JPH05265210A - レジスト組成物及びそれを用いるパターン形成方法 - Google Patents
レジスト組成物及びそれを用いるパターン形成方法Info
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- JPH05265210A JPH05265210A JP4063341A JP6334192A JPH05265210A JP H05265210 A JPH05265210 A JP H05265210A JP 4063341 A JP4063341 A JP 4063341A JP 6334192 A JP6334192 A JP 6334192A JP H05265210 A JPH05265210 A JP H05265210A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 酸素プラズマ耐性が高く、高感度で二層レジ
ストとして機能するレジスト組成物及びそれを用いて高
生産性でレジストパターンを形成する方法を提供する。 【構成】 炭素数１〜６のアルコキシシリル基を有する
芳香族化合物からなる架橋剤、酸発生剤、水酸基を有す
るポリマー及び溶媒から成るレジスト組成物。
ストとして機能するレジスト組成物及びそれを用いて高
生産性でレジストパターンを形成する方法を提供する。 【構成】 炭素数１〜６のアルコキシシリル基を有する
芳香族化合物からなる架橋剤、酸発生剤、水酸基を有す
るポリマー及び溶媒から成るレジスト組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はレジスト組成物及びパタ
ーン形成方法に関し、更に詳しくは感度が高く、電子回
路素子の量産性に優れたレジスト組成物及びパターン形
成方法に関する。
ーン形成方法に関し、更に詳しくは感度が高く、電子回
路素子の量産性に優れたレジスト組成物及びパターン形
成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体素子、磁気バブルメモリ素子、表
面バブルメモリ素子などの微細パターンを持つ電子回路
素子の形成には従来からレジストプロセスが多用されて
いる。かかる状況下に、近年、各種電子回路素子の高集
積化に伴い、配線の多層化による基板表面の高段差化が
進んでいる。このため、従来の単層レジストプロセスで
は充分な解像性が得られなくなってきている。そこで有
機樹脂を下層に形成して基板段差を平坦化し、その上に
レジスト層を薄く形成し、上層のみをパターニングした
後、酸素プラズマによって上層パターンを下層に転写す
る二層レジスト法が検討されている。この二層レジスト
法は、下層が基板段差を平坦化するとともに基板からの
光反射を防止し、また上層レジストを薄くできることか
ら、従来の単層レジストに比べ、解像性を著しく向上さ
せることができる。
面バブルメモリ素子などの微細パターンを持つ電子回路
素子の形成には従来からレジストプロセスが多用されて
いる。かかる状況下に、近年、各種電子回路素子の高集
積化に伴い、配線の多層化による基板表面の高段差化が
進んでいる。このため、従来の単層レジストプロセスで
は充分な解像性が得られなくなってきている。そこで有
機樹脂を下層に形成して基板段差を平坦化し、その上に
レジスト層を薄く形成し、上層のみをパターニングした
後、酸素プラズマによって上層パターンを下層に転写す
る二層レジスト法が検討されている。この二層レジスト
法は、下層が基板段差を平坦化するとともに基板からの
光反射を防止し、また上層レジストを薄くできることか
ら、従来の単層レジストに比べ、解像性を著しく向上さ
せることができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記した二層レジスト
法の上層レジストでは酸素プラズマ耐性が要求されるた
めに、レジスト材料として、有機ケイ素重合体が用いら
れる。有機ケイ素重合体に基づくネガ型の二層レジスト
は既に知られており、クロロメチルフェニル基を有する
ポリシロキサンやメチル基を有するラダーポリシロキサ
ンなどが市販されている。しかしながら、これらの有機
ケイ素重合体を用いるレジスト材料の感度は充分とは言
えず、電子回路素子製造のスループット（量産性）向上
の上からも高感度の二層レジストの開発が望まれてい
た。
法の上層レジストでは酸素プラズマ耐性が要求されるた
めに、レジスト材料として、有機ケイ素重合体が用いら
れる。有機ケイ素重合体に基づくネガ型の二層レジスト
は既に知られており、クロロメチルフェニル基を有する
ポリシロキサンやメチル基を有するラダーポリシロキサ
ンなどが市販されている。しかしながら、これらの有機
ケイ素重合体を用いるレジスト材料の感度は充分とは言
えず、電子回路素子製造のスループット（量産性）向上
の上からも高感度の二層レジストの開発が望まれてい
た。
【０００４】従って、本発明の目的は酸素プラズマ耐性
が高く、高感度で、二層レジストとして機能するレジス
ト組成物及びそれを用いて高生産性で経済的にパターン
を形成することができるレジストパターンの形成方法を
提供することにある。
が高く、高感度で、二層レジストとして機能するレジス
ト組成物及びそれを用いて高生産性で経済的にパターン
を形成することができるレジストパターンの形成方法を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に従えば、炭素数
１〜６のアルコキシシリル基を有する芳香族化合物から
成る架橋剤、酸発生剤、水酸基を有するポリマー及び溶
媒から成るレジスト組成物が提供される。
１〜６のアルコキシシリル基を有する芳香族化合物から
成る架橋剤、酸発生剤、水酸基を有するポリマー及び溶
媒から成るレジスト組成物が提供される。
【０００６】本発明に係るレジスト組成物は、一般的な
方法に従って、有機ポリマーを塗布し、ハードベークし
た基板上に、本発明のレジスト組成物を塗布し、電離放
射線を露光し、ポストエクスポゥジャベーク（ＰＥＢ）
し、現像し、Ｏ2 プラズマによって下層有機ポリマーを
ドライエッチングすることにより二層パターンを形成す
ることができる。
方法に従って、有機ポリマーを塗布し、ハードベークし
た基板上に、本発明のレジスト組成物を塗布し、電離放
射線を露光し、ポストエクスポゥジャベーク（ＰＥＢ）
し、現像し、Ｏ2 プラズマによって下層有機ポリマーを
ドライエッチングすることにより二層パターンを形成す
ることができる。
【０００７】本発明に係るレジスト組成物は、露光によ
り酸発生剤から酸が発生し、この酸で、アルコキシシリ
ルベンゼンのアルコキシ基が分解し、水酸基を有するポ
リマーの水酸基と架橋反応を容易に起こすため、高感度
のネガ型レジストとして機能することができる。
り酸発生剤から酸が発生し、この酸で、アルコキシシリ
ルベンゼンのアルコキシ基が分解し、水酸基を有するポ
リマーの水酸基と架橋反応を容易に起こすため、高感度
のネガ型レジストとして機能することができる。
【０００８】本発明に係るレジスト組成物ではアルコキ
シシリル基を有する芳香族化合物を架橋剤として用いる
ので、得られた架橋ポリマーに、Ｓｉが含まれているた
め、Ｏ2 プラズマ耐性が高く、また、少なくとも６つ以
上のアルコキシを有しているため架橋効率が高く、高感
度を実現できる。
シシリル基を有する芳香族化合物を架橋剤として用いる
ので、得られた架橋ポリマーに、Ｓｉが含まれているた
め、Ｏ2 プラズマ耐性が高く、また、少なくとも６つ以
上のアルコキシを有しているため架橋効率が高く、高感
度を実現できる。
【０００９】本発明において用いる露光光源としては、
可視光、ＵＶ、ＤＵＶ、Ｘ線、ＥＢ、イオンビーム等の
任意の電離放射線を挙げることができる。
可視光、ＵＶ、ＤＵＶ、Ｘ線、ＥＢ、イオンビーム等の
任意の電離放射線を挙げることができる。
【００１０】本発明において用いる水酸基含有ポリマー
は、水酸基を有していれば特に限定されるものではない
が、Ｏ2 プラズマ耐性を高くするために、ケイ素含有ポ
リマーを使用するのが望ましい。そのようなポリマーと
しては、例えばポリシロキサン、ポリシルセスキオキサ
ン、ポリシルフェニレンシロキサンなどを挙げることが
できる。水酸基の含有量が、実用感度を得る上で３重量
％以上のものが望ましく、また分子量が1000〜10,000,0
00程度のものが望ましい。分子量が1000未満の場合に
は、耐熱性が悪く、10,000,000を超えると溶解性が悪く
なるおそれがある。本発明の組成物に配合される溶媒と
しては、溶媒として機能するものであれば特に規定はな
いが、一般的にはケトン系、エーテル系、アルコール系
などの溶媒を挙げることができる。
は、水酸基を有していれば特に限定されるものではない
が、Ｏ2 プラズマ耐性を高くするために、ケイ素含有ポ
リマーを使用するのが望ましい。そのようなポリマーと
しては、例えばポリシロキサン、ポリシルセスキオキサ
ン、ポリシルフェニレンシロキサンなどを挙げることが
できる。水酸基の含有量が、実用感度を得る上で３重量
％以上のものが望ましく、また分子量が1000〜10,000,0
00程度のものが望ましい。分子量が1000未満の場合に
は、耐熱性が悪く、10,000,000を超えると溶解性が悪く
なるおそれがある。本発明の組成物に配合される溶媒と
しては、溶媒として機能するものであれば特に規定はな
いが、一般的にはケトン系、エーテル系、アルコール系
などの溶媒を挙げることができる。
【００１１】本発明のレジスト組成物に配合される架橋
剤は炭素数１〜６のアルコキシシリル基を有する芳香族
化合物であれば特に限定されないが、式（Ｉ）：
剤は炭素数１〜６のアルコキシシリル基を有する芳香族
化合物であれば特に限定されないが、式（Ｉ）：
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、Ｒは、それぞれ独立に、水素、炭
素数１〜５の低級アルキル基、及びアルコキシ基の炭素
数が１〜６のトリアルコキシシリル基を示すが、Ｒのう
ちの少なくとも２つはトリアルコキシシリル基を示す）
で示されるアルコキシシリルベンゼンが特に望ましい。
ここで、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、フ
ェノキシなどを挙げることができる。また、酸発生剤と
しては、オニウム塩、イソシアヌレート、ニトロベンジ
ルエステル、スルホン酸エステル、ビスアリールスルホ
ニルジアゾメタンなどを挙げることができる。
素数１〜５の低級アルキル基、及びアルコキシ基の炭素
数が１〜６のトリアルコキシシリル基を示すが、Ｒのう
ちの少なくとも２つはトリアルコキシシリル基を示す）
で示されるアルコキシシリルベンゼンが特に望ましい。
ここで、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、フ
ェノキシなどを挙げることができる。また、酸発生剤と
しては、オニウム塩、イソシアヌレート、ニトロベンジ
ルエステル、スルホン酸エステル、ビスアリールスルホ
ニルジアゾメタンなどを挙げることができる。
【００１４】本発明のレジスト組成物の各成分の配合比
は、架橋剤／ポリマー／酸発生剤の比は、重量基準で 1
00／50〜 500／１〜100 が好ましく、更に好ましくは 1
00〜／ 100〜 300／５〜30である。溶媒量には特に限定
はなく、レジスト組成物の塗布性などを考慮して適宜決
定することができるが、好ましくは全組成物当り50〜95
重量％である。
は、架橋剤／ポリマー／酸発生剤の比は、重量基準で 1
00／50〜 500／１〜100 が好ましく、更に好ましくは 1
00〜／ 100〜 300／５〜30である。溶媒量には特に限定
はなく、レジスト組成物の塗布性などを考慮して適宜決
定することができるが、好ましくは全組成物当り50〜95
重量％である。
【００１５】本発明に係るレジストパターンの形成方法
は、前記した特定のレジストパターンを用いて従来の一
般的な方法に従って実施することができる。その一例を
示せば、スピンコート法等により基板上に 0.1μm 〜 1
00μm の厚さになるように有機レジスト層を塗布し、熱
硬化を行った後、この上にスピンコート法等により本発
明レジスト組成物を0.05〜10μm の厚さになるように塗
布する。25〜 200℃でこれをプリベークし、電子線を照
射後、上層レジストを現像し、この上層パターンをＯ2
−ＲＩＥにより下層へ転写する。
は、前記した特定のレジストパターンを用いて従来の一
般的な方法に従って実施することができる。その一例を
示せば、スピンコート法等により基板上に 0.1μm 〜 1
00μm の厚さになるように有機レジスト層を塗布し、熱
硬化を行った後、この上にスピンコート法等により本発
明レジスト組成物を0.05〜10μm の厚さになるように塗
布する。25〜 200℃でこれをプリベークし、電子線を照
射後、上層レジストを現像し、この上層パターンをＯ2
−ＲＩＥにより下層へ転写する。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明を以下の実施例に限定するものでないこと
はいうまでもない。
るが、本発明を以下の実施例に限定するものでないこと
はいうまでもない。
【００１７】実施例１ 末端に水酸基を有するポリメチルシルフェニレンシロキ
サン（Ｍｗ（平均分子量）＝5000）10重量部に１，４−
ビス（トリエトキシシリル）ベンゼン５重量部及びトリ
ス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート 0.5
重量部を加え、これらをシクロヘキサノン 150重量部に
溶解し、ポアサイズ 0.1μm のメンブランフィルタで濾
過してレジスト溶液とした。
サン（Ｍｗ（平均分子量）＝5000）10重量部に１，４−
ビス（トリエトキシシリル）ベンゼン５重量部及びトリ
ス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート 0.5
重量部を加え、これらをシクロヘキサノン 150重量部に
溶解し、ポアサイズ 0.1μm のメンブランフィルタで濾
過してレジスト溶液とした。
【００１８】Ｓｉウェハ上にAZ−1350型フォトレジスト
（シプレー社）を１μm の膜厚で塗布し、200 ℃で１時
間ハードベークした後、上記レジストを 0.2μm の膜厚
で塗布し、80℃で１分間プリベーク後、加速電圧30kVで
電子線露光を行い、105 ℃で２分間ＰＥＢを行った。次
に、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）とイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）の混合溶媒で現像し、エタノー
ル（EtOH）でリンスを行った。得られた膜を80℃で１分
間ベークし、酸素リアクティブイオンエッチング（Ｏ2
−ＲＩＥ）装置で酸素ガス圧 2.6Pa、ガス流量10sccm、
印加周波数13.56MHz、印加電力密度0.22Ｗ／cm2 の条件
にて上層パターンを下層にエッチングした。その結果、
本レジストは５μＣ／cm2 の露光量で 0.5μm のパター
ンを解像した。
（シプレー社）を１μm の膜厚で塗布し、200 ℃で１時
間ハードベークした後、上記レジストを 0.2μm の膜厚
で塗布し、80℃で１分間プリベーク後、加速電圧30kVで
電子線露光を行い、105 ℃で２分間ＰＥＢを行った。次
に、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）とイソプロピ
ルアルコール（ＩＰＡ）の混合溶媒で現像し、エタノー
ル（EtOH）でリンスを行った。得られた膜を80℃で１分
間ベークし、酸素リアクティブイオンエッチング（Ｏ2
−ＲＩＥ）装置で酸素ガス圧 2.6Pa、ガス流量10sccm、
印加周波数13.56MHz、印加電力密度0.22Ｗ／cm2 の条件
にて上層パターンを下層にエッチングした。その結果、
本レジストは５μＣ／cm2 の露光量で 0.5μm のパター
ンを解像した。
【００１９】実施例２ 末端に水酸基を有するポリメチルシルセスキオキサン
（Ｍｗ（平均分子量）＝6000）10重量部に１，４−ビス
（トリメトキシシリル）ベンゼン５重量部及びトリス
（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート 0.5重
量部を加え、これらをシクロヘキサノン 150重量部に溶
解してレジスト溶液とした。Ｓｉウェハ上にAZ−1350型
フォトレジスト（シプレー社）を１μm の膜厚で塗布
し、200 ℃で１時間ハードベークした後、上記レジスト
を 0.2μm の膜厚で塗布し、80℃で１分間プリベーク
後、加速電圧30kVで電子線露光を行い、105 ℃で２分間
ＰＥＢを行った。次に、ＭＩＢＫとＩＰＡの混合溶媒で
現像し、EtOHでリンスを行った。得られた膜を80℃で１
分間ベークし、Ｏ2 −ＲＩＥ装置で上層パターンを下層
にてエッチングした。その結果、本レジストは６μＣ／
cm2 の露光量で 0.5μm のパターンを解像した。
（Ｍｗ（平均分子量）＝6000）10重量部に１，４−ビス
（トリメトキシシリル）ベンゼン５重量部及びトリス
（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート 0.5重
量部を加え、これらをシクロヘキサノン 150重量部に溶
解してレジスト溶液とした。Ｓｉウェハ上にAZ−1350型
フォトレジスト（シプレー社）を１μm の膜厚で塗布
し、200 ℃で１時間ハードベークした後、上記レジスト
を 0.2μm の膜厚で塗布し、80℃で１分間プリベーク
後、加速電圧30kVで電子線露光を行い、105 ℃で２分間
ＰＥＢを行った。次に、ＭＩＢＫとＩＰＡの混合溶媒で
現像し、EtOHでリンスを行った。得られた膜を80℃で１
分間ベークし、Ｏ2 −ＲＩＥ装置で上層パターンを下層
にてエッチングした。その結果、本レジストは６μＣ／
cm2 の露光量で 0.5μm のパターンを解像した。
【００２０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るレジ
スト組成物を用いることにより、僅かな露光量で所望の
パターンを形成することができるようになり、半導体集
積回路等のデバイスのスループット向上に寄与するとこ
ろが非常に大きい。
スト組成物を用いることにより、僅かな露光量で所望の
パターンを形成することができるようになり、半導体集
積回路等のデバイスのスループット向上に寄与するとこ
ろが非常に大きい。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 福田 麻奈美 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 炭素数１〜６のアルコキシシリル基を有
する芳香族化合物からなる架橋剤、酸発生剤、水酸基を
有するポリマー及び溶媒から成るレジスト組成物。 - 【請求項２】 前記芳香族化合物が式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜５の
低級アルキル基、及びアルコキシ基の炭素数が１〜６の
トリアルコキシシリル基を示すが、Ｒのうちの少なくと
も２つはトリアルコキシシリル基を示す）で示されるア
ルコキシシリルベンゼンであり、また水酸基を有するポ
リマーがケイ素含有ポリマーである請求項１記載のレジ
スト組成物。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のレジスト組成
物を基板上に塗布し、プリベークし、露光し、ポストエ
クスポゥジャベークし、そして現像することを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項４】 請求項１または２に記載のレジスト組成
物を有機ポリマーを塗布した基板上に塗布し、プリベー
クし、露光し、ポストエクスポゥジャベークし、現像し
て上層をパターニングし、次いでこれをマスクとして下
層の有機ポリマー層へドライエッチング法で転写するこ
とを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04063341A JP3132885B2 (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | レジスト組成物及びそれを用いるパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04063341A JP3132885B2 (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | レジスト組成物及びそれを用いるパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05265210A true JPH05265210A (ja) | 1993-10-15 |
| JP3132885B2 JP3132885B2 (ja) | 2001-02-05 |
Family
ID=13226445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04063341A Expired - Fee Related JP3132885B2 (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | レジスト組成物及びそれを用いるパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3132885B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010256826A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物、および半導体装置 |
| JP2011018024A (ja) * | 2009-06-08 | 2011-01-27 | Jsr Corp | 感放射線性組成物、保護膜、層間絶縁膜、及びそれらの形成方法 |
| JP2012037866A (ja) * | 2010-07-16 | 2012-02-23 | Jsr Corp | 感放射線性組成物、保護膜、層間絶縁膜、及びそれらの形成方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1837902B1 (en) | 2000-08-21 | 2017-05-24 | Dow Global Technologies LLC | Use of organosilicate resins as hardmasks for organic polymer dielectrics in fabrication of microelectronic devices |
| JP6996411B2 (ja) | 2018-04-25 | 2022-01-17 | 株式会社デンソー | ニューラルネットワーク回路 |
-
1992
- 1992-03-19 JP JP04063341A patent/JP3132885B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010256826A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物、および半導体装置 |
| JP2011018024A (ja) * | 2009-06-08 | 2011-01-27 | Jsr Corp | 感放射線性組成物、保護膜、層間絶縁膜、及びそれらの形成方法 |
| JP2012037866A (ja) * | 2010-07-16 | 2012-02-23 | Jsr Corp | 感放射線性組成物、保護膜、層間絶縁膜、及びそれらの形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3132885B2 (ja) | 2001-02-05 |
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