JPH1154279A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH1154279A JPH1154279A JP9213675A JP21367597A JPH1154279A JP H1154279 A JPH1154279 A JP H1154279A JP 9213675 A JP9213675 A JP 9213675A JP 21367597 A JP21367597 A JP 21367597A JP H1154279 A JPH1154279 A JP H1154279A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度にて発光させることができる有機ＥＬ
素子を提供する。 【解決手段】 陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層
４、有機化合物からなる発光層３及び陰極１が順に積層
され、発光層中にチオキナクリドン化合物又はキナゾリ
ン化合物を含む。
素子を提供する。 【解決手段】 陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層
４、有機化合物からなる発光層３及び陰極１が順に積層
され、発光層中にチオキナクリドン化合物又はキナゾリ
ン化合物を含む。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電流の注入によっ
て発光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用し
て、かかる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素
子に関し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成
される有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子という）に関する。
て発光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用し
て、かかる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素
子に関し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成
される有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子という）に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の有機ＥＬ素子として、図１に示
すように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ
有機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すな
わち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
すように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ
有機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すな
わち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
【０００３】これら有機ＥＬ素子において、透明陽極２
の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極１か
ら注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２及び
ガラス基板６を介して外部に放出される（特開昭５９−
１９４３９３号公報参照）。
の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極１か
ら注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２及び
ガラス基板６を介して外部に放出される（特開昭５９−
１９４３９３号公報参照）。
【０００４】さらに、特開昭６３−２６４６９２号公報
に開示されているように、２層構造であって発光層を有
機質ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な
発光をなす有機ＥＬ素子も開発されている。
に開示されているように、２層構造であって発光層を有
機質ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な
発光をなす有機ＥＬ素子も開発されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
た構成の従来の有機化合物の有機ＥＬ素子において、一
般に低電圧で発光をなすけれども、更に高輝度で発光す
る有機ＥＬ素子が望まれている。本発明は、高輝度にて
発光させることができる有機ＥＬ素子を提供することを
目的とする。
た構成の従来の有機化合物の有機ＥＬ素子において、一
般に低電圧で発光をなすけれども、更に高輝度で発光す
る有機ＥＬ素子が望まれている。本発明は、高輝度にて
発光させることができる有機ＥＬ素子を提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明による有機ＥＬ素
子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合
物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記発光層中に下記
一般式（１）で示される構造のチオキナクリドン化合物
又はキナゾリン化合物
子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合
物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記発光層中に下記
一般式（１）で示される構造のチオキナクリドン化合物
又はキナゾリン化合物
【０００７】
【化２】
【０００８】｛式中、ＸはＳ（イオウ）又はＯ（酸素）
を表わし、環Ａ
を表わし、環Ａ
【０００９】
【外５】
【００１０】は、
【００１１】
【外６】
【００１２】を表わし、環Ｂ
【００１３】
【外７】
【００１４】は、
【００１５】
【外８】
【００１６】を表わし、Ｒ1〜Ｒ4は互いに独立して水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ
基、アリール基又はＲ1とＲ2若しくはＲ3とＲ4が互いに
結合したベンゼン環若しくは縮合多環化合物又は複素環
化合物を表わす｝を含むことを特徴とする。以上のよう
に、本発明による有機ＥＬ素子においては、ホスト物質
であるキノリン誘導体中にゲスト物質として上記式
（１）のチオキナクリドン化合物又はキナゾリン化合物
を含む発光層を有するので、低印加電圧にて高輝度発光
させ得る。さらに、本発明によれば、有機ＥＬ素子の発
光効率が向上し発光スペクトル分布が鋭くなって発光色
の色純度が改善される。
原子、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ
基、アリール基又はＲ1とＲ2若しくはＲ3とＲ4が互いに
結合したベンゼン環若しくは縮合多環化合物又は複素環
化合物を表わす｝を含むことを特徴とする。以上のよう
に、本発明による有機ＥＬ素子においては、ホスト物質
であるキノリン誘導体中にゲスト物質として上記式
（１）のチオキナクリドン化合物又はキナゾリン化合物
を含む発光層を有するので、低印加電圧にて高輝度発光
させ得る。さらに、本発明によれば、有機ＥＬ素子の発
光効率が向上し発光スペクトル分布が鋭くなって発光色
の色純度が改善される。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下に本発明を図を参照しつつ説
明する。本発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した
構造の有機ＥＬ素子と同様であって、図１に示ように、
一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正
孔輸送層４を薄膜として積層、成膜したもの、または、
図２に示すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との
間に電子輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜し
た構造でも良い。いずれの場合でも、電極１，２につい
て一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アルミ
ニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金
等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000
Å程度のものが用い得る。また、例えば陽極２には、イ
ンジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関
数の大きな導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度
で、又は金で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得
る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電極は
半透明の状態となる。
明する。本発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した
構造の有機ＥＬ素子と同様であって、図１に示ように、
一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正
孔輸送層４を薄膜として積層、成膜したもの、または、
図２に示すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との
間に電子輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜し
た構造でも良い。いずれの場合でも、電極１，２につい
て一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アルミ
ニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金
等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000
Å程度のものが用い得る。また、例えば陽極２には、イ
ンジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関
数の大きな導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度
で、又は金で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得
る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電極は
半透明の状態となる。
【００１８】発光層３のホスト物質であるキノリン誘導
体としては、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯
体すなわちＡｌオキシンキレート（以下、Ａｌｑ3とい
う）と呼ばれる下記化学式（２）、
体としては、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯
体すなわちＡｌオキシンキレート（以下、Ａｌｑ3とい
う）と呼ばれる下記化学式（２）、
【００１９】
【化３】
【００２０】のトリス（８−キノリノール）アルミニウ
ムを用いることが好ましく、この他に、例えばビス（８
−キノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−
８−キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウムオキサイド、トリス（８−キノ
リノール）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、
トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビ
ス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、およ
び、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリニル）メタン］を用い得る。
ムを用いることが好ましく、この他に、例えばビス（８
−キノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−
８−キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウムオキサイド、トリス（８−キノ
リノール）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、
トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビ
ス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、およ
び、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリニル）メタン］を用い得る。
【００２１】また、発光層３のゲスト物質は、下記化学
式（３）で示される3,4,10,11-テトラクロロチオキナク
リドン化合物、
式（３）で示される3,4,10,11-テトラクロロチオキナク
リドン化合物、
【００２２】
【化４】
【００２３】下記化学式（４）で示される1,4,8,11-テ
トラクロロチオキナクリドン化合物、
トラクロロチオキナクリドン化合物、
【００２４】
【化５】
【００２５】下記化学式（５）で示される2,4,9,11-テ
トラクロロチオキナクリドン化合物、
トラクロロチオキナクリドン化合物、
【００２６】
【化６】
【００２７】下記化学式（６）で示される2,3,9,10-テ
トラクロロチオキナクリドン化合物、
トラクロロチオキナクリドン化合物、
【００２８】
【化７】
【００２９】下記化学式（７）で示される1,3,8,10-テ
トラクロロチオキナクリドン化合物、及び
トラクロロチオキナクリドン化合物、及び
【００３０】
【化８】
【００３１】下記化学式（８）で示される1,2,8,9-テト
ラクロロチオキナクリドン化合物、
ラクロロチオキナクリドン化合物、
【００３２】
【化９】
【００３３】が用いられる。他のチオキナクリドンハラ
イドとして、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テ
トラブロモチオキナクリドン化合物、1,4,8,11-又は2,
4,9,11-テトラフルオロチオキナクリドン化合物、2,4,
9,11-テトラヨードチオキナクリドン化合物が用いられ
る。また、下記化学式（９）で示される2,8,9,11-テト
ラブロモチオキナクリドン化合物も用いられる。
イドとして、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テ
トラブロモチオキナクリドン化合物、1,4,8,11-又は2,
4,9,11-テトラフルオロチオキナクリドン化合物、2,4,
9,11-テトラヨードチオキナクリドン化合物が用いられ
る。また、下記化学式（９）で示される2,8,9,11-テト
ラブロモチオキナクリドン化合物も用いられる。
【００３４】
【化１０】
【００３５】さらに、ゲスト物質として用いられる他の
チオキナクリドン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-
又は1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルチオキナクリ
ドン化合物がある。また、下記化学式（１０）で示され
る1,8-ジクロロ-4,11-ジメチルチオキナクリドン化合物
も用いられる。
チオキナクリドン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-
又は1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルチオキナクリ
ドン化合物がある。また、下記化学式（１０）で示され
る1,8-ジクロロ-4,11-ジメチルチオキナクリドン化合物
も用いられる。
【００３６】
【化１１】
【００３７】さらに、2,9-ジメチル-3,10-ジクロロチオ
キナクリドン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルチ
オキナクリドン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロチ
オキナクリドン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルチ
オキナクリドン化合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロ
ロチオキナクリドン化合物も用いられる。また、下記化
学式（１１）で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ
チオキナクリドン化合物も用いられる。
キナクリドン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルチ
オキナクリドン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロチ
オキナクリドン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルチ
オキナクリドン化合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロ
ロチオキナクリドン化合物も用いられる。また、下記化
学式（１１）で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ
チオキナクリドン化合物も用いられる。
【００３８】
【化１２】
【００３９】2,9-ジエトキシ-4,11-ジメチルチオキナク
リドン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシチオキナク
リドン化合物も用いられる。また、上記すべてのチオキ
ナクリドン化合物においては、これらの6,13-ジヒドロ
誘導体も用いられ、例えば、上記化学式１１のものであ
れば下記化学式（１２）で示される2,9-ジメチル-4,11-
ジエトキシ-6,13-ジヒドロチオキナクリドン化合物が用
いられる。
リドン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシチオキナク
リドン化合物も用いられる。また、上記すべてのチオキ
ナクリドン化合物においては、これらの6,13-ジヒドロ
誘導体も用いられ、例えば、上記化学式１１のものであ
れば下記化学式（１２）で示される2,9-ジメチル-4,11-
ジエトキシ-6,13-ジヒドロチオキナクリドン化合物が用
いられる。
【００４０】
【化１３】
【００４１】さらにまた、発光層３のゲスト物質は、下
記化学式（１３）で示されるチオキナクリドン化合物の
3,4,10,11-ジベンゾ体、
記化学式（１３）で示されるチオキナクリドン化合物の
3,4,10,11-ジベンゾ体、
【００４２】
【化１４】
【００４３】下記化学式（１４）で示される1,2,8,9-ジ
ベンゾ体、
ベンゾ体、
【００４４】
【化１５】
【００４５】及び、下記化学式（１５）で示される2,3,
9,10-ジベンゾ体、
9,10-ジベンゾ体、
【００４６】
【化１６】
【００４７】が用いられる。また、下記化学式（１６）
で示されるチオキナクリドン誘導体が用いられる。
で示されるチオキナクリドン誘導体が用いられる。
【００４８】
【化１７】
【００４９】さらにまた、下記化学式（１７）及び（１
８）で示されるベンゼン環を介して縮合したチオキナク
リドン誘導体、
８）で示されるベンゼン環を介して縮合したチオキナク
リドン誘導体、
【００５０】
【化１８】
【００５１】
【化１９】
【００５２】も用いられる。これらのチオキナクリドン
誘導体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。さ
らにまた、下記化学式（１９）で示される1,4,8,11-テ
トラクロロジキサントン化合物、
誘導体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。さ
らにまた、下記化学式（１９）で示される1,4,8,11-テ
トラクロロジキサントン化合物、
【００５３】
【化２０】
【００５４】下記化学式（２０）で示される2,4,9,11-
テトラクロロジキサントン化合物、
テトラクロロジキサントン化合物、
【００５５】
【化２１】
【００５６】下記化学式（２１）で示される2,3,9,10-
テトラクロロジキサントン化合物、
テトラクロロジキサントン化合物、
【００５７】
【化２２】
【００５８】下記化学式（２２）で示される1,3,8,10-
テトラクロロジキサントン化合物、及び
テトラクロロジキサントン化合物、及び
【００５９】
【化２３】
【００６０】下記化学式（２３）で示される1,2,8,9-テ
トラクロロジキサントン化合物、
トラクロロジキサントン化合物、
【００６１】
【化２４】
【００６２】が用いられる。他のジキサントンハライド
として、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テトラ
ブロモジキサントン化合物、1,4,8,11-又は2,4,9,11-テ
トラフルオロジキサントン化合物、2,4,9,11-テトラヨ
ードジキサントン化合物が用いられる。また、下記化学
式（２４）で示される2,8,9,11-テトラブロモジキサン
トン化合物も用いられる。
として、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テトラ
ブロモジキサントン化合物、1,4,8,11-又は2,4,9,11-テ
トラフルオロジキサントン化合物、2,4,9,11-テトラヨ
ードジキサントン化合物が用いられる。また、下記化学
式（２４）で示される2,8,9,11-テトラブロモジキサン
トン化合物も用いられる。
【００６３】
【化２５】
【００６４】さらに、ゲスト物質として用いられる他の
ジキサントン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は
1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルジキサントン化合
物がある。また、下記化学式（２５）で示される1,8-ジ
クロロ-4,11-ジメチルジキサントン化合物も用いられ
る。
ジキサントン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は
1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルジキサントン化合
物がある。また、下記化学式（２５）で示される1,8-ジ
クロロ-4,11-ジメチルジキサントン化合物も用いられ
る。
【００６５】
【化２６】
【００６６】さらに、2,9-ジメチル-3,10-ジクロロジキ
サントン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルジキサ
ントン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロジキサント
ン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルジキサントン化
合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロロジキサントン化
合物も用いられる。また、下記化学式（２６）で示され
る2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシジキサントン化合物も
用いられる。
サントン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルジキサ
ントン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロジキサント
ン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルジキサントン化
合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロロジキサントン化
合物も用いられる。また、下記化学式（２６）で示され
る2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシジキサントン化合物も
用いられる。
【００６７】
【化２７】
【００６８】2,9-ジエトキシ-4,11-ジメチルジキサント
ン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシジキサントン化
合物も用いられる。また、上記すべてのジキサントン化
合物においては、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用い
られ、例えば、上記化学式（２７）ののもであれば下記
化学式１３で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-
6,13-ジヒドロジキサントン化合物が用いられる。
ン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシジキサントン化
合物も用いられる。また、上記すべてのジキサントン化
合物においては、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用い
られ、例えば、上記化学式（２７）ののもであれば下記
化学式１３で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-
6,13-ジヒドロジキサントン化合物が用いられる。
【００６９】
【化２８】
【００７０】さらにまた、発光層３のゲスト物質は、下
記化学式（２８）で示されるジキサントン化合物の3,4,
10,11-ジベンゾ体、
記化学式（２８）で示されるジキサントン化合物の3,4,
10,11-ジベンゾ体、
【００７１】
【化２９】
【００７２】下記化学式（２９）で示される1,2,8,9-ジ
ベンゾ体、
ベンゾ体、
【００７３】
【化３０】
【００７４】及び、下記化学式（３０）で示される2,3,
9,10-ジベンゾ体、
9,10-ジベンゾ体、
【００７５】
【化３１】
【００７６】が用いられる。また、下記化学式（３１）
で示されるジキサントン誘導体が用いられる。
で示されるジキサントン誘導体が用いられる。
【００７７】
【化３２】
【００７８】さらにまた、下記化学式（３２）及び（３
３）で示されるベンゼン環を介して縮合したジキサント
ン誘導体、
３）で示されるベンゼン環を介して縮合したジキサント
ン誘導体、
【００７９】
【化３３】
【００８０】
【化３４】
【００８１】も用いられる。これらのジキサントン誘導
体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。このよ
うに、発光層のゲスト物質は上記チオキナクリドン化合
物又はジキサントン化合物が用いられる。ここで、ゲス
ト物質は、ホスト物質の例えば８−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体の発光層内において０．０１ｗｔ．
％ないし１０ｗｔ．％の濃度で含有されていることが好
ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得られるからであ
る。
体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。このよ
うに、発光層のゲスト物質は上記チオキナクリドン化合
物又はジキサントン化合物が用いられる。ここで、ゲス
ト物質は、ホスト物質の例えば８−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体の発光層内において０．０１ｗｔ．
％ないし１０ｗｔ．％の濃度で含有されていることが好
ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得られるからであ
る。
【００８２】つぎに、正孔輸送層４には、トリフェニル
ジアミン誘導体（以下、ＴＰＤという）と呼ばれる例え
ば下記化学式２１で示されるＮ，Ｎ'-ジフェニル-Ｎ，
Ｎ'-ビス（３メチルフェニル）-１，１'-ビフェニル-
４，４'-ジアミンが好ましく用いられ、更に下記化学式
（３４）〜（４５）のＣＴＭ（Carrier Transporting M
aterials ）として知られる化合物を単独、もしくは混
合物として用い得る。
ジアミン誘導体（以下、ＴＰＤという）と呼ばれる例え
ば下記化学式２１で示されるＮ，Ｎ'-ジフェニル-Ｎ，
Ｎ'-ビス（３メチルフェニル）-１，１'-ビフェニル-
４，４'-ジアミンが好ましく用いられ、更に下記化学式
（３４）〜（４５）のＣＴＭ（Carrier Transporting M
aterials ）として知られる化合物を単独、もしくは混
合物として用い得る。
【００８３】
【化３５】
【００８４】
【化３６】
【００８５】
【化３７】
【００８６】
【化３８】
【００８７】
【化３９】
【００８８】
【化４０】
【００８９】
【化４１】
【００９０】
【化４２】
【００９１】
【化４３】
【００９２】
【化４４】
【００９３】
【化４５】
【００９４】
【化４６】
【００９５】また、上記実施例においては陰極１及び陽
極２間に発光層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構
造としたが、図２の如く陰極１及び発光層３間に例えば
下記化学式３３のペリレンテトラカルボキシル誘導体か
らなる有機電子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素
子としても同様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５
としては、下記の化学式３４で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2
-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiaz
ole]が好ましく用いられ、また下記の化学式（４６）〜
（５７）で示される化合物も用い得る。
極２間に発光層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構
造としたが、図２の如く陰極１及び発光層３間に例えば
下記化学式３３のペリレンテトラカルボキシル誘導体か
らなる有機電子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素
子としても同様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５
としては、下記の化学式３４で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2
-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiaz
ole]が好ましく用いられ、また下記の化学式（４６）〜
（５７）で示される化合物も用い得る。
【００９６】
【化４７】
【００９７】
【化４８】
【００９８】
【化４９】
【００９９】
【化５０】
【０１００】
【化５１】
【０１０１】
【化５２】
【０１０２】
【化５３】
【０１０３】
【化５４】
【０１０４】
【化５５】
【０１０５】
【化５６】
【０１０６】
【化５７】
【０１０７】
【化５８】
【０１０８】（実施例１）膜厚2000ÅのＩＴＯからなる
陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法
によって真空度１．０×１０-5Torr以下で積層させた。
まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として上記化学式２１で
示されるＴＰＤを蒸着速度３．５Å／秒で５００Åの厚
さに形成した。次に発光層としてＴＰＤ上に上記化学式
３で示されるＡｌｑ3と上記化学式１４のチオキナクリ
ドン誘導体とを異なる蒸着源から共蒸着した。この時、
発光層中の上記化学式１４のチオキナクリドン誘導体の
濃度は０．３２ｗｔ％であった。Ａｌｑ3の蒸着速度層
は１０Å／秒で蒸着した。次に、発光層上に陰極として
マグネシウムとアルミニウムとを異なる蒸着源から原子
比Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１で1600Åの厚さに共蒸着し、Ｍ
ｇの蒸着速度は２０Å／秒とした。
陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法
によって真空度１．０×１０-5Torr以下で積層させた。
まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として上記化学式２１で
示されるＴＰＤを蒸着速度３．５Å／秒で５００Åの厚
さに形成した。次に発光層としてＴＰＤ上に上記化学式
３で示されるＡｌｑ3と上記化学式１４のチオキナクリ
ドン誘導体とを異なる蒸着源から共蒸着した。この時、
発光層中の上記化学式１４のチオキナクリドン誘導体の
濃度は０．３２ｗｔ％であった。Ａｌｑ3の蒸着速度層
は１０Å／秒で蒸着した。次に、発光層上に陰極として
マグネシウムとアルミニウムとを異なる蒸着源から原子
比Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１で1600Åの厚さに共蒸着し、Ｍ
ｇの蒸着速度は２０Å／秒とした。
【０１０９】この様にして作成したＥＬ素子は、最大輝
度３８０００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の
輝度は１６００cd/m2、発光効率は、１．６０ lm／ｗで
あった。 （実施例２）ゲスト物質として上記化学式２９のキナゾ
リン化合物を用い発光層を形成した以外は、実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。
度３８０００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の
輝度は１６００cd/m2、発光効率は、１．６０ lm／ｗで
あった。 （実施例２）ゲスト物質として上記化学式２９のキナゾ
リン化合物を用い発光層を形成した以外は、実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。
【０１１０】このＥＬ素子は、最大輝度３２０００cd/m
2が得られた。電流密度２５mA/cm2時の輝度は９２０cd/
m2、発光効率は、１．２３ lm／ｗであった。 （実施例３）ゲスト物質として上記化学式１６のチオキ
ナクリドン誘導体を０．９ｗｔ．％の濃度でドープし分
散させ発光層を形成した以外は、実施例１と同様にして
ＥＬ素子を作成した。
2が得られた。電流密度２５mA/cm2時の輝度は９２０cd/
m2、発光効率は、１．２３ lm／ｗであった。 （実施例３）ゲスト物質として上記化学式１６のチオキ
ナクリドン誘導体を０．９ｗｔ．％の濃度でドープし分
散させ発光層を形成した以外は、実施例１と同様にして
ＥＬ素子を作成した。
【０１１１】このＥＬ素子は、最大輝度２１００cd/m2
が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は５２０cd/
m2、発光効率は０．６２ lm／ｗであった。
が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は５２０cd/
m2、発光効率は０．６２ lm／ｗであった。
【図１】２層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図２】３層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
１ 金属電極（陰極） ２ 透明電極（陽極） ３ 発光層 ４ 有機正孔輸送層 ５ 電子輸送層 ６ ガラス基板
Claims (3)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有
機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
中に下記一般式（１）で示される構造のチオキナクリド
ン化合物又はキナゾリン化合物 【化１】 ｛式中、ＸはＳ（イオウ）又はＯ（酸素）を表わし、環
Ａ 【外１】 は、 【外２】 を表わし、環Ｂ 【外３】 は、 【外４】 を表わし、Ｒ1〜Ｒ4は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基、アリール基
又はＲ1とＲ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベンゼ
ン環若しくは縮合多環化合物又は複素環化合物を表わ
す｝を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項２】 さらに前記発光層中に８−ヒドロキシキ
ノリンのアルミニウム錯体を含むことを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記陰極及び前記発光層間に有機電子輸
送層が配されたことを特徴とする請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21367597A JP3738870B2 (ja) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21367597A JP3738870B2 (ja) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1154279A true JPH1154279A (ja) | 1999-02-26 |
| JP3738870B2 JP3738870B2 (ja) | 2006-01-25 |
Family
ID=16643117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21367597A Expired - Fee Related JP3738870B2 (ja) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3738870B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010202599A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族化合物、有機電子素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012063751A1 (en) * | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Thioxanthone compound and organic light emitting element having the same |
| JP2012512140A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 複素環式化合物、ならびに電子素子および光電子素子におけるそれらの使用 |
| CN114456188A (zh) * | 2020-11-10 | 2022-05-10 | 佳能株式会社 | 有机化合物和有机发光器件 |
-
1997
- 1997-08-07 JP JP21367597A patent/JP3738870B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012512140A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 複素環式化合物、ならびに電子素子および光電子素子におけるそれらの使用 |
| JP2010202599A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族化合物、有機電子素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012063751A1 (en) * | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Thioxanthone compound and organic light emitting element having the same |
| JP2012102024A (ja) * | 2010-11-08 | 2012-05-31 | Canon Inc | チオキサントン化合物及びこれを有する有機発光素子 |
| US8952367B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-02-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Thioxanthone compound and organic light emitting element having the same |
| CN114456188A (zh) * | 2020-11-10 | 2022-05-10 | 佳能株式会社 | 有机化合物和有机发光器件 |
| EP3995497A1 (en) * | 2020-11-10 | 2022-05-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and organic light-emitting device |
| CN114456188B (zh) * | 2020-11-10 | 2024-05-31 | 佳能株式会社 | 有机化合物和有机发光器件 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3738870B2 (ja) | 2006-01-25 |
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