JPS58101110A - ポリブタジエン変性不飽和ポリエステルの製造法 - Google Patents
ポリブタジエン変性不飽和ポリエステルの製造法Info
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- JPS58101110A JPS58101110A JP20072581A JP20072581A JPS58101110A JP S58101110 A JPS58101110 A JP S58101110A JP 20072581 A JP20072581 A JP 20072581A JP 20072581 A JP20072581 A JP 20072581A JP S58101110 A JPS58101110 A JP S58101110A
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- glycol
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- polybutadiene glycol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリブタジェン変性不飽和ポリエステルの製
造法に関する。
造法に関する。
一般にポリブタジェン変性不飽和ポリエステルは、その
硬化物が耐水性、可とう性、屈曲性などの物性に優れて
いるが９合成が難かしく高温ではゲル化しやすいため、
ポリブタジェンの配合量や変性を自由に変更することが
できず、ポリブタジェンのもつ優れた物性が生かされて
いない。
硬化物が耐水性、可とう性、屈曲性などの物性に優れて
いるが９合成が難かしく高温ではゲル化しやすいため、
ポリブタジェンの配合量や変性を自由に変更することが
できず、ポリブタジェンのもつ優れた物性が生かされて
いない。
従来は、これら合成上の欠点を無くするため。
合成温度を１５０℃以下で行なつ九りあるいは。
ポリブタジェンの誘導体を使用する試みや−１価のアル
コール、１価の酸等の単官能材料の使用が行なわれてい
るが反応時間の延長や価格が高くなる問題があ多、大幅
な改良には至っていない。
コール、１価の酸等の単官能材料の使用が行なわれてい
るが反応時間の延長や価格が高くなる問題があ多、大幅
な改良には至っていない。
本発明の目的は、ポリブタジェン変性不飽和ポリエステ
ルを高温でかつ短時間で得る製造法を提供するものであ
る。
ルを高温でかつ短時間で得る製造法を提供するものであ
る。
本発明は、αβ−不飽和ジカルボン酸又はその無水物と
多価アルコール（ただし、α、ω−ポリブタジェングリ
コールを除く）とをαβ−不飽和ジカルボン酸又はその
無水物／多価アルコールのモル比を０．７〜１．３とし
て反応させ、ついでα、ω−ポリブタジェングリコール
又はα、ω−ポリブタジェングリコールとα、ω−水素
添加ボリフタジエングリコールを反応させるポリブタジ
ェン変性不飽和ポリエステルの製造法に関する。
多価アルコール（ただし、α、ω−ポリブタジェングリ
コールを除く）とをαβ−不飽和ジカルボン酸又はその
無水物／多価アルコールのモル比を０．７〜１．３とし
て反応させ、ついでα、ω−ポリブタジェングリコール
又はα、ω−ポリブタジェングリコールとα、ω−水素
添加ボリフタジエングリコールを反応させるポリブタジ
ェン変性不飽和ポリエステルの製造法に関する。
本発明におｈて用いられるαβ−不飽和ジカルボン酸又
はその無水物の例としては、マレイン酸、無水マレイン
酸、イタコン酸、シトラコン酸などがある。
はその無水物の例としては、マレイン酸、無水マレイン
酸、イタコン酸、シトラコン酸などがある。
多価アルコール（ただし、α、ω−ポリブタジェングリ
コールを除く）の例としては、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、フロピレンゲリコール、ジエチレ
ングリコール。
コールを除く）の例としては、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、フロピレンゲリコール、ジエチレ
ングリコール。
ネオペンチルグリコール、１．３ブタンジオール。
１．４ブタンジオール、１．６ヘキサンジオール。
水添加ビスフェノールＡなどがある。
αβ−不飽和ジカルボン酸又はその無水物と多価アルコ
ール（ただし、α、ω−ポリブタジェングリコールを除
く）との反応に際して必要によシ飽和多塩基酸が用いら
れるがその例としては、無水フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル１１．＆６エンドメチレンテトンヒドロ無水
フタル酸、テトラヒドロ無水７タル酸、アジピン酸など
がある。
ール（ただし、α、ω−ポリブタジェングリコールを除
く）との反応に際して必要によシ飽和多塩基酸が用いら
れるがその例としては、無水フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル１１．＆６エンドメチレンテトンヒドロ無水
フタル酸、テトラヒドロ無水７タル酸、アジピン酸など
がある。
α、ω−ポリブタジェングリコールの例としては９例え
ばＡＲＣＯＣＨＥＭＩＣＡＬ製ｐｏｌｙ ｂｄＲ−４５
，Ｃ８−１５，ＣＮ−１５，式（ｉ）で示される日本曹
達製Ｎ１５ｓｏ ＰＢＧ−１０００，−２０００などが
ある。
ばＡＲＣＯＣＨＥＭＩＣＡＬ製ｐｏｌｙ ｂｄＲ−４５
，Ｃ８−１５，ＣＮ−１５，式（ｉ）で示される日本曹
達製Ｎ１５ｓｏ ＰＢＧ−１０００，−２０００などが
ある。
ＣＨ。
（ｎは、１５〜５４の整数）
α、ω−ポリブタジェングリコールと併用されるα、ω
−水素添加ポリプタジエングリコールの例としては９式
ｔｌ）で示される新日本理化製ＨＰＢＧ−ｉｏｏｏ、
−２０００などがある。
−水素添加ポリプタジエングリコールの例としては９式
ｔｌ）で示される新日本理化製ＨＰＢＧ−ｉｏｏｏ、
−２０００などがある。
ＣＨ。
（ｎは、１５〜５４の整数）
本発明においては、α、ω−ポリブタジェングリコール
又はα、ω−ポリブタジェングリコールとα、ω−水素
添加ポリプタジエングリコールの反応後に、必要に応じ
飽和多塩基酸又は多価アルコール（ただし、ａ、ω−ポ
リブタジェングリコールを除く）を反応させてもよい。
又はα、ω−ポリブタジェングリコールとα、ω−水素
添加ポリプタジエングリコールの反応後に、必要に応じ
飽和多塩基酸又は多価アルコール（ただし、ａ、ω−ポ
リブタジェングリコールを除く）を反応させてもよい。
本発明においては、αβ−不飽和ジカルボン酸又はその
無水物と多価アルコール（ただし。
無水物と多価アルコール（ただし。
α、ω−ポリブタジェングリコールを除く）とは。
αβ−不飽和ジカルボン酸又はその無水物／多価アルコ
ール（丸だし、α、ω−ポリブタジェングリコールを除
く）のモル比を０．７〜１．３として反応される。この
モル比で例えば１００〜２２０℃で反応を行ない酸価１
００〜３５０になったところで反応を終了させる。この
モル比が１．３を超えた場合ゲル化のおそれがあり、ま
たモル比が０．７未満の時は、耐水性などの物性の低下
がある。このモル比は、０．９〜１．２とすることが好
ましい。α、ω−ポリブタジェングリコール及び、α、
ω−水素添加ポリプタジエングリコールは併用してもよ
い。
ール（丸だし、α、ω−ポリブタジェングリコールを除
く）のモル比を０．７〜１．３として反応される。この
モル比で例えば１００〜２２０℃で反応を行ない酸価１
００〜３５０になったところで反応を終了させる。この
モル比が１．３を超えた場合ゲル化のおそれがあり、ま
たモル比が０．７未満の時は、耐水性などの物性の低下
がある。このモル比は、０．９〜１．２とすることが好
ましい。α、ω−ポリブタジェングリコール及び、α、
ω−水素添加ポリプタジエングリコールは併用してもよ
い。
本発明においては、αβ−不飽和ジカルボン酸又はその
無水物と多価アルコール（慶だし。
無水物と多価アルコール（慶だし。
α、ω−ポリブタジェングリコールを除く）とをαβ−
不飽和ジカルボン酸又はその無水物／多価アルコールの
モル比を０．７〜１．３として反応させる以外は、不飽
和ポリエステルの製造法に用いられる通常の条件が採用
され、特に制限はない。
不飽和ジカルボン酸又はその無水物／多価アルコールの
モル比を０．７〜１．３として反応させる以外は、不飽
和ポリエステルの製造法に用いられる通常の条件が採用
され、特に制限はない。
本発明における上記の２段の反応、必要により３段の反
応は１例えば縮合水を取り除きながら、トルエン、キシ
レンなどの溶剤下又は、無溶剤下で１５０〜２２０′Ｃ
Ｋ加熱Ｌ７て、必要に応シてハイドロキノン、ｐ−ベン
ゾキノン。
応は１例えば縮合水を取り除きながら、トルエン、キシ
レンなどの溶剤下又は、無溶剤下で１５０〜２２０′Ｃ
Ｋ加熱Ｌ７て、必要に応シてハイドロキノン、ｐ−ベン
ゾキノン。
ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、ジーｔｅｒｔ−ブチルカ
テコール、モノーｔｅｒｔ−７’チルカテコールナトを
加え酸価１０〜５０として終了される。
テコール、モノーｔｅｒｔ−７’チルカテコールナトを
加え酸価１０〜５０として終了される。
上記で得たポリブタジェン変性不飽和ポリエステルを１
個以上の重合性二重結合を有する重合性単量体９例えば
スチレン、クロルスチレン。
個以上の重合性二重結合を有する重合性単量体９例えば
スチレン、クロルスチレン。
（メタ）アクリレート（メチルアクリレート、メチルメ
タアクリレートの意味以下同じ）、工チル（メタ）アク
リレート、エチレングリコール（メタ）アクリレート、
酢酸ビニル、ｔｅｒ−ブチルスチレンなどに混合、溶解
し、必要に応じて重合禁止剤例えば、ノ・イドロキノン
、ｐ−ベンゾキノン、 ｔｅｒｔ−ブチルカテコール
などを添加してポリブタジェン変性不飽和ポリエステル
樹脂とされる。
タアクリレートの意味以下同じ）、工チル（メタ）アク
リレート、エチレングリコール（メタ）アクリレート、
酢酸ビニル、ｔｅｒ−ブチルスチレンなどに混合、溶解
し、必要に応じて重合禁止剤例えば、ノ・イドロキノン
、ｐ−ベンゾキノン、 ｔｅｒｔ−ブチルカテコール
などを添加してポリブタジェン変性不飽和ポリエステル
樹脂とされる。
本発明になる製造法によりポリブタジェン変性不飽和ポ
リエステルの合成において不可欠であった低温合成ある
いは１価のアルコール、１価の酸等の単官能材料の配合
を避けて、ポリブタジェン変性不飽和ポリエステルを得
ることがで針る。
リエステルの合成において不可欠であった低温合成ある
いは１価のアルコール、１価の酸等の単官能材料の配合
を避けて、ポリブタジェン変性不飽和ポリエステルを得
ることがで針る。
また１本発明においては、高温で反応を行なうため従来
の低温反応で得られたポリブタジェン変性不飽和ポリエ
ステルに比べて９幅広い硬化性、可撓性を有するものを
得ることができる。
の低温反応で得られたポリブタジェン変性不飽和ポリエ
ステルに比べて９幅広い硬化性、可撓性を有するものを
得ることができる。
本発明の詳細な説明する。
実施例１
無水マレイン酸１．０モル、フロピレンゲリコール１．
１モルを窒素ガス気流中１５０℃で反応せしめ、酸価２
５０の化合物を得た。これを７０℃に冷却し、てα、ω
−ポリフフジエングリコール（日本曹達製、数平均分子
量１０００．ＰＢＧ−１０００＞０．２モルを加えて、
１９０℃で反応せしめ、酸価３０のポリブタジェン変性
不飽和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエステ
ル７０部を）・イドロキノン０．０３部を加えたスチレ
ン３０部に溶解させ、樹脂組成物Ａを得た。
１モルを窒素ガス気流中１５０℃で反応せしめ、酸価２
５０の化合物を得た。これを７０℃に冷却し、てα、ω
−ポリフフジエングリコール（日本曹達製、数平均分子
量１０００．ＰＢＧ−１０００＞０．２モルを加えて、
１９０℃で反応せしめ、酸価３０のポリブタジェン変性
不飽和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエステ
ル７０部を）・イドロキノン０．０３部を加えたスチレ
ン３０部に溶解させ、樹脂組成物Ａを得た。
樹脂組成物Ａに、これに対してナフテン酸コバルト（金
属量６チ）を１．０重量％、パーメックＮ（日本油脂製
、５５チメヂルエチルケトンパーオキサイド）を１．０
重量％加えＪＩＳ Ｋ ６９０１に準じてゲルタイム
を２５℃で測定した。
属量６チ）を１．０重量％、パーメックＮ（日本油脂製
、５５チメヂルエチルケトンパーオキサイド）を１．０
重量％加えＪＩＳ Ｋ ６９０１に準じてゲルタイム
を２５℃で測定した。
実施例２
無水マレイン酸１．０モル、ネオペンチルグリコール１
．１モルを窒素ガス気流中１５０℃で反応せしめ、酸価
２５０の化合物を得た。これを７０°しに冷却して、α
、ω−ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平均
分子量１０００．ＰＢＧ−１０００）０．２モルを加え
て１９０℃で反応せしめ、酸価３０のポリブタジェン変
性不飽和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエス
テル７０部をノ・イドロキノン０．０３部を加えたスチ
レン３０部に溶解させ、樹脂組成物Ｂを得た。
．１モルを窒素ガス気流中１５０℃で反応せしめ、酸価
２５０の化合物を得た。これを７０°しに冷却して、α
、ω−ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平均
分子量１０００．ＰＢＧ−１０００）０．２モルを加え
て１９０℃で反応せしめ、酸価３０のポリブタジェン変
性不飽和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエス
テル７０部をノ・イドロキノン０．０３部を加えたスチ
レン３０部に溶解させ、樹脂組成物Ｂを得た。
゛樹脂組成物Ｂに実施例１と同様に硬化促進剤。
硬化剤を加えてゲルタイムを測定し、た。
実施例３
無水マレイン酸１．０モル、ネオペンチルグリコール１
．１モルを窒素ガス気流中２００℃で反応せしめ、酸価
７０の化合物を得た。これを７０℃に冷却し、α、ω−
ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平均分子量
１０００．ＰＢＧ−１０００）０．２モルを加えて１９
０℃で反応せしめ、酸価３５のポリブタジェン変性不飽
和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエステル７
０部をノ・イドロキノン０．０３部を加えたスチレン３
０部に溶解させ、樹脂組成物Ｃを得た。樹脂組成物Ｃに
実施例１と同様に硬化促進剤、硬化剤を加えてゲルタイ
ムを測定した。
．１モルを窒素ガス気流中２００℃で反応せしめ、酸価
７０の化合物を得た。これを７０℃に冷却し、α、ω−
ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平均分子量
１０００．ＰＢＧ−１０００）０．２モルを加えて１９
０℃で反応せしめ、酸価３５のポリブタジェン変性不飽
和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエステル７
０部をノ・イドロキノン０．０３部を加えたスチレン３
０部に溶解させ、樹脂組成物Ｃを得た。樹脂組成物Ｃに
実施例１と同様に硬化促進剤、硬化剤を加えてゲルタイ
ムを測定した。
実施例４
無水マレインＩＩ １．０モル、グロビレングリコール
１．１モルを窒素ガス気流中１７０℃で反応せしめ、酸
価１５０の化合物を得た。これを７０℃に冷却して、α
、ω−ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平均
分子量１０００ 、 ＰＢＧ−１０００）０．２モルを
加えて２１０℃で反応せしめ、酸価３５のポリブタジェ
ン変性不飽和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリ
エステル７０部をハイドロキノン０．０３部を加えたス
チレン３０部に溶解させ樹脂組成物りを得た。樹脂組成
物りに実施例１と同様に婢化促進剤、硬化剤を加えてゲ
ルタイムを測定した。
１．１モルを窒素ガス気流中１７０℃で反応せしめ、酸
価１５０の化合物を得た。これを７０℃に冷却して、α
、ω−ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平均
分子量１０００ 、 ＰＢＧ−１０００）０．２モルを
加えて２１０℃で反応せしめ、酸価３５のポリブタジェ
ン変性不飽和ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリ
エステル７０部をハイドロキノン０．０３部を加えたス
チレン３０部に溶解させ樹脂組成物りを得た。樹脂組成
物りに実施例１と同様に婢化促進剤、硬化剤を加えてゲ
ルタイムを測定した。
実施例５
無水マレイン酸１．０モル、ノロピレングリコール１．
１モルを窒素気流中１７０℃で反応せしめ。
１モルを窒素気流中１７０℃で反応せしめ。
酸価１５０の化合物を得た。これを７０℃に冷却して、
α、ω−ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平
均分子量２０００．ＰＢＧ −２０００）０．１モルと
α、ω−水添加ポリブタジエングリコール（新日本理化
製、Ｉ（ＰＢＧ−２０００）０．１モルを加えて２１０
℃で反応せしめ、酸価３０のポリブタジェン変性不飽和
ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエステル７０
部をハイドロキノン０；、０３部を加えたスチレン３０
部に溶解させ樹脂組成物Ｅを得た。樹脂組成物Ｅに対し
て実施例１と同様に硬化促進剤、硬化剤を加えてゲルタ
イムを測定した。
α、ω−ポリブタジェングリコール（日本曹達製、数平
均分子量２０００．ＰＢＧ −２０００）０．１モルと
α、ω−水添加ポリブタジエングリコール（新日本理化
製、Ｉ（ＰＢＧ−２０００）０．１モルを加えて２１０
℃で反応せしめ、酸価３０のポリブタジェン変性不飽和
ポリエステルを得た。得られた不飽和ポリエステル７０
部をハイドロキノン０；、０３部を加えたスチレン３０
部に溶解させ樹脂組成物Ｅを得た。樹脂組成物Ｅに対し
て実施例１と同様に硬化促進剤、硬化剤を加えてゲルタ
イムを測定した。
比較例１
無水ルイン酸１．０モル、プロピレングリコール１．１
モル、α、ω−ポリフタジエンクリコール（日本曹達製
、数平均分子量１０００．ＰＢＧ−１０００）０．２モ
ルを窒素ガス気流中で反応させたところ１６０℃に昇温
し走時点で増粘し、ゲル化した。
モル、α、ω−ポリフタジエンクリコール（日本曹達製
、数平均分子量１０００．ＰＢＧ−１０００）０．２モ
ルを窒素ガス気流中で反応させたところ１６０℃に昇温
し走時点で増粘し、ゲル化した。
上記で測定したゲルタイムをまとめて表１に示す。
表１
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 αβ−不飽和ジカルボン酸又はその無水物と多価
アルコール（ただし、α、ω−ポリブタジェングリコー
ルを除く）とをαβ−不飽和ジカルボン酸又はその無水
物／多価アルフールのモル比を０．７〜１．３として反
応させ。 ついでα、ω−ポリブタジェングリコール又はα、ω−
ポリブタジェングリコールとα、ω−水素添加ポリブタ
ジエイグリコールを反応させることを特徴とするポリブ
タジェン変性不飽和ポリエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20072581A JPS58101110A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | ポリブタジエン変性不飽和ポリエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20072581A JPS58101110A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | ポリブタジエン変性不飽和ポリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58101110A true JPS58101110A (ja) | 1983-06-16 |
Family
ID=16429151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20072581A Pending JPS58101110A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | ポリブタジエン変性不飽和ポリエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58101110A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4691002A (en) * | 1982-08-09 | 1987-09-01 | Basf Farben & Fasern Ag | Unsaturated homo- and/or copolymerizable polyesters |
| JP2020012058A (ja) * | 2018-07-18 | 2020-01-23 | 三菱ケミカル株式会社 | 不飽和基含有ポリエステル系樹脂、プライマー組成物、プライマー層付き基材フィルム及びプリズムシート |
-
1981
- 1981-12-11 JP JP20072581A patent/JPS58101110A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4691002A (en) * | 1982-08-09 | 1987-09-01 | Basf Farben & Fasern Ag | Unsaturated homo- and/or copolymerizable polyesters |
| JP2020012058A (ja) * | 2018-07-18 | 2020-01-23 | 三菱ケミカル株式会社 | 不飽和基含有ポリエステル系樹脂、プライマー組成物、プライマー層付き基材フィルム及びプリズムシート |
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