JPH1154279A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH1154279A JPH1154279A JP9213675A JP21367597A JPH1154279A JP H1154279 A JPH1154279 A JP H1154279A JP 9213675 A JP9213675 A JP 9213675A JP 21367597 A JP21367597 A JP 21367597A JP H1154279 A JPH1154279 A JP H1154279A
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Abstract
素子を提供する。 【解決手段】 陽極2、有機化合物からなる正孔輸送層
4、有機化合物からなる発光層3及び陰極1が順に積層
され、発光層中にチオキナクリドン化合物又はキナゾリ
ン化合物を含む。
Description
て発光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用し
て、かかる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素
子に関し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成
される有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機
EL素子という)に関する。
すように、金属陰極1と透明陽極2との間に、それぞれ
有機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜3すな
わち発光層及び正孔輸送層4が配された2層構造のもの
や、図2に示すように、金属陰極1と透明陽極2との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層5、
発光層3及び正孔輸送層4が配された3層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層4は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層5は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
の外側にはガラス基板6が配されており、金属陰極1か
ら注入された電子と透明陽極2から発光層3へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極2及び
ガラス基板6を介して外部に放出される(特開昭59−
194393号公報参照)。
に開示されているように、2層構造であって発光層を有
機質ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な
発光をなす有機EL素子も開発されている。
た構成の従来の有機化合物の有機EL素子において、一
般に低電圧で発光をなすけれども、更に高輝度で発光す
る有機EL素子が望まれている。本発明は、高輝度にて
発光させることができる有機EL素子を提供することを
目的とする。
子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合
物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記発光層中に下記
一般式(1)で示される構造のチオキナクリドン化合物
又はキナゾリン化合物
を表わし、環A
原子、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ
基、アリール基又はR1とR2若しくはR3とR4が互いに
結合したベンゼン環若しくは縮合多環化合物又は複素環
化合物を表わす}を含むことを特徴とする。以上のよう
に、本発明による有機EL素子においては、ホスト物質
であるキノリン誘導体中にゲスト物質として上記式
(1)のチオキナクリドン化合物又はキナゾリン化合物
を含む発光層を有するので、低印加電圧にて高輝度発光
させ得る。さらに、本発明によれば、有機EL素子の発
光効率が向上し発光スペクトル分布が鋭くなって発光色
の色純度が改善される。
明する。本発明の有機EL素子は、図1及び2に示した
構造の有機EL素子と同様であって、図1に示ように、
一対の金属陰極1と透明陽極2との間に発光層3及び正
孔輸送層4を薄膜として積層、成膜したもの、または、
図2に示すように、一対の金属陰極1と透明陽極2との
間に電子輸送層5、発光層3及び正孔輸送層4を成膜し
た構造でも良い。いずれの場合でも、電極1,2につい
て一方が透明であればよい。例えば陰極1には、アルミ
ニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金
等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000
Å程度のものが用い得る。また、例えば陽極2には、イ
ンジウムすず酸化物(以下、ITOという)等の仕事関
数の大きな導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度
で、又は金で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得
る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電極は
半透明の状態となる。
体としては、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯
体すなわちAlオキシンキレート(以下、Alq3とい
う)と呼ばれる下記化学式(2)、
ムを用いることが好ましく、この他に、例えばビス(8
−キノリノール)マグネシウム、ビス(ベンゾ{f}−
8−キノリノール)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノ
リノール)アルミニウムオキサイド、トリス(8−キノ
リノール)インジウム、トリス(5−メチル−8−キノ
リノール)アルミニウム、8−キノリノールリチウム、
トリス(5−クロロ−8−キノリノール)ガリウム、ビ
ス(5−クロロ−8−キノリノール)カルシウム、およ
び、ポリ[亜鉛(II)−ビス(8−ヒドロキシ−5−
キノリニル)メタン]を用い得る。
式(3)で示される3,4,10,11-テトラクロロチオキナク
リドン化合物、
トラクロロチオキナクリドン化合物、
トラクロロチオキナクリドン化合物、
トラクロロチオキナクリドン化合物、
トラクロロチオキナクリドン化合物、及び
ラクロロチオキナクリドン化合物、
イドとして、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テ
トラブロモチオキナクリドン化合物、1,4,8,11-又は2,
4,9,11-テトラフルオロチオキナクリドン化合物、2,4,
9,11-テトラヨードチオキナクリドン化合物が用いられ
る。また、下記化学式(9)で示される2,8,9,11-テト
ラブロモチオキナクリドン化合物も用いられる。
チオキナクリドン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-
又は1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルチオキナクリ
ドン化合物がある。また、下記化学式(10)で示され
る1,8-ジクロロ-4,11-ジメチルチオキナクリドン化合物
も用いられる。
キナクリドン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルチ
オキナクリドン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロチ
オキナクリドン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルチ
オキナクリドン化合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロ
ロチオキナクリドン化合物も用いられる。また、下記化
学式(11)で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ
チオキナクリドン化合物も用いられる。
リドン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシチオキナク
リドン化合物も用いられる。また、上記すべてのチオキ
ナクリドン化合物においては、これらの6,13-ジヒドロ
誘導体も用いられ、例えば、上記化学式11のものであ
れば下記化学式(12)で示される2,9-ジメチル-4,11-
ジエトキシ-6,13-ジヒドロチオキナクリドン化合物が用
いられる。
記化学式(13)で示されるチオキナクリドン化合物の
3,4,10,11-ジベンゾ体、
ベンゾ体、
9,10-ジベンゾ体、
で示されるチオキナクリドン誘導体が用いられる。
8)で示されるベンゼン環を介して縮合したチオキナク
リドン誘導体、
誘導体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。さ
らにまた、下記化学式(19)で示される1,4,8,11-テ
トラクロロジキサントン化合物、
テトラクロロジキサントン化合物、
テトラクロロジキサントン化合物、
テトラクロロジキサントン化合物、及び
トラクロロジキサントン化合物、
として、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テトラ
ブロモジキサントン化合物、1,4,8,11-又は2,4,9,11-テ
トラフルオロジキサントン化合物、2,4,9,11-テトラヨ
ードジキサントン化合物が用いられる。また、下記化学
式(24)で示される2,8,9,11-テトラブロモジキサン
トン化合物も用いられる。
ジキサントン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は
1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルジキサントン化合
物がある。また、下記化学式(25)で示される1,8-ジ
クロロ-4,11-ジメチルジキサントン化合物も用いられ
る。
サントン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルジキサ
ントン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロジキサント
ン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルジキサントン化
合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロロジキサントン化
合物も用いられる。また、下記化学式(26)で示され
る2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシジキサントン化合物も
用いられる。
ン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシジキサントン化
合物も用いられる。また、上記すべてのジキサントン化
合物においては、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用い
られ、例えば、上記化学式(27)ののもであれば下記
化学式13で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-
6,13-ジヒドロジキサントン化合物が用いられる。
記化学式(28)で示されるジキサントン化合物の3,4,
10,11-ジベンゾ体、
ベンゾ体、
9,10-ジベンゾ体、
で示されるジキサントン誘導体が用いられる。
3)で示されるベンゼン環を介して縮合したジキサント
ン誘導体、
体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。このよ
うに、発光層のゲスト物質は上記チオキナクリドン化合
物又はジキサントン化合物が用いられる。ここで、ゲス
ト物質は、ホスト物質の例えば8−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体の発光層内において0.01wt.
%ないし10wt.%の濃度で含有されていることが好
ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得られるからであ
る。
ジアミン誘導体(以下、TPDという)と呼ばれる例え
ば下記化学式21で示されるN,N'-ジフェニル-N,
N'-ビス(3メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-
4,4'-ジアミンが好ましく用いられ、更に下記化学式
(34)〜(45)のCTM(Carrier Transporting M
aterials )として知られる化合物を単独、もしくは混
合物として用い得る。
極2間に発光層3及び有機正孔輸送層4を配した2層構
造としたが、図2の如く陰極1及び発光層3間に例えば
下記化学式33のペリレンテトラカルボキシル誘導体か
らなる有機電子輸送層5を配した3層構造の有機EL素
子としても同様の効果を奏する。さらに、電子輸送層5
としては、下記の化学式34で示されるBu−PBD[2
-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiaz
ole]が好ましく用いられ、また下記の化学式(46)〜
(57)で示される化合物も用い得る。
陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法
によって真空度1.0×10-5Torr以下で積層させた。
まず、ITO上に、正孔輸送層として上記化学式21で
示されるTPDを蒸着速度3.5Å/秒で500Åの厚
さに形成した。次に発光層としてTPD上に上記化学式
3で示されるAlq3と上記化学式14のチオキナクリ
ドン誘導体とを異なる蒸着源から共蒸着した。この時、
発光層中の上記化学式14のチオキナクリドン誘導体の
濃度は0.32wt%であった。Alq3の蒸着速度層
は10Å/秒で蒸着した。次に、発光層上に陰極として
マグネシウムとアルミニウムとを異なる蒸着源から原子
比Mg:Ag=10:1で1600Åの厚さに共蒸着し、M
gの蒸着速度は20Å/秒とした。
度38000cd/m2が得られ、電流密度25mA/cm2時の
輝度は1600cd/m2、発光効率は、1.60 lm/wで
あった。 (実施例2)ゲスト物質として上記化学式29のキナゾ
リン化合物を用い発光層を形成した以外は、実施例1と
同様にしてEL素子を作成した。
2が得られた。電流密度25mA/cm2時の輝度は920cd/
m2、発光効率は、1.23 lm/wであった。 (実施例3)ゲスト物質として上記化学式16のチオキ
ナクリドン誘導体を0.9wt.%の濃度でドープし分
散させ発光層を形成した以外は、実施例1と同様にして
EL素子を作成した。
が得られ、電流密度25mA/cm2時の輝度は520cd/
m2、発光効率は0.62 lm/wであった。
Claims (3)
- 【請求項1】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有
機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
中に下記一般式(1)で示される構造のチオキナクリド
ン化合物又はキナゾリン化合物 【化1】 {式中、XはS(イオウ)又はO(酸素)を表わし、環
A 【外1】 は、 【外2】 を表わし、環B 【外3】 は、 【外4】 を表わし、R1〜R4は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基、アリール基
又はR1とR2若しくはR3とR4が互いに結合したベンゼ
ン環若しくは縮合多環化合物又は複素環化合物を表わ
す}を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項2】 さらに前記発光層中に8−ヒドロキシキ
ノリンのアルミニウム錯体を含むことを特徴とする請求
項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項3】 前記陰極及び前記発光層間に有機電子輸
送層が配されたことを特徴とする請求項1記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
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JP21367597A JP3738870B2 (ja) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010202599A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族化合物、有機電子素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012063751A1 (en) * | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Thioxanthone compound and organic light emitting element having the same |
JP2012512140A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 複素環式化合物、ならびに電子素子および光電子素子におけるそれらの使用 |
CN114456188A (zh) * | 2020-11-10 | 2022-05-10 | 佳能株式会社 | 有机化合物和有机发光器件 |
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1997
- 1997-08-07 JP JP21367597A patent/JP3738870B2/ja not_active Expired - Fee Related
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WO2012063751A1 (en) * | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Thioxanthone compound and organic light emitting element having the same |
JP2012102024A (ja) * | 2010-11-08 | 2012-05-31 | Canon Inc | チオキサントン化合物及びこれを有する有機発光素子 |
US8952367B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-02-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Thioxanthone compound and organic light emitting element having the same |
CN114456188A (zh) * | 2020-11-10 | 2022-05-10 | 佳能株式会社 | 有机化合物和有机发光器件 |
EP3995497A1 (en) * | 2020-11-10 | 2022-05-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and organic light-emitting device |
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