JP2006028092A - 塩化メチルの製造方法及び高次塩素化メタン類の製造方法 - Google Patents
塩化メチルの製造方法及び高次塩素化メタン類の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】アルミナ触媒にフルオロカーボンを0.001モル%〜10モル%の範囲で含む塩化水素とメタノールを気相で供給して反応させ、塩化メチルを含む反応ガスを得、塩化メチルを含む反応ガスから塩化メチルを分離して精製塩化メチルを得る。さらに、精製塩化メチルと塩素とを反応させて塩化水素と高次塩素化メタン類の混合物を得、塩化水素と高次塩素化メタン類の混合物を分離して精製された高次塩素化メタン類と精製された塩化水素ガスを得る。
【選択図】 なし
Description
電気炉内に内径42mmのステンレス製反応管を設置し、管内に比表面積160m2/gであり、酸化ナトリウムを1%含む、粒径5mm×高さ5mmの円柱状アルミナ触媒ペレットを50g充填し、固定床管型反応器とした。トリフルオロメタンを1モル%含む塩化水素ガスと、予熱して気化したメタノールを1.05:1のモル比とし空間速度600h−1で、連続的に投入し、反応温度250℃で反応させた。出口ガスは、ガスクロマトグラフにより分析し、メタノール転化率を調べた。1時間後、100時間後、1000時間後のメタノール転化率はそれぞれ98%、97%、96%であった。
実施例1における反応温度250℃に替えて、200℃、270℃、390℃、410℃にした以外は実施例1と同様に実施した。1時間、100時間、1000時間後のメタノール転化率は表1に示すとおりであった。
実施例1におけるトリフルオロメタンの濃度を、0.1モル%、2%、5%、9.5%に替える以外は実施例1と同様に実施した。1時間、100時間、1000時間後のメタノール転化率は表2に示すとおりであった。
実施例1におけるトリフルオロメタンの濃度を、15.0%に替える以外は実施例1と同様に実施した。1時間、100時間後のメタノール転化率は、それぞれ92%、40%であった。
実施例1におけるトリフルオロメタンを、クロロジフルオロメタン、および、ヘキサフルオロエタンに替える以外は実施例1と同様に実施した。1時間、100時間、1000時間後のメタノール転化率は、表3に示すとおりであった。
触媒使用量を3.3Kg、空間速度を700h−1とした以外は実施例1と同様に操作して、塩化メチル47.5モル%、水47.3モル%、メタノール1.0モル%、塩化水素3.4モル%、トリフルオロメタン0.5モル%よりなる塩化メチルを含む反応ガスを2.63m3/hの速度で得た(メタノール転化率98%)。このガス流全量をスプレー塔に導き水洗浄して未反応メタノール、未反応塩化水素及び反応で生成した水を除去し、−40℃に冷却してトリフルオロメタンを除去し、トリフルオロメタンを含まない液体の精製塩化メチルを2.83Kg/hの速度で得た。
Claims (3)
- フルオロカーボンを0.001モル%〜10モル%の範囲で含む塩化水素とメタノールとをアルミナ触媒の存在下、気相で反応させて塩化メチルを得ることを特徴とする塩化メチルの製造方法。
- 反応温度が120℃〜400℃の範囲であることを特徴とする請求項1記載の塩化メチルの製造方法。
- フルオロカーボンを0.001モル%〜10モル%の範囲で含む塩化水素とメタノールとをアルミナ触媒の存在下気相で反応させ、塩化メチルを含む反応ガスを得る第1工程、塩化メチルを含む反応ガスから塩化メチルを分離して精製塩化メチルを得る第2工程、精製塩化メチルと塩素とを反応させて塩化水素と高次塩素化メタン類の混合物を得る第3工程、及び塩化水素と高次塩素化メタン類の混合物を分離して精製された高次塩素化メタン類と精製された塩化水素ガスを得る第4工程、よりなることを特徴とする高次塩素化メタン類の製造方法。
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Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
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