JP2749565B2 - シクロデキストリンから誘導された新規化合物 - Google Patents
シクロデキストリンから誘導された新規化合物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロデキストリ
ンから誘導される新規の化合物類、それらの調製方法、
およびそれらの化粧品への使用に関する。
ンから誘導される新規の化合物類、それらの調製方法、
およびそれらの化粧品への使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】シクロデキストリン類は、次の式：
【化１】 ［上式中、ｘは、４（α−シクロデキストリンに相当す
るもの）、５（β−シクロデキストリン）、または６
（γ−シクロデキストリン）に等しい数であってもよ
い］で示されるオリゴ糖類である。
るもの）、５（β−シクロデキストリン）、または６
（γ−シクロデキストリン）に等しい数であってもよ
い］で示されるオリゴ糖類である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】シクロデキストリン類
は、特に、活性物質類と包接錯体類を形成する能力につ
いてよく知られている。しかしながら、これらの化合物
類は油に溶解せず、これにより、脂肪相を含有する化粧
品用組成物へのそれらの使用が制限される。
は、特に、活性物質類と包接錯体類を形成する能力につ
いてよく知られている。しかしながら、これらの化合物
類は油に溶解せず、これにより、脂肪相を含有する化粧
品用組成物へのそれらの使用が制限される。
【０００４】これらの化合物類の特性を変更するため
に、シクロデキストリン類のヒドロキシル基を置換する
ことが知られている。よって、米国特許第３５６５８８
７号には、界面活性剤として使用されうる、脂肪酸類と
シクロデキストリン類のエステル類が記載されている。
しかしながら、これらの化合物類の溶解度、特に、油へ
の溶解度は不十分なままであり、これにより、特に、化
粧品用組成物類へのこれらの使用が制限されている。油
への良好な溶解度を有するシクロデキストリン誘導体類
を得ることには、依然として問題がある。
に、シクロデキストリン類のヒドロキシル基を置換する
ことが知られている。よって、米国特許第３５６５８８
７号には、界面活性剤として使用されうる、脂肪酸類と
シクロデキストリン類のエステル類が記載されている。
しかしながら、これらの化合物類の溶解度、特に、油へ
の溶解度は不十分なままであり、これにより、特に、化
粧品用組成物類へのこれらの使用が制限されている。油
への良好な溶解度を有するシクロデキストリン誘導体類
を得ることには、依然として問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
シクロデキストリン類について鋭意研究を行った結果、
本出願人は、驚くべきことに、新規の種類のシクロデキ
ストリン類により、ここに記載した欠点を克服できるこ
とを見出した。
シクロデキストリン類について鋭意研究を行った結果、
本出願人は、驚くべきことに、新規の種類のシクロデキ
ストリン類により、ここに記載した欠点を克服できるこ
とを見出した。
【０００６】油類へのシクロデキストリン誘導体類の溶
解度は、シクロデキストリン類の基本骨格上に特定の基
をグラフトすることにより改善することができることを
見出した。
解度は、シクロデキストリン類の基本骨格上に特定の基
をグラフトすることにより改善することができることを
見出した。
【０００７】よって、本発明の主題は、次の一般式
（Ｉ）： ＣＤ（ＯＨ）1（ＯＣＯＲ1）m（ＯＲ2）n （Ｉ） ［上式（Ｉ）中、ＣＤは、ヒドロキシル基を有しない、
α−、β−、またはγ−シクロデキストリンの基本骨格
を示し、ＯＣＯＲ1は、シクロデキストリンの基本骨格
に結合する基を示し、ここで、Ｒ1は、Ｃ6−Ｃ24の直鎖
状または分枝状のアルキル基、またはＣ8−Ｃ24の直鎖
状または分枝状のアルケニル基、またはそれらの混合物
を示し、ＯＲ2は、シクロデキストリンの基本骨格に結
合する基を示し、ここで、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基、またはヒドロキシアルキル基
のヒドロキシル基の水素が、他のＣ2−Ｃ4のヒドロキシ
アルキル基、または−ＣＯＲ1基により置換されうるＣ2
−Ｃ4のヒドロキシアルキル基、またはそれらの混合物
を示し、ｍは、シクロデキストリンの基本骨格に直接結
合する、ＯＣＯＲ1基の数で、０以外の統計値（statist
ical value）を示し、ｎは、シクロデキストリンの基本
骨格に直接結合する、ＯＲ2基の数で、０以外の統計値
を示し、ｌは、ＣＤがα−、β−、またはγ−シクロデ
キストリンのいずれの基本骨格を示すかによって、（ｌ
＋ｍ＋ｎ）が１８、２１、または２４に等しくなるよう
な統計値であり、Ｒ1基によるシクロデキストリンの置
換度が、０．２〜１の範囲内ある］に相当する、シクロ
デキストリンから誘導された新規の化合物類にある。
（Ｉ）： ＣＤ（ＯＨ）1（ＯＣＯＲ1）m（ＯＲ2）n （Ｉ） ［上式（Ｉ）中、ＣＤは、ヒドロキシル基を有しない、
α−、β−、またはγ−シクロデキストリンの基本骨格
を示し、ＯＣＯＲ1は、シクロデキストリンの基本骨格
に結合する基を示し、ここで、Ｒ1は、Ｃ6−Ｃ24の直鎖
状または分枝状のアルキル基、またはＣ8−Ｃ24の直鎖
状または分枝状のアルケニル基、またはそれらの混合物
を示し、ＯＲ2は、シクロデキストリンの基本骨格に結
合する基を示し、ここで、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基、またはヒドロキシアルキル基
のヒドロキシル基の水素が、他のＣ2−Ｃ4のヒドロキシ
アルキル基、または−ＣＯＲ1基により置換されうるＣ2
−Ｃ4のヒドロキシアルキル基、またはそれらの混合物
を示し、ｍは、シクロデキストリンの基本骨格に直接結
合する、ＯＣＯＲ1基の数で、０以外の統計値（statist
ical value）を示し、ｎは、シクロデキストリンの基本
骨格に直接結合する、ＯＲ2基の数で、０以外の統計値
を示し、ｌは、ＣＤがα−、β−、またはγ−シクロデ
キストリンのいずれの基本骨格を示すかによって、（ｌ
＋ｍ＋ｎ）が１８、２１、または２４に等しくなるよう
な統計値であり、Ｒ1基によるシクロデキストリンの置
換度が、０．２〜１の範囲内ある］に相当する、シクロ
デキストリンから誘導された新規の化合物類にある。
【０００８】この新規のシクロデキストリン誘導体類
は、以前から公知の誘導体類よりも、油類に対する溶解
度が良好であるという利点を有する。油類への良好な溶
解性の他、本発明の化合物類は、化粧品用組成物類にお
いて、特に、エマルション類の調製用の乳化剤として使
用することを可能にする、良好な界面活性特性を有す
る。
は、以前から公知の誘導体類よりも、油類に対する溶解
度が良好であるという利点を有する。油類への良好な溶
解性の他、本発明の化合物類は、化粧品用組成物類にお
いて、特に、エマルション類の調製用の乳化剤として使
用することを可能にする、良好な界面活性特性を有す
る。
【０００９】本発明の範囲内において、シクロデキスト
リンのＲ1基による置換度は、−置換していないシクロ
デキストリン中に存在する、ヒドロキシル基の数に相当
する、上述した（ｌ＋ｍ＋ｎ）の数、に対する、−直接
シクロデキストリンの基本骨格へ結合したｍ個の（ＯＣ
ＯＲ1）基と、（ＯＲ2）基のヒドロキシアルキル基Ｒ2
へ結合した任意基の−ＣＯＲ1基から生じるＲ1基の数
ｐ、の比率を意味することを意図している。
リンのＲ1基による置換度は、−置換していないシクロ
デキストリン中に存在する、ヒドロキシル基の数に相当
する、上述した（ｌ＋ｍ＋ｎ）の数、に対する、−直接
シクロデキストリンの基本骨格へ結合したｍ個の（ＯＣ
ＯＲ1）基と、（ＯＲ2）基のヒドロキシアルキル基Ｒ2
へ結合した任意基の−ＣＯＲ1基から生じるＲ1基の数
ｐ、の比率を意味することを意図している。
【００１０】よって、ＣＤが、α−、β−、またはγ−
シクロデキストリンのいずれの基本骨格を示すかによっ
て、置換度は、それぞれｐ／１８、ｐ／２１、またはｐ
／２４である。
シクロデキストリンのいずれの基本骨格を示すかによっ
て、置換度は、それぞれｐ／１８、ｐ／２１、またはｐ
／２４である。
【００１１】本発明のシクロデキストリンの置換度は、
好ましくは、０．４より大きく、さらに好ましくは、
０．４５〜０．９５のオーダーである。
好ましくは、０．４より大きく、さらに好ましくは、
０．４５〜０．９５のオーダーである。
【００１２】ｐ値は、ケン化値、またはＮＭＲスペクト
ルから決定することができる。
ルから決定することができる。
【００１３】Ｒ1は、好ましくは、Ｃ11−Ｃ21の直鎖状
または分枝状のアルキルまたはアルケニル基を示し、特
に、−ＣＯＲ1基に取り入れられるＲ1基は、ラウリル、
ミリスチル、パルミチル、ステアリル、ベヘニル、オレ
イル、およびリノレニル（linolenyl）基、およびそれ
らの混合物から選択されうる。
または分枝状のアルキルまたはアルケニル基を示し、特
に、−ＣＯＲ1基に取り入れられるＲ1基は、ラウリル、
ミリスチル、パルミチル、ステアリル、ベヘニル、オレ
イル、およびリノレニル（linolenyl）基、およびそれ
らの混合物から選択されうる。
【００１４】Ｒ2は、好ましくは、メチルまたはヒドロ
キシプロピル基を示し、ヒドロキシプロピル基の水素
は、ラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル、
ベヘニル、オレイル、およびリノレニル基、およびそれ
らの混合物から選択されうる−ＣＯＲ1基、または他の
ヒドロキシプロピル基により置換可能である。さらに好
ましくは、Ｒ2は、ヒドロキシプロピル基を示す。
キシプロピル基を示し、ヒドロキシプロピル基の水素
は、ラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル、
ベヘニル、オレイル、およびリノレニル基、およびそれ
らの混合物から選択されうる−ＣＯＲ1基、または他の
ヒドロキシプロピル基により置換可能である。さらに好
ましくは、Ｒ2は、ヒドロキシプロピル基を示す。
【００１５】ＣＤが、α−シクロデキストリンの基本骨
格を示すとき、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の合計は１８であり、ｎ
は好ましくは３〜５の範囲内の値を有し、Ｒ1基の総数
ｐは好ましくは、３．６〜１８である。
格を示すとき、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の合計は１８であり、ｎ
は好ましくは３〜５の範囲内の値を有し、Ｒ1基の総数
ｐは好ましくは、３．６〜１８である。
【００１６】ＣＤが、β−シクロデキストリンの基本骨
格を示すとき、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の合計は２１であり、ｎ
は好ましくは３〜８、さらに好ましくは４〜７の範囲内
の値、特に、４．２または６．３であり；Ｒ1基の総数
ｐは好ましくは４．２〜２１、さらに好ましくは１０〜
２１である。
格を示すとき、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の合計は２１であり、ｎ
は好ましくは３〜８、さらに好ましくは４〜７の範囲内
の値、特に、４．２または６．３であり；Ｒ1基の総数
ｐは好ましくは４．２〜２１、さらに好ましくは１０〜
２１である。
【００１７】ＣＤが、γ−シクロデキストリンの基本骨
格を示すとき、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の合計は２４であり、ｎ
は好ましくは４〜８であり、Ｒ1基の総数ｐは好ましく
は４．８〜２４の範囲内にある。
格を示すとき、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の合計は２４であり、ｎ
は好ましくは４〜８であり、Ｒ1基の総数ｐは好ましく
は４．８〜２４の範囲内にある。
【００１８】ＣＤは、好ましくは、β−シクロデキスト
リンの基本骨格である。
リンの基本骨格である。
【００１９】本発明の他の主題は、式（Ｉ）の化合物類
の調製方法にある。
の調製方法にある。
【００２０】この方法は、 式ＣＤ（ＯＲ2）n（ＯＨ）l´ ［上式中、ＣＤが、α−、β−、またはγ−のいずれの
基本骨格を示すかによって、ＣＤ、Ｒ2、およびｎは、
上述したものと同様の意味を有し、ｌ´は、（ｌ´＋
ｎ）が１８、２１または２４であるような、０ではない
統計値である］で示されるシクロデキストリン誘導体
を、ｐモルの式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ1［ここで、ｐおよびＲ1
は、上述したものと同様の意味を有する］で示される酸
塩化物とを反応させるものである。
基本骨格を示すかによって、ＣＤ、Ｒ2、およびｎは、
上述したものと同様の意味を有し、ｌ´は、（ｌ´＋
ｎ）が１８、２１または２４であるような、０ではない
統計値である］で示されるシクロデキストリン誘導体
を、ｐモルの式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ1［ここで、ｐおよびＲ1
は、上述したものと同様の意味を有する］で示される酸
塩化物とを反応させるものである。
【００２１】反応は、有機、特に無水の溶媒、例えば、
ピリジンまたはジメチルホルムアミド中で行われうる。
ピリジンまたはジメチルホルムアミド中で行われうる。
【００２２】反応は、０℃〜４０℃、好ましくは１０℃
〜２５℃の温度で行われうる。
〜２５℃の温度で行われうる。
【００２３】反応は、アシル化触媒の存在下にて行われ
うる。触媒は、パラ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
であってよい。
うる。触媒は、パラ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
であってよい。
【００２４】本発明の他の主題は、上述した式（Ｉ）の
化合物、またはこれらの化合物類の混合物を含有する組
成物にある。
化合物、またはこれらの化合物類の混合物を含有する組
成物にある。
【００２５】前記化合物を含有する組成物は、特に、各
々、化粧品的、製薬的、または衛生的に許容可能な媒体
を含有する、化粧品用、製薬用、または衛生用組成物の
形態としてよい。
々、化粧品的、製薬的、または衛生的に許容可能な媒体
を含有する、化粧品用、製薬用、または衛生用組成物の
形態としてよい。
【００２６】本発明の組成物類において、式（Ｉ）の化
合物類は、組成物の全重量に対して、０．１重量％〜１
０重量％、好ましくは０．５重量％〜５重量％の濃度で
存在してよい。
合物類は、組成物の全重量に対して、０．１重量％〜１
０重量％、好ましくは０．５重量％〜５重量％の濃度で
存在してよい。
【００２７】本発明の化合物類は、組成物中に、水性ま
たは有機の溶液または分散液の形態、または小胞分散
液、またはナノスフェア類（nanospheres）またはナノ
カプセル類（nanocapsules）の分散液の形態で存在して
もよい。
たは有機の溶液または分散液の形態、または小胞分散
液、またはナノスフェア類（nanospheres）またはナノ
カプセル類（nanocapsules）の分散液の形態で存在して
もよい。
【００２８】これらの組成物類は、この分野で通常使用
されている成分を、さらに含有してもよい。よって、そ
れらは、伝統的に、化粧品、製薬、または衛生の分野で
使用される、脂肪物質類、増粘剤類、脂肪酸エステル
類、脂肪酸類とグリセロールとのエステル類、シリコー
ン類（揮発性であるか、またはそうではない、官能化さ
れているか、またはされていない）、脂肪アルコール
類、界面活性剤類、香料類、防腐剤類、サンスクリーン
剤類、タンパク質類、ビタミン類、ポリマー類、有機ま
たは無機の油類、顔料類、フィラー類、および任意の他
の添加剤類から選択される少なくとも１つの成分を含有
してよい。
されている成分を、さらに含有してもよい。よって、そ
れらは、伝統的に、化粧品、製薬、または衛生の分野で
使用される、脂肪物質類、増粘剤類、脂肪酸エステル
類、脂肪酸類とグリセロールとのエステル類、シリコー
ン類（揮発性であるか、またはそうではない、官能化さ
れているか、またはされていない）、脂肪アルコール
類、界面活性剤類、香料類、防腐剤類、サンスクリーン
剤類、タンパク質類、ビタミン類、ポリマー類、有機ま
たは無機の油類、顔料類、フィラー類、および任意の他
の添加剤類から選択される少なくとも１つの成分を含有
してよい。
【００２９】これらの組成物類は、当業者にとって公知
の、通常の方法により、調製することができる。それら
は、ゲル、油中水型または水中油型のエマルション、棒
状固体、スプレー、またはエアゾールフォームの形態で
あってよい。
の、通常の方法により、調製することができる。それら
は、ゲル、油中水型または水中油型のエマルション、棒
状固体、スプレー、またはエアゾールフォームの形態で
あってよい。
【００３０】本発明の他の主題は、上述した式（Ｉ）の
化合物類を、特に、エマルション、好ましくは水中油型
または油中水型のエマルションの調製において、界面活
性剤として、より特定的には特定的には、乳化剤として
使用することにある。
化合物類を、特に、エマルション、好ましくは水中油型
または油中水型のエマルションの調製において、界面活
性剤として、より特定的には特定的には、乳化剤として
使用することにある。
【００３１】また、本発明の化合物類は、特に、化粧品
用、製薬用、または衛生用の活性物質のカプセル化（en
capsulation）用の薬剤として使用することもできる。
用、製薬用、または衛生用の活性物質のカプセル化（en
capsulation）用の薬剤として使用することもできる。
【００３２】それらは、特に、皮膚または頭皮の漿液の
成分を捕捉し（trapping）カプセル化するための、皮膚
または髪の洗浄用組成物に使用してもよい。特に、それ
らは、皮膚の艶消し剤（skin-matting agent）として使
用されてもよい。
成分を捕捉し（trapping）カプセル化するための、皮膚
または髪の洗浄用組成物に使用してもよい。特に、それ
らは、皮膚の艶消し剤（skin-matting agent）として使
用されてもよい。
【００３３】よって、本発明の主題は、カプセル化用の
薬剤として、式（Ｉ）の化合物類を使用することにあ
る。
薬剤として、式（Ｉ）の化合物類を使用することにあ
る。
【００３４】また、本発明の他の主題は、化粧品用、ま
たは衛生用の組成物に、皮膚および／または髪を洗浄す
るための薬剤として、式（Ｉ）の化合物類を使用するこ
とにある。
たは衛生用の組成物に、皮膚および／または髪を洗浄す
るための薬剤として、式（Ｉ）の化合物類を使用するこ
とにある。
【００３５】
【実施例】本発明の化合物類を調製するためのいくつか
の実施例、およびそれらを含有する化粧品用組成物の実
施例を例証するが、これらは、本発明を限定するもので
はない。
の実施例、およびそれらを含有する化粧品用組成物の実
施例を例証するが、これらは、本発明を限定するもので
はない。
【００３６】実施例１：Ｒ1がステアリル基であり、Ｒ2
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝６．３、およびｐ
＝１４である式（Ｉ）の化合物の調製 １００ｍｌの無水ピリジンに、アルドリッチ（Aldric
h）社から販売されている、１２．４ｇ（８．３ｍｍｏ
ｌ）のヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
（ｎ＝６．３）が入った溶液に、５２．５ｇ（１７３ｍ
ｍｏｌ）の塩化ステアリルを、２０℃で、２０分かけて
滴下して加えた。周囲温度で５時間撹拌した後、反応混
合物を４００ｍｌのエタノールに注いだ。得られた固体
を濾過し、２００ｍｌの温エタノールで、３回すすい
だ。
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝６．３、およびｐ
＝１４である式（Ｉ）の化合物の調製 １００ｍｌの無水ピリジンに、アルドリッチ（Aldric
h）社から販売されている、１２．４ｇ（８．３ｍｍｏ
ｌ）のヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
（ｎ＝６．３）が入った溶液に、５２．５ｇ（１７３ｍ
ｍｏｌ）の塩化ステアリルを、２０℃で、２０分かけて
滴下して加えた。周囲温度で５時間撹拌した後、反応混
合物を４００ｍｌのエタノールに注いだ。得られた固体
を濾過し、２００ｍｌの温エタノールで、３回すすい
だ。
【００３７】乾燥後、融点が３９℃の淡いベージュ色の
固体が、４０．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
固体が、４０．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００３８】実施例２：Ｒ1がステアリル基であり、Ｒ2
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１４である式（Ｉ）の化合物の調製 −６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のローン−プーレンク（Rhon
e-Poulenc）社から、ロドカップ（Rhodocap）HPの名称
で販売されている、ヒドロキシプロピル−β−シクロデ
キストリン（ｎ＝４．２）、 −３１．８ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化ステアリル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１４である式（Ｉ）の化合物の調製 −６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のローン−プーレンク（Rhon
e-Poulenc）社から、ロドカップ（Rhodocap）HPの名称
で販売されている、ヒドロキシプロピル−β−シクロデ
キストリン（ｎ＝４．２）、 −３１．８ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化ステアリル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００３９】融点が４１℃の淡いベージュ色の固体が、
２８．８ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
２８．８ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００４０】実施例３：Ｒ1がオレイル基であり、Ｒ2が
ヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ＝
１７である式（Ｉ）の化合物の調製 −６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピル−β−
シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −３１．６ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化オレイル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
ヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ＝
１７である式（Ｉ）の化合物の調製 −６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピル−β−
シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −３１．６ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化オレイル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００４１】反応混合物を、１５０ｍｌのエタノールに
注いだ。低相を抽出し、１５０ｍｌのエタノールで２回
すすぎ、ついで、ジクロロメタンに溶解した。乾燥し
て、有機相を蒸発させた後、褐色の油が、２４ｇ得られ
た。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
注いだ。低相を抽出し、１５０ｍｌのエタノールで２回
すすぎ、ついで、ジクロロメタンに溶解した。乾燥し
て、有機相を蒸発させた後、褐色の油が、２４ｇ得られ
た。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００４２】実施例４：Ｒ1がパルミチル基であり、Ｒ2
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１０である式（Ｉ）の化合物の調製 −６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピル−β−
シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −１３．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）の塩化パルミチル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１０である式（Ｉ）の化合物の調製 −６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピル−β−
シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −１３．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）の塩化パルミチル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００４３】軟化点が７５℃の、白色透明の固体が、１
１．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
１．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００４４】実施例５：Ｒ1がパルミチル基であり、Ｒ2
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１９である式（Ｉ）の化合物の調製 −４．８８ｇ（４０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピ
リジンに、６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピ
ル−β−シクロデキストリン（ｎ＝４．２）を添加した
もの、および、 −２８．９ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化パルミチル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１９である式（Ｉ）の化合物の調製 −４．８８ｇ（４０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピ
リジンに、６．９ｇ（５ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピ
ル−β−シクロデキストリン（ｎ＝４．２）を添加した
もの、および、 −２８．９ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化パルミチル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００４５】周囲温度で１７時間、撹拌し続けた。つい
で、２８．９ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化パルミチル
を、２０分以上かけて再度滴下して加え、６０℃で６時
間、撹拌し続けた。
で、２８．９ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の塩化パルミチル
を、２０分以上かけて再度滴下して加え、６０℃で６時
間、撹拌し続けた。
【００４６】反応混合物を処理後、融点が４１−４３℃
の淡いベージュ色の固体が、２９．１ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
の淡いベージュ色の固体が、２９．１ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００４７】実施例６：Ｒ1がミリスチル基であり、Ｒ2
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１９である式（Ｉ）の化合物の調製 −１８．２２ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロ
ピル−β−シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −６８．４ｇ（２７７ｍｍｏｌ）の塩化ミリスチル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ
＝１９である式（Ｉ）の化合物の調製 −１８．２２ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロ
ピル−β−シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −６８．４ｇ（２７７ｍｍｏｌ）の塩化ミリスチル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００４８】青みがかった黄色のガムが、４０ｇ得られ
た。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
た。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００４９】実施例７：Ｒ1がラウリル基であり、Ｒ2が
ヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ＝
１８である式（Ｉ）の化合物の調製 −１８．２２ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロ
ピル−β−シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −６０．６ｇ（２７７ｍｍｏｌ）の塩化ラウリル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
ヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およびｐ＝
１８である式（Ｉ）の化合物の調製 −１８．２２ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロ
ピル−β−シクロデキストリン（ｎ＝４．２）、 −６０．６ｇ（２７７ｍｍｏｌ）の塩化ラウリル、 を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００５０】青みがかった黄色のガムが、２９ｇ得られ
た。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
た。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００５１】実施例８：Ｒ1がステアリル基であり、ｎ
＝０、およびｐ＝１４である式（Ｉ）の誘導体の調製
（本発明の範囲内に入らない化合物） −１５ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のβ−シクロデキストリ
ン −８３．９ｇ（２７７ｍｍｏｌ）の塩化ステアリル： を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
＝０、およびｐ＝１４である式（Ｉ）の誘導体の調製
（本発明の範囲内に入らない化合物） −１５ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のβ−シクロデキストリ
ン −８３．９ｇ（２７７ｍｍｏｌ）の塩化ステアリル： を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００５２】均質な混合物を、周囲温度で１８時間、撹
拌し続けた。
拌し続けた。
【００５３】反応混合物を処理した後、融点が５０℃の
白っぽい固体が、６２．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
白っぽい固体が、６２．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００５４】実施例９：Ｒ1がパルミチル基であり、ｎ
＝０、およびｐ＝２１である式（Ｉ）の誘導体の調製
（本発明の範囲内に入らない化合物） −５．７ｇ（５ｍｍｏｌ）のβ−シクロデキストリン
と、４．８８ｇ（４０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノ
ピリジン −２×２８．９ｇ（２×１０５ｍｍｏｌ）の塩化パルミ
チル： を使用して、実施例７の手順で化合物を調製した。
＝０、およびｐ＝２１である式（Ｉ）の誘導体の調製
（本発明の範囲内に入らない化合物） −５．７ｇ（５ｍｍｏｌ）のβ−シクロデキストリン
と、４．８８ｇ（４０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノ
ピリジン −２×２８．９ｇ（２×１０５ｍｍｏｌ）の塩化パルミ
チル： を使用して、実施例７の手順で化合物を調製した。
【００５５】酸塩化物の第１のフラクションを添加した
後、周囲温度で２３時間、撹拌し続けた。酸塩化物の第
２のフラクションを添加した後、周囲温度で６時間、撹
拌し続けた。
後、周囲温度で２３時間、撹拌し続けた。酸塩化物の第
２のフラクションを添加した後、周囲温度で６時間、撹
拌し続けた。
【００５６】反応混合物を処理した後、融点が５１℃の
ベージュ−イエロー色のロウが、２２．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
ベージュ−イエロー色のロウが、２２．５ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００５７】実施例１０：Ｒ1がステアリル基であり、
Ｒ2がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およ
びｐ＝３である式（Ｉ）の誘導体の調製（本発明の範囲
内に入らない化合物） −１．３８ｇ（１ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピル−β
−シクロデキストリン（ｎ＝４．２） −１．４ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の塩化ステアリル： を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
Ｒ2がヒドロキシプロピル基であり、ｎ＝４．２、およ
びｐ＝３である式（Ｉ）の誘導体の調製（本発明の範囲
内に入らない化合物） −１．３８ｇ（１ｍｍｏｌ）のヒドロキシプロピル−β
−シクロデキストリン（ｎ＝４．２） −１．４ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の塩化ステアリル： を使用して、実施例１の手順で化合物を調製した。
【００５８】シリカによるクロマトグラフィー（溶離剤
９５／５ ジクロロメタン／メタノール）で、粗反応
生成物を精製した後、軟化点が１３５℃のベージュ色の
パウダーが、１．８ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
９５／５ ジクロロメタン／メタノール）で、粗反応
生成物を精製した後、軟化点が１３５℃のベージュ色の
パウダーが、１．８ｇ得られた。 赤外線：１７４５ｃｍ-1でエステルバンド
【００５９】実施例１１：油に対する溶解度試験 一方では、流動ワセリンに対し、他方では、ダイナミッ
ト−ノベル（Dynamit−Nobel）社のミグリオール（Migl
yol）８１２（カプリン／カプリル酸＝トリグリセリド
類）に対して、実施例１ないし７の本発明の化合物類、
および比較化合物である８ないし１０の化合物類の溶解
度を決定した。
ト−ノベル（Dynamit−Nobel）社のミグリオール（Migl
yol）８１２（カプリン／カプリル酸＝トリグリセリド
類）に対して、実施例１ないし７の本発明の化合物類、
および比較化合物である８ないし１０の化合物類の溶解
度を決定した。
【００６０】テスト油に溶解可能な化合物の最大量によ
り、溶解度を決定し、重量／重量の％で表す。
り、溶解度を決定し、重量／重量の％で表す。
【００６１】得られた結果を次に示す。
【表１】
【００６２】本発明の化合物類（実施例１ないし７のも
の）のみが、油類に対し、５％より高い溶解度を有する
ことが見出された。
の）のみが、油類に対し、５％より高い溶解度を有する
ことが見出された。
【００６３】特に、実施例１、２および８の化合物類の
溶解度の結果は、同様にＣ１７のＲ1基で置換された化
合物類のケースにおいて、さらにヒドロキシプロピル基
で置換されたものだけが、油類に対して、非常に良好な
溶解度を有することを示している。
溶解度の結果は、同様にＣ１７のＲ1基で置換された化
合物類のケースにおいて、さらにヒドロキシプロピル基
で置換されたものだけが、油類に対して、非常に良好な
溶解度を有することを示している。
【００６４】実施例１０の化合物と、実施例１ないし７
の化合物類とを比較すると、置換度０．１４である場
合、油に対する溶解度が乏しい（実施例１０）のに対
し、置換度が０．４８またはこれ以上の場合、化合物類
は油類に良好に溶解することが見出された。
の化合物類とを比較すると、置換度０．１４である場
合、油に対する溶解度が乏しい（実施例１０）のに対
し、置換度が０．４８またはこれ以上の場合、化合物類
は油類に良好に溶解することが見出された。
【００６５】実施例１２：実施例１の化合物の、水／流
動ワセリンの界面張力を変化させる能力を、ルコント
デュ ノウイのリング法（Leconte du Nouy ring metho
d）により決定した。この方法は、界面を通過するリン
グ上に作用する実施例１の化合物の溶液の反応力を決定
することからなる。
動ワセリンの界面張力を変化させる能力を、ルコント
デュ ノウイのリング法（Leconte du Nouy ring metho
d）により決定した。この方法は、界面を通過するリン
グ上に作用する実施例１の化合物の溶液の反応力を決定
することからなる。
【００６６】２５℃における界面張力は、水と流動ワセ
リンとの間、並びに水と実施例１の化合物を１％含有す
る流動ワセリン溶液との間で測定した。両方の相が接触
した直後ｔ0と、２つの相が接触してから１時間経過後
のｔ1で測定した。
リンとの間、並びに水と実施例１の化合物を１％含有す
る流動ワセリン溶液との間で測定した。両方の相が接触
した直後ｔ0と、２つの相が接触してから１時間経過後
のｔ1で測定した。
【００６７】得られた結果を次に示す。
【表２】
【００６８】実施例１の化合物を流動ワセリンに添加し
た場合、ｔ0およびｔ1における、水／流動ワセリンの界
面張力が低下していることが見出された。
た場合、ｔ0およびｔ1における、水／流動ワセリンの界
面張力が低下していることが見出された。
【００６９】よって、この化合物は、界面活性特性を示
す。
す。
【００７０】実施例１３：以下の組成からなる水中油型
のエマルションを調製した。 実施例１の化合物 １．５ｇ 非イオン性の界面活性剤 ５．９５ｇ シリコーン油 ７ｇ 水素化ポリイソブチレン ６ｇ 増粘剤 ０．９ｇ 金属イオン封鎖剤 適量 防腐剤 適量 水 全体を１００ｇとする量
のエマルションを調製した。 実施例１の化合物 １．５ｇ 非イオン性の界面活性剤 ５．９５ｇ シリコーン油 ７ｇ 水素化ポリイソブチレン ６ｇ 増粘剤 ０．９ｇ 金属イオン封鎖剤 適量 防腐剤 適量 水 全体を１００ｇとする量
【００７１】実施例１４：以下の組成からなるエマルシ
ョンを調製した。 実施例３の化合物 １ｇ 油 ２０．５ｇ 乳化剤 ６．５ｇ ステアリン酸 ０．４ｇ グリセリン ３ｇ エチルアルコール １０ｇ 防腐剤 適量 水 全体を１００ｇとする量
ョンを調製した。 実施例３の化合物 １ｇ 油 ２０．５ｇ 乳化剤 ６．５ｇ ステアリン酸 ０．４ｇ グリセリン ３ｇ エチルアルコール １０ｇ 防腐剤 適量 水 全体を１００ｇとする量
【００７２】しわに対する、顔の手入れに使用すること
ができるクリームが得られた。
ができるクリームが得られた。
【００７３】実施例１５：以下の組成からなる油中水型
のエマルションを調製した。 実施例２の化合物 １ｇ 流動ワセリン ４ｇ 植物性油 ６ｇ 乳化剤 １５ｇ グリセリン ５ｇ 硫酸マグネシウム １ｇ 水 全体を１００ｇとする量
のエマルションを調製した。 実施例２の化合物 １ｇ 流動ワセリン ４ｇ 植物性油 ６ｇ 乳化剤 １５ｇ グリセリン ５ｇ 硫酸マグネシウム １ｇ 水 全体を１００ｇとする量
【００７４】実施例１６：以下の組成からなる水中油型
のエマルションを調製した。 実施例２の化合物 ０．５ｇ 乳化剤 ３ｇ ステアリン酸 ０．７ｇ 油 １５ｇ ステアリン酸スクロース １．３ｇ グリセリン ２ｇ ヘキシレングリコール ４ｇ 水 全体を１００ｇとする量
のエマルションを調製した。 実施例２の化合物 ０．５ｇ 乳化剤 ３ｇ ステアリン酸 ０．７ｇ 油 １５ｇ ステアリン酸スクロース １．３ｇ グリセリン ２ｇ ヘキシレングリコール ４ｇ 水 全体を１００ｇとする量
【００７５】実施例１７ ナノ粒子類（nanoparticles）の分散液を、以下の手順
により調製した。
により調製した。
【００７６】０．２ｇの実施例７の化合物を１７５ｍｌ
のアセトンに溶解し、ついで、２５ｍｌのアセトンに、
０．０１５ｇのβ−カロチンを溶解させた溶液を添加し
た。このようにしてＡ相を得た。
のアセトンに溶解し、ついで、２５ｍｌのアセトンに、
０．０１５ｇのβ−カロチンを溶解させた溶液を添加し
た。このようにしてＡ相を得た。
【００７７】また、ＢＡＳＦ社からプルロニック （Plu
ronic ）Ｆ６８の名称で販売されている、０．２５ｇの
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンのブロック
ポリマーと、１００ｇの水とを含有する水溶液を調製し
た。この溶液はＢ相を構成する。
ronic ）Ｆ６８の名称で販売されている、０．２５ｇの
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンのブロック
ポリマーと、１００ｇの水とを含有する水溶液を調製し
た。この溶液はＢ相を構成する。
【００７８】ＡおよびＢ相を５０℃に加熱し、ついで、
撹拌しつつ、Ａ相をＢ相に注いだ。ついで、混合物を減
圧下にて、４０ｇになるまで蒸発させた。
撹拌しつつ、Ａ相をＢ相に注いだ。ついで、混合物を減
圧下にて、４０ｇになるまで蒸発させた。
【００７９】このようにして、ナノスフェア類の半透明
の分散液が得られ、ナノスフェア類の平均径は３３０ｎ
ｍであった。
の分散液が得られ、ナノスフェア類の平均径は３３０ｎ
ｍであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 9/50 Ａ６１Ｋ 9/50 Ｈ Ｌ 47/36 47/36 Ｄ Ｈ Ｂ０１Ｆ 17/56 Ｂ０１Ｆ 17/56
Claims (19)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）： ＣＤ（ＯＨ）1（ＯＣＯＲ1）m（ＯＲ2）n （Ｉ） ［上式（Ｉ）中、ＣＤは、ヒドロキシル基を有しない、
α−、β−、またはγ−シクロデキストリンの基本骨格
を示し、 ＯＣＯＲ1は、シクロデキストリンの基本骨格に結合す
る基を示し、ここで、Ｒ1は、Ｃ6−Ｃ24の直鎖状または
分枝状のアルキル基、またはＣ8−Ｃ24の直鎖状または
分枝状のアルケニル基、またはそれらの混合物を示し、 ＯＲ2は、シクロデキストリンの基本骨格に結合する基
を示し、ここで、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4の直鎖状または分枝
状のアルキル基、またはヒドロキシアルキル基のヒドロ
キシル基の水素が、他のＣ2−Ｃ4のヒドロキシアルキル
基、または−ＣＯＲ1基により置換されうるＣ2−Ｃ4の
ヒドロキシアルキル基、またはそれらの混合物を示し、 ｍは、シクロデキストリンの基本骨格に直接結合する、
ＯＣＯＲ1基の数で、０以外の統計値を示し、 ｎは、シクロデキストリンの基本骨格に直接結合する、
ＯＲ2基の数で、０以外の統計値を示し、 ｌは、ＣＤがα−、β−、またはγ−シクロデキストリ
ンのいずれの基本骨格かによって、（ｌ＋ｍ＋ｎ）が１
８、２１、または２４に等しくなる統計値であり、 Ｒ1基によるシクロデキストリンの置換度が、０．２〜
１の範囲内ある］に相当することを特徴とするシクロデ
キストリンから誘導された化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1が、Ｃ11−Ｃ21の直鎖状または分枝
状のアルキルまたはアルケニル基から選択されることを
特徴とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が、ラウリル、ミリスチル、パルミ
チル、ステアリル、ベヘニル、オレイル、およびリノレ
ニル基、およびそれらの混合物から選択されることを特
徴とする請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ2が、メチルまたはヒドロキシプロピ
ル基を示し、ヒドロキシプロピル基の水素が、ＣＯＲ1
基、または他のヒドロキシプロピル基により置換されう
ることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に
記載の化合物。 - 【請求項５】 ＣＤが、β−シクロデキストリンの基本
骨格を示すことを特徴とする請求項１ないし４のいずれ
か１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1によるシクロデキストリンの置換度
が、０．４より大きいことを特徴とする請求項１ないし
５のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ1によるシクロデキストリンの置換度
が、０．４５〜０．９５であることを特徴とする請求項
１ないし６のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項８】 ＣＤが、β−シクロデキストリンの基本
骨格を示し、ｎが３〜８であることを特徴とする請求項
１ないし７のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項９】 ＣＤが、β−シクロデキストリンの基本
骨格であり、ｎが４〜７であることを特徴とする請求項
１ないし８のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ1の総数ｐが、４．２〜２１である
ことを特徴とする請求項８に記載の化合物。 - 【請求項１１】 Ｒ1の総数ｐが、１０〜２１であるこ
とを特徴とする請求項８ないし１０のいずれか１項に記
載の化合物。 - 【請求項１２】 （ａ）式ＣＤ（ＯＲ2）n（ＯＨ）l´ ［上式中、ＣＤは、ヒドロキシル基を有しない、α−、
β−、またはγ−シクロデキストリンの基本骨格を示
し、 ＯＲ2は、シクロデキストリンの基本骨格に結合する基
を示し、ここで、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4の直鎖状または分枝
状のアルキル基、またはヒドロキシアルキル基のヒドロ
キシル基の水素が、他のＣ2−Ｃ4のヒドロキシアルキル
基、または−ＣＯＲ1基により置換されうるＣ2−Ｃ4の
ヒドロキシアルキル基、またはそれらの混合物を示し、 ｎは、シクロデキストリンの基本骨格に直接結合する、
ＯＲ2基の数で、０以外の統計値を示し、 ｌ´は、ＣＤがα−、β−、またはγ−シクロデキスト
リンのいずれの基本骨格かによって、（ｌ＋ｎ）が１
８、２１、または２４に等しくなる統計値である］で示
されるシクロデキストリン誘導体と、 （ｂ）ｐモルの式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ1 ［上式中、Ｒ1は、Ｃ6−Ｃ24の直鎖状または分枝状のア
ルキル基、またはＣ8−Ｃ24の直鎖状または分枝状のア
ルケニル基、またはそれらの混合物を示し、ｐは、Ｒ1
基の総数である］で示される酸塩化物とを反応させるこ
とからなることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の調製方
法。 - 【請求項１３】 請求項１ないし１１のいずれか１項に
記載の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの化合物の混合
物を含有してなることを特徴とする組成物。 - 【請求項１４】 化粧品的、製薬的、または衛生的に許
容可能な媒体を、さらに含有することを特徴とする請求
項１３に記載の組成物。 - 【請求項１５】 式（Ｉ）の化合物が、組成物の全重量
に対して、０．１重量％〜１０重量％の濃度で存在する
ことを特徴とする請求項１３または１４に記載の組成
物。 - 【請求項１６】 式（Ｉ）の化合物が、溶液、分散液、
小胞分散液、ナノスフェアの分散液、またはナノカプセ
ルの分散液の形態であることを特徴とする請求項１３な
いし１５のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１７】 請求項１ないし１１のいずれか１項に
記載の化合物からなる界面活性剤。 - 【請求項１８】 請求項１ないし１１のいずれか１項に
記載の化合物からなる化粧品用、製薬用、または衛生用
の活性物質のカプセル化用の薬剤。 - 【請求項１９】 請求項１ないし１１のいずれか１項に
記載の化合物からなる化粧品用または衛生用の組成物中
における皮膚または髪を洗浄するための薬剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9513413 | 1995-11-13 | ||
| FR9513413A FR2741079B1 (fr) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | Nouveaux composes, derives de cyclodextrine et leur utilisation, notamment en cosmetique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169802A JPH09169802A (ja) | 1997-06-30 |
| JP2749565B2 true JP2749565B2 (ja) | 1998-05-13 |
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ID=9484502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8300730A Expired - Fee Related JP2749565B2 (ja) | 1995-11-13 | 1996-11-12 | シクロデキストリンから誘導された新規化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5854225A (ja) |
| EP (1) | EP0773229B1 (ja) |
| JP (1) | JP2749565B2 (ja) |
| DE (1) | DE69600090T2 (ja) |
| ES (1) | ES2112670T3 (ja) |
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