JPH11320768A - 耐候性樹脂積層体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた耐候性を有し、長期間にわたって優れ
た透明性と耐衝撃性とを維持できる樹脂積層体を提供す
る。 【解決手段】 本発明の耐候性樹脂積層体は、樹脂基材
の少なくとも一方の表面に、一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ａは炭素数１〜６のアルキレン基等を示す。Ｒ
¹ 、Ｒ³ は水素原子等を示す。Ｒ² 、Ｒ⁴ は基(2) を示
す。）で表わされるベンゾトリアゾール系化合物を含有
する被覆層を設けたことを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、建築、道路施設、
建設機械等に好適に用いられる、ポリカーボネート系樹
脂積層体等の耐候性樹脂積層体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】例え
ばポリカーボネート系樹脂等の優れた透明性と耐衝撃性
を有する樹脂は、従来より各種厚みの平板状、波板状、
折版（角波板）状に加工して、建築、道路施設、農業分
野等に広く使用されている。

【０００３】しかし、例えばポリカーボネート系樹脂か
らなるシートを屋外で使用すると紫外線により劣化し、
変色するため、紫外線に対する防護層が必要になる。そ
こで、特開平８−７２２０８号公報には、ポリカーボネ
ートシートを紫外線から保護するために、０．２５〜
５．０重量％程度の紫外線吸収剤を含有するアクリレー
ト系組成物からなるフィルムでポリカーボネートシート
を被覆したプラスチック多層シートが開示されている。

【０００４】しかしながら、上記公報で使用されている
従来公知の添加型紫外線吸収剤では、単位重量当たりの
紫外線吸収能が低いため、充分な紫外線吸収能を得よう
とすると添加量が増大して、コストが高くなったり、成
形性が低下したりする。また、従来公知の添加型紫外線
吸収剤を用いた場合、かかる紫外線吸収剤の大部分が低
分子化合物であって蒸気圧が高いため、成形加工時に蒸
散するという問題が生じる。さらに、樹脂との相溶性も
充分ではないため、成形体表面から経時的にブリードア
ウトしたり、特に屋外で使用する場合には雨や洗剤を含
む水等によって紫外線吸収剤が流れ出てしまうという問
題もある。

【０００５】このため、従来の添加型紫外線吸収剤で
は、樹脂に充分な耐候性を付与する事が困難であって、
例えばポリカーボネート樹脂においては、その優れた透
明性と耐衝撃性とを長期にわたって維持することができ
なかった。

【０００６】また、従来公知の添加型紫外線吸収剤の中
でも、特にベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は紫外線
吸収能に優れた化合物であるものの、結晶性が高く、樹
脂との相溶性が低いため、これを添加すると樹脂の機械
的強度が低下するという問題があった。

【０００７】そこで、本発明の目的は、上記課題を解決
し、優れた耐候性を有し、長期間にわたって優れた透明
性や耐衝撃性を維持することのできる樹脂積層体を提供
することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式(1)：

【０００９】

【化３】 〔式中、Ａは直接結合するか、炭素数１〜６のアルキレ
ン基、基：−Ｏ−、基：−ＮＨ−、基：−Ｓ−、基：−
ＳＯ−または基：−ＳＯ₂ −を示す。Ｒ¹ およびＲ³ は
同一または異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アリール基、炭素数１〜４のアルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。Ｒ² およびＲ⁴ は同一または異な
って、基(2) ：

【００１０】

【化４】 （式中、Ｒ⁵ は直接結合するか、炭素数１〜１２の直鎖
状または分岐状のアルキレン基を示す。Ｒ⁶ およびＲ⁷
は同一または異なって、水素または炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。ｍは１〜２０の整数を示し、ｎは１〜
１０の整数を示す。）を示す。〕で表わされるベンゾト
リアゾール系化合物を含有する樹脂組成物で樹脂基材を
被覆すれば、耐候性に優れ、優れた透明性と耐衝撃性と
を長期間にわたって維持することのできる樹脂積層体が
得られるという新たな事実を見出し、本発明を完成する
に至った。

【００１１】すなわち、本発明の樹脂積層体は、樹脂基
材の少なくとも一方の表面に、前記一般式(1) で表わさ
れるベンゾトリアゾール系化合物を含有する被覆層を設
けたことを特徴とする。

【００１２】前記ビスベンゾトリアゾール系化合物(1)
は、単位重量当たりの紫外線吸収能が極めて高く、従来
の添加型紫外線吸収剤よりも優れている。また、融点が
高いことに起因して耐蒸散性が高く、さらに樹脂との相
溶性も高いことから、成形加工時に蒸散したり、成形体
の表面からブリードアウトすることがない。さらに、耐
金属イオン性にも優れている。

【００１３】従って、上記ビスベンゾトリアゾール系化
合物(1) を紫外線吸収剤として使用した上記本発明の耐
候性樹脂積層体によれば、樹脂基材の透明性や耐衝撃性
を損なうことなく、優れた耐候性を発現することができ
る。

【００１４】本発明の耐候性樹脂積層体において、樹脂
基材がポリカーボネート系樹脂組成物からなるときは、
ポリカーボネート系樹脂本来の優れた透明性や耐衝撃性
を損なうことなく、優れた耐候性を付与することができ
る。

【００１５】また、前記樹脂基材がビスベンゾトリアゾ
ール系化合物(1) を０．０２〜５重量％含有するとき
は、ポリカーボネート系樹脂本来の優れた透明性や耐衝
撃性を損なうことなく、耐候性をより一層向上させるこ
とができる。

【００１６】本発明の耐候性樹脂積層体において、被覆
層が、(a) ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を１〜
５０重量％含有するアクリル系樹脂組成物からなる厚さ
１０〜３５μｍの層、(b) ビスベンゾトリアゾール系化
合物(1) を１〜５重量％含有するアクリル系樹脂組成物
からなる厚さ１０〜３５μｍの外層と、ビスベンゾトリ
アゾール系化合物(1) を１〜５重量％含有するポリカー
ボネート系樹脂組成物からなる厚さ１５〜１００μｍの
内層との２層構造、または(c) ビスベンゾトリアゾール
系化合物(1) を１〜５０重量％含有するポリカーボネー
ト系樹脂組成物からなる厚さ１〜３５μｍの層であると
きは、とりわけ樹脂基材がポリカーボネート系樹脂組成
物からなる場合において、樹脂積層体に耐候性を付与す
るという効果がより一層優れたものとなる。

【００１７】また、本発明の耐候性樹脂組成物は、上記
例示の被覆層が樹脂基材の両面に設けられたものであっ
てもよい。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の耐候性樹脂積層体
について詳細に説明する。

【００１９】本発明の耐候性樹脂積層体における樹脂基
材としては、例えばポリカーボネート系樹脂、ポリエス
テル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、Ａ
ＢＳ系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、塩化ビニル系樹脂、アセテート系樹脂、エポキシ系
樹脂等の従来公知の種々の樹脂が挙げられるが、中で
も、特に紫外線による劣化が顕著であるポリカーボネー
ト系樹脂が好適に用いられる。

【００２０】樹脂基材の形状は特に限定されるものでは
なく、例えばシート状、フィルム状等の種々の形状を用
いることができる。また、樹脂基材の厚みも特に限定さ
れるものではなく、樹脂の種類、機械的強度、耐候性樹
脂積層体の用途等の観点から適宜設定することができ
る。

【００２１】一方、本発明の耐候性樹脂積層体における
被覆層には、例えばポリカーボネート系樹脂、アクリル
系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、アセテート系樹脂、シリコーン系樹脂等
の従来公知の種々の樹脂を用いることができるが、例え
ば樹脂基材としてポリカーボネート系樹脂を用いる場合
には、ポリカーボネート系樹脂が本来有する優れた透明
性や耐衝撃性を損なわないようするため、被覆層におけ
る樹脂としてポリカーボネート系樹脂やアクリル系樹脂
を用いるのが好ましい。

【００２２】被覆層の厚みは特に限定されるものではな
く、樹脂基材本来の機械的強度や、透明性等の特性を損
なわない範囲で、あるいは耐候性樹脂積層体の用途に応
じて適宜設定することができる。

【００２３】〔ポリカーボネート系樹脂〕本発明におい
て使用されるポリカーボネート系樹脂とは、種々のジヒ
ドロキシジアリール化合物とホスゲンとを反応させるホ
スゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物とジフ
ェニルカーボネート等の炭酸エステルとを反応させるエ
ステル交換法によって得られる重合体であり、代表的な
ものとしては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（ビスフェノール−Ａ）から製造されたポ
リカーボネート樹脂が挙げられる。

【００２４】上記ジヒドロキシジアリール化合物として
は、ビスフェノールＡの他に、例えばビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）オクタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル−３
−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−第三ブチルフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジクロロフェニル）プロパン等のビス（ヒドロ
キシアリール）アルカン類；１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（ヒドロキ
シアリール）シクロアルカン類；４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，
３’−ジメチルジフェニルエーテル等のジヒドロキシジ
アリールエーテル類；４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ
メチルジフェニルスルフィド等のジヒドロキシジアリー
ルスルフィド類；４，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメ
チルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリー
ルスルホキシド類；４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチ
ルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスル
ホン類等が挙げられる。

【００２５】これらは単独または２種類以上混合して使
用されるが、これらの他に、ピペラジン、ジピペリジル
ハイドロキノン、レゾルシン、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニル等を混合して使用してもよい。

【００２６】さらに、上記のジヒドロキシアリール化合
物とともに３価以上のフェノール化合物を混合して使用
してもよい。３価以上のフェノールとしては、例えばフ
ロログルシン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプテン−２、４，６−
ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ヘプタン、１，３，５−トリ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−ベンゾール、１，１，１−トリ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−エタンおよび２，２−ビス−
〔４，４−（４，４’−ジヒドロキシジフェニル）−シ
クロヘキシル〕−プロパン等があげられる。

【００２７】ポリカーボネート系樹脂の粘度平均分子量
は通常１００００〜１０００００、好ましくは１０００
０〜４００００である。かかるポリカーボネート系樹脂
を製造するに際し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じ
て使用することができる。

【００２８】〔アクリル系樹脂〕本発明において使用さ
れるアクリル系樹脂としては、種々の（メタ）アクリル
酸エステルを塊状重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の
重合方法によって得られる重合体であって、代表的なも
のとしては、メタクリル酸メチルのホモポリマーである
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）等が挙げられる。

【００２９】上記（メタ）アクリル酸エステルとして
は、メタクリル酸メチルのほかに、例えばアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸イソブチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸
エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブチ
ル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル等が挙げられる。

【００３０】これらは単独で、または２種以上を混合し
て用いられる。

【００３１】アクリル系樹脂の重量平均分子量は通常５
０００〜１００００００、好ましくは１００００〜５０
００００である。かかるアクリル系樹脂を製造するに際
し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じて使用すること
ができる。

【００３２】〔ビスベンゾトリアゾール系化合物〕本発
明に用いられる一般式(1) で表されるビスベンゾトリア
ゾール系化合物は蒸気圧が極めて低く、分解温度も３５
０℃以上と、従来の添加型紫外線吸収剤に比べて著しく
高いので、ポリカーボネート系樹脂やアクリル系樹脂に
配合して成形加工する際に蒸散、分解等を引き起こすこ
とがない。

【００３３】また、ビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) の分子中、一方のベンゾトリアゾリルフェノールが
もう一方のベンゾトリアゾリルフェノールのフェノール
性水酸基に対して嵩高い置換基となるため、当該フェノ
ール性水酸基を保護する。その結果、金属イオンとの接
触によって変色するなどの問題がなく、優れた耐金属イ
オン性を有する。

【００３４】さらに、長鎖ポリエステル基を分子中に複
数個有するため、汎用樹脂に対して極めて高い相溶性を
示す。従って、ポリカーボネート系樹脂やアクリル系樹
脂に配合した後、ブリードアウトするという問題が生じ
るおそれが極めて少ない。また、ポリカーボネート系樹
脂に配合して押出成形等によって加工すると、エステル
交換反応によって、ビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) 中の基(2) で表される部分とポリカーボネート系樹
脂の主鎖または側鎖とが反応することがあり、この場合
には、前述のブリードアウトという問題を生じることが
なくなる。

【００３５】一般式(1) で表されるビスベンゾトリアゾ
ール系化合物において、Ａで示される炭素数１〜６のア
ルキレン基としては、例えばメチレン、エチレン、トリ
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレン、エチリデン、プロピレン、プロピリデン、イソ
プロピリデン、エチルエチレン、２−ブチリデン、１−
メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２
−ジメチルトリメチレン等の、直鎖状または分岐状の基
が挙げられる。

【００３６】一般式(1) 中のＡは、上記アルキレン基を
示すほかに、オキシ基（−Ｏ−）、アミノ基（−ＮＨ
−）、チオ基（−Ｓ−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）
またはスルホニル基（−ＳＯ₂ −）等の基、あるいは単
結合を示す。Ａが単結合を示す場合、Ａを挟んで両側に
あるベンゾトリアゾリルフェノールが下記の一般式(17)
に示すように直接結合する。

【００３７】一般式(1) 中、Ｒ¹ およびＲ³ で示される
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等があげられる。ア
リール基としては、フェニル環上に炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子等
を有することのあるフェニル、ナフチル基等が挙げられ
る。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げら
れる。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

【００３８】一般式(1) 中、Ｒ⁵ で示される炭素数１〜
１２の直鎖状または分岐状のアルキレン基としては、前
記例示の炭素数１〜６のアルキレン基のほか、例えばヘ
プタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメ
チレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン等の、直鎖
状または分岐状である炭素数が７〜１２のアルキレン基
が挙げられる。本発明においては、上記アルキレン基の
中でも特に炭素数が２〜４のものが好ましい。

【００３９】一般式(1) 中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ で示される
炭素数１〜１０のアルキル基としては、前記炭素数１〜
４のアルキル基のほか、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル等の基が挙げられる。

【００４０】また、鎖状ポリエステルの繰り返し単位の
数ｍを任意に変えることにより化合物の性状を結晶、ワ
ックス状またはオイル状に調整できる。

【００４１】一般式(1) で表される本発明のビスベンゾ
トリアゾール系化合物は、具体的には一般式(11)〜(17)
で表される。

【００４２】

【化５】

【００４３】

【化６】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は前記と同じであ
る。（ＣＨ₂ ）_x は炭素数１〜６の直鎖状または分岐状
のアルキレン基を示す。） 本発明に用いられるビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) の具体例な化合物名を以下に示す。 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（グリコロイル
オキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３−ヒドロキ
シプロパノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（４−ヒドロキ
シブタノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（５−ヒドロキ
シヘプタノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（６−ヒドロキ
シヘキサノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１６−ヒドロ
キシ−４，１１−ジオキソ−３，１０−ジオキサヘキサ
デシル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２４−ヒドロ
キシ−４，１１，１８−トリオキソ−３，１０，１７−
トリオキサトリコシル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３１−ヒドロ
キシ−４，１１，１８，２５−テトラオキソ−３，１
０，１７，２４−テトラオキサヘキサデシル）フェノー
ル］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３７−ヒドロ
キシ−４，１１，１８，２５，３２−ヘプタオキソ−
３，１０，２４，３１−ヘプタオキサヘプタトリアコン
チル）フェノール］ 上記例示のビスベンゾトリアゾール系化合物(1) は通常
単独で使用するが、二つ以上併用して使用することが可
能である。また、市販の汎用紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系光安定剤、その他の高分子添加剤と併用して使
用することもできる。

【００４４】〔耐候性樹脂積層体の実施形態〕本発明の
耐候性樹脂積層体の第１の実施形態としては、ポリカー
ボネート系樹脂組成物からなる樹脂基材の一方の表面
に、ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を１〜５０重
量％含有するアクリル系樹脂組成物からなる厚さ１０〜
３５μｍの被覆層が設けたものが挙げられる。

【００４５】上記第１の実施形態において、被覆層にお
けるビスベンゾトリアゾール系化合物(1) の含有量が１
重量％を下回ると、成形物であるポリカーボネート系樹
脂積層体に充分な耐候性を付与できなくなるおそれがあ
る。逆に、５０重量％を超えてビスベンゾトリアゾール
系化合物(1) を含有させても、被覆層の紫外線吸収能に
変化がなく、かえって被覆層の成形性が低下したり、樹
脂基材であるポリカーボネート本来の透明性が損なわれ
てしまうおそれが生じる。ビスベンゾトリアゾール系化
合物(1) の含有量は、上記範囲の中でも特に１〜３０重
量％であるのが好ましく、１〜１５重量％であるのがよ
り好ましい。

【００４６】また、上記第１の実施形態において、被覆
層の厚みが１０μｍを下回ると、樹脂積層体に充分な耐
候性を付与できなくなるおそれがある。一方、厚みが３
５μｍを超えても紫外線吸収能をより一層向上させると
いう顕著な効果が見られず、製造コストを増大させるだ
けである。

【００４７】本発明の耐候性樹脂積層体の第２の実施形
態としては、ポリカーボネート系樹脂組成物からなる樹
脂基材の一方の表面に、ビスベンゾトリアゾール系化合
物(1) を１〜５重量％含有するアクリル系樹脂組成物か
らなる厚さ１０〜３５μｍの外層と、ビスベンゾトリア
ゾール系化合物(1) を１〜５重量％含有するポリカーボ
ネート樹脂組成物からなる厚さ１０〜３５μｍの内層と
の２層からなる被覆層が設けたものが挙げられる。

【００４８】上記第２の実施形態において、外側に設け
られたアクリル系樹脂組成物からなる被覆層および内側
に設けられたポリカーボネート系樹脂組成物からなる被
覆層におけるビスベンゾトリアゾール系化合物(1) の含
有量がそれぞれ１重量％を下回ると、樹脂積層体に充分
な耐候性を付与できなくなるおそれがある。逆に、５重
量％を超えてビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を含
有させても、被覆層の紫外線吸収能をより一層向上させ
るという顕著な効果が見られず、製造コストを増大させ
るだけである。

【００４９】また、上記第２の実施形態において、被覆
層の厚みが上記範囲を外れたときの問題点としては、前
述と同様である。

【００５０】本発明の耐候性樹脂積層体の第３の実施形
態としては、ポリカーボネート系樹脂組成物からなる樹
脂基材の一方の表面に、ビスベンゾトリアゾール系化合
物(1) を１〜５０重量％含有するポリカーボネート系樹
脂組成物からなる厚さ１〜３５μｍの被覆層が設けたも
のが挙げられる。

【００５１】上記第３の実施形態において、被覆層にお
けるビスベンゾトリアゾール系化合物(1) の含有量が１
重量％を下回ると、成形物であるポリカーボネート系樹
脂積層体に充分な耐候性を付与できなくなるおそれがあ
る。逆に、５０重量％を超えてビスベンゾトリアゾール
系化合物(1) を含有させても、被覆層の紫外線吸収能を
より一層向上させるという顕著な効果が見られず、製造
コストを増大させるだけである。ビスベンゾトリアゾー
ル系化合物(1) の含有量は、上記範囲の中でも特に１〜
３０重量％であるのが好ましく、１〜１５重量％である
のがより好ましい。

【００５２】また、上記第３の実施形態において、被覆
層の厚みが上記範囲を外れたときの問題点としては、前
述と同様である。

【００５３】上記第１〜３の実施形態において、樹脂基
材の厚みは特に限定されないが、樹脂積層体の機械的強
度等の観点から、通常０．０１〜１ｍｍに設定される。
樹脂基材の厚みが０．０１ｍｍを下回ると、樹脂積層体
の機械的強度等が不十分になるおそれがある。逆に、厚
みが１ｍｍを超えると、樹脂積層体の透明性が損なわれ
るおそれがある。樹脂基材の厚みは、上記範囲の中で
も、特に０．０５〜１ｍｍであるのが好ましく、０．１
〜０．８ｍｍであるのがより好ましい。

【００５４】また、上記第１〜３の実施形態において、
樹脂基材を構成するポリカーボネート系樹脂組成物は、
ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を０．０２〜５重
量％含有してもよい。この場合、ポリカーボネート系樹
脂本来の優れた透明性や耐衝撃性を損なうことなく、耐
候性をより一層高めることができる。

【００５５】さらに、上記第１〜３の実施形態におい
て、被覆層は樹脂基材の両方の表面に設けてもよい。こ
の場合、ポリカーボネート系樹脂本来の優れた透明性や
耐衝撃性を損なうことなく、耐候性をより一層高めるこ
とができる。また、かかる耐候性樹脂積層体によれば、
高価なアクリル系樹脂組成物からなる被覆層を使用しな
くても、充分な耐候性を有するポリカーボネート系樹脂
積層体を得ることができる。

【００５６】〔耐候性樹脂積層体の製造〕本発明の耐候
性樹脂積層体において、樹脂基材や被覆層、あるいは両
者の間に設けられる層を構成するポリカーボネート系樹
脂組成物やアクリル系樹脂組成物の製造方法については
何ら制限はなく、上記ビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) を重合途中または重合後のポリカーボネート系樹脂
やアクリル系樹脂に配合することにより得ることができ
る。配合に際しては、バンバリーミキサー、押出機、ロ
ール等公知の混合機を用いることができる。

【００５７】なお、ポリカーボネート系樹脂組成物やア
クリル系樹脂組成物に対し、必要に応じて他の添加剤、
例えば着色剤、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、滑
剤、難燃剤等を適宜配合することもできる。

【００５８】上述のポリカーボネート系樹脂組成物やア
クリル系樹脂組成物を用いてシート基材や被覆層を作成
する方法についても特に制限はなく、Ｔダイフィルムキ
ャスト押出機、インフレーションフィルム装置等の公知
にフィルム押出装置にて各々の層を作製することができ
る。

【００５９】また、本発明の積層体を製造する方法とし
ては、例えばポリカーボネート系樹脂からなるシート基
材に接着剤を介して被覆層を接合する方法、シート基材
の押出成形と同時に被覆層を供給してラミネートする方
法、シート基材や被覆層等を同時に共押出する方法等が
挙げられる。

【００６０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。

【００６１】〔ビスベンゾトリアゾール系化合物の製
造〕 合成例１ 冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌装置を備えた四
頭フラスコに２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−
１，２，３−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
（２−ヒドロキシエチル）フェノール］（商品名「ＲＵ
ＶＡ−１００」、大塚化学（株）製）１２９．３ｇおよ
びε−カプロラクトン（ダイセル化学工業（株）製）１
７０．３ｇを加え、さらにモノ−ｎ−ブチルスズ脂肪酸
塩（商品名「ＳＣＡＴ−２４」、三共有機合成（株）
製）を５０ｐｐｍの割合で加えた。

【００６２】次いで、反応温度を１５０℃に保ちながら
６時間反応して、目的化合物である２，２’−メチレン
ビス［６−（２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−（２，３−ヒドロキシ−４，１１，１
８−トリオキソ−３，１０，１７−トリオキサトリコシ
ル）フェノール］を得た（収率９８％）。

【００６３】目的化合物は粘調性のあるオイルであっ
て、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）１．８、粘度２６４５ｃＰ
（６０℃）、数平均分子量（Ｍｎ）１３９１、重量平均
分子量（Ｍｗ）１６８８およびＭｗ／Ｍｎ＝１．２１３
であった。

【００６４】合成例２ 「ＲＵＶＡ−１００」の配合量を９３．７ｇとし、ε−
カプロラクトンの配合量を２０６．３ｇとしたほかは、
合成例１と同様にして反応を行い、目的化合物である
２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３７−ヒドロキ
シ−４，１１，１８，２５，３２−ヘプタオキソ−３，
１０，２４，３１−ヘプタオキサヘプタトリアコンチ
ル）フェノール］を得た（収率９８％）。

【００６５】目的化合物はワックス状の固体であって、
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）２．５、粘度９８７ｃＰ（６０
℃）、Ｍｎ＝２０１７、Ｍｗ＝２４６５およびＭｗ／Ｍ
ｎ＝１．２２２であった。

【００６６】〔耐候性樹脂積層体の製造〕 実施例１ 耐衝撃性に優れたアクリル樹脂ペレット（商品名「アク
リペットＩＲＨ７０」、三菱レイヨン（株）製）１００
重量部に対して、紫外線吸収剤（合成例１で得られたビ
スベンゾトリアゾール系化合物）１重量部を混合した
後、混練タイプのスクリューとフィルム用口金とを組合
わせた４０ｍｍφの単軸押出機に投入して製膜し、アク
リル系樹脂組成物からなる厚さ３０μｍのフィルム（被
覆層）を得た。

【００６７】次いで、ポリカーボネートペレット（商品
名「ノバレックス７０２７Ｐ」、三菱化学（株）製）１
００重量部に対して前記紫外線吸収剤１重量部を添加し
て、前述と同様な方法で製膜し、ポリカーボネート系樹
脂組成物からなる厚さ２０μｍのフィルムを得た。

【００６８】さらに、前出の「ノバレックス７０２７
Ｐ」に紫外線吸収剤を添加せずに、前述と同様な方法で
製膜し、厚さ１ｍｍのシート基材を作製するとともに、
その際、あらかじめ作製した厚さ３０μｍの被覆層と、
ポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚さ２０μｍの
フィルムとを両面からラミネートした。

【００６９】こうして、ポリカーボネートからなる厚さ
１ｍｍのシート状樹脂基材の一方の表面に、ビスベンゾ
トリアゾール系化合物(1) を１重量％含有するアクリル
系樹脂組成物からなる被覆層を有し、他方の表面にビス
ベンゾトリアゾール系化合物(1) を１重量％含有するポ
リカーボネート系樹脂組成物からなる層を有する耐候性
樹脂積層体を得た。

【００７０】こうして得られた積層体について耐候性試
験を行った。試験は、ＪＩＳ Ｋ−６７３５（ポリカー
ボネート板）に基づくＪＩＳ Ａ−１４１５（プラスチ
ック建築材料の促進曝露試験方法）に規定の方法に従っ
て、供試試料の被覆層に向けて紫外線を照射して２００
時間曝露し、曝露後の試料についてＪＩＳ Ｋ−７１０
３（プラスチック黄色度及び黄変度試験方法）に規定さ
れている黄変度を測定するとともに、顕微鏡により照射
面のクラック発生状況を観察した。

【００７１】本発明において、黄変度（ΔＹＩ）は、曝
露後の試料を白紙上に載せたときに目視で黄変を判別し
得る限界値（ΔＹＩ＝５）以下であればよい。

【００７２】耐候性試験の結果を表１に示す。

【００７３】実施例２ 紫外線吸収剤として、合成例２で得られたビスベンゾト
リアゾール系化合物１重量部を用いたほかは、実施例１
と同様にして耐候性樹脂積層体を得た。

【００７４】実施例３ 前出のアクリル樹脂ペレット（「アクリペットＩＲＨ７
０」）１００重量部に対して、紫外線吸収剤（合成例１
で得られたビスベンゾトリアゾール系化合物）２重量部
を混合したほかは、実施例１と同様にして厚さ３０μｍ
の被覆層を得た。

【００７５】次いで、前出のポリカーボネートペレット
（「ノバレックス７０２７Ｐ」）に紫外線吸収剤を添加
せずに、前述と同様な方法で製膜し、厚さ１ｍｍのシー
ト基材を作製するとともに、その際、上記被覆層をラミ
ネートした。

【００７６】こうして、ポリカーボネートからなる厚さ
１ｍｍのシート状樹脂基材の表面に、ビスベンゾトリア
ゾール系化合物(1) を１重量％含有するアクリル系樹脂
組成物からなる被覆層を有する耐候性樹脂積層体を得
た。

【００７７】実施例４ 紫外線吸収剤として、合成例２で得られたビスベンゾト
リアゾール系化合物２重量部を用いたほかは、実施例３
と同様にして耐候性ポリカーボネート系樹脂積層体を得
た。

【００７８】実施例５ 前出のポリカーボネートペレット（「ノバレックス７０
２７Ｐ」）１００重量部に対して、紫外線吸収剤（合成
例１で得られたビスベンゾトリアゾール系化合物）２重
量部を混合した後、混練タイプのスクリューとフィルム
用口金とを組合わせた４０ｍｍφの単軸押出機に投入し
て製膜し、ポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚さ
３０μｍのフィルム（被覆層）を得た。

【００７９】次いで、前出の「ノバレックス７０２７
Ｐ」に紫外線吸収剤を添加せずに、前述と同様な方法で
製膜し、厚さ１ｍｍのシート基材を作製するとともに、
その際、上記被覆層をラミネートした。

【００８０】こうして、ポリカーボネートからなる厚さ
１ｍｍのシート状樹脂基材の表面に、ビスベンゾトリア
ゾール系化合物(1) を１重量％含有するポリカーボネー
ト系樹脂組成物からなる被覆層を有する耐候性樹脂積層
体を得た。

【００８１】比較例１ 前出のアクリル樹脂ペレット（「アクリペットＩＲＨ７
０」）１００重量部に対して、市販の紫外線吸収剤（商
品名「チヌビン２３４」、チバガイギー製）１重量部を
混合したほかは、実施例１と同様にして被覆層を得た。

【００８２】次いで、前出のポリカーボネートペレット
（「ノバレックス７０２７Ｐ」）１００重量部に対して
前出の紫外線吸収剤（「チヌビン２３４」）１重量部を
添加して、前述と同様な方法で製膜し、ポリカーボネー
ト系樹脂組成物からなる厚さ２０μｍのフィルムを得
た。

【００８３】さらに、前出の「ノバレックス７０２７
Ｐ」に紫外線吸収剤を添加せずに、前述と同様な方法で
製膜し、厚さ１ｍｍのシート基材を作製するとともに、
その際、あらかじめ作製した厚さ３０μｍの被覆層と、
ポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚さ２０μｍの
フィルムとを両面からラミネートした。

【００８４】こうして、ポリカーボネートからなる厚さ
１ｍｍのシート状樹脂基材の一方の表面に、市販の紫外
線吸収剤を１重量％含有するアクリル系樹脂組成物から
なる被覆層を有し、他方の表面に市販の紫外線吸収剤を
１重量％含有するポリカーボネート系樹脂組成物からな
る層を有する耐候性樹脂積層体を得た。

【００８５】実施例２〜５および比較例１で得られた耐
候性樹脂積層体について、実施例１と同様にして耐候性
試験を行った。その結果を表１に示す。

【００８６】

【表１】 表１より明らかなように、一般式(1) で表されるビスベ
ンゾトリアゾール系化合物を紫外線吸収剤として使用し
た実施例１〜５の耐候性樹脂積層体は、黄変度が非常に
小さくかつクラック発生も認められなかった。すなわ
ち、非常に耐候性に優れたものであることがわかった。

【００８７】これに対し、市販の紫外線吸収剤を使用し
た比較例１では、黄変度が高く、かつクラックの発生も
顕著であった。

【００８８】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明の耐候性樹
脂積層体によれば、屋外での使用に供したとしても、太
陽光による劣化がほとんどなく、長期間にわたって優れ
た耐候性を示す。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年５月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正内容】

【書類名】 明細書

【発明の名称】 耐候性樹脂積層体

【特許請求の範囲】

【化１】 〔式中、Ａは直接結合するか、炭素数１〜６のアルキレ
ン基、基：−Ｏ−、基：−ＮＨ−、基：−Ｓ−、基：−
ＳＯ−または基：−ＳＯ₂ −を示す。Ｒ¹ およびＲ³ は
同一または異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アリール基、炭素数１〜４のアルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。Ｒ² およびＲ⁴ は同一または異な
って、基(2) ：

【化２】 （式中、Ｒ⁵ は直接結合するか、炭素数１〜１２の直鎖
状または分岐状のアルキレン基を示す。Ｒ⁶ およびＲ⁷
は同一または異なって、水素または炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。ｍは１〜２０の整数を示し、ｎは１〜
１０の整数を示す。）を示す。〕で表わされるベンゾト
リアゾール系化合物を１〜５０重量％含有する、アクリ
ル系樹脂組成物からなる厚さ１０〜３５μｍの樹脂層を
設けたことを特徴とする耐候性樹脂積層体。

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、建築、道路施設、
建設機械等に好適に用いられる、ポリカーボネート系樹
脂積層体等の耐候性樹脂積層体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】例え
ばポリカーボネート系樹脂等の優れた透明性と耐衝撃性
を有する樹脂は、従来より各種厚みの平板状、波板状、
折版（角波板）状に加工して、建築、道路施設、農業分
野等に広く使用されている。しかし、例えばポリカーボ
ネート系樹脂からなるシートを屋外で使用すると紫外線
により劣化し、変色するため、紫外線に対する防護層が
必要になる。そこで、特開平８−７２２０８号公報に
は、ポリカーボネートシートを紫外線から保護するため
に、０．２５〜５．０重量％程度の紫外線吸収剤を含有
するアクリレート系組成物からなるフィルムでポリカー
ボネートシートを被覆したプラスチック多層シートが開
示されている。

【０００３】しかしながら、上記公報で使用されている
従来公知の添加型紫外線吸収剤では、単位重量当たりの
紫外線吸収能が低いため、充分な紫外線吸収能を得よう
とすると添加量が増大して、コストが高くなったり、成
形性が低下したりする。また、従来公知の添加型紫外線
吸収剤を用いた場合、かかる紫外線吸収剤の大部分が低
分子化合物であって蒸気圧が高いため、成形加工時に蒸
散するという問題が生じる。さらに、樹脂との相溶性も
充分ではないため、成形体表面から経時的にブリードア
ウトしたり、特に屋外で使用する場合には雨や洗剤を含
む水等によって紫外線吸収剤が流れ出てしまうという問
題もある。

【０００４】このため、従来の添加型紫外線吸収剤で
は、樹脂に充分な耐候性を付与する事が困難であって、
例えばポリカーボネート樹脂においては、その優れた透
明性と耐衝撃性とを長期にわたって維持することができ
なかった。また、従来公知の添加型紫外線吸収剤の中で
も、特にベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は紫外線吸
収能に優れた化合物であるものの、結晶性が高く、樹脂
との相溶性が低いため、これを添加すると樹脂の機械的
強度が低下するという問題があった。

【０００５】そこで、本発明の目的は、上記課題を解決
し、優れた耐候性を有し、長期間にわたって優れた透明
性や耐衝撃性を維持することのできる樹脂積層体を提供
することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式(1)：

【０００７】

【化３】

【０００８】〔式中、Ａは直接結合するか、炭素数１〜
６のアルキレン基、基：−Ｏ−、基：−ＮＨ−、基：−
Ｓ−、基：−ＳＯ−または基：−ＳＯ₂ −を示す。Ｒ¹
およびＲ³ は同一または異なって、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、アリール基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基またはハロゲン原子を示す。Ｒ² およびＲ⁴ は同
一または異なって、基(2) ：

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ⁵ は直接結合するか、炭素数１
〜１２の直鎖状または分岐状のアルキレン基を示す。Ｒ
⁶ およびＲ⁷ は同一または異なって、水素または炭素数
１〜１０のアルキル基を示す。ｍは１〜２０の整数を示
し、ｎは１〜１０の整数を示す。）を示す。〕で表わさ
れるベンゾトリアゾール系化合物を含有する樹脂層をポ
リカーボネート系樹脂組成物からなる基材に積層すれ
ば、耐候性に優れ、優れた透明性と耐衝撃性とを長期間
にわたって維持することのできる樹脂積層体が得られる
という新たな事実を見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【００１１】すなわち、本発明の樹脂積層体は、ポリカ
ーボネート系樹脂組成物からなる基材の少なくとも一方
の表面に、前記一般式(1) で表わされるベンゾトリアゾ
ール系化合物を所定量含有する、アクリル系樹脂組成物
および／またはポリカーボネート系樹脂組成物からなる
所定の厚みの樹脂層を設けたことを特徴とする。前記ビ
スベンゾトリアゾール系化合物(1) は、単位重量当たり
の紫外線吸収能が極めて高く、従来の添加型紫外線吸収
剤よりも優れている。また、融点が高いことに起因して
耐蒸散性が高く、さらに樹脂との相溶性も高いことか
ら、成形加工時に蒸散したり、成形体の表面からブリー
ドアウトすることがない。さらに、耐金属イオン性にも
優れている。

【００１２】従って、上記ビスベンゾトリアゾール系化
合物(1) を紫外線吸収剤として使用した上記本発明の耐
候性樹脂積層体によれば、ポリカーボネート系樹脂組成
物からなる基材の透明性や耐衝撃性を損なうことなく、
優れた耐候性を発現することができる。本発明の耐候性
樹脂積層体においては、樹脂基材がポリカーボネート系
樹脂組成物からなることから、ポリカーボネート系樹脂
本来の優れた透明性や耐衝撃性を損なうことなく、優れ
た耐候性を付与することができる。

【００１３】また、前記樹脂基材がビスベンゾトリアゾ
ール系化合物(1) を０．０２〜５重量％含有するとき
は、ポリカーボネート系樹脂本来の優れた透明性や耐衝
撃性を損なうことなく、耐候性をより一層向上させるこ
とができる。本発明の耐候性樹脂積層体において、樹脂
層が、(a) ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を１〜
５０重量％含有するアクリル系樹脂組成物からなる厚さ
１０〜３５μｍの層、(b) ビスベンゾトリアゾール系化
合物(1) を１〜５重量％含有するアクリル系樹脂組成物
からなる厚さ１０〜３５μｍの外層（第２の層）と、ビ
スベンゾトリアゾール系化合物(1) を１〜５重量％含有
するポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚さ１５〜
１００μｍの内層（第１の層）との２層構造、または
(c) ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を１〜５０重
量％含有するポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚
さ１〜３５μｍの層であるときは、とりわけ樹脂基材が
ポリカーボネート系樹脂組成物からなる場合において、
樹脂積層体に耐候性を付与するという効果がより一層優
れたものとなる。

【００１４】また、本発明の耐候性樹脂組成物は、上記
例示の樹脂層がポリカーボネート系樹脂組成物からなる
基材の両面に設けられたものであってもよい。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明の耐候性樹脂積層体
について詳細に説明する。本発明の耐候性樹脂積層体に
おいて、ポリカーボネート系樹脂組成物からなる基材の
形状は特に限定されるものではなく、例えばシート状、
フィルム状等の種々の形状を用いることができる。ま
た、樹脂基材の厚みも特に限定されるものではなく、樹
脂の種類、機械的強度、耐候性樹脂積層体の用途等の観
点から適宜設定することができる。

【００１６】一方、本発明の耐候性樹脂積層体における
樹脂層には、例えばポリカーボネート系樹脂、アクリル
系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、アセテート系樹脂、シリコーン系樹脂等
の従来公知の種々の樹脂を用いることができるが、例え
ば樹脂基材としてのポリカーボネート系樹脂が本来有す
る優れた透明性や耐衝撃性を損なわないようするため、
樹脂層における樹脂としてポリカーボネート系樹脂やア
クリル系樹脂を用いるのが好ましい。

【００１７】樹脂層の厚みは特に限定されるものではな
く、ポリカーボネート系樹脂組成物からなる基材本来の
機械的強度や、透明性等の特性を損なわない範囲で、あ
るいは耐候性樹脂積層体の用途に応じて適宜設定するこ
とができる。 〔ポリカーボネート系樹脂〕本発明において使用される
ポリカーボネート系樹脂とは、種々のジヒドロキシジア
リール化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法、ま
たはジヒドロキシジアリール化合物とジフェニルカーボ
ネート等の炭酸エステルとを反応させるエステル交換法
によって得られる重合体であり、代表的なものとして
は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ビスフェノール−Ａ）から製造されたポリカーボネー
ト樹脂が挙げられる。

【００１８】上記ジヒドロキシジアリール化合物として
は、ビスフェノールＡの他に、例えばビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）オクタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル−３
−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−第三ブチルフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジクロロフェニル）プロパン等のビス（ヒドロ
キシアリール）アルカン類；１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（ヒドロキ
シアリール）シクロアルカン類；４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，
３’−ジメチルジフェニルエーテル等のジヒドロキシジ
アリールエーテル類；４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ
メチルジフェニルスルフィド等のジヒドロキシジアリー
ルスルフィド類；４，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメ
チルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリー
ルスルホキシド類；４，４’−ジヒドロキシジフェニル
スルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチ
ルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスル
ホン類等が挙げられる。

【００１９】これらは単独または２種類以上混合して使
用されるが、これらの他に、ピペラジン、ジピペリジル
ハイドロキノン、レゾルシン、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニル等を混合して使用してもよい。さらに、上記
のジヒドロキシアリール化合物とともに３価以上のフェ
ノール化合物を混合して使用してもよい。３価以上のフ
ェノールとしては、例えばフロログルシン、４，６−ジ
メチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ヘプテン−２、４，６−ジメチル−２，４，６−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，
３，５−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゾー
ル、１，１，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−
エタンおよび２，２−ビス−〔４，４−（４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニル）−シクロヘキシル〕−プロパン
等があげられる。

【００２０】ポリカーボネート系樹脂の粘度平均分子量
は通常１００００〜１０００００、好ましくは１０００
０〜４００００である。かかるポリカーボネート系樹脂
を製造するに際し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じ
て使用することができる。 〔アクリル系樹脂〕本発明において使用されるアクリル
系樹脂としては、種々の（メタ）アクリル酸エステルを
塊状重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の重合方法によ
って得られる重合体であって、代表的なものとしては、
メタクリル酸メチルのホモポリマーであるメタクリル酸
メチル（ＭＭＡ）等が挙げられる。

【００２１】上記（メタ）アクリル酸エステルとして
は、メタクリル酸メチルのほかに、例えばアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸イソブチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸
エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブチ
ル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル等が挙げられる。これら
は単独で、または２種以上を混合して用いられる。

【００２２】アクリル系樹脂の重量平均分子量は通常５
０００〜１００００００、好ましくは１００００〜５０
００００である。かかるアクリル系樹脂を製造するに際
し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じて使用すること
ができる。 〔ビスベンゾトリアゾール系化合物〕本発明に用いられ
る一般式(1) で表されるビスベンゾトリアゾール系化合
物は蒸気圧が極めて低く、分解温度も３５０℃以上と、
従来の添加型紫外線吸収剤に比べて著しく高いので、ポ
リカーボネート系樹脂やアクリル系樹脂に配合して成形
加工する際に蒸散、分解等を引き起こすことがない。

【００２３】また、ビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) の分子中、一方のベンゾトリアゾリルフェノールが
もう一方のベンゾトリアゾリルフェノールのフェノール
性水酸基に対して嵩高い置換基となるため、当該フェノ
ール性水酸基を保護する。その結果、金属イオンとの接
触によって変色するなどの問題がなく、優れた耐金属イ
オン性を有する。

【００２４】さらに、長鎖ポリエステル基を分子中に複
数個有するため、汎用樹脂に対して極めて高い相溶性を
示す。従って、ポリカーボネート系樹脂やアクリル系樹
脂に配合した後、ブリードアウトするという問題が生じ
るおそれが極めて少ない。また、ポリカーボネート系樹
脂に配合して押出成形等によって加工すると、エステル
交換反応によって、ビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) 中の基(2) で表される部分とポリカーボネート系樹
脂の主鎖または側鎖とが反応することがあり、この場合
には、前述のブリードアウトという問題を生じることが
なくなる。

【００２５】一般式(1) で表されるビスベンゾトリアゾ
ール系化合物において、Ａで示される炭素数１〜６のア
ルキレン基としては、例えばメチレン、エチレン、トリ
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレン、エチリデン、プロピレン、プロピリデン、イソ
プロピリデン、エチルエチレン、２−ブチリデン、１−
メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２
−ジメチルトリメチレン等の、直鎖状または分岐状の基
が挙げられる。

【００２６】一般式(1) 中のＡは、上記アルキレン基を
示すほかに、オキシ基（−Ｏ−）、アミノ基（−ＮＨ
−）、チオ基（−Ｓ−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）
またはスルホニル基（−ＳＯ₂ −）等の基、あるいは単
結合を示す。Ａが単結合を示す場合、Ａを挟んで両側に
あるベンゾトリアゾリルフェノールが下記の一般式(17)
に示すように直接結合する。

【００２７】一般式(1) 中、Ｒ¹ およびＲ³ で示される
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等があげられる。ア
リール基としては、フェニル環上に炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子等
を有することのあるフェニル、ナフチル基等が挙げられ
る。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げら
れる。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

【００２８】一般式(1) 中、Ｒ⁵ で示される炭素数１〜
１２の直鎖状または分岐状のアルキレン基としては、前
記例示の炭素数１〜６のアルキレン基のほか、例えばヘ
プタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメ
チレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン等の、直鎖
状または分岐状である炭素数が７〜１２のアルキレン基
が挙げられる。本発明においては、上記アルキレン基の
中でも特に炭素数が２〜４のものが好ましい。

【００２９】一般式(1) 中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ で示される
炭素数１〜１０のアルキル基としては、前記炭素数１〜
４のアルキル基のほか、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル等の基が挙げられる。ま
た、鎖状ポリエステルの繰り返し単位の数ｍを任意に変
えることにより化合物の性状を結晶、ワックス状または
オイル状に調整できる。

【００３０】一般式(1) で表される本発明のビスベンゾ
トリアゾール系化合物は、具体的には一般式(11)〜(17)
で表される。

【００３１】

【化５】

【００３２】

【化６】

【００３３】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は前
記と同じである。（ＣＨ₂ ）_x は炭素数１〜６の直鎖状
または分岐状のアルキレン基を示す。） 本発明に用いられるビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) の具体例な化合物名を以下に示す。 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（グリコロイル
オキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３−ヒドロキ
シプロパノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（４−ヒドロキ
シブタノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（５−ヒドロキ
シヘプタノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（６−ヒドロキ
シヘキサノイルオキシエチル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１６−ヒドロ
キシ−４，１１−ジオキソ−３，１０−ジオキサヘキサ
デシル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２４−ヒドロ
キシ−４，１１，１８−トリオキソ−３，１０，１７−
トリオキサトリコシル）フェノール］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３１−ヒドロ
キシ−４，１１，１８，２５−テトラオキソ−３，１
０，１７，２４−テトラオキサヘキサデシル）フェノー
ル］、 ・２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３７−ヒドロ
キシ−４，１１，１８，２５，３２−ヘプタオキソ−
３，１０，２４，３１−ヘプタオキサヘプタトリアコン
チル）フェノール］ 上記例示のビスベンゾトリアゾール系化合物(1) は通常
単独で使用するが、二つ以上併用して使用することが可
能である。また、市販の汎用紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系光安定剤、その他の高分子添加剤と併用して使
用することもできる。

【００３４】〔耐候性樹脂積層体の実施形態〕本発明の
耐候性樹脂積層体の第１の実施形態としては、ポリカー
ボネート系樹脂組成物からなる樹脂基材の一方の表面
に、ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を１〜５０重
量％含有するアクリル系樹脂組成物からなる厚さ１０〜
３５μｍの樹脂層を設けたものが挙げられる。

【００３５】上記第１の実施形態において、樹脂層にお
けるビスベンゾトリアゾール系化合物(1) の含有量が１
重量％を下回ると、成形物であるポリカーボネート系樹
脂積層体に充分な耐候性を付与できなくなるおそれがあ
る。逆に、５０重量％を超えてビスベンゾトリアゾール
系化合物(1) を含有させても、樹脂層の紫外線吸収能に
変化がなく、かえって樹脂層の成形性が低下したり、樹
脂基材であるポリカーボネート本来の透明性が損なわれ
てしまうおそれが生じる。ビスベンゾトリアゾール系化
合物(1) の含有量は、上記範囲の中でも特に１〜３０重
量％であるのが好ましく、１〜１５重量％であるのがよ
り好ましい。

【００３６】また、上記第１の実施形態において、樹脂
層の厚みが１０μｍを下回ると、樹脂積層体に充分な耐
候性を付与できなくなるおそれがある。一方、厚みが３
５μｍを超えても紫外線吸収能をより一層向上させると
いう顕著な効果が見られず、製造コストを増大させるだ
けである。本発明の耐候性樹脂積層体の第２の実施形態
としては、ポリカーボネート系樹脂組成物からなる樹脂
基材の一方の表面に、ビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) を１〜５重量％含有するアクリル系樹脂組成物から
なる厚さ１０〜３５μｍの外層（第２の樹脂層）と、ビ
スベンゾトリアゾール系化合物(1) を１〜５重量％含有
するポリカーボネート樹脂組成物からなる厚さ１０〜３
５μｍの内層（第１の樹脂層）との２層からなる樹脂層
を設けたものが挙げられる。

【００３７】上記第２の実施形態において、外側に設け
られたアクリル系樹脂組成物からなる第２の樹脂層およ
び内側に設けられたポリカーボネート系樹脂組成物から
なる第１の樹脂層におけるビスベンゾトリアゾール系化
合物(1) の含有量がそれぞれ１重量％を下回ると、樹脂
積層体に充分な耐候性を付与できなくなるおそれがあ
る。逆に、５重量％を超えてビスベンゾトリアゾール系
化合物(1) を含有させても、樹脂層の紫外線吸収能をよ
り一層向上させるという顕著な効果が見られず、製造コ
ストを増大させるだけである。

【００３８】また、上記第２の実施形態において、樹脂
層の厚みが上記範囲を外れたときの問題点としては、前
述と同様である。本発明の耐候性樹脂積層体の第３の実
施形態としては、ポリカーボネート系樹脂組成物からな
る樹脂基材の一方の表面に、ビスベンゾトリアゾール系
化合物(1) を１〜５０重量％含有するポリカーボネート
系樹脂組成物からなる厚さ１〜３５μｍの樹脂層を設け
たものが挙げられる。

【００３９】上記第３の実施形態において、樹脂層にお
けるビスベンゾトリアゾール系化合物(1) の含有量が１
重量％を下回ると、成形物であるポリカーボネート系樹
脂積層体に充分な耐候性を付与できなくなるおそれがあ
る。逆に、５０重量％を超えてビスベンゾトリアゾール
系化合物(1) を含有させても、樹脂層の紫外線吸収能を
より一層向上させるという顕著な効果が見られず、製造
コストを増大させるだけである。ビスベンゾトリアゾー
ル系化合物(1) の含有量は、上記範囲の中でも特に１〜
３０重量％であるのが好ましく、１〜１５重量％である
のがより好ましい。

【００４０】また、上記第３の実施形態において、樹脂
層の厚みが上記範囲を外れたときの問題点としては、前
述と同様である。上記第１〜３の実施形態において、ポ
リカーボネート系樹脂組成物からなる基材の厚みは特に
限定されないが、樹脂積層体の機械的強度等の観点か
ら、通常０．０１〜１ｍｍに設定される。前記基材の厚
みが０．０１ｍｍを下回ると、樹脂積層体の機械的強度
等が不十分になるおそれがある。逆に、厚みが１ｍｍを
超えると、樹脂積層体の透明性が損なわれるおそれがあ
る。前記基材の厚みは、上記範囲の中でも、特に０．０
５〜１ｍｍであるのが好ましく、０．１〜０．８ｍｍで
あるのがより好ましい。

【００４１】また、上記第１〜３の実施形態において、
樹脂基材を構成するポリカーボネート系樹脂組成物は、
ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を０．０２〜５重
量％含有してもよい。この場合、ポリカーボネート系樹
脂本来の優れた透明性や耐衝撃性を損なうことなく、耐
候性をより一層高めることができる。さらに、上記第１
〜３の実施形態において、樹脂層はポリカーボネート系
樹脂組成物からなる基材の両方の表面に設けてもよい。
この場合、ポリカーボネート系樹脂本来の優れた透明性
や耐衝撃性を損なうことなく、耐候性をより一層高める
ことができる。また、かかる耐候性樹脂積層体によれ
ば、高価なアクリル系樹脂組成物からなる樹脂層を使用
しなくても、充分な耐候性を有するポリカーボネート系
樹脂積層体を得ることができる。

【００４２】〔耐候性樹脂積層体の製造〕本発明の耐候
性樹脂積層体において、樹脂基材や樹脂層、あるいは両
者の間に設けられる層を構成するポリカーボネート系樹
脂組成物やアクリル系樹脂組成物の製造方法については
何ら制限はなく、上記ビスベンゾトリアゾール系化合物
(1) を重合途中または重合後のポリカーボネート系樹脂
やアクリル系樹脂に配合することにより得ることができ
る。配合に際しては、バンバリーミキサー、押出機、ロ
ール等公知の混合機を用いることができる。

【００４３】なお、ポリカーボネート系樹脂組成物やア
クリル系樹脂組成物に対し、必要に応じて他の添加剤、
例えば着色剤、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、滑
剤、難燃剤等を適宜配合することもできる。上述のポリ
カーボネート系樹脂組成物やアクリル系樹脂組成物を用
いてシート基材や樹脂層を作成する方法についても特に
制限はなく、Ｔダイフィルムキャスト押出機、インフレ
ーションフィルム装置等の公知にフィルム押出装置にて
各々の層を作製することができる。

【００４４】また、本発明の積層体を製造する方法とし
ては、例えばポリカーボネート系樹脂からなるシート基
材に接着剤を介して樹脂層を接合する方法、シート基材
の押出成形と同時に樹脂層を供給してラミネートする方
法、シート基材や樹脂層等を同時に共押出する方法等が
挙げられる。

【００４５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。 〔ビスベンゾトリアゾール系化合物の製造〕合成例１ 冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌装置を備えた四
頭フラスコに２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−
１，２，３−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
（２−ヒドロキシエチル）フェノール］（商品名「ＲＵ
ＶＡ−１００」、大塚化学（株）製）１２９．３ｇおよ
びε−カプロラクトン（ダイセル化学工業（株）製）１
７０．３ｇを加え、さらにモノ−ｎ−ブチルスズ脂肪酸
塩（商品名「ＳＣＡＴ−２４」、三共有機合成（株）
製）を５０ｐｐｍの割合で加えた。

【００４６】次いで、反応温度を１５０℃に保ちながら
６時間反応して、目的化合物である２，２’−メチレン
ビス［６−（２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−（２，３−ヒドロキシ−４，１１，１
８−トリオキソ−３，１０，１７−トリオキサトリコシ
ル）フェノール］を得た（収率９８％）。目的化合物は
粘調性のあるオイルであって、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
１．８、粘度２６４５ｃＰ（６０℃）、数平均分子量
（Ｍｎ）１３９１、重量平均分子量（Ｍｗ）１６８８お
よびＭｗ／Ｍｎ＝１．２１３であった。

【００４７】合成例２ 「ＲＵＶＡ−１００」の配合量を９３．７ｇとし、ε−
カプロラクトンの配合量を２０６．３ｇとしたほかは、
合成例１と同様にして反応を行い、目的化合物である
２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−１，２，３−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３７−ヒドロキ
シ−４，１１，１８，２５，３２−ヘプタオキソ−３，
１０，２４，３１−ヘプタオキサヘプタトリアコンチ
ル）フェノール］を得た（収率９８％）。

【００４８】目的化合物はワックス状の固体であって、
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）２．５、粘度９８７ｃＰ（６０
℃）、Ｍｎ＝２０１７、Ｍｗ＝２４６５およびＭｗ／Ｍ
ｎ＝１．２２２であった。 〔耐候性樹脂積層体の製造〕 実施例１ 耐衝撃性に優れたアクリル樹脂ペレット（商品名「アク
リペットＩＲＨ７０」、三菱レイヨン（株）製）１００
重量部に対して、紫外線吸収剤（合成例１で得られたビ
スベンゾトリアゾール系化合物）１重量部を混合した
後、混練タイプのスクリューとフィルム用口金とを組合
わせた４０ｍｍφの単軸押出機に投入して製膜し、アク
リル系樹脂組成物からなる厚さ３０μｍのフィルム（樹
脂層）を得た。

【００４９】次いで、ポリカーボネートペレット（商品
名「ノバレックス７０２７Ｐ」、三菱化学（株）製）１
００重量部に対して前記紫外線吸収剤１重量部を添加し
て、前述と同様な方法で製膜し、ポリカーボネート系樹
脂組成物からなる厚さ２０μｍのフィルムを得た。さら
に、前出の「ノバレックス７０２７Ｐ」に紫外線吸収剤
を添加せずに、前述と同様な方法で製膜し、厚さ１ｍｍ
のシート基材を作製するとともに、その際、あらかじめ
作製した厚さ３０μｍの樹脂層と、ポリカーボネート系
樹脂組成物からなる厚さ２０μｍのフィルムとを両面か
らラミネートした。

【００５０】こうして、ポリカーボネートからなる厚さ
１ｍｍのシート状樹脂基材の一方の表面に、ビスベンゾ
トリアゾール系化合物(1) を１重量％含有するアクリル
系樹脂組成物からなる樹脂層を有し、他方の表面にビス
ベンゾトリアゾール系化合物(1) を１重量％含有するポ
リカーボネート系樹脂組成物からなる層を有する耐候性
樹脂積層体を得た。

【００５１】こうして得られた積層体について耐候性試
験を行った。試験は、ＪＩＳ Ｋ−６７３５（ポリカー
ボネート板）に基づくＪＩＳ Ａ−１４１５（プラスチ
ック建築材料の促進曝露試験方法）に規定の方法に従っ
て、供試試料の樹脂層に向けて紫外線を照射して２００
時間曝露し、曝露後の試料についてＪＩＳ Ｋ−７１０
３（プラスチック黄色度及び黄変度試験方法）に規定さ
れている黄変度を測定するとともに、顕微鏡により照射
面のクラック発生状況を観察した。

【００５２】本発明において、黄変度（ΔＹＩ）は、曝
露後の試料を白紙上に載せたときに目視で黄変を判別し
得る限界値（ΔＹＩ＝５）以下であればよい。耐候性試
験の結果を表１に示す。 実施例２ 紫外線吸収剤として、合成例２で得られたビスベンゾト
リアゾール系化合物１重量部を用いたほかは、実施例１
と同様にして耐候性樹脂積層体を得た。

【００５３】実施例３ 前出のアクリル樹脂ペレット（「アクリペットＩＲＨ７
０」）１００重量部に対して、紫外線吸収剤（合成例１
で得られたビスベンゾトリアゾール系化合物）２重量部
を混合したほかは、実施例１と同様にして厚さ３０μｍ
の樹脂層を得た。

【００５４】次いで、前出のポリカーボネートペレット
（「ノバレックス７０２７Ｐ」）に紫外線吸収剤を添加
せずに、前述と同様な方法で製膜し、厚さ１ｍｍのシー
ト基材を作製するとともに、その際、上記樹脂層をラミ
ネートした。こうして、ポリカーボネートからなる厚さ
１ｍｍのシート状樹脂基材の表面に、ビスベンゾトリア
ゾール系化合物(1) を１重量％含有するアクリル系樹脂
組成物からなる樹脂層を有する耐候性樹脂積層体を得
た。

【００５５】実施例４ 紫外線吸収剤として、合成例２で得られたビスベンゾト
リアゾール系化合物２重量部を用いたほかは、実施例３
と同様にして耐候性ポリカーボネート系樹脂積層体を得
た。 実施例５ 前出のポリカーボネートペレット（「ノバレックス７０
２７Ｐ」）１００重量部に対して、紫外線吸収剤（合成
例１で得られたビスベンゾトリアゾール系化合物）２重
量部を混合した後、混練タイプのスクリューとフィルム
用口金とを組合わせた４０ｍｍφの単軸押出機に投入し
て製膜し、ポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚さ
３０μｍのフィルム（樹脂層）を得た。

【００５６】次いで、前出の「ノバレックス７０２７
Ｐ」に紫外線吸収剤を添加せずに、前述と同様な方法で
製膜し、厚さ１ｍｍのシート基材を作製するとともに、
その際、上記樹脂層をラミネートした。こうして、ポリ
カーボネートからなる厚さ１ｍｍのシート状樹脂基材の
表面に、ビスベンゾトリアゾール系化合物(1) を１重量
％含有するポリカーボネート系樹脂組成物からなる樹脂
層を有する耐候性樹脂積層体を得た。

【００５７】比較例１ 前出のアクリル樹脂ペレット（「アクリペットＩＲＨ７
０」）１００重量部に対して、市販の紫外線吸収剤（商
品名「チヌビン２３４」、チバガイギー製）１重量部を
混合したほかは、実施例１と同様にして樹脂層を得た。
次いで、前出のポリカーボネートペレット（「ノバレッ
クス７０２７Ｐ」）１００重量部に対して前出の紫外線
吸収剤（「チヌビン２３４」）１重量部を添加して、前
述と同様な方法で製膜し、ポリカーボネート系樹脂組成
物からなる厚さ２０μｍのフィルムを得た。

【００５８】さらに、前出の「ノバレックス７０２７
Ｐ」に紫外線吸収剤を添加せずに、前述と同様な方法で
製膜し、厚さ１ｍｍのシート基材を作製するとともに、
その際、あらかじめ作製した厚さ３０μｍの樹脂層と、
ポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚さ２０μｍの
フィルムとを両面からラミネートした。こうして、ポリ
カーボネートからなる厚さ１ｍｍのシート状樹脂基材の
一方の表面に、市販の紫外線吸収剤を１重量％含有する
アクリル系樹脂組成物からなる樹脂層を有し、他方の表
面に市販の紫外線吸収剤を１重量％含有するポリカーボ
ネート系樹脂組成物からなる層を有する耐候性樹脂積層
体を得た。

【００５９】実施例２〜５および比較例１で得られた耐
候性樹脂積層体について、実施例１と同様にして耐候性
試験を行った。その結果を表１に示す。

【００６０】

【表１】

【００６１】表１より明らかなように、一般式(1) で表
されるビスベンゾトリアゾール系化合物を紫外線吸収剤
として使用した実施例１〜５の耐候性樹脂積層体は、黄
変度が非常に小さくかつクラック発生も認められなかっ
た。すなわち、非常に耐候性に優れたものであることが
わかった。これに対し、市販の紫外線吸収剤を使用した
比較例１では、黄変度が高く、かつクラックの発生も顕
著であった。

【００６２】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明の耐候性樹
脂積層体によれば、屋外での使用に供したとしても、太
陽光による劣化がほとんどなく、長期間にわたって優れ
た耐候性を示す。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】樹脂基材の少なくとも一方の表面に、一般
   式(1) ： 【化１】 〔式中、Ａは直接結合するか、炭素数１〜６のアルキレ
   ン基、基：−Ｏ−、基：−ＮＨ−、基：−Ｓ−、基：−
   ＳＯ−または基：−ＳＯ₂ −を示す。Ｒ¹ およびＲ³ は
   同一または異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキ
   ル基、アリール基、炭素数１〜４のアルコキシ基または
   ハロゲン原子を示す。Ｒ² およびＲ⁴ は同一または異な
   って、基(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ⁵ は直接結合するか、炭素数１〜１２の直鎖
   状または分岐状のアルキレン基を示す。Ｒ⁶ およびＲ⁷
   は同一または異なって、水素または炭素数１〜１０のア
   ルキル基を示す。ｍは１〜２０の整数を示し、ｎは１〜
   １０の整数を示す。）を示す。〕で表わされるベンゾト
   リアゾール系化合物を含有する被覆層を設けたことを特
   徴とする耐候性樹脂積層体。
2. 【請求項２】樹脂基材がポリカーボネート系樹脂組成物
   からなる請求項１記載の耐候性樹脂積層体。
3. 【請求項３】樹脂基材が前記一般式(1) で表されるビス
   ベンゾトリアゾール系化合物を０．０２〜５重量％含有
   する請求項２記載の耐候性樹脂積層体。
4. 【請求項４】被覆層が、前記一般式(1) で表されるビス
   ベンゾトリアゾール系化合物を１〜５０重量％含有する
   アクリル系樹脂組成物からなる厚さ１０〜３５μｍの層
   である請求項１記載の耐候性樹脂積層体。
5. 【請求項５】被覆層が、前記一般式(1) で表されるビス
   ベンゾトリアゾール系化合物を１〜５重量％含有するア
   クリル系樹脂組成物からなる厚さ１０〜３５μｍの外層
   と、一般式(1) で表されるビスベンゾトリアゾール系化
   合物を１〜５重量％含有するポリカーボネート系樹脂組
   成物からなる厚さ１５〜１００μｍの内層との２層から
   なる請求項１記載の耐候性樹脂積層体。
6. 【請求項６】被覆層が、前記一般式(1) で表されるビス
   ベンゾトリアゾール系化合物を１〜５０重量％含有する
   ポリカーボネート系樹脂組成物からなる厚さ１〜３５μ
   ｍの層である請求項１記載の耐候性樹脂積層体。
7. 【請求項７】被覆層が樹脂基材の両面に設けられた請求
   項４〜６のいずれかに記載の耐候性樹脂積層体。