JPH1192670A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH1192670A JPH1192670A JP25677897A JP25677897A JPH1192670A JP H1192670 A JPH1192670 A JP H1192670A JP 25677897 A JP25677897 A JP 25677897A JP 25677897 A JP25677897 A JP 25677897A JP H1192670 A JPH1192670 A JP H1192670A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化性および保存性が良好で、特性バランス
に優れ、電気、電子材料として有用な熱硬化性樹脂組成
物を提供する。 【解決手段】 ３級ホスフィンおよび／または３級アミ
ンと、電荷移動錯体を形成しうる電子受容体とから予め
形成させた電荷移動錯体を、硬化促進剤として用いる。
３級ホスフィンとしては置換または無置換のトリアリー
ルホスフィンを用いるのが好ましい。
に優れ、電気、電子材料として有用な熱硬化性樹脂組成
物を提供する。 【解決手段】 ３級ホスフィンおよび／または３級アミ
ンと、電荷移動錯体を形成しうる電子受容体とから予め
形成させた電荷移動錯体を、硬化促進剤として用いる。
３級ホスフィンとしては置換または無置換のトリアリー
ルホスフィンを用いるのが好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化性および保存
性が良好で、電気、電子材料として有用な熱硬化性樹脂
組成物に関するものである。
性が良好で、電気、電子材料として有用な熱硬化性樹脂
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】熱硬化性樹脂は、硬化前は低粘度で高流
動性であるが、一旦硬化すると３次元ネットワークを形
成し、容易に塑性流動しない高耐熱の硬化物を形成する
という特徴があり、熱可塑性樹脂とは異なる独自の用途
を形成している。特に電子、電気分野においては、精密
度の高い部品や素子を包含して成形しなければならない
ため、低粘度である必要があり、かつ実装時の半田付け
など高温に曝されることが多いため、熱硬化性樹脂が幅
広く用いられている。しかし一方で、熱硬化性樹脂の宿
命として、常温においても徐々に反応が進行するため、
樹脂組成物の保存性が問題となることもしばしばである
動性であるが、一旦硬化すると３次元ネットワークを形
成し、容易に塑性流動しない高耐熱の硬化物を形成する
という特徴があり、熱可塑性樹脂とは異なる独自の用途
を形成している。特に電子、電気分野においては、精密
度の高い部品や素子を包含して成形しなければならない
ため、低粘度である必要があり、かつ実装時の半田付け
など高温に曝されることが多いため、熱硬化性樹脂が幅
広く用いられている。しかし一方で、熱硬化性樹脂の宿
命として、常温においても徐々に反応が進行するため、
樹脂組成物の保存性が問題となることもしばしばである
【０００３】このような状況から、これまでにも保存性
を改善すべく、硬化促進剤（以下、触媒ともいう）の潜
伏化という面から様々な検討がなされてきた。例えば、
特開平２−９２９２１号公報では、マレイミド化合物と
ホスフィン類の付加物を用いて潜伏化する考え方が述べ
られ、また、特開平４−２８４６５２号公報では、トリ
有機ホスフィンとホウ酸の組み合わせで保存性が向上す
ることが示されている。さらに、特開昭６１−２０４９
５４公報には、テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレ
ートを用いることで貯蔵安定性が向上することが述べら
れている。
を改善すべく、硬化促進剤（以下、触媒ともいう）の潜
伏化という面から様々な検討がなされてきた。例えば、
特開平２−９２９２１号公報では、マレイミド化合物と
ホスフィン類の付加物を用いて潜伏化する考え方が述べ
られ、また、特開平４−２８４６５２号公報では、トリ
有機ホスフィンとホウ酸の組み合わせで保存性が向上す
ることが示されている。さらに、特開昭６１−２０４９
５４公報には、テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレ
ートを用いることで貯蔵安定性が向上することが述べら
れている。
【０００４】しかしこれまで、Mullikenが提唱した、３
級ホスフィンや３級アミンなどのｎドナーと電子受容体
との間で形成しうる、電荷移動錯体（ＣＴ錯体）を潜伏
性触媒として用いた例はない。
級ホスフィンや３級アミンなどのｎドナーと電子受容体
との間で形成しうる、電荷移動錯体（ＣＴ錯体）を潜伏
性触媒として用いた例はない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記のよう
な問題点を解決すべく鋭意検討した結果なされたもの
で、触媒の反応活性点であるローンペアを電子受容体で
保護し、その活性をコントロールすることにより、硬化
性および保存性がきわめて良好で、特性バランスに優れ
た熱硬化性樹脂組成物が得られることを見いだし、本発
明を完成するに至ったものである。
な問題点を解決すべく鋭意検討した結果なされたもの
で、触媒の反応活性点であるローンペアを電子受容体で
保護し、その活性をコントロールすることにより、硬化
性および保存性がきわめて良好で、特性バランスに優れ
た熱硬化性樹脂組成物が得られることを見いだし、本発
明を完成するに至ったものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、ｎドナー
である３級ホスフィンおよび／または３級アミンと、電
荷移動錯体を形成しうる電子受容体とを用いて、予め電
荷移動錯体を形成し、その電荷移動錯体を硬化促進剤と
して用いることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物であ
る。
である３級ホスフィンおよび／または３級アミンと、電
荷移動錯体を形成しうる電子受容体とを用いて、予め電
荷移動錯体を形成し、その電荷移動錯体を硬化促進剤と
して用いることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物であ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる３級ホスフィ
ンとしては、トリ置換ホスフィンであればよく、特に限
定されるものではないが、トリブチルホスフィンなどの
トリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ト
リトリルホスフィン、トリス（ジメトキシフェニル）ホ
スフィン、トリス（シアノフェニル）ホスフィンなどの
置換または無置換のトリアリールホスフィンが例示され
る。特に、硬化促進機能を考えれば、置換または無置換
のトリアリールホスフィンがより好ましい。また、トリ
アリールホスフィンの触媒活性を、アリール基の置換基
に電子供与基、電子吸引基などを置換してコントロール
する方法も可能である。
ンとしては、トリ置換ホスフィンであればよく、特に限
定されるものではないが、トリブチルホスフィンなどの
トリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ト
リトリルホスフィン、トリス（ジメトキシフェニル）ホ
スフィン、トリス（シアノフェニル）ホスフィンなどの
置換または無置換のトリアリールホスフィンが例示され
る。特に、硬化促進機能を考えれば、置換または無置換
のトリアリールホスフィンがより好ましい。また、トリ
アリールホスフィンの触媒活性を、アリール基の置換基
に電子供与基、電子吸引基などを置換してコントロール
する方法も可能である。
【０００８】次に、本発明における３級アミンとして
は、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン（以下、ＤＢＵと略す）、１，５−ジアザビシク
ロ［４，３，０］ノン−５−エン（以下、ＤＢＮと略
す）などのジアザビシクロアルケン類、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、イミダゾール類、グアニジン
類、ベンジルジメチルアミン、ジメチルアミノメチルフ
ェノールなど、当業者間で公知のものはすべて含まれ
る。また、これらの３級ホスフィンおよび３級アミン
は、複数を併用してもよく、単独でも用いることができ
る。
は、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン（以下、ＤＢＵと略す）、１，５−ジアザビシク
ロ［４，３，０］ノン−５−エン（以下、ＤＢＮと略
す）などのジアザビシクロアルケン類、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、イミダゾール類、グアニジン
類、ベンジルジメチルアミン、ジメチルアミノメチルフ
ェノールなど、当業者間で公知のものはすべて含まれ
る。また、これらの３級ホスフィンおよび３級アミン
は、複数を併用してもよく、単独でも用いることができ
る。
【０００９】本発明の主要な成分である電荷移動錯体を
形成しうる電子受容体の例は、「講座有機反応機構１
２，励起状態の化学」１１５〜１３８頁（東京化学同
人）に記載されているが、テトラシアノエチレン、トリ
ニトロベンゼン、クロルアニル、７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタン（以下、ＴＣＮＱと略す）、２，
５−ジクロロキノンなどが例示できる。しかし、基本的
にはｎドナーの電子を受け入れることのできる、電子欠
乏性多重結合を有するπアクセプターやσアクセプター
等ならば、特にこれらに限定されるものではない。
形成しうる電子受容体の例は、「講座有機反応機構１
２，励起状態の化学」１１５〜１３８頁（東京化学同
人）に記載されているが、テトラシアノエチレン、トリ
ニトロベンゼン、クロルアニル、７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタン（以下、ＴＣＮＱと略す）、２，
５−ジクロロキノンなどが例示できる。しかし、基本的
にはｎドナーの電子を受け入れることのできる、電子欠
乏性多重結合を有するπアクセプターやσアクセプター
等ならば、特にこれらに限定されるものではない。
【００１０】本発明における熱硬化性樹脂としては、エ
ポキシ樹脂、およびマレイミド樹脂が代表的なものであ
るが、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂や、アクリ
レート樹脂の他、アルケニル基を有する樹脂、アルキニ
ル基を有する樹脂など、本発明の電荷移動錯体により硬
化反応が促進されうるすべての樹脂が含まれる。しかし
特に、汎用性、物性などを勘案すれば、エポキシ樹脂お
よびマレイミド樹脂がより好ましい。
ポキシ樹脂、およびマレイミド樹脂が代表的なものであ
るが、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂や、アクリ
レート樹脂の他、アルケニル基を有する樹脂、アルキニ
ル基を有する樹脂など、本発明の電荷移動錯体により硬
化反応が促進されうるすべての樹脂が含まれる。しかし
特に、汎用性、物性などを勘案すれば、エポキシ樹脂お
よびマレイミド樹脂がより好ましい。
【００１１】具体的なエポキシ樹脂としては、当業者に
公知のものであればなんら制限はなく、例えば、ビフェ
ニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビス
フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂
などの、フェノール樹脂やナフトール類などの水酸基に
エピクロロヒドリンを反応させて製造するエポキシ樹脂
や、脂環式エポキシ樹脂のようにオレフィンを過酸を用
いて酸化させエポキシ化したエポキシ樹脂などが例示さ
れる。これらは単独で硬化させることもできるが、必要
に応じて硬化剤を用いることはなんら差し支えない。こ
こでいう硬化剤とは、ジシアンジアミド、芳香族または
脂肪族の多価アミン、酸無水物、フェノール樹脂などが
例示されるが、エポキシ基と反応性を有し、かつ３次元
ネットワーク構造を形成しうる化合物であれば特に制限
はない。
公知のものであればなんら制限はなく、例えば、ビフェ
ニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビス
フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂
などの、フェノール樹脂やナフトール類などの水酸基に
エピクロロヒドリンを反応させて製造するエポキシ樹脂
や、脂環式エポキシ樹脂のようにオレフィンを過酸を用
いて酸化させエポキシ化したエポキシ樹脂などが例示さ
れる。これらは単独で硬化させることもできるが、必要
に応じて硬化剤を用いることはなんら差し支えない。こ
こでいう硬化剤とは、ジシアンジアミド、芳香族または
脂肪族の多価アミン、酸無水物、フェノール樹脂などが
例示されるが、エポキシ基と反応性を有し、かつ３次元
ネットワーク構造を形成しうる化合物であれば特に制限
はない。
【００１２】本発明に用いられるマレイミド樹脂は、１
分子内にマレイミド基が少なくとも１個あれば、他には
なんらの制限はないが、通常よく用いられるのはジアミ
ノジフェニルメタン（ＤＤＭ）型ビスマレイミドに代表
される芳香族ビスマレイミドと、フェニルマレイミドに
代表される芳香族モノマレイミドである。これらのマレ
イミド樹脂には、必要に応じてアミン類のマイケル付加
やアルケニルフェノール類のエン反応によりオリゴマー
化させ、好適な樹脂に改質することは当業者には公知の
ことであり、本発明の技術的範囲に含まれる。
分子内にマレイミド基が少なくとも１個あれば、他には
なんらの制限はないが、通常よく用いられるのはジアミ
ノジフェニルメタン（ＤＤＭ）型ビスマレイミドに代表
される芳香族ビスマレイミドと、フェニルマレイミドに
代表される芳香族モノマレイミドである。これらのマレ
イミド樹脂には、必要に応じてアミン類のマイケル付加
やアルケニルフェノール類のエン反応によりオリゴマー
化させ、好適な樹脂に改質することは当業者には公知の
ことであり、本発明の技術的範囲に含まれる。
【００１３】また本発明による樹脂組成物は、半導体封
止材料など成形材料に通常用いられる、無機充填剤、離
型剤、カップリング剤、顔料などを必要に応じて用い、
混練工程を経て成形材料を調製し、あるいは、樹脂組成
物を溶剤に溶解してワニス化した後、積層板の作製に通
常用いられるガラスクロスなどに含浸塗布し、乾燥する
工程を経て得られたプリプレグを用いて、銅箔を重ね合
わせてプレス成形し、積層板を作製するために、使用さ
れる。
止材料など成形材料に通常用いられる、無機充填剤、離
型剤、カップリング剤、顔料などを必要に応じて用い、
混練工程を経て成形材料を調製し、あるいは、樹脂組成
物を溶剤に溶解してワニス化した後、積層板の作製に通
常用いられるガラスクロスなどに含浸塗布し、乾燥する
工程を経て得られたプリプレグを用いて、銅箔を重ね合
わせてプレス成形し、積層板を作製するために、使用さ
れる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれによって限定されるもので
はない。
【００１５】（合成例１）１００mlの３つ口丸底フラス
コに、トリフェニルホスフィン２.６ｇ（０.０１モル）
とクロロホルム３０mlを入れ、攪拌しながら、電子受容
体であるテトラシアノエチレン１.３ｇ（０.０１モル）
を、クロロホルム２０mlに混合したものをゆっくりと滴
下した。１時間攪拌を継続した後、溶媒を留去し、目的
の電荷移動錯体１を得た。
コに、トリフェニルホスフィン２.６ｇ（０.０１モル）
とクロロホルム３０mlを入れ、攪拌しながら、電子受容
体であるテトラシアノエチレン１.３ｇ（０.０１モル）
を、クロロホルム２０mlに混合したものをゆっくりと滴
下した。１時間攪拌を継続した後、溶媒を留去し、目的
の電荷移動錯体１を得た。
【００１６】（合成例２〜４）合成例１と同様にして、
先ず、表１の実施例２〜４に記載したホスフィンまたは
アミンの０.０１モルを、クロロホルム３０mlと共に反
応容器に仕込み、さらに、表１の実施例２〜４に記載し
た電子受容体０.０１モルのクロロホルム溶液を、それ
ぞれゆっくりと滴下した。電荷移動錯体２〜４が得られ
る。
先ず、表１の実施例２〜４に記載したホスフィンまたは
アミンの０.０１モルを、クロロホルム３０mlと共に反
応容器に仕込み、さらに、表１の実施例２〜４に記載し
た電子受容体０.０１モルのクロロホルム溶液を、それ
ぞれゆっくりと滴下した。電荷移動錯体２〜４が得られ
る。
【００１７】（合成例５）２５０mlの３つ口丸底フラス
コに、ジアミノジフェニルメタン型ビスマレイミド７.
１６ｇ（０.０２モル）を仕込み、塩化メチレン３０ml
を加えて氷浴中で溶解し、撹拌しながら、トリフェニル
ホスフィン１１.０ｇ（０.０４２モル）を２０mlの塩化
メチレンに溶解したものを、窒素気流下で徐々に加え、
室温で１夜攪拌を継続して、式(１)で表される化合物
(ａ)を得た。
コに、ジアミノジフェニルメタン型ビスマレイミド７.
１６ｇ（０.０２モル）を仕込み、塩化メチレン３０ml
を加えて氷浴中で溶解し、撹拌しながら、トリフェニル
ホスフィン１１.０ｇ（０.０４２モル）を２０mlの塩化
メチレンに溶解したものを、窒素気流下で徐々に加え、
室温で１夜攪拌を継続して、式(１)で表される化合物
(ａ)を得た。
【００１８】
【化１】
【００１９】（実施例１）ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シェルエポキシ(株)製エピコート８２８）１
００重量部（以下、単に部と略す）、メチルテトラヒド
ロ無水フタル酸（油化シェルエポキシ(株)製ＹＨ−３０
０）８０部、および硬化促進剤として合成例１で得られ
た電荷移動錯体１を１.５部配合し、これを均一に混合
する。この混合物（樹脂組成物）の１５０℃におけるゲ
ル化時間、及び４０℃で保存したときの貯蔵安定時間を
測定した。ここで言う貯蔵安定時間とは、混合物の粘度
が調製時の粘度の１０倍の値に達するまでの時間であ
る。その結果、ゲル化時間は１１分、貯蔵安定時間は７
２０時間であった。
樹脂（油化シェルエポキシ(株)製エピコート８２８）１
００重量部（以下、単に部と略す）、メチルテトラヒド
ロ無水フタル酸（油化シェルエポキシ(株)製ＹＨ−３０
０）８０部、および硬化促進剤として合成例１で得られ
た電荷移動錯体１を１.５部配合し、これを均一に混合
する。この混合物（樹脂組成物）の１５０℃におけるゲ
ル化時間、及び４０℃で保存したときの貯蔵安定時間を
測定した。ここで言う貯蔵安定時間とは、混合物の粘度
が調製時の粘度の１０倍の値に達するまでの時間であ
る。その結果、ゲル化時間は１１分、貯蔵安定時間は７
２０時間であった。
【００２０】（実施例２〜４、及び比較例１，２）実施
例１と同様にして、表１に記載した配合により樹脂組成
物を調製し、ゲル化時間および貯蔵安定時間の評価を行
なった。評価結果は表１に示した通り。
例１と同様にして、表１に記載した配合により樹脂組成
物を調製し、ゲル化時間および貯蔵安定時間の評価を行
なった。評価結果は表１に示した通り。
【００２１】
【表１】
【００２２】（実施例５）ＤＤＭ型ビスマレイミド（ケ
イ・アイ化成製 ＢＭＩ−Ｈ）１００部に、硬化促進剤
として合成例１で得られた電荷移動錯体１を１.５部配
合し、塩化メチレンにてこれらを均一に溶解した後、５
０℃で減圧し素早く溶剤を除去して固形分（樹脂組成
物）を得た。この固形分の１７５℃におけるゲル化時間
は５４秒であった。また、この固形分を４０℃で３日間
保存した後のゲル化時間は４９秒であった。さらに、こ
の結果から算出したゲル化時間残存率（樹脂組成物調製
直後のゲル化時間に対する、保存後のゲル化時間の１０
０分率）は、９１％であった。なお、ゲル化時間残存率
が高いほど、保存性が良好であることを意味する。
イ・アイ化成製 ＢＭＩ−Ｈ）１００部に、硬化促進剤
として合成例１で得られた電荷移動錯体１を１.５部配
合し、塩化メチレンにてこれらを均一に溶解した後、５
０℃で減圧し素早く溶剤を除去して固形分（樹脂組成
物）を得た。この固形分の１７５℃におけるゲル化時間
は５４秒であった。また、この固形分を４０℃で３日間
保存した後のゲル化時間は４９秒であった。さらに、こ
の結果から算出したゲル化時間残存率（樹脂組成物調製
直後のゲル化時間に対する、保存後のゲル化時間の１０
０分率）は、９１％であった。なお、ゲル化時間残存率
が高いほど、保存性が良好であることを意味する。
【００２３】（実施例６〜８、及び比較例３、４）実施
例５と同様にして、表２に記載した配合によって樹脂組
成物を調製し、調製直後および保存後のゲル化時間を測
定し、また、ゲル化時間残存率を算出した。評価結果は
表２に示した通り。
例５と同様にして、表２に記載した配合によって樹脂組
成物を調製し、調製直後および保存後のゲル化時間を測
定し、また、ゲル化時間残存率を算出した。評価結果は
表２に示した通り。
【００２４】
【表２】
【００２５】表１および表２の結果から明らかなよう
に、硬化促進剤として本発明の電荷移動錯体を用いた熱
硬化性樹脂組成物は、比較例（従来の硬化促進剤）に比
べて、硬化性を損なうことなく、極めて優れた保存性を
示すことが分かる。
に、硬化促進剤として本発明の電荷移動錯体を用いた熱
硬化性樹脂組成物は、比較例（従来の硬化促進剤）に比
べて、硬化性を損なうことなく、極めて優れた保存性を
示すことが分かる。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、硬化性および保存性が
良好で、特性バランスに優れ、電気、電子材料として有
用な熱硬化性樹脂組成物を提供することができる。
良好で、特性バランスに優れ、電気、電子材料として有
用な熱硬化性樹脂組成物を提供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 35/00 Ｃ０８Ｌ 35/00 63/00 63/00 Ｃ (72)発明者 大久保 明子 東京都品川区東品川２丁目５番８号 住友 ベークライト株式会社内 (72)発明者 小林 稔 東京都品川区東品川２丁目５番８号 住友 ベークライト株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 ３級ホスフィンおよび／または３級アミ
ンと、電荷移動錯体を形成しうる電子受容体とから予め
形成させた電荷移動錯体を、硬化促進剤として用いるこ
とを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 ３級ホスフィンが置換または無置換のト
リアリールホスフィンであることを特徴とする、請求項
１記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 熱硬化性樹脂組成物を構成する樹脂成分
が、エポキシ樹脂および／またはマレイミド樹脂からな
ることを特徴とする、請求項１もしくは請求項２記載の
熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25677897A JPH1192670A (ja) | 1997-09-22 | 1997-09-22 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25677897A JPH1192670A (ja) | 1997-09-22 | 1997-09-22 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192670A true JPH1192670A (ja) | 1999-04-06 |
Family
ID=17297324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25677897A Pending JPH1192670A (ja) | 1997-09-22 | 1997-09-22 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1192670A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019188814A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 積水化学工業株式会社 | 電子材料用組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
| WO2022168670A1 (ja) * | 2021-02-03 | 2022-08-11 | 株式会社Adeka | 電荷移動錯体 |
-
1997
- 1997-09-22 JP JP25677897A patent/JPH1192670A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019188814A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 積水化学工業株式会社 | 電子材料用組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
| JP6630871B1 (ja) * | 2018-03-28 | 2020-01-15 | 積水化学工業株式会社 | 電子材料用組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
| JP2020042307A (ja) * | 2018-03-28 | 2020-03-19 | 積水化学工業株式会社 | 電子材料用組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
| CN111164178A (zh) * | 2018-03-28 | 2020-05-15 | 积水化学工业株式会社 | 电子材料用组合物、液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 |
| CN111164178B (zh) * | 2018-03-28 | 2021-03-16 | 积水化学工业株式会社 | 电子材料用组合物、液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 |
| WO2022168670A1 (ja) * | 2021-02-03 | 2022-08-11 | 株式会社Adeka | 電荷移動錯体 |
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