KR100262383B1 - 베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의분리, 정제방법 - Google Patents
베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의분리, 정제방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100262383B1 KR100262383B1 KR1019990060007A KR19990060007A KR100262383B1 KR 100262383 B1 KR100262383 B1 KR 100262383B1 KR 1019990060007 A KR1019990060007 A KR 1019990060007A KR 19990060007 A KR19990060007 A KR 19990060007A KR 100262383 B1 KR100262383 B1 KR 100262383B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- extract
- antioxidant activity
- beta
- glycolysis
- compound
- Prior art date
Links
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title claims abstract description 64
- GDVRUDXLQBVIKP-HQHREHCSSA-N beta-Glucogallin Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 GDVRUDXLQBVIKP-HQHREHCSSA-N 0.000 title abstract description 32
- 229920000296 Glucogallin Polymers 0.000 title abstract description 24
- GDVRUDXLQBVIKP-UHFFFAOYSA-N beta-D-glucogallin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 GDVRUDXLQBVIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 24
- -1 Beta-glucogallin compound Chemical class 0.000 title abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 230000034659 glycolysis Effects 0.000 claims abstract description 41
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 3
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002246 beta-d-glucopyranose Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002021 butanolic extract Substances 0.000 claims 1
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000002414 glycolytic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 7
- 239000002034 butanolic fraction Substances 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 4
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 4
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 4
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 4
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 4
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- UYZGNJORQKVKGM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylsiline Chemical compound CC1=C(C)C(C)=[Si](C)C=C1 UYZGNJORQKVKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 2
- 235000000659 Rosa rugosa Nutrition 0.000 description 2
- 240000006066 Rosa rugosa Species 0.000 description 2
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 2
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 2
- 239000002036 chloroform fraction Substances 0.000 description 2
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 2
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 206010007269 Carcinogenicity Diseases 0.000 description 1
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 1
- 108030002440 Catalase peroxidases Proteins 0.000 description 1
- 208000034656 Contusions Diseases 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 description 1
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 102000006587 Glutathione peroxidase Human genes 0.000 description 1
- 108700016172 Glutathione peroxidases Proteins 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 1
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- HJAIACIITYRWMA-UHFFFAOYSA-N [ClH]1C(=CC=C1)O Chemical compound [ClH]1C(=CC=C1)O HJAIACIITYRWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001142 anti-diarrhea Effects 0.000 description 1
- 229940030225 antihemorrhagics Drugs 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000007670 carcinogenicity Effects 0.000 description 1
- 231100000260 carcinogenicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001766 catechin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037149 energy metabolism Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000007760 free radical scavenging Effects 0.000 description 1
- 235000020510 functional beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003969 glutathione Nutrition 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 239000002874 hemostatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000001052 heteronuclear multiple bond coherence spectrum Methods 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N isoquercitrin Natural products OCC(O)C1OC(OC2C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/14—Extraction
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도 및 그의 분리·정제 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 해당화를 유기용매로 추출하여 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 얻고 이로부터 베타그루코갈린 화합물을 분리·정제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 베타그루코갈린 화합물 및 해당화 추출물은 항산화 활성이 탁월하여 생체내 활성산소종을 조절하는 천연 항산화제로 그 이용이 기대된다.
Description
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 베타그루코갈린(β-glucogallin) 화합물을 항산화제로 사용하는 새로운 용도 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 1
보다 상세하게는, 본 발명은 해당화를 유기용매로 추출하여 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 얻고 이로부터 베타그루코갈린 화합물을 분리·정제하는 방법에 관한 것으로서, 본 발명의 베타그루코갈린 화합물 및 해당화 추출물은 항산화 활성이 탁월하여 생체내 활성산소종을 조절하는 천연 항산화제로 그 이용이 기대된다.
인간을 포함한 모든 호기성 생물체는 산소(O2)를 이용하여 에너지 대사를 진행하며 생존하고 있다. 그러나, 생체내 산소가 각종 물리적, 화학적, 생물학적인 스트레스를 받으면 수퍼옥사이드 음이온 라디칼(superoxide anion radical,.O2 -), 과산화수소(H2O2), 히드록시 라디칼(hydroxy radical,.OH) 등의 유해한 활성산소종(active oxygen species)으로 변하여 인체에 치명적인 생리적 장애를 일으키고 심할 경우는 질병을 유발하고 생명을 잃게 한다.
생체는 활성산소종을 제거하는 자기방어기구로서 항산화기구(antioxidative mechanism)를 발달시키면서 진화하여 왔다고 생각되지만, 조직의 방어능을 초월한 활성산소종의 발생은 단백질, DNA, 효소 및 T세포와 같은 면역계통의 인자를 손상시켜 각종 질환의 원인이 된다. 또한 활성산소종은 세포 생체막의 구성 성분인 불포화 지방산을 공격하여 과산화반응을 일으키고 이로 인해 생체내 축적된 과산화지질은 노화와 각종 질병을 유발하는 것으로 알려져 있다(Halliwell, B.,Drugs,42: 569, 1991; Fukuzawa, K. and Takaishi, Y.,J. Act. Dxyg. Free Rad.1: 55, 1990; Neuzil, J., Gebicki, J. M. and Stocker, R.,Biochem. J.293: 601, 1993; Sies, H., ed., Oxidative stress, 1985; Steinberg, D., et al.,N. Engl. J. Med. 320: 915, 1989; 二木銳雄,フリ-ラジカルと 和韓藥, 1990).
최근 노화와 성인병 질환의 원인이 활성산소종에 기인된 것이라는 학설이 인정됨에 따라 활성산소종를 조절할 수 있는 물질로 알려진 항산화제의 개발연구가 활발히 진행되어 수퍼옥사이드 디스뮤타아제(superoxide dismutase), 퍼옥시다아제(peroxidase), 카탈라아제(catalase), 글루타티온 퍼옥시다아제(glutathione peroxidase) 등의 항산화효소와 토코페롤(tocopherol), 아스코베이트(ascorbate), 카로테노이드 (carotenoid), 글루타티온(glutathione) 등의 천연물 유래의 저분자 항산화 물질에 대한 많은 연구가 이루어지고 있으며(Chang, S. S., et al.,J. Food Sci.42: 1102, 1977; Hammerschmidt, P. A. and Pratt, D. E.,J. Food Sci.43: 556, 1977; Pratt, D. E. and Watts, B. W.,J. Food Sci.29: 17, 1964), 2,6'-디-tert-부틸-4-히드록시 톨루엔(2,6'-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene, BHT), 2,6'-디-tert-부틸-4-히드록시 아니졸(2,6-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, BHA) 등의 합성 항산화제가 많이 개발되어 의약품과 식품분야에서 이용되고 있다(Kitahara, K., et al.,Chem. Pharm. Bull.40: 2208, 1992; Hatano, T.,Natural Medicines49: 357, 1995; Masaki, H., et al.,Biol. Pharm. Bull. 18: 162, 1995).
그러나 합성 항산화제에 대한 소비자의 기피성향과 합성 항산화제가 대량으로 투여된 동물실험에서 발암성이 보고되고 있어(Branen, A. L.,JAOCS52: 59, 1975) 합성 항산화제의 사용이 점점 제한되고 있다. 이로 인하여 효력이 탁월하고 보다 안전한 새로운 천연 항산화제의 개발이 절실히 요구된다.
해당화는 장미과에 속하는 낙엽관목으로 동양에서는 정원수와 약용식물로 이용되고 있다. 중국에서는 건조시킨 꽃을 타박상, 풍비, 복중냉통(腹中冷痛) 및 부인의 월경과다(月經過多), 하리(下痢)의 치료 뿐만 아니라 차로써 이용되고 있으며(강소신의학원,중약대사전, 4909, 1985), 일본에서는 꽃을 항설사, 지혈제(止血劑) (Shibata, K. ed.,A cyclopedia of useful plant and plant products: Enlarged and revised edition, 612, 1957) 및 천연 착색료로 이용하기도 한다. 우리나라에서는 민간요법으로 지하부를 당뇨병치료제로 사용하고 있다.
박 등은 해당화를 대상으로 화학성분과 생리 활성물질을 보고하였으며(박 등,생약학회지, 24: 319, 1993), 하시도코는 탄닌(tannin)류를 비롯하여 카테킨(catechin) 유도체, 플라보노이드(flavonoid), 터페노이드(terpenoid) 등 해당화가 생산하는 물질 및 대사산물을 발표한 바 있다(Hashidoko,Phytochemistry43: 535, 1996).
그러나 해당화를 대상으로 한 항산화 활성을 갖는 활성물질의 규명은 보고된 바 없다.
이에 본 발명자들은 효력이 탁월하고 안전한 새로운 천연 항산화제를 개발하기 위하여 수십종의 약용식물을 대상으로 항산화 활성을 조사한 결과, 해당화(Rosa rugosa)를 유기용매로 추출한 해당화 추출물이 높은 항산화 활성을 보이는 것을 발견하고 이로부터 DPPH 자유 라디칼(free radical) 소거법(Choi, J. S., et al.,Kor. J. Pharmacognosy24: 299, 1993)에 의한 방법으로 항산화 활성을 가지는 물질을 분리하여 그 이화학적 특성을 조사한 결과 베타그루코갈린임을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도, 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물 및 해당화 추출물로부터 베타그루코갈린 화합물을 분리·정제 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 해당화 추출물로부터 분리·정제된 베타그루코갈린 화합물의 질량분석 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 2는 해당화 추출물로부터 분리·정제된 베타그루코갈린 화합물의 수소 핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 3은 해당화 추출물로부터 분리·정제된 베타그루코갈린 화합물의 탄소 핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도를 제공한다.
화학식 1
또한 본 발명은 해당화를 저급 알코올로 추출하여 얻은 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다.
또한, 본 발명은 해당화 지상부를 메탄올로 추출한 다음 유기용매인 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 부탄올 등의 유기용매를 가하여 다시 추출한 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다.
또한, 본 발명은 해당화 지상부를 메탄올에 침지시켜 반복 추출하고 농축하여 메탄올 추출물을 얻은 다음 이를 증류수에 현탁시키고 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 부탄올 등의 유기용매를 차례대로 가하여 그에 해당되는 용매 추출분획을 얻는 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 해당화 추출물로부터 실리카겔 크로마토그라피, ODS 칼람 크로마토그라피, GPC 칼람 크로마토그라피를 수행하여 베타그루코갈린을 분리·정제하는 방법을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다.
우선 본 발명은 해당화를 저급 알코올에 침지시켜 반복 추출하여 항산화 활성을 가지는 해당화의 알코올 분획을 얻는다. 이 때 알코올로는 메탄올을 사용하고 해당화 지상부로는 줄기, 잎, 이들의 건체 및 차로 이용되고 남은 잔사 등을 사용하는 것이 바람직하고 잎을 사용하는 것은 더욱 바람직하다.
또한 본 발명은 해당화 지상부를 상기 과정으로 메탄올로 추출한 다음 다시 유기용매를 사용하여 얻은 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다. 이 때 유기용매로는 저급알코올을 포함하여 헥산, 에틸아세테이트, 클로로포름 또는 부탄올 등을 포함한다.
또한, 본 발명은 해당화 지상부를 메탄올로 추출한 다음 유기용매를 사용하여 다시 추출하는 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 해당화의 지상부를 메탄올로 추출하여 농축한 메탄올 추출물을 이용하여 유기용매로 분획함으로 항산화 활성이 우수한 해당화의 부탄올 분획 등을 제조한다.
구체적으로, 본 발명은 충청남도 천리포 해변에서 채취한 해당화의 마른잎을 메탄올에 잠길 정도로 넣고 1 - 5회 반복하여 추출한 다음 이를 다시 농축 건조시켜 메탄올 추출물을 제조한다. 또한, 본 발명은 상기에서 얻은 메탄올 추출물을 증류수에 현탁시키고 동량의 용매를 첨가하여 각종 용매에 이행하는 분획을 모아 감압농축하여 다양한 용매 추출분획을 제조한다.
실제로 본 발명은 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올 등을 차례대로 사용하여 해당화의 헥산 추출분획, 에틸아세테이트 추출분획, 부탄올 추출분획 및 물 추출분획 등을 제조하였다.
또한, 본 발명은 상기 해당화 추출물을 유효성분으로 하는 항산화 활성이 있는 약학적 조성물을 제공한다.
구체적으로 상기 약학적 조성물은 생체내 활성산소종을 조절하여 노화와 성인병 질환을 예방, 치료하는데 사용될 수 있다.
실제로 본 발명의 해당화 추출물을 이용하여 항산화 활성을 조사한 결과, 해당화 추출물은 조추출물인 상태에서도 강한 항산화 활성이 있고, 특히 헥산, 클로로포름 추출분획은 탁월한 항산화 효과를 나타내었다.
이외에도, 본 발명의 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물은 기능성 식품 또는 식품 첨가제 그리고 기능성 음료 또는 음료 첨가제 등으로 사용될 수 있다.
또한 본 발명은 마늘산 (garlic acid)계 화합물로서 화학식 1의 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 상기 화합물을 해당화에서 분리·정제하는 방법을 제공한다. 본 발명은 충청남도 서해안에서 확보한 해당화(Rosa rugosa)를 각종 유기용매로 추출한 상기 해당화 추출물로부터 실리카겔 칼람 크로마토그라피, ODS 칼람 크로마토그라피, GPC 칼람 크로마토그라피를 수행하여 항산화 활성을 보이는 활성물질을 분리·정제한다.
구체적으로, 본 발명은 상기 해당화로부터 얻은 부탄올 분획을 실리카겔 칼람 크로마토그라피를 수행한다. 이때 전개용매로는 클로로포름 : 메탄올의 혼합용매를 사용한다. 이에 더하여 상기활성 분획을 ODS 칼람 크로마토그라피를 수행한다. 이때 전개용매로는 증류수와 메탄올을 사용한다. 상기 정제과정에서 확인된 활성분획으로 GPC 칼람 크로마토그라피를 수행한다. 이때 전개용매로는 클로로포름과 메탄올의 혼합용매를 사용한다.
본 발명은 상기 과정으로 분리·정제한 항산화 활성을 나타내는 활성 물질의화학적 구조를 질량분석 스펙트럼, 수소 및 탄소 핵자기 공명 스펙트럼 등의 방법으로 조사하여 이 화합물이 베타그루코갈린임을 확인하였다.
본 발명은 상기 베타그루코갈린 화합물의 항산화 활성을 조사하기 위하여, 자유 래디칼(free radical)인 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH)을 이용한 항산화 활성 측정방법(Choi, et al.,Kor. J. Phamacogn, 24: 299-303, 1993)등 을 이용한다. 그 결과 본 발명의 베타그루코갈린 화합물은 천연 항산화제로 잘 알려진 토코페롤보다 약 1.4배 항산화 활성이 강한 것으로 나타나 항산화 활성에 탁월한 효과가 있음을 확인하였다(표 2 참조).
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하는 것이며, 본 발명의 내용이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
＜실시예 1> 해당화 지상부의 용매분획의 제조
충청남도 천리포 해변에서 채취한 해당화의 지상부를 대상으로 용매 분획하여 그의 항산화 활성을 조사하였다. 우선 건물중 270 g을 100% 메탄올 10 ℓ로 2회 추출하여 농축 건조시켜 메탄올 추출물 64 g을 얻었다.
상기 메탄올 추출물을 증류수 500 ml을 첨가한 다음 핵산 500 ml을 첨가하여 물층과 핵산층으로 3회 분획하였다. 물층에 클로로포름 500 ml를 첨가하여 클로로포름층과 물층으로 3회 용매분획하고, 물층에 다시 에칠아세테이트 500 ml를 첨가하여 에칠아세트층과 물층으로 3회 용매분획하고, 최종적으로 물층에 부탄올 500 ml를 첨가하여 부탄올층과 물층으로 3회 분획하였다.
상기에서 얻은 각 분획을 감압 농축한 결과 핵산 분획, 클로로포름 분획, 에틸아세테이트 분획, 부탄올 분획 및 물 분획을 각각 4.3 g, 7 g, 8.3 g, 7 g, 37.4 g씩 얻을 수 있었다.
＜실시예 2> 해당화 추출물의 항산화 활성 조사
상기 실시예 1에서 얻은 각 분획의 항산화 활성을 자유 래디칼 (Free radical)인 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH.)을 사용한 항산화 활성 측정법 (Choi, et al.,Kor. J. Phamacogn,24: 299-303, 1993)으로 그 조사하였다.
시료 화합물을 농도별로 함유한 4 ml 메탄올을 유리 시험관에 넣은 다음 상기 DPPH (0. 15mM) 용액을 1 ml첨가하여 실온에서 30분간 반응시킨 후 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 이 때 RC50(μg)은 시료를 첨가하지 않은 대조구의 흡광도 값을 50% 감소시키는데 필요한 시료량(㎍)을 나타낸다.
| 분획 | 추출액(g) | 항산화 활성(RC50: μg) |
| 메탄올 추출물 | 64 | 13 |
| 핵산 분획 | 4.3 | 100 |
| 클로로포롬 분획 | 7 | 100 |
| 에틸아세테이트 분획 | 8.3 | 12 |
| 부탄올 분획 | 7 | 18 |
| 물 분획 | 37.4 | 11 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이 해당화 추출물은 조추출물인 상태에서도 강한 항산화 활성이 있고, 특히 헥산, 클로로포름 추출분획은 탁월한 항산화 효과를 보안다.
＜실시예 3> 해당화의 지상부로부터 항산화물질의 분리 및 구조결정
실시예 1의 해당화의 지상부에서 얻은 용매 분획 중 항산화 활성이 강하면서 비교적 분리 정제가 용이한 부탄올 분획을 대상으로 하기의 과정에 따라 활성물질을 분리하였다.
실리카겔 (70-230 mesh, Merck사)을 클로로포름에 현탁시켜 충전시킨 유리 칼람 (5x70 cm)에 부탄올 분획(7 g)을 용출 분리하였다. 이때 용출 용매는 클로로포름 : 메탄올의 용매계를 이용하였으며, 항산화 활성을 나타내는 분획 5 g을 얻었다. 활성 분획의 일부 (2 g)을 ODS 겔 (70-230 mesh, YMC사)이 충진된 유리 칼람 (5x70 cm)을 이용하여 메탄올 : 증류수의 용매계로 용출시켜 활성 분획 1.1 g을 얻었다. 이를 다시 세파덱스(Sephadex) LH-20 겔 (100 g, Pharmacia사)로 충전된 유리 칼람을 이용하여 클로롤포롬 : 메탄올의 용매계로 용출시켜 활성 분획 35.7 mg을 단일물질로 얻었다.
분리한 화합물은 수소 핵자기 공명스펙트럼(도 2참조)에 나타난 7.00 ppm의 시그날 (2H)과 탄소 핵자기 공명 스펙트럼(도 3참조)의 108.9-145.5 ppm의 벤젠환 및 164.6 ppm의 케톤 유래의 시그날, 그리고 60.5-94.4 ppm에서 설탕(sugar) 유래의 6개의 시그날이 관찰되어 마늘산(garlic acid)에 당이 에스트(ester) 결합된 배당체 화합물로 추정되었다. 수소 핵자기 공명스펙트럼의 5.50 ppm에서J=7.8 Hz의 아노머 양자(anomeric proton)의 시그날이 β-D-그루코스임을 시사해 주며, HMBC 스펙트럼에서 설탕의 1'와 아글리콘(aglycon) 3, 4위의 양자로부터 1위 케톤(ketone) 탄소에 각각 크로스 피크(cross peak)가 확인되어, 베타그루코갈린(β-glucogallin)으로 구조결정할 수 있었으며 문헌치(Saijo et al.,Phytochemistry29, 267, 1990)와 일치하였다.
본 발명의 베타그루코갈린 화합물의 물리화학적 특성은 다음과 같다.
(1) 일반명: 베타그루코갈린 (β-glucogallin)
화학명: 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트)
(β-D-glucopyranose 1-(3,4,5,-trihydroxybenzoate)
(2) 물질의 성상 : 황갈색 오일상
(3) 분자량 : 332
(4) 분자식 : C13H16O10
(5) 질량분석 스펙트럼 (FAB-MS,m/z):
도 1에 나타난 바와 같으며, 질량분석치([M+H]+)는 333이다.
(6) 수소 핵자기 공명 스펙트럼:
디메칠설폭사이드(DMSO)를 용매로 하고 테트라메칠실린(TMS)를 표준 물질로 하여 조사하였다. 그 결과는도 2에 나타난 바와 같다.
(7) 탄소 핵자기 공명 스펙트럼:
디메칠설폭사이드(DMSO)를 용매로 하고 테트라메칠실린(TMS)를 표준 물질로 하여 조사하였다. 그 결과는도 3에 나타난 바와 같다.
(8) 용해성: 뜨거운 물과 디메칠설폭사이드에 잘 녹는다.
(9) 화학구조식:
화학식 1
따라서 해당화에 있어서 주요 항산화물질은 베타그루코갈린인 것으로 판명되었다. 해당화로부터 베타그루코갈린 화합물의 분리는 본 발명자들에 의해서 처음 이루어진 것이다.
해당화 지상부에서 높은 항산화활성을 나타낸 에칠아세테이트 분획의 활성물질은 항산화물질로 알려진 이소큐에르시트린(isoquercitrin)으로 확인되었다.
＜실시예 4> 베타그루코갈린 화합물의 항산화 활성 조사
베타그루코갈린 화합물의 항산화 활성을 상기 실시예 2의 방법으로 조사하였다. 이때 항산화 활성을 나타내는데 사용한 RC50(μg/ml)은 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질 (DPPH)을 기질로 사용하여, 대조구의 흡광도 값의 50% 감소 시키는데 필요한 시료량(μg)이다.
| 화합물 | 항산화 활성 RC50 a)(μg) |
| 베타그루코갈린 | 8.5 |
| BHA | 14 |
| 토코페롤 | 12 |
베타그루코갈린의 항산화활성은 합성 항산화제인 BHA보다 약 1.65배, 천연 항산화제로 잘 알려진 토코페롤보다는 약 1.41배 높았다. 따라서, 베타그루코갈린은 항산화제로 이용이 기대된다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 해당화 추출물 및 베타그루코갈린 화합물은 탁월한 항산화 활성을 나타내므로 앞으로 식물에서 유래한 안전하고 효과적인 항산화제로 널리 활용될 수 있다.
또한, 본 발명의 제조방법으로 얻어진 해당화 추출물은 의약품 뿐만 아니라 식품 분야에 널리 응용될 수 있다.
Claims (3)
- 화학식 1로 표시되는 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트) (β-D-glucopyranose 1-(3,4,5,-trihydroxybenzoate)를 포함하는 항산화제.화학식 1
- 해당화 추출물에 대해 실리카겔 크로마토그라피, ODS 칼람 크로마토그라피 및 GPC 칼람 크로마토그라피를 각각 실시하여, 항산화 활성을 갖는 제 1 항의 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트)를 제조하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 해당화 추출물은 부탄올 추출물인 것을 특징으로 하는 제 1 항의 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트)를 제조하는 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019990060007A KR100262383B1 (ko) | 1997-10-25 | 1999-12-21 | 베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의분리, 정제방법 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019970055018A KR100262296B1 (ko) | 1997-10-25 | 1997-10-25 | 베타-그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의 분리·정제 방법. |
| KR1019990060007A KR100262383B1 (ko) | 1997-10-25 | 1999-12-21 | 베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의분리, 정제방법 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019970055018A Division KR100262296B1 (ko) | 1997-10-25 | 1997-10-25 | 베타-그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의 분리·정제 방법. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20000017666A KR20000017666A (ko) | 2000-03-25 |
| KR100262383B1 true KR100262383B1 (ko) | 2000-07-15 |
Family
ID=19523420
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019970055018A KR100262296B1 (ko) | 1997-10-25 | 1997-10-25 | 베타-그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의 분리·정제 방법. |
| KR1019990060007A KR100262383B1 (ko) | 1997-10-25 | 1999-12-21 | 베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의분리, 정제방법 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019970055018A KR100262296B1 (ko) | 1997-10-25 | 1997-10-25 | 베타-그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의 분리·정제 방법. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (2) | KR100262296B1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100414393B1 (ko) * | 2001-01-12 | 2004-01-07 | 강원도 고성군 | 해당화 차 및 음료의 제조방법 |
| KR102240357B1 (ko) * | 2018-12-28 | 2021-04-14 | 주식회사 차메디텍 | 매괴화 추출물로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 함유하는 화장품용 항산화 조성물 |
| KR102267195B1 (ko) * | 2020-12-04 | 2021-06-22 | (주) 신아비티 | 균주 배양액으로부터 분리된 활성 물질을 포함하는 피부 개선용 조성물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0665278A (ja) * | 1992-08-25 | 1994-03-08 | Jiyumoku Chushutsu Seibun Riyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 新規フラボノイド配糖体 |
| JPH06279303A (ja) * | 1993-03-25 | 1994-10-04 | Nippon Flour Mills Co Ltd | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤 |
-
1997
- 1997-10-25 KR KR1019970055018A patent/KR100262296B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-12-21 KR KR1019990060007A patent/KR100262383B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100262296B1 (ko) | 2000-08-01 |
| KR20000017666A (ko) | 2000-03-25 |
| KR19990033613A (ko) | 1999-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK1734949T3 (en) | Remediation of ellagitannins | |
| Lu et al. | The polyphenol constituents of grape pomace | |
| Shahidi | Antioxidant factors in plant foods and selected oilseeds | |
| DellaGreca et al. | Antioxidant and radical scavenging properties of Malva sylvestris | |
| US4986985A (en) | Method of treating skin virus infections | |
| WO2007109804A2 (en) | Extracts and methods comprising cinnamon species | |
| KR20070110040A (ko) | 프로안토시아니딘 올리고머의 제조방법 | |
| KR20050025588A (ko) | 올리브 식물수로부터의 히드록시티로졸-풍부 조성물 및그의 사용 방법 | |
| US5928646A (en) | Process for extracting catechin polyphenols from potentillas, extract obtained and its use | |
| Emam et al. | Isolation and structure elucidation of antioxidant compounds from leaves of Laurus nobilis and Emex spinosus | |
| RU2595860C2 (ru) | Монотерпеновые производные халькона или дигидрохалькона и их применение в качестве депигментирующих агентов | |
| Patel et al. | Evaluation of antioxidant activity, phenol and flavonoid contents of Momordica charantia Linn fruit | |
| KR20030021640A (ko) | 항산화 활성이 있는 맹종죽엽 추출물 및 그 제조방법 | |
| Nemudzivhadi et al. | Antioxidant and antibacterial properties of Ziziphus mucronata and Ricinus communis leaves extracts | |
| KR100262383B1 (ko) | 베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의분리, 정제방법 | |
| Labed et al. | Chemical constituents of the aerial parts of Santolina chamaecyparissus and evaluation of their antioxidant activity | |
| KR100363112B1 (ko) | 감태로부터 분리된 신규 물질, 이의 추출 및 정제방법, 및항산화제로 사용하는 용도 | |
| KR100363111B1 (ko) | 감태로부터 분리된 신규 물질, 이의 추출 및 정제방법, 및항산화제로 사용하는 용도 | |
| KR100382982B1 (ko) | 알로에바아바덴시스로부터의강력한산화방지제식별법 | |
| Fernandes et al. | Grape polyphenol‐rich products with antioxidant and anti‐inflammatory properties | |
| KR100585486B1 (ko) | 복분자 나무 추출물 또는 이로부터 유래한 화합물을포함하는 항산화성 조성물 | |
| Asres et al. | Studies on the anti-inflammatory activity of extracts and compounds from the leaves of Melilotus elegans | |
| US6589573B2 (en) | Xanthine oxidase inhibitor and method for producing the same | |
| KR100330137B1 (ko) | 트리테르펜계 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법 | |
| Torero | Antioxidant activity of Avicennia alba Blume,(1826) family Avicenniaceae, leaf extracts using DPPH assay |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20040317 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |