JP2011018024A - 感放射線性組成物、保護膜、層間絶縁膜、及びそれらの形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、[A]シロキサンポリマー、[B]低分子シラン化合物、並びに[C]感放射線性酸発生剤又は感放射線性塩基発生剤を含有する感放射線性組成物である。[A]シロキサンポリマーが加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物であることが好ましい。[D]脱水剤をさらに含有するとよい。[C]感放射線性酸発生剤として、トリフェニルスルホニウム塩及びテトラヒドロチオフェニウム塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種が用いられることが好ましい。
【選択図】なし
Description
[A]シロキサンポリマー、
[B]下記式(1)及び(3)でそれぞれ示される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種のシラン化合物、並びに
[C]感放射線性酸発生剤又は感放射線性塩基発生剤
を含有する感放射線性組成物である。
(1)当該感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含んでいる。
[A]成分のシロキサンポリマーは、シロキサン結合を有する化合物のポリマーである限りは特に限定されるものではない。この[A]成分は、当該成分を含む感放射線性組成物に放射線を照射することにより、後述する[C]感放射線性酸発生剤又は感放射線性塩基から発生した酸(酸性活性種)又は塩基(塩基活性種)を触媒として、[B]成分のシラン化合物と共に縮合し、硬化物を形成する。
4個の加水分解性基で置換されたシラン化合物として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラベンジロキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−i−プロポキシシラン等;
1個の非加水分解性基と3個の加水分解性基とで置換されたシラン化合物として、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−i−プロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−i−プロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ−n−プロポキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等;
2個の非加水分解性基と2個の加水分解性基とで置換されたシラン化合物として、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジブチルジメトキシシラン等;
3個の非加水分解性基と1個の加水分解性基とで置換されたシラン化合物として、トリブチルメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリブチルエトキシシラン等をそれぞれ挙げることができる。
[B]成分は、下記式(1)及び(3)でそれぞれ示される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種のシラン化合物である。この[B]成分は、当該成分を含む感放射線性組成物に放射線を照射することにより、後述する[C]感放射線性酸発生剤又は感放射線性塩基から発生した酸(酸性活性種)又は塩基(塩基活性種)を触媒として、[A]成分のシロキサンポリマー(好ましくは上記式(4)で表される加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物)と共に縮合し、硬化物を形成する。
[C]成分の感放射線性酸発生剤又は感放射線性塩基発生剤は、放射線を照射することにより、[A]成分のシロキサンポリマー(好ましくは上記式(4)で表される加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物)と、[B]成分のシラン化合物とを縮合・硬化反応させる際の触媒として作用する酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出することができる化合物と定義される。なお[C]成分を分解し、酸性活性物質又は塩基性活性物質のカチオン又はアニオン等を発生するために照射する放射線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等を挙げることができる。これらの放射線の中でも、一定のエネルギーレベルを有し、大きな硬化速度を達成可能であり、しかも照射装置が比較的安価かつ小型であることから、紫外線を使用することが好ましい。
[D]成分の脱水剤は、水を化学反応により水以外の物質に変換することができるか、又は水を物理吸着もしくは包接によりトラップすることができる物質として定義される。当該感放射線性組成物に、任意に[D]脱水剤を含有させることにより、環境から侵入する水分、又は後述する露光工程での放射線照射による[A]及び[B]成分の縮合の結果発生する水分を低減することができる。従って、[D]脱水剤を用いることによって、組成物中の水分を低減することが可能であり、その結果、組成物の保存安定性を向上させることができる。さらに[A]及び[B]成分の縮合の反応性を高め、感放射線性組成物の放射線感度を向上させることができると考えられる。このような[D]脱水剤としては、カルボン酸エステル、アセタール類(ケタール類を含む)、及びカルボン酸無水物よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物が好ましく使用できる。
本発明の感放射線性組成物は、上記の[A]〜[C]成分及び[D]成分(任意成分)に加え、所期の効果を損なわない範囲で、必要に応じて[E]酸拡散制御剤、[F]ラジカル重合開始剤、[G]界面活性剤等の他の任意成分を含有することができる。
モノアルキルアミン類として、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン等;
ジアルキルアミン類として、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジ−n−ノニルアミン、ジ−n−デシルアミン等;
トリアルキルアミン類として、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デシルアミン等;
芳香族アミン類として、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、1−ナフチルアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン等;
アルカノールアミン類として、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等;
アミド基含有化合物として、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン等;
ウレア化合物として、尿素、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、トリブチルチオウレア等;
イミダゾール類としてイミダゾール、ベンズイミダゾール、2−メチルイミダゾール、4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール等;
ピリジン類として、ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、3−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等;
その他の含窒素複素環化合物として、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,4, 6−トリ(2−ピリジル)−1,3,5−トリアジン等をそれぞれ挙げることができる。
本発明の感放射線性組成物は、上記の[A]成分のシロキサンポリマー、[B]成分のシラン化合物、及び[C]成分の感放射線性酸発生剤又は感放射線性塩基発生剤、並びに任意成分([D]成分の脱水剤等)を混合することによって調製される。通常、感放射線性組成物は、好ましくは適当な溶剤に溶解又は分散させた状態に調製され、使用される。例えば溶剤中で、[A]、[B]及び[C]成分、並びに任意成分を所定の割合で混合することにより、溶液又は分散液状態の感放射線性組成物を調製することができる。
エーテル類として、例えばテトラヒドロフラン等;
ジエチレングリコールアルキルエーテル類として、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類として、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類として、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類として、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類として、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等;
ケトン類として、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等;
エステル類として、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等をそれぞれ挙げることができる。
次に、上記の感放射線性組成物を用いて、基板上に保護膜又は層間絶縁膜の硬化膜を形成する方法について説明する。当該方法は、以下の工程を以下の記載順で含む。
(1)本発明の感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程。
上記(1)の工程において、基板上に本発明の感放射線性組成物の溶液又は分散液を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することにより溶剤を除去して、塗膜を形成する。使用できる基板の例としては、ガラス、石英、シリコン、樹脂などを挙げることができる。樹脂の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィンの開環重合体及びその水素添加物などを挙げることができる。
上記(2)の工程では、形成された塗膜の少なくとも一部に露光する。この場合、塗膜の一部に露光する際には通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。これらの放射線の中でも、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。
上記(3)の工程では、露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の非照射部分)を除去して、所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ(塩基性化合物)の水溶液が好ましい。アルカリの例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を挙げることができる。
上記(4)の工程では、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を加熱することによって、上記[A]及び[B]成分の縮合反応を促進し、確実に硬化物を得ることができる。加熱温度は、例えば120〜250℃である。加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えば、ホットプレート上で加熱工程を行う場合には5〜30分間、オーブン中で加熱工程を行う場合には30〜90分間とすることができる。2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする保護膜又は層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
このように形成された保護膜又は層間絶縁膜の膜厚は、好ましくは0.1〜8μm、より好ましくは0.1〜6μm、さらに好ましくは0.1〜4μmである。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804(昭和電工(株)製)を結合したもの
移動相:テトラヒドロフラン
[合成例1]
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン30質量部、フェニルトリメトキシシラン23質量部及びトリ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、イオン交換水18質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。次いで脱水剤としてオルト蟻酸メチル28質量部を加え、1時間攪拌した。さらに溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−1)を得た。加水分解縮合物(A−1)の固形分濃度は40.5質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,500であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン18質量部、テトラエトキシシラン15質量部、フェニルトリメトキシシラン20質量部、及びトリ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−2)を得た。加水分解縮合物(A−2)の固形分濃度は40.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,200であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン22質量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン20質量部、及びトリ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−3)を得た。加水分解縮合物(A−3)の固形分濃度は39.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン22質量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン20質量部、及びトリ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により加水分解縮合物(A−4)を得た。加水分解縮合物(A−4)の固形分濃度は39.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,200であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン17質量部、テトラエトキシシラン15質量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン15質量部、及びトリ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−5)を得た。加水分解縮合物(A−5)の固形分濃度は40.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン17質量部、テトラエトキシシラン15質量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン15質量部、及びトリ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−6)を得た。加水分解縮合物(A−6)の固形分濃度は40.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
[実施例1]
合成例1で得られた加水分解縮合物(A−1)を含む溶液(加水分解縮合物(A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、[B]成分として(B−1)1,4−ビス(トリメトキシシリルメチル)ベンゼン15質量部、[C]成分として(C−1)1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホナート2質量部、[D]成分としてオルト蟻酸メチル3質量部、[E]成分として(E−1)トリエチルアミン0.05質量部、[G]成分として(G−1)フッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)0.1質量部を加え、固形分濃度が25質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、感放射線性組成物を調製した。この感放射線性組成物を、スピンナーを用いてSiO2ディップガラス基板に塗布した後、ホットプレート上で90℃、2分間プレベークして塗膜を形成した(後述のITO密着性評価においてはITO付基板を用い、平坦化能評価ではカラーフィルタが形成されたSiO2ディップガラス基板を用いた)。次いで、得られた塗膜に5,000J/m2の露光量で紫外線を露光した。続いて、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で80秒現像した後、純水で1分間洗浄し、さらに230℃のオーブン中で60分間加熱することにより、膜厚2.0μmの保護膜を形成した。また、加熱後の膜厚が3.0μmになるように塗膜形成時のスピンナーの回転数を調節し、20μm、30μm、40μm、50μmのサイズのコンタクトホールパターンを有するフォトマスクを介して、露光ギャップ(基板とフォトマスクの間隔)を150μmで露光した以外は、上記の保護膜形成と同様にして、層間絶縁膜を形成した。
各成分の種類及び量を表1に記載の通りとした他は、実施例1と同様にして感放射線性組成物を調製した。次いで、このように調製した感放射線性組成物を使用し、実施例1と同様にして保護膜及び層間絶縁膜を形成した。
実施例1〜17、比較例1〜6で形成された保護膜の透明性、耐熱透明性、表面硬度、耐擦傷性、耐クラック性、ITO密着性及び平坦性、並びに感放射線性組成物の解像性(層間絶縁膜の解像度)及び保存安定性の評価方法を以下に説明する。感放射線性組成物の「解像性」は、組成物が層間絶縁膜の精密なコンタクトホールを形成可能な性能の評価を与えると同時に、層間絶縁膜の「解像度」としての評価を与えるものである。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、分光光度計(日立製作所(株)製の150−20型ダブルビーム)を用い、波長400〜800nmの光線透過率(%)を測定した。波長400〜800nmの光線透過率(%)の最小値を、透明性の評価として表1に示した。この値が95%以上のとき、保護膜の透明性は良好であると言える。層間絶縁膜の場合、膜厚(3.0μm)が保護膜と異なるだけであるので、層間絶縁膜の透明性の評価は、保護膜の透明性の評価と同様であると判断した。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、クリーンオーブン中にて250℃で1時間加熱し、加熱前後の光線透過率を、上記(1)「保護膜の透明性の評価」に記載した方法で測定した。下記式に従って算出した耐熱透明性(%)を表1に示した。この値が4%以下のとき、保護膜の耐熱透明性は良好であると言える。
耐熱透明性(%)=加熱前の光線透過率(%)−加熱後の光線透過率(%)
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により保護膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定し、結果を表1に示した。この値が4H又はそれより大きいとき、保護膜の表面硬度は良好であると言える。層間絶縁膜の場合、膜厚(3.0μm)が保護膜と異なるだけであるので、層間絶縁膜の鉛筆硬度の評価は、保護膜の鉛筆硬度の評価と同様であると判断した。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、学振型磨耗試験機を用い、スチールウール#0000の上に200gの荷重をかけて10往復させた。擦傷の状況を肉眼で以下の判定基準で評価し、結果を表1に示した。
判定基準
◎:全く傷がつかない
○:1〜3本の傷がつく
△:4〜10本の傷がつく
×:10本以上の傷がつく
◎又は○であれば、良好な耐擦傷性を有すると言える。層間絶縁膜の場合、膜厚(3.0μm)が保護膜と異なるだけであるので、層間絶縁膜の耐擦傷性の評価は、保護膜の耐擦傷性の評価と同様であると判断した。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、23℃で24時間放置し、その保護膜表面にクラックが発生しているか、レーザー顕微鏡(キーエンス製VK−8500)を用いて確認した。以下の判定基準で評価し、結果を表1に示した。
判定基準
◎:全くクラックがない
○:1〜3個のクラックがある
△:4〜10個のクラックがある
×:10個以上のクラックがある
◎又は○であれば、クラック発生有無の確認結果は良好であると言える。
ITO付基板を用いた以外は、各実施例及び比較例にて上記のように保護膜を形成し、プレッシャークッカー試験(120℃、湿度100%、4時間)を行った。その後、JIS K−5400−1990の8.5.3付着性碁盤目テープ法を行い、碁盤目100個中で残った碁盤目の数を求め、保護膜のITO密着性を評価した。結果を表1に示した。碁盤目100個中で残った碁盤目の数が80個以下の場合に、ITO密着性は不良と言える。層間絶縁膜の場合、膜厚(3.0μm)が保護膜と異なるだけであるので、層間絶縁膜のITO密着性の評価は、保護膜のITO密着性の評価と同様であると判断した。
SiO2ディップガラス基板上に、顔料系カラーレジスト(JSR(株)製「JCR RED 689」、「JCR GREEN 706」及び「CR 8200B」)を用いて、以下のように、赤、緑及び青の3色のストライプ状カラーフィルタを形成した。すなわち、スピンナーを用いて上記カラーレジストの1色をSiO2ディップガラス基板に塗布し、ホットプレート上で90℃、150秒間プレベークして塗膜を形成した。その後、露光機Canon PLA501F(キヤノン(株)製)を用い、所定のパターンマスクを介して、ghi線(波長436nm、405nm、365nmの強度比=2.7:2.5:4.8)をi線換算で2,000J/m2の露光量にて照射し、次いで0.05質量%水酸化カリウム水溶液を用いて現像し、超純水にて60秒間リンスした。続いて、更にオーブン中で230℃にて30分間加熱処理することにより、単色のストライプ状カラーフィルタを形成した。この操作を3色につき繰り返すことにより、赤、緑及び青の3色のストライプ状カラーフィルタ(ストライプ幅200μm)を形成した。
各実施例及び比較例における上記の層間絶縁膜の形成において、30μm以下のコンタクトホールパターンを解像できれば、解像性は良好であると言える。解像可能であったコンタクトホールパターンサイズを表1に示す。
粘度計(東京計器(株)製の「ELD型粘度計」)を用い、25℃における感放射線性組成物の粘度を測定した。その後、この組成物を25℃にて静置しつつ、25℃における粘度を24時間毎に測定した。調製直後の感放射線性組成物の粘度を基準に5%増粘するのに要した日数を求め、この日数を保存安定性の評価として表1に示した。この日数が15日以上のとき、感放射線性組成物の保存安定性は良好であると言える。
B−1:1,4−ビス(トリメトキシシリルメチル)ベンゼン
B−2:ビス(トリエトキシシリル)エタン
B−3:トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート
C−1: 1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホナート
C−2:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート
C−3:2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート
C−4:O−カルバモイルヒドロキシアミド
D−1:オルト蟻酸メチル
E−1:トリエチルアミン
E−2:2,4,6−トリ(2−ピリジル)−1,3,5−トリアジン
F−1:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−2−オン
F−2:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)
G−1:フッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)
Claims (8)
- [D]脱水剤をさらに含有する請求項1又は請求項2に記載の感放射線性組成物。
- [C]感放射線性酸発生剤として、トリフェニルスルホニウム塩及びテトラヒドロチオフェニウム塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種が用いられる請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性組成物。
- [C]感放射線性塩基発生剤として、2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート及びO−カルバモイルヒドロキシアミドよりなる群から選ばれる少なくとも1種が用いられる請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性組成物。
- 液晶表示素子の保護膜又は層間絶縁膜を形成するために用いられる請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- (1)請求項6に記載の感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む液晶表示素子用保護膜又は層間絶縁膜の形成方法。 - 請求項6に記載の感放射線性組成物から形成された液晶表示素子の保護膜又は層間絶縁膜。
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