JPS58104944A - 自硬性フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
自硬性フェノール樹脂の製造方法Info
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- JPS58104944A JPS58104944A JP20396881A JP20396881A JPS58104944A JP S58104944 A JPS58104944 A JP S58104944A JP 20396881 A JP20396881 A JP 20396881A JP 20396881 A JP20396881 A JP 20396881A JP S58104944 A JPS58104944 A JP S58104944A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、各稚の有機質あるいは無機質の基材のバイン
ダーとして用いられるフェノール樹脂およびその製造方
法に関するもので、ツメランク型フェノール樹脂にヘキ
サメチレンテトラミン（以下、ヘキサミンという）が均
一に付加した自硬性フェノール樹脂と、その製造方法に
関するものである。
ダーとして用いられるフェノール樹脂およびその製造方
法に関するもので、ツメランク型フェノール樹脂にヘキ
サメチレンテトラミン（以下、ヘキサミンという）が均
一に付加した自硬性フェノール樹脂と、その製造方法に
関するものである。
ツメランク型フェノール樹脂は、通常、反応釜でフェノ
ール類とアルデヒド類を酸性触媒の存在下で加熱反応さ
せた後、減圧下で脱水を行ない得られる。従来は、固形
のツメランク型フェノール樹脂にヘキサミンを配合し、
粉砕機あるいは混線機にてヘキサミン粒子をノボラック
型フェノール樹脂粉末に分散し、ツメラック型自硬性フ
ェノール樹脂を得ていた。
ール類とアルデヒド類を酸性触媒の存在下で加熱反応さ
せた後、減圧下で脱水を行ない得られる。従来は、固形
のツメランク型フェノール樹脂にヘキサミンを配合し、
粉砕機あるいは混線機にてヘキサミン粒子をノボラック
型フェノール樹脂粉末に分散し、ツメラック型自硬性フ
ェノール樹脂を得ていた。
このノボラック型自硬性フェノール樹脂は、ノボラック
型フェノール樹脂とへキサミンが、単に各々の粒子状で
分散しているだけであるため、各種の有機質あるいは無
機質の基材のバインダーとして加熱硬化して使用される
際、ツメラック型フェノール樹脂とへキサミンの反応が
不均一にな９、製品の強度が低下する。あるいハ、ヒー
ター添加法ではへキサミン’を内添する場合、本来水溶
性であるヘキサミンが水に溶解し、流出するため、製品
の加熱硬化後の３次元架橋密度がきわめて不十分となり
、強度が低下するという欠点があつ九。
型フェノール樹脂とへキサミンが、単に各々の粒子状で
分散しているだけであるため、各種の有機質あるいは無
機質の基材のバインダーとして加熱硬化して使用される
際、ツメラック型フェノール樹脂とへキサミンの反応が
不均一にな９、製品の強度が低下する。あるいハ、ヒー
ター添加法ではへキサミン’を内添する場合、本来水溶
性であるヘキサミンが水に溶解し、流出するため、製品
の加熱硬化後の３次元架橋密度がきわめて不十分となり
、強度が低下するという欠点があつ九。
また、ノがラック型フェノール樹脂とへキサミンを付加
させるために１ノがラック型フェノール樹脂の反応途中
でヘキサオンを反応釜内に添加後、減圧下で脱水する方
法でヘキサミンが高度に付加したツメランク型フェノー
ル樹脂ヲ得ようとしても反応釜内にてダル化してしまう
という欠点があった。反応釜にて減圧脱水を効率よく行
なうには、ノボラック型フェノール樹脂の温度を１３０
〜１７０℃という高温で且つ長時間保つ必要があるため
、この際へキサミンが分解してしまいノボラック型フェ
ノール樹脂が３次元架橋構造を形成するからである。
させるために１ノがラック型フェノール樹脂の反応途中
でヘキサオンを反応釜内に添加後、減圧下で脱水する方
法でヘキサミンが高度に付加したツメランク型フェノー
ル樹脂ヲ得ようとしても反応釜内にてダル化してしまう
という欠点があった。反応釜にて減圧脱水を効率よく行
なうには、ノボラック型フェノール樹脂の温度を１３０
〜１７０℃という高温で且つ長時間保つ必要があるため
、この際へキサミンが分解してしまいノボラック型フェ
ノール樹脂が３次元架橋構造を形成するからである。
本発明者らは、フェノール類とアルデヒド類を酸性触媒
の存在下で反応したツメラック型フェノール樹脂１００
重量部に対し、ヘキサミン【１６〜３８重量部加えた後
、高速脱水装置を通してヘキサミンを付加させてなる製
造方法により得られた自硬性フェノール樹脂が、製品の
強度を着るしく向上し、あるいはピータ−添加法の場合
、ヘキサミンが水に溶解しないことを見出した。
の存在下で反応したツメラック型フェノール樹脂１００
重量部に対し、ヘキサミン【１６〜３８重量部加えた後
、高速脱水装置を通してヘキサミンを付加させてなる製
造方法により得られた自硬性フェノール樹脂が、製品の
強度を着るしく向上し、あるいはピータ−添加法の場合
、ヘキサミンが水に溶解しないことを見出した。
次に本発明の詳細を述べる。
本発明に使用するフェノール類は、フェノール、クレゾ
ール、キシレノールなどであるが、レゾルシン、ニーｐ
テコール、ハイドロキノン、アニリン、尿素、′：・メ
ラミン、カシューナツトシェルオイルなどを存在せしめ
たものも使用できる。
ール、キシレノールなどであるが、レゾルシン、ニーｐ
テコール、ハイドロキノン、アニリン、尿素、′：・メ
ラミン、カシューナツトシェルオイルなどを存在せしめ
たものも使用できる。
アルデヒド類としては、ホルマリン、ノクラホルムアル
デヒド、トリオキサン、アセトアルデヒドなどから選ば
れたアルデヒド物質を使用する。また、ノボラック型フ
ェノール樹脂の反応触媒は、一般に、蓚酸、塩酸、硫酸
、リン酸、ノ母ラドルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸クロライド、キシレンスルホ
ン酸、マレイン酸、蟻酸などの酸性物質および酢酸亜鉛
、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウムなどの有機酸金属
塩があるが、ヒれらの一種。
デヒド、トリオキサン、アセトアルデヒドなどから選ば
れたアルデヒド物質を使用する。また、ノボラック型フ
ェノール樹脂の反応触媒は、一般に、蓚酸、塩酸、硫酸
、リン酸、ノ母ラドルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸クロライド、キシレンスルホ
ン酸、マレイン酸、蟻酸などの酸性物質および酢酸亜鉛
、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウムなどの有機酸金属
塩があるが、ヒれらの一種。
以上を選んで使用する。
フェノール類とアルデヒド類を反応釜に仕込み後、触媒
を添加し、加熱反応させて、ツメラック型フェノール樹
脂を主体とした混合液を得る。この際、フェノール類忙
対するアルデヒド類のモル比は０．３〜０．８が望まし
く、特に０．３〜０．６が望ましい。このモル比が０．
３未満の場合、ツメラック型フェノール樹脂の生成量が
少なく、且つ、未反応フェノール類が過多となる欠点が
ある。また、このモル比が０．８ヲζえた場合、ツメラ
ック型フェノール樹脂と後添加されるヘキサミンとが良
好な付加物を生成しない。
を添加し、加熱反応させて、ツメラック型フェノール樹
脂を主体とした混合液を得る。この際、フェノール類忙
対するアルデヒド類のモル比は０．３〜０．８が望まし
く、特に０．３〜０．６が望ましい。このモル比が０．
３未満の場合、ツメラック型フェノール樹脂の生成量が
少なく、且つ、未反応フェノール類が過多となる欠点が
ある。また、このモル比が０．８ヲζえた場合、ツメラ
ック型フェノール樹脂と後添加されるヘキサミンとが良
好な付加物を生成しない。
次に、このツメラック型フェノール樹脂を主体とした混
合液にヘキサミンを添加後、高速脱水装置に通して、固
形状の自硬性フェノール樹脂を得る。この際へキサミン
の添加は、樹脂の硬化性と架橋密度の点や、硬化後の製
品の性能のバランスからノがラック型フェノール樹脂１
（Ｘ１部に対して１６〜３８重量部、特に２１〜３０重
量部が好ましい。
合液にヘキサミンを添加後、高速脱水装置に通して、固
形状の自硬性フェノール樹脂を得る。この際へキサミン
の添加は、樹脂の硬化性と架橋密度の点や、硬化後の製
品の性能のバランスからノがラック型フェノール樹脂１
（Ｘ１部に対して１６〜３８重量部、特に２１〜３０重
量部が好ましい。
こζで高速脱水装置とは、加熱ジャケットを具備した蒸
発室内に高速で回転する攪拌羽根を有する攪拌装置を配
置し、この攪拌装置の回転によ〕生ずる遠心力により、
人口より導入された被処理液を蒸発室の内壁に薄膜を形
成して、減圧下で高速に蒸発を行ない、製編物を出口か
ら得るものである。蒸発室の形状は通常円筒形か円錐形
であり、回転軸は垂直ないし水平の範囲で配置される。
発室内に高速で回転する攪拌羽根を有する攪拌装置を配
置し、この攪拌装置の回転によ〕生ずる遠心力により、
人口より導入された被処理液を蒸発室の内壁に薄膜を形
成して、減圧下で高速に蒸発を行ない、製編物を出口か
ら得るものである。蒸発室の形状は通常円筒形か円錐形
であり、回転軸は垂直ないし水平の範囲で配置される。
また攪拌装置は、通常、攪拌羽根を用いるが、円筒状の
もの、またはコイル状のものあるいはスクリュー状のも
のなどを使用する。
もの、またはコイル状のものあるいはスクリュー状のも
のなどを使用する。
ノボラック型フェノール樹脂を主体とした混合液にヘキ
サミンを添加した被処理液を高速脱水装置に供給し、攪
拌装置により蒸発室の内壁に薄膜を形成してノ？ラック
型フェノール１脂とへキサミンとの付加を迅速に行ない
、かつ、ヘキサミンが分解しノボラック樹脂が三次元架
橋を起さない条件下で、加熱および減圧により、水分、
未反応フェノール類などを蒸発除去することにより、出
口より同形状のへキサミンが付加した自硬性フェノール
樹脂を取り出す。この自硬性フェノール樹脂は、そのま
ま、あるいは粉砕機により粉末化して各種の有機質ある
いは無機質の基材のバインダーどして使用される。
サミンを添加した被処理液を高速脱水装置に供給し、攪
拌装置により蒸発室の内壁に薄膜を形成してノ？ラック
型フェノール１脂とへキサミンとの付加を迅速に行ない
、かつ、ヘキサミンが分解しノボラック樹脂が三次元架
橋を起さない条件下で、加熱および減圧により、水分、
未反応フェノール類などを蒸発除去することにより、出
口より同形状のへキサミンが付加した自硬性フェノール
樹脂を取り出す。この自硬性フェノール樹脂は、そのま
ま、あるいは粉砕機により粉末化して各種の有機質ある
いは無機質の基材のバインダーどして使用される。
以下、本発明を実施例によシ説明する。しかし、本発明
はこれらの実施例”によって限定され１゜ るものではない。 円 また、各実施例、比較例に記載されている１部」および
「％」はすべて「重量部」および１Ｎ量チ」を示す。
はこれらの実施例”によって限定され１゜ るものではない。 円 また、各実施例、比較例に記載されている１部」および
「％」はすべて「重量部」および１Ｎ量チ」を示す。
実施例１
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、３７ ％ボルフ９フ４３１部（フェノール
に対するホルムアルデヒドのモル数Ｏ，ＳＯ） 、蓚酸
１０部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が９６℃に達し
てから１２０分間還流反応後、内容液を０℃に下げ、ヘ
キサミン１６８部を添加した。次いで、この混合液を円
筒状の攪拌羽根付き高速脱水装置に通して温度１１０℃
、減圧度６５ ａｎ ｋｉｔで処理し、固形状の自硬性
フェノール樹脂９６８部を得た。得られた樹脂のノがラ
ック型フェノール樹脂１００部に対するヘキサミンの付
加含有量は２１部であつ九。
１０００部、３７ ％ボルフ９フ４３１部（フェノール
に対するホルムアルデヒドのモル数Ｏ，ＳＯ） 、蓚酸
１０部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が９６℃に達し
てから１２０分間還流反応後、内容液を０℃に下げ、ヘ
キサミン１６８部を添加した。次いで、この混合液を円
筒状の攪拌羽根付き高速脱水装置に通して温度１１０℃
、減圧度６５ ａｎ ｋｉｔで処理し、固形状の自硬性
フェノール樹脂９６８部を得た。得られた樹脂のノがラ
ック型フェノール樹脂１００部に対するヘキサミンの付
加含有量は２１部であつ九。
この樹脂を粉砕して自硬性フェノール樹脂粉末を得た。
比較例１ ．１：、１
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、３７％ホルマリン４３１部、ｇ酸１０部を
仕込んだ。徐々に昇温し、温度が９６℃に達してから１
２０分間還流反応後、ａｒＩＬ１６０℃、減圧度６５ｍ
Ｈｆにて４時間脱水した後釜出しし、ノボラック型フェ
ノール樹脂８００部を得た。この樹脂８００部に対して
、ヘキサミンｆ：、１６８部応用例１ フェルト製造機のホツノ９−フィーダーへ解繊ｗＥ）ｉ
ｔＪ部を投入後、実施例１および比較例１にて得られた
樹脂の各々加部を別々に散布した後、フリース製造機に
送り、加熱炉にて１５０℃にて９（）秒間加熱して厚み
が３個のセミキュアフェルトを得た。次に、各々のセミ
キュアフェルトをプレスに挿入し、熱盤温度２００℃、
加圧力１０Ｋｇ／ｃｔ４、加圧時間が（資）および６０
秒間で加圧成形して、比重が０．８０、厚みが３．０
ｍの成形フェルトを得た。これらの成形フェルトよシ長
さ２０５１．幅５αのテストピースを採取し、万能試験
機にてスノに：／ １５ ｃｍ ％ クロスヘッド降下
速度５０ｍ／分にて曲げ試験を行ない、破壊時の曲げ強
度（ｉ＝Ｉ０表１ 実施例２ 冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、３７％ホルマリン６０４Ｍ’（フェノール
に対ｆるホルムアルデヒド９のモル数０．７０ ）、３
６チ塩Ｉ！３部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が％℃
に達してから９０分間還流反応後、内容１１１に−Ｔｏ
℃に下げ、ヘキサミン２７０部を添加した。
１０００部、３７％ホルマリン４３１部、ｇ酸１０部を
仕込んだ。徐々に昇温し、温度が９６℃に達してから１
２０分間還流反応後、ａｒＩＬ１６０℃、減圧度６５ｍ
Ｈｆにて４時間脱水した後釜出しし、ノボラック型フェ
ノール樹脂８００部を得た。この樹脂８００部に対して
、ヘキサミンｆ：、１６８部応用例１ フェルト製造機のホツノ９−フィーダーへ解繊ｗＥ）ｉ
ｔＪ部を投入後、実施例１および比較例１にて得られた
樹脂の各々加部を別々に散布した後、フリース製造機に
送り、加熱炉にて１５０℃にて９（）秒間加熱して厚み
が３個のセミキュアフェルトを得た。次に、各々のセミ
キュアフェルトをプレスに挿入し、熱盤温度２００℃、
加圧力１０Ｋｇ／ｃｔ４、加圧時間が（資）および６０
秒間で加圧成形して、比重が０．８０、厚みが３．０
ｍの成形フェルトを得た。これらの成形フェルトよシ長
さ２０５１．幅５αのテストピースを採取し、万能試験
機にてスノに：／ １５ ｃｍ ％ クロスヘッド降下
速度５０ｍ／分にて曲げ試験を行ない、破壊時の曲げ強
度（ｉ＝Ｉ０表１ 実施例２ 冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、３７％ホルマリン６０４Ｍ’（フェノール
に対ｆるホルムアルデヒド９のモル数０．７０ ）、３
６チ塩Ｉ！３部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が％℃
に達してから９０分間還流反応後、内容１１１に−Ｔｏ
℃に下げ、ヘキサミン２７０部を添加した。
次いで、この混合液を実施例１で用いたものと同じ高速
脱水装置に通して、温度１１０℃、減ル樹脂１１７０部
を得た。得られた樹脂のノボラック型フェノール樹脂１
００部に対するヘキサミンの付加含有量は（資）部であ
った。
脱水装置に通して、温度１１０℃、減ル樹脂１１７０部
を得た。得られた樹脂のノボラック型フェノール樹脂１
００部に対するヘキサミンの付加含有量は（資）部であ
った。
この樹脂を粉砕して自硬性フェノール樹脂粉末を得た。
比較例２
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１ｏｏｏ部、３７ ％ ホルーｒリン６０４部、あチ塩
酸３部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が（石℃に達し
てから９０分間還流反応後、温度１６０℃減圧度６５
ｃａｔ Ｈｆにて４時間脱水した後釜出しし、ノボラッ
ク型フェノール樹脂９００部を得た。この樹脂９００部
に対して、ヘキサミンを２７０部（ノボラック型フェノ
ール樹脂１００部に対しく資）部）添加して混合粉砕し
て、ノボラック型自硬性フェノール樹脂粉末を得た３１ ．１．′ 応用例２ 抄紙機のミキシングチェストに送入された水に分散され
ているクラ７） ノ４ルプにその乾燥重量に対して５％
の実施例２および比較例２で得られた樹脂の各々を別々
に添加し、さらに硫酸パン土を添加して、ｐＨを４．５
に調整した。これらを充分に攪拌混合して均一に分散さ
せたのち、Ｊ工５−Ｐ−８２０９に準じ抄紙した。
１ｏｏｏ部、３７ ％ ホルーｒリン６０４部、あチ塩
酸３部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が（石℃に達し
てから９０分間還流反応後、温度１６０℃減圧度６５
ｃａｔ Ｈｆにて４時間脱水した後釜出しし、ノボラッ
ク型フェノール樹脂９００部を得た。この樹脂９００部
に対して、ヘキサミンを２７０部（ノボラック型フェノ
ール樹脂１００部に対しく資）部）添加して混合粉砕し
て、ノボラック型自硬性フェノール樹脂粉末を得た３１ ．１．′ 応用例２ 抄紙機のミキシングチェストに送入された水に分散され
ているクラ７） ノ４ルプにその乾燥重量に対して５％
の実施例２および比較例２で得られた樹脂の各々を別々
に添加し、さらに硫酸パン土を添加して、ｐＨを４．５
に調整した。これらを充分に攪拌混合して均一に分散さ
せたのち、Ｊ工５−Ｐ−８２０９に準じ抄紙した。
Claims (4)
- （１） フェノール類とアルデヒド類を酸性触媒の存
在下で反応したノボラック型フェノール樹脂１００重量
部に対し、ヘキサメチレンテトラミン全１６〜３８重量
部付加させた自硬性フェノール樹脂。 - （２） へキサメチレンテトラミンの付加量がノボラ
ック型フェノール樹脂１００重量部に対し、２１〜３０
重量部である特許請求の範囲第１項記載の自硬性フェノ
ール樹脂。 - （３） ツメランク型フェノール樹脂のモル比がフェ
ノール類１モルに対し、アルデヒド類が０．３〜０．８
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の自硬性
フェノール樹脂。 - （４） フェノール類とアルデヒド類を酸性触媒の存在
下で反応したノがラック型フェノール樹脂１００ 重量
部に対し、ヘキサメチレンテトラミンを１６〜３８重量
部加えた後、高速脱水装置を通してヘキサメチレンテト
ラミンを付加させる自硬性フェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20396881A JPS58104944A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 自硬性フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20396881A JPS58104944A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 自硬性フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58104944A true JPS58104944A (ja) | 1983-06-22 |
| JPS6358168B2 JPS6358168B2 (ja) | 1988-11-15 |
Family
ID=16482615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20396881A Granted JPS58104944A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 自硬性フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58104944A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0688493B2 (ja) * | 1987-09-09 | 1994-11-09 | 株式会社大井製作所 | 自動車用ドアの取付構造 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50132090A (ja) * | 1974-03-11 | 1975-10-18 | ||
| JPS5530528A (en) * | 1978-08-22 | 1980-03-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Bearing device |
| JPS5634224A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-06 | Rca Corp | Receiver |
-
1981
- 1981-12-17 JP JP20396881A patent/JPS58104944A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50132090A (ja) * | 1974-03-11 | 1975-10-18 | ||
| JPS5530528A (en) * | 1978-08-22 | 1980-03-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Bearing device |
| JPS5634224A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-06 | Rca Corp | Receiver |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6358168B2 (ja) | 1988-11-15 |
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