KR19980087226A - 알킬 모노할로겐화물의 가수분해 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따른 알킬 모노할로겐화물의 가수분해 방법은 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물로 함침시킨 활성탄을 물의 존재 하에 사용하여 알킬 모노할로겐화물을 상응하는 알콜로 실질적으로 정량적으로 전환시키는 것을 포함한다. 본 방법을 수행하기 위한 장치는 한 개 이상, 바람직하게는 두 개, 특히 세 개의 반응기 (2), 특히 관형 반응기를 포함한다. 또한, 본 방법은 알콜 제조에 특히 유용하다.

Description

알킬 모노할로겐화물의 가수분해 방법
본 발명은 알킬 모노할로겐화물을 포함하는 혼합물 중에서 알킬 모노할로겐화물을 가수분해시키는 방법, 본 방법을 수행하기 위한 장치 및 용도에 관한 것이다.
알킬 할로겐화물은 염소, 염화물 또는 PVC가 사용되는 반응의 공정 가스(process gases) 또는 이차 스트림(stream) 또는 예를 들면, PVC를 포함하는 재료를 처리하는 플라스틱 재활용 장치로부터의 폐 가스 내에서 형성된다. 오르가노할로겐 화합물은 독성 효과 때문에 대기 중으로 바로 배출될 수 없으며, 예를 들면, 증기 균열기와 같은 추가 화학 처리 공정을 위한, 또는 제련소 내에서의 연료 또는 공급원료로서 추가로 사용되는 가스 또는 이차 스트림에 대해서는 낮은 유기 염소가가 매우 중요하다.
오르가노할로겐 화합물을 할로겐이 없는 탄화수소로 전환시키기 위한 다양한 방법이 공지되어 있다.
유럽 특허 출원 제726,306호에는 귀금속 촉매, 특히 코발트-몰리브덴 또는 니켈-몰리브덴 촉매 상에서 염소화 탄화수소를 포함할 수 있는 가스를 위한, 수소를 포함하는 촉매적 수소화 방법이 기재되어 있다.
단점으로는 촉매 작용(on-stream) 시간의 문제, 예를 들면 황에 의한 활성 성분의 피독(poisoning) 가능성, 수소 첨가의 필요성 및 부식성 염화수소의 형성을 들 수 있다.
미국 특허 제5,490,919호에는 예를 들면, 50 내지 150℃의 온도 및 대기압에서 촉매량의 탈수소화 촉매, 예를 들면 팔라듐/탄소의 존재 하에서 알콜 용액 중 알칼리 금속 수산화물, 특히 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과의 반응에 의한 염소, 불소 또는 브롬 함유 오르가노할로겐화물의 탈할로겐화 방법이 기재되어 있다. 단점으로는 활성 성분 팔라듐으로 인한 촉매 작용 시간의 문제 및 용매로서의 외래 알콜 첨가의 필요성을 들 수 있다.
유럽 특허 출원 제0,694,328호에는 활성탄을 2 내지 20 중량% 포함할 수 있는 산화칼슘 및(또는) 수산화칼슘의 이동층 내에서의 흡수에 의하여 쓰레기 소각로부터 할로겐 함유 폐 가스를 정제하는 방법이 기재되어 있다. HCl의 99% 이상이 제거된다. 구체적인 단점은 고상물 조작에 있다. 쓰레기 소각로부터의 폐 가스는 주로 염화수소 형태의 염소를 포함하는데, 기재된 방법의 효율성은 고농도의 오르가노할로겐 화합물에 대해서는 제시되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 간단하고 안전하고 보다 높은 농도에서도 일치환된 알킬 할로겐화물의 전환을 높은 정도로 보증하는 가수분해 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 방법은 작용 시간의 문제(피독)가 없는 기술적으로 간단한 처리 장치 및 조작이 간단하고 저렴한 시약에 관한 것이다.
염화수소의 형성을 피할 수 있으므로, 본 발명의 처리 장치에는 내식성 특수 재료의 사용이 배제될 것이다. 예를 들면 공정 가스로부터의 알킬 모노할로겐화물은 상응하는 알콜로 대략 정량적인 수율로 전환될 것이다.
도 1은 본 발명의 방법을 개략적으로 나타낸 도면.
도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
1: 열교환기
2: 관형 반응기
본 발명자들은 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물로 함침시킨 활성탄 상에서 물의 존재 하에 알킬 모노할로겐화물을 포함하는 혼합물을 가수분해시킴으로써 본 목적이 달성됨을 알게 되었다.
알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물로 함침시킨 활성탄은 알킬 모노할로겐화물이 알콜로 대략 정량적으로 전환되게 하는 가수분해 활성제로서 작용한다.
유기 할로겐 화합물이 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물로 함침시킨 활성탄 상에서 쉽게 가수분해될 수 있다는 것은 놀라운 것이다.
본 발명의 방법은 저급 일차 알킬 할로겐화물, 특히 C1-C4-알킬 모노할로겐화물, 바람직하게는 C1-C3-알킬 모노할로겐화물 및 C1-C4-알킬 모노할로겐화물을 포함하는 혼합물, 바람직하게는 C1-C3-알킬 모노할로겐화물을 포함하는 혼합물에 특히 유리하게 적용될 수 있다.
본 발명의 방법은 염화메틸, 염화에틸 및 염화 n-프로필과 같이 특히 열적으로 안정한 저급 일차 유기 염화물을 상응하는 알콜로 99% 이상 전환시킨다. 본 방법은 상응하는 브롬화물 및 요오드화물의 가수분해에 유사하게 유용하며, 브롬화물 및 요오드화물은 그다지 열적으로 안정하지 않기 때문에, 보다 간편하게 전환된다.
알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 1 내지 40 중량%, 특히 5 내지 25 중량%인 수용액으로 활성탄을 함침시키는 것이 특히 유리하다. 수산화나트륨이 사용하기에 유리하다.
본 발명의 또 다른 장점은 본 방법이 실온 내지 600℃의 광범위한 온도에 걸쳐서 수행될 수 있다는 것이며, 특히 120 내지 300℃가 유리하다.
가수분해는 공업적으로 유리한 대기압에서 수행할 수 있으나, 또한 대기압 이하 또는 대기압 이상에서 수행할 수도 있고, 압력의 범위는 0.5 절대 바아 내지 50 절대 바아이며, 1 내지 5 절대 바아가 특히 유리하다.
본 발명에 따른 방법의 또 다른 장점은 사용될 수 있는 화합물에 융통성이 있다는 것인데, 기체상 및 액체상 둘 다에서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 방법은 적절히 치환된 히드로카르빌 할로겐화물로부터 간편하고 저렴한 방식으로 매우 광범위한 알콜을 대용량으로 제조하는데 또한 유용하다.
이하 본 발명을 실시예 및 처리 공정의 개략적인 도면에 의해 설명한다.
실시예 1
구체적으로 염화메틸, 염화에틸, 염화 n-프로필, 염화 n-부틸 및 클로로벤젠으로 이루어진, 총 염소 함량 5000 mg/m3(S.T.P)의 플라스틱 재활용 장치(20 l/h)의 공정 가스 스트림을 열교환기 (1) 내에서 150℃까지 가열시키고, 150℃ 및 유출 압력 0.1 절대 바아에서 길이 70 ㎝ 및 폭 1 ㎝의 관형 반응기 (2)에 통과시켰다. 관형 반응기 (2)에는 수산화나트륨 10 중량%로 함침시킨 입도 2 내지 5 ㎜의 활성탄을 포함하는 가수분해 활성제를 충전하였다. 켐비론(Chemviron) 제품의 활성탄 IVP4가 사용되었다.
사용된 할로겐 화합물은 하기 표 1에서 입증된 바와 같이 대략 정량적으로 전환되었다.
성분 유입 염소 ㎎/m3(S.T.P) 유출 염소 ㎎/m3(S.T.P) 전환율 %
염화메틸 3900 20 99.5
염화에틸 500 5 99
일차 염화프로필 220 1 199.5
일차 염화부틸 350 2 99.4
클로로벤젠 5 1
실시예 2
상기 실시예 1을 반응 온도 250℃에서 반복함으로써 하기 표 2에 열거된 수율을 얻었다.
성분 유입 염소 ㎎/m3(S.T.P) 유출 염소 ㎎/m3(S.T.P) 전환율 %
염화메틸 4200 10 99.8
염화에틸 550 2 99.6
일차 염화프로필 200 1 99.5
일차 염화부틸 320 1 99.7
클로로벤젠 5 1
실시예 3
공정 가스 스트림을 질소 스트림으로 대체하고 염소 화합물을 상응하는 브롬 화합물로 대체하여 상기 실시예 1을 반복함으로써 하기 표 3의 수율을 얻었다.
성분 유입 브롬 ㎎/m3(S.T.P) 유출 브롬 ㎎/m3(S.T.P) 전환율 %
브롬화메틸 5100 2 99.9
브롬화에틸 600 1 99.8
일차 브롬화프로필 630 1 99.8
일차 브롬화부틸 770 1 99.8
브로모벤젠 50 1 98
본 발명의 본질은 예를 들면, 공정 가스로부터의 알킬 모노할로겐화물을 물과 함께, 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물로 함침시킨 활성탄을 포함하는 가수분해 활성제로 충전된 반응기에 통과시키는 것이다. 하기 반응식 1에서와 같이, 유기 할로겐화물은 대략 정량적으로 반응하여 상응하는 알콜을 형성하고, 할로겐은 무기염으로서 얻어진다.
일단 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물이 소모되면, 가수분해 활성제를 물을 사용하여 정제하여 예를 들면, 축적된 무기 할로겐화물을 배출시키고, 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 용액으로 재활성화시켜 재사용한다. 따라서 가수분해 활성제는 공업적 규모로 재생하는 것이 간단하다.
또한, 가수분해 활성제로 충전된 둘 이상의 반응기를 평행하게 연결하여 한 반응기는 탈염소 방식으로 작동시키고 또 다른 반응기는 재생 방식으로 작동시키는 연속 처리 체제를 만들 수 있다.
본 발명에 따른 알킬 모노할로겐화물의 가수분해 방법은 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물로 함침시킨 활성탄을 물의 존재 하에 사용하여 알킬 모노할로겐화물을 상응하는 알콜로 실질적으로 정량적으로 전환시키는 것을 포함한다. 본 방법을 수행하기 위한 장치는 한 개 이상, 바람직하게는 두 개, 특히 세 개의 반응기 (2), 특히 관형 반응기를 포함한다. 또한, 본 방법은 알콜 제조에 특히 유용하다.

Claims (9)

  1. 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물로 함침시킨 활성탄 상에서 물의 존재 하에 가수분해시키는 것을 포함하는, 수산화물 및 활성탄의 존재 하에 알킬 모노할로겐화물을 함유하는 혼합물 중에서 알킬 모노할로겐화물을 가수분해시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 혼합물이 하나 이상의 C1-C4-알킬 모노할로겐화물, 특히 하나 이상의 C1-C3-알킬 모노할로겐화물을 함유하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 활성탄이 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 1 내지 40 중량%, 특히 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 5 내지 25 중량%로 함침되는 것인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 수산화나트륨이 사용되는 것인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 온도가 실온 내지 600℃, 특히 120 내지 300℃인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 압력이 0.5 절대 바아 내지 50 절대 바아, 특히 1 내지 5 절대 바아인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 기체상에서 실시되는 것인 방법.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 액체상에서 실시되는 것인 방법.
  9. 가수분해 활성제로 충전된 한 개 이상, 바람직하게는 두 개, 특히 세 개의 반응기 (2), 특히 관형 반응기를 포함하는, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 방법을 수행하기 위한 장치.
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