KR101309114B1 - 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법 - Google Patents
콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101309114B1 KR101309114B1 KR1020120004707A KR20120004707A KR101309114B1 KR 101309114 B1 KR101309114 B1 KR 101309114B1 KR 1020120004707 A KR1020120004707 A KR 1020120004707A KR 20120004707 A KR20120004707 A KR 20120004707A KR 101309114 B1 KR101309114 B1 KR 101309114B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- formula
- antioxidant
- methanol
- isoindolinone
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 107
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 241000143432 Daldinia concentrica Species 0.000 title abstract description 4
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 title 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract description 48
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 47
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims abstract description 44
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims abstract description 33
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 87
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 claims description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 15
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 15
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 12
- OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N azane;(2e)-3-ethyl-2-[(e)-(3-ethyl-6-sulfo-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].S/1C2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N(CC)C\1=N/N=C1/SC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N1CC OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N 0.000 claims description 10
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 5
- ZTOJFFHGPLIVKC-CLFAGFIQSA-N abts Chemical compound S/1C2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C2N(CC)C\1=N\N=C1/SC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C2N1CC ZTOJFFHGPLIVKC-CLFAGFIQSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N oct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=C VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 13
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 8
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 8
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 8
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 8
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- -1 lipid peroxide Chemical class 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 241000219357 Cactaceae Species 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N Trolox Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CCC2=C1C(C)=C(C)C(O)=C2C GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 4
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 4
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000003929 heteronuclear multiple quantum coherence Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 3
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 3
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 3
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 3
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000007963 capsule composition Substances 0.000 description 2
- VZNMYFXGBPEORA-UHFFFAOYSA-N concentricol Natural products OCC(C)=CCCC(C)(O)C(O)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(O)C(C)(O)CCC=C(C)CO VZNMYFXGBPEORA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000014105 formulated food Nutrition 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJADFPIZQHEYNC-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methoxy-6-oxo-2-pentylpyran-3-carboxylate Chemical compound CCCCCC=1OC(=O)C=C(OC)C=1C(=O)OC YJADFPIZQHEYNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007916 tablet composition Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXYOVQIZNPKSO-RVBZMBCESA-N (3R,3aR,6aR)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-6-one Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@H]2[C@@H]3[C@@H](C(OC3)=O)CO2)=C1 AUXYOVQIZNPKSO-RVBZMBCESA-N 0.000 description 1
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001523964 Xylariaceae Species 0.000 description 1
- HNVJWWBKFFDQAA-NRKPLWJESA-N [(7r,8r,8ar)-7-hydroxy-7-methyl-6-oxo-3-[(e)-prop-1-enyl]-8,8a-dihydro-1h-isochromen-8-yl] 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate Chemical compound O([C@H]1[C@@](C)(O)C(=O)C=C2C=C(OC[C@@H]21)/C=C/C)C(=O)C1=C(C)C=C(O)C=C1O HNVJWWBKFFDQAA-NRKPLWJESA-N 0.000 description 1
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002259 anti human immunodeficiency virus agent Substances 0.000 description 1
- 229940124411 anti-hiv antiviral agent Drugs 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001679 anti-nematodal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPJOJMUVGGLVJT-UHFFFAOYSA-N concentriconalide A Natural products CCC1OC(=O)C2=C1C=CC1=C2OC=C1 NPJOJMUVGGLVJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 description 1
- 230000002254 contraceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- UHHCPWWWCZXVHN-UHFFFAOYSA-N daldinialanone Natural products CC1(C)C(=O)CCC2(C)C3=CCC4(C)C(C(C(O)CC=C(C)C)C)CCC4(C)C3=CCC21 UHHCPWWWCZXVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194668 daldinin Natural products 0.000 description 1
- 229930189342 daldinone Natural products 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940124600 folk medicine Drugs 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 1
- 231100001083 no cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-N peroxynitrous acid Chemical compound OON=O CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 description 1
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- AUXYOVQIZNPKSO-UHFFFAOYSA-N zhebeiresinol Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C(C(OC3)=O)CO2)=C1 AUXYOVQIZNPKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/4035—Isoindoles, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/06—Fungi, e.g. yeasts
- A61K36/07—Basidiomycota, e.g. Cryptococcus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9728—Fungi, e.g. yeasts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Birds (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
본 발명은 콩버섯(Daldinia concentrica)으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법에 관한 것으로서 보다 상세하게는 콩버섯으로부터 분리하며 하기 구조식(1)로 나타내는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물, 이의 분리방법 및 상기 항산화 화합물의 용도에 관한 것이다.
...구조식(1)
본 발명의 콩버섯으로부터 분리한 상기 구조식(1)의 화합물은 항산화 특성이 있어 그 자체로서 항산화제로 사용할 수 있을 뿐만 아니라 식품, 보다 바람직하게는 건강기능식품, 화장품 등의 기능성 소재로써 산업적으로 널리 사용될 수 있으므로 산업상 이용가능성이 있다.
본 발명의 콩버섯으로부터 분리한 상기 구조식(1)의 화합물은 항산화 특성이 있어 그 자체로서 항산화제로 사용할 수 있을 뿐만 아니라 식품, 보다 바람직하게는 건강기능식품, 화장품 등의 기능성 소재로써 산업적으로 널리 사용될 수 있으므로 산업상 이용가능성이 있다.
Description
본 발명은 콩버섯(Daldinia concentrica)으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법에 관한 것으로서 보다 상세하게는 콩버섯으로부터 분리하며 하기 구조식(1)로 나타내는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물, 이의 분리방법 및 상기 항산화 화합물의 용도에 관한 것이다.
활성 산소는 자유 라디칼(Free Radical)을 가진 산소를 의미하며 광범위하게는 과산화지질(lipid peroxide), 지질 과산화 라디칼(lipid peroxy radical), 과산화아질산염(peroxynitrite) 등이 포함된다.
이러한 활성산소는 주위의 물질과 반응성이 아주 강해 세포내 단백질이나 지질분자는 물론이고 유전정보를 함유한 DNA에 까지도 산화적 손상을 입히며 결과적으로는 세포에 치명적인 피해를 입히는 것으로 알려져 있다. 따라서 이와 같은 활성산소를 소거할 수 있는 화합물을 이용하여 현재 의약품, 식품, 화장품 등 여러 분야에 응용하고 있으며, 노화 및 각종 질환의 억제 또는 치료제로서 기대되고 있다.
콩버섯 (Daldinia concentrica)은 콩꼬투리 버섯과 (Xylariaceae)에 속하는 자낭균이며, 목재부후균으로서 목재를 분해하여 자연으로 환원시키는 역할을 한다. 우리나라에서는 식용할 수 없는 것으로 알려져 있지만 유럽에서는 민간 전통 의약으로 사용되었으며, 특히 피임제로 이용되고 있다. 콩버섯의 추출물은 항균, 항선충 및 에스트로젠 유사 활성 등이 보고되었다. 콩버섯의 화학성분은 1958년부터 보고되기 시작하였으며 바이나프틸(binaphthyl) 및 퀴논(quinone) 계열의 화합물이 자실체로부터 발견되었다. 1960년에는 페논(phenone), 나프톨(naphthol), 크로몬(chromone) 계열의 화합물이 균사체 배양액으로부터 분리되었다. 그 후 1990년대에 이르러 다양한 골격의 2차 대사산물이 보고되었다. 즉 바이나프틸 벤조페논(binaphthyl benzophenone) 계열의 달디날(daldinals), 아자피론(azaphilone) 계의 daldinins A-C가 분리되었다. 2000년대에는 squalene type triterpene 계열인 콘센트리콜(concentricol), concentricols B-D, daldinones A-B, daldiniapyrone, daldinialanone, anti-HIV agent concentricolide, lignin 류인 curuilignan D 및 terpene 류 등이 분리되어 보고되었다.
그러나 항산화 활성을 나타내는 콩버섯에 대한 활성 성분을 밝힌 보고는 전혀 없었다.
이에, 본 발명자들은 콩버섯으로부터 항산화 활성을 나타내는 물질을 분리, 정제하여 신규한 화합물을 얻고 이의 화학구조를 결정하였다. 그 결과 신규한 화합물은 아이소인돌리논 계열의 화합물로 동정되었으며, 이 신규한 화합물의 명칭을 달디난 에이(daldinan A)로 명명하는 한편, 상기 달디난 에이의 항산화 활성을 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
한편 본 발명과 관련된 선행기술로서 본 발명의 발명자가 선출원 한 한국공개특허 제10-0466031호에 콩버섯 유래의 신규한 항산화성 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항산화성 조성물에 관한 것으로, 콩버섯을 메탄올 추출한후 크로마토그래피를 이용하여 순수 분리정제하여 얻은 신규한 항산화성 화합물은 철에 의하여 야기되는 산화적 독성으로부터 신경세포를 보호하며 세포 독성이 없어 의약품, 화장품 및 식품분야에 활용하여 항산화성 조성물을 제조하는 뛰어난 효과가 있는 콩버섯 유래의 신규한 항산화성 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항산화성 조성물에 대한 내용을 나타내고 있다.
그러나 본 발명의 항산화 화합물과 상기 선행기술의 항산화성 화합물은 서로 다른 물질을 나타내고 있어, 양 발명은 발명의 기술적 특징이 서로 달라 본 발명과 상기 선행기술은 발명의 구성이 서로 상이한 발명이다.
본 발명의 목적은 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 목적은 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물의 분리방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 또 다른 목적은 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물의 용도를 제공하고자 한다. 이때, 상기 신규한 화합물의 용도는 신규한 화합물을 항산화제로 사용하는 방법, 신규한 화합물을 포함하는 식품 또는 신규한 화합물을 포함하는 화장품을 제공하고자 한다.
본 발명은 콩버섯으로부터 분리하며 하기 구조식(1)로 나타낼 수 있는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물을 제공할 수 있다.
본 발명은 콩버섯으로부터 분리하며 하기 구조식(1)로 나타낼 수 있는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물의 분리방법을 제공할 수 있다.
본 발명은 콩버섯으로부터 분리하며 하기 구조식(1)로 나타낼 수 있는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물의 용도를 제공할 수 있으며, 이때 구조식(1)로 나타낼 수 있는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물의 용도는 구조식(1)의 화합물을 항산화제로 사용하는 방법, 구조식(1)로 나타낼 수 있는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물을 포함하는 식품 또는 구조식(1)로 나타낼 수 있는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물을 포함하는 화장품으로 사용될 수 있다.
본 발명의 콩버섯으로부터 분리하며 하기 구조식(1)로 나타낼 수 있는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물은 항산화 특성이 있어 그 자체로서 항산화제로 사용할 수 있을 뿐만 아니라 식품, 보다 바람직하게는 건강기능식품 및/또는 화장품 등의 기능성 소재로써 산업적으로 널리 사용될 수 있다.
도 1은 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 1H-NMR을 나타낸 것다.
도 2는 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 13C-NMR을 나타낸 것이다.
도 3은 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 COSY(Correlation Spectroscopy)를 나타낸 것이다.
도 4는 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 HMQC(Heteronuclear multiple quantum coherence)를 나타낸 것이다.
도 5는 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 HMBC(Heteronuclear Multiple Bond Connectivity)를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 13C-NMR을 나타낸 것이다.
도 3은 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 COSY(Correlation Spectroscopy)를 나타낸 것이다.
도 4는 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 HMQC(Heteronuclear multiple quantum coherence)를 나타낸 것이다.
도 5는 실시예에서 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 화합물인 달디난 에이의 HMBC(Heteronuclear Multiple Bond Connectivity)를 나타낸 것이다.
본 발명은 콩버섯으로부터 분리한 화합물을 나타낸다.
본 발명은 콩버섯으로부터 분리하며, 하기 구조식(1)로 표시되는 화합물을 나타낸다.
상기 구조식(1)의 화합물은 항산화 특성을 지닌다.
상기 구조식(1)의 화합물은 환원력(reducing power activity) 활성의 특성을 나타낸다.
상기 구조식(1)의 화합물은 ABTS[2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)] 라디칼 소거 활성 특성을 나타낸다.
상기 구조식(1)의 화합물은 환원력 활성 및 ABTS 라디칼 소거 활성 특성을 나타낸다.
상기 구조식(1)의 화합물은 하기 ① 내지 ⑧ 과 같은 특성을 나타낸다.
① 성상 : 무색의 오일
② 분자량 : 415
③ 분자식 : C22H25NO7
④ 용해도 : 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethylacetate), 메탄올(methanol)의 용매에는 잘 용해되나, 헥산(hexane), 물(water)에는 잘 용해되지 않음
⑤ 질량분석 스펙트럼 : 고분해능 EI-MS m/z 415.1634 [M]+
⑥ 자외선흡수스펙트럼 : UV λmax (MeOH) 293, 258 nm
⑦ 수소핵자기공명스펙트럼 : ppm (600MHz, CDCl3, -20ㅀC) 5.95 (1H, s, H-3), 6.40 (1H, s, H-4), 6.35 (1H, s, H-6), 3.81 (3H, s, 7-OCH3), 3.87 (3H, s, 10-OCH3), 6.58 (1H, s, H-11). 2.12 (3H, s, 12-CH3), 6.05 (1H, s, H-13), 3.92 (1H, m, H-1'), 2.81 (1H, m, H-1'), 1.87 (2H, m, H-2'), 2.34 (2H, m, H-3'), 3.59 (3H, s, 4'-OCH3)
⑧ 탄소핵자기공명스펙트럼 : ppm (150MHz, CDCl3, -20ㅀC) 169.0 (C-1), 56.1 (C-2), 151.1 (C-3a), 102.3 (C-4), 162.7 (C-5), 98.5 (C-6), 158.1 (C-7), 55.6 (7-OCH3), 110.1 (C-7a), 122.4 (C-8), 142.0 (C-9), 146.7(C-10), 56.0 (10-OCH3), 111.0 (C-11), 129.8 (C-12), 21.4 (12-OCH3), 118.2 (C-13), 39.0 (C-1'), 23.5 (C-2'), 31.4 (C-3'), 174.6 (C-4'), 52.1 (4'-OCH3)
본 발명은 콩버섯으로부터 하기 구조식(1)의 화합물의 분리방법을 나타낸다.
본 발명은 1)분쇄한 콩버섯을 탄소수 1 내지 6의 지방족 알콜의 용매로 추출하는 단계; 2)상기 1)단계의 콩버섯 알콜 추출물을 헥산, 클로로포름, 에틸 아세테이트, 부탄올의 용매로 분배 추출하여 각각의 용매 추출물을 얻는 단계; 3)상기 2)단계에서 얻은 에틸 아세테이트 용매 추출물을 클로로포름(0∼98%, v/v)과 메탄올(2∼100%, v/v)이 혼합된 용리액을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 용출액을 얻는 단계; 4)상기 3)단계로부터 얻은 용출액을 메탄올의 용리액으로 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 분획물을 얻는 단계; 5)상기 4)단계로부터 얻은 분획물을 Sepak cartridge를 사용하여 65∼75% 메탄올로 용출시키는 단계; 6)상기 5)단계로부터 얻은 용출액을 HPLC를 실시하여 하기 구조식(1)의 화합물을 분리하는 단계를 포함하는 콩버섯으로부터 하기 구조식(1)의 화합물의 분리방법을 나타낸다.
본 발명은 1)분쇄한 콩버섯을 메탄올 용매로 추출하는 단계; 2)상기 1)단계의 콩버섯 메탄올 추출물을 헥산, 클로로포름, 에틸 아세테이트, 부탄올의 용매로 분배 추출하여 각각의 용매 추출물을 얻는 단계; 3)상기 2)단계에서 얻은 에틸 아세테이트 용매 추출물을 클로로포름(0∼98%, v/v)과 메탄올(2∼100%, v/v)이 혼합된 용리액을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 1차 용출액을 얻은 후 1차 용출액 중에서 항산화 활성을 나타내는 분획을 클로로포름(95%, v/v)과 메탄올(5%, v/v)이 혼합된 용리액을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 2차 용출액을 얻는 단계; 4)상기 3)단계로부터 얻은 2차 용출액을 메탄올의 용리액으로 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 분획물을 얻는 단계; 5)상기 4)단계로부터 얻은 용출액을 Sepak cartridge를 사용하여 70% 메탄올로 용출시키는 과정; 6)상기 5)단계로부터 얻은 용출액을 0.04% TFA가 함유된 35% 메탄올을 용출용매로 사용하고, 10x150mm의 ODS column을 사용한 HPLC를 실시하여 하기 구조식(1)의 화합물을 분리하는 단계를 포함하는 콩버섯으로부터 하기 구조식(1)의 화합물의 분리방법을 나타낸다.
상기에서 언급한 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물은 항산화 특성을 나타낸다.
상기에서 언급한 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물은 환원력(reducing power activity) 활성을 나타낸다.
상기에서 언급한 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물은 ABTS[2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)] 라디칼 소거 활성을 나타낸다.
상기에서 언급한 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물은 환원력 활성 및 ABTS 라디칼 소거 활성을 나타낸다.
상기에서 언급한 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물은 하기와 같은 특성을 나타낸다.
① 성상 : 무색의 오일
② 분자량 : 415
③ 분자식 : C22H25NO7
④ 용해도 : 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethylacetate), 메탄올(methanol)의 용매에는 잘 용해되나, 헥산(hexane), 물(water)에는 잘 용해되지 않음
⑤ 질량분석 스펙트럼 : 고분해능 EI-MS m/z 415.1634 [M]+
⑥ 자외선흡수스펙트럼 : UV λmax (MeOH) 293, 258 nm
⑦ 수소핵자기공명스펙트럼 : ppm (600MHz, CDCl3, -20ㅀC) 5.95 (1H, s, H-3), 6.40 (1H, s, H-4), 6.35 (1H, s, H-6), 3.81 (3H, s, 7-OCH3), 3.87 (3H, s, 10-OCH3), 6.58 (1H, s, H-11). 2.12 (3H, s, 12-CH3), 6.05 (1H, s, H-13), 3.92 (1H, m, H-1'), 2.81 (1H, m, H-1'), 1.87 (2H, m, H-2'), 2.34 (2H, m, H-3'), 3.59 (3H, s, 4'-OCH3)
⑧ 탄소핵자기공명스펙트럼 : ppm (150MHz, CDCl3, -20ㅀC) 169.0 (C-1), 56.1 (C-2), 151.1 (C-3a), 102.3 (C-4), 162.7 (C-5), 98.5 (C-6), 158.1 (C-7), 55.6 (7-OCH3), 110.1 (C-7a), 122.4 (C-8), 142.0 (C-9), 146.7(C-10), 56.0 (10-OCH3), 111.0 (C-11), 129.8 (C-12), 21.4 (12-OCH3), 118.2 (C-13), 39.0 (C-1'), 23.5 (C-2'), 31.4 (C-3'), 174.6 (C-4'), 52.1 (4'-OCH3)
본 발명은 상기에서 언급한 구조식(1)의 화합물 또는 상기에서 언급한 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물의 용도를 나타낸다.
상기 구조식(1)의 화합물의 용도는 상기 구조식(1)의 화합물을 항산화제로 사용하는 방법일 수 있다.
상기 구조식(1)의 화합물의 용도는 상기 구조식(1)의 화합물을 포함하는 식품 일 수 있다.
상기 구조식(1)의 화합물의 용도는 상기 구조식(1)의 화합물이 식품 전체 중량 대비 0.1∼10중량％ 포함되는 식품일 수 있으며, 이때 상기 구조식(1)의 화합물의 함량을 제외한 부재료 성분을 포함할 수 있으며, 이러한 부재료는 종래 식품 분야에서 사용하는 공지의 부재료를 적의 선택하여 사용할 수 있으면 족하므로, 이하 이러한 부재료에 대한 자세한 내용은 생략하기로 한다.
상기 구조식(1)의 화합물을 포함하는 식품은 음료 형태의 액상 제형일 수 있다.
상기 구조식(1)의 화합물을 포함하는 식품은 정제, 캡슐제, 환제, 산제 중에서 선택된 어느 하나 이상의 제형일 수 있다.
상기 구조식(1)의 화합물의 용도는 상기 구조식(1)의 화합물을 포함하는 화장품일 수 있다.
상기 구조식(1)의 화합물의 용도는 상기 구조식(1)의 화합물이 화장품 전체 중량 대비 0.1∼10중량％ 포함되는 화장품일 수 있으며, 이때 상기 구조식(1)의 화합물의 함량을 제외한 부재료 형태의 첨가제 성분을 포함할 수 있으며, 이러한 첨가제는 종래 화장품 분야에서 사용하는 공지의 첨가제를 적의 선택하여 사용할 수 있으면 족하므로, 이하 이러한 첨가제에 대한 자세한 내용은 생략하기로 한다.
상기 구조식(1)의 화합물을 포함하는 화장품은 화장수, 젤(gel), 수용성 리퀴드, 크림(cream), 에센스(essence), 메이크업베이스(make-up base), 파운데이션(foundation), 스킨커버(skin cover), 립스틱(lipstick), 립그로스(lipgloss ), 페이스파우더(face powder), 투웨이케익(two-way cake) 중에서 선택된 어느 하나의 형태일 수 있다.
본 발명의 콩버섯으로부터 분리한 화합물, 이의 분리방법 및 용도에 대해 다양한 조건으로 실시한바, 본 발명의 목적을 달성하기 위해서는 상기에서 언급한 조건에 의해 콩버섯으로부터 분리한 화합물, 이의 분리방법 및 용도를 제공하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 권리범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 콩버섯 추출물의 제조
음건 후 마쇄한 콩버섯 자실체 320g을 메탄올(methanol) 3리터(L)에 1일 동안 침지하고 실온(25℃)에서 추출하여 콩버섯 추출물을 얻었다.
상기에서 얻은 메탄올 추출물을 감압 농축하여 메탄올을 제거한 추출물을 헥산 1리터(L)와 물 1리터(L)를 첨가하여 헥산 용해층과, 헥산 미용해층(수층)을 얻고 이들을 분리하였다. 상기의 헥산 미용해층(수층)에 클로로포름 1리터(L)를 첨가하여 클로로포름 용해층과, 클로로포름 미용해층을 얻었고 이들을 분리하였다. 상기의 클로로포름 미용해층에 에틸아세테이트 1리터(L)를 첨가하여 에틸아세테이트 용해층, 에틸아세테이트 미용해층을 얻고 이들을 분리하였다. 상기의 에틸아세테이트 미용해층에 부탄올 1리터(L)를 첨가하여 부탄올 용해층, 부탄올 미용해층을 얻었다.
상기의 메탄올 추출물을 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 부탄올을 이용하여 각각 분배 추출한 성분 중에서 종래 DPPH를 이용한 항산화 활성 실험에 의해 항산화 활성을 나타내는 에틸아세테이트 추출물을 얻었다.
상기에서 얻은 에틸아세테이트 추출물을 실리카 겔 컬럼에 주입하여 클로로포름(0∼98%, v/v)과 메탄올(2∼100%, v/v)이 혼합된 용리액 3리터(L)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 1차 용출액을 얻은 후 1차 용출액 중에서 항산화 활성을 나타내는 분획을 클로로포름(95%, v/v)과 메탄올(5%, v/v)이 혼합된 용리액 1.5리터(L)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 2차 용출액을 얻었다.
상기에서 얻은 2차 용출액을 감압 농축하여 클로로포름과 메탄올을 제거한 다음 메탄올 500ml을 용리액으로 사용하여 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그래피를 행하여 분획물을 얻었다.
상기에서 얻은 분획물을 70% 메탄올 300ml을 용리액으로 사용하여 ODS sepak cartridge를 통과시켜 용출액을 얻었다.
상기의 sepak cartridge를 통과시켜 얻은 용출액을 감압 농축하여 메탄올을 제거한 후 0.04% TFA가 함유된 35% 메탄올을 용출용매로 사용하고 10x150mm의 ODS column을 사용한 HPLC를 실시하여 화합물 20mg을 분리하였다.
<시험예 1>
상시 실시예 1에서 콩버섯 자실체로부터 분리하여 얻은 화합물은 무색의 오일 성상으로 얻어졌으며, 또한 실시예 1에서 분리한 화합물의 용매에 대한 용해도 정도를 측정한바 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethylacetate), 메탄올(methanol)의 용매에는 잘 용해되었으나, 헥산(hexane), 물(water)에는 잘 용해되지 않은 난용성을 나타내었다. 또한 실시예 1에서 분리한 화합물은 293nm, 258nm 부근에서 자외선 흡수 피크를 나타내었다. 그리고, 실시예 1에서 분리한 화합물의 분자량과 분자식은 EI mass 및 고분해능 EI mass 측정을 통해 확인한바 분자량은 415, 분자식은 C22H25NO7로 결정되었다.
한편, 실시예 1에서 분리한 화합물의 화학구조를 규명하기 위하여 1H-NMR , 13C-NMR 및 COSY(Correlation Spectroscopy), HMQC(Heteronuclear multiple quantum coherence), HMBC(Heteronuclear Multiple Bond Connectivity)를 포함한 2차원 NMR 스펙트럼을 측정하고 이들의 결과를 도 1 내지 도 5에 나타내었다.
상기 실시예 1에서 콩버섯 자실체로부터 분리하여 얻은 화합물에 대해 상기에서 실시한 모든 측정결과로부터 실시예 1에서 콩버섯 자실체로부터 분리하여 얻은 화합물은 하기 구조식(1)로 표시되며, 아이소인돌리논 계열의 화합물임을 알 수 있었으며, 하기 구조식(1)의 화합물의 명칭을 달디난 에이(Daldinan A)로 명명하였다.
한편, 상기 구조식(1)의 화합물의 명칭을 달디난 에이(Daldinan A)의 특성을 하기 ① 내지 ⑧에 정리하여 나타내었다.
① 성상 : 무색의 오일
② 분자량 : 415
③ 분자식 : C22H25NO7
④ 용해도 : 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethylacetate), 메탄올(methanol)의 용매에는 잘 용해되나, 헥산(hexane), 물(water)에는 잘 용해되지 않음
⑤ 질량분석 스펙트럼 : 고분해능 EI-MS m/z 415.1634 [M]+
⑥ 자외선흡수스펙트럼 : UV λmax (MeOH) 293, 258 nm
⑦ 수소핵자기공명스펙트럼 : ppm (600MHz, CDCl3, -20ㅀC) 5.95 (1H, s, H-3), 6.40 (1H, s, H-4), 6.35 (1H, s, H-6), 3.81 (3H, s, 7-OCH3), 3.87 (3H, s, 10-OCH3), 6.58 (1H, s, H-11). 2.12 (3H, s, 12-CH3), 6.05 (1H, s, H-13), 3.92 (1H, m, H-1'), 2.81 (1H, m, H-1'), 1.87 (2H, m, H-2'), 2.34 (2H, m, H-3'), 3.59 (3H, s, 4'-OCH3)
⑧ 탄소핵자기공명스펙트럼 : ppm (150MHz, CDCl3, -20ㅀC) 169.0 (C-1), 56.1 (C-2), 151.1 (C-3a), 102.3 (C-4), 162.7 (C-5), 98.5 (C-6), 158.1 (C-7), 55.6 (7-OCH3), 110.1 (C-7a), 122.4 (C-8), 142.0 (C-9), 146.7(C-10), 56.0 (10-OCH3), 111.0 (C-11), 129.8 (C-12), 21.4 (12-OCH3), 118.2 (C-13), 39.0 (C-1'), 23.5 (C-2'), 31.4 (C-3'), 174.6 (C-4'), 52.1 (4'-OCH3)
<시험예 2> ABTS radical 소거 활성
상기 실시예 1에서 콩버섯 자실체로부터 분리하여 구조식(1)로 표시되는 화합물인 달디난 에이(Daldinan A)에 대한 ABTS radical 소거 활성을 측정하였다.
ABTS[2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)]를 7mM의 농도로 물에 녹이고, 2.45mM의 potassium persulfate을 첨가하여 혼합액을 만들어 ABTS radical cation을 생성하였다.
95㎕의 ABTS radical cation 용액에 시료로서 실시예 1에서 얻은 화합물 5㎕를 넣어 실온에서 5분간 방치 후 마이크로플레이트 리더(microplate reader)로 734nm에서 흡광도를 측정하였다. 시료의 최종농도가 50 μM, 15 μM, 5 μM이 되도록 하였으며 3반복 실험하여 평균값을 저해율로 표시하였고, 50% 저해농도인 IC50을 하기의 표 1에 나타내었다.
상기의 시료의 흡광도 측정 이외에 양성 대조구로서 합성 항산화제인 BHA (butylated hydroxy anisol) 및 천연 항산화제인 토코페놀(tocophelol)의 유도체인 트롤록스(trolox)를 상기 시료의 흡광도 측정방법과 동일한 방법으로 흡광도를 측정하여 저해율 및 50% 저해농도인 IC50을 하기의 표 1에 나타내었다.
| 항목 | 저해율 (%) | IC50 (μM) | ||
| 50 μM | 15 μM | 5 μM | ||
| Daldinan A | 86 | 56 | 25 | 10.4 |
| BHA | 94 | 44 | 17 | 10.8 |
| Trolox | 93 | 34 | 12 | 11.5 |
상기 표 1에서와 같이 상기 실시예 1에서 콩버섯 자실체로부터 분리하여 구조식(1)로 표시되는 화합물인 달디난 에이(Daldinan A)는 양성 대조구로 사용한 BHA 및 trolox와 대비시 동등 수준의 ABTS radical 소거 활성을 나타내어 항산화 활성이 있음을 알 수 있었다.
<시험예 3> 환원력 활성(reducing power activity)
상기 실시예 1에서 콩버섯 자실체로부터 분리하여 구조식(1)로 표시되는 화합물인 달디난 에이(Daldinan A)에 대한 환원력 활성(reducing power activity)을 측정하였다.
상기의 환원력 활성 시험은 Fe(III)을 Fe(II)로 환원시키는 능력을 측정하는 assay계로서 proton donating에 의해 환원력이 증가되는 것을 이용하여 측정하였다.
시료로서 실시예 1에서 얻은 화합물 10㎕, phosphate buffer 25㎕, potassium ferricyanide 25㎕를 Eppendorf tube(입수처 : Axygen Inc, USA)에 넣고 50ㅀC에서 20분간 반응시켰다.
반응 후 10% trichloroacetic acid 25㎕를 넣어 반응을 정지시킨 후 10분간 1,000rpm으로 원심분리 하였다.
상기의 원심분리 후 얻은 상층부 50㎕, 증류수 50㎕, 0.1% ferric chloride 10 ㎕를 혼합한 다음 마이크로플레이트 리더(microplate reader)를 이용하여 700nm에서 흡광도를 3회 반복 측정하여 이의 평균값을 아래의 표 2에 나타내었다.
한편, 시료로 사용한 실시예 1에서 얻은 화합물인 달디난 에이(Daldinan A)에 대한 환원력 활성(reducing power activity) 이외에 양성 대조구로서 합성 항산화제인 BHA 및 천연 항산화제인 토코페놀의 유도체인 트롤록스(trolox)에 대한 환원력 활성 측정은 상기 시료의 환원력 활성 측정과 동일한 방법을 사용하여 측정하였다.
| 항목 | 흡광도 (700 nm) | ||
| 600 μM | 160 μM | 60 μM | |
| Daldinan A | 0.63 | 0.34 | 0.21 |
| BHA | 1.08 | 0.89 | 0.53 |
| Trolox | 1.17 | 0.79 | 0.46 |
* 상기 표 2에서 흡광도 값이 클수록 환원력이 높은 항산화 화합물임을 의미한다.
상기 표 2에서와 같이 상기 실시예 1에서 콩버섯 자실체로부터 분리하여 구조식(1)로 표시되는 화합물인 달디난 에이(Daldinan A)는 양성 대조구로 사용한 BHA 및 trolox에 비해 환원력 활성이 낮았지만, 환원력 활성에 대한 효과가 있음을 알 수 있었다.
<적용예 1> 음료
상기 실시예로부터 얻은 구조식(1)의 화합물인 달디난 에이(Daldinan A)를 포함하는 음료를 제조하였다.
정제수 89중량％에 대하여 액상과당 3중량％, 구연산 0.5중량％, 선인장 추출물 5중량％, 달디난 에이(Daldinan A) 2.5중량％를 첨가한 후 200rpm으로 30분 동안 교반하여 혼합하였다.
상기의 혼합물을 115℃에서 10초 동안 살균한 다음 유리병 용기에 충진하여 달디난 에이(Daldinan A)를 포함하는 선인장 음료를 제조하였다.
상기에서 선인장 추출물은 수세 후 이물질을 제거한 다음 90℃의 증기로 10분 동안 증숙시킨 다음 1cmX1cm(가로X세로)의 크기로 절단한 선인장 잎을 선인장 잎 중량 대비 8배의 정제수에 첨가하고 최초 정제수의 부피 대비 20％가 되도록 추출한 다음 여과지로 여과하여 얻은 선인장 추출물을 사용하였다.
<적용예 2> 정제(tablet) 제형 식품 제조
상기 실시예로부터 얻은 구조식(1)의 화합물인 달디난 에이(Daldinan A)를 포함하는 정제(tablet) 제형의 식품을 제조하였다.
옥수수전분 91.5중량％, 유당 5중량％, 스테아린산 마그네슘 0.5중량％, 상기 실시예에서 얻은 달디난 에이(Daldinan A) 3중량％를 혼합한 후 통상의 정제기로 타정하여 정제(tablet) 제형의 식품을 제조하였다.
상기에서 옥수수전분, 유당 및 스테아린산 마그네슘은 식품용 첨가제로 사용이 허가된 것을 사용하였다.
<적용예 3> 캡슐제(capsule) 제형 식품 제조
옥수수전분 94.4중량％, 유당 3중량％, 스테아린산 마그네슘 0.1중량％, 상기 실시예에서 얻은 달디난 에이(Daldinan A) 2.5중량％를 혼합한 후 젤라틴 캡슐에 충진하여 캡슐제(capsule) 제형의 식품을 제조하였다.
상기에서 옥수수전분, 유당 및 스테아린산 마그네슘은 식품용 첨가제로 사용이 허가된 것을 사용하였다.
<적용예 4> 환(丸)제 제형 식품 제조
옥수수전분 82.3중량％, 유당 10중량％, 글리세린 0.2중량％, 자일리톨 4중량％, 상기 실시예에서 얻은 달디난 에이(Daldinan A) 3.5중량％를 혼합한 후 제환기를 이용하여 1환 당 5g이 되도록 제환하여 환(丸)제 제형의 식품을 제조하였다.
상기에서 옥수수전분, 유당, 글리세린 및 자일리톨은 식품용 첨가제로 사용이 허가된 것을 사용하였다.
<적용예 5> 산제(powder) 제형 식품 제조
옥수수전분 분말 90중량％, 유당 분말 6중량％, 실시예에서 얻은 달디난 에이(Daldinan A)를 분말화하여 얻은 달디난 에이 분말 4중량％를 혼합한 후 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제(powder) 제형의 식품을 제조하였다.
상기에서 옥수수전분 및 유당은 식품용 첨가제로 사용이 허가된 것을 사용하였다.
<적용예 6> 화장수 형태의 화장품 제조
정제수 85중량％에 글리세린 3중량％, 프로필렌 글리콜 2중량％을 첨가하여 용해시킨 후 에탄올 4중량％, 트리에탈올 아민 3중량％, 메틸파라벤 0.5중량％ 및 실시예에서 얻은 달디난 에이(Daldinan A) 2.5중량％를 첨가한 다음 300rpm으로 30분 동안 교반하여 달디난 에이(Daldinan A)를 포함하는 화장수 형태의 화장품을 제조하였다.
<적용예 7> 에센스 형태의 화장품 제조
정제수 83.5중량％에 글리세린 3중량％, 부틸렌 글리콜 3중량％, 프로필렌 글리콜 2중량％을 첨가하여 용해시킨 후 에탄올 4중량％, 메틸파라벤 0.5중량％, 폴리소르베이트(80) 1.0중량％ 및 실시예에서 얻은 달디난 에이(Daldinan A) 3.0중량％를 첨가한 다음 300rpm으로 30분 동안 교반하여 달디난 에이(Daldinan A)를 포함하는 에센스 형태의 화장품을 제조하였다.
<적용예 8> 파운데이션 형태의 화장품 제조
탈크 66.9중량％, 세리사이트 12중량％, 실리카 3중량％, 바륨설페이트 5중량％, 적색산화철 1.0중량％, 황색산화철 1.0중량％, 흑색산화철 0.1중량％를 혼합하여 혼합물을 얻었다.
상기 혼합물에 다시마 착즙액 3중량％, 메도폼시드 오일 2.0중량％, 메틸파라벤 1.0중량％, 바닐라 향료 0.5중량％ 및 실시예에서 얻은 달디난 에이(Daldinan A) 4.5중량％를 90℃에서 가열하여 용해시킨 후 분무 혼합한 다음 입자크기가 400메쉬가 되도록 분쇄하여 달디난 에이(Daldinan A)를 포함하는 파운데이션(foundation) 형태의 화장품을 제조하였다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예 및 시험예를 참조하여 설명하였지만 해당 기술 분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명의 콩버섯으로부터 분리한 하기 구조식(1)의 화합물은 항산화 특성이 있어 그 자체로서 항산화제로 사용할 수 있을 뿐만 아니라 식품, 보다 바람직하게는 건강기능식품, 화장품 등의 기능성 소재로써 산업적으로 널리 사용될 수 있으므로 산업상 이용가능성이 있다.
Claims (5)
- 콩버섯으로부터 분리한 하기 구조식(1)의 화합물.
...구조식(1)
- 제1항에 있어서,
상기 구조식(1)의 화합물은 환원력(reducing power activity) 활성, ABTS[2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)] 라디칼 소거 활성 중에서 선택된 어느 하나 이상의 항산화 특성을 지니는 것을 특징으로 하는 화합물. - 1)분쇄한 콩버섯을 탄소수 1 내지 6의 지방족 알콜의 용매로 추출하는 단계;
2)상기 1)단계의 콩버섯 알콜 추출물을 헥산, 클로로포름, 에틸 아세테이트, 부탄올의 용매로 분배 추출하여 각각의 용매 추출물을 얻는 단계;
3)상기 2)단계에서 얻은 에틸 아세테이트 용매 추출물을 클로로포름(0∼98%, v/v)과 메탄올(2∼100%, v/v)이 혼합된 용리액을 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 용출액을 얻는 단계;
4)상기 3)단계로부터 얻은 용출액을 메탄올의 용리액으로 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 분획물을 얻는 단계;
5)상기 4)단계로부터 얻은 분획물을 Sepak cartridge를 사용하여 65∼75% 메탄올로 용출시키는 단계;
6)상기 5)단계로부터 얻은 용출액을 HPLC를 실시하여 하기 구조식(1)의 화합물을 분리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 콩버섯으로부터 분리하며, 하기 구조식(1)로 나타내는 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물의 분리방법.
...구조식(1)
- 청구항 제1항의 구조식(1)의 화합물 또는 청구항 제3항의 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물을 포함하는 식품.
- 청구항 제1항의 구조식(1)의 화합물 또는 청구항 제3항의 분리방법에 의해 얻은 구조식(1)의 화합물을 포함하는 화장품.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120004707A KR101309114B1 (ko) | 2012-01-16 | 2012-01-16 | 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120004707A KR101309114B1 (ko) | 2012-01-16 | 2012-01-16 | 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20130084025A KR20130084025A (ko) | 2013-07-24 |
| KR101309114B1 true KR101309114B1 (ko) | 2013-10-04 |
Family
ID=48994800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020120004707A KR101309114B1 (ko) | 2012-01-16 | 2012-01-16 | 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101309114B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109096263B (zh) * | 2018-08-28 | 2022-03-11 | 南京中医药大学 | 聚酮吲哚生物碱及其制备方法和应用 |
-
2012
- 2012-01-16 KR KR1020120004707A patent/KR101309114B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Helvetica Chimica Acta, Vol. 89, pp. 450-455. (2006) * |
| J. Antibiot., Vol. 61, No. 3, pp. 115-119. (2008) * |
| J. Nat. Prod., Vol. 65, pp. 1869-1874. (2002) * |
| Micobiology, Vol. 34, No. 1, pp. 38-40. (2006) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20130084025A (ko) | 2013-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nessa et al. | Free radical-scavenging activity of organic extracts and of pure flavonoids of Blumea balsamifera DC leaves | |
| JP6005900B2 (ja) | メラニン産生抑制剤及びメラニン産生抑制作用を有する医薬品、食品又は化粧料 | |
| KR101309114B1 (ko) | 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법 | |
| JP5122147B2 (ja) | 抗酸化作用を有する２−（２−メチルプロパノイル）フロログルシノール−１，５−ジ−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド | |
| EP4321518A1 (en) | Novel polyphenol compound | |
| JP5933748B2 (ja) | ジテルペン化合物、美白剤およびジテルペン化合物の製造方法 | |
| KR101895572B1 (ko) | 울다비오시드 a 화합물을 함유하는 항산화 조성물 | |
| US7074907B2 (en) | Compound, process for producing the same and use thereof | |
| KR101889331B1 (ko) | 섬오가피나무 줄기 추출물, 이의 분획물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 항산화, 항염증 또는 항균용 조성물 | |
| KR101050484B1 (ko) | 락톤계 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 | |
| KR101487942B1 (ko) | 피부 미백을 위한 석류농축액을 이용한 인삼조성물 제조방법 및 인삼조성물 | |
| JP5567499B2 (ja) | ラン科植物から分離した新規物質、これを含む抽出物、抗酸化剤、抗菌剤、抗癌剤及び抗炎症剤 | |
| WO2022254867A1 (ja) | 新規フェニルプロパノイド化合物 | |
| KR100330137B1 (ko) | 트리테르펜계 지질과산화 저해물질 및 그 제조방법 | |
| KR101054943B1 (ko) | 쿠딩차 추출물로부터 항산화 활성을 갖는 페놀릭 화합물 및이를 유효성분으로 포함하는 기능성식품 | |
| KR100597233B1 (ko) | 신규한 세스키테르펜계 화합물 및 그 제조방법 | |
| JP2008174458A (ja) | 抗酸化作用を有する２−アシルフロログルシノール−４，６−ジ−Ｃ−β−Ｄ−グルコピラノシド | |
| KR100852908B1 (ko) | 신규 페놀 배당체 항산화 화합물 및 이의 제조 방법 | |
| KR20130009649A (ko) | 로도덴드론 알붐 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 항산화용 조성물 | |
| KR101440483B1 (ko) | 알디시아 팅크토리아 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 노화방지용 조성물 | |
| KR20240013514A (ko) | 바위수국 추출물을 이용한 피부 주름 개선 및 항산화용 조성물 | |
| KR100799655B1 (ko) | 왕대 추출물 및 이로부터 분리한 ｇｍｈｂ 화합물을포함하는 항산화용 조성물 | |
| KR20140121627A (ko) | 헤스페레틴을 이용한 피부 미백용 조성물 | |
| WO2013002522A2 (ko) | 마스티시아 알보리아 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 노화방지용 조성물 | |
| KR20120029693A (ko) | 비쭈기나무 추출물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160825 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170829 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |