JPS58103305A - ホスホノアルカン酸、そのエステルまたはその塩を含有する除草剤組成物並びにこれを用いる除草方法 - Google Patents

ホスホノアルカン酸、そのエステルまたはその塩を含有する除草剤組成物並びにこれを用いる除草方法

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JPS58103305A
JPS58103305A JP57207482A JP20748282A JPS58103305A JP S58103305 A JPS58103305 A JP S58103305A JP 57207482 A JP57207482 A JP 57207482A JP 20748282 A JP20748282 A JP 20748282A JP S58103305 A JPS58103305 A JP S58103305A
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aryl
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ロデリツク・エ−・キヤンベル
チヤ−ルス・イ−・エバ−ソ−ル
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Philip A Hunt Chemical Corp
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発ｆＩＡはホスホノアルカン酸、そのエステル及びそ
の塩を含有する除草剤組成物ならびにこれらを不要植物
の除草に使用する方法に関する。−成る種のホスホノア
ルカン酸、それらのエステル及び塩が不要植物の除草剤
として使用でとることを見出し本発明を完成した。
本発明の除草剤組成物と除草方法は、次の式％式％ （式中、ＪＲＩおよびＷは、それぞれ水素、低級アルキ
ル、置換低級アルキル、アリール、置換アリール、アン
モニウム、七ノー、ジーおよびトリー低級アルキルアン
モニウム、アリ４−ルアンモニウム、アルカリ金属カチ
オン、アルカリ土類金属カチオンから選ばれるものであ
り；ンＣＲ’ＲＩ基においてＷは水素、低級アルキル、
置換低級アルキル、アリール、置換アリール、ハロゲン
、モノ−およびジー低級アルキルアミノ、アミノ、低級
アルコキシ、水酸基から選ばれ、ＲＦは水素であるか、
Ｒ１が低級アルキル、置換低級アルキル、ハロゲンであ
る場合に水嵩、低級アルキル、置換低級アルキルまたは
ハロゲンである。麿、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ０．１
．２，３．４，５．６および７であるが、その場合１≦
ａ＋ｄ（ｂ＋ｃ）≦７、好ましくは１≦ａ−）ｄ　（ｂ
＋ｃ　）≦４である）で表わされる化合物を含有せしめ
ることにより得られるか、またはこれを用いることによ
り連敗される。
ここで「低級」は、低級アルキルまたは低級アルコキシ
のいずれの場合についても、直鎖状、分校状の炭素鎖の
炭素数が１〜６個の飽和炭化水素ラジカルのことを意味
する。
本発明における組成物と除草方法に用いられる化合物と
して好ましいものは、前記の式（１）において、ｌｔｌ
、　）ｔ、＊及びＷがそれぞれ水素、メチル、エチル、
フェニル、ｔ−ブチル、イソプロピル、アンモニウム、
イソプロピルアンモニウム、メチルアンモニウム、エチ
ルアンモニウム、ナトリウム及びカリウムから選ばれた
化合物である。式（１）　において、Ｗが水素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、ハ？ゲ
ン、低級アルキルアミノから選ばれたものである化合物
も好ましい化合物である。式（Ｉ）においてｄ＝Ｑでａ
＝１の化合物は、除草活性があるのにトウモロコシ類に
対して有害作用が認められない点から特に好ましい化合
物であり、そのうちでも更に好ましいのはＷが水素、メ
チル、またはフッ素でＷが水素またはフッ素である化合
物である。
好まルい塩としては、式（１）においてＷおよび少くと
もＷとＷの一つがイソプロピルアンモニウムである化合
物である。アンモニウム、七ノー、ジーおよびトリー低
級アルキルアンモニウム塩はロウ質の葉上皮（ｃｕｔｉ
ｃｌｅ　　）質に容易に浸透し、植物体に入りやすいこ
とから本発明の除草剤組成物および除草方法への使用に
特に好ましいものである。ｌ［イソプロピルアンモニウ
ム塩は好ましくは式（■）（但しｍ＝　ｌ（、”＝　Ｒ
Ｆ＝　Ｈ）の化合物の水溶液にイソプロピルアミンを添
加しｐＨを約７にすることにより調整される。好ましい
エステルとしては式（１）　においてＷが水素、または
低級アルキルで、ＷとＷがアリールである化合物が挙げ
られる。さらに、好ましい化合物として挙げられるのは
、式％式％ ＝ｌ’ｐ＝Ｈである化合物である。
式（夏）の化合物の製造方法はよく知られており、例え
ば次の文献に記載がある； Ｐ、Ｎｙｌｅｎ、Ｃｈｅｍ−Ｂｅｒ、　５９　、１１１
９〜１１３５　（１９２６）　：。
Ｐ、Ｎｙｌｅｎ、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　５７　、１０２
３〜１０３９　（１９２４）　：Ｊ、Ｆａｌｂｅ他、Ｃ
ｈｅｍ、Ｂｅｒ、９８．２３１２〜２３１６　（１９６
５）一式（夏）の化合物は市販の化合物から容Ｊ６に製
造できる。
次に実施例によって本発明で用いられる個々の化合物の
製造法、本発明の除草剤組成物および実際の除草方法に
ついて説明する。
実施例１ 適轟な反応容器にメタノール１２０ｓｇ（３，００モル
）を入れ、これにプ千四ラクトン８６　ｆ　（１，００
モル）ｔ−溶解し、溶液を攪拌しながら０９〜５℃に冷
却した。この溶液中和無水ＨＢｒ　Ｖｔ発泡導入し、反
応容器からＨＢｒがもれ出るのが認められるようＫなっ
てから１時間経過するまで続けた。［（Ｂｒの添加が完
了後、混合物を０°〜５℃の温Ｒ”Ｃ−２０時間保持し
、次いで氷冷水（５００ｍ）中に法論した。有機層であ
る下層を水層と分離し、保存しておく。水層は５０−の
エチルブロマイドで２回抽出した。有機層を合せ、氷冷
した２％ＫＯＨ液（１００−）で抽出し、次いで非常に
うすいｎｃＬ　（１００ｍｇ）で、兼後にＬＯ（１００
ｄ　）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで転線し
、濾過してからロータリーエバポレーターで溶媒を除去
した。組成物をアスピレータでの減圧下蒸溜した、（沸
点８１Ｃ（２０■Ｈｆ；以下単に−で示す。）１文献値
１８７℃（７６０ｍ））。メチル−４−ブロモブチレー
トが１５１．２７ｒ得られた。収率８３．６Ｘ。
実施例２ 実施例１で得られたメチル−４−プロモブチレ−）５４
０ｆ（α２９′９モル）’１１２５０−容の三つロフラ
スコに入れ、窒素雰囲気中で１００″ＣＫ加熱し、トリ
エチルホスファイ）４ｔ６ｆ（α２９９モル）を約３０
分かけて滴下した。その間温度會工約１６０℃まで上が
った。約６０分間かけて温度が約１８５℃となるまで加
熱を続けた。エチルブロマイドが揮発した。次いで反応
混合物を減圧下（Ｐｕ１ｌ　ｖ麿ｃｕｕｍ　）で分別蒸
留した。沸点１０５℃〜１０８℃（α１■）の留分を集
め、メチル−４−ジエチルホスホノブチレー）４１０Ｆ
（ＩＩ論収量７１、　Ｏｆ　）を得た。
収率６α１％ ＮＭＲ（Ｃ１）Ｏｔｌ）　：　Ｌ　３１δ、ｔ、６Ｈ，
Ｊ＝７　Ｈｚ　：　Ｚ　７　１．４δ＊　ｍｕｌ　ｔ　
＃　６　Ｈ：　３−６５δ。
８．３Ｈ：４．１８δ＊　ｑｔ　、　４　Ｈ、Ｊ　＝７
　Ｈｚ実施例３ 適当な一反応器に濃塩＊１ｏｏ−を入れ、これに実施例
２で得たメチル−４−ジエチルホスホノブチレート４α
６Ｆ（α１７１モル）を溶かし、約４８時間還流した。
反応混合物をロータリーエバポレーターで蒸留すると波
状物質を生じ、これか凝固してきた。この物質を１００
１１Ｉｔの製塩ｒ／Ｉｉ１．に再溶解し、さらに２４時
間還流してからロータリーエバポレーターで蒸留すると
油状物質が生じ、これは数日間で凝固した。融点１２０
”〜１２３℃の４−ホスホ）ｗＩｗｔ２７．３　ｔｋ得
り（通論収量２１Ｌ７ｆ）。収率９５％Ｏ ＮＭＲ（１）、０　）　；　２．３−１．４δ、　ｍｕ
ｌｔ　、　４　Ｈ：４５０　　＊　　ｔ　　ａ　　２　
ＨＩＪ　＝７　Ｈｚ実施例４ 実施例３で得られた４−ホスホノ酪駅２０ｆＫ蒸溜水５
０Ｆを加え、続いてイソプロピルアミンを加えてｐＨを
約７とし、次いで蒸溜水で全重量を１００２とすること
により水性除草剤議厚液を製造した。
実施例５ 適当な反応器中で、メチル−４−クロロプチレ−）３４
．１　ｆ　（０，２５０モル）とトリエチルホスファイ
ト４１．５　ｆ　（０，２５０モル）とを混和し、約１
７０℃に加熱した。加熱を続け、７２時間を要して反応
混合物の温度を約１９５℃とした。反応混合物をポンプ
での減圧下分別蒸留した。沸点が１０４＠〜１０６℃（
α３■Ｈｆ　）の留分を集め、メチル−４−ジエチルホ
スホノブチレート３２３ｆ！を得た。通論収量５９．５
ｆｏ収率５４．２９％。
ＮＭＲ（′ｃＩＪＣ６ｌ）　：　１．３１　Ｊ　、　ｔ
　、　６Ｈ、、Ｔ：’ｚｉ’（！：ｇ７−１４δ、　ｍ
ｕｌｔ　ｅ　６　Ｈ：　ｌ　６５δ。
Ｓ　ａ　３　Ｈ；　４．１８　ａ　、　Ｑ　ｔ　、　４
　Ｈ、Ｊ　＝：　７　）１ｚ　、、実施例６ 実施例５で得たメチル−４−ジエチルホスホノブチレー
ト２０ｆとトリトンＡＧ−９８（シリコン消泡剤含有非
イオン蓋界面活性剤、ロームアンドハース製）　０．５
　Ｆとを混和し、蒸留水で稀釈して１００ｆＫすること
により水性の除草剤濃厚液を得た。
実施例７ 適当な反応容器中、エチル−３−ブロモプロピオネ−）
１５１０ｆ（α８４０モル）とトリエチルホスファイト
１３９．４　ｆ　（０，８４０モル）とを混和し、窒素
雰囲気中で加熱・還流した。反応温度は徐々に上昇し、
２時間で約１２０℃から約１９０℃となり、そこで反応
を停止した。反応容器に分別蒸留ヘッドを付け、アスピ
レータ−で減圧にして蒸留した。沸点１６３℃〜１６５
℃（１８■）の留分を集めた。１０３．４Ｆ。
この留分から得られた物質のＮＭＲは複雑であり、この
ことはＩＲスペクトルかかなり鮮明ではあるが、本物質
が混合物であることを示している。１５０℃でのガスク
ロマトグラフィーにより５成分からなっていることが判
った。カラムの温度を約２４０℃に上げると４成分が確
認された。
得られた留分をポンプで減圧にして蒸留した。
沸点９３＠〜９５℃（α１５■）の留分な集め、エチル
−３−ジエチルホスホノプロピオネート９７．Ｏｆを得
た。収率４＆５％。（算定純度的９５Ｘ）ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ６，）　；　Ｌ　２１　ａ　ｐ　ｔ　＊　３　Ｈ−Ｊ
　＝７　Ｈｌ：１．２８　ａ　ｌ　ｔ　、　６Ｈ，Ｊ＝
＝７Ｈｘ：　１．７〜ＳＬ８δ。
ｍｕｌｔ　、　４Ｈ；４．０８δ、ｑｔ、６Ｈ，Ｊ＝７
Ｈｚ。
実施例８ 実施例７で得られたエチル−３−ジエチルホスホノプロ
ピオネート２αＯｆとトリトンＡＧ−９８のα５ｆとを
混和し、蒸留水で希釈して全重量を１００ｔにすること
により水性の除草剤濃厚液を製造した・ 実施例９ 実施例７で得たエチル−３−ジエチルホスホノプロピオ
ネート４αＯｆ（α２Ｇ４モル）と製塩＠５０ｄとを混
和し、加熱し約４８時間還流した。
反応混合物の温度を約１２１℃まで上げ、塩化水素を留
去した。反応容器に約１００−の水を添加し、反応混合
物の温度を約１２３℃になるまで上げ、これを蒸留した
。次いで反応容器を冷却し、生成物を結晶化させた。こ
の結晶を真空オープ′ン中、約８０℃で乾燥させ３−小
スホノブロピオン＃２５．８ｆを得た。ｍ論収量３１．
４Ｆ、収率８ｍ２％７、融点１６５°〜１６６℃。
ＮＭＲ（Ｄ、０）　：　２．９−１．７δ、　ｍｕｌｔ
　、　４　Ｈｒ＋実施例１０ 実施例９で得た３−ホスホノプロピオンｊ１２０．Ｏｆ
Ｋ蒸留水５０ｆを加え、次いでイソプロピルアミンな加
えてｐＨ７とし、これを蒸留水゛さ希釈して１００ｆと
することにより水性の除草剤濃厚液を製造した。
実施例１１ 適当な反応容器にエチル−２−ブロモアセテ−）　１１
１．９　ｆ　（０，６７０モル）を職り、窒素雰囲気中
、攪拌しながら加熱還流した。トリエチルホスファイト
１１１．６Ｆ（α６７０モル）を約３０分かけてゆっく
りと添加し、さらに加熱を続は約３０分かけて反応混合
物の温度を約１９０℃まで上げた。反応混合物を冷却し
、分別蒸留器をつけた反応容器中、ポンプ減圧下で分別
蒸留した。沸点８９°〜９６℃（α１５ｍ）の留分を集
め、エチル−２−ジエチルホスホノアセテ−）　１３１
０８Ｆを得た。理論収量１５０Ｆ、収率８＆７％。
ＮＭＲ（ＣＤ（／、）；　１．２６　ａ　、　ｔ　、　
３Ｈ、Ｊ＝７Ｈｘ；ｔａｏａ　、ｔ　、５Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ−，１９５Ｊ　、ｄ　。
２Ｈ、Ｊ　　＝＝２２Ｈｚ　　　：　　　３．９　　　
　４．５　８　　δ　　、　　ｍｕｌｔ　　　、　　６
　比実施例１２ 実施例１１で得たエチル−２−ジエチルホスホノアセテ
ート２αＯＦとトリトンＡＧ−９５，α６ｆとを混和し
、蒸留水で希釈して全重量を１００２とすることにより
水性の除草剤濃厚液を得た。
実施例１３ 実施例１１で得たエチル−２−ジエチルホスホノアセテ
ー）５＆２Ｆ（α２６０モル＞’に：製塩績５０ｍｇ溶
かし、適当な反応８器中で還流加熱した。
約４８＃間遺Ｒをした後、反応混合物の温度が約１２２
℃になるまで加熱し、溶媒を留去した。５〇−の水を加
えてから、反応温駄が約１２６℃になるまで加熱し、溶
剤を留去した。反応容器を冷却して生成物を結晶化させ
た。ホスホノ酢酸３３．６ｆを得た。理論収量３６．４
Ｆ、収率９２．３％。
融点１２９℃。
ＮＭＩＬ（Ｄ、０）：　３．１６δ、ｄ、２Ｈ，Ｊ＝２
２Ｈｚ実施例１４ 実施例１３で得たホスホノ酢ｌＩ２αＯｆＫ蒸留水ＳＯ
ｔを加え、次いでイソプロピルアミン１７．１２とトリ
トンＡＧ−９１１のα５ｆを加え、さらに蒸留水で希釈
して全重量１００ｆとすることにより水性の除草剤濃厚
液を製造した。
実施例１５ ９α５　ｆ　（０，５００モル）のエチル−２−１０モ
ブロピオネートを窒素雰囲気中で加熱して約１１０℃と
し、これにＦリー、イソプロピルホスファイト１０４．
０ｆ（０，５００モル）Ｖ約６０分間かけてゆっくり添
加した。この間の反応混合物のｉ１度は約１３０°〜１
５０℃の範囲に維持した。反応で生ずるイソプロピルブ
ロマイド（約３０−）は凝縮器を用いて集めた。反応混
合物の温度が約２００℃となるまで加熱を続け（約６０
分間）、次いでこの反応混合物をポンプ減圧下で蒸留し
た。留分を集め、エチル２−メチル−２−（ジイソプロ
ピルホスホノ）−アセテート１０１．６　ｔを得た。理
論収量は１１３　ｆ０収率は７６．４％。
沸点９３°〜９６℃（０，４■）。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　；　１．３５δ、ｄ、６Ｈ，Ｊ
＝７Ｈｘ；Ｌ　４５　ａ　ｅ　ｄ　ｏｆ　ｄ　＋　３　
Ｈ＋　Ｊ　＝７　Ｈｚ　ｓ　Ｊ　＝１８Ｈｇ　；３．４
−Ｌ６　ａ　＊ｍｕｌｔ　、　ｌｉ（Ｉ　４．２０　Ｊ
　＃　ｑｔ　＊２Ｈ＊Ｊ　＝　７Ｈｚ：　４，６５　Ｊ
　、　ｍｕｌｔ　、　２　Ｈ。
実施例１６ 実施例１５で得られた二チル２−メチル−２−（ジイソ
プロピルホスホノ）−アセテ−）７１．６Ｆ（α２６９
モル）を２０％塩酸１２５−と混和して加熱し、約４２
時間還流した。塩＊１−１反応混合物の温度な約１３０
℃として除去し、冷却した。
残留する油状物は数日間放置すると固化した０３２Ｊｆ
の２−メチル−２−ホスホノ酢酸Ｃ１ｌ論収量４１．５
１１Ｉ）を得た。収率７９．０％。
ＮＭＲ（Ｄ、Ｏ）；　　１．３７δ　、ｄｏｆｄ　　、
３Ｈ，Ｊ＝１８Ｈｚ　　、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　　：　
　ｌ　６〜２．８　δ　、　ｍｕｌｔ　、　Ｉ　Ｈ。
実施例１７ 実施例１６で得た２−メチル−２−ホスホノ酢献２αＯ
２に蒸留水５０Ｆとイソプロピルアミンな加え（ｐ出エ
フとなる）、次いでシリトンＡＧ−９８α５ｔを加え、
これを蒸留水で稀釈して全量を１０Ｏｆとすることによ
り水性の除草剤濃厚液を得た。
実施例１８ 本発明の組成物と除草方法におい【用いられる各種の化
合物の除草活性な次に示す。
１　ｆ　Ｘ　２　Ｘ　Ｏ，３フイートの木製子箱に砂質
ローム土とピー）（２：１の比率）からなり、８−８−
８肥料を４００ポンド／ニーカー、石灰石な４ｔン／ニ
ーカーの割合で含有した土壌混合物を入れた。次の作物
と雑草の種子を等間隔の列にまいたＯ むらさき５まごやり、　（ａｌｆａｌｆａ　）、オー）
麦、トマト、大麦、大豆、小麦、綿、稲、ビーナツツ、
とうもろこし、ぎゆうり、ヘンブセスパニア（ｈｅｍｐ
　５ｅｓｂａｎｉａ　）、あかざ（ｐｉｇｗｅｅｄ　）
、あわがえ９−＝えのころぐさく　ｙｅｌｌｏｗ　ｆｏ
ｘｔａｉｌ　）、しろあかざ（ｌａｍｂｓｑｕａｔｅｒ
　）、おひしば（ｌａｒｇｅ　ｃｒａｂｇｒａｓｓｌ朝
鮮あさがお（ｊｉｍｓｏｎｗｅｅｄ　）、ひめもろこし
く　Ｊｏｈｎｓｏｎ　ｇｒａｓｓ　）、プリツクリシダ
（ｐｒｉｃｋｌｙｓｉｄｅ）、シクルボド（５ｉｃｋｌ
ｅｐｏｄ　）、やえむぐら（ｇｏｏｓｅ　ｇｒａｓｓ　
）、あさがお（ｍｏｒｎｉｎｇ　ｇｌｏｒｙ　）、パー
ンヤードグラス（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ　）、お
なもみ（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ　） 試料薬剤は比較品も含め１ｔの水に溶解し、播種の際に
子箱の半分Ｋｊｌｌ用した（土壌浸漬法）。
播１１ｉ３遍間後（２〜４葉期）Ｋ試料薬剤ｖＩｏｎの
水＃Ｃｓかし小麦のハンドスプレーヤーな用いて再施用
した。試料ＡとＢは活性成分が１５ボンド／ニーカーの
割合になるよ５に施用した。試料ＣとＤ＆Ｘ特許品であ
り、活性成分が４ボンド／ニーカーの割合になるように
施用した。毎日植物に水をやり観察した。
結果は表１〜表６に示す通りである。
表　　１ 葉面施用した試料薬剤の植物の生育に対する影響施用後
４日、６日後にで観察 コントロール（Ｈ，０）　　　　４　　　　影響なしＡ
１　　　　　　．４　　　きゅうりの葉端に壊死が見ら
れる龜大豆、おなも みＫ１１ｌｌｆ黄白化がみられ る；トマト、あさがおの 生育は２５−抑制喜おな もみの生育は５０１ｓ抑制 ｎｌ　　　　　　　　　４　　　　植物に発育促進が見
られる。
ＣＭ　　　　　　　　　　４　　　　むらさきうまごや
し、きゆう抄、へンプセスパエ ア、しろあかざ、ピック リシー、シクルボド、あ さがお、おなもみは全部 死滅。バー７ヤードグラ スは殆んど死滅。
コントロール（Ｈρ）　　　　６　　　影響なし。
に１　　　　　　　　６　　　大豆、きゅうり、ピーナ
ツ、ちょうせんあさがお、 シクルボド、あさがお、 おなもみの葉に’ｍ面黄白 化が見られる。
Ｂ”　　　　　　　　　　６　　　　きゅうりの葉が下
方にへこむ。
Ｃ”　　　　　　　　　　６　　　　全部死滅または瀕
死状癲。
１　活性成分ｚ　４−ホスホノ酪酸のイノプロピルアン
モニクム塩。爾＝７゜ ２　活性成分；　Ｎ−カルボ中ジメチルーＮ１−ホスホ
ノ−メチル−３−ケトピペラジンのイソプロビルアンモ
ニクム塩（比較品）。ｐＨ＝７゜ ３　ラウンドアップ（１４ｏｕｎｄｕｌ））　１モンサ
ンド社の％ｔ’Ｆ栗剤。
、　　　活性成分；　グリホセート（比較品）。
前記試験の結果、水と活性成分のみからなる除草剤試料
人のスプレー滴は植物の葉にあまりよく付着しないのに
対し、水と活性成分の他に各種の補助剤を含有する特許
薬剤のＣとＤは植物のｌｌｌ［Ｋよく付着することであ
ることが判った。除草活性が５倍も高くなるのはこの補
助剤の一加によるものであると考えられる。
実施例２４〜２９ １ｆｔＸ２ｆｔＸ０．３ｆｔの木製子箱Ｋ　Ｗｅｄｏｗ
ｅｅ　ａ　−ム砂質土（Ｔｙｐｉｃｈａｐｌｕｄｕｌｔ
　を粘土質、カオリン、チル（ツク）とピー）（２ｓ１
の比率）からなり、８−８−８肥料を４００ボンド／ニ
ーカー、白雲石（石灰石）を４トン／ニーカーの割合で
含有した土１混合物を入れた。次に示す作物と雑草を６
インチの間隔の列としてまいた。
オート麦、とりもろζし、稲、小麦、あわがえｂ−えの
ころぐさ、おひしげ、パーンヤードグラス、ひめもろこ
し、やえむぐら、きゅうり、大豆、ピーナツ、むらさき
うまごやし、綿、トマト、へンプセスパニア、あかざ、
しろあかざ、シクルボド、ブリツクリイシグ、あさがお
、シなもみ、ちょうせんあさがお 植物に水をやり一週間隔で観祭し、評価した。
比較品も含め水性除草剤組成物を０４＄１シ、播種後３
週関目（２〜４葉期）に小型のハンドスプレヤーを用い
て２５ｄ／平箱の藍を植物の葉に散布した。試料のＥ、
Ｆ％Ｈ，Ｉ％Ｊ、におよびＬは活性成分が１５ボンド／
ニーカーの割合になるように散布し、除草活性のあるこ
とが知られている試料ＣとＧは活性成分がそれぞれ４ポ
ンド／ニーカー及び０．５ボンド／ニーカーとなるよう
に散布し比較に用いた。
発育のよいとぼしがら（ｖｅｓｃｕｅ　）とおひしげに
対しても、それぞれの薬剤を実質的に同じ割合で散布週
関隔で評価した。
薬剤の・ＥとＦは２０重ＩＩＬｆＩＩの活性成分、０．
１重量％のトリトンＡＧ−９８（ローム　アンド　ハー
ス社製の農業用非イオン表面活性剤）を含む水性濃厚液
の剤型とした。薬剤Ｈ％　Ｉ、Ｊ、に、Ｌはそれぞれ２
０重ＵＳの活性成分と０，５重量％のトリトンＡＧ−９
８からなる水性濃厚液の剤型とした。この濃厚液を水で
希釈して前記の散布割合で散布した。
結果は表７〜１２に示す通抄である。
表　　７ 植物の生育に対する葉面施用薬剤の影醤散布施用２日目
で観察 コントロール（Ｈρ）　　　影響なし。
Ｅｌ　　　　　　　　　　トマト、おな４み、あかざ、
ちょうせんあさがおの葉にわずかな壊 死が見られる。きゅうりの索端に 黄白化。
Ｆ３　　　　　　　　　きゅうり、あかざ、トマト、お
なもみの発育をわずかに抑制する。
きゅう抄の索端に黄白化。
Ｃ１きゅうり、へンプセスパニア、あ りす、バーンヤードグラス、シラ クルポド、トマト、おなもみの発 育をわずかに抑制。
Ｃ４きゅうり、セスパニア、あかざ、 綿、トマト、シなもみの葉に著し い壊死が見られる。稲、あわがえ 妙−えのころぐさ、アルファルフ ァ、しろあかざ、おひしげ、小麦、 バーンヤードグラス、シラフルボ ド、ピリツクリイシダ、ひめもろ こし、あさがおに弱い壊死が見ら れる。
１　活性成分８　グリホセートのイソグロビルアンモニ
ウム塙ｐＨ＝７（此較品　） ２　活性成分８４−ホスホノ酪酸のイングロピルアンモ
ニクム塩、岨＝７ ３　Ｃは表ＩＫ記載の通り（比較品） ４　ブラダ−（ＢＬａｘｅｒ　）　Ｈローム　アンド　
ハース社製の１＃許品。（比較品） 表　　１０ 植物の生育に対する素面施用薬剤の影響散布２日目で観
察 コントロール（Ｈ，Ｏ）　　　　影響なしＨｌ　　　　
　　　　大豆ときゅうりに脱色化、壊死斑が見られる。
■３　　　　　　　　大豆、きゅうり、とりもろζし、
むらさきうまごやし、あさがおに 脱色化、壊死斑が見られる。薬害 は８１−２７よ抄着しい。
植物にしおれが生ずる。
Ｊｌ　　　　　　　　　おなもみとあさがおＫしおれが
生ずる。おなもみの菓端に壊死。
Ｋ４　　　　　　　　　大豆の索にわずかな焼けが生ず
る。
ｔ、Ｉ　　　　　　　　　おひしげ以外の全植物がしお
れる。
わずかな壊死もみられる。
０６　　　　　　　　　大部分の植物にわずかな発育阻
害が生ずる。多くの植物に壊死が見 られる。
１　活性成分：　メチル−４−ジエチルホスホノブチレ
ート２　活性成分：　エチル−３−ジエチルホスホノブ
チレート３　活性成分：　３−ホスホノプロピオン酸の
イングロビルアンモニウム塩、ｐＨ＝７ ４　活性成分稟　エチル−ジエチルホスホノアセテート
５　活性成分＝　２−ホスホノ酢酸のイソプロピルアン
モニウム省、ｐｉ（＝７ ６　Ｃは表１に規定の通り（比較品）。
以ｉぶ白 本発明の組成物と除草方法において用いられる化合物の
除草活性な−ベてきたが、これらの化合物及び組成物は
濃度と散布の度合によっては植物生育調整剤として用い
ることができると考えられる。
本発明の水性除草剤組成物には植物への適用前に稀釈す
る必要のあるものを含むが、代表的組成は、本発明の活
性成分、すなわちホスホノアルカン酸、そのエステル、
またはその塩の少くとも一つが約２〜９８重量部゛、液
体または固体の不活性補助剤、例えば、湿潤剤、乳化剤
、分散媒またはそれらの任意の混合物が０〜約′５０重
量部、好ましくはθ〜約２５重量部、さらに好ましくは
Ｏ〜約５重量部および不活性増量剤例えば水約４．５〜
約９４．５重緻部（いずれも組成物全量における重量部
を表わす）が含有されているものである。必要により、
不活性増量剤の約０．１〜約２重量部を腐食防止剤や泡
止め剤等で置きかえてもよい。使用目的や化合物の性状
によっては、活性成分や補助剤のｔなもつと増やしても
、減らしてもよい。
水分散性の粉末組成物には、−個または複数の活性成分
、不活性固体増量剤および不活性補助剤例えば１種また
はそれ以上の湿潤剤、分散剤を含有させることができる
。不活性固体増量剤としては例えば天然粘土、ケイ藻土
のような鉱物質やシリカなどから得られる合成鉱物質が
挙げら扛る。
これらの増量剤の例としては、カオリナイト、アタプル
ジャイト粘土および合成ケイ酸マグネシウムがある。
本発明の水分散性粉末の代表的なものは本発明の活性成
分の少くとも一つが約２〜約９８重量部８湿洞剤がＯ〜
約２５重量部、好ましくは０〜約５重ｔｇｓ分散媒が約
０２２５〜約２５重緻部；不活性固体増量剤＄３４．５
〜約９４．５電歇部（いずれも組成物全重置における重
量部を示す）が含有されるものである。必要により不活
性な固体増量剤の約０．１〜２重量部を防腐素剤または
泡防止剤またはその両者で置きかえることができる。
水性懸濁液の製造は、分散剤（補助剤）の存在下で本発
明の水不溶性活性成分の水性スラリーを混合摩砕し、非
常に細かい粒子の濃厚スラリーを得ることによ抄おζな
われる。斯くして得られることであね、そのために不活
性液体増量剤で希釈し、スプレーすると、きわめて均一
な施用が可能である。
乳化性油状物は一般に水−不混和性溶媒または部分的に
しか水と混和しまい溶媒に不活性補助剤、例えば界面活
性剤を入れたものに活性成分を溶存させたものである６
本実゛明の活性成分に適した溶媒としそは炭化水素、水
−不混和性エーテル、エステルまたはケトンが挙げられ
る。乳化性油状組成物には通常、活性成分が約２〜約９
８重緻部喜表面活性剤が約１〜約５０重量部Ｓ溶媒が約
４〜約９４重員部（全て乳化性油状物全電量に対する重
量部を示す）含有される。
本発明の除草性組成物、゛特に液状物や可溶性粉末の場
合には、不活性補助剤として一種または複数の界面活性
剤を必要量含有させ、得られる組成物が水や油の中で容
島に分散できるようにするとよい。ｌＩ４成物に界面活
性剤を入れると活性が大きく向上する。この「界面活性
剤」の中には湿潤剤、分散剤、懸濁剤、乳化剤が包含さ
れる。隘イオ／、陽イオンおよび非イオン性の界面活性
剤は差別なく同じように使用できる。
経験的にみて“、組成物中の界面活性剤の＊＊が増加す
ると植物の葉への浸透性がよくなることから活性成分に
対する界面活性剤の割合な上げるのがしばしば望ましい
。このためこれを剤型中に添加したり、タンク中で混和
する方法がとられる。
湿潤剤として好ましいのは、アルキルベンゼンスル氷ン
酸やアルキルナフタレンスルホン酸、硫酸化脂肪族アル
コール、アきノ、酸アミド、軒−−インチオネートの長
鎖酸エステルナトリウム塩、スルホコハク酸ナトリウム
のエステル、硫酸化−またはスルホン化脂肪酸エステル
、石油系スルホン酸、スルホン化植物油、フェノールと
アルキルフ上ノールＩＫインオクチルフェノール、ノニ
ルフェノール）のポリオキシエチレン誘導体、無水へキ
シトール（たとえばンルビタン）の低分矛盾肪酸エステ
ルのポリオ中ジエチレン誘導体である。
分散媒として好ましいのは、メチルセルリース、ポリビ
ニルアルコール、リグニンスルホンｍｌ）リウム、アル
キルナフタレンスルホネートの重合物、ナフタレンスル
ホン鹸ナトリウム、ポリメチレンビスナフタレ／スルホ
４−）、Ｎ−メチル−、Ｎ−（Ｊ［アシル）タクレート
ナトリクム塩である。
固体稀釈剤として典型的なものは、ワト中ンス他＠　［
ａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　
　Ｄｕｓｔ　　Ｄｌｌｕｅｎｔ魯ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅ
ｒｓ”第２版ｍ　Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ。
Ｃａｌｄｗｅｌｌ、　Ｎ、Ｙ、　Ｋ記載−ａれている。
散布には−１な希釈剤が好ましい。
液体希釈剤および溶剤として典型的表ものはマースデｙ
　”　５ｏｌｖ＠ｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ　”　第２版。
Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　７ｏｒｋ、　１
９５０年に記載されている。溶液一度は、０℃で相分離
を起こさない濃厚液が望ましい。
＠Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｍ″ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　
ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓ目１ｅｒｓＡｎｎｕ−ａｌ　　、　
　Ａ１１ｕｒｅｄ　　ｐｕｂｌ　Ｃｏｒｐ、、Ｒ４ｄｔ
ｇｗｏｏｄ。
Ｎ、Ｊ、、　　中　５ｉｓｅｌｙ　　ａｎｄ　　Ｗｏｏ
ｄ、　　　＠　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　　５ｕ
ｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ　　”、
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｕｂｌ。
Ｃｏ、、　　Ｉｎｃ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９６４
年には好ましい表面活性剤の一覧表（リスト）が記載さ
れている。
組成物は、活性成分と、希釈剤、増量剤、Φヤリアー、
調整剤等の補助剤とを混相することによ抄製造され微細
粒子の固体、べＶ、ット、溶液、分散物またはエマルジ
ョンの形のものが得られる。
経済性と使用性からみて水が好ましい希釈剤である。す
べての組成には、微量の発泡、粘結、腐食、微生物等の
発育を抑制することのできる添加物を添加することがで
きる。粒状体やベレットは予めグラ二二ロキャリアーを
製っておいてこれに活性１質をスプレーするか、アグロ
メレーション技術によって製造することができる。
参照文献としては、Ｊ、Ｌ　Ｂｒｏｗｎｉｎｇ。
’　　Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ　　”＊　　Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉａｅｅｒｌｎｇ。
Ｄｅｃ、　４．１９６７年、１４７−１７０ページ：　
。
’　　Ｐｅｒｒｙ’ｓ　　Ｃｈｅｍｌｃａｌ　　Ｅｎｇ
ｉｎｅｅｒ’ｓ　　１（ａｎｄｂｏｏｋ　　　”。
第４版、　Ｍｃ　Ｑｒａｗ　−Ｈｉｌｌ、　Ｎ、Ｙ、、
　　１９６３年、８−５９ないし８−６１ｊ［が挙げら
れる。
製剤技術の文献としては、さらに、ＧａＣａＫｌｉｎｇ
ｍａｎ、　”　Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｍ　ｍ　
５ｃｉｅｎｃｅ″；Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎ
＠、　Ｉｎｃ、、　Ｎｅｗ　ｌ’ｏｒｋ　、　１９６１
年、８１〜９６ベージ：　Ｊ、Ｄ、　Ｆｒｙ＠ｒ　ａｎ
ｄ　８．Ａ。
Ｗｖａｎｓ、　＠Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄ
ｂｏｏｋ−第５版。
Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎｔ目１ｃ　　Ｐｕｂ
ｌｉｃａｔｉｏｎｓ、、Ｑｘｆｏｒｄ。
１９６８年１０１〜１０３ページが挙げられる。
本発明の組成物は他の付加物、例えば肥料、植物毒、植
物生長調整剤、殺虫剤その他を補助剤として、または上
記補助剤との混合物として共に施用することができるが
、本発明組成物は一独で施用し、続いて植物毒、肥料、
その他で順次処理する方法の方が最大の効果が得られる
。例えば肥料、植物毒などを施用する前かあるいはその
後で本発明、ｕ１成物をフィールドに散布する。さらに
、本発明の組成物は他の物質、例えば肥料や植物毒と混
合して一度に施用することもできる。本発明の活性成分
と共にあるいはひき続き組合せて使用できる化学物質と
しては、トリアジン、尿素、カーノ（メート、アセドア
イド、アセトアニリド、ウラシル、フェノール、チオー
ルカーノ（メート、トリアゾール、安息香酸、二）　Ｉ
Ｊルなどが挙げられる。
活性成分と組合せ有用な肥料としては、硝酸アンモニウ
ム、尿素、炭酸カリウム、過リン酸石灰などが挙げられ
る。
本発明の除草方法においては、本発明の化合物の有効量
を植物の地上部に施用するようＫする。
液体の除草剤組成物、粒状固体の除草組成物は通常の方
法、例えばｉ−プクイック、Ｉ（クワ−ダスター、プー
ムスゲレーヤー、／１ンドスプレーヤー、スプレニダス
ター等によって植物の地上部に施用すればよい。
ここで「植物」とは陸上植物な指称するものとする。こ
の「陸上植物」には発芽種子、水中草木、根部と地上部
を含めた草木ならびに定着した樹木が包含される。
本発明の化合物の有効量を植物に施用することが本発明
の実施に不可欠な要件である。活性成分の正確な投与酸
は対象植物にどのような反応を望むか、また、植物の種
類、生育段階、雨量、使用する化合物の種類といったフ
ァクターによって決められる。植物の生育抑制を目的と
した葉面施用の場合は、活性成分の散布量は１ニーカー
当り約１〜約５０ボ：／ド以上、好ましくは約２〜約３
０ボンドの割合である。除草的抑制のために有効な駄と
は全体的または選択的に抑制するために必要な曖といえ
る。明細書の記載（実施例を含め）からその１１Ｉ切な
散布量を推測するのは容易である。
以上 出鵬人　フィリップ　ニー、ハント　ケミカルコーホレ
ージ曹ン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｔ　不活性部助剤と、除草効果を示すために十分な量の
    次の式 （式中、Ｗ、Ｗ及びＷはそれぞれ、水素、低級アルキル
    、置換低級アルキル、アリール、置換アリール、アンモ
    ニウム、七ノー、ジー、およびトリー低級アルキルアン
    モニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属カチオ
    ン、並びにアルカリ上１１ｍ金属カチオンから選ばれた
    ものであり二メ■ｗ基において、Ｗは水素、低級アルキ
    ル、置換低級アルキル、アリール、置換アリール、ハロ
    ゲン、モノ−１およびジー低級アルキルアミノ、アミノ
    、低級アルコキシ、水酸基から選ばれたものであり、１
    （Ｆは水嵩であるか、擾が低級アルキル、置換低級アル
    キルまたＩＸハロゲンの場合、Ｗは水嵩、低級アルキル
    、置換低級アルキルおよびハロゲンから選ばれたもので
    ある。ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ０，１，２，３，
    ４，５．６および７から選ばれるがその場合：１≦ａ十
    ｄ　（１）＋ｃ　）≦７である） で表わされる化合物を含有する除草剤組成物。 ２１≦ａ−）−ｄ（ｂ＋ｃ）≦４である特許請求の範Ｓ
    第１項記載の除草剤組成物。 ３．８＝１かつｄ＝Ｑである特許請求の範囲第１項順載
    の除草剤組成物。 ４、Ｒ４か水素、メチルまたはフッ素で％’　Ｒ１か水
    素またはフッ素である特許請求の範囲第３項記載の除草
    剤組成物。 ５、Ｗが、モしてＷとＷの少くとも一つがイソプロピル
    アンモニウムである特許請求の範１１ｍ１項ないし第４
    項いずれかの項記載の除草剤１ｉｉ成物。 ａ　　Ｒ’＝Ｒ”＝、、ＲＦ＝水素である特許請求の範
    ８第１．２または３項記載の除草剤組成物。 ７、　１４′＝Ｒ’＝水累である特許請求の範囲第６゛
    項記載の除草剤組成物。 ａｋＬＩ＝Ｗ＝アリール、Ｗが水素または低級アルキル
    である特許請求の範囲第１または第２項記載の除草剤組
    成物。 ９、植物と、除草効果を奏する量の次の式（式中、Ｋｌ
    、１Ｆ及びＷはそれぞれ水素、低級アルキル、置換低級
    アルキル、アリール、置換アリール、アンモニウム、七
    ノー、ジーおよびトリー低級アルキルアンモニウム、ア
    リールアンモニウム、アルカリ金属カチオン並びにアル
    カリ土類金属カチオンから選ばれたものであり；　ンＣ
    ＲＰｎｓｇｙ（おいてＷは水素、低級アルキル、蓋換低
    級アルキル、アリール、置換アリール、ハロゲン、七ノ
    ーまたはジー低級アルキルアミノ、アミノ、低級アルコ
    キシ、水酸基から選ばれたものであり、Ｒ１は水素であ
    るか、１が低級アルキル、瞳換低級アルキル、ハロゲン
    の場合、水素、低級アルキル、置換低級アルキルおよび
    ハロゲンから選ばれたものを示す。 ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ０，１，２，３゜４．５
    ．６および７から選ばれるがその場合；１≦ａ＋ｄ（ｂ
    ＋Ｃ）≦７である） で表わされる化合物を接触させることを特徴とする除草
    方法。 ｌα　ｌ≦ａ−）ｄ　（ｂ十ｃ　）≦４である特許請求
    の範囲＃！９項記載の除草方法。 ＩＬａ＝１でｄ＝Ｑである特許請求の範囲第９項記載の
    除草方法。 １２　Ｒ１が水嵩、メチルまたはフッ素で、Ｗが水素ま
    たはフッ素である特許請求の範囲第１１項記載の除草方
    法。 １１　Ｗ及びＲ１とＷの少（とも一つがイソプロピルア
    ンモニウムである特許請求の範囲第９，１０また１１１
    １項記載の除草方法。 １４、　　ルｌ　＝　ｌ（，１＝　Ｗ　＝水素である特
    許請求の範囲第９．１０または１１項記載の除草方法。 １５、　１ｐ＝ｌ（’＝＝水素ある特許請求の範囲第１
    ４項記載の除草方法。 １６、　’　Ｒ’　＝　Ｒ”＝フェニル、Ｒａが水素ま
    たは低級アルキルである特許請求の範囲第９または１０
    項記載の除草方法。
JP57207482A 1981-12-01 1982-11-26 ホスホノアルカン酸、そのエステルまたはその塩を含有する除草剤組成物並びにこれを用いる除草方法 Pending JPS58103305A (ja)

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