JPS58108529A - ドライ現像ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ドライ現像ポジ型レジスト組成物Info
- Publication number
- JPS58108529A JPS58108529A JP20715681A JP20715681A JPS58108529A JP S58108529 A JPS58108529 A JP S58108529A JP 20715681 A JP20715681 A JP 20715681A JP 20715681 A JP20715681 A JP 20715681A JP S58108529 A JPS58108529 A JP S58108529A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- biphenyl
- acetoxy
- phenoxy
- benzyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(1)発明の技術分野
本発明はポジ微レジスト組成物に関し、更に詳しくは電
子−5Xf#1、遠紫外線、イオンビーム等の電離放射
@+:よる露光後、酸素プラズマ、酸素−アルゴン混合
ガスプラズマ、酸素−7v素系ガス混合ガスプラズマ等
を用いて現像することのできるドライ現像レジストポジ
置しジスト組成物C二関する。
子−5Xf#1、遠紫外線、イオンビーム等の電離放射
@+:よる露光後、酸素プラズマ、酸素−アルゴン混合
ガスプラズマ、酸素−7v素系ガス混合ガスプラズマ等
を用いて現像することのできるドライ現像レジストポジ
置しジスト組成物C二関する。
(2)技術の背景並び4:従来技術と問題点従来、半導
体集積回路等の電子デバイスの製造におけるレジストパ
ターンの形成(:は、現像献を用いて現像するレジスト
が使用されている。例えば電子−ポ装置レジストのポリ
メチルメタクリレートやネガ諏のポリグリシジルメタク
リレートなどがある。これらの従来のレジストは現11
&(主にWaS剤)を使用して現像するために、レジス
トが現健時に膨潤や収縮を起し、サブミクコンのパター
ンを形成することは困難である。
体集積回路等の電子デバイスの製造におけるレジストパ
ターンの形成(:は、現像献を用いて現像するレジスト
が使用されている。例えば電子−ポ装置レジストのポリ
メチルメタクリレートやネガ諏のポリグリシジルメタク
リレートなどがある。これらの従来のレジストは現11
&(主にWaS剤)を使用して現像するために、レジス
トが現健時に膨潤や収縮を起し、サブミクコンのパター
ンを形成することは困難である。
(3)発明の目的
本発明は、プラズマ処ff1cより現像をドライ化して
、黴細なレジストパターンの形成を容易にし残膜藁を高
めることをその目的とする。
、黴細なレジストパターンの形成を容易にし残膜藁を高
めることをその目的とする。
(4)発明の構成
かかる目的達成のため、本発明によれば、以下の如きポ
ジ濠レジスト組成物が提供される。すなわち、該組成物
は、 分子構造中&:エボキシ基を有する高分子材料に、下記
の一般式(りで表わされるシリコーン化合物を1〜50
重量鳴官有せしめて成ることを特徴とする、ドライ現像
ポジ型レジスト組成物。
ジ濠レジスト組成物が提供される。すなわち、該組成物
は、 分子構造中&:エボキシ基を有する高分子材料に、下記
の一般式(りで表わされるシリコーン化合物を1〜50
重量鳴官有せしめて成ることを特徴とする、ドライ現像
ポジ型レジスト組成物。
一般式(1):
%式%
上式中、Xはフェニル基、メチル基、ビフェニル基、フ
ェニルアミノ基、フェノキシ基、ベンジル基、Vアノ基
、ビニル基、又はアセトキシ基を表わし、 Yは水素原子、ヒドロキシ基、アジド基、ビニル基、エ
トキン基、ブトキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子、
ベンジル基、フェニル基、メチル基、t−ブチル基、ビ
フェニル基、又はアセトキシ基を表わし、 Z)!、フェニル基、ヒドロキシ基、ヘンシル基、メチ
ル基、t−ブチル基、フェノキシ基、ノ10ゲン原子、
ビフェニル基、又はアセトキシ基を表わす。
ェニルアミノ基、フェノキシ基、ベンジル基、Vアノ基
、ビニル基、又はアセトキシ基を表わし、 Yは水素原子、ヒドロキシ基、アジド基、ビニル基、エ
トキン基、ブトキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子、
ベンジル基、フェニル基、メチル基、t−ブチル基、ビ
フェニル基、又はアセトキシ基を表わし、 Z)!、フェニル基、ヒドロキシ基、ヘンシル基、メチ
ル基、t−ブチル基、フェノキシ基、ノ10ゲン原子、
ビフェニル基、又はアセトキシ基を表わす。
すなわち、分子中1:エポキシ基を有する高分子材料に
シリコーン化合物を含有せしめたレジスト組成物を塗布
した未露光部分は#!累プラズマC;対して耐性が高く
エツチングされにくい仁と並びに露光部分は酸素プラズ
マに対して耐性が低くエツチングされやすいことの知見
を得たことC;より本発明は完成されたものである。
シリコーン化合物を含有せしめたレジスト組成物を塗布
した未露光部分は#!累プラズマC;対して耐性が高く
エツチングされにくい仁と並びに露光部分は酸素プラズ
マに対して耐性が低くエツチングされやすいことの知見
を得たことC;より本発明は完成されたものである。
本発明において有用なエポキシ基を有するポリマーとし
ては、例えばポリグリシジルメタクリレート、およびエ
ピコー)1009(シェル社製登録商標)の如きホモポ
リマー、並びにグリシジルメタクリレート−スチレンコ
ポリマー、グリシジルメタクリレート−エチルアクリレ
ートコポリマーの如きコポリマーが挙げられる。
ては、例えばポリグリシジルメタクリレート、およびエ
ピコー)1009(シェル社製登録商標)の如きホモポ
リマー、並びにグリシジルメタクリレート−スチレンコ
ポリマー、グリシジルメタクリレート−エチルアクリレ
ートコポリマーの如きコポリマーが挙げられる。
先の一般式!で示されるシリコーン化合物の例としては
次のものがある。即ち、ビス(p−ビフェニル)ジフェ
ニルシラン、ビス(フェニルアi))ジメチルVラン、
t−プチルジメチルクaclシラン、t−ブチルジフェ
ニルクロロシラン、ジベンジルジメチルVラン、ジシア
ノジメチルVラン、ジフェニルシラノール、テトラアセ
トキシシラン、テトラフェノキンシラン、テトラフェニ
ルシラン、トリベンジルクロロシラン、トリ7エ二ルク
ロロシラン、トリフェニルエトキシシラン、トリフェニ
ルフルオロシラン、トリフェニルシラン、トリフェニル
シラノール、トリフェニルシリルアジド及ヒドリフェニ
ルビニルシランである。
次のものがある。即ち、ビス(p−ビフェニル)ジフェ
ニルシラン、ビス(フェニルアi))ジメチルVラン、
t−プチルジメチルクaclシラン、t−ブチルジフェ
ニルクロロシラン、ジベンジルジメチルVラン、ジシア
ノジメチルVラン、ジフェニルシラノール、テトラアセ
トキシシラン、テトラフェノキンシラン、テトラフェニ
ルシラン、トリベンジルクロロシラン、トリ7エ二ルク
ロロシラン、トリフェニルエトキシシラン、トリフェニ
ルフルオロシラン、トリフェニルシラン、トリフェニル
シラノール、トリフェニルシリルアジド及ヒドリフェニ
ルビニルシランである。
上記シリコーン化合物の配合割合は1〜50重量憾であ
り、好ましくは10〜30重量鳴である。
り、好ましくは10〜30重量鳴である。
上記範囲を枕寂したのは、以下の理由による。シリコー
ン化合物が1重重鳴未満では、未露光部分も工噌チング
され本発明の効果が発現されず、又50鳴を超すと電子
趣に対する感度が低下し岡じ本発明の所期の効果が得ら
れない。
ン化合物が1重重鳴未満では、未露光部分も工噌チング
され本発明の効果が発現されず、又50鳴を超すと電子
趣に対する感度が低下し岡じ本発明の所期の効果が得ら
れない。
本発明のポジ型レジスト組成物によるレジストパターン
の形成方法は、次の如き操作により実施することができ
る。即ち第1図1:示す如く、基板1上4ニレジスト層
2を形成する。これは、例えはスピンコード法感二より
レジスト岨成欲(トルエンの如きエポキシ含有ポリマー
およびシリコーン化合物の双方な爵解する浴剤に本発明
のレジスト組成物1;潜解した液)を塗布し、60〜8
0℃の温度で10〜30分間プリベークする。次−二こ
れをgzss=、示す如く電子線、X#!、遠紫外線、
イオンビーム等の電離放射−等による露光を行なう。
の形成方法は、次の如き操作により実施することができ
る。即ち第1図1:示す如く、基板1上4ニレジスト層
2を形成する。これは、例えはスピンコード法感二より
レジスト岨成欲(トルエンの如きエポキシ含有ポリマー
およびシリコーン化合物の双方な爵解する浴剤に本発明
のレジスト組成物1;潜解した液)を塗布し、60〜8
0℃の温度で10〜30分間プリベークする。次−二こ
れをgzss=、示す如く電子線、X#!、遠紫外線、
イオンビーム等の電離放射−等による露光を行なう。
この露光によりレジスト組成物中の高分子化合物とシリ
コーン化合物とが化学反応をおこし、新たな化合物を生
成するものと増電される。次いでレジスト層2の露光部
分3が除去され(1N3図)、所望のポジパターンが形
成される(第4図)。こQ)ドライ現@i:おいて、未
露光部分は酸素プラズマに対して耐性が高くエツチング
されt−<<、g元部分は酸素プラズマI:対する耐性
が低下しエツチングさ江やすい。従って露光部分および
未露光部分におけるエツチング速度の差が大となり残裏
幕の高iポジパターンを得ることができる。
コーン化合物とが化学反応をおこし、新たな化合物を生
成するものと増電される。次いでレジスト層2の露光部
分3が除去され(1N3図)、所望のポジパターンが形
成される(第4図)。こQ)ドライ現@i:おいて、未
露光部分は酸素プラズマに対して耐性が高くエツチング
されt−<<、g元部分は酸素プラズマI:対する耐性
が低下しエツチングさ江やすい。従って露光部分および
未露光部分におけるエツチング速度の差が大となり残裏
幕の高iポジパターンを得ることができる。
(S) 発明の実施例 。
以下、実施例により本発明を更−二説明する。
実1例1
ボリダlJpジルメタクリレート75重量憾とジフェニ
ルシランジオール26重量鳴を混合した系をシクロヘキ
ナンー二潜嬶しレジスト組成敵とした。
ルシランジオール26重量鳴を混合した系をシクロヘキ
ナンー二潜嬶しレジスト組成敵とした。
この#II[t−スピンコード法−;よりシリコン基板
上に塗布した後、窒素気流中で60℃で30分間加熱し
た。このレジストの膜厚は1.0μ篤であった。次に加
速電圧30kVの電子−を用いて露光した後、平行平板
型プラズマエツチング装置内に該露光基板を入れ、6
X 10−’ Torrまで減圧し、装置内を排気した
後rR累を導入した。現像条件は酸素ガス圧0.4 T
orr印加周波数13.56MHz、印加電力0.33
W/m とした。現像時間は30分後に露光部のレジ
ストはエツチング除去された。こ(7)ときの電子−露
光量は5. OX 10−”C/ai (7Jロ速電圧
30にマ)であり、未露光部分の残膜幕は70%であっ
た。
上に塗布した後、窒素気流中で60℃で30分間加熱し
た。このレジストの膜厚は1.0μ篤であった。次に加
速電圧30kVの電子−を用いて露光した後、平行平板
型プラズマエツチング装置内に該露光基板を入れ、6
X 10−’ Torrまで減圧し、装置内を排気した
後rR累を導入した。現像条件は酸素ガス圧0.4 T
orr印加周波数13.56MHz、印加電力0.33
W/m とした。現像時間は30分後に露光部のレジ
ストはエツチング除去された。こ(7)ときの電子−露
光量は5. OX 10−”C/ai (7Jロ速電圧
30にマ)であり、未露光部分の残膜幕は70%であっ
た。
実施例2
グリシジルメタクリレート−スチレン共重合体75重量
優とトリフェニルジラフ25重量4t−混合した系を実
施例1と同様亀;処理し、電子IayIA射とドライ現
像とを行なりた。尚、レジストの膜厚は1.5μ凰とし
た。現俸時間30分後、電子−露光部のレジストがエツ
チング除去され友。この電子線露光量は7. s X
1 o−’cyaiであり、未露光部分の残馬幕紘65
嘔であった。
優とトリフェニルジラフ25重量4t−混合した系を実
施例1と同様亀;処理し、電子IayIA射とドライ現
像とを行なりた。尚、レジストの膜厚は1.5μ凰とし
た。現俸時間30分後、電子−露光部のレジストがエツ
チング除去され友。この電子線露光量は7. s X
1 o−’cyaiであり、未露光部分の残馬幕紘65
嘔であった。
グリシジルメタクリレート−エチルアク1Jレート共重
合体75電量鳴とトリフェニルジ9フ25重量唾とを混
合した系を実施例1と同様gZM理し電子蒜露光とドラ
1現憐を行なった。尚、レジスミ子巌露光量は1.5
X 10−’(、’/fflであり、未露光部分の残膜
皐は85憾であった。
合体75電量鳴とトリフェニルジ9フ25重量唾とを混
合した系を実施例1と同様gZM理し電子蒜露光とドラ
1現憐を行なった。尚、レジスミ子巌露光量は1.5
X 10−’(、’/fflであり、未露光部分の残膜
皐は85憾であった。
(6)発明の効果
本発明はこのように構成したことより露光部分得る効果
を奏する。
を奏する。
【図面の簡単な説明】
111図ないし1に411は本発明の組成物を用いて1
・・・・・・基板、2・・・・・・レジスト、3・・・
・・・露光部分。
・・・・・・基板、2・・・・・・レジスト、3・・・
・・・露光部分。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、分子構造中にエポキV基11−vする高分子材料に
、下記の一般弐〇)で表わされるシリコーン化合物を1
〜50重量styせしめて成ることを特徴とする、ドラ
イ現像ポジ型レジスト組成物。 一般式(I): X−4−Y 上式中、Xはフェニル基、メチル基、ビフェニル基、フ
ェニルアミノ基、フェノキシ基、ベンジル基、シアノ基
、ビニル基、又はアセトキシ基を表わし、 Yは水素原子、ヒドロキシ基、アジド基、ビニル基、エ
トキレ基、ブトキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子、
ベンジル基、フェニル基、メチル基、t−ブチル基、ビ
フェニル基、又はアセトキシ基を表わし、 2は、フェニル基、ヒドロキシ基、ベンジル基、メチル
基、t−ブチル基、フェノキシ基、ノSaゲン原子、ビ
フェニル基、又はアセトキシ基を表わす。 2、 シリコーン化合物を10〜30重量暢含有する、
前記特許請求の範囲81項記載のドライ現偉ポジ型レジ
スト組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20715681A JPS58108529A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | ドライ現像ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20715681A JPS58108529A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | ドライ現像ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58108529A true JPS58108529A (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=16535148
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20715681A Pending JPS58108529A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | ドライ現像ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58108529A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100790732B1 (ko) | 2006-02-15 | 2008-01-02 | 삼성전기주식회사 | 신뢰성이 확보된 액체 렌즈용 절연액 및 그 절연액을사용한 액체 렌즈 |
-
1981
- 1981-12-23 JP JP20715681A patent/JPS58108529A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100790732B1 (ko) | 2006-02-15 | 2008-01-02 | 삼성전기주식회사 | 신뢰성이 확보된 액체 렌즈용 절연액 및 그 절연액을사용한 액체 렌즈 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4481279A (en) | Dry-developing resist composition | |
US5278029A (en) | Method for forming a resist pattern | |
JPS60501777A (ja) | 二酸化ケイ素系グラフト重合リソグラフマスク | |
JPS59125730A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
EP0067067B1 (en) | Dry-developing negative resist composition | |
JPS58108529A (ja) | ドライ現像ポジ型レジスト組成物 | |
JPH07134418A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
JPH08193167A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPS59125729A (ja) | ドライ現像ポジ型レジスト組成物 | |
JPS6360895B2 (ja) | ||
JPH0150894B2 (ja) | ||
JPS6360898B2 (ja) | ||
JPS5912433A (ja) | ドライ現像ポジ型レジスト組成物 | |
JPH05265210A (ja) | レジスト組成物及びそれを用いるパターン形成方法 | |
JP2705646B2 (ja) | 微細パターン形成方法 | |
JPH07152156A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPS58122531A (ja) | パタ−ン形成方法 | |
JPS60220341A (ja) | 感光性ホトレジスト組成物及びパタ−ン形成方法 | |
JPH10104848A (ja) | パターン形成方法 | |
JPS6364771B2 (ja) | ||
JP3558369B2 (ja) | 感光性樹脂組成物の感度調整方法 | |
JPS6012545A (ja) | 光及び放射線感応性有機高分子材料 | |
JPS592042A (ja) | レジスト組成物 | |
JPH054665B2 (ja) | ||
JPS6134655B2 (ja) |