KR20140121627A - 헤스페레틴을 이용한 피부 미백용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 Murine B16F10 멜라노마사이트에 처리될 때 멜라닌 생성 억제 활성을 가지는 온주 밀감 꽃 추출물을 이용한 피부 미백용 조성물을 개시한다.
Description
본 발명은 헤스페레틴(hesperetin) 이용한 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
피부 미백이 멜라닌 색소와 직접적으로 관련되어 있다는 것은 널리 알려진 사실이다.
멜라닌은 생물체에 널리 분포되어 있는 색소로 인체에서는 표피층에 있는 멜라노사이트에서 합성된다. 멜라닌 생합성 과정에 작용하는 주요 효소가 티로시나제(tyrosinase)이다(Physiol. Rev. 1950, 30:91-126). 티로시나아제는 polyphenol oxidase의 일종으로 구리를 함유하는 효소로써 멜라노마사이트에서 티로신(tyrosine)을 산화시켜 L-3,4-dihydroxyphenylalanine(DOPA, 도파)로 변환시키고, 도파가 다시 산화되어 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후, 비효소적인 산화반응을 거쳐 만들어진다(Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1974, 31: 521-582; Science, 1982, 217: 1163-1165).
멜라닌은 자외선을 차단하여 진피 이하의 피부 기관을 보호해주는 동시에, 피부 생체 내에 생겨난 자유 라디칼 등에 의한 피부내 단백질과 유전자들의 손상을 보호해주는 유용한 역할을 하지만, 멜라닌이 필요 이상으로 많이 생기게 되면 피부 노화를 가져오며 기미나 주근깨 등과 같은 과색소침착증을 유발한다(Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1974, 31: 521-582; Science, 1982, 217: 1163-1165).
따라서 멜라닌의 생성을 저해시키면 피부 미백의 효과를 가져올 수 있다.
최근 천연물에서 멜라닌 생성 억제 활성을 갖는 화합물을 개발하기 위한 노력이 많이 이루어지고 있다. 멜라닌 합성을 저해하는 대표적인 화합물로서는 누룩곰팡이로부터 분리된 코지산(kojic acid), 하이드로퀴논(hydroquinone), 옥시레스베라트롤(oxyresveratrol), p-하이드로벤질알콜(p-hydrobenzyl alcohol) 등이 알려져 있으며(Dermatol. Surg. 1999, 25: 282-284; Biochem. Biophys. Acta. 1991, 1073: 85-90; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243: 801-803; Biol. Pharm. Bull. 2007, 30: 1135-1139), 천연물로서는 상백피 추출물, 닥나무 추출물, 감초 추출물, 작약 추출물, 계피 추출물, 갈근 추출물, 당귀 추출물, 목단피 추출물, 반하 추출물, 알로에 추출물 등이 알려져 있다(J Korean Soc Appl Biol Chem, 2006 49: 343-348; 한국 공개특허 제2012-0003267호, 한국 공개특허 제2012-0003238호, 한국 공개특허 제1997-0025601호, 한국 공개특허 제2009-0108226호).
본 발명도 멜라닌 생성 억제 활성을 가지는 온주 밀감 꽃으로부터 분리한 헤스페레틴을 개시한다.
본 발명의 목적은 온주 밀감 꽃으로부터 분리한 헤스페레틴을 이용한 피부 미백용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 구체적인 목적은 이하에서 제시될 것이다.
본 발명자들은 온주 밀감 꽃으로부터 분리한 헤스페레틴을 α-MSH로 활성화시킨 Murine B16F10 melanoma cell에 처리하였을 때 양성대조군으로 사용한 미백 화장품의 주원료인 알부틴(arbutin)에 비하여 약 3배 이상의 멜라닌 생성 억제 활성을 가짐을 확인할 수 있었다.
본 발명은 이러한 실험 결과에 기초하여 제공되는 것으로, 본 발명의 피부 미백용 조성물은 온주 밀감 꽃으루부터 분리한 헤스페레틴을 유효성분으로 포함함을 특징으로 한다.
헤스페레틴은 플라보노이드의 일종으로 레몬(lemon), 라임(lime), 만다린(mandarin) 등의 감귤류의 과실에 존재하는 것으로 알려져 있으며(Journal of the Science of Food and Agriculture, 80(7):1073~1080, 2000), 항 혈소판 활성, 항염증, 항산화, 신경 보호 활성 등이 보고되어 있다(Atherosclerosis, vol. 194(1)144~152, 2007; Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56(15):6185~6205, 2008; Cardiovascular Toxicology, 11(3):215~225, 2011; Archives of Pharmacal Research, 29(8):699~706, 2006).
헤스페레틴의 화학구조식 및 IUPAC 명칭은 아래의 [화학식 1]에서 확인할 수 있다.
[화학식 1]
본 명세서에서, "피부 미백"은 멜라닌의 생성이 저해됨에 따른 결과로서 이해되는데, 구체적으로는 멜라닌의 생성이 저해됨에 따라 멜라닌의 증가에서 비롯되는 증상, 예컨대 기미, 주근깨 개선, 피부 노화 등의 개선으로서 이해될 수있다.
또 본 명세서에서 "유효성분"이란 단독으로 목적하는 활성을 나타내거나 또는 그 자체는 활성이 없는 담체와 함께 활성을 나타낼 수 있는 성분을 의미한다.
본 발명의 피부 미백용 조성물은 그 유효성분 이외에, 피부 미백 효과를 상승 또는 보강시킬 수 있도록 피부 미백 효과가 있다고 알려진 화합물이나 천연 추출물을 포함할 수 있다.
여기서 미백 효과가 있다고 공지된 화합물이나 천연 추출물로서는 앞서 예시한 바의 화합물 또는 천연 추출물 이외에, 멀캅토숙신산, 멀캅토덱스트란, 테프레논, 디하이드록시-이소퀴놀린, 인도메타신, 3-하이드록시마뉼, 비타민 K, 티아졸리돈, 키누레닌, 레몬 추출물, 오이 추출물, 오디 추출물, 로즈마리 추출물, 아세로라 체리 추출물, 은행 추출물, 카롭(carob) 추출물, 제라늄(geranium) 추출물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
위 예시된 바의 화합물 또는 식물 추출물은 본 발명의 피부 미백용 조성물에 그 유효성분과 함께 하나 이상 포함될 수 있다.
한편, 본 발명의 피부 미백용 조성물에 있어서, 그 유효성분은 피부 미백 활성을 나타낼 수 있는 한 용도, 제형, 배합 목적 등에 따라 임의의 양(유효량)으로 포함할 수 있는데, 통상적인 유효량은 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.001 중량 % 내지 99.990 중량 % 범위 내에서 결정될 것이다. 여기서 "유효량"이란 피부 미백 효과를 유도할 수 있는 유효성분의 양을 말한다. 이러한 유효량은 당업자의 통상의 능력 범위 내에서 실험적으로 결정될 수 있다.
본 발명의 피부 미백용 조성물은 구체적인 양태에 있어서, 화장품 조성물로서 파악될 수 있다.
본 발명의 피부 미백용 조성물이 화장품 조성물로서 파악될 경우, 그 화장품 조성물은 다양한 형태로 제조될 수 있는데, 예컨대, 에멀젼, 로션, 크림(수중유적형, 유중수적형, 다중상), 용액, 현탁액(무수 및 수계), 무수 생성물(오일 및 글리콜계), 젤, 마스크, 팩 또는 분말 등의 형태로 제조될 수 있다.
본 발명의 피부 미백용 화장품 조성물은 그 유효성분 이외에 화장품 제제에 있어서 수용가능한 담체를 포함할 수 있다.
여기서 "화장품 제제에 있어서 수용가능한 담체"란 화장품 제제에 포함될 수 있는 이미 공지되어 사용되고 있는 화합물 또는 조성물이거나 앞으로 개발될 화합물 또는 조성물로서 피부와의 접촉시 인체가 적응 가능한 이상의 독성, 불안정성 또는 자극성이 없는 것을 말한다.
상기 담체는 본 발명의 피부 미백용 화장품 조성물에 그것의 전체 중량에 대하여 약 1 중량 % 내지 약 99.99 중량 %, 바람직하게는 조성물의 중량의 약 5 중량% 내지 약 99 중량 %로 포함될 수 있다.
그러나 상기 비율은 본 발명의 화장품의 제조되는 전술한 바의 형태에 따라 또 그것의 구체적인 적용 부위(얼굴이나 손)나 그것의 바람직한 적용량 등에 따라 달라지는 것이기 때문에, 상기 비율은 어떠한 측면으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 이해되어서는 안 된다.
한편, 상기 담체로서는 알코올, 오일, 계면활성제, 지방산, 실리콘 오일, 습윤제, 보습제, 점성 변형제, 유제, 안정제, 자외선 차단제, 발색제, 향료 등이 예시될 수 있다.
상기 담체로서 사용될 수 있는 알코올, 오일, 계면활성제, 지방산, 실리콘 오일, 습윤제, 보습제, 점성 변형제, 유제, 안정제, 자외선 차단제, 발색제, 향료 로 사용될 수 있는 화합물/조성물 등은 이미 당업계에 공지되어 있기 때문에 당업자라면 적절한 해당 물질/조성물을 선택하여 사용할 수 있다.
한편, 본 발명의 피부 미백 조성물은 다른 구체적인 양태에 있어서 약제학적 조성물로 파악될 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 임상 투여 시에 경구적, 비경구적으로 투여될 수 있지만, 통상적으로 외용제 제형으로 피부에 국소적으로 직접 투여될 것이다.
또 본 발명의 약제학적 조성물은 제제화할 경우에는 통상적으로 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제 및 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 제제화할 수 있다.
경구 투여를 위한 고형 제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제 및 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형 제제는 본 발명의 유효성분에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면 전분, 탄산칼슘, 수크로스, 락토오스 및 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구 투여를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제 및 시럽제 등을 들 수 있는데, 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 액체 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제 및 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 국소형 제형 예컨대 크림, 로션, 연고(반고형의 외용약), 마이크로로에멀젼, 젤, 페이스트, 경피제제(TTS)(예컨대 패치제, 붕대 등) 등이 포함된다.
본 발명의 약제학적 조성물은 1일 투여량은 통상 0.001 ~ 150 mg/kg 체중 범위이고, 1회 또는 수회로 나누어 투여할 수 있다. 그러나, 본 발명의 약제학적 조성물의 실제 투여량은 투여 경로, 환자의 연령, 성별, 체중, 및 환자의 중증도 등의 여러 관련 인자에 비추어 결정되어지는 것이므로 상기 투여량은 어떠한 측면으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 이해되어서는 아니 된다.
본 발명의 피부 미백용 조성물은 또 다른 구체적인 양태에 있어 비누 조성물로서 파악될 수 있다.
본 발명의 피부 미백용 조성물이 비누 조성물로서 파악될 경우에, 본 발명의 비누 조성물은 비누 기재에 그 유효성분을 포함하여 제조될 수 있으며, 첨가제로서 피부 보습제, 유화제, 경수연화제 등을 포함하여 제조될 수 있다.
상기 비누 기재로서는 야자유, 팜유, 대두유, 파마자유, 올리브유, 팜핵류 등의 식물유지 또는 우지, 돈지, 양지, 어유 등의 동물유지 등이 사용될 수 있고, 상기 피부 보습제로서는 글리세린, 에리트리톨, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜, 헥실글리콜, 이소프로필미리스테이트, 실리콘 유도체, 알로에베라, 솔비톨 등이 사용될 수 있으며, 상기 유화제로서는 천연오일, 왁스 지방알콜, 탄화수소류, 천연식물 추출물 등이 사용될 수 있고, 상기 경수연화제로서는 테트라소듐 이디티에이 등이 사용될 수 수 있다.
본 발명의 비누 조성물은 또한 첨가제로서 항균제, 분산제, 거품억제제, 용매, 물때 방지제, 부식 방지제, 향료, 색소, 금속 이온봉쇄제, 산화방지제, 방부제 등을 추가적으로 포함할 수 있다.
본 발명의 비누 조성물에 있어서, 비누 기재나 첨가제는 당업계에 일반적으로 사용되고 있는 함량으로 포함될 수 있는데, 비누 기재는 일반적으로 비누 조성물의 전체의 함량을 기준으로 하였을 때 99.9 중량 % 내지 50 중량 %로 첨가될 수 있으며, 첨가제는 1 중량 % 내지 20 중량 %로 첨가될 수 있다.
본 발명의 피부 미백용 조성물은 구체적인 양태에 있어서, 식품 조성물로서 파악할 수 있다.
본 발명의 식품 조성물은 건강 보조식품, 특수 영양 보충용 식품, 기능성 음료 등으로 제조될 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에는 그 유효성분 이외에 감미제, 풍미제, 생리활성 성분, 미네랄 등이 포함될 수 있다.
감미제는 식품이 적당한 단맛을 나게 하는 양으로 사용될 수 있으며, 천연의 것이거나 합성된 것일 수 있다. 바람직하게는 천연 감미제를 사용하는 경우인데, 천연 감미제로서는 옥수수 시럽 고형물, 꿀, 수크로오스, 프룩토오스, 락토오스, 말토오스 등의 당 감미제를 들 수 있다.
풍미제는 맛이나 향을 좋게 하기 위하여 사용될 수 있는데, 천연의 것과 합성된 것 모두 사용될 수 있다. 바람직하게는 천연의 것을 사용하는 경우이다. 천연의 것을 사용할 경우에 풍미 이외에 영양 강화의 목적도 병행할 수 있다. 천연 풍미제로서는 사과, 레몬, 감귤, 포도, 딸기, 복숭아 등에서 얻어진 것이거나 녹차잎, 둥굴레, 대잎, 계피, 국화 잎, 자스민 등에서 얻어진 것일 수 있다. 또 인삼(홍삼), 죽순, 알로에 베라, 은행 등에서 얻어진 것을 사용할 수 있다. 천연 풍미제는 액상의 농축액이나 고형상의 추출물일 수 있다. 경우에 따라서 합성 풍미제가 사용될 수 있는데, 합성 풍미제는 에스테르, 알콜, 알데하이드, 테르펜 등이 이용될 수 있다.
생리 활성 물질로서는 카테킨, 에피카테킨, 갈로카테킨, 에피갈로카테킨 등의 카테킨류나, 레티놀, 아스코르브산, 토코페롤, 칼시페롤, 티아민, 리보플라빈 등의 비타민류 등이 사용될 수 있다.
미네랄로서는 칼슘, 마그네슘, 크롬, 코발트, 구리, 불소화물, 게르마늄, 요오드, 철, 리튬, 마그네슘, 망간, 몰리브덴, 인, 칼륨, 셀레늄, 규소, 나트륨, 황, 바나듐, 아연 등이 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 식품 조성물은 상기 감미제 등 이외에도 필요에 따라 보존제, 유화제, 산미료, 점증제 등을 포함할 수 있다.
이러한 보존제, 유화제 등은 그것이 첨가되는 용도를 달성할 수 있는 한 극미량으로 첨가되어 사용되는 것이 바람직하다. 극미량이란 수치적으로 표현할 때 식품 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.0005중량％ 내지 약 0.5중량％ 범위를 의미한다.
사용될 수 있는 보존제로서는 소듐 소르브산칼슘, 소르브산나트륨, 소르브산칼륨, 벤조산칼슘, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, EDTA(에틸렌디아민테트라아세트산) 등을 들 수 있다.
사용될 수 있는 유화제로서는 아카시아검, 카르복시메틸셀룰로스, 잔탄검, 펙틴 등을 들 수 있다.
사용될 수 있는 산미료로서는 연산, 말산, 푸마르산, 아디프산, 인산, 글루콘산, 타르타르산, 아스코르브산, 아세트산, 인산 등을 들 수 있다. 이러한 산미료는 맛을 증진시키는 목적 이외에 미생물의 증식을 억제할 목적으로 식품 조성물이 적정 산도로 되도록 첨가될 수 있다.
사용될 수 있는 점증제로서는 현탁화 구현제, 침강제, 겔형성제, 팽화제 등을 들 수 있다.
또한 본 발명의 식품 조성물은 향미나 기호성을 향상시키고 기능성을 향상시키기 위하여 천연물 유래의 분말 또는 추출물을 포함할 수 있는데, 선지 분말 또는 추출물, 콩나물 분말 또는 추출물, 조개 분말 또는 추출물, 굴 분말 또는 추출물, 산미나리 분말 또는 추출물, 무 즙 또는 추출물, 오이 즙 또는 추출물, 부추 즙 또는 추출물, 시금치 즙 또는 추출물, 연근 즙 또는 추출물, 칡 즙 또는 추출물, 솔잎 즙 또는 추출물, 인삼 즙 또는 추출물, 백화사설초 분말 또는 추출물, 감초 분말 또는 추출물, 갈화 분말 또는 추출물, 갈근 분말 또는 추출물, 사인 분말 또는 추출물, 박 분말 또는 추출물, 생강 분말 또는 추출물, 대추 분말 또는 추출물, 인진 분말 또는 추출물, 지구자 분말 또는 추출물, 수비계 분말 또는 추출물, 백출 분말 또는 추출물, 저령 분말 또는 추출물, 진피(진귤의 껍질) 분말 또는 추출물, 구기자 분말 또는 추출물, 녹차 분말 또는 추출물, 오미자 분말 또는 추출물, 헛개나무 분말 또는 추출물, 지치 분말 또는 추출물, 노근 분말 또는 추출물, 계피 분말 또는 추출물, 데커시놀 등이 예시될 수 있다. 이러한 추출물은 추출 대상을 혼합하여 얻어질 수도 있다.
다른 측면에 있어서, 본 발명은 온주 밀감 꽃으로부터 헤스페레틴을 분리하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 헤스페레틴 분리 방법은 (a) 온주 밀감 꽃을 물과 에탄올의 혼합 용매로 추출하여 고형 상의 추출물을 얻는 단계; (b) 상기 고형 상의 추출물을 물에 현탁시키고 노르말 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 노르말 부탄올로 순차적으로 분획하는 단계; (c) 상기 순차적 분획물 중 메틸렌클로라이드 분획물을 메탄올을 이동상으로 하여 순상 실리카겔 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 정제물을 얻는 단계; 및 (d) 상기 정제물을 헥산:에틸아세테이트:메탄올(Hex:EtOAC:MeOH)=2:1:0.3의 용매조건으로 순상 실리카겔 칼럼 크로마토그래피를 수행하는 단계를 포함하여 구성된다.
본 발명의 헤스페레틴 분리 방법에 있어서, 상기 물과 에탄올의 혼합 용매는 아래의 실시예에서 사용된 80%(v/v) 에탄올인 것이 바람직하다.
본 발명의 헤스페레틴 분리 방법은 높은 순도, 아래의 실시예가 보여주는 바와 같이 적어도 95% 이상의 순도로 헤스페레틴을 분리할 수 있는 효과를 가진다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 헤스페레틴을 이용한 피부 미백용 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 피부 미백용 조성물은 화장품, 약품, 비누, 식품 등으로 제품화될 수 있다.
도 1은 온주 밀감 꽃 80% 에탄올 추출물의 노르말 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 노르말 부탄올에 의한 순차적 분획 과정의 모식도이다.
도 2는 메틸렌클로라이드 분획물로부터 활성성분을 분리하는 과정의 모식도이다.
도 3은 활성성분의 1H-NMR spectrum 데이타이다.
도 4는 활성성분의 13C-NMR spectrum 데이타이다.
도 5는 표준품과 활성성분인 헤스페레틴의 TLC 결과이다.
도 2는 메틸렌클로라이드 분획물로부터 활성성분을 분리하는 과정의 모식도이다.
도 3은 활성성분의 1H-NMR spectrum 데이타이다.
도 4는 활성성분의 13C-NMR spectrum 데이타이다.
도 5는 표준품과 활성성분인 헤스페레틴의 TLC 결과이다.
이하 본 발명을 실시예 및 실험예를 참조하여 설명한다. 그러나 본 발명의 범위가 이러한 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
>
감귤 꽃 추출물로부터 활성성분인
헤스페레틴의
분리 및 동정
<실시예 1> 감귤 꽃 추출물의 제조
건조된 감귤(온주 밀감, Citrus unshiu) 꽃 1.5 kg을 분쇄한 후, 이를 80% 에탄올 5L에 넣고 실온에서 24시간 교반하였다. 침출시킨 시료를 감압 여과 장치를 이용하여 여액만 취하였으며, 이와 같은 방법으로 분리한 잔사에 대하여 동일한 조건으로 1회 더 반복 실시하였다. 이렇게 여과하여 얻어진 여액은 40℃ 이하의 수욕 상에서 진공농축기(rotary vacuum evaporator)로 농축하여 80% 에탄올 추출물 52.48 g을 얻었다. 이 중 추출물 30.2 g을 증류수 2L에 현탁시키고, 분별 깔때기를 이용해 극성순서에 따라 순차적으로 분획하여 노르말 헥산(n-hexane) 분획물(1.06 g), 메틸렌클로라이드(methylene chloride) 분획물(0.95 g), 에틸 아세테이트(ethyl acetate) 분획물(0.69 g), 노르말 부탄올(n-butanol) 분획물(3.25 g), 잔여 물층의 분획물(16.98 g) 등 총 5개의 용매 분획 층을 얻었다([도 1]의 추출 및 분획 모식도 참조)
<실시예 2> 활성성분의 분리
용매 분획 후 얻어진 각 분획 층 중 고형 상의 575.6 mg에 대하여 methanol에 녹지 않는 부분을 제거하기 위해 순상 silica gel column chromatography(CC)를 통해 methanol로 정제 과정을 거친 후, 이를 Hex:EtOAC:MeOH=2:1:0.3의 용매조건으로 순상 silica gel CC를 수행하여 MC-fr1np2 103.4 mg을 분리하였다([도 2]의 활성성분 분리 모식도 참조).
<실시예 3> 활성성분의 동정
<실시예 3-1> 구조 결정
MC-fr1np2의 1H-NMR spectrum 분석 결과([표 1] 및 [도 3] 참조), δ 5.78(1H, d, J = 2.0 Hz)과 δ5.80(1H, d, J = 2.0 Hz)의 signal은 coupling constant 값을 통하여 meta-coupling을 하는 sp 2 proton으로 예상하였으며, δ 6.84(1H, d, J = 1.6 Hz), δ6.80(2H, m)의 signal은 aromatic ring의 proton으로 coupling constant를 통하여 1, 3, 4번 위치가 치환된 aromatic ring이 있을 것이라 예상하였다. 또한 δ3.75(3H, s)의 signal은 methoxy group의 proton으로 예상하였으며, δ 2.94(1H, dd, J = 17.0, 12.6 Hz)와 δ 2.58(1H, dd, J = 17.0, 3.0 Hz)은 coupling constant로 보아 같은 carbon에 연결된 동등하지 않은 methylene group의 proton일 것이라 예상하였다. 13C-NMR spectrum 분석 결과([표 1] 및 [도 4] 참조), 총 16개 이상의 carbon이 있을 것이라 예상할 수 있었으며, 1H과 13C NMR을 비교하였을 때 전형적인 flavonoid 형태임을 예측할 수 있었다. 이러한 결과를 바탕으로 하여 문헌(Yaipakdee, P.; Robertson L. W. Enzymatic halogenation of flavanones and flavones Phytochemistry, 2001, 57, 341-347)과 비교하여 hesperetin으로 동정하였다.
<실시예 3-2> 표준품과 분리된 화합물의 TLC 비교
분리된 화합물은 감귤류에 함유되어 있는 것으로 알려진 hesperitin으로 동정되었다. 이를 좀더 정확히 확인하기 위하여 분리된 화합물과 표준품을 가지고 TLC (Thin Layer Chromatography)를 측정하였다. 표준품으로는 aldrich사의 hesperetin(순도 95%, W431300)를 사용하였다. TLC plate 상에서 분리된 물질들을 확인하기 위하여 UV lamp(254 nm)를 사용하거나, visualizing agent에 침적시킨 후 heat-gun을 이용하여 건조시켰다. Visualizing agent로는 KMnO4 수용액(3% KMnO4, 20% K2CO3, 0.25% NaOH) 및 1% anisaldehyde-MeOH를 필요에 따라 사용하였다. 실험결과를 [도 5]에 나타내었는데, Rf 값이 0.12로 동일한 위치에 spot이 나온 것을 확인 할 수 있었다. 또한 [도 5]에서 알 수 있듯이, spot의 형태가 명확하게 원형으로 나온 것으로 보아, 본 연구에서 분리된 화합물인 MC-fr1np2의 순도가 더 높음을 확인하였다([도 5] 참조).
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실험예
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미백 활성 및 세포독성 평가 실험
<실험예 1> 미백 활성 실험
상기에서 얻어진 감귤꽃 추출물의 미백 활성과 그 활성성분인 헤스페레틴의 미백 활성을 Murine B16F10 melanoma cell을 이용하여 멜라닌 생성 억제 활성으로 평가하였다.
Murine B16F10 melanoma cell은 한국세포주은행(KCLB; Seoul, Korea)으로부터 분양 받아 1% penicillin/streptomycin과 10% fetal bovine serum(FBS)이 함유된 DMEM 배지(GIBCO, Gard Island, NY, USA)를 사용하여 37℃, 5% CO2 항온기에서 배양하였으며, 3일에 한 번씩 계대배양을 시행하였다.
먼저 6 well plate에 5×104 cell/mL로 세포를 분주하고 37℃, 5% CO2 조건하에서 24시간 배양 후 배지를 제거하였다. D-phosphate buffered saline(D-PBS)으로 세척한 후 1 uM α-MSH를 포함하는 배지로 교환 후, 실시예의 각 시료 100㎍/mL의 농도로 첨가하여 3일간 배양하였다. 3일 동안 배양 후 배지를 제거하고 D-PBS buffer로 세척한 후, 트립신으로 처리하여 세포를 회수하였다. 회수된 세포는 1M NaOH 300㎕를 첨가 후 55℃에서 2시간 방치하여 세포 내의 melanin을 얻었다. 이를 96 well plate로 옮긴 후 ELISA reader를 이용해 492 nm에서 흡광도를 측정하였다. 양성대조군으로는 미백 화장품의 주원료인 알부틴(arbutin)을 사용하였다.
결과를 아래의 [표 2]에 나타내었다. [표 2]를 참조하여 보면 잔여 물층의 분획물을 제외하고 실시예의 추출물이 대체로 멜라닌 생성 억제 활성을 보임을 보여주며, 특히 메틸렌 클로라이드 분획물의 멜라닌 생성 억제 활성이 가장 높음을 보여준다. 메틸렌 클로라이드 분획물의 멜라닌 생성 억제 활성은 양성대조군으로 사용된 알부틴보다도 대략 3배 정도 활성이 높은 것으로 나타났다. 활성성분인 헤스페레틴의 경우는 메틸렌 클로라이드 분획물의 멜라닌 생성 억제 활성보다 약간 높은 것으로 나타났다.
| Melanin contents (%) |
Melanogenesis inhibition (%) |
Cell viability (%) | |
| control(+) | 100.0 | 0.0 | 100.0 |
| Extract(Extract) | 73.9 | 26.1 | 69.6 |
| n-Hexane fraction(Hex) | 78.5 | 21.5 | 90.9 |
| Methylene chloride fraction(MC) | 38.5 | 61.5 | 100.8 |
| Ethyl acetate fraction(EtOAc) | 79.5 | 20.5 | 83.1 |
| n-Butanol fraction(BuOH) | 79.8 | 20.4 | 48.2 |
| Water fraction(H2O) | 93.9 | 6.1 | 87.2 |
| 헤스페레틴 | 36.1 | 63.9 | 125.1 |
| positive control(Arbution) | 80.1 | 19.9 | 98.2 |
<실험예 2> 세포독성 평가
실시예 추출물이 B16F10 세포의 생존률에 미치는 영향을 알아보기 위하여 MTT assay를 이용하여 세포독성을 평가하였다.
MTT assay는 B16F10 melanoma cell을 6 well plate에 5×104 cell/mL로 분주하고 37℃, 5% CO2 조건하에서 24시간 배양 후, 1 uM α-MSH와 실시예 각 시료 100㎍/mL를 동시에 처리하여 3일간 배양하였다. 3일 동안 배양 후 500 ㎍/mL 농도로 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide(MTT)를 첨가하여 37℃에서 3시간 동안 반응시킨 후, MTT 용액을 제거하였다. 여기에 DMSO를 가하여 살아있는 세포와 반응하여 생긴 formazan 침전물을 용해시킨 다음, 이를 96 well plate에 옮긴 후 ELISA reader를 이용해 570nm에서 흡광도를 측정하였다.
결과를 상기 [표 2]에 함께 나타내었다. 80% 에탄올 추출물과 노르말 부탄올 분획물은 어느 정도 세포독성이 있음을 보여주고 있으며, 나머지 분획물은 약간의 세포독성이 있음을 보여주고 있으나, 멜라닌 생성 억제 활성이 가장 높은 것으로 나타난 메틸렌클로라이드 분획물과 헤스페레틴은 세포독성이 없음을 보여준다.
Claims (8)
- 헤스페레틴(Hesperetin)을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물.
- 헤스페레틴(Hesperetin)을 유효성분으로 포함하는 멜라닌 생성 억제용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 조성물은 화장료 조성물인 것을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 조성물은 약제학적 조성물인 것을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 조성물은 비누 조성물인 것을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 조성물은 식품 조성물인 것을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.
- 아래 (a) 내지 (d)의 단계를 포함하는 온주 밀감 감귤 꽃으로부터 헤스페레틴(Hesperetin)의 분리 방법.
(a) 온주 밀감 꽃을 물과 에탄올의 혼합 용매로 추출하여 고형 상의 추출물을 얻는 단계;
(b) 상기 고형 상의 추출물을 물에 현탁시키고 노르말 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 노르말 부탄올로 순차적으로 분획하는 단계;
(c) 상기 순차적 분획물 중 메틸렌클로라이드 분획물을 이동상 메탄올로 순상 실리카겔 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 정제물을 얻는 단계; 및
(d) 상기 정제물을 헥산:에틸아세테이트:메탄올(Hex:EtOAC:MeOH)=2:1:0.3의 용매조건으로 순상 실리카겔 칼럼 크로마토그래피를 수행하는 단계
- 제7항에 있어서,
상기 물과 에탄올의 혼합 용매는 80% 에탄올 추출물인 것을 특징으로 하는 온주 밀감 감귤 꽃으로부터 헤스페레틴(Hesperetin)의 분리 방법.
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|---|---|---|---|
| KR20130038087A KR20140121627A (ko) | 2013-04-08 | 2013-04-08 | 헤스페레틴을 이용한 피부 미백용 조성물 |
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| KR20140121627A true KR20140121627A (ko) | 2014-10-16 |
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| KR (1) | KR20140121627A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016108522A1 (ko) * | 2014-12-30 | 2016-07-07 | 주식회사 휴온스 | 허니부쉬 추출물의 분획물 및 이로부터 유래한 화합물을 함유하는 피부 개선용 조성물 |
-
2013
- 2013-04-08 KR KR20130038087A patent/KR20140121627A/ko not_active Application Discontinuation
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