JPS59147012A - シエルモ−ルド用変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
シエルモ−ルド用変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法Info
- Publication number
- JPS59147012A JPS59147012A JP1976383A JP1976383A JPS59147012A JP S59147012 A JPS59147012 A JP S59147012A JP 1976383 A JP1976383 A JP 1976383A JP 1976383 A JP1976383 A JP 1976383A JP S59147012 A JPS59147012 A JP S59147012A
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- Japan
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- resin
- phenolic resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシェルモールド用変性フェノール樹剤の製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
従来、一般ニ、フェノール類とホルムアルデヒドを触媒
の存在下で反応したノボラック型フェノール樹脂に硬化
剤としてヘキサメチレンテトラミ７−を用い、あるいは
フェノール類とホルムアルデヒドを触媒の存在下で反応
した固形のレゾール型フェノール樹脂を、そのまま加熱
した鋳物用砂粒と混合してシェルモールド用レジンコー
テツドサンドを製造し、鋳型を生産するドライホットコ
ート法が知られている。
の存在下で反応したノボラック型フェノール樹脂に硬化
剤としてヘキサメチレンテトラミ７−を用い、あるいは
フェノール類とホルムアルデヒドを触媒の存在下で反応
した固形のレゾール型フェノール樹脂を、そのまま加熱
した鋳物用砂粒と混合してシェルモールド用レジンコー
テツドサンドを製造し、鋳型を生産するドライホットコ
ート法が知られている。
しかしながら、従来のフェノール樹脂を使用して得られ
たレジンコーテツドサンドよりつくられたシェル鋳型は
注湯時に鋳型にクラックが発生しやすいという欠点があ
る。それは注湯時の高熱によるコーテツドサンドの急熱
膨張に起因すると考えられる。これを解決するため、フ
ェノール樹脂またはレジンコーテツドサンドにクッショ
ン効果のある物質を添加して鋳型に柔軟性をもたせると
共に、鋳型の膨張率を小さくして、クラックの発生を防
止する方法がとシ入れられている。クッション材として
従来、ビンゾール、石油系樹脂、ロジンなどが使用され
ている。これらはいずれも鋳型の膨張率を低下し、クラ
ックの発生の防止にある程度の効果はあるが、注湯時熱
分解や揮発を起こして、悪臭を発生したシ、あるいは注
湯後の鋳型の崩壊性が悪いという欠点があった。
たレジンコーテツドサンドよりつくられたシェル鋳型は
注湯時に鋳型にクラックが発生しやすいという欠点があ
る。それは注湯時の高熱によるコーテツドサンドの急熱
膨張に起因すると考えられる。これを解決するため、フ
ェノール樹脂またはレジンコーテツドサンドにクッショ
ン効果のある物質を添加して鋳型に柔軟性をもたせると
共に、鋳型の膨張率を小さくして、クラックの発生を防
止する方法がとシ入れられている。クッション材として
従来、ビンゾール、石油系樹脂、ロジンなどが使用され
ている。これらはいずれも鋳型の膨張率を低下し、クラ
ックの発生の防止にある程度の効果はあるが、注湯時熱
分解や揮発を起こして、悪臭を発生したシ、あるいは注
湯後の鋳型の崩壊性が悪いという欠点があった。
本発明者らは、これらの欠点を克服すべく鋭意研究した
結果、フェノール類１００重量部に対して、メタイソプ
ロペニルフェノールオリゴマーを３〜５０重量部配合し
、触媒の存在下でホルムアルデヒド１５〜１００重量部
を反応させることによｐ得られた変性フェノール樹脂を
使用することによシ、注湯時悪臭がなく注湯後のシェル
鋳型のクラックの発生を防止するのを見出しだ。なお、
このような鋳型では使用済後の崩壊性も良好である。本
発明におけるメタインプロペニルフェノールオリゴマー
とは、メタインプロペニルフェノールを、酸性下で重合
させた２〜４量体が主成分の数平均分子量が２５０〜５
００のオリゴマーである。メタイソプロペニルフェノー
ルオリゴマーを他のクッション材と同様にノボラック型
フェノール樹脂または固形レゾール型フェノール樹脂に
単に混合する方法もある。しかしこの方法によれば得ら
れた樹脂から製造されたレジンコーテツドサンドをもっ
てつくられたシェル鋳型の熱時膨張率金低下する効果が
乏しい。発明者らはフェノール樹脂を製造時フェノール
類とともに、メタイソプロベニルフェノールオリゴマー
全添加シタ後、ホルムアルデヒドを添加し反応させるこ
とにより、シェル鋳型の熱時膨張率を大幅に低下しうる
のに有効な変性フェノール樹脂の製造方法を見出した。
結果、フェノール類１００重量部に対して、メタイソプ
ロペニルフェノールオリゴマーを３〜５０重量部配合し
、触媒の存在下でホルムアルデヒド１５〜１００重量部
を反応させることによｐ得られた変性フェノール樹脂を
使用することによシ、注湯時悪臭がなく注湯後のシェル
鋳型のクラックの発生を防止するのを見出しだ。なお、
このような鋳型では使用済後の崩壊性も良好である。本
発明におけるメタインプロペニルフェノールオリゴマー
とは、メタインプロペニルフェノールを、酸性下で重合
させた２〜４量体が主成分の数平均分子量が２５０〜５
００のオリゴマーである。メタイソプロペニルフェノー
ルオリゴマーを他のクッション材と同様にノボラック型
フェノール樹脂または固形レゾール型フェノール樹脂に
単に混合する方法もある。しかしこの方法によれば得ら
れた樹脂から製造されたレジンコーテツドサンドをもっ
てつくられたシェル鋳型の熱時膨張率金低下する効果が
乏しい。発明者らはフェノール樹脂を製造時フェノール
類とともに、メタイソプロベニルフェノールオリゴマー
全添加シタ後、ホルムアルデヒドを添加し反応させるこ
とにより、シェル鋳型の熱時膨張率を大幅に低下しうる
のに有効な変性フェノール樹脂の製造方法を見出した。
この製造方法とは、フェノール類１０ Ｑ］ｉｉｍＫ対
しこれとともにメタイソプロペニルフェノールオリゴマ
ーを３〜５０重量部配合したのち、ホルムアルデヒド１
５〜１００重量部を添加し、触媒の存在下に加熱する。
しこれとともにメタイソプロペニルフェノールオリゴマ
ーを３〜５０重量部配合したのち、ホルムアルデヒド１
５〜１００重量部を添加し、触媒の存在下に加熱する。
これらの化合物は、この加熱によって次第に縮合するの
で、反応が進行している間に系内を真空にして水分を除
去する。系内の温度は次第に上昇し、臨界温度に達する
から、そのあと反応生成物を取出したのち、常温にまで
冷却して固化させる方法である。メタイソプロペニルフ
ェノールオリゴマーの配合量はフェノール類１００重量
部に対して３〜５０重量部が好ましい。この配合量が３
重量部未満の場合は変性効果が出ない。また、その配合
量が５０重量部をこえる・と粘結されたシェル鋳型の強
度が低下する。フェノール類とメタイソプロペニルフェ
ノールオリゴマーとの混合物と反応するホルムアルデヒ
ドの添加量は、フェノール類１００重量部に対し１５〜
１００重量部が好ましい。この部数が１５重量部未満の
場合はメタイソプロペニルフェノールオリゴマーとホル
ムアルデヒドとの反応性が乏しくなる。また、この部数
が１００重量部をこえた場合は、遊離アルデヒドの量が
多くなシ、生成樹脂の熱硬化時に悪臭を発するもととな
る。
で、反応が進行している間に系内を真空にして水分を除
去する。系内の温度は次第に上昇し、臨界温度に達する
から、そのあと反応生成物を取出したのち、常温にまで
冷却して固化させる方法である。メタイソプロペニルフ
ェノールオリゴマーの配合量はフェノール類１００重量
部に対して３〜５０重量部が好ましい。この配合量が３
重量部未満の場合は変性効果が出ない。また、その配合
量が５０重量部をこえる・と粘結されたシェル鋳型の強
度が低下する。フェノール類とメタイソプロペニルフェ
ノールオリゴマーとの混合物と反応するホルムアルデヒ
ドの添加量は、フェノール類１００重量部に対し１５〜
１００重量部が好ましい。この部数が１５重量部未満の
場合はメタイソプロペニルフェノールオリゴマーとホル
ムアルデヒドとの反応性が乏しくなる。また、この部数
が１００重量部をこえた場合は、遊離アルデヒドの量が
多くなシ、生成樹脂の熱硬化時に悪臭を発するもととな
る。
本発明で原料として使用されるフェノール類は、フェノ
ール、クレゾール、キシレノールなど゛であるが、レゾ
ルシン、カテコール、ハイドロキノン、アニリンなどを
存在せしめたものも使用できる。
ール、クレゾール、キシレノールなど゛であるが、レゾ
ルシン、カテコール、ハイドロキノン、アニリンなどを
存在せしめたものも使用できる。
ホルムアルデヒドとしては、通常、ホルマリンが使用さ
れるが、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、のよう
なアルデヒド発生物質も使用できる。
れるが、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、のよう
なアルデヒド発生物質も使用できる。
フェノール類とホルムアルデヒドとの反応触媒はノボラ
ック型フェノール樹脂の場合、一般に蓚酸、塩酸、硫酸
などの酸性物質および有機酸金属塩、レゾール型フェノ
ール樹脂の場合、一般にアンモニア、エチルアミンなど
の第１級アミン、エチレンジアミン、ジエチルアミンな
どの第２級アミン、トリエチルアミンなどの第３級アミ
ン、苛性ソーダ−、苛性カリなどのアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのアル
カリ土類金属水酸化物などの１種以上を選んで使用する
。本発明を好ましく″実施するためには樹脂１００重量
部に対し、滑剤を５重量部以下変性７エノール樹脂に内
含させる。滑剤は通常の滑剤が使用できるが、エチレン
ビスステアリン酸アマイド、メチレンとスステアリン酸
アマイド、オキシステアリン酸アマイド、ステアリン酸
アマイド、メチロールステアリン酸アマイドが好ましい
。また、この滑剤はフェノール樹脂の製造時、反応開始
前、反応中、および反応終了後のいずれのときに添加し
ても滑剤を内含した変性フェノール樹脂ができる。滑剤
を内含させることによシ、生成した変性フェノール樹脂
の固結防止ができる。また、この樹脂を粘結剤として使
ってシェル鋳型を製造する際に内含された滑剤が樹脂の
流動性を助長して均一な樹脂の分布を形成するから、シ
ェル鋳型の強度を向上させる。本発明を利用するレジン
コーテツドサンドの製造方法としては、ドライホットコ
ート法、セミホットコート法、コールドコート法、粉末
溶剤法のいずれの方法であってもよいが、本発明をさら
に好まし〈実施するにはドライホットコート法が推奨さ
れ石。
ック型フェノール樹脂の場合、一般に蓚酸、塩酸、硫酸
などの酸性物質および有機酸金属塩、レゾール型フェノ
ール樹脂の場合、一般にアンモニア、エチルアミンなど
の第１級アミン、エチレンジアミン、ジエチルアミンな
どの第２級アミン、トリエチルアミンなどの第３級アミ
ン、苛性ソーダ−、苛性カリなどのアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのアル
カリ土類金属水酸化物などの１種以上を選んで使用する
。本発明を好ましく″実施するためには樹脂１００重量
部に対し、滑剤を５重量部以下変性７エノール樹脂に内
含させる。滑剤は通常の滑剤が使用できるが、エチレン
ビスステアリン酸アマイド、メチレンとスステアリン酸
アマイド、オキシステアリン酸アマイド、ステアリン酸
アマイド、メチロールステアリン酸アマイドが好ましい
。また、この滑剤はフェノール樹脂の製造時、反応開始
前、反応中、および反応終了後のいずれのときに添加し
ても滑剤を内含した変性フェノール樹脂ができる。滑剤
を内含させることによシ、生成した変性フェノール樹脂
の固結防止ができる。また、この樹脂を粘結剤として使
ってシェル鋳型を製造する際に内含された滑剤が樹脂の
流動性を助長して均一な樹脂の分布を形成するから、シ
ェル鋳型の強度を向上させる。本発明を利用するレジン
コーテツドサンドの製造方法としては、ドライホットコ
ート法、セミホットコート法、コールドコート法、粉末
溶剤法のいずれの方法であってもよいが、本発明をさら
に好まし〈実施するにはドライホットコート法が推奨さ
れ石。
以下本発明を実施例によシ説明する。しかし、本発明は
これら実施例によって限定されるものではない。
これら実施例によって限定されるものではない。
また、各実施例、比較例に記載されている「部」および
「チ」はすべて「重量部」および「重量％」を示す。
「チ」はすべて「重量部」および「重量％」を示す。
実施例１゜
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１００（１、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）１００部を仕込み後、３７チホ
ルマリン６５０部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐々
に昇温し、温度が９６℃に達してから、１２０分間還流
反応後メチレンビスステアリン酸アマイド１０部を添加
した。混合物を分散させた後、真空下で脱水反応を行な
い釜出しした。常温で固形のノボ２ツク型変性フ工ノー
ル樹脂１０７０部を得た。
１００（１、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）１００部を仕込み後、３７チホ
ルマリン６５０部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐々
に昇温し、温度が９６℃に達してから、１２０分間還流
反応後メチレンビスステアリン酸アマイド１０部を添加
した。混合物を分散させた後、真空下で脱水反応を行な
い釜出しした。常温で固形のノボ２ツク型変性フ工ノー
ル樹脂１０７０部を得た。
実施例Ｚ
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）２５０部を仕込み後、３７チホ
ルマリン６５０部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐々
に昇温し、温度が９６℃に達してから、１２０分間還流
反応した。そして真空下で脱水反応を行ガい釜出しした
。常温で固形のノボラック型変性フェノール樹脂１１０
０部を得た。
１０００部、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）２５０部を仕込み後、３７チホ
ルマリン６５０部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐々
に昇温し、温度が９６℃に達してから、１２０分間還流
反応した。そして真空下で脱水反応を行ガい釜出しした
。常温で固形のノボラック型変性フェノール樹脂１１０
０部を得た。
実施例３゜
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）２００部を仕込み後、３７襲ホ
ルマリン１７９５部、次いで２８チアンモニア水１６０
部、５０％水酸化ナトリウム水溶液６パ０部−を添加し
た。徐々に昇温し、温度が９６℃に達してから、３０分
間還流反応した後、メチレンビスステアリン酸アマイド
４０部を添加して、真空下で脱水反応を行ない、釜出し
急冷した。常温で固形のレゾール屋変性フェノール樹脂
１３００部を得た。
１０００部、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）２００部を仕込み後、３７襲ホ
ルマリン１７９５部、次いで２８チアンモニア水１６０
部、５０％水酸化ナトリウム水溶液６パ０部−を添加し
た。徐々に昇温し、温度が９６℃に達してから、３０分
間還流反応した後、メチレンビスステアリン酸アマイド
４０部を添加して、真空下で脱水反応を行ない、釜出し
急冷した。常温で固形のレゾール屋変性フェノール樹脂
１３００部を得た。
比較例１゜
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、３７チホルマリン６５０部、次いで蓚酸１
０部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が９６℃に達して
から、３０分間還流反応した。
１０００部、３７チホルマリン６５０部、次いで蓚酸１
０部を仕込んだ。徐々に昇温し、温度が９６℃に達して
から、３０分間還流反応した。
その後、真空下で脱水反応を行ない釜出しした。
常温で固形のノボラック型フェノール樹脂９６０部を得
た。
た。
比較例２゜
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、３７％ホルマリン１７９５部、次いで２８
％アンモニア水１６０部、５０％水酸化ナトリウム水溶
液６０部を添加した。徐々に昇温し、温度が９６℃に達
してから、３０分間還流反応した後、真空下で脱水反応
を行ない、釜出し急冷した。常温で固形のレゾール型フ
ェノール樹脂１０６０部を得た。
１０００部、３７％ホルマリン１７９５部、次いで２８
％アンモニア水１６０部、５０％水酸化ナトリウム水溶
液６０部を添加した。徐々に昇温し、温度が９６℃に達
してから、３０分間還流反応した後、真空下で脱水反応
を行ない、釜出し急冷した。常温で固形のレゾール型フ
ェノール樹脂１０６０部を得た。
比較例３゜
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）６００部を仕込み後、３７％ホ
ルマリン１０００部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐
々に昇温し、温度が９６℃に達してから、１５０分間還
流反応した。その後、真空下で脱水反応を行ない釜出し
した。常温で固形のノボラック型変性フェノール樹脂１
６４０部を得た。
１０００部、メタイソプロペニルフェノールオリゴマー
（数平均分子量３２５）６００部を仕込み後、３７％ホ
ルマリン１０００部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐
々に昇温し、温度が９６℃に達してから、１５０分間還
流反応した。その後、真空下で脱水反応を行ない釜出し
した。常温で固形のノボラック型変性フェノール樹脂１
６４０部を得た。
比較例４゜
冷却器と攪拌器付き反応釜を準備し、これにフェノール
１０００部、メタイソグロペニルフェノールオリゴマ−
（数平均分子量３２５）１００部を仕込み後、３７％ホ
ルマリン２７０部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐々
に昇温し、温度が９６℃に達してから１２０分間還流反
応した。その後、真空下で脱水反応を行ない釜出しした
。常温で固形のノボラック型変性フェノール樹脂９４０
部を得た。
１０００部、メタイソグロペニルフェノールオリゴマ−
（数平均分子量３２５）１００部を仕込み後、３７％ホ
ルマリン２７０部、次いで蓚酸１０部を仕込んだ。徐々
に昇温し、温度が９６℃に達してから１２０分間還流反
応した。その後、真空下で脱水反応を行ない釜出しした
。常温で固形のノボラック型変性フェノール樹脂９４０
部を得た。
（１）温度１３０〜１４０℃に加熱した三栄６号珪砂７
０００部をワールミキサーに仕込み、実施例１．２およ
び比較例１．３．４にて得られた各樹脂１４０部を各々
別々に添加した後４０秒間混練した。
０００部をワールミキサーに仕込み、実施例１．２およ
び比較例１．３．４にて得られた各樹脂１４０部を各々
別々に添加した後４０秒間混練した。
ついでヘキサメチレンテトラミン２１部を水１０５部に
溶解して添加し、コーテツドサンドが崩壊するまで混練
した。さらにステアリン酸カルシウム７部を添加し、３
０秒間混合して排砂してエヤレージロンを行ないレジン
コーテツドサンドを得た。
溶解して添加し、コーテツドサンドが崩壊するまで混練
した。さらにステアリン酸カルシウム７部を添加し、３
０秒間混合して排砂してエヤレージロンを行ないレジン
コーテツドサンドを得た。
（２）温度１３０〜１４０℃に加熱した三栄６号珪砂７
０００部をワールミキサーに仕込み、実施例３および比
較例２にて得られた各樹脂１４０部を各々別々に添加し
た後４０秒間混練した。ついで１０５部の冷却水を添加
し、コーテツドサンドが崩壊するまで混練した。さらに
ステアリン酸カルシウム７部を添加し、３０秒間混合し
て排砂してエヤレージロンを行ないレジンコーテツドサ
ンドを得た。
０００部をワールミキサーに仕込み、実施例３および比
較例２にて得られた各樹脂１４０部を各々別々に添加し
た後４０秒間混練した。ついで１０５部の冷却水を添加
し、コーテツドサンドが崩壊するまで混練した。さらに
ステアリン酸カルシウム７部を添加し、３０秒間混合し
て排砂してエヤレージロンを行ないレジンコーテツドサ
ンドを得た。
（１） （２）にて得られた７種類のレジンコーテツド
サンドの特性値を第１表に示す。
サンドの特性値を第１表に示す。
なお試験方法は次の通シである。
曲げ強さ： ＪＡＣＴ試験法５Ｍ−１による粘着点：
ＪＡＣＴ試験法ｃ−ｉによる熱間引張シ強さ： ＪＡＣ
Ｔ試験法５Ｍ−１０にょる急熱膨張率： ＪＡＣＴ試験
法５Ｍ−７による測定温度は１０００℃としだ。
ＪＡＣＴ試験法ｃ−ｉによる熱間引張シ強さ： ＪＡＣ
Ｔ試験法５Ｍ−１０にょる急熱膨張率： ＪＡＣＴ試験
法５Ｍ−７による測定温度は１０００℃としだ。
Claims (4)
- （１）フェノール類１００重量部に対して、メタイソプ
ロペニルフェノールオリゴマーを３〜５０重量部配合し
、触媒の存在下でホルムアルデヒド１５〜１００重量部
を加熱下に縮合反応させたのち真空下で水分を除去して
とシ出し常温にまで冷却して固化させることを特徴とす
る常温で固形のシェルモールド用変性フェノール樹脂の
製造方法。 - （２）触媒が酸性触媒である特許請求の範囲第１項記載
の常温で固形のシェルモールド用変性フェノール樹脂の
製造方法。 - （３）触媒が塩基性触媒である特許請求の範囲第１項記
載の常温で固形のシェルモールド用変性フェノール樹脂
の製造方法。 - （４）滑剤を変性フェノール°樹脂１００重量部に対し
５重量部以下内含させた特許請求の範囲第１項、第２項
、または第３項記載の常温で固形のシェルモールド用変
性フェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1976383A JPS59147012A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | シエルモ−ルド用変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1976383A JPS59147012A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | シエルモ−ルド用変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59147012A true JPS59147012A (ja) | 1984-08-23 |
Family
ID=12008372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1976383A Pending JPS59147012A (ja) | 1983-02-10 | 1983-02-10 | シエルモ−ルド用変性フエノ−ル樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59147012A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6316830A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-23 | Gunei Kagaku Kogyo Kk | シエルモ−ルド用樹脂被覆砂 |
-
1983
- 1983-02-10 JP JP1976383A patent/JPS59147012A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6316830A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-23 | Gunei Kagaku Kogyo Kk | シエルモ−ルド用樹脂被覆砂 |
| JPH0337817B2 (ja) * | 1986-07-09 | 1991-06-06 | Gunei Kagaku Kogyo Kk |
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