KR20000017666A - 베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의분리, 정제방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도 및 그의 분리·정제 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 해당화를 유기용매로 추출하여 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 얻고 이로부터 베타그루코갈린 화합물을 분리·정제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 베타그루코갈린 화합물 및 해당화 추출물은 항산화 활성이 탁월하여 생체내 활성산소종을 조절하는 천연 항산화제로 그 이용이 기대된다.
Description
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 베타그루코갈린(β-glucogallin) 화합물을 항산화제로 사용하는 새로운 용도 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 1
보다 상세하게는, 본 발명은 해당화를 유기용매로 추출하여 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 얻고 이로부터 베타그루코갈린 화합물을 분리·정제하는 방법에 관한 것으로서, 본 발명의 베타그루코갈린 화합물 및 해당화 추출물은 항산화 활성이 탁월하여 생체내 활성산소종을 조절하는 천연 항산화제로 그 이용이 기대된다.
인간을 포함한 모든 호기성 생물체는 산소(O2)를 이용하여 에너지 대사를 진행하며 생존하고 있다. 그러나, 생체내 산소가 각종 물리적, 화학적, 생물학적인 스트레스를 받으면 수퍼옥사이드 음이온 라디칼(superoxide anion radical,.O2 -), 과산화수소(H2O2), 히드록시 라디칼(hydroxy radical,.OH) 등의 유해한 활성산소종(active oxygen species)으로 변하여 인체에 치명적인 생리적 장애를 일으키고 심할 경우는 질병을 유발하고 생명을 잃게 한다.
생체는 활성산소종을 제거하는 자기방어기구로서 항산화기구(antioxidative mechanism)를 발달시키면서 진화하여 왔다고 생각되지만, 조직의 방어능을 초월한 활성산소종의 발생은 단백질, DNA, 효소 및 T세포와 같은 면역계통의 인자를 손상시켜 각종 질환의 원인이 된다. 또한 활성산소종은 세포 생체막의 구성 성분인 불포화 지방산을 공격하여 과산화반응을 일으키고 이로 인해 생체내 축적된 과산화지질은 노화와 각종 질병을 유발하는 것으로 알려져 있다(Halliwell, B.,Drugs,42: 569, 1991; Fukuzawa, K. and Takaishi, Y.,J. Act. Dxyg. Free Rad.1: 55, 1990; Neuzil, J., Gebicki, J. M. and Stocker, R.,Biochem. J.293: 601, 1993; Sies, H., ed., Oxidative stress, 1985; Steinberg, D., et al.,N. Engl. J. Med. 320: 915, 1989; 二木銳雄,フリ-ラジカルと 和韓藥, 1990).
최근 노화와 성인병 질환의 원인이 활성산소종에 기인된 것이라는 학설이 인정됨에 따라 활성산소종를 조절할 수 있는 물질로 알려진 항산화제의 개발연구가 활발히 진행되어 수퍼옥사이드 디스뮤타아제(superoxide dismutase), 퍼옥시다아제(peroxidase), 카탈라아제(catalase), 글루타티온 퍼옥시다아제(glutathione peroxidase) 등의 항산화효소와 토코페롤(tocopherol), 아스코베이트(ascorbate), 카로테노이드 (carotenoid), 글루타티온(glutathione) 등의 천연물 유래의 저분자 항산화 물질에 대한 많은 연구가 이루어지고 있으며(Chang, S. S., et al.,J. Food Sci.42: 1102, 1977; Hammerschmidt, P. A. and Pratt, D. E.,J. Food Sci.43: 556, 1977; Pratt, D. E. and Watts, B. W.,J. Food Sci.29: 17, 1964), 2,6'-디-tert-부틸-4-히드록시 톨루엔(2,6'-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene, BHT), 2,6'-디-tert-부틸-4-히드록시 아니졸(2,6-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, BHA) 등의 합성 항산화제가 많이 개발되어 의약품과 식품분야에서 이용되고 있다(Kitahara, K., et al.,Chem. Pharm. Bull.40: 2208, 1992; Hatano, T.,Natural Medicines49: 357, 1995; Masaki, H., et al.,Biol. Pharm. Bull. 18: 162, 1995).
그러나 합성 항산화제에 대한 소비자의 기피성향과 합성 항산화제가 대량으로 투여된 동물실험에서 발암성이 보고되고 있어(Branen, A. L.,JAOCS52: 59, 1975) 합성 항산화제의 사용이 점점 제한되고 있다. 이로 인하여 효력이 탁월하고 보다 안전한 새로운 천연 항산화제의 개발이 절실히 요구된다.
해당화는 장미과에 속하는 낙엽관목으로 동양에서는 정원수와 약용식물로 이용되고 있다. 중국에서는 건조시킨 꽃을 타박상, 풍비, 복중냉통(腹中冷痛) 및 부인의 월경과다(月經過多), 하리(下痢)의 치료 뿐만 아니라 차로써 이용되고 있으며(강소신의학원,중약대사전, 4909, 1985), 일본에서는 꽃을 항설사, 지혈제(止血劑) (Shibata, K. ed.,A cyclopedia of useful plant and plant products: Enlarged and revised edition, 612, 1957) 및 천연 착색료로 이용하기도 한다. 우리나라에서는 민간요법으로 지하부를 당뇨병치료제로 사용하고 있다.
박 등은 해당화를 대상으로 화학성분과 생리 활성물질을 보고하였으며(박 등,생약학회지, 24: 319, 1993), 하시도코는 탄닌(tannin)류를 비롯하여 카테킨(catechin) 유도체, 플라보노이드(flavonoid), 터페노이드(terpenoid) 등 해당화가 생산하는 물질 및 대사산물을 발표한 바 있다(Hashidoko,Phytochemistry43: 535, 1996).
그러나 해당화를 대상으로 한 항산화 활성을 갖는 활성물질의 규명은 보고된 바 없다.
이에 본 발명자들은 효력이 탁월하고 안전한 새로운 천연 항산화제를 개발하기 위하여 수십종의 약용식물을 대상으로 항산화 활성을 조사한 결과, 해당화(Rosa rugosa)를 유기용매로 추출한 해당화 추출물이 높은 항산화 활성을 보이는 것을 발견하고 이로부터 DPPH 자유 라디칼(free radical) 소거법(Choi, J. S., et al.,Kor. J. Pharmacognosy24: 299, 1993)에 의한 방법으로 항산화 활성을 가지는 물질을 분리하여 그 이화학적 특성을 조사한 결과 베타그루코갈린임을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도, 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물 및 해당화 추출물로부터 베타그루코갈린 화합물을 분리·정제 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 해당화 추출물로부터 분리·정제된 베타그루코갈린 화합물의 질량분석 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 2는 해당화 추출물로부터 분리·정제된 베타그루코갈린 화합물의 수소 핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 3은 해당화 추출물로부터 분리·정제된 베타그루코갈린 화합물의 탄소 핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도를 제공한다.
화학식 1
또한 본 발명은 해당화를 저급 알코올로 추출하여 얻은 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다.
또한, 본 발명은 해당화 지상부를 메탄올로 추출한 다음 유기용매인 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 부탄올 등의 유기용매를 가하여 다시 추출한 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다.
또한, 본 발명은 해당화 지상부를 메탄올에 침지시켜 반복 추출하고 농축하여 메탄올 추출물을 얻은 다음 이를 증류수에 현탁시키고 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 부탄올 등의 유기용매를 차례대로 가하여 그에 해당되는 용매 추출분획을 얻는 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 해당화 추출물로부터 실리카겔 크로마토그라피, ODS 칼람 크로마토그라피, GPC 칼람 크로마토그라피를 수행하여 베타그루코갈린을 분리·정제하는 방법을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다.
우선 본 발명은 해당화를 저급 알코올에 침지시켜 반복 추출하여 항산화 활성을 가지는 해당화의 알코올 분획을 얻는다. 이 때 알코올로는 메탄올을 사용하고 해당화 지상부로는 줄기, 잎, 이들의 건체 및 차로 이용되고 남은 잔사 등을 사용하는 것이 바람직하고 잎을 사용하는 것은 더욱 바람직하다.
또한 본 발명은 해당화 지상부를 상기 과정으로 메탄올로 추출한 다음 다시 유기용매를 사용하여 얻은 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물을 제공한다. 이 때 유기용매로는 저급알코올을 포함하여 헥산, 에틸아세테이트, 클로로포름 또는 부탄올 등을 포함한다.
또한, 본 발명은 해당화 지상부를 메탄올로 추출한 다음 유기용매를 사용하여 다시 추출하는 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 해당화의 지상부를 메탄올로 추출하여 농축한 메탄올 추출물을 이용하여 유기용매로 분획함으로 항산화 활성이 우수한 해당화의 부탄올 분획 등을 제조한다.
구체적으로, 본 발명은 충청남도 천리포 해변에서 채취한 해당화의 마른잎을 메탄올에 잠길 정도로 넣고 1 - 5회 반복하여 추출한 다음 이를 다시 농축 건조시켜 메탄올 추출물을 제조한다. 또한, 본 발명은 상기에서 얻은 메탄올 추출물을 증류수에 현탁시키고 동량의 용매를 첨가하여 각종 용매에 이행하는 분획을 모아 감압농축하여 다양한 용매 추출분획을 제조한다.
실제로 본 발명은 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올 등을 차례대로 사용하여 해당화의 헥산 추출분획, 에틸아세테이트 추출분획, 부탄올 추출분획 및 물 추출분획 등을 제조하였다.
또한, 본 발명은 상기 해당화 추출물을 유효성분으로 하는 항산화 활성이 있는 약학적 조성물을 제공한다.
구체적으로 상기 약학적 조성물은 생체내 활성산소종을 조절하여 노화와 성인병 질환을 예방, 치료하는데 사용될 수 있다.
실제로 본 발명의 해당화 추출물을 이용하여 항산화 활성을 조사한 결과, 해당화 추출물은 조추출물인 상태에서도 강한 항산화 활성이 있고, 특히 헥산, 클로로포름 추출분획은 탁월한 항산화 효과를 나타내었다.
이외에도, 본 발명의 항산화 활성을 가지는 해당화 추출물은 기능성 식품 또는 식품 첨가제 그리고 기능성 음료 또는 음료 첨가제 등으로 사용될 수 있다.
또한 본 발명은 마늘산 (garlic acid)계 화합물로서 화학식 1의 베타그루코갈린 화합물을 항산화제로 사용하는 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 상기 화합물을 해당화에서 분리·정제하는 방법을 제공한다. 본 발명은 충청남도 서해안에서 확보한 해당화(Rosa rugosa)를 각종 유기용매로 추출한 상기 해당화 추출물로부터 실리카겔 칼람 크로마토그라피, ODS 칼람 크로마토그라피, GPC 칼람 크로마토그라피를 수행하여 항산화 활성을 보이는 활성물질을 분리·정제한다.
구체적으로, 본 발명은 상기 해당화로부터 얻은 부탄올 분획을 실리카겔 칼람 크로마토그라피를 수행한다. 이때 전개용매로는 클로로포름 : 메탄올의 혼합용매를 사용한다. 이에 더하여 상기활성 분획을 ODS 칼람 크로마토그라피를 수행한다. 이때 전개용매로는 증류수와 메탄올을 사용한다. 상기 정제과정에서 확인된 활성분획으로 GPC 칼람 크로마토그라피를 수행한다. 이때 전개용매로는 클로로포름과 메탄올의 혼합용매를 사용한다.
본 발명은 상기 과정으로 분리·정제한 항산화 활성을 나타내는 활성 물질의화학적 구조를 질량분석 스펙트럼, 수소 및 탄소 핵자기 공명 스펙트럼 등의 방법으로 조사하여 이 화합물이 베타그루코갈린임을 확인하였다.
본 발명은 상기 베타그루코갈린 화합물의 항산화 활성을 조사하기 위하여, 자유 래디칼(free radical)인 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH)을 이용한 항산화 활성 측정방법(Choi, et al.,Kor. J. Phamacogn, 24: 299-303, 1993)등 을 이용한다. 그 결과 본 발명의 베타그루코갈린 화합물은 천연 항산화제로 잘 알려진 토코페롤보다 약 1.4배 항산화 활성이 강한 것으로 나타나 항산화 활성에 탁월한 효과가 있음을 확인하였다(표 2 참조).
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하는 것이며, 본 발명의 내용이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
〈실시예 1〉 해당화 지상부의 용매분획의 제조
충청남도 천리포 해변에서 채취한 해당화의 지상부를 대상으로 용매 분획하여 그의 항산화 활성을 조사하였다. 우선 건물중 270 g을 100% 메탄올 10 ℓ로 2회 추출하여 농축 건조시켜 메탄올 추출물 64 g을 얻었다.
상기 메탄올 추출물을 증류수 500 ml을 첨가한 다음 핵산 500 ml을 첨가하여 물층과 핵산층으로 3회 분획하였다. 물층에 클로로포름 500 ml를 첨가하여 클로로포름층과 물층으로 3회 용매분획하고, 물층에 다시 에칠아세테이트 500 ml를 첨가하여 에칠아세트층과 물층으로 3회 용매분획하고, 최종적으로 물층에 부탄올 500 ml를 첨가하여 부탄올층과 물층으로 3회 분획하였다.
상기에서 얻은 각 분획을 감압 농축한 결과 핵산 분획, 클로로포름 분획, 에틸아세테이트 분획, 부탄올 분획 및 물 분획을 각각 4.3 g, 7 g, 8.3 g, 7 g, 37.4 g씩 얻을 수 있었다.
〈실시예 2〉 해당화 추출물의 항산화 활성 조사
상기 실시예 1에서 얻은 각 분획의 항산화 활성을 자유 래디칼 (Free radical)인 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH.)을 사용한 항산화 활성 측정법 (Choi, et al.,Kor. J. Phamacogn,24: 299-303, 1993)으로 그 조사하였다.
시료 화합물을 농도별로 함유한 4 ml 메탄올을 유리 시험관에 넣은 다음 상기 DPPH (0. 15mM) 용액을 1 ml첨가하여 실온에서 30분간 반응시킨 후 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 이 때 RC50(μg)은 시료를 첨가하지 않은 대조구의 흡광도 값을 50% 감소시키는데 필요한 시료량(㎍)을 나타낸다.
분획 | 추출액(g) | 항산화 활성(RC50: μg) |
메탄올 추출물 | 64 | 13 |
핵산 분획 | 4.3 | 〉100 |
클로로포롬 분획 | 7 | 〉100 |
에틸아세테이트 분획 | 8.3 | 12 |
부탄올 분획 | 7 | 18 |
물 분획 | 37.4 | 11 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이 해당화 추출물은 조추출물인 상태에서도 강한 항산화 활성이 있고, 특히 헥산, 클로로포름 추출분획은 탁월한 항산화 효과를 보안다.
〈실시예 3〉 해당화의 지상부로부터 항산화물질의 분리 및 구조결정
실시예 1의 해당화의 지상부에서 얻은 용매 분획 중 항산화 활성이 강하면서 비교적 분리 정제가 용이한 부탄올 분획을 대상으로 하기의 과정에 따라 활성물질을 분리하였다.
실리카겔 (70-230 mesh, Merck사)을 클로로포름에 현탁시켜 충전시킨 유리 칼람 (5x70 cm)에 부탄올 분획(7 g)을 용출 분리하였다. 이때 용출 용매는 클로로포름 : 메탄올의 용매계를 이용하였으며, 항산화 활성을 나타내는 분획 5 g을 얻었다. 활성 분획의 일부 (2 g)을 ODS 겔 (70-230 mesh, YMC사)이 충진된 유리 칼람 (5x70 cm)을 이용하여 메탄올 : 증류수의 용매계로 용출시켜 활성 분획 1.1 g을 얻었다. 이를 다시 세파덱스(Sephadex) LH-20 겔 (100 g, Pharmacia사)로 충전된 유리 칼람을 이용하여 클로롤포롬 : 메탄올의 용매계로 용출시켜 활성 분획 35.7 mg을 단일물질로 얻었다.
분리한 화합물은 수소 핵자기 공명스펙트럼(도 2참조)에 나타난 7.00 ppm의 시그날 (2H)과 탄소 핵자기 공명 스펙트럼(도 3참조)의 108.9-145.5 ppm의 벤젠환 및 164.6 ppm의 케톤 유래의 시그날, 그리고 60.5-94.4 ppm에서 설탕(sugar) 유래의 6개의 시그날이 관찰되어 마늘산(garlic acid)에 당이 에스트(ester) 결합된 배당체 화합물로 추정되었다. 수소 핵자기 공명스펙트럼의 5.50 ppm에서J=7.8 Hz의 아노머 양자(anomeric proton)의 시그날이 β-D-그루코스임을 시사해 주며, HMBC 스펙트럼에서 설탕의 1'와 아글리콘(aglycon) 3, 4위의 양자로부터 1위 케톤(ketone) 탄소에 각각 크로스 피크(cross peak)가 확인되어, 베타그루코갈린(β-glucogallin)으로 구조결정할 수 있었으며 문헌치(Saijo et al.,Phytochemistry29, 267, 1990)와 일치하였다.
본 발명의 베타그루코갈린 화합물의 물리화학적 특성은 다음과 같다.
(1) 일반명: 베타그루코갈린 (β-glucogallin)
화학명: 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트)
(β-D-glucopyranose 1-(3,4,5,-trihydroxybenzoate)
(2) 물질의 성상 : 황갈색 오일상
(3) 분자량 : 332
(4) 분자식 : C13H16O10
(5) 질량분석 스펙트럼 (FAB-MS,m/z):
도 1에 나타난 바와 같으며, 질량분석치([M+H]+)는 333이다.
(6) 수소 핵자기 공명 스펙트럼:
디메칠설폭사이드(DMSO)를 용매로 하고 테트라메칠실린(TMS)를 표준 물질로 하여 조사하였다. 그 결과는도 2에 나타난 바와 같다.
(7) 탄소 핵자기 공명 스펙트럼:
디메칠설폭사이드(DMSO)를 용매로 하고 테트라메칠실린(TMS)를 표준 물질로 하여 조사하였다. 그 결과는도 3에 나타난 바와 같다.
(8) 용해성: 뜨거운 물과 디메칠설폭사이드에 잘 녹는다.
(9) 화학구조식:
화학식 1
따라서 해당화에 있어서 주요 항산화물질은 베타그루코갈린인 것으로 판명되었다. 해당화로부터 베타그루코갈린 화합물의 분리는 본 발명자들에 의해서 처음 이루어진 것이다.
해당화 지상부에서 높은 항산화활성을 나타낸 에칠아세테이트 분획의 활성물질은 항산화물질로 알려진 이소큐에르시트린(isoquercitrin)으로 확인되었다.
〈실시예 4〉 베타그루코갈린 화합물의 항산화 활성 조사
베타그루코갈린 화합물의 항산화 활성을 상기 실시예 2의 방법으로 조사하였다. 이때 항산화 활성을 나타내는데 사용한 RC50(μg/ml)은 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질 (DPPH)을 기질로 사용하여, 대조구의 흡광도 값의 50% 감소 시키는데 필요한 시료량(μg)이다.
화합물 | 항산화 활성 RC50 a)(μg) |
베타그루코갈린 | 8.5 |
BHA | 14 |
토코페롤 | 12 |
베타그루코갈린의 항산화활성은 합성 항산화제인 BHA보다 약 1.65배, 천연 항산화제로 잘 알려진 토코페롤보다는 약 1.41배 높았다. 따라서, 베타그루코갈린은 항산화제로 이용이 기대된다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 해당화 추출물 및 베타그루코갈린 화합물은 탁월한 항산화 활성을 나타내므로 앞으로 식물에서 유래한 안전하고 효과적인 항산화제로 널리 활용될 수 있다.
또한, 본 발명의 제조방법으로 얻어진 해당화 추출물은 의약품 뿐만 아니라 식품 분야에 널리 응용될 수 있다.
Claims (3)
- 화학식 1로 표시되는 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트) (β-D-glucopyranose 1-(3,4,5,-trihydroxybenzoate)를 포함하는 항산화제.화학식 1
- 해당화 추출물에 대해 실리카겔 크로마토그라피, ODS 칼람 크로마토그라피 및 GPC 칼람 크로마토그라피를 각각 실시하여, 항산화 활성을 갖는 제 1 항의 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트)를 제조하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 해당화 추출물은 부탄올 추출물인 것을 특징으로 하는 제 1 항의 베타-D-글로코피라노스 1-(3,4,5-트리하이드록시벤조에이트)를 제조하는 방법.
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