KR100330137B1 - 트리테르펜계 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법 - Google Patents
트리테르펜계 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신규한 트리테르펜(triterpene)계 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법에 관한 것으로 히비스쿠스 시리아쿠스(Hibiscus syriacus)로부터 추출, 분리 및 정제한 하기 일반식으로 표시되는 화합물 (I)인 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate와 화합물 (Ⅱ)인 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate는 각각 흰쥐의 간에서 분리한 마이크로좀의 지질과산화를 강하게 억제하는 항산화활성을 나타내고 이러한 항산화활성은 항암작용 및 노화방지에 뛰어난 효과가 있다.
Description
본 발명은 신규한 트리테르펜(triterpene)계 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 히비스쿠스 시리아쿠스(Hibiscus syriacus)로부터 추출분리한 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법에 관한 것이다.
지질과산화물은 여러 가지 산화반응에 의하여 지질이 과산화됨으로서 생성되는 물질이다. 즉 각종 산화반응, 화학약품, 식품, 인체질환 및 방사선 등에 의해 슈퍼옥사이드(superoxide, ·O2), 하이드록실라디칼(hydroxyl radical, ·OH) 및 과산화수소(H2O2) 등과 같은 반응성이 큰 활성산소와 유리라디칼(free radical) 등이 생체내에 생성되면 이들에 의해서 불포화 지방산이 다량 함유된 세포막의 인지질이 산화되어 세포막에 지질 과산화물이 생성되게 된다. 세포막에 지질과산화물이 축적되면 세포막의 유동성과 기능성이 저하됨으로 세포의 전체적인 기능이 억제되고 세포의 구조도 변화하는 등 조직상에 국소적인 장해가 생기면서 각종 질환이 유발된다. 따라서 인체내에 지질과산화물이 과량으로 축적하게 되면 뇌혈관 장해로 인한 뇌졸중, 심근경색, 당뇨병성 혈관장애, 고지혈증, 급성염증, 류마치스 질환, 알콜성 간염 등의 간장질환 등 각종 인체 질환을 일으키게 된다. 따라서 강력하면서도 독성이 없는 지질과산화 저해활성을 갖는 새로운 물질의 발견은 각종 질병의 치료제 개발이나 노화방지용 화장품첨가제 및 식품첨가제 등으로 매우 유용하게 활용될 것이다. 지금까지 지질과산화저해제로는 BHT(butylated hydroxy toluene) 및BHA(butylated hydroxy anisol) 등과 같은 합성 항산화제가 사용되어 왔으나, 이들 BHT나 BHA는 지질과산화 저해활성은 우수하나 암 또는 기형을 유발할 수 있는 가능성이 매우 높아 계속적으로 사용할 수 없는 단점이 있었다. 따라서 천연물로부터 새로운 지질과산화 저해활성물질을 창출하여 독성이나 부작용이 전혀 없는 항산화제를 개발하는 것이 필요하다.
천연식물인 무궁화나무(Hibiscus syriacus)는 아욱과(Malvaceae)에 속하는 낙엽활엽관목으로 한국, 중국, 인도 등지에 널리 분포한다. 오래전 부터 중국에서는 무궁화나무의 수피 추출물을 무좀약으로 사용한 것을 비롯하여 무궁화나무 추출액은 위장염, 위장카타르, 장출혈, 피부병, 이질, 대하 등에 유효한 것으로 알려져 왔다(赤松金芳, 新和漢藥, 243페이지, 醫齒藥出版社, 東京,1970). 이에 따라 성분연구도 활발히 이루어져 삼원환 지방산인 말발산(malvalic acid) 및 스테큘산(steculic acid), 플라본(flavone)인 사포나린(saponarin), 폴리페놀(polyphenol) 화합물인 apigenin-7-Ο-β-D-glucoside와 taxifolin-3-Ο-β-D-glucopyranoside (Bandyukova, B. A., Polyphenol composition of Hibiscus syriacus. Khim Prir. Soedin. 4 : 552-553, 1990) 등을 포함하여 베투린(betulin), β-시토스테롤(β-sitosterol), 카로테노이드(carotenoid) 성분, 안토시아닌(anthocyanin) 성분 등이 분리 보고되었다(張恩絹등, Zhongguo Zhongyao Zashi, 18 : 37-38, 1993). 또한 橫田 등(Yakugaku zasshi, 98 : 1508-1511, 1978)은 무궁화 수피로부터 칸틴-6-원(canthin-6-one)과 항진균활성을 갖는 지방산 라우르산(lauric acid), 아이리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid) 등을분리한 바 있다.
본 발명자들은 약용식물 등 각종 천연물로부터 새로운 항산화 활성물질을 탐색하기 위하여 여러종류의 식물체를 수집하여 조사하던 중, 무궁화나무(Hibiscus syriacus)의 추출물로부터 우수한 지질과산화 저해활성을 갖는 새로운 펜타사이클릭 트리테르펜 에스테르(pentacyclic triterpene ester)계 화합물 2종을 발견하고 이 화합물 2종의 이화학적 특성을 규명하고 그 제조방법을 확립하므로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 히비스쿠스 시리아쿠스(Hibiscus syriacus)로부터 추출분리한 지질과산화 저해물질인 트리테르펜계 화합물 2종을 제공함에 있다. 본 발명의 다른 목적은 상기 트리테르펜계 화합물들의 제조방법을 제공함에 있다.
본 발명의 상기 목적은 무궁화나무 근피로부터 메탄올 추출한 추출물을 분리정제하여 2종의 화합물을 얻고 이 화합물들의 질량분석 스펙트럼, 자외선흡수 스펙트럼, 적외선흡수 스펙트럼, 수소핵자기공명 스펙트럼, 탄소핵자기공명 스펙트럼을 조사하여 상기 화합물을 트리테르펜계 화합물로 동정하고 그 구조를 결정한 후 흰쥐로부터 분리한 마이크로좀을 지질과산화원으로 사용하여 지질과산화 억제능을 조사하므로써 달성하였다.
도 1은 본 발명 트리테르펜계 화합물 I과 화합물 Ⅱ의 질량분석 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 본 발명 트리테르펜계 화합물 I과 화합물 Ⅱ의 자외선 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 본 발명 트리테르펜계 화합물 I과 화합물 Ⅱ의 적외선 흡수스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 본 발명 트리테르펜계 화합물 I과 화합물 Ⅱ의 수소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 본 발명 트리테르펜계 화합물 I과 화합물 Ⅱ의 탄소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명은 무궁화나무 근피로부터 메탄올 추출한 추출물을 CHCl3로 용매분획한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그라피, 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그라피 및 역상 컬럼크로마토그라피를 수행하여 본 발명 트리테르펜계 화합물 I, Ⅱ를 각각 분리, 정제하는 단계; 상기 무궁화나무 근피로부터 추출분리 및 정제한 트리테르펜계 화합물 I, Ⅱ의 질량분석 스펙트럼, 자외선흡수 스펙트럼, 적외선흡수 스펙트럼, 수소핵자기공명 스펙트럼, 탄소핵자기공명 스펙트럼을 조사하여 이화학적 성질을 조사하고 화학구조식을 결정하는 단계; 흰쥐의 간으로부터 분리한 마이크로좀을 생체막 지질원으로 사용하여 본 발명 트리테르펜계 화합물들과 FeSO4용액을 반응시킨 후 트리크로로초산으로 반응을 정지시키고 이 반응액을 원심분리하여 얻은 상징액에 치오바비추릭산(thiobarbituric acid;TBA)을 첨가하여 반응시킨 후 분광광도계를 사용하여 반응양성물질의 양을 측정하고 상기와 같은 방법으로 대조물질을 처리한 후 역시 같은 방법으로 반응 양성물질의 양을 측정하여 생체막 지질과산화 억제능을 비교조사하는 단계로 구성된다.
상기와 같이 무궁화 나무로부터 추출, 분리, 정제하여 동정한 본 발명의 신규한 화합물들 중 화합물 I은 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate이고 화합물 Ⅱ는 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate이며 각각의 구조식은 하기(I)과 (Ⅱ)에 나타낸 바와 같다.
본 발명의 펜타사이클릭 트리테르펜 에스테르(pentacyclic triterpene ester)계 화합물은 히비스쿠스(Hibiscus) 속에 속하는 수목의 식물로부터 물이나 유기용매(알코올, 에테르, 아세톤 등)에 의하여 추출, 초산에틸 그 밖의 유기용매, 물의 분배, 칼럼크로마토그라피 등, 식물성분의 분리 추출에 이용되는 공지의 방법을 단독 또는 적합하게 조합하여 용이하게 얻을 수 있다. 조추출물은 필요에 따라서 상법에 따라서 더욱 정제할 수 있다.
본 발명의 신규한 화합물 I 및 화합물 Ⅱ는 흰쥐의 간에서 추출한 마이크로좀에 대하여 지질 과산화저해작용을 가지고 있으며, 다른 지질과산화 저해물질보다도 강한 활성이 인정되어, 생체내 항산화제제로 유리하게 활용할 수 있다.
본 발명의 신규한 화합물 I 및 화합물 Ⅱ는 탁월한 지질과산화 저해활성을나타낼 뿐만 아니라 안전성도 지극히 높아 항산화제로 식품, 음료 및 화장품 등의 첨가제로 이용할 수 있다. 또한 생체내 항산화활성을 이용하여 각종 의약품으로도 사용이 가능하다. 의약품으로 이용할 경우에는 본 발명에서 제시하는 화합물을 유효성분으로하여, 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여, 고체, 반고체 또는 액상의 형태로 경구투여제 혹은 비경구 투여제로 제제화 할 수 있다. 경구투여를 위한 제제로서는 정제(錠劑), 환제(丸劑), 과립제(顆粒劑), 연·경 캡슐제, 산제, 세립제, 분제, 유탁제(乳濁濟), 시럽제, 펠렛제 등을 들 수가 있다. 비경구투여를 위한 제제로는 주사제, 점적제, 수액(輸液), 연고, 로션, 스프레이, 현탁제, 부제(乳劑), 유제(油濟), 좌제(坐劑) 등을 들 수가 있다. 본 발명의 유효성분을 제제화하기 위하여는 상법에 따라서 실시하면 용이하게 제제화 할 수 있으며, 계면활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제, 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용하면 된다.
이하 본 발명의 구체적인 방법을 실시예를 들어 상세히 설명하지만 본 발명의 권리범위가 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 본 발명 트리테르펜계 화합물의 분리 및 정제
음건, 세절한 무궁화나무 근피 1.6 kg을 MeOH에 2일 침지하여 실온에서 추출하였다. MeOH추출물을 감압농축한 후 남은 잔여물에 헥산(hexane)을 부가하여 비극성물질을 제거한 후 CHCl3을 부가하여 용매분획하였다. CHCl3층을 농축한 후n-hexane-EtOAc를 전개용매로 계단식 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(stepwise silica gel column chromatography)를 실시하였다.n-Hexane-EtOAc (2:1) 및 EtOAc 분획을 농축한 후 CHCl3:MeOH(100:1-5:1)을 전개용매로하여 재차 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(silica gel column chromatography)를 실시하였다. 용출분획은 분석 TLC(analytical TLC)에 의하여 분석한 후 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그라피(Sephadex LH-20 column chromatography)를 수행하였다. 최종적으로 70-90% aqueous MeOH을 전개용매로 역상 컬럼크로마토그라피(reverse phase (ODS) column chromatography)를 실시하여 화합물 I 53 mg 및 화합물 Ⅱ 38 mg을 분리하였다.
실시예 2: 본 발명 트리테르펜계 화합물의 이화학적 성질
상기 실시예 1에서 얻은 화합물 I 및 화합물 Ⅱ의 성상, 분자량, 융점, 분자식, 선광도, 질량분석 스펙트럼, 자외선 흡수 스펙트럼, 적외선 흡수 스펙트럼 및 수소핵자기공명 스펙트럼, 탄소핵자기공명 스펙트럼을 조사하여 이화학적 특성을 조사하고 화학구조식을 결정하였다. 실험결과, 본 발명 트리테르펜계 화합물 I 및 화합물 Ⅱ는 갈색의 분말로 획득되었으며 FAB-mass 측정 결과 두 화합물 모두m/z621에서 (M+H)+peak를 나타내어 동일한 분자량을 지닌 화합물임을 알 수 있었다. 이들 화합물의 분자식을 결정하기 위하여 고해상(high resolution) FAB-mass를 측정한 결과 화합물 I 및 화합물 Ⅱ는 공히 C39H57O6의 분자식을 지녔음을 알 수 있었다. UV 스펙트럼(spectrum)을 측정한 결과 두 화합물 모두 336, 300 및 225 nm에서 극대흡수피크를 나타내었으며 IR 스펙트럼(spectrum)을 측정한 결과 3430 cm-1에서 하이드록실 그룹(hydroxyl group), 1690 cm-1에서 α,β-불포화 탄소그룹(α,β-unsaturated carbonyl group)에 기인한 신호(signal)들을 관찰하였다. 화합물 I의 녹는점(melting point) 및 선광도는 각각 140-150℃, +15˚이었으며 화합물 Ⅱ는 140-145℃, +52이었다. 화합물 Ⅰ및 화합물 Ⅱ의 화학구조를 규명하기 위하여1H,13C 및 DEPT를 포함한 1차원 NMR 및 COSY, HMBC를 포함한 2차원 NMR 스펙트럼(spectrum)을 측정하였다. 이들 NMR 데이타의 해석과 상기의 물리화학적 특성을 근거로 각 화합물의 구조를 해석한 결과 화합물 I은 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate이고 화합물 Ⅱ는 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate로 결정하였다.
구체적인 이화학적 성질 및 화학구조식을 하기에 나타냈다.
화합물 I
성상 : 갈색의 분말
분자량 : 620
융점 : 140-150 ℃
선광도: [α]D: +15°( c. 1.0, MeOH )
분자식 : C39H57O6
질량분석 스펙트럼(도 1) : HRFABMSm/z621.4149 [M+H]+
FABMSm/z621 [M+H]-, 643 [M+Na]+
자외선흡수스펙트럼(도 2) : UV λmax (MeOH)(log ε)
225 (4.44), 300 (4.12), 336 (4.18) nm
적외선흡수스펙트럼(도 3) : IR (KBr) νmax
3435, 2930, 1707, 1691, 1603, 1464, 1446, 1385, 1263,1169, 1033, 1005 cm-1
수소핵자기공명스펙트럼(도 4) δppm (500MHz, CD3OD)
7.58 (1H, d,J=15.9 Hz, 7'), 7.02 (1H, br s, 2'), 6.79 (1H, d,J=8.1 Hz, 5'), 6.94 (1H, br d,J=8.1 Hz, 6'), 6.28 (1H, d,J=15.9 Hz, 8'), 5.17 (1H, br t, 12), 3.62 (1H, dd,J=11.0, 4.8 Hz, 3), 4.13 (1H, d,J=11.2, 23), 4.04 (1H, d,J=11.2 Hz, 23), 3.52 (1H, d,J=10.5 Hz, 28), 3.10 (1H, d,J=10.5 Hz, 28), 1.90 (18), 1.83 (11), 1.77 (16), 1.67 (19), 1.63 (15), 1.65 (2), 1.58 (1), 1.56 (9), 1.54 (2), 1.40 (6), 1.40 (7), 1.37 (22), 1.25 (22) 1.22 (21), 1.22 (7), 1.15 (5), 1.13 (21), 1.05 (3H, s, 27), 1.05 (16), 0.94 (1), 0.94 (19), 0.93 (3H, s, 25), 0.91 (3H, s, 26), 0.89 (6H, s, 29,30), 0.88 (15), 0.71 (3H, s, 24)
탄소핵자기공명스펙트럼(도 5) δppm(100MHz, DMSO-d 6
169.0 (9'), 149.7 (4'), 146.9 (7'), 146.8 (3'), 145.7 (13), 127.6 (1'), 123.4 (12), 123.0 (6'), 116.5 (5'), 115.0 (2',8'), 72.7 (3), 69.7 (28), 66.5 (23), 49.4 (9), 49.0 (5), 47.7 (19), 43.8 (18), 43.2 (4), 42.8 (14), 41.0 (8), 39.8 (1), 38.1 (17), 37.8 (10), 35.2 (21), 33.7 (29), 33.4 (7), 32.2 (22), 31.8 (20), 27.4 (2), 26.5 (15), 26.4 (27), 24.6 (11), 24.0 (30), 22.8 (16), 19.2 (6), 17.3 (26), 16.4 (25), 12.7 (24)
화합물 I의 화학구조식
화합물 Ⅱ
성상 : 갈색의 분말
분자량 : 620
융점 : 140-145 ℃
선광도: [α]D: +52°( c. 1.0, MeOH )
분자식 : C39H57O6
질량분석 스펙트럼(도 1) : HRFABMSm/z621.4139 [M+H]+
FABMSm/z621 [M+H]+
자외선흡수스펙트럼(도 2) : UV λmax (MeOH)(log ε)
224 (4.21), 300 (4.05), 330 (4.14) nm
적외선흡수스펙트럼(도 3) : IR (KBr) νmax
3433, 2926, 1705, 1687, 1604, 1464, 1446, 1385, 1270, 1178, 1004 cm-1
수소핵자기공명스펙트럼(도 4) δppm (500MHz, CD3OD)
7.51 (1H, d,J=15.6 Hz, 7'), 7.02 (1H, d,J=1.2 Hz, 2'), 6.77 (1H, d,J=8.1 Hz, 5'), 6.93 (1H, dd,J=8.1, 1.2 Hz, 6'), 6.23 (1H, d,J=15.6 Hz, 8'), 5.20 (1H, br t, 12), 4.95 (1H, dd,J=10.5, 6.0 Hz, 3), 3.53 (1H, d,J=10.8 Hz, 28), 3.35 (1H, d,J=11.7, 23), 3.15 (1H, d,J=11.7 Hz, 23), 3.11 (1H, d,J=10.8 Hz, 28), 1.90 (18), 1.83 (11), 1.77 (16), 1.67 (19), 1.63 (15), 1.65 (2), 1.58 (1), 1.56 (9), 1.54 (2), 1.40 (6), 1.40 (7), 1.37 (22), 1.25 (22) 1.22 (21), 1.22 (7), 1.22 (3H, s, 27), 1.15 (5), 1.13 (21), 1.06 (3H, s, 25), 1.05 (16), 1.01 (3H, s, 26), 0.94 (1), 0.94 (19), 0.89 (6H, s, 29,30), 0.88 (15), 0.82 (3H, s, 24),
탄소핵자기공명스펙트럼(도 5) δppm(100MHz, DMSO-d 6
169.2 (9'), 149.6 (4'), 146.9 (7'), 146.9 (3'), 145.8 (13), 127.7 (1'), 123.4 (12), 122.9 (6'), 116.5 (5'), 115.6 (8'), 115.1 (2'), 75.8 (3), 69.8 (28), 64.7 (23), 49.0 (9), 47.9 (19), 47.8 (5), 43.8 (18), 43.0 (4,14), 41.0 (8), 39.2 (1), 38.1 (17,10), 35.3 (21), 33.8 (29), 33.1 (7), 32.3 (22), 31.8 (20), 26.6 (15,27), 24.7 (11), 24.2 (2), 24.0 (30), 22.9 (16), 18.8 (6), 17.4 (26), 16.5 (25), 13.9 (24)
화합물 Ⅱ의 화학구조식
실시예 3: 본 발명 트리테르펜계 화합물들의 생체막 지질 과산화 억제능
본 발명 트리테르펜계 화합물들 시료의 지질 과산화 억제능을 측정하기 위한 생체막으로서 흰쥐의 간으로부터 분리한 마이크로좀을 사용하였다. 마이크로좀의 분리는 분별원심분리법으로 실시하였다. 즉, 흰쥐의 간을 적출한 후 4℃의 0.25 M 슈크로오스 용액에 넣어 2∼3회 세척한 후 세절한 다음 간 무게의 8배 용량의 슈크로오스 용액, 5 mM 트리스-염산 완충용액 (pH 7.4) 및 0.1 mM EDTA 혼합용액을 가하여 조직분쇄기로 마쇄하였다. 이것을 7,000g에서 10분간 원심분리한 다음 상징액을 취하여 77,000g에서 60분간 초원심분리한 후 침전물을 취하여 트리스-염산 완충용액으로 3회 세척하였다. 이것을 트리스-염산 완충용액으로 현탁 희석하여 로우리방법으로 단백질을 정량하여 1 mg/mL로 만들었다. 상기와 같이 분리한 흰쥐의 간 마크로좀을 생체막 지질원으로하여 시료의 지질 과산화 억제능을 측정하였다. 시험관에 마이크로좀용액 10 ㎕, 메탄올에 녹인 각 농도의 시료 10 ㎕, 100 mM 트리스-염산 완충용액 (pH 7.5) 0.5 mL, 증류수 450 ㎕를 넣고 4mM FeSO4용액 30 ㎕를 첨가하여 반응을 개시하였다. 반응은 37℃의 수욕상에서 30분간 행하였고 3M 트리크로로초산- 2 N 염산 1:1 혼합액 0.3 mL를 첨가하여 반응을 정지시켰다. 이것을 3000g에서 10분간 원심분리한 다음 상징액 1mL을 취한 후 0.67% 치오바비추릭산 (thiobarbituric acid, TBA) 0.3 mL을 첨가하여 끓는 수욕상에서 10분간 반응시켜 생성된 TBA에 대한 반응양성물질의 양을 분광광도계를 사용하여 파장 530 nm에서의 흡광도를 측정한 후 하기 식에 의하여 지질 과산화 억제 활성(%)을 산출하였다. 양성 대조군으로는 비타민 E와 BHA를 사용하였다.
A: 저해제를 넣지 않은 것의 흡광도
B: 저해제와 마이크로좀을 넣지 않은 것의 흡광도
C: 저해제를 넣은 것의 흡광도
실험결과, 흰쥐의 간에서 추출한 마이크로좀의 지질과산화를 50% 억제하는농도(IC50)를 지표로 신규 펜타사이클릭 트리테르펜 카페산(pentacyclic triterpene caffeic acid) 화합물의 지질과산화 저해활성을 표 1에 나타냈다. 화합물 I 및 화합물 Ⅱ의 흰쥐의 간 마이크로좀(Rat liver microsome)에 대한 지질과산화 저해활성은 화합물 I 및 화합물 Ⅱ 각각 IC50값이 1.3 및 1.1 μg/mL로 나타났으며 대조구인 비타민 E(vitamin E) (IC50: 1.6 μg/ml)에 버금가는 강한 지질과산화 저해활성을 나타내었다.
| 물질 | 생체막 지질의 과산화 억제 능력 | 분자량 | ||
| IC50 | 중량비 | 몰 비 | ||
| 본발명 화합물 I | 1.3 ㎍/mL | 120 % | 173 % | 620 |
| 본발명 화합물 Ⅱ | 1.1 ㎍/mL | 140 % | 202 % | 620 |
| 대조화합물 1 | 0.5 ㎍/mL | 300 % | 126 % | 180 |
| 대조화합물 2 | 1.5 ㎍/mL | 100 % | 100 % | 430 |
| [주] 본발명 화합물 I : 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate본발명 화합물 Ⅱ : 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate 대조 화합물 1 : 부틸하이드록시아니솔(Butylated hydroxyanisole)대조 화합물 2 : 비타민 E(Vitamin E) |
이상, 상기 실시예를 통하여 설명한 바와 같이 히비스쿠스 시리아쿠스(Hibiscus syriacus)로부터 추출, 분리 및 정제한 본 발명 신규 화합물 I인 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate와 화합물 Ⅱ인 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate는 흰쥐의 간에서 분리한 마이크로좀의 지질과산화를 강하게 억제하는 항산화활성을 나타내는 뛰어난 효과가 있고 또한 상기화합물 I과 Ⅱ의 화학구조식을 각각 결정하므로써 상기 화학구조식을 변화시켜 새로운 종류의 트리테르펜계 화합물을 얻을 수 있는 뛰어난 효과가 있으므로 식품, 화장품 및 의약품 산업상 매우 유용한 발명인 것이다.
Claims (4)
- 삭제
- 항산화활성이 있으며 식(I)으로 표시되는 트리테르펜계 화합물 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate 또는 식(Ⅱ)로 표시되는 트리테르펜계 화합물 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate.
- 제 2항 기재의 트리테르펜계 화합물 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate 또는 트리테르펜계 화합물 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate로 된 항산화제.
- 음건, 세절한 무궁화나무 근피를 메탄올 추출하여 얻은 메탄올 추출물을 감압농축한 후 남은 잔여물에 헥산을 부가하여 비극성물질을 제거한 다음 CHCl3을 부가하여 용매분획하고 CHCl3층을 농축한 후n-hexane-EtOAc를 전개용매로 계단식 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(stepwise silica gel column chromatography)를 실시하고n-Hexane-EtOAc 및 EtOAc 분획을 농축한 후 CHCl3:MeOH을 전개용매로하여 재차 실리카겔 컬럼 크로마토그라피(silica gel column chromatography)를 실시한 다음 용출분획은 TLC로 분석한 후 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그라피와 역상 컬럼크로마토그라피(reverse phase (ODS) column chromatography)를 실시하는 것을 특징으로 하는 제 2항 기재의 트리테르펜계 화합물 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 23-caffeate 또는 트리테르펜계 화합물 3β,23,28-trihydroxy-12-oleanone 3β-caffeate 제조방법.
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| KR1019990029010A KR100330137B1 (ko) | 1999-07-16 | 1999-07-16 | 트리테르펜계 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법 |
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
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| KR20010002647A (ko) * | 1999-06-16 | 2001-01-15 | 복성해 | 지질과산화저해활성을 가지는 신규한 리그난 배당체 및그 용도 |
-
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