー15=
ア製ウルトラフリー)を用いて酵素を除き、高速液体ク
ロマトグラフィー〔ダU径、充填剤半片薬品005M0
8IL O,、を用い、20チメタノール0.0 !i
M NH4HOO,で展開〕で分取し、収率7S%で
ani pApUpOpApUp096ヲ得た。
ロマトグラフィー〔ダU径、充填剤半片薬品005M0
8IL O,、を用い、20チメタノール0.0 !i
M NH4HOO,で展開〕で分取し、収率7S%で
ani pApUpOpApUp096ヲ得た。
得られた六量体の同定はRNasθT1で分解して、分
解物がani pApとUpとApとOpと00がそれ
ぞれl:コ:/:/:/であることを別途合成1−た標
品にて確認することによりおこなった。
解物がani pApとUpとApとOpと00がそれ
ぞれl:コ:/:/:/であることを別途合成1−た標
品にて確認することによりおこなった。
実施例2 (MpApU5% )
実施例1の仲)と同様圧して、RNasθU2を用い、
pApとモルフォリンとからジシクロへキシルカルボジ
イミド中で、 MpA>pi得た。
pApとモルフォリンとからジシクロへキシルカルボジ
イミド中で、 MpA>pi得た。
実施例/の(ハ)と同様にして、RNa5eU家ヲ用い
、MpA>pとupとからMpApU5dを製造した。
、MpA>pとupとからMpApU5dを製造した。
収率はg3チであった。
16一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (11!i′末端のヒドロキシル基の水素原子が下記一
般式(1)で示される基で置換されていると共に、 (上記一般式CI)中、R”は有機基を、Roは水素原
子または有機基を表わし、RoとRoは結合して環を形
成していてもよい) !末端に隣接している1位のヒドロキシル、基の水素原
子が下記一般式(II)で示される基で置換され、 y末端および!末端に保護基を形成しているオリゴリボ
ヌクレオチド 0、N (上記一般式中、Roは水素原子−またはアルコキシ基
を表わす)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13248481A JPS58109498A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | オリゴリボヌクレオチド |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13248481A JPS58109498A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | オリゴリボヌクレオチド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58109498A true JPS58109498A (ja) | 1983-06-29 |
JPH0134238B2 JPH0134238B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=15082449
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13248481A Granted JPS58109498A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | オリゴリボヌクレオチド |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58109498A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008501679A (ja) * | 2004-06-02 | 2008-01-24 | エーエスエム サイエンティフィック, インコーポレイテッド | 2’−ニトロベンジル改変型リボヌクレオチド |
JP2016523247A (ja) * | 2013-06-21 | 2016-08-08 | ザ カトリック ユニバーシティ オブ コリア インダストリー−アカデミック コーオペレイション ファウンデーション | 薬物送達用還元性または非還元性ポリヌクレオチド高分子及びその製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5638199A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-13 | Takashi Kato | Concentrating filtration technique of aggregated sludge and its apparatus |
JPS57176998A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-30 | University Patents Inc | Phosphoramidate compound and manufacture |
-
1981
- 1981-08-24 JP JP13248481A patent/JPS58109498A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5638199A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-13 | Takashi Kato | Concentrating filtration technique of aggregated sludge and its apparatus |
JPS57176998A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-30 | University Patents Inc | Phosphoramidate compound and manufacture |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008501679A (ja) * | 2004-06-02 | 2008-01-24 | エーエスエム サイエンティフィック, インコーポレイテッド | 2’−ニトロベンジル改変型リボヌクレオチド |
JP2012095665A (ja) * | 2004-06-02 | 2012-05-24 | Twistdx Inc | 2’−ニトロベンジル改変型リボヌクレオチド |
JP2016523247A (ja) * | 2013-06-21 | 2016-08-08 | ザ カトリック ユニバーシティ オブ コリア インダストリー−アカデミック コーオペレイション ファウンデーション | 薬物送達用還元性または非還元性ポリヌクレオチド高分子及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0134238B2 (ja) | 1989-07-18 |
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