JPH0365826B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は改良されたフエノール樹脂複合発泡体
の製造方法に関するものである。 〔従来技術〕 フエノール樹脂発泡体は他のプラスチツク材に
よる発泡体に比べ、耐発煙性,耐炎性などの耐熱
諸特性がきわめて優れている。また軽量で、かつ
熱伝導率が小さいので、各種の断熱材料として使
用されている。 しかしながら、フエノール樹脂発泡体は一般に
圧縮強度が低く、また可とう性、金属への腐食性
や密着性が劣るため使用範囲が制約されているの
が規状である。 フエノール樹脂などの熱硬化性樹脂と無機発泡
粒とを配合してなる軽量断熱材の製造方法はすで
に知られている(例えば特公昭58−42215号公
報)。 しかしながら、フエノール樹脂とパーライト,
バーミキユライト,黒曜石,シラスバルーンなど
の無機発泡粒を配合してなる従来の発泡方法では
発泡硬化速度がきわめておそく、また発泡後のフ
エノール樹脂と無機発泡粒との結合が不十分のた
め発泡体の圧縮強度が低く、かつ吸水率が高く、
さらに粉落ちが多いという欠点があつた。 〔発明の目的〕 本発明は従来のフエノール樹脂発泡体がもつこ
れらの欠点を改良せんとして鋭意研究した結果、
特定のフエノール樹脂,発泡剤,発泡助剤および
無機発泡粒を複合することにより、発泡硬化速度
が早く、かつ圧縮強度が高く、吸水率が低く、粉
落ちが少ない発泡体が得られることを見出した。 〔発明の構成〕 本発明の詳細を次に述べる。 本発明において使用するフエノール樹脂は粉末
状ノボラツク型フエノール樹脂である。ノボラツ
ク型フエノール樹脂は1種またはそれ以上のフエ
ノール類と1種またはそれ以上のアルデヒド物質
とを酸触媒を用いて反応させた熱可塑性縮合生成
物であり、これを粉砕機で粉砕して得られたもの
である。このノボラツク型フエノール樹脂には、
硬化剤としてヘキサメチレンテトラミン(以下、
ヘキサミンという)を使用する。 フエノール樹脂の原料として使用されるフエノ
ール類はフエノール,クレゾール,キシレノー
ル,レゾルシン,ハイドロキノン,パラ−t−ブ
チルフエノールなどであり、またアニリン,尿
素,メラミン,カシユーなどで変性させたものも
使用できる。アルデヒド物質はホルマリン,パラ
ホルムアルデヒド,アセトアルデヒド,フルフラ
ールなどである。また酸触媒としては硫酸,塩
酸,リン酸などの無機酸,あるいは蟻酸,蓚酸,
酢酸,パラトルエンスルホン酸などの有機酸など
である。 粉末状ノボラツク型フエノール樹脂の数平均分
子量は250〜600、好ましくは300〜500が最適であ
る。数平均分子量が250未満では、フエノール樹
脂が保存中に固結しやすいこと、および硬化発泡
反応が過激になり、セル構造が緻密で良好な発泡
体が得られない。また、数平均分子量が600をこ
えると、硬化発泡反応が緩慢になり充分な発泡倍
率を有する発泡体が得られない。粉末状ノボラツ
ク型フエノール樹脂に含有する遊離フエノールは
1〜10%、好ましくは3〜8%が最適である。遊
離フエノールが1%未満では発泡反応が緩慢にな
り充分な発泡倍率を有する発泡体が得られない。
また遊離フエノールが10%をこえると発泡反応が
過激となり良好な発泡体を得ることができない。 粉末状ノボラツク型フエノール樹脂のかさ比重
は0.15〜0.50の範囲内とする。かさ比重が0.15未
満の場合はフエノール樹脂が保存中に固結しやす
く、また0.50をこえる場合はセル構造が緻密な発
泡体が得られない。 発泡剤は加熱により気体を発生する物質であ
り、ジニトロソペンタメチレンテトラミン,ジゾ
ジカルボンアミド,パラトルエンスルホニルヒド
ラジツド,ベンゼンスルホニルヒドラジツド,ア
ゾビスイソブチロニトリル,重炭酸ナトリウム,
炭酸アンモニウムなどが使用される。 発泡剤の配合量は、フエノール樹脂100重量部
に対して3〜20重量部が望ましい。 本発明において特に使用される発泡助剤は発泡
硬化速度の向上、発泡後のフエノール樹脂と無機
発泡粒との密着性に顕著な効果を示す。発泡助剤
として尿素,蟻酸,蓚酸,マレイン酸,フマール
酸,安息香酸,サリチル酸,パラオキシ安息香
酸,フタール酸などが使用される。その配合量は
フエノール樹脂100重量部に対し、通常0.1〜7重
量部の範囲で使用される。発泡助剤の配合量が
0.1重量部未満の場合、その効果が乏しく、7重
量部をこえる場合は加熱による硬化発泡反応後の
フエノール樹脂の架橋密度が低下する。 本発明においてテトラブロムビスフエノール
A,ヘキサブロムベンゼン,デクロラン,塩パラ
などのハロゲン化合物,トリフエニルフオスフエ
ート,クレジルジフエニルフオスフエートなどの
リン系化合物,硼砂,硼酸などの硼素化合物など
の各種の難燃剤の併用が可能である。また硬化発
泡時、セル構造の緻密化を助長するためにアニオ
ン系,ノニオン系,カチオン系の各種の界面活性
剤の使用も可能である。 本発明に使用される無機発泡粒はパーライト,
バーミキユライト,黒曜石,シラスバルーンなど
であり、そのかさ比重は0.05〜0.50で、粒径0.2〜
7m/mのものが望ましい。フエノール樹脂と無
機発泡粒との配合比率は、好ましくは90/10〜
10/90重量比、更に好ましくは70/30〜30/70重
量比で使用される。配合比率が90/10より大きい
と発泡体の耐炎性および圧縮強度が低下し、また
10/90より小さいとフエノール樹脂と無機発泡粒
との密着が不十分となり発泡体の圧縮強度の低
下、吸水率の増加を招く。 フエノール樹脂,発泡剤,発泡助剤,無機発泡
粒などからなる各組成物をそのまま混合機にて混
合してフエノール樹脂複合発泡材が得られるが、
この際発泡剤,発泡助剤,硬化剤,難燃剤,界面
活性剤などはフエノール樹脂の縮合反応工程中に
内添混合したり、あるいはフエノール樹脂と共に
ロールなどにより混練した後、かさ比重が0.15〜
0.50の範囲になるように粉砕機で粉砕し、さらに
無機発泡粒と混合してフエノール樹脂複合発泡材
を得ることも可能である。 このようにして得られたフエノール樹脂複合発
泡材を所定の形状の型に充填した後、加熱炉また
はホツトプレスで100〜250℃の温度で2〜60分間
加熱硬化発泡させてフエノール樹脂複合発泡体を
得る。 加熱温度が100℃未満の場合、フエノール樹脂
複合発泡材の硬化発泡反応速度が遅く十分な圧縮
強度を有する発泡体が得られず、また加熱温度が
250℃をこえると硬化発泡反応が極端に早くなり
過ぎ、緻密なセル構造を有する発泡体が得られな
い。 〔発明の効果〕 本発明に従うと、従来のフエノール樹脂複合発
泡体の製造方法に比べ、硬化発泡速度が早く、か
つ圧縮強度が高く、吸水率が低く、粉落ちが少な
い発泡体が得られるので、工業的なフエノール複
合発泡体の製造方法として好適である。 〔実施例〕 以下本発明を実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例によつて限定されるも
のではない。また各実施例、比較例に記載されて
いる「部」および「%」はすべて「重量部」およ
び「重量%」を示す。 製造例 1 還流冷却器および撹拌機付きの反応釜にフエノ
ール1000部、37%ホルマリン690部および35%塩
酸2部を仕込み、95〜100℃にて4時間還流反応
後真空下で約5時間脱水後冷却釜出しし、融点85
℃、数平均分子量400、遊離フエノール6.0%の白
色固体のノボラツク型フエノール樹脂を得た。次
に、この樹脂を粉砕機にて粉砕し、かさ比重が
0.25の粉末状ノボラツク型フエノール樹脂を得
た。 比較製造例 1 還流冷却器および撹拌機付きの反応釜にフエノ
ール1000部、37%ホルマリン518部および35%塩
酸2部を仕込み、95〜100℃にて3時間還流反応
後、真空下で約5時間脱水後冷却釜出しし、融点
68℃、数平均分子量245、遊離フエノール12%の
白色固体のノボラツク型フエノール樹脂を得た。
次に、この樹脂を粉砕機にて粉砕し、かさ比重が
0.35の粉末状ノボラツク型フエノール樹脂を得
た。 比較製造例 2 還流冷却器および撹拌機付きの反応釜にフエノ
ール1000部、37%ホルマリン750部および35%塩
酸1.5部を仕込み、95〜100℃にて3時間還流反応
後、真空下で約5時間脱水後冷却釜出しし、融点
91℃、数平均分子量662、遊離フエノール0.7%の
白色固体のノボラツク型フエノール樹脂を得た。
次に、この樹脂を粉砕機にて粉砕し、かさ比重が
0.13の粉末状ノボラツク型フエノール樹脂を得
た。 実施例 1 製造例1で得られた粉末状ノボラツク型フエノ
ール樹脂100部と硬化剤としてヘキサメチレンテ
トラミン10部、発泡剤としてジニトロソペンタメ
チレンテトラミン10部、発泡助剤として安息香酸
2部、難燃剤として水酸化アルミニウム5部およ
び界面活性剤「プロノン208」(日本油脂(株)製)1
部およびパーライト「フヨー7号」(フヨーライ
ト(株)製かさ比重0.07)220部をV型ブレンダーに
添加し、30分間回転混合してフエノール樹脂複合
発泡材を得た。これを横40cm×奥行き35cm×深さ
5cmの金型に散布、充填した後、ホツトプレスで
180℃にて3分間加熱し、硬化発泡させセル構造
の緻密なフエノール樹脂複合発泡体を得た。 比較例 1 製造比較例1で得られた粉末状ノボラツク型フ
エノール樹脂100部と硬化剤としてヘキサメチレ
ンテトラミン10部、発泡剤としてジニトロソペン
タメチレンテトラミン10部、難燃剤として水酸化
アルミニウム5部および界面活性剤「プロノン
208」1部およびパーライト「フヨー7号」220部
をV型ブレンダーに添加し、30分間回転混合して
フエノール樹脂複合発泡材を得た。これを横40cm
×奥行き35cm×深さ5cmの金型に散布充填した
後、ホツトプレスで180℃にて3分間加熱し、硬
化発泡させフエノール樹脂複合発泡体を得た。 比較例 2 ホツトプレスによる加熱時間が180℃にて7分
間である以外は比較例1と同条件によりフエノー
ル樹脂複合発泡体を得た。 比較例 3 製造比較例2で得られた粉末状ノボラツク型フ
エノール樹脂を使用する以外は比較例1と同条件
によりフエノール樹脂複合発泡体を得た。 比較例 4 製造比較例2で得られた粉末状ノボラツク型フ
エノール樹脂を使用する以外は比較例2と同条件
によりフエノール樹脂複合発泡体を得た。 製造例1および比較製造例1、2において得ら
れたフエノール樹脂の特性値を第1表に、実施例
1および比較例1、2、3、4において得られた
フエノール樹脂複合発泡体の物性を第2表に示
す。 なお試験方法は次の通りである。 フエノール樹脂の特性 数平均分子量:VPO法 遊離フエノール:ガスクロマトグラフイー法 かさ比重:直径4cm、高さ8cmの受器に試料を
充填し、次式によりもとめる。 かさ比重=試料重量(g)/100.48(ml) フエノール樹脂複合発泡体の物性 密 度:JIS A9514に基づく。 圧縮強さ:JIS A9514に基づく。 吸水率:JIS A9514に基づく。 粉化性:BS4370に基づく。
の製造方法に関するものである。 〔従来技術〕 フエノール樹脂発泡体は他のプラスチツク材に
よる発泡体に比べ、耐発煙性,耐炎性などの耐熱
諸特性がきわめて優れている。また軽量で、かつ
熱伝導率が小さいので、各種の断熱材料として使
用されている。 しかしながら、フエノール樹脂発泡体は一般に
圧縮強度が低く、また可とう性、金属への腐食性
や密着性が劣るため使用範囲が制約されているの
が規状である。 フエノール樹脂などの熱硬化性樹脂と無機発泡
粒とを配合してなる軽量断熱材の製造方法はすで
に知られている(例えば特公昭58−42215号公
報)。 しかしながら、フエノール樹脂とパーライト,
バーミキユライト,黒曜石,シラスバルーンなど
の無機発泡粒を配合してなる従来の発泡方法では
発泡硬化速度がきわめておそく、また発泡後のフ
エノール樹脂と無機発泡粒との結合が不十分のた
め発泡体の圧縮強度が低く、かつ吸水率が高く、
さらに粉落ちが多いという欠点があつた。 〔発明の目的〕 本発明は従来のフエノール樹脂発泡体がもつこ
れらの欠点を改良せんとして鋭意研究した結果、
特定のフエノール樹脂,発泡剤,発泡助剤および
無機発泡粒を複合することにより、発泡硬化速度
が早く、かつ圧縮強度が高く、吸水率が低く、粉
落ちが少ない発泡体が得られることを見出した。 〔発明の構成〕 本発明の詳細を次に述べる。 本発明において使用するフエノール樹脂は粉末
状ノボラツク型フエノール樹脂である。ノボラツ
ク型フエノール樹脂は1種またはそれ以上のフエ
ノール類と1種またはそれ以上のアルデヒド物質
とを酸触媒を用いて反応させた熱可塑性縮合生成
物であり、これを粉砕機で粉砕して得られたもの
である。このノボラツク型フエノール樹脂には、
硬化剤としてヘキサメチレンテトラミン(以下、
ヘキサミンという)を使用する。 フエノール樹脂の原料として使用されるフエノ
ール類はフエノール,クレゾール,キシレノー
ル,レゾルシン,ハイドロキノン,パラ−t−ブ
チルフエノールなどであり、またアニリン,尿
素,メラミン,カシユーなどで変性させたものも
使用できる。アルデヒド物質はホルマリン,パラ
ホルムアルデヒド,アセトアルデヒド,フルフラ
ールなどである。また酸触媒としては硫酸,塩
酸,リン酸などの無機酸,あるいは蟻酸,蓚酸,
酢酸,パラトルエンスルホン酸などの有機酸など
である。 粉末状ノボラツク型フエノール樹脂の数平均分
子量は250〜600、好ましくは300〜500が最適であ
る。数平均分子量が250未満では、フエノール樹
脂が保存中に固結しやすいこと、および硬化発泡
反応が過激になり、セル構造が緻密で良好な発泡
体が得られない。また、数平均分子量が600をこ
えると、硬化発泡反応が緩慢になり充分な発泡倍
率を有する発泡体が得られない。粉末状ノボラツ
ク型フエノール樹脂に含有する遊離フエノールは
1〜10%、好ましくは3〜8%が最適である。遊
離フエノールが1%未満では発泡反応が緩慢にな
り充分な発泡倍率を有する発泡体が得られない。
また遊離フエノールが10%をこえると発泡反応が
過激となり良好な発泡体を得ることができない。 粉末状ノボラツク型フエノール樹脂のかさ比重
は0.15〜0.50の範囲内とする。かさ比重が0.15未
満の場合はフエノール樹脂が保存中に固結しやす
く、また0.50をこえる場合はセル構造が緻密な発
泡体が得られない。 発泡剤は加熱により気体を発生する物質であ
り、ジニトロソペンタメチレンテトラミン,ジゾ
ジカルボンアミド,パラトルエンスルホニルヒド
ラジツド,ベンゼンスルホニルヒドラジツド,ア
ゾビスイソブチロニトリル,重炭酸ナトリウム,
炭酸アンモニウムなどが使用される。 発泡剤の配合量は、フエノール樹脂100重量部
に対して3〜20重量部が望ましい。 本発明において特に使用される発泡助剤は発泡
硬化速度の向上、発泡後のフエノール樹脂と無機
発泡粒との密着性に顕著な効果を示す。発泡助剤
として尿素,蟻酸,蓚酸,マレイン酸,フマール
酸,安息香酸,サリチル酸,パラオキシ安息香
酸,フタール酸などが使用される。その配合量は
フエノール樹脂100重量部に対し、通常0.1〜7重
量部の範囲で使用される。発泡助剤の配合量が
0.1重量部未満の場合、その効果が乏しく、7重
量部をこえる場合は加熱による硬化発泡反応後の
フエノール樹脂の架橋密度が低下する。 本発明においてテトラブロムビスフエノール
A,ヘキサブロムベンゼン,デクロラン,塩パラ
などのハロゲン化合物,トリフエニルフオスフエ
ート,クレジルジフエニルフオスフエートなどの
リン系化合物,硼砂,硼酸などの硼素化合物など
の各種の難燃剤の併用が可能である。また硬化発
泡時、セル構造の緻密化を助長するためにアニオ
ン系,ノニオン系,カチオン系の各種の界面活性
剤の使用も可能である。 本発明に使用される無機発泡粒はパーライト,
バーミキユライト,黒曜石,シラスバルーンなど
であり、そのかさ比重は0.05〜0.50で、粒径0.2〜
7m/mのものが望ましい。フエノール樹脂と無
機発泡粒との配合比率は、好ましくは90/10〜
10/90重量比、更に好ましくは70/30〜30/70重
量比で使用される。配合比率が90/10より大きい
と発泡体の耐炎性および圧縮強度が低下し、また
10/90より小さいとフエノール樹脂と無機発泡粒
との密着が不十分となり発泡体の圧縮強度の低
下、吸水率の増加を招く。 フエノール樹脂,発泡剤,発泡助剤,無機発泡
粒などからなる各組成物をそのまま混合機にて混
合してフエノール樹脂複合発泡材が得られるが、
この際発泡剤,発泡助剤,硬化剤,難燃剤,界面
活性剤などはフエノール樹脂の縮合反応工程中に
内添混合したり、あるいはフエノール樹脂と共に
ロールなどにより混練した後、かさ比重が0.15〜
0.50の範囲になるように粉砕機で粉砕し、さらに
無機発泡粒と混合してフエノール樹脂複合発泡材
を得ることも可能である。 このようにして得られたフエノール樹脂複合発
泡材を所定の形状の型に充填した後、加熱炉また
はホツトプレスで100〜250℃の温度で2〜60分間
加熱硬化発泡させてフエノール樹脂複合発泡体を
得る。 加熱温度が100℃未満の場合、フエノール樹脂
複合発泡材の硬化発泡反応速度が遅く十分な圧縮
強度を有する発泡体が得られず、また加熱温度が
250℃をこえると硬化発泡反応が極端に早くなり
過ぎ、緻密なセル構造を有する発泡体が得られな
い。 〔発明の効果〕 本発明に従うと、従来のフエノール樹脂複合発
泡体の製造方法に比べ、硬化発泡速度が早く、か
つ圧縮強度が高く、吸水率が低く、粉落ちが少な
い発泡体が得られるので、工業的なフエノール複
合発泡体の製造方法として好適である。 〔実施例〕 以下本発明を実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例によつて限定されるも
のではない。また各実施例、比較例に記載されて
いる「部」および「%」はすべて「重量部」およ
び「重量%」を示す。 製造例 1 還流冷却器および撹拌機付きの反応釜にフエノ
ール1000部、37%ホルマリン690部および35%塩
酸2部を仕込み、95〜100℃にて4時間還流反応
後真空下で約5時間脱水後冷却釜出しし、融点85
℃、数平均分子量400、遊離フエノール6.0%の白
色固体のノボラツク型フエノール樹脂を得た。次
に、この樹脂を粉砕機にて粉砕し、かさ比重が
0.25の粉末状ノボラツク型フエノール樹脂を得
た。 比較製造例 1 還流冷却器および撹拌機付きの反応釜にフエノ
ール1000部、37%ホルマリン518部および35%塩
酸2部を仕込み、95〜100℃にて3時間還流反応
後、真空下で約5時間脱水後冷却釜出しし、融点
68℃、数平均分子量245、遊離フエノール12%の
白色固体のノボラツク型フエノール樹脂を得た。
次に、この樹脂を粉砕機にて粉砕し、かさ比重が
0.35の粉末状ノボラツク型フエノール樹脂を得
た。 比較製造例 2 還流冷却器および撹拌機付きの反応釜にフエノ
ール1000部、37%ホルマリン750部および35%塩
酸1.5部を仕込み、95〜100℃にて3時間還流反応
後、真空下で約5時間脱水後冷却釜出しし、融点
91℃、数平均分子量662、遊離フエノール0.7%の
白色固体のノボラツク型フエノール樹脂を得た。
次に、この樹脂を粉砕機にて粉砕し、かさ比重が
0.13の粉末状ノボラツク型フエノール樹脂を得
た。 実施例 1 製造例1で得られた粉末状ノボラツク型フエノ
ール樹脂100部と硬化剤としてヘキサメチレンテ
トラミン10部、発泡剤としてジニトロソペンタメ
チレンテトラミン10部、発泡助剤として安息香酸
2部、難燃剤として水酸化アルミニウム5部およ
び界面活性剤「プロノン208」(日本油脂(株)製)1
部およびパーライト「フヨー7号」(フヨーライ
ト(株)製かさ比重0.07)220部をV型ブレンダーに
添加し、30分間回転混合してフエノール樹脂複合
発泡材を得た。これを横40cm×奥行き35cm×深さ
5cmの金型に散布、充填した後、ホツトプレスで
180℃にて3分間加熱し、硬化発泡させセル構造
の緻密なフエノール樹脂複合発泡体を得た。 比較例 1 製造比較例1で得られた粉末状ノボラツク型フ
エノール樹脂100部と硬化剤としてヘキサメチレ
ンテトラミン10部、発泡剤としてジニトロソペン
タメチレンテトラミン10部、難燃剤として水酸化
アルミニウム5部および界面活性剤「プロノン
208」1部およびパーライト「フヨー7号」220部
をV型ブレンダーに添加し、30分間回転混合して
フエノール樹脂複合発泡材を得た。これを横40cm
×奥行き35cm×深さ5cmの金型に散布充填した
後、ホツトプレスで180℃にて3分間加熱し、硬
化発泡させフエノール樹脂複合発泡体を得た。 比較例 2 ホツトプレスによる加熱時間が180℃にて7分
間である以外は比較例1と同条件によりフエノー
ル樹脂複合発泡体を得た。 比較例 3 製造比較例2で得られた粉末状ノボラツク型フ
エノール樹脂を使用する以外は比較例1と同条件
によりフエノール樹脂複合発泡体を得た。 比較例 4 製造比較例2で得られた粉末状ノボラツク型フ
エノール樹脂を使用する以外は比較例2と同条件
によりフエノール樹脂複合発泡体を得た。 製造例1および比較製造例1、2において得ら
れたフエノール樹脂の特性値を第1表に、実施例
1および比較例1、2、3、4において得られた
フエノール樹脂複合発泡体の物性を第2表に示
す。 なお試験方法は次の通りである。 フエノール樹脂の特性 数平均分子量:VPO法 遊離フエノール:ガスクロマトグラフイー法 かさ比重:直径4cm、高さ8cmの受器に試料を
充填し、次式によりもとめる。 かさ比重=試料重量(g)/100.48(ml) フエノール樹脂複合発泡体の物性 密 度:JIS A9514に基づく。 圧縮強さ:JIS A9514に基づく。 吸水率:JIS A9514に基づく。 粉化性:BS4370に基づく。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 数平均分子量が250〜600、遊離フエノー
ルが1〜10重量%で、かつかさ比重が0.15〜
0.50である粉末状ノボラツク型フエノール樹
脂、 (b) ヘキサメチレンテトラミン、 (c) 発泡剤、 (d) 尿素、蟻酸、蓚酸、マレイン酸、フマール
酸、安息香酸、サリチル酸、パラオキシ安息香
酸、フタール酸の群から選ばれた一種以上の発
泡助剤をフエノール樹脂に対して0.1〜7重量
%、 (e) 無機発泡粒 の各成分を混合し、得られたフエノール樹脂複合
発泡材料を100〜250℃の温度にて加熱することを
特徴とするフエノール樹脂複合発泡体の製造方
法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60087399A JPS61246237A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | フェノ−ル樹脂複合発泡体の製造方法 |
US06/851,185 US4698370A (en) | 1985-04-25 | 1986-04-14 | Production of phenolic resin composite foam |
CA000507389A CA1271897A (en) | 1985-04-25 | 1986-04-23 | Production of phenolic resin composite foam |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60087399A JPS61246237A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | フェノ−ル樹脂複合発泡体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61246237A JPS61246237A (ja) | 1986-11-01 |
JPH0365826B2 true JPH0365826B2 (ja) | 1991-10-15 |
Family
ID=13913791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60087399A Granted JPS61246237A (ja) | 1985-04-25 | 1985-04-25 | フェノ−ル樹脂複合発泡体の製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4698370A (ja) |
JP (1) | JPS61246237A (ja) |
CA (1) | CA1271897A (ja) |
Families Citing this family (19)
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---|---|---|---|---|
US5066684A (en) * | 1990-06-08 | 1991-11-19 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Low density microcellular foams |
US5587231A (en) * | 1994-07-29 | 1996-12-24 | Isorcd, Inc. | Syntactic foam core material and method of manufacture |
US20050020708A1 (en) * | 2002-11-22 | 2005-01-27 | Woodbridge Foam Corporation | Foamed isocyanate-based polymer having improved hardness properties and process for production thereof |
CA2416379A1 (en) * | 2003-01-16 | 2004-07-16 | Elmekki Ennajimi | Self-foamable organoclay/novolak nanocomposites and process thereof |
US7318499B2 (en) * | 2004-02-20 | 2008-01-15 | Honeywell International, Inc. | Noise suppression structure and method of making the same |
US20050261387A1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-11-24 | Stevenson James F | Noise suppression structure manufacturing method |
US8119701B2 (en) * | 2005-10-24 | 2012-02-21 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Method of manufacturing polystyrene foam with polymer processing additives |
US20070173554A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-07-26 | Yadollah Delaviz | Method of manufacturing polystyrene foam with polymer processing additives |
US7624910B2 (en) | 2006-04-17 | 2009-12-01 | Lockheed Martin Corporation | Perforated composites for joining of metallic and composite materials |
JP2010540752A (ja) * | 2007-10-08 | 2010-12-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | フェノールノボラック発泡体及びこれらの製造用組成物 |
WO2009148445A1 (en) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Extruded polystyrene foam containing propylene carbonate, ethylene carbonate or butylene carbonate as a process aids |
GB0908487D0 (en) * | 2009-05-18 | 2009-06-24 | Dynea Oy | Resin system for foam core boards |
US20120263931A1 (en) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | ATI Industries, Inc. | Light weight composite structural support material having natural oil and polyol foam bonded directly between substrates |
CN102841172A (zh) * | 2012-09-27 | 2012-12-26 | 苏州市产品质量监督检验所 | 一种偶氮甲酰胺(ada)的hplc检测方法 |
CN107917968A (zh) * | 2017-04-10 | 2018-04-17 | 泰州市产品质量监督检验中心 | 一种高效液相色谱法测定皮革中偶氮二甲酰胺含量的方法 |
CN107629181B (zh) * | 2017-10-30 | 2019-07-26 | 湖南金泰检测检验有限公司 | 改性酚醛树脂、改性酚醛树脂制品及其制备方法和应用 |
CN109781906A (zh) * | 2019-03-18 | 2019-05-21 | 珠海格力电器股份有限公司 | 超高效液相色谱-pda联用检测海绵制品中偶氮二甲酰胺的方法 |
DE102020005288A1 (de) * | 2020-08-28 | 2022-03-03 | Hexion GmbH | Schaumharzzusammensetzung |
CN112940207A (zh) * | 2021-04-17 | 2021-06-11 | 肖海风 | 一种酚醛塑料泡沫及其生产工艺 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS502061A (ja) * | 1973-05-09 | 1975-01-10 | ||
JPS5124670A (en) * | 1974-08-26 | 1976-02-28 | Chugoku Kako | Keiryotaino seizohoho |
JPS5148177A (ja) * | 1974-10-23 | 1976-04-24 | Hitachi Ltd | Gasushadanki |
JPS53133271A (en) * | 1977-04-26 | 1978-11-20 | Charbonnages Ste Chimique | Production of phenoll formaldehyde foam |
JPS59127947A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-07-23 | Sumitomo Deyurezu Kk | シエルモ−ルド用のレジンコ−テツドサンド組成物 |
JPS59207960A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-26 | Sumitomo Deyurezu Kk | 粉末樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2993871A (en) * | 1958-07-03 | 1961-07-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Foamable silicone-glycol copolymer novolac compositions, method of preparing same and articles produced therefrom |
US3784487A (en) * | 1972-04-05 | 1974-01-08 | Ruetgerswerke Ag | Process for making a foam from a composition comprising bituminous masses,a novolac,and hexamethylenetetramine |
US4275170A (en) * | 1979-07-18 | 1981-06-23 | Fiber Materials, Inc. | Method of making a fire retardant polymer resin |
US4309527A (en) * | 1979-09-07 | 1982-01-05 | Fiber Materials, Inc. | Fire retardant polymer resin |
-
1985
- 1985-04-25 JP JP60087399A patent/JPS61246237A/ja active Granted
-
1986
- 1986-04-14 US US06/851,185 patent/US4698370A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-23 CA CA000507389A patent/CA1271897A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS502061A (ja) * | 1973-05-09 | 1975-01-10 | ||
JPS5124670A (en) * | 1974-08-26 | 1976-02-28 | Chugoku Kako | Keiryotaino seizohoho |
JPS5148177A (ja) * | 1974-10-23 | 1976-04-24 | Hitachi Ltd | Gasushadanki |
JPS53133271A (en) * | 1977-04-26 | 1978-11-20 | Charbonnages Ste Chimique | Production of phenoll formaldehyde foam |
JPS59127947A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-07-23 | Sumitomo Deyurezu Kk | シエルモ−ルド用のレジンコ−テツドサンド組成物 |
JPS59207960A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-26 | Sumitomo Deyurezu Kk | 粉末樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1271897A (en) | 1990-07-17 |
US4698370A (en) | 1987-10-06 |
JPS61246237A (ja) | 1986-11-01 |
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