JPH11349601A - シロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法及びそれを用いた化粧料 - Google Patents
シロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法及びそれを用いた化粧料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 触媒が不用で反応率が高く従って未反応物が
少なく化粧料原料としても有用なシロキサングラフト多
糖類誘導体の製造方法及びそれを用いた化粧料。 【解決手段】 カルボキシル基を含有し、有機溶媒に可
溶な多糖類誘導体を有機溶媒中で下記一般式（化１）で
表わされる化合物と反応させる。 【化１】 （Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ同一または互いに異なる置換ま
たは非置換の炭素数１〜10の一価炭化水素基、ｎは３〜
200の数）
少なく化粧料原料としても有用なシロキサングラフト多
糖類誘導体の製造方法及びそれを用いた化粧料。 【解決手段】 カルボキシル基を含有し、有機溶媒に可
溶な多糖類誘導体を有機溶媒中で下記一般式（化１）で
表わされる化合物と反応させる。 【化１】 （Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ同一または互いに異なる置換ま
たは非置換の炭素数１〜10の一価炭化水素基、ｎは３〜
200の数）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化粧料などの原料と
して有用なシロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法
及びそれを用いた化粧料に関する。
して有用なシロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法
及びそれを用いた化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】多糖類にオルガノポリシロキサンをグラ
フトした化合物は毛髪や皮膚の皮膜形成用化粧料、ガス
分離膜、感熱転写のバックコート剤、塗料などに有用で
ある。従来より多糖類にオルガノポリシロキサンをグラ
フトさせる方法として特公昭64-8001 号、特公昭64-112
01号、特許071051、特許071084、特開平7-70204 号、特
開平9-136901号などが知られているが、いずれの方法も
多糖類誘導体とオルガノポリシロキサンそれぞれ異なっ
た性質を有するポリマー同士の反応であるため、触媒を
使用しても反応効率が低く、そのため未反応物が多く残
り経済的な製造方法とはいえなかった。又化粧品原料に
使用する場合は、予め未反応物や触媒の除去が必要なた
めに煩雑な精製工程が必要であった。
フトした化合物は毛髪や皮膚の皮膜形成用化粧料、ガス
分離膜、感熱転写のバックコート剤、塗料などに有用で
ある。従来より多糖類にオルガノポリシロキサンをグラ
フトさせる方法として特公昭64-8001 号、特公昭64-112
01号、特許071051、特許071084、特開平7-70204 号、特
開平9-136901号などが知られているが、いずれの方法も
多糖類誘導体とオルガノポリシロキサンそれぞれ異なっ
た性質を有するポリマー同士の反応であるため、触媒を
使用しても反応効率が低く、そのため未反応物が多く残
り経済的な製造方法とはいえなかった。又化粧品原料に
使用する場合は、予め未反応物や触媒の除去が必要なた
めに煩雑な精製工程が必要であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の各課題
即ち触媒が不用で、反応率が高く従って未反応物が少な
く化粧料原料としても有用なシロキサングラフト多糖類
誘導体の製造方法及びそれを用いた化粧料である。
即ち触媒が不用で、反応率が高く従って未反応物が少な
く化粧料原料としても有用なシロキサングラフト多糖類
誘導体の製造方法及びそれを用いた化粧料である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明はカルボキシ
ル基を含有し、有機溶媒に可溶な多糖類誘導体を有機溶
媒中で下記一般式（化２）で表わされる化合物
ル基を含有し、有機溶媒に可溶な多糖類誘導体を有機溶
媒中で下記一般式（化２）で表わされる化合物
【化２】 （Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ同一または互いに異なる置換ま
たは非置換の炭素数１〜10の一価炭化水素基、ｎは３〜
200の数）と反応させることを特徴とするシロキサング
ラフト多糖類誘導体の製造方法である。
たは非置換の炭素数１〜10の一価炭化水素基、ｎは３〜
200の数）と反応させることを特徴とするシロキサング
ラフト多糖類誘導体の製造方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法はカルボキシル
基を含有し、有機溶媒に可溶な多糖類誘導体と一般式
（化１）で表わされるオルガノポリシロキサンを定量的
に反応させて目的物を得ることができる。又、無触媒で
反応させることができるので、反応生成物の精製が不要
かもしくは非常に簡便にできる。本発明の製造方法にお
ける反応はカルボキシル基と片末端脂環式のエポキシシ
リコーンマクロマーの反応であり、原料の多糖類のカル
ボキシル基を過剰にしておけば、反応後もカルボキシル
基を残すことができる。これにより得られたシロキサン
グラフト多糖類誘導体を化粧料原料として使用した場
合、シロキサンマクロマーの特徴が生かされて櫛通りが
良く、ベタつかない毛髪用化粧料が得られ、使用後に石
けんやシャンプーなどでこれを簡単に洗い落とすことが
できる。本発明におけるシロキサングラフト多糖類誘導
体は上記特徴のほか撥水性、潤滑性、光沢付与性、皮膜
形成性、生分解性などを有し且つ安全である。
基を含有し、有機溶媒に可溶な多糖類誘導体と一般式
（化１）で表わされるオルガノポリシロキサンを定量的
に反応させて目的物を得ることができる。又、無触媒で
反応させることができるので、反応生成物の精製が不要
かもしくは非常に簡便にできる。本発明の製造方法にお
ける反応はカルボキシル基と片末端脂環式のエポキシシ
リコーンマクロマーの反応であり、原料の多糖類のカル
ボキシル基を過剰にしておけば、反応後もカルボキシル
基を残すことができる。これにより得られたシロキサン
グラフト多糖類誘導体を化粧料原料として使用した場
合、シロキサンマクロマーの特徴が生かされて櫛通りが
良く、ベタつかない毛髪用化粧料が得られ、使用後に石
けんやシャンプーなどでこれを簡単に洗い落とすことが
できる。本発明におけるシロキサングラフト多糖類誘導
体は上記特徴のほか撥水性、潤滑性、光沢付与性、皮膜
形成性、生分解性などを有し且つ安全である。
【０００６】本発明におけるカルボキシル基を含有し、
有機溶媒に可溶な多糖類誘導体としてはヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシプロピル
メチルセルロースアセテートサクシネート、カルボキシ
メチルエチルセルロース、プルランアセテートフタレー
トなどが例示される。
有機溶媒に可溶な多糖類誘導体としてはヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシプロピル
メチルセルロースアセテートサクシネート、カルボキシ
メチルエチルセルロース、プルランアセテートフタレー
トなどが例示される。
【０００７】本発明における片末端エポキシシリコーン
マクロマーは一般式（化１）で示される。式中R1、R2、
R3、R4、R5で示される炭素数１〜10の１価の炭化水素基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基；フェニル基などのアリール
基；ベンジル基などのアラルキル基；ビニル基、アリル
基などのアルケニル基；クロロメチル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基などの置換炭化水素基などが例
示され、このR1〜R5はそれぞれ互いに同じものでも相異
なるものでもよいまたｎは３〜200 であり、 nが３未満
であるとオルガノポリシロキサンとしての特性がなく、
200 を超えるとグラフト反応速度が遅くなり実用的では
ない。本発明のシロキサングラフト多糖類誘導体の製造
時に使用可能な有機溶媒としてはアセトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、ジオキサン、ブチルセロソルブ
アセテートなどのエーテルやエステル類などが挙げられ
る。
マクロマーは一般式（化１）で示される。式中R1、R2、
R3、R4、R5で示される炭素数１〜10の１価の炭化水素基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基；フェニル基などのアリール
基；ベンジル基などのアラルキル基；ビニル基、アリル
基などのアルケニル基；クロロメチル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基などの置換炭化水素基などが例
示され、このR1〜R5はそれぞれ互いに同じものでも相異
なるものでもよいまたｎは３〜200 であり、 nが３未満
であるとオルガノポリシロキサンとしての特性がなく、
200 を超えるとグラフト反応速度が遅くなり実用的では
ない。本発明のシロキサングラフト多糖類誘導体の製造
時に使用可能な有機溶媒としてはアセトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、ジオキサン、ブチルセロソルブ
アセテートなどのエーテルやエステル類などが挙げられ
る。
【０００８】以下に本発明のシロキサングラフト多糖類
誘導体の製造方法を述べる。従来のシロキサングラフト
セルロース誘導体の製造方法は溶剤中でセルロース誘導
体と通常のオルガノポリシロキサンとを反応させるもの
で、未反応物や触媒の洗浄除去工程、溶剤回収工程、乾
燥工程などの煩雑な後処理工程を必要とするため、製造
コストが著しく高くなり、工業的には極めて不利である
ため特殊な用途以外に使われていないのが現状である。
本発明のシロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法
は、アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジオ
キサン、ブチルセロソルブアセテートなどのエーテルや
エステル類などの有機溶媒に多糖類誘導体を溶解し次い
で一般式（化１）で示されるシリコーンマクロマーを多
糖類誘導体のカルボキシル基当量以下加えて、撹拌下60
℃〜 200℃で数時間加熱反応させることにより、ほぼ定
量的に反応させることができる。反応終了後ｎ−ヘキサ
ンなどの貧溶媒により生成したシロキサングラフト多糖
類誘導体を析出させてとり出すことも可能だが、反応物
を溶媒中に溶解させたまま、もしくは溶媒置換して溶液
のまま各種用途に供することもできる。
誘導体の製造方法を述べる。従来のシロキサングラフト
セルロース誘導体の製造方法は溶剤中でセルロース誘導
体と通常のオルガノポリシロキサンとを反応させるもの
で、未反応物や触媒の洗浄除去工程、溶剤回収工程、乾
燥工程などの煩雑な後処理工程を必要とするため、製造
コストが著しく高くなり、工業的には極めて不利である
ため特殊な用途以外に使われていないのが現状である。
本発明のシロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法
は、アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジオ
キサン、ブチルセロソルブアセテートなどのエーテルや
エステル類などの有機溶媒に多糖類誘導体を溶解し次い
で一般式（化１）で示されるシリコーンマクロマーを多
糖類誘導体のカルボキシル基当量以下加えて、撹拌下60
℃〜 200℃で数時間加熱反応させることにより、ほぼ定
量的に反応させることができる。反応終了後ｎ−ヘキサ
ンなどの貧溶媒により生成したシロキサングラフト多糖
類誘導体を析出させてとり出すことも可能だが、反応物
を溶媒中に溶解させたまま、もしくは溶媒置換して溶液
のまま各種用途に供することもできる。
【０００９】本発明において使用されるシロキサングラ
フト多糖類誘導体は特に、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロースフタレートもしくはヒドロキシプロピルメチル
セルロースアセテートサクシネートが好ましいが、こら
れは医薬の腸溶性コーティング剤として市販されてお
り、入手が容易であるし経済的であるという理由からで
ある。
フト多糖類誘導体は特に、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロースフタレートもしくはヒドロキシプロピルメチル
セルロースアセテートサクシネートが好ましいが、こら
れは医薬の腸溶性コーティング剤として市販されてお
り、入手が容易であるし経済的であるという理由からで
ある。
【００１０】本発明のシロキサングラフト多糖類誘導体
を用いた化粧料の製造方法は、従来より使用されている
化粧料基剤にそのまま配合するか、適当な溶媒に溶解さ
せた溶液として配合すれば良い。従来より使用されてい
る化粧料基剤はワックス、油剤、粉剤、金属石けん、ゲ
ル化剤、タール色素、界面活性剤、多価アルコール類、
高分子化合物、水、有機溶剤、防腐剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤などであり、これらは頭髪化粧料、基礎化粧
料、メーキャップ化粧料等の製品種や化粧目的に応じて
適宜選択して用いられる。本発明のシロキサングラフト
多糖類誘導体の配合量は化粧料の製品種や化粧目的によ
って異なるが、１〜50重量％、好ましくは３〜30重量％
である。配合量が１重量％未満であると櫛通性、撥水
性、潤滑性、光沢付与性、皮膜形成性等の機能が不十分
となり、また50重量％を超えると製品の粘度が高くなっ
て使用しにくくなる。
を用いた化粧料の製造方法は、従来より使用されている
化粧料基剤にそのまま配合するか、適当な溶媒に溶解さ
せた溶液として配合すれば良い。従来より使用されてい
る化粧料基剤はワックス、油剤、粉剤、金属石けん、ゲ
ル化剤、タール色素、界面活性剤、多価アルコール類、
高分子化合物、水、有機溶剤、防腐剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤などであり、これらは頭髪化粧料、基礎化粧
料、メーキャップ化粧料等の製品種や化粧目的に応じて
適宜選択して用いられる。本発明のシロキサングラフト
多糖類誘導体の配合量は化粧料の製品種や化粧目的によ
って異なるが、１〜50重量％、好ましくは３〜30重量％
である。配合量が１重量％未満であると櫛通性、撥水
性、潤滑性、光沢付与性、皮膜形成性等の機能が不十分
となり、また50重量％を超えると製品の粘度が高くなっ
て使用しにくくなる。
【００１１】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳しく説明す
るが、本発明はこれに限定されない。
るが、本発明はこれに限定されない。
【００１２】（実施例１）撹拌機、温度計、冷却器を備
えたガラス製フラスコにヒドロキシプロピルメチルセル
ロースフタレート（信越化学工業製ＨＰ−５５、カルボ
キシベンゾイル基含量33.4％） 75g（COOH含有量 168.2
mmol）、下記式（化３）で表わされる片末端エポキシ変
性シリコーン（エポキシ当量2,270g/mol） 25g（エポキ
シ11.0mmol）及びシクロヘキサノン400gを入れ、窒素気
流下 150℃で５時間反応を行ない淡黄色微濁の液体を得
た。
えたガラス製フラスコにヒドロキシプロピルメチルセル
ロースフタレート（信越化学工業製ＨＰ−５５、カルボ
キシベンゾイル基含量33.4％） 75g（COOH含有量 168.2
mmol）、下記式（化３）で表わされる片末端エポキシ変
性シリコーン（エポキシ当量2,270g/mol） 25g（エポキ
シ11.0mmol）及びシクロヘキサノン400gを入れ、窒素気
流下 150℃で５時間反応を行ない淡黄色微濁の液体を得
た。
【化３】 次に、この反応液を30℃まで冷却し、撹拌下に１リット
ルのヘキサンを加えポリマーを析出させ、シクロヘキサ
ノン及びヘキサンを濾別した後 100℃で３時間真空乾燥
し 92gの淡黄色粉末を得た。この粉末の赤外吸収スペク
トルを測定したところヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースフタレートの特性吸収の他に下記に示すジメチルポ
リシロキサンの特性吸収が見られた。 1,262cm-1(Si-CH3) 1,071 、1,123cm-1(Si-O-Si) 801cm-1[(CH3)2-Si-O] また、日本薬局方ＨＰＭＣＰ定量法によりカルボキシベ
ンゾイル基含有量を定量したところ23.5％でありほぼ定
量的に反応が進行したことが確かめられた。
ルのヘキサンを加えポリマーを析出させ、シクロヘキサ
ノン及びヘキサンを濾別した後 100℃で３時間真空乾燥
し 92gの淡黄色粉末を得た。この粉末の赤外吸収スペク
トルを測定したところヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースフタレートの特性吸収の他に下記に示すジメチルポ
リシロキサンの特性吸収が見られた。 1,262cm-1(Si-CH3) 1,071 、1,123cm-1(Si-O-Si) 801cm-1[(CH3)2-Si-O] また、日本薬局方ＨＰＭＣＰ定量法によりカルボキシベ
ンゾイル基含有量を定量したところ23.5％でありほぼ定
量的に反応が進行したことが確かめられた。
【００１３】（実施例２）実施例１のヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースフタレートをヒドロキシプロピルメ
チルセルロースアセテートサクシネート（信越化学工業
製ＡＳ−ＬＧ、サクシノイル基含量15.6％） 75g（COOH
含有量 115.6mmol）に代えた以外は全く同様にして93g
の淡黄色粉末を得た。この粉末の赤外吸収スペクトルを
測定したところヒドロキシプロピルメチルセルロースア
セテートサクシネートの特性吸収の他に下記に示すジメ
チルポリシロキサンの特性吸収が見られた。 1,238cm-1(Si-CH3) 1,057 、1,122cm-1(Si-O-Si) 803cm-1[(CH3)2-Si-O] また、サクシノイル基含量を定量したところ10.8％であ
りほぼ定量的に反応が進行したことが確かめられた。
ルメチルセルロースフタレートをヒドロキシプロピルメ
チルセルロースアセテートサクシネート（信越化学工業
製ＡＳ−ＬＧ、サクシノイル基含量15.6％） 75g（COOH
含有量 115.6mmol）に代えた以外は全く同様にして93g
の淡黄色粉末を得た。この粉末の赤外吸収スペクトルを
測定したところヒドロキシプロピルメチルセルロースア
セテートサクシネートの特性吸収の他に下記に示すジメ
チルポリシロキサンの特性吸収が見られた。 1,238cm-1(Si-CH3) 1,057 、1,122cm-1(Si-O-Si) 803cm-1[(CH3)2-Si-O] また、サクシノイル基含量を定量したところ10.8％であ
りほぼ定量的に反応が進行したことが確かめられた。
【００１４】（実施例３、４；化粧料の製造）実施例
１、２より得られたシロキサングラフトヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース誘導体を用いて、下記処方のヘア
フォーム剤を調製し、それぞれ実施例３、４の本発明の
化粧料を得た。 シロキサングラフトヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体（実施例１ 及び２で得たもの、それぞれ実施例３，４に対応する） 5.0重量％ 流動パラフィン 5.0重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0重量％ 香料 適量 脱イオン水 適量 エタノール 15.0重量％ 液化石油ガス 8.0重量％ 合計 100.0重量％
１、２より得られたシロキサングラフトヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース誘導体を用いて、下記処方のヘア
フォーム剤を調製し、それぞれ実施例３、４の本発明の
化粧料を得た。 シロキサングラフトヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体（実施例１ 及び２で得たもの、それぞれ実施例３，４に対応する） 5.0重量％ 流動パラフィン 5.0重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0重量％ 香料 適量 脱イオン水 適量 エタノール 15.0重量％ 液化石油ガス 8.0重量％ 合計 100.0重量％
【００１５】（比較例１）比較例として、実施例３〜４
で使用したシロキサングラフトヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース誘導体に替えて、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースフタレートＨＰ−５５を配合したヘアフォ
ームを調製した。表１の各試験について、実施例３〜４
の化粧料と比較例１の化粧料との比較を下記の評価基準
で行ない、結果を表１に示した。 （評価基準） ○：本発明の化粧料の方が比較例の化粧料より優れてい
る。 △：本発明の化粧料と比較例の化粧料とは同等である。 ×：比較例の化粧料の方が本発明の化粧料より優れてい
る。
で使用したシロキサングラフトヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース誘導体に替えて、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースフタレートＨＰ−５５を配合したヘアフォ
ームを調製した。表１の各試験について、実施例３〜４
の化粧料と比較例１の化粧料との比較を下記の評価基準
で行ない、結果を表１に示した。 （評価基準） ○：本発明の化粧料の方が比較例の化粧料より優れてい
る。 △：本発明の化粧料と比較例の化粧料とは同等である。 ×：比較例の化粧料の方が本発明の化粧料より優れてい
る。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造方法は無触媒で定量的に反
応させて目的物を得ることができるので、反応生成物の
精製が不要かもしくは非常に簡便にできる。また原料の
多糖類のカルボキシル基を過剰にしておけば、反応後も
カルボキシル基を残すことができるのでこれを毛髪用化
粧料とした場合、使用後に石けんやシャンプーなどでこ
れを簡単に洗い落とすことができ、櫛通りが良くベタつ
かない。これら特徴のほか撥水性、潤滑性、光沢付与
性、皮膜形成性、生分解性などに優れ且つ安全であるの
で広い用途が期待できる。
応させて目的物を得ることができるので、反応生成物の
精製が不要かもしくは非常に簡便にできる。また原料の
多糖類のカルボキシル基を過剰にしておけば、反応後も
カルボキシル基を残すことができるのでこれを毛髪用化
粧料とした場合、使用後に石けんやシャンプーなどでこ
れを簡単に洗い落とすことができ、櫛通りが良くベタつ
かない。これら特徴のほか撥水性、潤滑性、光沢付与
性、皮膜形成性、生分解性などに優れ且つ安全であるの
で広い用途が期待できる。
Claims (3)
- 【請求項１】 カルボキシル基を含有し、有機溶媒に可
溶な多糖類誘導体を有機溶媒中で下記一般式（化１）で
表わされる化合物 【化１】 （Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ同一または互いに異なる置換ま
たは非置換の炭素数１〜10の一価炭化水素基、ｎは３〜
200の数）と反応させることを特徴とするシロキサング
ラフト多糖類誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 多糖類誘導体が、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロースフタレートもしくはヒドロキシプロピル
メチルセルロースアセテートサクシネートである請求項
１記載のシロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１または２のシロキサングラフト
多糖類誘導体を用いた化粧料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15773598A JP3514422B2 (ja) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | シロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法及びそれを用いた化粧料 |
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