JPH06135815A - 経皮吸収抑制組成物 - Google Patents
経皮吸収抑制組成物Info
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- JPH06135815A JPH06135815A JP4315984A JP31598492A JPH06135815A JP H06135815 A JPH06135815 A JP H06135815A JP 4315984 A JP4315984 A JP 4315984A JP 31598492 A JP31598492 A JP 31598492A JP H06135815 A JPH06135815 A JP H06135815A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 香料や防腐剤等の物質を安定に可溶化でき、
経皮吸収も抑制される組成物を得る。 【構成】 特定量の香料及び／又は防腐剤を包接した、
重量平均エーテル置換度が３．０〜８．０の２−ヒドロ
キシプロピル化β−シクロデキストリンを０．１〜１０
重量％と、界面活性剤を含有する経皮吸収抑制組成物。
経皮吸収も抑制される組成物を得る。 【構成】 特定量の香料及び／又は防腐剤を包接した、
重量平均エーテル置換度が３．０〜８．０の２−ヒドロ
キシプロピル化β−シクロデキストリンを０．１〜１０
重量％と、界面活性剤を含有する経皮吸収抑制組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は経皮吸収抑制組成物に関
し、更に詳細には、シクロデキストリン誘導体と界面活
性剤を併用することにより香料及び／又は防腐剤の安定
配合と、経皮吸収抑制を達成する組成物に関する。
し、更に詳細には、シクロデキストリン誘導体と界面活
性剤を併用することにより香料及び／又は防腐剤の安定
配合と、経皮吸収抑制を達成する組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚に適用する組成物としては、主とし
てクリーム、乳液、化粧水、パック等がある。そして、
これらの組成物には、嗜好性の向上、悪臭成分のマスキ
ングあるいは薬効等を目的として、香料などの種々の芳
香性揮発物質や防腐のためパラベン等の防腐剤が多くの
場合配合されている。しかし、これらの香料又は防腐剤
の大部分は水に不溶若しくは難溶であり、従来これらの
揮発物質を化粧料中に安定に配合するため、界面活性剤
が可溶化剤あるいは乳化剤として使用されていた。
てクリーム、乳液、化粧水、パック等がある。そして、
これらの組成物には、嗜好性の向上、悪臭成分のマスキ
ングあるいは薬効等を目的として、香料などの種々の芳
香性揮発物質や防腐のためパラベン等の防腐剤が多くの
場合配合されている。しかし、これらの香料又は防腐剤
の大部分は水に不溶若しくは難溶であり、従来これらの
揮発物質を化粧料中に安定に配合するため、界面活性剤
が可溶化剤あるいは乳化剤として使用されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、香料あ
るいは防腐剤を単純に界面活性剤により、可溶化あるい
は乳化するだけでは皮膚に対する刺激が懸念され、経皮
吸収も高いことから香料や防腐剤等の物質を安定に可溶
化でき、経皮吸収も抑制される組成物の開発が望まれて
いた。
るいは防腐剤を単純に界面活性剤により、可溶化あるい
は乳化するだけでは皮膚に対する刺激が懸念され、経皮
吸収も高いことから香料や防腐剤等の物質を安定に可溶
化でき、経皮吸収も抑制される組成物の開発が望まれて
いた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる現状において、本
発明者らは香料や防腐剤の安定化及び可溶化、乳化に関
し種々検討をおこなった結果、香料や防腐剤等を特定の
ヒドロキシプロピル化β−シクロデキストリンで包接
し、その上で界面活性剤を用いて可溶化あるいは乳化す
れば上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成
した。
発明者らは香料や防腐剤の安定化及び可溶化、乳化に関
し種々検討をおこなった結果、香料や防腐剤等を特定の
ヒドロキシプロピル化β−シクロデキストリンで包接
し、その上で界面活性剤を用いて可溶化あるいは乳化す
れば上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成
した。
【０００５】すなわち、本発明は下記成分(b) 及び／又
は(c) を包接した(a) と、(d) を含有する経皮吸収抑制
組成物を提供するものである。 (a) 重量平均エーテル置換度が 3.0〜8.0 の２−ヒドロ
キシプロピル化β−シクロデキストリンが50重量％以上
である２−ヒドロキシプロピル化β−シクロデキストリ
ン 0.1 〜10重量％ (b) 香料 0.01〜２重量％ (c) 防腐剤 0.1 〜２重量％ (d) 界面活性剤 0.1 〜５重量％
は(c) を包接した(a) と、(d) を含有する経皮吸収抑制
組成物を提供するものである。 (a) 重量平均エーテル置換度が 3.0〜8.0 の２−ヒドロ
キシプロピル化β−シクロデキストリンが50重量％以上
である２−ヒドロキシプロピル化β−シクロデキストリ
ン 0.1 〜10重量％ (b) 香料 0.01〜２重量％ (c) 防腐剤 0.1 〜２重量％ (d) 界面活性剤 0.1 〜５重量％
【０００６】本発明において、(a) 成分として用いるヒ
ドロキシプロピル化β−シクロデキストリン（以下「Ｈ
Ｐ−β−ＣＤ」と略称する）は、エーテル置換度 3.0〜
8.0のＨＰ−β−ＣＤが50重量％以上で、重量平均エー
テル置換度が 3.0〜8.0 の化合物であり、７つのグルコ
ース単位から成る環状オリゴ糖であるβ−シクロデキス
トリン（以下「β−ＣＤ」と略称する）を酸化プロピレ
ン等を用いヒドロキシプロピル化することにより調製さ
れる。このＨＰ−β−ＣＤの出発原料であるβ−ＣＤは
一分子当たり21個の水酸基を有しており、理論的にはヒ
ドロキシプロピル化反応により１〜21個のヒドロキシプ
ロピル基を導入することができる。β−ＣＤ１分子当た
り、導入されたヒドロキシプロピル基の数をエーテル置
換度と称し、異なるエーテル置換度を有する２ＨＰ−β
−ＣＤを２種以上有する混合物では、各エーテル置換度
(i) と各成分の重量％(Bi)より次の式数１によって重量
平均エーテル置換度が算出される。
ドロキシプロピル化β−シクロデキストリン（以下「Ｈ
Ｐ−β−ＣＤ」と略称する）は、エーテル置換度 3.0〜
8.0のＨＰ−β−ＣＤが50重量％以上で、重量平均エー
テル置換度が 3.0〜8.0 の化合物であり、７つのグルコ
ース単位から成る環状オリゴ糖であるβ−シクロデキス
トリン（以下「β−ＣＤ」と略称する）を酸化プロピレ
ン等を用いヒドロキシプロピル化することにより調製さ
れる。このＨＰ−β−ＣＤの出発原料であるβ−ＣＤは
一分子当たり21個の水酸基を有しており、理論的にはヒ
ドロキシプロピル化反応により１〜21個のヒドロキシプ
ロピル基を導入することができる。β−ＣＤ１分子当た
り、導入されたヒドロキシプロピル基の数をエーテル置
換度と称し、異なるエーテル置換度を有する２ＨＰ−β
−ＣＤを２種以上有する混合物では、各エーテル置換度
(i) と各成分の重量％(Bi)より次の式数１によって重量
平均エーテル置換度が算出される。
【０００７】
【数１】重量平均エーテル置換度＝Σi ×Bi／100
【０００８】β−ＣＤ並びにそのヒドロキシプロピル体
は公知であり、特にβ−ＣＤについては該化合物が香料
を包接してその皮膚粘膜に対する刺激性を抑制すること
も報告されている（特公昭59-10323号）。しかしながら
これらのβ−ＣＤ及びその誘導体はそれ自体水に対する
溶解度が低いとか、あるいは、メントール等の香料や防
腐剤等との包接化合物の水に対する溶解度が低い等の問
題点を有する。これに対し、本発明の成分(a) であるＨ
Ｐ−β−ＣＤはかかる問題点を解決したものであり、エ
ーテル置換度５以上の各成分の重量％の合計が、50重量
％以上であれば、各成分の比率がいかなる値であっても
よい。又、β−ＣＤ、エーテル置換度１〜７及びエーテ
ル置換度12〜21の各成分の重量％の合計が、50重量％未
満であればよいが、特にβ−ＣＤとエーテル置換度が14
〜21の各ＨＰ−β−ＣＤの重量％の合計が20重量％以下
のものが好ましい。β−ＣＤが20重量％を越えると、溶
解度が低下し好ましくない。また、エーテル置換度14〜
21の各成分の重量％の合計が20重量％を越えると高温で
の溶解度が低下し、包接能も減少するため好ましくな
い。本発明に用いるＨＰ−β−ＣＤは、２、３ＨＰ−β
−ＣＤ、３ＨＰ−β−ＣＤ、２ＨＰ−β−ＣＤのうち２
ＨＰ−β−ＣＤとする。
は公知であり、特にβ−ＣＤについては該化合物が香料
を包接してその皮膚粘膜に対する刺激性を抑制すること
も報告されている（特公昭59-10323号）。しかしながら
これらのβ−ＣＤ及びその誘導体はそれ自体水に対する
溶解度が低いとか、あるいは、メントール等の香料や防
腐剤等との包接化合物の水に対する溶解度が低い等の問
題点を有する。これに対し、本発明の成分(a) であるＨ
Ｐ−β−ＣＤはかかる問題点を解決したものであり、エ
ーテル置換度５以上の各成分の重量％の合計が、50重量
％以上であれば、各成分の比率がいかなる値であっても
よい。又、β−ＣＤ、エーテル置換度１〜７及びエーテ
ル置換度12〜21の各成分の重量％の合計が、50重量％未
満であればよいが、特にβ−ＣＤとエーテル置換度が14
〜21の各ＨＰ−β−ＣＤの重量％の合計が20重量％以下
のものが好ましい。β−ＣＤが20重量％を越えると、溶
解度が低下し好ましくない。また、エーテル置換度14〜
21の各成分の重量％の合計が20重量％を越えると高温で
の溶解度が低下し、包接能も減少するため好ましくな
い。本発明に用いるＨＰ−β−ＣＤは、２、３ＨＰ−β
−ＣＤ、３ＨＰ−β−ＣＤ、２ＨＰ−β−ＣＤのうち２
ＨＰ−β−ＣＤとする。
【０００９】本発明の上記２ＨＰ−β−ＣＤは、例え
ば、β−ＣＤを水溶媒中、アルカリ化合物の存在下、反
応温度０〜80℃で、β−ＣＤに対して、８−30モルの酸
化プロピレンを反応させることにより製造される。溶媒
としては水を用いる。水の使用量は、通常β−ＣＤ、ア
ルカリ化合物及び水の合計重量に対して、β−ＣＤが、
５〜60重量％となる量であり、好ましくは10〜50重量％
である。
ば、β−ＣＤを水溶媒中、アルカリ化合物の存在下、反
応温度０〜80℃で、β−ＣＤに対して、８−30モルの酸
化プロピレンを反応させることにより製造される。溶媒
としては水を用いる。水の使用量は、通常β−ＣＤ、ア
ルカリ化合物及び水の合計重量に対して、β−ＣＤが、
５〜60重量％となる量であり、好ましくは10〜50重量％
である。
【００１０】かくして精製された２ＨＰ−β−ＣＤ組成
物は、水溶液又は、必要に応じて粉末とし、包接化合物
として利用される。なお、上記の如くして得られた２Ｈ
Ｐ−β−ＣＤに、上記と異なる方法で得られたことなる
エーテル置換度の２ＨＰ−β−ＣＤを配合したものでも
その全組成が本発明の上記エーテル置換度の範囲内であ
ればよい。
物は、水溶液又は、必要に応じて粉末とし、包接化合物
として利用される。なお、上記の如くして得られた２Ｈ
Ｐ−β−ＣＤに、上記と異なる方法で得られたことなる
エーテル置換度の２ＨＰ−β−ＣＤを配合したものでも
その全組成が本発明の上記エーテル置換度の範囲内であ
ればよい。
【００１１】本発明の(b) 成分である香料とは、オイゲ
ノール、リモネン、リナロール等、更には、酢酸エチ
ル、酢酸ベンジル、酢酸リナリール、酢酸アミル、ヘン
ズアルデヒド、桂皮アルデヒド、桂皮アルコール、アネ
トール、シメン、チモール、ピネン、シネオール、ゲラ
ニオール、メントン、シトロネラール、メントール、酢
酸メンチン、サンタロール、オクタナール、シトラー
ル、シスジャスモン、メチルイオノン、メチルデヒドロ
ジャスモネート等の香料物質及びサリチル酸メチル、カ
ンファー、クレゾール等の薬効物質をいう。これら成分
(b) は、β−ＣＤとも包接化合物を形成するがその包接
化合物は、いずれも水に対し不溶若しくは難溶であるこ
とが知られているものである。また、上記成分(b) の中
には、通常多量の精油や保留剤を含み、多種の香料物質
を含有する「調合香料」を含む。この「調合香料」は、
その組成が不明であることが多いが、化学的にはいずれ
も油溶性で低分子の成分からなり、成分(a) との間で水
と可溶の包接化合物を形成する。
ノール、リモネン、リナロール等、更には、酢酸エチ
ル、酢酸ベンジル、酢酸リナリール、酢酸アミル、ヘン
ズアルデヒド、桂皮アルデヒド、桂皮アルコール、アネ
トール、シメン、チモール、ピネン、シネオール、ゲラ
ニオール、メントン、シトロネラール、メントール、酢
酸メンチン、サンタロール、オクタナール、シトラー
ル、シスジャスモン、メチルイオノン、メチルデヒドロ
ジャスモネート等の香料物質及びサリチル酸メチル、カ
ンファー、クレゾール等の薬効物質をいう。これら成分
(b) は、β−ＣＤとも包接化合物を形成するがその包接
化合物は、いずれも水に対し不溶若しくは難溶であるこ
とが知られているものである。また、上記成分(b) の中
には、通常多量の精油や保留剤を含み、多種の香料物質
を含有する「調合香料」を含む。この「調合香料」は、
その組成が不明であることが多いが、化学的にはいずれ
も油溶性で低分子の成分からなり、成分(a) との間で水
と可溶の包接化合物を形成する。
【００１２】(c) としては、防腐剤は、メチルパラベ
ン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベ
ン、フェノキシエタノール等である。
ン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベ
ン、フェノキシエタノール等である。
【００１３】(d) として界面活性剤は水中油滴型を形成
する乳化型を主とするが油水中水滴型でも使用できる。
可溶化剤のＨ．Ｌ．Ｂ．は１０以上で水溶性であること
が好ましい。界面活性剤の種類はノニオン、カチオン、
アニオン、両性、石鹸乳化等広範囲であり、使用可能な
界面活性剤の種類は以下のような物質が適合する。
する乳化型を主とするが油水中水滴型でも使用できる。
可溶化剤のＨ．Ｌ．Ｂ．は１０以上で水溶性であること
が好ましい。界面活性剤の種類はノニオン、カチオン、
アニオン、両性、石鹸乳化等広範囲であり、使用可能な
界面活性剤の種類は以下のような物質が適合する。
【００１４】非イオン界面活性剤として、自己乳化型モ
ノステアリン酸グリセリン、親油型モノステアリン酸グ
リセリン、親油型モノオレイン酸グリセリン、モノステ
アリン酸エチレングリコール、モノステアリン酸プロピ
レングリコール、モノラウリン酸ソルビタン、モノパル
ミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モ
ノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタ
ン、トリオレイン酸ソルビタン、ショ糖脂肪酸エステ
ル、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステ
アリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリ
エチレングリコール、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキ
シエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエ
チレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコー
ル６種、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリ
コール29種、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
セチルエーテル16種、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブチルエーテル13種、ポリオキシエチレンステ
アリン酸アミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノ
エタノールアミド4種、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミド、モノステアリン酸
ポリオキシエチレングリセリン、モノラウリン酸ポリオ
キシエチレンソルビット、モノラウリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン(20 EO) 、モノパルミチン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン(20 EO) 、モノステアリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン(6 EO)、モノステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン(20 EO) 、ヘキサステアリ
ン酸ポリオキシエチレンソルビット、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン(6 EO)、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン(20 EO) 、ポリオキシエチ
レンソルビットミツロウ等がある。
ノステアリン酸グリセリン、親油型モノステアリン酸グ
リセリン、親油型モノオレイン酸グリセリン、モノステ
アリン酸エチレングリコール、モノステアリン酸プロピ
レングリコール、モノラウリン酸ソルビタン、モノパル
ミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モ
ノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタ
ン、トリオレイン酸ソルビタン、ショ糖脂肪酸エステ
ル、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステ
アリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリ
エチレングリコール、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキ
シエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエ
チレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコー
ル６種、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリ
コール29種、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
セチルエーテル16種、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブチルエーテル13種、ポリオキシエチレンステ
アリン酸アミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノ
エタノールアミド4種、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミド、モノステアリン酸
ポリオキシエチレングリセリン、モノラウリン酸ポリオ
キシエチレンソルビット、モノラウリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン(20 EO) 、モノパルミチン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン(20 EO) 、モノステアリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン(6 EO)、モノステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン(20 EO) 、ヘキサステアリ
ン酸ポリオキシエチレンソルビット、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン(6 EO)、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン(20 EO) 、ポリオキシエチ
レンソルビットミツロウ等がある。
【００１５】アニオン界面活性剤として、セッケン用素
地、ラウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸
マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カル
シウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエ
タノールアミン、セチル硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸トリエタノール、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテルリン酸、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチ
レンセチルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンセチル
エーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンステア
リルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエー
テルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン
酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル酸ナトリウム、ラウロイル
サルコシンナトリウム、大豆リン脂質等がある。
地、ラウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸
マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カル
シウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエ
タノールアミン、セチル硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸トリエタノール、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテルリン酸、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチ
レンセチルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンセチル
エーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンステア
リルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエー
テルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン
酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル酸ナトリウム、ラウロイル
サルコシンナトリウム、大豆リン脂質等がある。
【００１６】カチオン界面活性剤として、塩化ジステア
リルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、塩化ベンザルコニウム及び同液、塩化ベ
ンゼトニウム及び同液、塩化ステアリルジメチルベンジ
ルアンモニウム、塩化セチルピリジニウム、臭化アルキ
ルイソキノリニウム、また両イオン性界面活性剤とし
て、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、ラウ
リルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−
カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニ
クルムベタイン等がある。
リルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、塩化ベンザルコニウム及び同液、塩化ベ
ンゼトニウム及び同液、塩化ステアリルジメチルベンジ
ルアンモニウム、塩化セチルピリジニウム、臭化アルキ
ルイソキノリニウム、また両イオン性界面活性剤とし
て、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、ラウ
リルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−
カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニ
クルムベタイン等がある。
【００１７】変性シリコーンとして、ジメチルポリシロ
キサン・メチル（ポリオキシエチレンシロキサン）共重
合体、ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシプ
ロピレン）シロキサン共重合体、ジメチルポリシロキサ
ン・メチル（ポリオキシエチレン）メチル（ポリオキシ
プロピレン）シロキサン共重合体等がある。
キサン・メチル（ポリオキシエチレンシロキサン）共重
合体、ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシプ
ロピレン）シロキサン共重合体、ジメチルポリシロキサ
ン・メチル（ポリオキシエチレン）メチル（ポリオキシ
プロピレン）シロキサン共重合体等がある。
【００１８】本発明の経皮吸収抑制組成物を調製するに
は、成分(b) 及び／又は成分(c) を成分(a) で包接し、
得られた包接物を常法に従って化粧料基剤中に配合すれ
ば良い。
は、成分(b) 及び／又は成分(c) を成分(a) で包接し、
得られた包接物を常法に従って化粧料基剤中に配合すれ
ば良い。
【００１９】成分(a) は経皮吸収抑制組成物中で 0.1〜
10重量％、より好ましくは0.2 〜５重量％となるよう用
いられる。この量は、成分(b) 及び／又は（ｃ）に対
し、２〜10倍量（重量）であることが好ましい。また、
成分(b) は、目的とする薬効、芳香の強さにより変化さ
せることができるが、通常0.01〜 2重量％、より好まし
くは0.02〜 1重量％の範囲で用いられる。成分(c) は通
常 0.1〜 2重量％より好ましくは0.15〜 1重量％の範囲
が用いられる。
10重量％、より好ましくは0.2 〜５重量％となるよう用
いられる。この量は、成分(b) 及び／又は（ｃ）に対
し、２〜10倍量（重量）であることが好ましい。また、
成分(b) は、目的とする薬効、芳香の強さにより変化さ
せることができるが、通常0.01〜 2重量％、より好まし
くは0.02〜 1重量％の範囲で用いられる。成分(c) は通
常 0.1〜 2重量％より好ましくは0.15〜 1重量％の範囲
が用いられる。
【００２０】成分(b) 及び／又は(c) を成分(a) で包接
するには、成分(a) の飽和水溶液に成分(b) 及び／又は
(c) を添加する飽和水溶液法及び成分(a) と成分(b) 及
び／又は(c) を少量の水とともに、練り合わせる混練法
のいずれも採用することができる。成分(d) は 0.1〜 5
重量％であり好ましくは 0.1〜 2重量％である。
するには、成分(a) の飽和水溶液に成分(b) 及び／又は
(c) を添加する飽和水溶液法及び成分(a) と成分(b) 及
び／又は(c) を少量の水とともに、練り合わせる混練法
のいずれも採用することができる。成分(d) は 0.1〜 5
重量％であり好ましくは 0.1〜 2重量％である。
【００２１】また、化粧料基剤としては、水のほか、包
接化合物を破壊せず、皮膚刺激の問題の起こらない範囲
でのエタノール及び水が挙げられる。エタノール及び界
面活性剤についての上記量は、エタノールで５％以下、
界面活性剤で１％以下である。ただし、系が乳化系であ
る場合、これ以上の界面活性剤を用いても実際上問題は
ない。
接化合物を破壊せず、皮膚刺激の問題の起こらない範囲
でのエタノール及び水が挙げられる。エタノール及び界
面活性剤についての上記量は、エタノールで５％以下、
界面活性剤で１％以下である。ただし、系が乳化系であ
る場合、これ以上の界面活性剤を用いても実際上問題は
ない。
【００２２】本発明の化粧料組成物には、上記各成分の
他、必要に応じて公知の化粧料組成物用の任意成分を配
合することができる。これらの例としては、例えばプロ
ピレングリコール、グリセリン等の保湿剤、無機塩、高
級アルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、メチルセルロース等の粘度調整
剤、その他色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗酸化
剤、殺菌剤、ＰＨ調整剤等が挙げられる。
他、必要に応じて公知の化粧料組成物用の任意成分を配
合することができる。これらの例としては、例えばプロ
ピレングリコール、グリセリン等の保湿剤、無機塩、高
級アルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、メチルセルロース等の粘度調整
剤、その他色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗酸化
剤、殺菌剤、ＰＨ調整剤等が挙げられる。
【００２３】
【発明の効果】叙上の如くして得られる本発明の経皮吸
収抑制組成物は、特定のＨＰ−β−ＣＤで包接した上で
界面活性剤を用い可溶化あるいは乳化するという新しい
技術であり、皮膚刺激の懸念が少ない安全なものであ
る。また、本発明の経皮吸収抑制組成物は、今までの化
粧料組成物のように香料や防腐剤を単に油相あるいは水
相に添加したものに比べ香料や防腐剤等を安定にかつ安
全に皮膚に塗布できる組成物である。さらに香料の揮散
も抑制されるので、芳香は持続し、また、ある種の芳香
性薬効剤を多量に配合した場合、その匂いを抑えること
も可能である。このようにして得られた組成物は香料や
防腐剤を水やエタノールへ溶解させたり、界面活性剤で
可溶化させるよりもＨＰ−β−ＣＤで包接化させてから
界面活性剤で可溶化あるいは乳化させた方が皮膚への経
皮吸収性が著しく抑制され、人体に対する安全性が非常
に高いものである。
収抑制組成物は、特定のＨＰ−β−ＣＤで包接した上で
界面活性剤を用い可溶化あるいは乳化するという新しい
技術であり、皮膚刺激の懸念が少ない安全なものであ
る。また、本発明の経皮吸収抑制組成物は、今までの化
粧料組成物のように香料や防腐剤を単に油相あるいは水
相に添加したものに比べ香料や防腐剤等を安定にかつ安
全に皮膚に塗布できる組成物である。さらに香料の揮散
も抑制されるので、芳香は持続し、また、ある種の芳香
性薬効剤を多量に配合した場合、その匂いを抑えること
も可能である。このようにして得られた組成物は香料や
防腐剤を水やエタノールへ溶解させたり、界面活性剤で
可溶化させるよりもＨＰ−β−ＣＤで包接化させてから
界面活性剤で可溶化あるいは乳化させた方が皮膚への経
皮吸収性が著しく抑制され、人体に対する安全性が非常
に高いものである。
【００２４】
【実施例】以下、実施例を挙げて詳細に説明する。本発
明はこれにより限定されるものではない。なお、配合量
は重量％である。Ｄ．Ｓ．はエーテル置換度（Degrees
ofSubstitution) を意味する。実施例に先立ち経皮吸収
の測定方法について説明する。
明はこれにより限定されるものではない。なお、配合量
は重量％である。Ｄ．Ｓ．はエーテル置換度（Degrees
ofSubstitution) を意味する。実施例に先立ち経皮吸収
の測定方法について説明する。
【００２５】＜経皮吸収測定法＞3.6 μl 容量の拡散セ
ルを用い、隔膜には人工皮膜（ポリエチレン膜) を装着
し、37℃で行った。レシーバー側は生理食塩水を用い、
28時間攪拌し、経時的に放出側より定量用としてそれぞ
れ 0.8μl を採取し、可溶化量の定量と同一条件で高速
液体クロマトグラフィーで測定した。結果は透過量（ｍ
ｇ／３．６ｍｌ）として算出した。
ルを用い、隔膜には人工皮膜（ポリエチレン膜) を装着
し、37℃で行った。レシーバー側は生理食塩水を用い、
28時間攪拌し、経時的に放出側より定量用としてそれぞ
れ 0.8μl を採取し、可溶化量の定量と同一条件で高速
液体クロマトグラフィーで測定した。結果は透過量（ｍ
ｇ／３．６ｍｌ）として算出した。
【００２６】実施例１ ２ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（D.S.4.8) 5 イオン交換水 to 100 調合香料 0.02 イオン交換水 30 エチルアルコール 10 ヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 グリセリン 5 1,3-ブチレングリコール 5 ＰＨ調整剤 0.3 硬化ヒマシ油ポリオキシエチレン６０付加モル 0.2
【００２７】比較例１ 硬化ヒマシ油ポリオキシエチレン６０付加モル 0.2 イオン交換水 to 100 調合香料 0.02 エチルアルコール 10 ヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 グリセリン 5 1,3-ブチレングリコール 5 ＰＨ調整剤 0.3
【００２８】実施例１と比較例１の経皮吸収測定結果を
表１に示す。表中の数字は透過量（mg／3.6ml)である。
表１に示す。表中の数字は透過量（mg／3.6ml)である。
【００２９】
【表１】 ──────────────────────────────── 拡散時間（Ｈ） ０ ２ ４ ６ ８ ２４ ２８ ──────────────────────────────── 実施例１ 0 0.01 0.02 0.03 0.04 0.09 0.13 比較例1 0 0.05 0.15 0.3 0.4 1.3 1.5 ────────────────────────────────
【００３０】 実施例２ 乳液 ２ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（D.S.4.3) 7 イオン交換水 30 香料 0.1 イオン交換水 to100 グリセリン 1.0 1,3-ブチレングリコール 5.0 ワセリン 0.5 スクワラン 5.0 流動パラフィン 2.0 植物オイル 1.0 ソルビタンセスキオレート 1.0 ＰＯＥ（１０）ポリオキシエチレン（８）セチルエーテル 1.5 パラヒドロキシ安息香酸エチル 0.1 イオン交換水 10 増粘剤 0.1 ＜製法＞に７０℃で溶解したを添加、乳化する。そ
こへ香料を包接したＨＰ−ＣＤを溶かしたを加えつい
でを加えて混合し、乳液を得る。
こへ香料を包接したＨＰ−ＣＤを溶かしたを加えつい
でを加えて混合し、乳液を得る。
【００３１】比較例２ イオン交換水 to100 グリセリン 1.0 1,3-ブチレングリコール 5.0 ワセリン 0.5 スクワラン 5.0 流動パラフィン 2.0 植物オイル 1.0 ソルビタンセスキオレート 1.0 ＰＯＥ（１０）ポリオキシエチレン（８）セチルエーテル 1.5 香料 0.1 パラヒドロキシ安息香酸エチル 0.1 イオン交換水 10 増粘剤 0.1 ＜製法＞に７０℃で溶解したを添加し、乳化する。
これにを加えて混合し、比較例２を得る。経皮吸収の
測定結果を表２に示す。
これにを加えて混合し、比較例２を得る。経皮吸収の
測定結果を表２に示す。
【００３２】
【表２】 ──────────────────────────────── 拡散時間（Ｈ） ０ ２ ４ ６ ８ ２４ ２８ ──────────────────────────────── 実施例２ 0 0.01 0.015 0.02 0.03 0.05 0.1 比較例２ 0 0.01 0.02 0.04 0.1 0.3 0.5 ────────────────────────────────
【００３３】 実施例３ クリーム ２ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（D.S.5.8) 4 イオン交換水 30 パラヒドロキシ安息香酸ブチル 0.1 イオン交換水 to100 グリセリン 1.0 マルチトール 2.0 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 ラノリン 5.0 ワセリン 5.0 スクワラン 5.0 蜜ロウ 3.0 流動パラフィン 2.0 植物オイル 1.0 セチルイソオクタノエート 3.0 ソルビタンモノオレート 1.0 ＰＯＥ（２０）ポリオキシプロピレン（８）セチルエーテル 1.2 香料 0.05 イオン交換水 10 増粘剤 0.1 ＜製法＞に７０℃で溶解したを添加、乳化する。こ
れにを加え更に、を加えて混合し、クリームを得
る。
れにを加え更に、を加えて混合し、クリームを得
る。
【００３４】比較例３ イオン交換水 to100 グリセリン 1.0 マルチトール 2.0 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 ラノリン 5.0 ワセリン 5.0 スクワラン 5.0 蜜ロウ 3.0 流動パラフィン 2.0 植物オイル 1.0 セチルイソオクタノエート 3.0 ソルビタンモノオレート 1.0 ＰＯＥ（２０）ポリオキシプロピレン（８）セチルエーテル 1.2 パラヒドロキシ安息香酸ブチル 0.1 香料 0.05 イオン交換水 10 増粘剤 0.1 実施例３と同様にして比較例３を得る。経皮吸収の測定
結果を表３に示す。
結果を表３に示す。
【００３５】
【表３】 ──────────────────────────────── 拡散時間（Ｈ） ０ ２ ４ ６ ８ ２４ ２８ ──────────────────────────────── 実施例２ 0 0.01 0.013 0.019 0.02 0.04 0.08 比較例２ 0 0.01 0.02 0.03 0.09 0.28 0.4 ────────────────────────────────
Claims (1)
- 【請求項１】下記成分(b) 及び／又は(c) を包接した
(a) と、(d) を含有する経皮吸収抑制組成物。 (a) 重量平均エーテル置換度が 3.0〜8.0 で、エーテル
置換度 3.0〜8.0 の２−ヒドロキシプロピル化β−シク
ロデキストリンを10重量％以上含む２−ヒドロシプロピ
ル化β−シクロデキストリン 0.1〜10重量％ (b) 香料 0.01〜 2重量％ (c) 防腐剤 0.1 〜 2重量％ (d) 界面活性剤 0.1 〜 5重量％
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315984A JPH06135815A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 経皮吸収抑制組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315984A JPH06135815A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 経皮吸収抑制組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135815A true JPH06135815A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=18071942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4315984A Pending JPH06135815A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 経皮吸収抑制組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06135815A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09208423A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-08-12 | Shiseido Co Ltd | 抱水組成物およびこれを配合した化粧料、またその製造方法 |
| JP2004525148A (ja) * | 2001-03-30 | 2004-08-19 | ヤゴテック アーゲー | 医療用エアゾール配合物 |
| JP2006193493A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-27 | Adeka Corp | 防腐剤組成物 |
| JP2007063251A (ja) * | 2005-08-04 | 2007-03-15 | Shiseido Co Ltd | 香料成分の選定方法及び調香方法 |
| KR101292910B1 (ko) * | 2005-08-04 | 2013-08-02 | 가부시키가이샤 시세이도 | 향료 성분의 선정 방법 및 조향 방법, 기호성 향상제 |
| US9895327B2 (en) | 2003-10-09 | 2018-02-20 | Jagotec Ag | Aerosol formulations comprising formoterol fumarate dihydrate |
-
1992
- 1992-10-30 JP JP4315984A patent/JPH06135815A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09208423A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-08-12 | Shiseido Co Ltd | 抱水組成物およびこれを配合した化粧料、またその製造方法 |
| JP2004525148A (ja) * | 2001-03-30 | 2004-08-19 | ヤゴテック アーゲー | 医療用エアゾール配合物 |
| JP4824267B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-11-30 | ヤゴテック アーゲー | 医療用エアゾール配合物 |
| US9895327B2 (en) | 2003-10-09 | 2018-02-20 | Jagotec Ag | Aerosol formulations comprising formoterol fumarate dihydrate |
| JP2006193493A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-27 | Adeka Corp | 防腐剤組成物 |
| JP2007063251A (ja) * | 2005-08-04 | 2007-03-15 | Shiseido Co Ltd | 香料成分の選定方法及び調香方法 |
| KR101292910B1 (ko) * | 2005-08-04 | 2013-08-02 | 가부시키가이샤 시세이도 | 향료 성분의 선정 방법 및 조향 방법, 기호성 향상제 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20010727 |