CN108707165B - 一种铱催化的含氮杂吲哚的n-芳基磷酰胺的合成方法 - Google Patents
一种铱催化的含氮杂吲哚的n-芳基磷酰胺的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明是一种简单、高效制备含氮杂吲哚结构的N‑芳基磷酰胺化合物的方法，涉及医药、农药、有机化工及精细化工领域。本发明以N‑芳基氮杂吲哚和叠氮磷酸二芳酯为原料，[Cp*IrCl2]2为金属催化剂，在二氯乙烷溶剂中，60‑80℃的条件下，反应时间16‑24小时，合成N‑芳基磷酰胺化合物。开发了一种温和的、所用原料易于合成，反应操作简单的制备含氮杂吲哚结构的N‑芳基磷酰胺化合物的方法，产率高达87％，具有很高的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，特别氮杂吲哚、磷酰胺类化合物的合成方法。
背景技术
磷酰胺结构广泛存在于药物分子中，经常用来做金属有机化学反应的配体，因此磷酰胺的合成在医药、有机合成等领域中占有重要地位(参见J.Med.Chem.2012,55,4629；J.Org.Chem.1993,58,854；J.Am.Chem.Soc.2013,135,8169；Angew,Chem.,Int.Ed.2013,52,9144.)。其传统方法常常局限于使用氯化磷及胺为原料。近年来，化学工作者也发展了多种磷酰胺的合成方法。例如，铜或碘催化的亚磷酸与胺的氧化偶联(参见Org.Lett.2013,15,418；Chem.Commun.2013,49,8919；Org.Lett.2013,15,6062.)。氮杂吲哚广泛存在于天然产物生物碱及药物中，同时也是常作为有机合成的中间体(参见Cancer Res.2010,70,5518；J.Med.Chem.2013,56,7060；J.Am.Chem.Soc.2000,122,2541.)。因此近年来化学工作者对该结构的研究、化学修饰研究也比较多，如N-芳基氮杂吲哚的氰化，氯化，酰氧化、炔基化、烯基化等(参见J.Org.Chem.2016,81,6525；J.Org.Chem.2017,82,12406；Chem.Eur.J.2016,22,17926；Org.Biomol.Chem.2016,14,2944；Org.Lett.2014,16,5294.)。
发明内容
本发明所解决的技术问题是提供一种含有氮杂吲哚片段的N-芳基磷酰胺化合物的合成方法。
本发明具体合成路线如下：
本发明是一种铱催化的含有氮杂吲哚片段的N-芳基磷酰胺化合物的合成方法，其特征在于以N-芳基氮杂吲哚和叠氮磷酸二芳酯为原料，[Cp*IrCl2]2为金属催化剂，在二氯乙烷溶剂中，60-80℃的条件下，反应时间16-24小时合成N-芳基磷酰胺化合物。
所述原料N-芳基氮杂吲哚与叠氮磷酸二芳酯的摩尔量比为1：1.2～2。
所述的N-芳基氮杂吲哚中的芳基上的取代基可以是氢或3-，4-位甲基、甲氧基、苯基、卤原子、三氟甲基、酯基、酰基。
本发明涉及的反应产物及适用范围如下：
进一步的，合成反应在氮气的保护下进行。
有益效果：本发明以廉价易得的叠氮磷酸二芳基酯为原料，操作简便，反应效率高，产率高达87％，具有很高的应用价值。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
在氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-苯基氮杂吲哚1a(38.8mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3a 73.2mg，产率为83％。
实施例2
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-(4-甲基-)苯基氮杂吲哚1b(41.6mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3b 63.7mg，产率为70％。
实施例3
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-(3-甲基-)苯基氮杂吲哚1c(41.6mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3c 56.4mg，产率为62％。
实施例4
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-(3-甲氧基-)-苯基氮杂吲哚1d(44.8mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3d 68.8mg，产率为73％。
实施例5
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-(4-溴-)-苯基氮杂吲哚1g(54.4mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3g 79.9mg，产率为77％。
实施例6
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-(4-乙酰基-)苯基氮杂吲哚1k(47.2mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3a 64.7mg，产率为67％。
实施例7
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-苯基-3-溴氮杂吲哚1m(54.4mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3m 88.3mg，产率为85％。
实施例8
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-苯基-3-乙酰基氮杂吲哚1o(47.2mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3o 84.0mg，产率为87％。
实施例9
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-苯基-4-氯氮杂吲哚1p(45.6mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3p 84.5mg，产率为84.5％。
实施例10
氮气下，将[Cp*IrCl2]2(0.01mmol,7.9mg)，N-苯基-5-溴氮杂吲哚1q(54.4mg,0.2mmol)与叠氮磷酸二苯酯(110.1mg,0.4mmol)，六氟锑酸银(13.7mg,0.04mmol)，乙酸钠(4.9mg,0.06mmol)混合，加入1mL二氯乙烷为溶剂，密封，在80℃条件下反应24小时。之后减压浓缩，柱层析[300-400目硅胶]分离，得到产物3q 83.0mg，产率为80％。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种铱催化的含氮杂吲哚的N-芳基磷酰胺的合成方法，其特征在于，以N-芳基氮杂吲哚和叠氮磷酸二芳酯为原料，[Cp*IrCl2]2为催化剂，六氟锑酸银以及乙酸钠为添加剂，在二氯乙烷中，60-80℃的条件下，反应16-24小时合成N-芳基磷酰胺化合物；
具体合成路线如下：
其中N-芳基氮杂吲哚的芳环上的取代基R1、R2、R3为氢、甲基、甲氧基、苯基、三氟甲基、酯基或乙酰基。
2.根据权利要求1所述的一种含氮杂吲哚的N-芳基磷酰胺的合成方法，其特征在于，N-芳基氮杂吲哚与叠氮磷酸二芳酯的摩尔比为1：1.2～2。
3.根据权利要求1-2任一项所述的一种含氮杂吲哚的N-芳基磷酰胺的合成方法，其特征在于，合成反应在氮气的保护下进行。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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