JPH1160521A - アルキルモノハリドの加水分解方法、およびこれを実施するための装置 - Google Patents

アルキルモノハリドの加水分解方法、およびこれを実施するための装置

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JPH1160521A
JPH1160521A JP10137817A JP13781798A JPH1160521A JP H1160521 A JPH1160521 A JP H1160521A JP 10137817 A JP10137817 A JP 10137817A JP 13781798 A JP13781798 A JP 13781798A JP H1160521 A JPH1160521 A JP H1160521A
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hydroxide
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 簡単、安全であり、モノ置換アルキルハリド
に関して高濃度の場合にも高度の転化率を得られる加水
分解方法を提供すること。 【解決手段】 アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土
類金属水酸化物を含浸した活性炭を用いた、水の存在下
におけるアルキルモノハリドの加水分解によりほぼ定量
的に対応のアルコールを得る、アルキルモノハリドの加
水分解法、およびこの方法を実施するために用いられ
る、１個以上の、好ましくは環状の反応器を含む装置を
得た。この方法はアルコールの製造にも好ましく用いら
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキルモノハリド
を含有する混合物中のアルキルモノハリドの加水分解
法、この方法を実施するための装置、およびその使用法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルハリド（ハロゲン化アルキル）
は塩素、塩化物またはＰＶＣを含むプロセスガスまたは
反応の二次流中、またはＰＶＣ含有材料を加工するプラ
スチック再生プラントからの排ガス中等で生成する。有
機ハロゲン化合物は毒性を有するため、そのまま外界に
放出することはできず、またプロセスガスや二次流は、
燃料として、またはスチームクラッカーとして或いは製
油所内等での他の化学工程用の供給原料として再利用さ
れるため、有機塩素の量が少ないことが重要である。
【０００３】有機ハロゲン化合物をハロゲンを含有しな
い炭化水素に転換するための多種方法が公知である。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第７２６３０６号
公報には、貴金属触媒、特にコバルト−モリブデンまた
はニッケル−モリブデン触媒上で、塩素化炭化水素を含
有するガスに水素を通じる接触的水素化法が記載されて
いる。
【０００５】この方法は、触媒オンストリーム時間、活
性成分の硫黄等による被毒の可能性、水素を添加する必
要性、および腐食性塩化水素の発生といった不都合を有
する。
【０００６】米国特許第５４９０９１９号公報には、塩
素−、弗素−、臭素含有有機ハロゲン化物と、アルカリ
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウムとの、触媒量の脱水素化触媒、例えばパラジウム
／炭素の存在下における、５０−１５０℃、大気圧下で
のアルコール溶液中の反応による脱ハロゲン化が開示さ
れている。この方法は、活性成分のパラジウムについて
の触媒オンストリーム時間の問題、および溶媒として更
にアルコールを添加する必要があるという問題を有す
る。
【０００７】ヨーロッパ特許出願公開第０６９４３２８
号公報には、ゴミ焼却炉からのハロゲン含有排ガスを、
酸化カルシウムおよび／または水酸化カルシウムと必要
に応じて２−２０重量％の活性炭から成る移動床（migr
ating bed)での吸収により浄化する方法が記載されてい
る。この方法ではＨＣｌを９９％を上回る率で除去する
ことが可能であるが、固体処理に関する不都合な点を有
する。ゴミ焼却炉から放出される排ガスは塩化水素を主
形態として塩素を含有するものであり、また記載方法の
効率は高濃度の有機ハロゲン化合物については示されて
いない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかるに、本発明は簡
単、かつ安全であり、モノ置換アルキルハリドに関して
高濃度の場合にも高転化率を得られる加水分解方法を提
供することをその目的とする。本発明の方法は技術的に
簡単な処理装置で行われ、オンストリーム時間の問題
（被毒）を有さず、取り扱いが簡単で安価な試薬により
行われる。これにより塩化水素の生成が回避されるた
め、処理装置に耐腐食性の特別な材料を用いる必要もな
い。プロセスガス等から生成するアルキルモノハリド
は、ほぼ定量的収率で対応のアルコールに変換される。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、ア
ルキルモノハリドを含有する混合物の、水の存在下で
の、アルキル水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物
を含浸した活性炭上における加水分解法により解決され
ることを、本発明者等が見出した。
【００１０】
【発明の実施の形態】アルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物を含浸した活性炭は、アルカリモ
ノハリドをアルコールにほぼ定量的に変換する加水分解
活性剤として作用する。
【００１１】本発明者等により、有機ハロゲン化合物が
アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物
を含浸した活性炭上で簡単に加水分解可能であることが
明らかにされた。
【００１２】本発明の方法は、低級第一アルキルハリ
ド、特にＣ1 −Ｃ4 アルキルモノハリド、好ましくはＣ
1 −Ｃ3 アルキルモノハリド、およびＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルモノハリド、好ましくはＣ1 −Ｃ3 モノハリドを含む
混合物について特に有効に適用される。
【００１３】本発明の方法では、熱的に特に安定な低級
第一有機塩化物、例えば塩化メチル、塩化エチルおよび
塩化ｎ−プロピルを、対応のアルコールに９９％以上転
換する。この方法は、熱的にはあまり安定でないために
転換が更に容易な対応の臭化物、沃化物の加水分解にも
同様に使用される。
【００１４】活性炭に、１−４０重量％、特に５−２５
重量％のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属
水酸化物の水溶液を含浸すると特に有効であり、ここで
水酸化ナトリウムが有効に使用される。
【００１５】更に本発明の方法は、室温から６００℃に
亘る広い温度範囲で実施可能という利点を有する。上記
温度範囲中、１２０−３００℃が極めて有利である。
【００１６】加水分解は大気圧下で好ましく行われ、工
業的に有効であるが、減圧下または加圧下にも実施可能
であり、更には０．５バール（絶対圧）〜５０バール
（絶対圧）、特に１〜５バール（絶対圧）の範囲に設定
されると特に有効である。
【００１７】本発明による方法の更なる利点は、使用成
分に対する柔軟性であり、使用成分は気相であっても液
相であってもよい。
【００１８】更に、本発明の方法は簡単、且つ安価な方
法により、適度に置換されたハロゲン化炭化水素から
の、大規模な非常に多種類のアルコール製造にも有用で
ある。
【００１９】以下に記載の実施例と、製造法を示す模式
図により本発明を更に詳細に説明する。
【００２０】
【実施例】
［実施例１］塩化メチル、塩化エチル、塩化ｎ−プロピ
ル、塩化ｎ−ブチルおよびクロロベンゼンを主成分とす
る全塩素含有量５０００ｍｇ／ｍ3 （Ｓ．Ｔ．Ｐ．）の
プラスチック再生プラントの２０リットル／時間のプロ
セスガスを、図１に示す熱交換機１で１５０℃に加熱
し、長さ７０ｃｍ、幅１ｃｍの、１５０゜、流出口圧力
０．１バール（絶対圧）の環状反応器２を通過させた。
環状反応器２には、１０重量％の水酸化ナトリウムを含
浸した粒径２−５ｍｍの活性炭から成る加水分解活性剤
を装填されている。ケムバイロン（Chemviron ）製活性
炭ＩＶＰ４を使用した。
【００２１】以下の表１から明らかなように、使用した
ハロゲン化合物は、ほぼ定量的収率で転換された。
【００２２】
【表１】
【００２３】［実施例２］反応温度を２５０℃とした以
外は、実施例１と同様の操作を行った。転化率を表２に
記載する。
【００２４】
【表２】
【００２５】［実施例３］プロセスガス流の代わりに窒
素ガス流を用い、塩素化合物の代わりに臭素化合物を用
いた以外は実施例１と同様の操作を行った。転化率を表
３に記載する。
【００２６】
【表３】
【００２７】本発明の本質は、プロセスガス流等からの
アルキルモノハリドを水と共に、アルカリ金属水酸化物
またはアルカリ土類金属水酸化物を含浸させた活性炭を
含む加水分解活性剤を装填した反応器を通過させること
である。有機ハロゲン化物は、ほぼ定量的に反応して対
応のアルコールを生成し、ハロゲンは無機塩として得ら
れる。
【００２８】アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類
金属水酸化物が消耗すると、加水分解活性剤を水により
清浄し、例えば体積した無機ハロゲン化物をフラッシュ
し、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸
化物溶液により再度活性化して再使用する。このように
本発明の加水分解活性剤は、簡単に工業的規模で再生さ
れる。
【００２９】また、加水分解活性剤を装填した２個以上
の反応器を並列に接続して連続法様式に構成し、一反応
器を脱塩素モードで、他の反応器を再生モードで稼働さ
せることも可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の加水分解方法を行うために用いられ
る装置の模式図である。
【符号の説明】
１．．．熱交換機 ２．．．環状反応器

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルキルモノハリドを含有する混合物中
    のアルキルモノハリドの、水酸化物と活性炭の存在下に
    おける加水分解方法であって、アルカリ金属水酸化物ま
    たはアルカリ土類金属水酸化物を含浸した活性炭上で、
    水の存在下に加水分解を行うことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 前記混合物が少なくとも１種類のＣ1 −
    Ｃ4 アルキルモノハリド、特に１種類以上のＣ1 −Ｃ3
    アルキルモノハリドを含有することを特徴とする請求項
    １に記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記活性炭に１−４０重量％のアルカリ
    金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、特に５
    −２５重量％のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土
    類金属水酸化物が含浸されていることを特徴とする請求
    項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 水酸化ナトリウムを使用することを特徴
    とする請求項３に記載の方法。
  5. 【請求項５】 室温から６００℃の温度範囲、特に１２
    ０−３００℃の温度範囲で行うことを特徴とする、請求
    項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 絶対圧力０．５バール〜５０バール、特
    に絶対圧力１〜５バールで行うことを特徴とする、請求
    項１〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 気相で実施されることを特徴とする、請
    求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 液相で実施されることを特徴とする、請
    求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 少なくとも１個の、好ましくは２個の、
    特に好ましくは３個の反応器、特に加水分解活性剤を装
    填した環状反応器を含むことを特徴とする、請求項１〜
    ８のいずれかに記載の方法を実施するための装置。
JP10137817A 1997-05-21 1998-05-20 アルキルモノハリドの加水分解方法、およびこれを実施するための装置 Pending JPH1160521A (ja)

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