JP2014148544A - ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents

２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】本発明の製造プロセスは、より低レベルの１２２５ｙｅ（１，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロペン）および／またはトリフルオロプロペンを、好ましくは、それぞ
れ、約５００、および５０ｐｐｍ未満の量で有する１２３４ｙｆ（２，３，３，３−テト
ラフルオロプロペン）製品の製造を可能にする。
【解決手段】２４５ｅｂ（１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン）原材料中に存
在する不純物の除去、２４５ｅｂの脱フッ化水素化、および最終粗生成物中に存在する不
純物の除去を好ましくは含む、２４５ｅｂから高純度の１２３４ｙｆを製造するための製
造プロセスを提供する。
【選択図】なし

Description

（関連出願の相互参照）
本出願は、２００８年７月３１日に出願された米国仮出願番号第６１／０８５１４１号
の優先権の利益を主張し、参照により本明細書に組み込む。本出願は、２００９年２月１
９日に出願された同時係属中の米国通常特許出願第１２／３８９１１０号の優先権の利益
も主張し、参照により本明細書に組み込み、これもまた、２００６年１０月２７日に出願
された米国通常出願第１１／５８８４６４号、現在の米国特許第７５６０６０２号の優先
権の利益を主張し、これもまた、２００６年１月２７日に出願された米国仮出願番号第６
０／７６３０６８号および２００５年１１月３日に出願された同第６０／７３３３５５号
の優先権を主張し、それぞれ、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
（技術分野）
本発明は、２，３，３，３−テトラフルオロプロパン（１２３４ｙｆ）の調製方法に関
する。
クロロフルオロカーボン類（ＣＦＣｓ）などの含塩素化合物は、冷媒、泡沫発泡剤、洗
浄剤、溶媒、熱伝達媒体、滅菌剤、エアゾール噴射剤、誘電体、消火剤、および電力サイ
クル作動流体として用いられている。そのような含塩素化合物は、地球のオゾン層に有害
であることが判明している。ＣＦＣ類の代用品として使用されるハイドロフルオロカーボ
ン類（ＨＦＣｓ）の多くは、地球温暖化の一因となることが見出されている。これらの理
由から、環境により優しく、同時に、性能の観点から、同様に効果的、またはより効果的
な新規化合物を開発する努力が世界的に行われている。
特に２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を含む、フッ素化オレ
フィンを含有する化合物は、前述の用途で使用するために開発された材料である。さらに
、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）は、フルオロポリマーおよ
び高分子化合物の合成のための供給原料モノマーとして使用され得る。
１２３４ｙｆの製造方法は知られている。例えば、本発明の譲受人に譲渡され、参照に
より本明細書に組み込まれる米国特許第７，５６０，６０２号は、１，１，１，２，３−
ペンタフルオロプロパン（２４５ｅｂ）の触媒的脱フッ化水素による、２，３，３，３−
テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）の製造プロセスを開示する（特許文献１）。こ
の特許は、比較的高い転化率および選択率レベルを有するプロセスを開示し、したがって
、その観点から望ましく、効果的であるが、それにもかかわらず、出願人は、この特許お
よび類似の特許で開示される種類のプロセスに、いくつかの不利益が伴うことを認識する
ようになった。例えば、この特許の実施例６で開示されるプロセスは、未知であると説明
される成分を約３重量パーセント生成する。出願人は、これらの副生成物が、上述の用途
のうちの１種または複数に関連して使用された場合、有害な影響を及ぼすこと恐れがある
ことを理解するようになった。
出願人は、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）製品中の、その
ような望ましくない材料の存在は、少なくともある特定の場合、１，１，１，２，３−ペ
ンタフルオロプロパン（２４５ｅｂ）供給原料中の、ある特定の不純物の存在に起因する
ことを認識するようになった。より具体的には、出願人は、２４５ｅｂの原料として利用
可能な特定の材料が、１２３４ｙｆの製造のための供給原料として使用される場合、トリ
フルオロプロペンおよび１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ）
を含めた混入物を高レベルで含有する反応生成物組成物の一因となる他の成分を含むこと
を認識するようになった。出願人は、これら、および他の材料が、結果として生じる生成
物に悪影響を及ぼす恐れがあることを理解するようになった。例えば、前述の材料は、そ
の望ましくないほど高レベルの毒性が原因で、１２３４ｙｆ製品において望ましくない。
出願人は、特に上述の欠陥を考慮して、１２３４ｙｆの製造のための改善されたプロセ
スを見出した。
米国特許第７，５６０，６０２号
上述したように、出願人は、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ
）を形成するための２４５ｅｂの脱フッ化水素化を含むプロセスに関して、反応器供給原
料中、特に２４５ｅｂ供給原料中の少量のある特定の不純物でさえ、生成する１２３４ｙ
ｆの純度を特に含めた、生成する反応生成物の流れおよび／または１２３４ｙｆ製品の望
ましい状態に、重大な悪影響を及ぼす恐れがあることを見出した。特定の実施形態では、
出願人は、反応器供給原料中の、少量の、特に１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロパン（２３６ｅａ）を含めた六フッ化プロパン、および／または特に１，２，３，３
，３−ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ）を含めた五フッ化プロペンでさえ、反応
生成物、特に生成する１２３４ｙｆ製品の純度に驚くべき、予想外の悪影響を及ぼすこと
を見出した。
したがって、本発明の一態様は、１２３４ｙｆ、好ましくは高純度の１２３４ｙｆ製品
を２４５ｅｂから製造する方法であって、（ａ）２４５ｅｂを含有する少なくとも１種の
反応器原料供給の流れを、少なくとも１つの脱フッ化水素化反応器へ供給する工程と、（
ｂ）前記少なくとも１種の原料の流れが、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロ
パン（２３６ｅａ）および１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ
）の化合物のいずれか１種を、前記（１種または複数の）反応器原料供給流れ中の２４５
ｅｂの全重量に基づいて、約２重量％以下、さらにより好ましくは約１重量％以下、さら
により好ましくは約０．５重量％以下含有することを確実にする工程とを含む方法を提供
する。
ある特定の好ましい実施形態では、該方法は、２４５ｅｂを少なくとも５０重量％、な
らびに、１２２５ｙｅおよびトリフルオロプロピン、２３６ｅａ、および２５４ｅｂ（１
，１，１，２−テトラフルオロプロパン）を特に含めた不飽和の含ハロゲン炭素化合物か
ら選択される１種または複数の不純物を少量含む未加工の供給原料を提供する工程；好ま
しくは（１）前記未加工の供給原料を光塩素化プロセスに付す工程、（２）前記未加工の
供給原料を蒸留する工程、および（３）前記未加工の供給原料を液液抽出する工程の１つ
または複数によって、前記未加工の供給原料を処理し、精製供給原料を製造する工程であ
って、ここで前記精製供給原料が、前記未加工の供給原料と比較して、低減された量の少
なくとも１種の前記不純物、好ましくは、前記未加工の供給原料と比較して、低減された
量の不飽和の含ハロゲン炭素化合物の不純物を含む工程；および前記１，１，１，２，３
−ペンタフルオロプロパンの少なくとも一部を脱フッ化水素化するのに効果的な条件に、
前記高純度の供給原料を付し、前記高純度の供給原料と比較して、相対的に多い２，３，
３，３−テトラフルオロプロパンを含む反応生成物を生成する工程を含む。
他の実施形態では、該方法は、２４５ｅｂ、ならびに１２２５ｙｅおよびトリフルオロ
プロピン、２３６ｅａ、および２５４ｅｂを特に含めた不飽和の含ハロゲン炭素化合物か
ら選択される１種または複数の不純物を含む未加工の供給原料を提供する工程、および；
場合により、前記未加工の供給原料を光塩素化プロセスに付し、前記未加工の供給原料と
比較して、低減された量の少なくとも１種の前記不純物、好ましくは、前記未加工の供給
原料と比較して、低減された量の不飽和の含ハロゲン炭素化合物の不純物を含む改質供給
原料を製造する工程；前記未加工の供給原料、または前記改質供給原料を精製し、高純度
の供給原料蒸留物および／または液液抽出物を生成する工程であって、ここで前記高純度
の供給原料が、前記未加工の供給原料または前記改質供給原料と比較して、相対的により
少ない不純物を含む工程；前記１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの少なくと
も一部を脱フッ化水素化して、前記高純度の供給原料と比較して、相対的に多い２，３，
３，３−テトラフルオロプロパンを含む反応生成物を生成するのに効果的な条件に、前記
高純度の供給原料を付す工程を含む。
ある特定の好ましい実施形態では、本発明の方法は、２，３，３，３−テトラフルオロ
プロパンを大部分含み、１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンを０〜約５００百
万分率（ｐｐｍ）、およびトリフルオロプロピンを０〜約５０ｐｐｍ含む最終生成物を製
造するのに効果的な条件下で実施され、その条件は、任意選択だが、好ましくは前記反応
生成物を蒸留することを含む。
本発明の別の態様は、極微量〜約５００百万分率（ｐｐｍ）未満の１，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロペンおよび極微量〜約５０ｐｐｍ未満のトリフルオロプロペンを含
有する高純度の２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）製品を提供す
る。
本明細書に別段の定めのない限り、本明細書で百分率によって特定される全ての量は、
重量パーセントを指す。
本発明は、一般に、２４５ｅｂから高純度の１２３４ｙｆを製造するためのプロセスと
して説明され得る。上述したように、本発明のある特定の実施形態の一態様による重要な
工程は、そのようなプロセスにおける反応器への供給原料が、（１種または複数の）反応
器供給原料流れ中の２４５ｅｂの全重量に基づいて、１，１，１，２，３，３−ヘキサフ
ルオロプロパン（２３６ｅａ）および１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン（１
２２５ｙｅ）のいずれか１種の化合物を、約２重量％以下含有することを確実にすること
を含む。出願人は、多くの実施形態で、前記の確実にする工程が、前記の指定した量より
も多い、ある量の１種または複数のこれらの材料を有する未加工の原材料を処理すること
を伴うであろうことを企図する。しかしながら、ある特定の実施形態では、前記の確実に
する工程が、例えば外部の供給源から、前述した材料を前記の指定した量未満有する２４
５ｅｂ供給原料を単に得ることを含んでもよいことも企図される。
ある特定の好ましい実施形態によると、該方法は、
（Ａ）任意選択だが、好ましくは、２４５ｅｂ未加工供給原料中に存在する１２２５ｙ
ｅなどの不飽和化合物を、好ましくは２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフ
ルオロプロパンへ光塩素化することを伴う、および／または、２３６ｅａ、１２２５ｙｅ
、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンなどの不純物を除去
するために、前記２４５ｅｂ供給原料を蒸留することを伴う、２４５ｅｂ原材料（または
未加工の供給原料）から不純物を除去し、高純度の２４５ｅｂ供給原料を得る工程；
（Ｂ）好ましくは、液相中の苛性アルカリ溶液または気相中の触媒の存在下で、前記高
純度の２４５ｅｂ供給原料を１２３４ｙｆへ脱フッ化水素化する工程；および
（Ｃ）任意選択だが、好ましくは、前記１２３４ｙｆ反応生成物を蒸留し、５００ｐｐ
ｍ未満、好ましくは２００ｐｐｍ未満、より好ましくは１００ｐｐｍ未満である１２２５
ｙｅの最終生成物濃度、および５０ｐｐｍ未満であるトリフルオロプロピンの最終生成物
濃度を得る工程；
を含む。
Ａ．２４５ｅｂ原材料中に含まれる不純物の除去
ある特定の好ましい実施形態では、１２２５ｙｅなどの不飽和の不純物は、２４５ｅｂ
脱フッ化水素化反応器へ入れられる前に、好ましくは、紫外線源の存在下で、塩素（Ｃｌ
２）が不飽和の不純物と反応するような光塩素化を介して、増大した塩素含量を有する、
対応する飽和のハロゲン化炭化水素に転化される。好ましい光塩素化の一プロセスでは、
好適な供給源からの電磁放射、好ましくは光は、反応器の中の反応物質と相互作用するよ
うに、反応器の壁を通過するように方向づけられる。光源は、例えば、当技術分野で知ら
れる多数のアークランプまたは白熱電球のいずれか１種でよい。パイレックス（Ｐｙｒｅ
ｘ（登録商標））ガラスなどの石英またはホウケイ酸ガラスは、光がそこを通過して反応
器へ入る、反応器の壁の部分を構成するための透明な材料として用いられることができる
。光塩素化は、気相中で連続的に実施されることができ、そこでは出発原料が蒸発させら
れ、反応区域で塩素蒸気と接触させられる。広い範囲の塩素化反応条件が好適であると考
えられるが、ある特定の好ましい実施形態では、反応温度は、おおよそ、室温〜約５０℃
である。あるいは、または追加的に、出発原料を含有する反応器へ塩素を供給することに
よって、塩素化は、液相中で実施されてもよく、一般に、出発原料および生成物の沸点未
満に反応温度を制御することが好ましい。
２４５ｅｂ未加工の供給原料中の１２２５ｙｅ、２３６ｅａ、２５４ｅｂ、および２，
３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンなどの不純物の含量は、抽
出、および好ましくは蒸留などの、当技術分野で知られる任意の手段によって低減され得
る。本発明に従って、広い範囲の分離条件が使用され得ることが企図されるが、ある特定
の実施形態では、２４５ｅｂ原材料が、その少なくとも一部を標準的蒸留塔および／また
は充填塔などを通過させることによって、大気圧、大気圧より高い圧力または減圧（真空
）下で蒸留されることが好ましい。その圧力は、好ましくは約３００ｐｓｉｇ未満、より
好ましくは約１５０ｐｓｉｇ未満、最も好ましくは１００ｐｓｉｇ未満である。蒸留塔の
圧力は、所与の程度の分離のための蒸留操作温度を本質的に決定する。２４５ｅｂは、約
−１０℃〜約９０℃、好ましくは約０℃〜約８０℃で蒸留塔を操作することによって、蒸
留物として回収され得る。単一または複数の蒸留塔を使用することができる。ある特定の
好ましい実施形態では、蒸留後の２４５ｅｂの純度は、少なくとも約９９．９重量％であ
る。
Ｂ．２４５ｅｂの脱フッ化水素化
脱フッ化水素化工程は、苛性アルカリ溶液の存在下で液相中で、または脱フッ化水素化
触媒の存在下で気相中で実施され得る。この反応は、バッチ式、連続式、またはこれらの
組合せで実施され得ることが企図される。
１つの好ましい転化工程は、２４５ｅｂが、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリ
ウム（ＮａＯＨ）、Ｃａ（ＯＨ）２、ＣａＯ、およびこれらの組合せなどの脱ハロゲン化
水素剤、および／または他の触媒と接触させられ、２，３，３，３−テトラフルオロプロ
ペンを含む反応生成物を形成する反応を伴う。この反応は、必ずしも限定のためではなく
例示のために、以下の化学反応式によって説明され得る。
ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｆ＋ＫＯＨ→ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨ２＋ＫＦ＋Ｈ２Ｏ
そのような実施形態の好ましい態様では、脱ハロゲン化水素剤は、ＫＯＨなどの苛性ア
ルカリ材料を含み、ある特定の実施形態では、本質的にＫＯＨなどの苛性アルカリ材料か
らなり、好ましくはＫＯＨを含む、または本質的にＫＯＨからなる苛性アルカリ材料を、
重量換算で、好ましくは約２％〜約１００％、より好ましくは約５％〜約９０％、さらに
より好ましくは約１０％〜約８０％含む水溶液として提供される。
ある特定の好ましい実施形態では、苛性アルカリ溶液、好ましくはＫＯＨ溶液は、約２
０℃〜約１００℃、より好ましくは約３０℃〜約９０℃、最も好ましくは約４０℃〜約８
０℃の温度にされる。そのような実施形態における反応圧力は、各用途の特定の処理パラ
メーターに応じて変動し得る。ある特定の実施形態では、反応圧力は、大気圧、大気圧よ
り高い圧力、または減圧（真空）下まで変動する。減圧（真空圧）は、使用される場合、
ある特定の実施形態で、約５トルから約７６０トルまで変動することが好ましい。
別の好ましい転化工程は、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよびフッ化水素
を含む反応生成物を形成するのに効果的な条件下で、２４５ｅｂが脱ハロゲン化水素触媒
と接触させられる反応を伴う。脱フッ化水素化反応は、任意の好適な反応槽または反応器
中で実施され得るが、好ましくは、それは、ニッケル、ならびにハステロイ（Ｈａｓｔｅ
ｌｌｏｙ）、インコネル（Ｉｎｃｏｎｅｌ）、インコロイ（Ｉｎｃｏｌｏｙ）、およびモ
ネル（Ｍｏｎｅｌ）を含めたその合金などの、フッ化水素の腐蝕作用に耐性を有する材料
で構成されるべきである。これらは、バルク形態の、または担持されているハロゲン化金
属酸化物、バルク形態の、または担持されている金属ハロゲン化物、ならびに炭素担持遷
移金属、金属酸化物およびハロゲン化物のうちの１種または複数でよい脱フッ化水素触媒
が充填された単一または複数の管であってよい。好適な触媒としては、フッ素化クロミア
（Ｃｒ２Ｏ３）、フッ素化アルミナ（Ａｌ２Ｏ３）、金属フッ化物（例えば、ＣｒＦ３お
よびＡｌＦ３）およびＦｅ／Ｃ、Ｃｏ／Ｃ、Ｎｉ／Ｃ、Ｐｄ／Ｃなどの炭素担持遷移金属
（０価の酸化状態）または遷移金属ハロゲン化物が挙げられるが、排他的なものではない
。本発明の好ましい実施形態では、２４５ｅｂは、反応器へ入れられる前に、予め蒸発ま
たは予熱される。あるいは、２４５ｅｂは、反応器内で蒸発させられる。有用な反応温度
は、約１００℃から約６００℃まで変動し得る。好ましい温度は、約１５０℃から約４５
０℃、より好ましい温度は、約２５０℃から約３５０℃まで変動し得る。この反応は、大
気圧、大気圧より高い圧力または減圧（真空）下で実施され得る。減圧（真空圧）は、約
５トル〜約７６０トルであり得る。２４５ｅｂの該触媒との接触時間は、約０．５秒から
約１２０秒まで変動し得るが、より長い、または短い時間も使用され得る。
Ｃ．１２３４ｙｆ粗生成物に含まれる不純物の除去
２，３，３，３−テトラフルオロプロペンは、抽出、および好ましくは蒸留などの当技
術分野で知られる任意の手段によって、未転化の出発原料、生成物、ならびにＨＦ、１２
３４ｚｅ（１，３，３，３−テトラフルオロプロペン）、１２２５ｙｅ、およびトリフル
オロプロピンのいくつかまたは全てを含めた副生成物からなる反応生成物混合物から回収
され得る。ある特定の好ましい実施形態では、ＨＦは、蒸留の前に、フッ化水素とフルオ
ロカーボンの混合物から除去、または好ましくは回収される。フッ化水素の除去は、苛性
アルカリ溶液スクラバー（洗浄装置）中での酸塩基中和を介して実現され得る。これは、
フッ化水素およびフルオロカーボンを含有する生成物の流れを、苛性アルカリ溶液スクラ
バーを通過させ、続いて乾燥塔を通過させることによって実施され得る。フッ化水素の回
収は、フルオロカーボンおよびフッ化水素の流れに硫酸の流れを導入する連続プロセスに
よって、気相中で実施され得る。これは、フルオロカーボンおよびフッ化水素の流れに対
して向流の硫酸の流れを流すことによって、標準的スクラバー塔（洗浄塔）中で実施され
得る。硫酸の抽出は、例えば、参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第５，８９
５，６３９号で説明されている。２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、未転化の２
４５ｅｂおよび任意の他の副生成物の混合物は、次いで、蒸留塔を通過させられる。例え
ば、蒸留は、好ましくは、大気圧、大気圧より高い圧力または減圧（真空）下で、標準的
蒸留塔中で実施されてよい。その圧力は、好ましくは約３００ｐｓｉｇ未満、より好まし
くは約１５０ｐｓｉｇ未満、最も好ましくは１００ｐｓｉｇ未満である。蒸留塔の圧力は
、蒸留操作温度を本質的に決定する。２，３，３，３−テトラフルオロプロペンは、約−
１０℃〜約９０℃、好ましくは約０℃〜約８０℃で蒸留塔を操作することによって、留出
物として回収され得る。単一または複数の蒸留塔を使用することができる。ある特定の好
ましい実施形態では、最終１２３４ｙｆ製品中の望ましくない１２２５ｙｅおよびトリフ
ルオロプロピンのレベルは、それぞれ５００、および５０ｐｐｍ未満でよい。
以下の実施例は、高純度の１２３４ｙｆが、本発明で開示したプロセスを通じて製造さ
れ得ることを証明することに役立つ。
実施例１：２４５ｅｂの精製
２４５ｅｂを精製するために、ガラス器具による設備を使用した。蒸留フラスコを、湿
潤氷で冷却し、次いで、８８．１％の２４５ｅｂ粗供給原料３．００ｋｇを充填した。沸
騰を促進するために、該フラスコ中に沸騰石を２〜３個添加した。該フラスコを再び取り
付けた後、蒸留するためにこの液体を加熱した。蒸留の進行後、分留塔の頂部で蒸気の温
度を測定し、周期的に収集した留出物の組成を分析した。２４５ｅｂを、その２４５ｅｂ
濃度が≧９９．９％であった期間に収集した。結局、精製供給原料１．７３ｋｇを得た。
実施例２：苛性アルカリ溶液中での２４５ｅｂの脱フッ化水素化
２０％モル過剰の２５％ＫＯＨを含有する１８９．２５リットル（５０ガロン）の攪拌
反応器中に、２４５ｅｂ約１３６ｋｇ（３００ポンド）を投入した。凝縮器を有する充填
塔も、該反応器の頂部に設置し、その凝縮器を、未反応の２４５ｅｂを還流するのに使用
し、比較的純粋な１２３４ｙｆを、該凝縮器の出口で取り除く。この反応を、６０℃の温
度で実施し、その圧力を、約１９０ｐｓｉｇまで増大させ、その生成物を、該反応が進行
するにつれて上部で取り除く。該生成物の分析は、２４５ｅｂの９５．０％の転化率、お
よび１２３４ｙｆへの９６．９％の選択率を示す。
実施例３：触媒の存在下での２４５ｅｂの脱フッ化水素化
モネル管型反応器（外径１．９１ｃｍ（０．７５インチ）×内径１．５９ｃｍ（０．６
２５インチ）×長さ５８．４２ｃｍ（２３．０インチ））を、触媒ペレット２０ｃｃで充
填した。該反応器を、３０．４８ｃｍ（１２インチ）の分割管状炉によって加熱した。触
媒床を通して挿入した多点式熱電対を、触媒床の底部および触媒床の頂部での温度を測定
するのに使用した。精製した２４５ｅｂ供給原料（＞９９．９％）を、６ｇ／ｈ（グラム
／時間）の速度で触媒床に通過させた。２４５ｅｂ転化率および１２３４ｙｆ選択率を求
めるために、その流出物を、オンラインＧＣによって分析した。
表１に示すように、フッ素化Ｃｒ２Ｏ３は、２４０〜３２０℃で、約９９％の２４５ｅ
ｂ転化率および約９７％の１２３４ｙｆへの選択率を達成し、フッ素化ＭｇＯは、３００
〜４１０℃で、約９８％の２４５ｅｂ転化率および約９９％の１２３４ｙｆへの選択率を
達成した。
実施例４：１２３４ｙｆの精製
１２３４ｙｆ粗生成物約４５．３６ｋｇ（１００．０ｌｂｓ）を、３７．８５リットル
（１０ガロン）のリボイラー、内径５．０８ｃｍ（２インチ）×３．０４８ｍ（１０フィ
ート）のプロパック塔、およびシェル・アンド・チューブ式（多管式）凝縮器からなる蒸
留釜中に投入する。該塔は、理論段約３０段を有する。蒸留釜は、温度、圧力、および差
圧トランスミッターを備えている。蒸留は、約８５ｐｓｉｇの圧力で実施する。留出物を
、規則的な間隔で、ＧＣによってサンプリングし分析する。１２３４ｙｆを、その１２３
４ｙｆ純度が≧９９．９％である期間の間に収集する。結局、精製生成物３４．２５ｋｇ
（７５．５ｌｂｓ）を得る。最終生成物のＧＣ分析は、それが１２２５ｙｅ１００ｐｐｍ
およびトリフルオロプロピン１０ｐｐｍを含有することを示す。

Claims (20)

  1. １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｅｂ）から２，３，３，３−テ
    トラフルオロプロパンを製造する方法であって、
    （ａ）２４５ｅｂを含有する少なくとも１種の反応器供給原料の流れを、少なくとも１
    つの脱フッ化水素化反応器へ供給する工程；および
    （ｂ）前記少なくとも１種の反応器供給原料の流れが、１，１，１，２，３，３−ヘキ
    サフルオロプロパン（２３６ｅａ）および１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン
    （１２２５ｙｅ）の化合物のいずれか１種を、前記（１種または複数の）反応器供給原料
    流れ中の２４５ｅｂの全重量に基づいて、約２重量％以下含有することを確実にする工程
    ；
    を含む方法。
  2. 前記確実にする工程が、前記少なくとも１種の反応器供給原料流れが、１，１，１，２
    ，３，３−ヘキサフルオロプロパン（２３６ｅａ）および１，２，３，３，３−ペンタフ
    ルオロプロペン（１２２５ｙｅ）の化合物のいずれか１種を、前記（１種または複数の）
    反応器供給原料流れ中の２４５ｅｂの全重量に基づいて、約０．５重量％以下含有するこ
    とを確実にする工程を含む、請求項１に記載の方法。
  3. 前記確実にする工程が、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（２３６ｅ
    ａ）および１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ）の化合物のい
    ずれか１種を、前記（１種または複数の）反応器供給原料流れ中の２４５ｅｂの全重量に
    基づいて、約２重量％以上含有する２４５ｅｂ供給原料を提供する工程と、前記１，１，
    １，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（２３６ｅａ）および１，２，３，３，３−ペ
    ンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ）の少なくとも１種の含量を低減するために、前記
    ２４５ｆａ供給原料を処理する工程とを含む、請求項１に記載の方法。
  4. 前記処理する工程が、前記２４５ｅｂ供給原料を塩素化に付す工程を含む、請求項１に
    記載の方法。
  5. 前記処理する工程が、前記２４５ｅｂ供給原料を、蒸留、液液抽出、またはこれらの組
    合せに付す工程を含む、請求項１に記載の方法。
  6. 前記方法が、約５００百万分率（ｐｐｍ）以下の１，２，３，３，３−ペンタフルオロ
    プロペンおよび約５０ｐｐｍ以下のトリフルオロプロペンを含む１２３４ｙｆ製品を製造
    する、請求項１に記載の方法。
  7. （ｃ）前記確実にする工程（ｂ）の後の前記反応器供給原料を、前記１，１，１，２，
    ３−ペンタフルオロプロパンの少なくとも一部を脱フッ化水素化して、前記供給原料中の
    ２，３，３，３−テトラフルオロプロパンの量と比較して相対的に多い２，３，３，３−
    テトラフルオロプロパンを含む反応生成物を製造するのに効果的な条件に付す工程をさら
    に含む、請求項１に記載の方法。
  8. ５００百万分率（ｐｐｍ）未満の１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンおよび
    ５０ｐｐｍ未満のトリフルオロプロペンを含む高純度の１２３４ｙｆ製品を製造するため
    に、前記反応生成物を処理する工程をさらに含む、請求項７に記載の方法。
  9. １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｅｂ）から２，３，３，３−テ
    トラフルオロプロパンを製造する方法であって、
    （ａ）１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンを大部分含み、ならびに不飽和の
    含ハロゲン炭素化合物、１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２
    −テトラフルオロプロパン、および１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンか
    ら選択される１種または複数の不純物を少量含む、未加工の供給原料を提供する工程；
    （ｂ）場合により、改質供給原料を製造するために、前記未加工の供給原料を、光塩素
    化プロセスに付す工程であって、前記改質供給原料が、前記未加工の供給原料と比較して
    、相対的に少ない不飽和の含ハロゲン炭素化合物の不純物を含む工程；
    （ｃ）前記未加工の供給原料または前記改質供給原料を精製し、高純度の供給原料を製
    造する工程であって、前記精製する工程が、蒸留および／または液液抽出プロセスを伴い
    、前記高純度の供給原料が、前記未加工の供給原料または前記改質供給原料と比較して、
    相対的に少ない、前記不純物の少なくとも１種を含む工程；
    （ｄ）前記高純度の供給原料を、前記１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの
    少なくとも一部を脱フッ化水素化して、前記高純度の供給原料と比較して相対的に多い２
    ，３，３，３−テトラフルオロプロパンを含む反応生成物を製造するのに効果的な条件に
    付す工程；および
    （ｅ）２，３，３，３−テトラフルオロプロパンを大部分含み、ならびに１，２，３，
    ３，３−ペンタフルオロプロペンを約５００百万分率（ｐｐｍ）以下、およびトリフルオ
    ロプロペンを約５０ｐｐｍ以下含む最終生成物を製造するために、前記反応生成物を処理
    する工程；
    を含む方法。
  10. 前記光塩素化が、任意選択ではなく、紫外線の存在下で、１，２，３，３，３−ペンタ
    フルオロプロペンをＣｌ２と反応させて、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペン
    タフルオロプロパンを得る工程を伴う、請求項９に記載の方法。
  11. 前記高純度の供給原料流れが、少なくとも約９９．９重量パーセントの１，１，１，２
    ，３−ペンタフルオロプロパンを含む、請求項９に記載の方法。
  12. 前記脱フッ化水素化が、前記高純度の供給原料流れを、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｃａ（ＯＨ
    ）２、およびＣａＯからなる群から選択される少なくとも１種の脱フッ化水素剤と接触さ
    せる工程を伴う、請求項９に記載の方法。
  13. 前記脱フッ化水素剤が、水溶液である、請求項９に記載の方法。
  14. 前記脱フッ化水素化が、前記高純度の供給原料を、少なくとも１種の脱ハロゲン化水素
    触媒と接触させる工程を伴う、請求項９に記載の方法。
  15. 前記最終生成物が、０〜約２００百万分率の１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
    ペンを含む、請求項９に記載の方法。
  16. 前記最終生成物が、０〜約１００百万分率の１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
    ペンを含む、請求項９に記載の方法。
  17. 少なくとも約９９．９重量％の２，３，３，３−テトラフルオロプロパンを含み、極微
    量〜０．１重量％以下の他の化合物を含む、高純度の２，３，３，３−テトラフルオロプ
    ロペン製品。
  18. 総計で、極微量以上であるが約０．１重量％未満の１，２，３，３，３−ペンタフルオ
    ロプロペン、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、および１，１，１，２，３，３
    −ヘキサフルオロプロパンの１種または複数をさらに含む、請求項１７に記載の高純度の
    ２，３，３，３−テトラフルオロプロパン製品。
  19. ０〜約２００百万分率の１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンを含む、請求項
    １７に記載の高純度の２，３，３，３−テトラフルオロプロパン製品。
  20. ０〜約１００百万分率の１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンを含む、請求項
    １７に記載の高純度の２，３，３，３−テトラフルオロプロパン製品。
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