JPH11503133A - 自己褐変剤 - Google Patents

自己褐変剤

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JPH11503133A
JPH11503133A JP8529935A JP52993596A JPH11503133A JP H11503133 A JPH11503133 A JP H11503133A JP 8529935 A JP8529935 A JP 8529935A JP 52993596 A JP52993596 A JP 52993596A JP H11503133 A JPH11503133 A JP H11503133A
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JP
Japan
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dihydroxyacetone
lecithin
sterol
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aqueous solution
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JP8529935A
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English (en)
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モーア,クラウス−ミヒャエル
フォン・クリース,エディト
ヴァヒター,ロルフ
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

(57)【要約】 本提案は、水溶液中でジヒドロキシアセトンをレシチンおよび所望によりステロールと一緒に加熱して得られる新規な自己褐変剤に対するものである。このジヒドロキシアセトンは、リポソーム封入によって安定化され、皮膚に使用したときに比較的長期間にわたって非常に均一に放出され、従って特に均一な褐変効果が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】 自己褐変剤 発明の分野 本発明は、ジヒドロキシアセトンおよびレシチンを含むリポソーム形の自己褐 変配合物、その製法およびジヒドロキシアセトンのリポソーム封入のためのレシ チンの使用に関する。 従来の技術 ジヒドロキシアセトン(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-オン)は無色の吸 湿性結晶を形成する。水溶液中では2量体が存在し、加熱すると再び分解する。 皮膚の蛋白質と一緒になってジヒドロキシアセトンは褐色の化合物を形成するた め、この物質は自己褐変製品に利用される。 しかしながら、ひとつの課題は、活性成分が第1には徐々に、かつ第2には一 定量で放出されて、褐変が穏やかに、かつ均一に起こるような形でジヒドロキシ アセトンを皮膚に用いることである。これに関連して、ヨーロッパ特許EP-B1 05 13 103には、例えば、セルロース誘導体、ポリ塩化ビニル、スチレン/アクリロ ニトリル共重合体などの水不溶性ポリマー球中にジヒドロキシアセトンを封入す ることが提案されている。この安定化された形でジヒドロキシアセトンを含む配 合物は実際に活性成分を徐々にのみ放出するが、その放出はポリマー球の不規則 構造のために均一ではなく、得られる皮膚の褐変効果は必ずしも満足のいくもの ではない。加えて、ポリマー相の有効寿命は不十分である。最後に、化粧品配合 物において挙げられているポリマーの利用は、より良好な皮膚学適合性を有する 同等の代替品が無いときに、許容されるにすぎない。 ドイツ特許DE 26 61 108 C2[ロレアル(L'Oreal)]は、脂質化合物の分子層か らなり、その中に例えばジヒドロキシアセトンが水相として封入されたリポソー ムの分散物を化粧品に利用することに関する。 従って、本発明が指向する課題は、上述のいかなる欠点をも持たないジヒドロ キシアセトンを含む新規な自己褐変配合物およびジヒドロキシアセトンを安定化 する方法を提供することであった。 発明の説明 本発明は、水溶液中でジヒドロキシアセトンをレシチンおよび所望によりステ ロールと一緒に加熱することによって得られるリポソームを含む自己褐変配合物 に関する。 驚くべきことに、リポソーム中へのジヒドロキシアセトンの封入は特に有利な 安定化を導くだけでなく、皮膚に配合物を適用した後に長期にわたって活性成分 が均一に放出され、従って特に均一な褐変効果が得られることが見いだされた。 本発明は、活性成分を含むリポソームが非常に規則的な小胞構造をもち、高い皮 膚学的適合性を持つ既知のポリマー球よりも有意に良好な生物分解性を示すとい う観察を包含する。走査型電子顕微鏡(TEM)の研究によれば、本発明の配合物 は、室温で5か月間の貯蔵後であっても無傷のリポソームをなお含んでいる。 また本発明は、リポソームを含む自己褐変配合物の製造方法であって、ジヒド ロキシアセトンを水溶液中でレシチンおよび所望によりステロールと共に加熱す る方法に関する。ジヒドロキシアセトン 本発明の配合物は、配合物を基準に1〜5重量%の量の、好ましくは2〜3重 量%の量のジヒドロキシアセトンを含んでいてよい。このジヒドロキシアセトン は単量体および2量体として、または両方の混合物として存在していてよい。レシチン レシチンまたはホスファチジルコリンは、グリセロール、脂肪酸、リン酸およ び好ましくはコリンからエステル化により形成されるグリセロリン脂質である。 これらは以下の式(I)で示される一般構造を持つ: [式中、R1COおよびR2COは互いに独立して、12〜22個の炭素原子およ び0および/または1〜4個の二重結合を含む脂肪族アシル基を示し、Xは水素 、R2CO基または好ましくはCH2CH2+(CH33基である]。 天然のレシチンおよびその密接に関連したケファリン(本発明はこれらにも広 がる)は、1,2−ジアシル−sn−グリセロール−3−リン酸であり、μ立体 配置を持つ。対照的にβ−レシチンの場合、コリンでエステル化されたリン酸官 能基は、グリセリドの中心ヒドロキシ基に結合している。工業用レシチン、好ま しくは式(I)で示される大豆レシチンを、本発明の目的に使用する。工業用レシ チンは、16〜18個の炭素原子を含む脂肪酸、より正確にはパルミチン酸、パ ルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸を基 本とする主として同族体の混合物である。この対象の概要はシュナイダー(M.Sc hneider)[Fat Sci.Technol.94,524(1992)]により公表されている。通常、配 合物を基準に1〜10重量%の量、好ましくは2〜8重量%の量のレシチンを使 用する。ステロール ステロールは、C-3位にのみヒドロキシ基を持ち、他の官能基を持たないコ レステロールから誘導されたステロイドである。さらに、27〜30個の炭素原 子を含むステロールは、一般に5/6、7/8、および/または8/9位に少なく とも1つの二重結合を持つ。典型的な例は、動物ステロール、例えばコレステロ ール、ラノステロール、スポンゴステロール、ステラステロール、または植物ス テロール、例えばエルゴステロール、コメステロール、スチグマステロール、シ トステロール、およびビタミンD前駆体である。この対象の概要は、例えば、文 献[Fette,Seifen,Anstrichmitte1,87,103(1985)]および[Parf.Kosm.75,755(1994 )]において見ることができる。コレステロールを本発明の目的に対して使用する のが好ましい。配合物中のステロール含有率は、配合物を基準に、通常0.1〜 5重量%、好ましくは1〜3重量%である。リポソーム封入 本発明の配合物を製造するために、最初にレシチンおよび所望によるステロー ルの混合物を例えばエタノール中で調製し、次いでジヒドロキシアセトン水溶液 を加えるのが有利であることがわかった。この水溶液は、pH値を中性に保つ緩 衝液を含むのが好ましい。例えば、既知の市販されている水性リン酸緩衝液をこ の目的に使用してよい。また、抗酸化剤、例えばトコフェロール、BHT、BH Aなどを混合物に加えて、自己酸化過程に対してそれらを安定化するのが有利と なることもある。ジヒドロキシアセトン、レシチン、および所望によりステロー ルを含む中性の水溶液を超音波処理し、その後、40〜60℃で0.1〜5時間 加熱する。また、得られた溶液を、溶媒除去後に膜濾過にかけるのが有利である 。 工業的応用 所望によりステロールを含んでいてもよいレシチンリポソーム中への、ジヒド ロキシアセトンの封入は活性成分の安定化を導く。これらリポソームは小胞構造 を持ち、貯蔵安定性が高いので、使用時にジヒドロキシアセトンを特に均一に放 出することができる。従って、本発明は、ジヒドロキシアセトンのリポソーム封 入および安定化のためのレシチンの使用にも関する。 以下の実施例は、発明の説明を意図するものであり、いかなる意味においても 、本発明を限定するものではない。 実施例 2重量%のジヒドロキシアセトンを含むリポクチン(LipocutinR)90の調製 非水素化レシチン [ホスホリポン(PhospholiponR 90)] 10.00g コレステロール 2.30g リン酸ジヘキサデシル 0.50g および トコフェロール 0.02g を2リットルの丸底フラスコ中に入れ、40℃でエタノール約600ml中に撹拌 しながら溶解した。次いで、ジヒドロキシアセトン4gを含む緩衝水溶液183 ml(1Lの緩衝液:0.0027モル/L Na2HPO4・2H2O+0.0013モ ル/L KH2PO4、pH7.2)を混合液に加え、続いて短い超音波処理を行った 。この混合液をさらに30分間、40℃で撹拌し、次いで、溶媒のエタノールを ロータリーエバポレーターでゆっくりと留去した。均一な粒子径分布のために、 この反応生成物を、40℃で直径1.2、0.45、0.2および0.1μmの膜に より4段階で濾過した。その後、0.2重量%のエウキシル(EuxylR)を保存剤と して添加し、最後にpHを6.5に調整した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),JP,US (72)発明者 ヴァヒター,ロルフ ドイツ連邦共和国デー−40595デュッセル ドルフ、クラウスタル−ツェラーフェルダ ー−シュトラーセ48番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.水溶液中でレシチンおよび所望によりステロールと一緒にジヒドロキシア セトンを加熱することによって得られるリポソーム含有自己褐変配合物。 2.水溶液中でレシチンおよび所望によりステロールと一緒にジヒドロキシア セトンを加熱することからなるリポソーム含有自己褐変配合物の製造方法。 3.以下の式(I): [式中、R1COおよびR2COは互いに独立して、12〜22個の炭素原子およ び0および/または1〜4個の二重結合を含む脂肪族アシル基を示し、Xは水素 、R2CO基またはCH2CH2+(CH3)3基である] で示されるレシチンを使用することを特徴とする請求項2に記載の方法。 4.コレステロールをステロールとして使用することを特徴とする請求項2ま たは3に記載の方法。 5.配合物を基準に1〜5重量%の量でジヒドロキシアセトンを使用すること を特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の方法。 6.配合物を基準に1〜10重量%の量でレシチンを使用することを特徴とす る請求項2〜5のいずれかに記載の方法。 7.配合物を基準に0.1〜5重量%の量でステロールを使用することを特徴 とする請求項2〜6のいずれかに記載の方法。 8.ジヒドロキシアセトン、レシチンおよび所望によりステロールを含む中性 の水溶液を0.1〜5時間、40〜60℃で加熱することを特徴とする請求項2 〜7のいずれかに記載の方法。 9.溶液を後に膜濾過にかけることを特徴とする請求項8に記載の方法。 10.ジヒドロキシアセトンのリポソーム封入および安定化のためのレシチン の使用。
JP8529935A 1995-04-03 1996-03-25 自己褐変剤 Pending JPH11503133A (ja)

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DE19520104.3 1995-06-01
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PCT/EP1996/001301 WO1996031190A1 (de) 1995-04-03 1996-03-25 Selbstbräunungsmittel

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