JPH1192410A - 抗酸化活性物質 - Google Patents
抗酸化活性物質Info
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- JPH1192410A JPH1192410A JP9276612A JP27661297A JPH1192410A JP H1192410 A JPH1192410 A JP H1192410A JP 9276612 A JP9276612 A JP 9276612A JP 27661297 A JP27661297 A JP 27661297A JP H1192410 A JPH1192410 A JP H1192410A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ステビアの茎の抽出物が、生体内において抗
酸化活性を有することから、生理活性物質を単離して同
定する。 【解決手段】 【化１】 からなり、Ｒ1 、Ｒ2 は−Ｈ又は−ＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈ
であって、ｎ＝１〜３の整数であり、Ｒ3 は−ＯＨ、−
ＣＯＯＨ、−ＯＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈ又は−ＣＯＯ（ＣＨ
2 ）n Ｈであって、ｎ＝１〜３の整数である。或いは−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −基が不飽和結合である上記化合物、或
いはこれら化合物の末端が−ＯＨ基と−ＣＯＯＨ基であ
る場合に環状エステル結合している。
酸化活性を有することから、生理活性物質を単離して同
定する。 【解決手段】 【化１】 からなり、Ｒ1 、Ｒ2 は−Ｈ又は−ＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈ
であって、ｎ＝１〜３の整数であり、Ｒ3 は−ＯＨ、−
ＣＯＯＨ、−ＯＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈ又は−ＣＯＯ（ＣＨ
2 ）n Ｈであって、ｎ＝１〜３の整数である。或いは−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −基が不飽和結合である上記化合物、或
いはこれら化合物の末端が−ＯＨ基と−ＣＯＯＨ基であ
る場合に環状エステル結合している。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、ステビアの茎の抽
出物が、生体内において抗酸化活性を有することを見出
し、生理活性物質を単離して完成した抗酸化活性物質に
関する。
出物が、生体内において抗酸化活性を有することを見出
し、生理活性物質を単離して完成した抗酸化活性物質に
関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは成熟したステビアの茎の乾
燥物を微粉砕した後、熱湯抽出し、しかる後醗酵させて
得られた液が抗酸化活性を有することを確認した。更
に、このステビアの茎の熱湯抽出醗酵液を逆相カラムク
ロマトグラフィーを用いて純水で抽出し、画分１から画
分（以下、Ｆとする）５に分離し、更に３０％メタノー
ル水溶液で溶出した画分Ｆ６、６０％メタノール水溶液
で溶出した画分Ｆ７及び１００％メタノールで溶出した
画分Ｆ８を得た。Ｆ４、Ｆ５及びＦ６には生体における
顕著な抗酸化活性が認められることを確認した。
燥物を微粉砕した後、熱湯抽出し、しかる後醗酵させて
得られた液が抗酸化活性を有することを確認した。更
に、このステビアの茎の熱湯抽出醗酵液を逆相カラムク
ロマトグラフィーを用いて純水で抽出し、画分１から画
分（以下、Ｆとする）５に分離し、更に３０％メタノー
ル水溶液で溶出した画分Ｆ６、６０％メタノール水溶液
で溶出した画分Ｆ７及び１００％メタノールで溶出した
画分Ｆ８を得た。Ｆ４、Ｆ５及びＦ６には生体における
顕著な抗酸化活性が認められることを確認した。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、Ｆ４、Ｆ５ま
たはＦ６に含まれているであろう有効物質を特定するこ
とが望まれ、本発明はこの問題を解決するものである。
たはＦ６に含まれているであろう有効物質を特定するこ
とが望まれ、本発明はこの問題を解決するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は成熟したステビ
アの茎の乾燥物を微粉砕した後、熱湯抽出し、しかる後
醗酵させて得られた液を画分し、生体内において有効な
画分を選び、この画分を精製して有効物質を単離し、Ｎ
ＭＲスペクトルにより、ジヒドロキシハイドロシンナミ
ック酸をはじめ、下記の物質であることを解明し本発明
を完成するに至った。
アの茎の乾燥物を微粉砕した後、熱湯抽出し、しかる後
醗酵させて得られた液を画分し、生体内において有効な
画分を選び、この画分を精製して有効物質を単離し、Ｎ
ＭＲスペクトルにより、ジヒドロキシハイドロシンナミ
ック酸をはじめ、下記の物質であることを解明し本発明
を完成するに至った。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【化２】
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の原料となるステビアと
は、南米原産のキク科の多年生植物、ステビア・レバウ
ディアナ・ベルトニ（Ｓｔｅｖｉａ・Ｒｅｂａｕｄｉａ
ｎａ・Ｂｅｒｔｏｎｉ）及びその類縁植物である。実験
の結果、有効成分は成熟した植物の茎に最も多く含有さ
れるが、葉及び根にも、幼弱植物にも有効成分が成熟し
た茎の１／５〜１／１０程度含有される。
は、南米原産のキク科の多年生植物、ステビア・レバウ
ディアナ・ベルトニ（Ｓｔｅｖｉａ・Ｒｅｂａｕｄｉａ
ｎａ・Ｂｅｒｔｏｎｉ）及びその類縁植物である。実験
の結果、有効成分は成熟した植物の茎に最も多く含有さ
れるが、葉及び根にも、幼弱植物にも有効成分が成熟し
た茎の１／５〜１／１０程度含有される。
【００１０】本発明の化合物はステビアの植物組織全
体、好ましくはステビアの成熟した茎に存在する。有効
成分を抽出するにあたっては成熟したステビアの茎を乾
燥させた後、径２０μｍ以下、好ましくは１〜８μｍに
微粉砕した後の熱湯抽出物、冷水抽出物、１０〜６０％
のアルコール抽出物にも含有される。アルコールとして
はメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、ｉ−プロピルアルコール等を挙げることが
できる。市販されているステビア抽出液の清涼飲料水は
熱湯抽出液を１年近く熟成させているが、本発明の有効
物質は必ずしも熟成が必要とは考えられない。ちなみ
に、この清涼飲料水のラットで試験したＬＤ50は５０ｇ
／ｋｇ以上であった。
体、好ましくはステビアの成熟した茎に存在する。有効
成分を抽出するにあたっては成熟したステビアの茎を乾
燥させた後、径２０μｍ以下、好ましくは１〜８μｍに
微粉砕した後の熱湯抽出物、冷水抽出物、１０〜６０％
のアルコール抽出物にも含有される。アルコールとして
はメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、ｉ−プロピルアルコール等を挙げることが
できる。市販されているステビア抽出液の清涼飲料水は
熱湯抽出液を１年近く熟成させているが、本発明の有効
物質は必ずしも熟成が必要とは考えられない。ちなみ
に、この清涼飲料水のラットで試験したＬＤ50は５０ｇ
／ｋｇ以上であった。
【００１１】抗酸化活性の測定はｉｎ ｖｉｔｒｏで
は、 ＰＶ法（ヨードメトリー） チオシアン酸法（ロダン法） ＤＰＰＨ法（α、α−ジフエニル−β−ピクリルヒ
ドラジン）ラジカル消去法）を組合わせて使用した。ま
た、ｉｎ ｖｉｖｏでは虹鱒を用いて測定した。試料と
してはステビア液（ＪＢＢ社製、健康飲料、固形分含有
量約２０％）を用いた。
は、 ＰＶ法（ヨードメトリー） チオシアン酸法（ロダン法） ＤＰＰＨ法（α、α−ジフエニル−β−ピクリルヒ
ドラジン）ラジカル消去法）を組合わせて使用した。ま
た、ｉｎ ｖｉｖｏでは虹鱒を用いて測定した。試料と
してはステビア液（ＪＢＢ社製、健康飲料、固形分含有
量約２０％）を用いた。
【００１２】試験例１（各画分の抗酸化活性の測定） ステビア液を逆相カラムクロマトグラフィーを用いて画
分し、その結果を図１に示した。水で溶出する成分をＦ
１〜Ｆ５の５画分に分離し、更に３０％メタノール水溶
液で溶出した画分をＦ６とし、６０％メタノール水溶液
で溶出した画分をＦ７とし、１００％メタノールで溶出
した画分をＦ８とした。各画分についてＰＶ法で抗酸化
活性指数を測定し、図２に示した。抗酸化指数（％）は
各液を１０％使用し、６日後の対照区に対する値で表示
した。図２よりＦ４、Ｆ５及びＦ６に顕著な抗酸化活性
が認められた。
分し、その結果を図１に示した。水で溶出する成分をＦ
１〜Ｆ５の５画分に分離し、更に３０％メタノール水溶
液で溶出した画分をＦ６とし、６０％メタノール水溶液
で溶出した画分をＦ７とし、１００％メタノールで溶出
した画分をＦ８とした。各画分についてＰＶ法で抗酸化
活性指数を測定し、図２に示した。抗酸化指数（％）は
各液を１０％使用し、６日後の対照区に対する値で表示
した。図２よりＦ４、Ｆ５及びＦ６に顕著な抗酸化活性
が認められた。
【００１３】試験例２（低酸素耐性実験） 平均体重５．６ｇの虹鱒５尾を非酸化油を含む基礎飼料
（ＢＤ−１）にステビア液を固形物として２０００ｐｐ
ｍ添加した飼料を与え、１週間予備飼育した後、試験飼
料を１日３回飽食量与えて５週間飼育した。飼育終了
後、溶存酸素濃度（ＤＯ）１.3５ｍｌ／リットルの低酸
素水５００ｍｌに飼育した虹鱒５尾を閉じ込め、死亡時
間と全てが死亡した時点での最終ＤＯを測定した。平均
死亡時間は６．５７分、 最終ＤＯは０．６６ｍｌ／リ
ットルであった。別に、ステビア液を加えない以外は試
験例１と同様の試験を行ったところ、平均死亡時間は
４．８８分、 最終ＤＯは０．８４ｍｌ／リットルであ
った。ステビア液含有飼料で飼育した虹鱒に顕著な低酸
素耐性の向上が認められた。
（ＢＤ−１）にステビア液を固形物として２０００ｐｐ
ｍ添加した飼料を与え、１週間予備飼育した後、試験飼
料を１日３回飽食量与えて５週間飼育した。飼育終了
後、溶存酸素濃度（ＤＯ）１.3５ｍｌ／リットルの低酸
素水５００ｍｌに飼育した虹鱒５尾を閉じ込め、死亡時
間と全てが死亡した時点での最終ＤＯを測定した。平均
死亡時間は６．５７分、 最終ＤＯは０．６６ｍｌ／リ
ットルであった。別に、ステビア液を加えない以外は試
験例１と同様の試験を行ったところ、平均死亡時間は
４．８８分、 最終ＤＯは０．８４ｍｌ／リットルであ
った。ステビア液含有飼料で飼育した虹鱒に顕著な低酸
素耐性の向上が認められた。
【００１４】試験例３（酸化油飼料に対するステビア液
の効果） 平均体重５．６ｇの虹鱒２０尾を１試験区とし、実験Ｎ
ｏ．１は非酸化油基礎飼料（ＢＤ−１）を与え、実験Ｎ
ｏ．２は酸化油飼料（ＰＶ ２００ meq／ｋｇの酸化油
を含む基礎飼料、ＢＤ−２）を与え、実験Ｎｏ．３はＢ
Ｄ−２にステビア液を固形物として５００及び１０００
ｐｐｍ添加した。４週間飼育した後の増重量率及び血清
中の過酸化脂質量（ＬＰＯ）を測定し、表１に示した。
表１に示す通り、ステビア液には顕著な抗酸化活性が認
められた。
の効果） 平均体重５．６ｇの虹鱒２０尾を１試験区とし、実験Ｎ
ｏ．１は非酸化油基礎飼料（ＢＤ−１）を与え、実験Ｎ
ｏ．２は酸化油飼料（ＰＶ ２００ meq／ｋｇの酸化油
を含む基礎飼料、ＢＤ−２）を与え、実験Ｎｏ．３はＢ
Ｄ−２にステビア液を固形物として５００及び１０００
ｐｐｍ添加した。４週間飼育した後の増重量率及び血清
中の過酸化脂質量（ＬＰＯ）を測定し、表１に示した。
表１に示す通り、ステビア液には顕著な抗酸化活性が認
められた。
【００１５】
【表１】
【００１６】試験例４（抗酸化活性画分の特定） 逆相カラムクロマトグラフィーによりステビア液を溶出
画分Ｆ１〜Ｆ８の計８画分につき、虹鱒を用いてｉｎ
ｖｉｖｏの試験を行った。実験には平均体重４．６ｇの
虹鱒２０尾を１試験区とし、非酸化油を含む虹鱒基本飼
料、ＰＶ４７７の酸化油１０％を含む虹鱒基本飼料（酸
化油基本飼料）を与えた。また、この酸化油基本飼料に
ステビア液２０００ｐｐｍ（固形分として）を添加した
飼料、各画分物（固形分換算２０００ｐｐｍ）を添加し
た飼料を１日３回飽食量を与えて３０日間飼育し、飼育
後の虹鱒の血清中の過酸化脂質ＬＰＯの濃度を測定し
た。その結果を図３に示した。図３よりＦ４、Ｆ５、Ｆ
６及びＦ７に抗酸化活性が認められた。
画分Ｆ１〜Ｆ８の計８画分につき、虹鱒を用いてｉｎ
ｖｉｖｏの試験を行った。実験には平均体重４．６ｇの
虹鱒２０尾を１試験区とし、非酸化油を含む虹鱒基本飼
料、ＰＶ４７７の酸化油１０％を含む虹鱒基本飼料（酸
化油基本飼料）を与えた。また、この酸化油基本飼料に
ステビア液２０００ｐｐｍ（固形分として）を添加した
飼料、各画分物（固形分換算２０００ｐｐｍ）を添加し
た飼料を１日３回飽食量を与えて３０日間飼育し、飼育
後の虹鱒の血清中の過酸化脂質ＬＰＯの濃度を測定し
た。その結果を図３に示した。図３よりＦ４、Ｆ５、Ｆ
６及びＦ７に抗酸化活性が認められた。
【００１７】ｉｎ ｖｉｔｒｏ及びｉｎ ｖｉｖｏ試験
で抗酸化活性が認められたＦ４、Ｆ５、Ｆ６及びＦ７を
精製用ＯＤＳカラムを用いてそれぞれ精製した。精製し
て得られた各画分についてＮＭＲスペクトル、質量分析
スペクトル、示差屈折法等を用いて分析した。例えばＦ
４及びＦ５の再精製クロマトグラムを図４及び図５に示
した。この場合、検出は示差屈折法で行った。
で抗酸化活性が認められたＦ４、Ｆ５、Ｆ６及びＦ７を
精製用ＯＤＳカラムを用いてそれぞれ精製した。精製し
て得られた各画分についてＮＭＲスペクトル、質量分析
スペクトル、示差屈折法等を用いて分析した。例えばＦ
４及びＦ５の再精製クロマトグラムを図４及び図５に示
した。この場合、検出は示差屈折法で行った。
【００１８】これらの分析結果よりＮＭＲスペクトルか
ら芳香環炭素に結合したメチン基プロトン（−ＣＨ＝；
６．７〜６．９のシグナル）３個と鎖状に結合する２個
のメチレン基プロトンが認められた。芳香環に結合する
３個のメチン基プロトンのうち２個は互いに隣接した構
造を、残りの１個のメチン基プロトンは孤立した構造を
とることも判明した。別に、他の精製画分のＮＭＲスペ
クトルから芳香環炭素に結合する−ＣＨ＝ＣＨ−基も認
められた。また、活性基の末端は−ＯＨ基である可能性
がきわめて高く、遊離或いは低級脂肪酸とエステルを形
成している。一方、２個のメチレン基プロトンや−ＣＨ
＝ＣＨ−基の末端も−ＯＨ基や−ＣＯＯＨである可能性
がきわめて高く、これらが遊離の状態で、或いは低級エ
ステルとして存在することも確認できた。また、−ＯＨ
基と−ＣＯＯＨ基との間で閉環している可能性もきわめ
て高い。
ら芳香環炭素に結合したメチン基プロトン（−ＣＨ＝；
６．７〜６．９のシグナル）３個と鎖状に結合する２個
のメチレン基プロトンが認められた。芳香環に結合する
３個のメチン基プロトンのうち２個は互いに隣接した構
造を、残りの１個のメチン基プロトンは孤立した構造を
とることも判明した。別に、他の精製画分のＮＭＲスペ
クトルから芳香環炭素に結合する−ＣＨ＝ＣＨ−基も認
められた。また、活性基の末端は−ＯＨ基である可能性
がきわめて高く、遊離或いは低級脂肪酸とエステルを形
成している。一方、２個のメチレン基プロトンや−ＣＨ
＝ＣＨ−基の末端も−ＯＨ基や−ＣＯＯＨである可能性
がきわめて高く、これらが遊離の状態で、或いは低級エ
ステルとして存在することも確認できた。また、−ＯＨ
基と−ＣＯＯＨ基との間で閉環している可能性もきわめ
て高い。
【００１９】以上の結果より、ｉｎ ｖｉｖｏで抗酸化
活性を有する物質として下記の物質を挙げることができ
る。
活性を有する物質として下記の物質を挙げることができ
る。
【００２０】
【化１】
【００２１】Ｒ1 、Ｒ2 として、共に−Ｈが推測される
が、酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸エステルも同様
の効果を有する。Ｒ3 としては−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、特
に−ＣＯＯＨが有効であるが、−ＣＯＯＨがメタノー
ル、エタノール、プロパノール等の低級アルコールによ
りエステル化したもの、−ＯＨが酢酸、プロピオン酸、
酪酸等の低級脂肪酸とエステル化した化合物も有効であ
る。
が、酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸エステルも同様
の効果を有する。Ｒ3 としては−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、特
に−ＣＯＯＨが有効であるが、−ＣＯＯＨがメタノー
ル、エタノール、プロパノール等の低級アルコールによ
りエステル化したもの、−ＯＨが酢酸、プロピオン酸、
酪酸等の低級脂肪酸とエステル化した化合物も有効であ
る。
【００２２】
【化２】
【００２３】化学式（１）で示す化合物においてＲ2 が
−Ｈで、Ｒ3 が−ＣＯＯＨであって、−ＯＨ基と−ＣＯ
ＯＨ基が脱水閉環した構造である。
−Ｈで、Ｒ3 が−ＣＯＯＨであって、−ＯＨ基と−ＣＯ
ＯＨ基が脱水閉環した構造である。
【００２４】
【化３】
【００２５】Ｒ1 、Ｒ2 として、共に−Ｈが推測される
が、酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸エステルも同様
の効果を有する。Ｒ3 としては−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、特
に−ＣＯＯＨが有効であるが、−ＣＯＯＨがメタノー
ル、エタノール、プロパノール等の低級アルコールによ
りエステル化したもの、−ＯＨが酢酸、プロピオン酸、
酪酸等の低級脂肪酸とエステル化した化合物も有効であ
る。
が、酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸エステルも同様
の効果を有する。Ｒ3 としては−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、特
に−ＣＯＯＨが有効であるが、−ＣＯＯＨがメタノー
ル、エタノール、プロパノール等の低級アルコールによ
りエステル化したもの、−ＯＨが酢酸、プロピオン酸、
酪酸等の低級脂肪酸とエステル化した化合物も有効であ
る。
【００２６】
【化４】
【００２７】化学式（３）で示す化合物においてＲ2 が
−Ｈで、Ｒ3 が−ＣＯＯＨであって、−ＯＨ基と−ＣＯ
ＯＨ基が脱水閉環した構造である。
−Ｈで、Ｒ3 が−ＣＯＯＨであって、−ＯＨ基と−ＣＯ
ＯＨ基が脱水閉環した構造である。
【００２８】
【実施例】移動相として、Ａ液（水：酢酸＝３０：１）
とＢ液（メタノール：酢酸＝３０：１）を、Ａ液：Ｂ液
＝４：３の割合に混合して用いた。得られた精製Ｆ５画
分を核磁気共鳴（ＮＭＲ）クロマトグラムにより解析し
た結果を図５に示した。得られたＦ−５−５画分につい
て 1Ｈ ＮＭＲスペクトルを図６に示した。図６におけ
る７ｐｐｍ付近の拡大図を図７に、２．５〜３ｐｐｍ付
近の拡大図を図８に示した。更に質量分析スペクトルに
より分子量１８２であり、カルボキシル基が存在するこ
とが判明したため、Ｆ−５−５画分の成分は下記の構造
式に示す３，４−ジヒドロキシハイドロシンナミック酸
と推定された。なお、標準品とのＵＶスペクトル、ＮＭ
Ｒスペクトル及び質量分析スペクトルによる比較で完全
に一致した。
とＢ液（メタノール：酢酸＝３０：１）を、Ａ液：Ｂ液
＝４：３の割合に混合して用いた。得られた精製Ｆ５画
分を核磁気共鳴（ＮＭＲ）クロマトグラムにより解析し
た結果を図５に示した。得られたＦ−５−５画分につい
て 1Ｈ ＮＭＲスペクトルを図６に示した。図６におけ
る７ｐｐｍ付近の拡大図を図７に、２．５〜３ｐｐｍ付
近の拡大図を図８に示した。更に質量分析スペクトルに
より分子量１８２であり、カルボキシル基が存在するこ
とが判明したため、Ｆ−５−５画分の成分は下記の構造
式に示す３，４−ジヒドロキシハイドロシンナミック酸
と推定された。なお、標準品とのＵＶスペクトル、ＮＭ
Ｒスペクトル及び質量分析スペクトルによる比較で完全
に一致した。
【００２９】
【化５】
【００３０】図４に示したＦ４画分の再精製クロマトグ
ラムより、Ｆ−４−６の画分はカテコールであることが
確認された。図９に示すＦ−４−６の 1Ｈ ＮＭＲスペ
クトルからカテコールと推測され、質量分析スペクトル
で分子量が１１０と判明し、標準カテコールとのＵＶス
ペクトル、ＮＭＲスペクトル及び質量分析スプクトルに
よる比較で完全に一致した。
ラムより、Ｆ−４−６の画分はカテコールであることが
確認された。図９に示すＦ−４−６の 1Ｈ ＮＭＲスペ
クトルからカテコールと推測され、質量分析スペクトル
で分子量が１１０と判明し、標準カテコールとのＵＶス
ペクトル、ＮＭＲスペクトル及び質量分析スプクトルに
よる比較で完全に一致した。
【００３１】
【発明の効果】ステビア液の抗酸化活性画分を精製し
て、有効物質を同定した本発明により、生体内で有効な
抗酸化活性物質を容易に得ることが可能になり、魚類の
養殖技術に畜産業界に健康食品或いは医薬品として広い
用途と多大の可能性を有する。
て、有効物質を同定した本発明により、生体内で有効な
抗酸化活性物質を容易に得ることが可能になり、魚類の
養殖技術に畜産業界に健康食品或いは医薬品として広い
用途と多大の可能性を有する。
【図１】図１はステビア抽出物の逆相ＯＤＳカラムクロ
マトグラムである。
マトグラムである。
【図２】図２はステビア液の各画分の抗酸化指数を示す
グラフである。
グラフである。
【図３】図３は各種飼料で飼育したニジマスの血清ＬＰ
Ｏ濃度を示すグラフである。
Ｏ濃度を示すグラフである。
【図４】図４はＦ４の再精製クロマトグラムである。
【図５】図５はＦ５の再精製クロマトグラムである。
【図６】図６はＦ−５−５の 1Ｈ ＮＭＲスペクトルで
ある。
ある。
【図７】図７は図６の７ｐｐｍ付近の拡大 1Ｈ ＮＭＲ
スペクトルである。
スペクトルである。
【図８】図８は図６の３〜２.5ｐｐｍ付近の拡大 1Ｈ
ＮＭＲスペクトルである。
ＮＭＲスペクトルである。
【図９】図９はＦ−４−６の 1Ｈ ＮＭＲスペクトルで
ある。
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/335 Ａ６１Ｋ 31/335 Ｃ０７Ｃ 69/16 Ｃ０７Ｃ 69/16 69/18 69/18 69/732 69/732 Ｚ Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 // Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｔ Ｃ０７Ｄ 313/08 Ｃ０７Ｄ 313/08 Ｃ０９Ｋ 15/34 Ｃ０９Ｋ 15/34 (72)発明者 佐藤 直彦 東京都調布市調布ヶ丘２−32−14
Claims (5)
- 【請求項１】 下記の一般式を有する生体内で有効な抗
酸化活性物質。 【化１】 但し、Ｒ1 、Ｒ2 は−Ｈ又は−ＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈであ
って、ｎ＝１〜３の整数であり、Ｒ3 は−ＯＨ、−ＣＯ
ＯＨ、−ＯＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈ又は−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）
n Ｈであって、ｎ＝１〜３の整数である。 - 【請求項２】 下記の一般式を有する生体内で有効な抗
酸化活性物質。 【化２】 但し、Ｒ1 は−Ｈ又は−ＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈであって、
ｎ＝１〜３の整数である。 - 【請求項３】 下記の一般式を有する生体内で有効な抗
酸化活性物質。 【化３】 但し、Ｒ1 、Ｒ2 は−Ｈ又は−ＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈであ
って、ｎ＝１〜３の整数であり、Ｒ3 は−ＯＨ、−ＣＯ
ＯＨ、−ＯＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈ又は−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）
n Ｈであって、ｎ＝１〜３の整数である。 - 【請求項４】 下記の一般式を有する生体内で有効な抗
酸化活性物質。 【化４】 但し、Ｒ1 は−Ｈ又は−ＣＯ（ＣＨ2 ）n Ｈであって、
ｎ＝１〜３の整数である。 - 【請求項５】 下記（５）式の物質を含有する生体内で
有効な抗酸化活性物質。 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9276612A JPH1192410A (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | 抗酸化活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9276612A JPH1192410A (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | 抗酸化活性物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192410A true JPH1192410A (ja) | 1999-04-06 |
Family
ID=17571877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9276612A Pending JPH1192410A (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | 抗酸化活性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1192410A (ja) |
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