JPS58109498A - オリゴリボヌクレオチド - Google Patents
オリゴリボヌクレオチドInfo
- Publication number
- JPS58109498A JPS58109498A JP13248481A JP13248481A JPS58109498A JP S58109498 A JPS58109498 A JP S58109498A JP 13248481 A JP13248481 A JP 13248481A JP 13248481 A JP13248481 A JP 13248481A JP S58109498 A JPS58109498 A JP S58109498A
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- JP
- Japan
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- general formula
- substituted
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- hydrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオリゴリボヌクレオチドに関する。
本発明のオリゴリボヌクレオチドは、ｙ末端のヒドロキ
シル基の水素原子が下記一般式（１）で示される基で置
換されていると共に、 （上記一般式（１）中、Ｒｏは有機基を、Ｒｏは水素原
子または有機基を表わし、ＲｏとＲｏは結合して環を形
成していてもよい） ！末端に隣接している１位のヒドロキシル基の水素原子
が下記一般式（［）で示される基で置換され、 ｙ末端および３′末端に保睦基を形成しているものであ
る。
シル基の水素原子が下記一般式（１）で示される基で置
換されていると共に、 （上記一般式（１）中、Ｒｏは有機基を、Ｒｏは水素原
子または有機基を表わし、ＲｏとＲｏは結合して環を形
成していてもよい） ！末端に隣接している１位のヒドロキシル基の水素原子
が下記一般式（［）で示される基で置換され、 ｙ末端および３′末端に保睦基を形成しているものであ
る。
０．Ｎ
（上記一般式中、Ｒ”は水素原子またはアルコキシ基を
表わす） Ｒ１としては、アルキル基、フェニル基またはアルキル
置換フェニル基が、Ｒ”と【−ては水素原子、アルギル
基、フェニル基−またはアルキル置換フェニル基が挙げ
られる。またＲｏとＲ１が結合して窒素原子と共にモル
フォリン環を形成しているようなものが挙げられる。さ
らに、Ｂ１゛またはＲ３としては、アルキル基、フェニ
ル基、アルキル置換フェニル基が直接または間接に共有
結合によって高分子化合物に結合したものが挙げられる
。具体例を挙ければ一般式（船 ／パ （上記一般式中、Ｂ１、ＢｌおよびＢ“けそれぞれ独立
して、アデニル基、グアニル基、シトシル基またはウラ
シル基を表わす。）で示されるリボヌクレオチド三量体
、一般式（１）の化合物においてＲ’のフェニル基が有
機高分子化合物に直接または間接に共有結合で結合して
いるもの、一般式ＧＶ） ０Ｈ （上記一般式（１％Ｉ）中、Ｂ”、Ｂ′、Ｂ″は、一般
式（ｍｌ）のＢ”、Ｂ″、Ｂ′と同意義を表わす）で示
される三量体、一般式（ト） ＯＨ ０Ｈ ＨＯ 〔上記一般式中、Ｂ゛、Ｂｌ、Ｂａは一般式（ＩＩ）ノ
Ｂ’％Ｂ”、Ｂ′と同意義を表わし、Ａはセファロース
（セファロースはファルマシア社製ゲル、商標）を表わ
す〕で示される三量体および前記（１）〜Ｍの一般式の
化合物においてリボヌクレオチドの数を一個およびダ〜
ｌ−個にかえた二量体および四量体ないしｌ二量体等が
挙げられる。
表わす） Ｒ１としては、アルキル基、フェニル基またはアルキル
置換フェニル基が、Ｒ”と【−ては水素原子、アルギル
基、フェニル基−またはアルキル置換フェニル基が挙げ
られる。またＲｏとＲ１が結合して窒素原子と共にモル
フォリン環を形成しているようなものが挙げられる。さ
らに、Ｂ１゛またはＲ３としては、アルキル基、フェニ
ル基、アルキル置換フェニル基が直接または間接に共有
結合によって高分子化合物に結合したものが挙げられる
。具体例を挙ければ一般式（船 ／パ （上記一般式中、Ｂ１、ＢｌおよびＢ“けそれぞれ独立
して、アデニル基、グアニル基、シトシル基またはウラ
シル基を表わす。）で示されるリボヌクレオチド三量体
、一般式（１）の化合物においてＲ’のフェニル基が有
機高分子化合物に直接または間接に共有結合で結合して
いるもの、一般式ＧＶ） ０Ｈ （上記一般式（１％Ｉ）中、Ｂ”、Ｂ′、Ｂ″は、一般
式（ｍｌ）のＢ”、Ｂ″、Ｂ′と同意義を表わす）で示
される三量体、一般式（ト） ＯＨ ０Ｈ ＨＯ 〔上記一般式中、Ｂ゛、Ｂｌ、Ｂａは一般式（ＩＩ）ノ
Ｂ’％Ｂ”、Ｂ′と同意義を表わし、Ａはセファロース
（セファロースはファルマシア社製ゲル、商標）を表わ
す〕で示される三量体および前記（１）〜Ｍの一般式の
化合物においてリボヌクレオチドの数を一個およびダ〜
ｌ−個にかえた二量体および四量体ないしｌ二量体等が
挙げられる。
しかして、本発明化合物は、下記（イ）および（ロ）の
反応により容易に製造しうる。
反応により容易に製造しうる。
（イ） リボヌクレアーゼ（以下、ＲＮａｓｅと略記）
の逆反応による二量体の製造 〜ｌｌコム頁（７９７７年）Ｋ記載の方法に準じ、下記
反応式により製造される。
の逆反応による二量体の製造 〜ｌｌコム頁（７９７７年）Ｋ記載の方法に準じ、下記
反応式により製造される。
００ ０ＨＯＨ
＼１
０Ｈ
（’０ＨＯＨ
（ロ）三量体の製造
（イ）の反応により得られる二量体をプライマーとして
、ポリヌクレオチドホスホリラーゼ（以下、Ｐ Ｎ Ｐ
ａｓｓと略記）を用いて、１７位のヒドロキシル基の
水素原子がオルトニトロベンジル基で置換されたりボヌ
クレオシドジリン酸を一残基延長して三量体（１）を製
造する。
、ポリヌクレオチドホスホリラーゼ（以下、Ｐ Ｎ Ｐ
ａｓｓと略記）を用いて、１７位のヒドロキシル基の
水素原子がオルトニトロベンジル基で置換されたりボヌ
クレオシドジリン酸を一残基延長して三量体（１）を製
造する。
反応式は下記の通り。
ＯＨ
ＨＯ
電
二量体および四量体以上も同様な方法によプ容易に製造
しうる。
しうる。
本発明化合物は、オリゴリボヌクレオチド調製の素材と
して有用である。すなわち本発明化金物はｙ末端と！末
端にいずれも保護基を有する（３′末端は３７位のオル
トニトロベンジル基テ立体障害されている）が、次式の
ように１酸処理または光照射により、ｙ末端または！末
端の保護基を容易に脱離しうる。
して有用である。すなわち本発明化金物はｙ末端と！末
端にいずれも保護基を有する（３′末端は３７位のオル
トニトロベンジル基テ立体障害されている）が、次式の
ように１酸処理または光照射により、ｙ末端または！末
端の保護基を容易に脱離しうる。
ＯＨ
ＯＨＯＨ
そして得られた上記式（ＶＥＩおよびＱＡＩＤで表わさ
れる化合物は、ＲＮ Ａ ＩＪガーゼを使用すれば容易
に連結しうる。化合物（Ｖ［）および６′１ムは、それ
ぞれ保躾基を有しているから、収率よく両者が連結した
六量体を得ることができる。昔だ得られた六量体は、そ
れぞれ、Ｓ′末端および３′末端に保護基を有している
本発明化合物であるから、一方の保護基を脱離して、再
度オリゴリボヌクレオチド製造の素材とすることができ
る。
れる化合物は、ＲＮ Ａ ＩＪガーゼを使用すれば容易
に連結しうる。化合物（Ｖ［）および６′１ムは、それ
ぞれ保躾基を有しているから、収率よく両者が連結した
六量体を得ることができる。昔だ得られた六量体は、そ
れぞれ、Ｓ′末端および３′末端に保護基を有している
本発明化合物であるから、一方の保護基を脱離して、再
度オリゴリボヌクレオチド製造の素材とすることができ
る。
しかして、種々の塩基配列について（Ｂ＋、Ｂ８、Ｂ”
の種々の組合せについて）、本発明化合物を用意してお
けば、希望に応じて、画一的な反応系で容易に所望の塩
基配列のオリゴリボヌクレオチドを調製することができ
る。そして、きまった塩基配列のオリゴリボヌクレオチ
ドが得られるならば、特定の遺伝子やメツセンジャーＲ
ＮＡの調製、ＲＮＡを基質とする酵素の調製などに利用
でき、研発用試薬および遺伝子工学分野の材料として有
用である。
の種々の組合せについて）、本発明化合物を用意してお
けば、希望に応じて、画一的な反応系で容易に所望の塩
基配列のオリゴリボヌクレオチドを調製することができ
る。そして、きまった塩基配列のオリゴリボヌクレオチ
ドが得られるならば、特定の遺伝子やメツセンジャーＲ
ＮＡの調製、ＲＮＡを基質とする酵素の調製などに利用
でき、研発用試薬および遺伝子工学分野の材料として有
用である。
以下、本発明方法を実施例によりさらに詳細に説明する
。以下の実施例において、Ｏ，Ａ、Ｕはリボヌクレオシ
ドで、塩基がそれぞれシトシン、アデニン、ウラシルで
あるものを表わす。ａｎｉおよびＭけリン酸アミデート
を形成したときの−トで、〉Ｐはリボヌクレオシドの！
および７位のヒロドロキシ基とエステルを形成している
ｃｙｃｌｉｃ Ｐを表わす。
。以下の実施例において、Ｏ，Ａ、Ｕはリボヌクレオシ
ドで、塩基がそれぞれシトシン、アデニン、ウラシルで
あるものを表わす。ａｎｉおよびＭけリン酸アミデート
を形成したときの−トで、〉Ｐはリボヌクレオシドの！
および７位のヒロドロキシ基とエステルを形成している
ｃｙｃｌｉｃ Ｐを表わす。
ダはリボヌクレオチドのλ’−ＯＨの水素と置換されて
いるオルトニトロベンジル基を表わす。
いるオルトニトロベンジル基を表わす。
ｐｐはシフオスフェートを示す。
例えば、ａｎｉ ｐＡｐＵｐ０５ｉ！１は（１）式にお
いてＲ１がフェニル基、Ｒ２が水素原子、Ｂ１がアデニ
ル基、Ｂ２がウラシル基およびＢ゛がシトシル基である
化合物を意味する。
いてＲ１がフェニル基、Ｒ２が水素原子、Ｂ１がアデニ
ル基、Ｂ２がウラシル基およびＢ゛がシトシル基である
化合物を意味する。
実施例／
（１） ａｎｉ ｐＡｐＵｐｏ４ ｐＡｐＵｐｏ、；
（およびａｎｉ ｐＡｐＵｐｏの調製 （イ） ｐｐｏダの調製 １ｌ− ａｙｆ３θθｍ９ （θ、ｆｍｍＯ１）にＰＯ（Ｊ、
０．コｄ（λ、／ ｔ ｍｍｏｌ ）とＰＯ（ＯＯＨ，
）、 Ｊ、ｊｌｌｊを加え、ダ℃でコ時間反応させて、
９０戸を得た。
（およびａｎｉ ｐＡｐＵｐｏの調製 （イ） ｐｐｏダの調製 １ｌ− ａｙｆ３θθｍ９ （θ、ｆｍｍＯ１）にＰＯ（Ｊ、
０．コｄ（λ、／ ｔ ｍｍｏｌ ）とＰＯ（ＯＯＨ，
）、 Ｊ、ｊｌｌｊを加え、ダ℃でコ時間反応させて、
９０戸を得た。
Ｔ） Ｏｙ５にトリエチルアミンを加えて塩とし、これ
にｔ−ブタノールｔｘｔ、 Ｈ，Ｏｇ ｍｌ、モルフォ
リンｏ、ｙｍｌとジシクロへキシルカルボジイミドＯ，
ざ１１／ｌ−ブタノール／Ａｔｎ１を加えて７時間還流
下反応させ、さらにモルフォリンｏ、 ｘｉ ｍｌとジ
シクロへキシルカルボジイミドｏ、、ｇｌを加えて反応
させて、ｐｃχモルフオリデートを得た。
にｔ−ブタノールｔｘｔ、 Ｈ，Ｏｇ ｍｌ、モルフォ
リンｏ、ｙｍｌとジシクロへキシルカルボジイミドＯ，
ざ１１／ｌ−ブタノール／Ａｔｎ１を加えて７時間還流
下反応させ、さらにモルフォリンｏ、 ｘｉ ｍｌとジ
シクロへキシルカルボジイミドｏ、、ｇｌを加えて反応
させて、ｐｃχモルフオリデートを得た。
別途リン酸ｉｂｏμｌと（ｎ、ａ４＋ｒ、 ）ｓ Ｎ
ｔ、 ｏ 。
ｔ、 ｏ 。
μｌ とをピリジンコ１１Ｌｌに加え乾固したものにピ
リジ７ Ｊ ｔｅｌ、 ｐ ａ７モル７オリデートを加
え、３１０℃で一夜反応させて、ｐｐｏｐを得た。収率
は３θチであった。
リジ７ Ｊ ｔｅｌ、 ｐ ａ７モル７オリデートを加
え、３１０℃で一夜反応させて、ｐｐｏｐを得た。収率
は３θチであった。
（ロ） ａｎｉ ｐＡ＞ｐの調製
ｐＡｐＢａ塩とＤＯｗｅＸＳ ｏ ｘコ（１０θ〜コθ
Ｏメツシユ）アニリン塩と水５ｏｒｎｌを混合し、室温
で一夜放置し沢過して、１２− ｐＡｐアニリン塩を得た。
Ｏメツシユ）アニリン塩と水５ｏｒｎｌを混合し、室温
で一夜放置し沢過して、１２− ｐＡｐアニリン塩を得た。
ｐＡｐアニリ／塩Ｏ１ざ９ ｍｍｏｌ、水１０ｗ１ｔ−
ブタノール２ｓｒｎｌ、アニリン７ｍｌ、ジシクロへキ
シルカルボジイミド２．０Ａ１１ｆ混合し、３時間還流
して反応させて、ａｎｊｐ Ａ ＞ ｐを得た。収率２
９チであった。
ブタノール２ｓｒｎｌ、アニリン７ｍｌ、ジシクロへキ
シルカルボジイミド２．０Ａ１１ｆ混合し、３時間還流
して反応させて、ａｎｊｐ Ａ ＞ ｐを得た。収率２
９チであった。
（ハ） ａｎｉ ｐＡｐＵの調製
ジャーナルオプバイオケミストリー第１Ｉ／巻／２３’
１〜／λ４’！頁（／９？？年）に記載の方法に準じて
、ＲＮａｓｅ Ｕ、を用いて調製した。
１〜／λ４’！頁（／９？？年）に記載の方法に準じて
、ＲＮａｓｅ Ｕ、を用いて調製した。
ＲＮａｓｅ Ｕ、 ／ ’１００単位とウリジンｇｏ。
μｍｏｂとを含有するθ、／Ｍ酢酸Ｎａ酢酸緩衝液ｐＨ
ダ、！をθ℃〜１℃で一夜放置して、ａｎｉ ｐＡｐＵ
を得た。収率＆／％。
ダ、！をθ℃〜１℃で一夜放置して、ａｎｉ ｐＡｐＵ
を得た。収率＆／％。
に） ａｎｉ ｐＡｐＵｐ’ｏｙ５の調製ビオキミカ・
ビオフイジカ・アクタ３４３巻（／９７９年）／９２〜
１９ｇ頁に記載の方法に準じ、ｐｐ’ａ３ｚｆ ｌへコ
ｍＭＸａｎｉｐＡｐＵコ、ｒｍＭ、）リス塩酸ｐＨｇ、
！； ０．／ Ｍ。
ビオフイジカ・アクタ３４３巻（／９７９年）／９２〜
１９ｇ頁に記載の方法に準じ、ｐｐ’ａ３ｚｆ ｌへコ
ｍＭＸａｎｉｐＡｐＵコ、ｒｍＭ、）リス塩酸ｐＨｇ、
！； ０．／ Ｍ。
ＭｎＯ＾２ ｍＭおよびマイクロコツカスリゾディクチ
カス由来のＰＮＰａｓｅ（シグマ社製）Ｓθ年単位かっ
色びんに入れ１．７７℃で一夜放置した。
カス由来のＰＮＰａｓｅ（シグマ社製）Ｓθ年単位かっ
色びんに入れ１．７７℃で一夜放置した。
高速液体クロマトグラフィーによる分取ＣＡ’ ｍｍ径
、充填剤としてμＢＯＮＤＰＡＫＯｎ （ウォーター社
販売）を使用。流量ダ１／朋。
、充填剤としてμＢＯＮＤＰＡＫＯｎ （ウォーター社
販売）を使用。流量ダ１／朋。
２０％の０１１．ＯＨ含有ＮＨ４ＨＯＯ，０，０５Ｍで
展開〕で、収率コ３シ係でａｎｉ ｐＡｐＵｐ０５２（
を得た。
展開〕で、収率コ３シ係でａｎｉ ｐＡｐＵｐ０５２（
を得た。
生成物の同定は、ＲＮａ５ｅ Ｔ、で分解ｌ−１ａｎｉ
ｐＡｐとＵｐとＯｐが／：／：／の比で生成することを
、別途に合成した標品にて確認することによりおこなっ
た。
ｐＡｐとＵｐとＯｐが／：／：／の比で生成することを
、別途に合成した標品にて確認することによりおこなっ
た。
（ホ） ａｎｉ ｐＡｐＵｐｏの調製
ａｎｉ ｐＡｐＵｐＣｙ ５０ ｍｌと水ｓ ｏ ＩＩ
ｌをドーナツ型光照射フラスコに入れ１００Ｎ超高圧水
釧灯で光照射（〉コ９θｎｍ ） Ｌ、た。
ｌをドーナツ型光照射フラスコに入れ１００Ｎ超高圧水
釧灯で光照射（〉コ９θｎｍ ） Ｌ、た。
水道水出却下で７２時間ｔｍ射した。
ジエチルアミノエチルセルロース（ＤＥＡＲＡｕ、ｔ
）のカラム（０，７×１ＯｃＩｒＬ）に加え、ＮＨ，Ｈ
ＯＯ，ＯＭ−＋ ／ Ｍの勾配にて展開し、ａｎｉｐＡ
ｐＵｐｏを得た。収率Ｓ６チ。
）のカラム（０，７×１ＯｃＩｒＬ）に加え、ＮＨ，Ｈ
ＯＯ，ＯＭ−＋ ／ Ｍの勾配にて展開し、ａｎｉｐＡ
ｐＵｐｏを得た。収率Ｓ６チ。
（へ） ｐＡｐＵｐｏダの調製
ａｎｉ ｐＡｐＵｐｏ＄の１２％メタノール含有０、Ｏ
ｋ Ｍ ＮＬＨＯＯ，／ ００μｌと／ＮＨＯ１１０μ
ｌを加えてｐＨ／、ｊとして３り°Ｃでコダ時装置いた
。高速液体クロマトグラフィーによる分取ＣＩＩ ｍｍ
径、充填剤として／ＪＢＯＮＤＰＡＫＯ，。
ｋ Ｍ ＮＬＨＯＯ，／ ００μｌと／ＮＨＯ１１０μ
ｌを加えてｐＨ／、ｊとして３り°Ｃでコダ時装置いた
。高速液体クロマトグラフィーによる分取ＣＩＩ ｍｍ
径、充填剤として／ＪＢＯＮＤＰＡＫＯ，。
（ウォーター社販売）を使用。流量／１ａｌ／ｍｉｎで
、ユＳチのメタノール含有０．Ｏ３ＭＮ）Ｌ、ＨＯＯ，
で展開〕で、収率り３係でｐＡｐＵｐＣｙ５を得た。
、ユＳチのメタノール含有０．Ｏ３ＭＮ）Ｌ、ＨＯＯ，
で展開〕で、収率り３係でｐＡｐＵｐＣｙ５を得た。
（２１Ｔ４’ＲＮＡリガーゼによる反応ａｎｉ ｐＡ
ｐＵｐｏ Ｏ，／ ｍＭ （ｋ ｎｍｏｌ）
、 ｐＡｐＵｐ０５Ｈイｏ、２ｍＭ（ｔ ｏ ｎｍ
ｏｌ） 、、 ）リス塩酸ｐＨｇ、０！； ＯｍＭ 、
ＭＩｌｏｌ、 ／ ＯｍＭ、ジチオスレイトールノ ／ ＯｍＭ、アゾ肴シン三リン酸θ、／’ｍＭを含む反
応液ｌＩｓμＡＫ堂グＲＮＡリグＲＮＡリガーゼＳ単位
’Ｃで３日間反応させた。
ｐＵｐｏ Ｏ，／ ｍＭ （ｋ ｎｍｏｌ）
、 ｐＡｐＵｐ０５Ｈイｏ、２ｍＭ（ｔ ｏ ｎｍ
ｏｌ） 、、 ）リス塩酸ｐＨｇ、０！； ＯｍＭ 、
ＭＩｌｏｌ、 ／ ＯｍＭ、ジチオスレイトールノ ／ ＯｍＭ、アゾ肴シン三リン酸θ、／’ｍＭを含む反
応液ｌＩｓμＡＫ堂グＲＮＡリグＲＮＡリガーゼＳ単位
’Ｃで３日間反応させた。
反応液を分子量ダ万の限外濾過器（ミリボー１５＝
ア製ウルトラフリー）を用いて酵素を除き、高速液体ク
ロマトグラフィー〔ダＵ径、充填剤半片薬品００５Ｍ０
８ＩＬ Ｏ，、を用い、２０チメタノール０．０ ！ｉ
Ｍ ＮＨ４ＨＯＯ，で展開〕で分取し、収率７Ｓ％で
ａｎｉ ｐＡｐＵｐＯｐＡｐＵｐ０９６ヲ得た。
ロマトグラフィー〔ダＵ径、充填剤半片薬品００５Ｍ０
８ＩＬ Ｏ，、を用い、２０チメタノール０．０ ！ｉ
Ｍ ＮＨ４ＨＯＯ，で展開〕で分取し、収率７Ｓ％で
ａｎｉ ｐＡｐＵｐＯｐＡｐＵｐ０９６ヲ得た。
得られた六量体の同定はＲＮａｓθＴ１で分解して、分
解物がａｎｉ ｐＡｐとＵｐとＡｐとＯｐと００がそれ
ぞれｌ：コ：／：／：／であることを別途合成１−た標
品にて確認することによりおこなった。
解物がａｎｉ ｐＡｐとＵｐとＡｐとＯｐと００がそれ
ぞれｌ：コ：／：／：／であることを別途合成１−た標
品にて確認することによりおこなった。
実施例２ （ＭｐＡｐＵ５％ ）
実施例１の仲）と同様圧して、ＲＮａｓθＵ２を用い、
ｐＡｐとモルフォリンとからジシクロへキシルカルボジ
イミド中で、 ＭｐＡ＞ｐｉ得た。
ｐＡｐとモルフォリンとからジシクロへキシルカルボジ
イミド中で、 ＭｐＡ＞ｐｉ得た。
実施例／の（ハ）と同様にして、ＲＮａ５ｅＵ家ヲ用い
、ＭｐＡ＞ｐとｕｐとからＭｐＡｐＵ５ｄを製造した。
、ＭｐＡ＞ｐとｕｐとからＭｐＡｐＵ５ｄを製造した。
収率はｇ３チであった。
１６一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１！ｉ′末端のヒドロキシル基の水素原子が下記一
般式（１）で示される基で置換されていると共に、 （上記一般式ＣＩ）中、Ｒ”は有機基を、Ｒｏは水素原
子または有機基を表わし、ＲｏとＲｏは結合して環を形
成していてもよい） ！末端に隣接している１位のヒドロキシル、基の水素原
子が下記一般式（ＩＩ）で示される基で置換され、 ｙ末端および！末端に保護基を形成しているオリゴリボ
ヌクレオチド ０、Ｎ （上記一般式中、Ｒｏは水素原子−またはアルコキシ基
を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13248481A JPS58109498A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | オリゴリボヌクレオチド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13248481A JPS58109498A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | オリゴリボヌクレオチド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58109498A true JPS58109498A (ja) | 1983-06-29 |
| JPH0134238B2 JPH0134238B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=15082449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13248481A Granted JPS58109498A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | オリゴリボヌクレオチド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58109498A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008501679A (ja) * | 2004-06-02 | 2008-01-24 | エーエスエム サイエンティフィック， インコーポレイテッド | ２’−ニトロベンジル改変型リボヌクレオチド |
| JP2016523247A (ja) * | 2013-06-21 | 2016-08-08 | ザ カトリック ユニバーシティ オブ コリア インダストリー−アカデミック コーオペレイション ファウンデーション | 薬物送達用還元性または非還元性ポリヌクレオチド高分子及びその製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5638199A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-13 | Takashi Kato | Concentrating filtration technique of aggregated sludge and its apparatus |
| JPS57176998A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-30 | University Patents Inc | Phosphoramidate compound and manufacture |
-
1981
- 1981-08-24 JP JP13248481A patent/JPS58109498A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5638199A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-13 | Takashi Kato | Concentrating filtration technique of aggregated sludge and its apparatus |
| JPS57176998A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-30 | University Patents Inc | Phosphoramidate compound and manufacture |
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| JP2008501679A (ja) * | 2004-06-02 | 2008-01-24 | エーエスエム サイエンティフィック， インコーポレイテッド | ２’−ニトロベンジル改変型リボヌクレオチド |
| JP2012095665A (ja) * | 2004-06-02 | 2012-05-24 | Twistdx Inc | ２’−ニトロベンジル改変型リボヌクレオチド |
| JP2016523247A (ja) * | 2013-06-21 | 2016-08-08 | ザ カトリック ユニバーシティ オブ コリア インダストリー−アカデミック コーオペレイション ファウンデーション | 薬物送達用還元性または非還元性ポリヌクレオチド高分子及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134238B2 (ja) | 1989-07-18 |
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