JPH11286488A - チアゾ―ル化合物、製法、農園芸用殺菌剤および殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に
使用できる農園芸用殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤を提供す
る。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は、それぞれ独立して、ハロゲン原
子，Ｃ_1-6 アルキル基などを表し、Ｘは、Ｏ，Ｓなどを
表し、Ｙは、下記（ａ）〜（ｉ）に示すいずれかの基を
表す。 【化２】 （Ｈｅｔは、ハロゲン原子、Ｃ_1-6 アルキル基等の置換
基を有していてもよいチエニル基、フリル基、ピリジル
基、チアゾリル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を
表す。）〕で表されるチアゾール化合物又はその塩及び
その製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なチアゾール
化合物、製法、農園芸用殺菌剤及び殺虫・殺ダニ剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に
対して多数の防除薬剤が使用されている。しかしなが
ら、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原
菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に
薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性
が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬
とは言い難いものが少なくない。

【０００３】また、従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤
が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬
剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植
物体に薬害や汚染を生じたり、或いは人畜魚類等に対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。

【０００４】本発明化合物に類似した化合物を開示した
ものとして、ＷＯ９４／１９３３１号には、次の一般式
（Ａ）

【０００５】

【化８】

【０００６】（式中、Ｘ¹ は、Ｏ又はＳを表す。）で表
される化合物が、農園芸用殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤とし
て有用である旨の記載がある。しかしながら、Ｒ³ がピ
リジル基である化合物に関しては、具体的な記載はな
い。また、ＷＯ９５／３４５２６号には、一般式（Ｂ）

【０００７】

【化９】

【０００８】（式中、Ｒ’は、チアゾールを含むヘテロ
環を表す。）で表される化合物の製造法が記載されてい
る。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用
殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤となりうる新規なチアゾール化
合物及びその製造方法を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）

【００１１】

【化１０】

【００１２】〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は、それぞれ独立し
て、水素原子，ハロゲン原子又はＣ_1-6アルキル基を表
し、Ｘは、Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ₂ を表し、、下記
（ａ），（ｂ），（ｃ），（ｄ），（ｅ），（ｆ），
（ｇ），（ｈ）及び（ｉ）からなる群から選ばれるいず
れか一種の基を表す。

【００１３】

【化１１】

【００１４】Ｈｅｔは、Ｚで置換されていてもよい複素
環基を表す。ここで複素環基は、チエニル基、フリル
基、ピリジル基、チアゾリル基、ピリミジニル基または
ピラジニル基を表し、Ｚは、シアノ基、ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-6 アルケニル
基、Ｃ_1-6 アルキニル基、Ｃ_1-6 アルコキシ基、Ｃ_1-6
アルキルチオ基、Ｃ_1-6 アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6 ハロアルキル基、Ｃ
_3-8 シクロアルキル基、Ｃ_1-6 アルキルカルボニル基、
Ｃ_1-6 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_1-6 アルコキシ
カルボニル基、ヒドロキシイミノＣ _1-6 アルキル基、Ｃ
_1-6 アルコキシイミノＣ_1-6 アルキル基、（Ｃ_1-6 アル
キル基で置換されていてもよい）カルバモイル基、置換
基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していて
もよいフェノキシ基または置換基を有していてもよいベ
ンジルオキシ基を表す。また、Ｈｅｔは、複数の同一又
は相異なるＺで置換されていてもよい。〕で表されるチ
アゾール化合物又はその塩、その製法、農園芸用殺菌剤
及び殺虫・殺ダニ剤である。

【００１５】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ ，Ｒ
² は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素，塩素，臭
素，沃素等のハロゲン原子、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ヘキシル等の
Ｃ_1-6 アルキル基を表す。

【００１６】Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基又はＳ
Ｏ₂ 基を表し、Ｙは、前記化１１で表される（ａ）〜
（ｉ）のいずれかの基を表す。Ｈｅｔは、ヘテロ環の任
意の位置に置換基Ｚを有していてもよい２−チエニル
基，３−チエニル基，２−フリル基，３−フリル基，２
−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−
チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、
２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基，２−ピラジ
ニル基，３−ピラジニル基を表す。

【００１７】前記ヘテロ環の置換基Ｚとしては、シアノ
基、ヒドロキシ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチ
ル，ｔ−ブチル，ヘキシル等のＣ_1-6 アルキル基、ビニ
ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−イソプロペ
ニル、クロチル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、ブタジエニル基等のＣ_1-6 アルケニル基、エチ
ニル、１−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル基
等のＣ_1-6 アルキニル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ等のＣ_1-6 アルコキシ基、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_1-6 アルキルチオ
基、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピ
ルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルス
ルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル等のＣ_1-6 アルキ
ルスルフィニル基、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブ
チルスルホニル、ｔ−ブチルスホニル等のＣ_1-6 アルキ
ルスルホニル基、

【００１８】フルオロメチル，１−フルオロエチル，２
−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメ
チル，ジフルオロクロロメチル，ペンタフルオロエチル
等のＣ_1-6 ハロアルキル基、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等のＣ_3-8 シクロアルキル基、
アセチル，プロピオニル等のＣ_1-6 アルキルカルボニル
基、アセトキシ，プロピオニルオキシ等のＣ_1-6 アルキ
ルカルボニルオキシ基、メトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカ
ルボニル，ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_1-6 アルコキ
シカルボニル基、ヒドロキシイミノメチル，１−ヒドロ
キシイミノエチル等のヒドロキシイミノＣ_1-6 アルキル
基、メトキシイミノメチル，１−メトキシイミノエチ
ル，２−エトキシイミノエチル等のＣ_1-6 アルコキシイ
ミノＣ_1-6 アルキル基、カルバモイル，Ｎ−メチルカル
バモイル，Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル，Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイル等の（Ｃ_1-6 アルキル基で置換され
ていてもよい）カルバモイル基、及び、

【００１９】ベンゼン環の任意の位置に置換基を有して
いてもよい（ベンジル、α−メチルベンジル、α，α−
ジメチルベンジル）等の置換ベンジル基、ベンゼン環の
任意の位置に置換基を有していてもよいフェノキシ基、
ベンゼン環の任意の位置に置換基を有していてもよい
（ベンジルオキシ、α−メチルベンジルオキシ、α，α
−ジメチルベンジルオキシ）等の置換ベンジルベンジル
オキシ基を表す。

【００２０】また、前記ベンジル基、フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基の置換基としては、メチル、エチル等の
Ｃ_1-6 アルキル基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原
子、メトキシエトキシ等のＣ_1-6 アルコキシ基、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル基等のＣ_1-6 アルコ
キシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル等のＣ_1-6 ハロアルキル基を挙げることができ
る。なお、前記ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオ
キシ基は、複数の同一又は相異なる複数個の置換基で置
換されていてもよい。

【００２１】また、本発明化合物の塩としては、農園芸
学上許容される塩であれば特に制限はない。例えば、ナ
トリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属の塩、
カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩、
ニッケル，コバルト，マンガン，銅，亜鉛等の遷移金属
等の金属塩、塩酸，硫酸等の鉱酸の塩やメタンスルホン
酸，ｐ−トルエンスルホン酸，シュウ酸等の有機酸の塩
を例示することができる。

【００２２】

【発明の実施の形態】本発明化合物は以下の方法により
製造することができる。 （製造法１）

【００２３】

【化１２】

【００２４】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ’，Ｙ及びＨｅｔ
は、前記と同じ意味を表し、Ｌは、塩素，臭素，メシ
ル，トシル基等の脱離基を表す。）

【００２５】この方法は、一般式（２）で表される化合
物と一般式（３）で表される化合物とを、不活性溶媒
中、塩基の存在下、反応温度−５０〜１５０℃、好まし
くは０〜１００℃で、１〜４８時間反応させることによ
り、一般式（１−１）で表される化合物を製造するもの
である。

【００２６】この反応に用いることのできる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテ
ル類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ），ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙
げられ、好ましくは、ＤＭＦ，アセトニトリルを例示す
ることができる。

【００２７】また、反応に用いることのできる塩基とし
ては、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム，水酸化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン，１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン
−７（ＤＢＵ）等のアミン類、酸化銀（Ａｇ₂ Ｏ）、炭
酸銀等の金属塩等が挙げられる。

【００２８】一般式（３）で表される化合物は、一般式
ＣＨ₃ Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔで表される化合物から、例え
ば、特開昭６１−３７７８４号公報に記載された方法と
同様にして製造することができる。

【００２９】また、前記一般式（１）で表される化合物
のうち、ＸがＳＯ又はＳＯ₂ である化合物は、対応する
ＸがＳである化合物を、過酸化水素、過酢酸、ｍ−クロ
ロ過安息香酸等の酸化剤を用いる公知の酸化反応により
製造することができる。

【００３０】（製造法２）Ｙが、（ｂ）の化合物は、次
のようにして製造することもできる。

【００３１】

【化１３】

【００３２】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ，Ｈｅｔは、前記
と同じ意味を表し、Ｙ’は、前記Ｙの中の（ｂ）を表
す。）

【００３３】先ず、一般式（４）で表される化合物をギ
酸メチル等のギ酸エステル類と、溶媒中もしくは無溶媒
で、塩基の存在下、反応温度−５０〜１００℃、好まし
くは０〜５０℃で、１〜４８時間反応させることによ
り、中間体（５）を得る。この反応に用いることのでき
る溶媒としては、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル，ＴＨＦ，ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）等のエーテル類、アセトニトリル、ＤＭＦ，
ＤＭＳＯ等が挙げられる。これらの内、ＤＭＦ又はＤＭ
Ｅの使用が好ましい。

【００３４】また、反応に用いることのできる塩基とし
ては、水素化ナトリウム，水素化カリウム等の無機塩基
が挙げられる。次いで、得られた中間体（５）を、通常
のクロル化を行うことにより、一般式（１−２）で表さ
れる化合物を得ることができる。

【００３５】（製造法３）前記一般式（１）で表される
化合物のうち、Ｙが前記（ｄ）又は（ｅ）の化合物は、
次のようにして製造することもできる。

【００３６】

【化１４】

【００３７】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ及びＨｅｔは、前
記と同じ意味を表し、Ｙ’’は、Ｙの中の（ｄ）又は
（ｅ）を表す。）

【００３８】すなわち、一般式（６）で表される化合物
と、メチルアミンあるいはメタンチオールとを、溶媒
中、所望により塩基の存在下、反応温度−５０〜１００
℃で、１時間〜５日間反応させることによって、一般式
（１−３）で表される化合物を得ることができる。

【００３９】この反応に用いることのできる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、メタノ
ール，エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ，ＤＭＳＯ
等が挙げられ、好ましくは、メタノールである。また、
用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウム，水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルア
ミン，ピリジン，ＤＢＵ等のアミン類が挙げられる。

【００４０】（製造法４）前記一般式（１）で表される
化合物のうち、Ｙが（ｈ）の化合物は、次のようにして
製造することもできる。

【００４１】

【化１５】

【００４２】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ及びＨｅｔは、前
記と同じ意味を表し、Ｙ’’’は、Ｙの中の（ｈ）を表
す。）

【００４３】先ず、一般式（６）で表される化合物と、
ヒドラジンとを溶媒中、反応温度０〜１５０℃で、１時
間〜３日間反応させることにより、中間体（７）を得
る。この反応に用いることのできる溶媒としては、ベン
ゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、メタノール，エ
タノール等のアルコール類が挙げられ、好ましくは、メ
タノール等が挙げられる。

【００４４】次いで、中間体（７）とオルトギ酸メチル
等のオルトギ酸エステル類とを、溶媒中あるいは無溶媒
で、場合により酸触媒の存在下、反応温度は、室温〜１
５０℃で、１時間〜７２時間反応させることによって、
一般式（１−４）で表される化合物を得ることができ
る。

【００４５】ここで用いることができる溶媒としては、
ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、メタノー
ル，エタノール等のアルコール類が挙げられ、酸触媒と
しては、塩酸，硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、シュウ酸，カンファースルホン酸等の有機酸が挙げ
られる。

【００４６】なお、本発明化合物（１）には幾何異性体
が存在し得る。例えば、Ｙが、（ａ）〜（ｈ）である化
合物には、Ｅ，Ｚ異性体が、またヘテロ環の置換基とし
て、ヒドロキシイミノＣ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 アルコ
キシイミノＣ_1-6 アルキル基の化合物の場合には、その
イミノ部分のＥ，Ｚ異性体がそれぞれ存在する。かかる
形は、全て本発明の範囲に含まれる。

【００４７】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理を行うことにより目的物を得ることがで
きる。本発明化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、Ｍａｓｓ
スペクトル等から決定することができる。

【００４８】（殺菌剤，殺虫・殺ダニ剤）このようにし
て得られた本発明化合物を実際に施用する際には、他成
分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使
用する目的で一般の農薬のとり得る形態、すなわち、粒
剤、粉剤等の固型製剤、水和剤，乳剤，水溶剤，懸濁
剤，フロアブル等の液体製剤の形態で使用することもで
きる。

【００４９】固型製剤を目的とする場合には、添加剤及
び担体として、大豆粒，小麦粉等の植物性粉末、珪藻
土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフ
ィライト，クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，
尿素，芒硝等の有機及び無機化合物を用いることができ
る。

【００５０】また、液体製剤を目的とする場合には、ケ
ロシン，キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、
シクロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳ
Ｏ，アルコール，アセトン，トリクロロエチレン，メチ
ルイソブチルケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤とし
て用いることができる。

【００５１】さらに、これらの製剤において均一かつ安
定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加す
ることもできる。界面活性剤としては、特に限定はない
が、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフ
ェニルエーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキ
ルエーテル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸
エステル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高
級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリ
スチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，
ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテ
ルの硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，
高級アルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレン
スルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸
塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒ
ド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等
が挙げられる。

【００５２】これらの製剤中の有効成分（化合物
（１））の含有量は、好ましくは０．０１〜９０重量
％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。

【００５３】このようにして得られる水和剤，乳剤，懸
濁剤，フロアブル剤等の液体製剤は水で所定の濃度に希
釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤，粒剤等の固
型製剤はそのまま植物に散布する方法で施用することが
できる。

【００５４】（殺菌剤）本発明化合物は、広範囲の種類
の糸状菌、すなわち藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ），子
のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌
類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ），担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し、すぐれ
た殺菌力をもっていることから、花卉、芝、牧草を含む
農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、
種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使
用することができる。

【００５５】例えば、 イネ いもち病 (Pyricularia oryzae) 紋枯病 (Rhizoctonia solani) 馬鹿苗病 (Gibberella fujikuroi) ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 裸黒穂病 (Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 (Gibberella zeae) 赤さび病 (Puccinia recondita) 眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 (Leptosphaeria nodorum) うどんこ病 (Erysiphe gaminis f. sp. tritici) 紅色雪腐病 (Monographella nivalis) ジャガイモ 疫病 (Phytophthora infestans ) ラッカセイ 褐斑病 (Mycosphaerella arachidis) テンサイ 褐斑病 (Cercospora beticola) インゲン 灰色かび病 （Botrysis cinerea) キュウリ うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 (Botrytis cinerea) べと病 (Pseudoperonospora cubensis) トマト 葉かび病 (Cladosporium fulvum) 疫病 (Phytophthora infestans) ナス 黒枯病 (Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 (Botrytis allii) イチゴ うどんこ病 (Sphaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 (Podosphaera leucotricha) 黒星病 (Venturia inaequalis) モニリア病 (Monilinia mali) カキ 炭そ病 (Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 (Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 (Uncinula necator) べと病 (Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 (Gymnosporangium asiaticum) 黒斑病 (Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 (Pestalotia theae) 炭そ病 (Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 (Elisinoe fawcetti) 青かび病 (Penicillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 (Sclerotinia borealis) 等の防除に使用することができる。

【００５６】また、近年種々の病原菌においてベンズイ
ミダゾール剤やジカルボキシイミド剤等に対する耐性が
発達し、それら薬剤の効力不足を生じており、耐性の病
原菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感
受性のみならず、ベンズイミダゾール剤、ジカルボキシ
イミド剤に耐性の病原菌にも優れた殺菌効果を有する薬
剤である。適用がより好ましい病害としては、テンサイ
の褐斑病，コムギのうどんこ病，イネのいもち病，リン
ゴ黒星病，キュウリの灰色かび病，インゲンの灰色かび
病，ラッカセイの褐斑病，トマトの疫病，ブドウべと病
等が挙げられる。

【００５７】（殺虫・殺ダニ剤）また、本発明化合物
は、農業上の有害生物，衛生害虫，貯殻害虫，衣類害
虫，家屋害虫等の防除に使用でき，殺成虫，殺若虫，殺
幼虫，殺卵作用を有する。その代表例として、下記のも
のが挙げられる。

【００５８】鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ，ヨ
トウガ，タマナヤガ，アオムシ，タマナギンウワバ，コ
ナガ，チャノコカクモンハマキ，チャハマキ，モモシン
クイガ，ナシヒメシンクイ，ミカンハモグリガ，チャノ
ホソガ，キンモンホソガ，マイマイガ，チャドクガ，ニ
カメイガ，コブノメイガ，ヨーロピアンコーンボーラ
ー，アメリカシロヒトリ，スジマダラメイガ，ヘリオテ
ィス属，ヘリコベルパ属，アグロティス属，イガ，コド
リンガ，ワタアカミムシ等。 半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ，ワタアブラ
ムシ，ニセダイコンアブラムシ，ムギクビレアブラム
シ，ホソヘリカメムシ，アオクサカメムシ，ヤノネカイ
ガラムシ，クワコナカイガラムシ，オンシツコナジラ
ミ，タバココナジラミ，ナシキジラミ，ナシグンバイム
シ，トビイロウンカ，ヒメトビウンカ，セジロウンカ，
ツマグロヨコバイ等。

【００５９】鞘翅目害虫、例えば、キスジノミムシ，ウ
リハムシ，コロラドハムシ，イネミズゾウムシ，コクゾ
ウムシ，アズキゾウムシ，マメコガネ，ヒメコガネ，ジ
アブロティカ属，タバコシバンムシ，ヒラタキクイム
シ，マツノマダラカミキリ，ゴマダラカミキリ，アグリ
オティス属，ニジュウヤホシテントウ，コクヌスト，ワ
タミゾウムシ等。

【００６０】双翅目害虫、例えば、イエバエ，オオクロ
バエ，センチニクバエ，ウリミバエ，ミカンコミバエ，
タネバエ，イネハモグリバエ，キイロショウジョウバ
エ，サシバエ，コガタアカイエカ，ネッタイシマカ，シ
ナハマダラカ等。 総翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ，チャノ
キイロアザミウマ等。 膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ，キイロスズメバ
チ，カブラハバチ等。 直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ，ワモンゴキブ
リ，クロゴキブリ，トノサマバッタ等。 等翅目害虫、例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ
等。 隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例え
ば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダニ，カン
ザワハダニ，ミカンハダニ，リンゴハダニ，ミカンサビ
ダニ，リンゴサビダニ，チャノホコリダニ，ブレビパル
パス属，エオテトラニカス属，ロビンネダニ，ケナガコ
ナダニ，コナヒョウヒダニ，オウシマダニ，フタトゲチ
マダニ等。 植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュ
ウ，ネグサレセンチュウ，ダイズシストセンチュウ，イ
ネシンガレセンチュウ，マツノザイセンチュウ等。

【００６１】また、近年、コナガ，ウンカ，ヨコバイ，
アブラムシ等多くの害虫やハダニ類において有機リン
剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達
し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系
統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明
化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメ
ート剤又はピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や殺ダニ剤
抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬
剤である。また、本発明化合物は薬害が少なく、魚毒、
温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。

【００６２】さらに、本発明化合物は、水棲生物が船
底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための
防汚剤として使用することもできる。また、本発明化合
物を塗料や繊維等に混入させることで、壁や浴槽、ある
いは靴や衣服の防菌、防黴剤として使用することもでき
る。

【００６３】本発明化合物を農園芸用殺菌剤、殺虫剤又
は殺ダニ剤として用いる場合、単独でも十分な効力を発
揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤又は共力剤
の１種類以上と混合して使用することもできる。

【００６４】本発明化合物と混合して使用できる、殺菌
剤，殺虫剤，殺ダニ剤，殺線虫剤，植物成長調整剤とし
ては、以下のようなものが挙げられる。

【００６５】殺菌剤：キャプタン，フォルペット，チウ
ラム，ジラム，ジネブ，マンネブ．マンコゼブ，プロピ
ネブ，ポリカーバメート，クロロタロニル，キントーゼ
ン，キャプタホル，イプロジオン，プロサイミドン，ビ
ンクロゾリン，フルオロイミド，サイモキサニル，メプ
ロニル，フルトラニル，ペンシクロン，オキシカルボキ
シン，ホセチルアルミニウム，プロパモカーブ，トリア
ジメホン，トリアジメノール，プロピコナゾール、ジク
ロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、
マイクロブタニル，フルシラゾール，エタコナゾール，
フルオトリマゾール，フルトリアフェン，ベンコナゾー
ル，ジニコナゾール，サイプロコナゾーズ，フェナリモ
ール，トリフルミゾール，プロクロラズ，イマザリル，
ペフラゾエート，トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス，アニラ
ジン，ポリオキシン，メタラキシル，オキサジキシル，
フララキシル，イソプロチオラン，プロベナゾール，ピ
ロールニトリン，ブラストサイジンＳ，カスガマイシ
ン，バリダマイシン，硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン，ベノミル，カルベンダジム，チオファネートメチ
ル，ヒメキサゾール，塩基性塩化銅，塩基性硫酸銅，フ
ェンチンアセテート，水酸化トリフェニル錫，ジエトフ
ェンカルブ，メタスルホカルブ，キノメチオナート，ビ
ナパクリル，レシチン，重曹，ジチアノン，ジノカッ
プ，フェナミノスルフ，ジクロメジン，グアザチン，ド
ジン，ＩＢＰ，エディフェンホス，メパニピリム，フェ
ルムゾン，トリクラミド，メタスルホカルブ，フルアジ
ナム，エトキノラック，ジメトモルフ，ピロキロン，テ
クロフタラム，フサライド，フェナジンオキシド，チア
ベンダゾール，トリシクラゾール，ビンクロゾリン，シ
モキサニル，シクロブタニル，グアザチン，プロパモカ
ルブ塩酸塩，オキソリニック酸，フェナモリル，シプロ
コナゾール，エポキシコナゾール，メトコナゾール，ヒ
ドロキシイソオキサゾール，イミノクタジン酢酸塩等。

【００６６】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐及びカーバメート系殺虫剤：フェンチオン，フェ
ニトロチオン，ダイアジノン，クロルピリホス，ＥＳ
Ｐ，バミドチオン，フェントエート，ジメトエート，ホ
ルモチオン，マラソン，トリクロルホン，チオメトン，
ホスメット，ジクロルボス，アセフェート，ＥＰＢＰ，
メチルパラチオン，オキシジメトンメチル，エチオン，
サリチオン，シアノホス，イソキサチオン，ピリダフェ
ンチオン，ホサロン，メチダチオン，スルプロホス，ク
ロルフェンビンホス，テトラクロルビンホス，ジメチル
ビンホス，プロパホス，イソフェンホス，エチルチオメ
トン，プロフェノホス，ピラクロホス，モノクロトホ
ス，アジンホスメチル，アルディカルブ，メソミル，チ
オジカルブ，カルボフラン，カルボスルファン，ベンフ
ラカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，
ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチ
オフェンカルブ，フェノキシカルブ，ＥＤＤＰ等。

【００６７】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン，シ
ペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フ
ェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメ
スリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フ
ェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリ
ン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロ
クス，シクロプロトリン，トロラメトリン，シラフルオ
フェン，プロフェンプロクス，アクリナトリン等。

【００６８】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン，クロルフルアズロン，ヘキサフルムロ
ン，トリフルムロン，テトラベンズロン，フルフェノク
スロン，フルシクロクスロン，ブプロフェジン，ピリプ
ロキシフェン，メトプレン，ベンゾエピン，ジアフェン
チウロン，アセタミプリド，イミダクロプリド，ニテン
ピラム，フィプロニル，カルタップ，チオシクラム，ベ
ンスルタップ，硫酸ニコチン，ロテノン，メタアルデヒ
ド，機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬
等。

【００６９】殺線虫剤：フェナミホス，ホスチアゼート
等。

【００７０】殺ダニ剤：クロルベンジレート，フェニソ
ブロモレート，ジコホル，アミトラズ，ＢＰＰＳ，ベン
ゾメート，ヘキシチアゾクス，酸化フェンブタスズ，ポ
リナクチン，キノメチオネート，ＣＰＣＢＳ，テトラジ
ホン，アベルメクチン，ミルベメクチン，クロフェンテ
ジン，シヘキサチン，ピリダベン，フェンピロキシメー
ト，テブフェンピラド，ピリミジフェン，フェノチオカ
ルブ，ジエノクロル等。

【００７１】植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジ
ベレリンＡ₃ ，ジベレリンＡ₄ ，ジベレリンＡ₇ ），Ｉ
ＡＡ，ＮＡＡ等。

【００７２】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細
に説明する。

【００７３】実施例１ ２−メチル−５−メトキシ−４−｛２−〔４−（６−メ
チル−２−ピリジル）チアゾール−２−イルオキシメチ
ル〕フェニル｝−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン（化合物番号８−２）の製造

【００７４】

【化１６】

【００７５】４−（６−メチル−２−ピリジル）−２−
ヒドロキシチアゾール０．４０ｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶
解し、２−メチル−５−メトキシ−４−｛２−（ブロモ
メチルフェニル｝−２，４−ジヒドロ−１，２，４−ト
リアゾール−３−オン０．５２ｇ、炭酸カリウム０．２
９ｇを加え、９０℃で３時間加熱した。放冷後、反応液
に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ベンゼン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、
目的物０．３０ｇを得た。収率４２％、ｎ_D ^19.51,５９
９７

【００７６】実施例２ ２−｛２−〔４−（６−メチル−２−ピリジル）チアゾ
ール−２−イルオキシメチル〕ベンゾイル｝−１，３，
４−オキサジアゾール−Ｏ−メチルオキシム（化合物番
号９−２）の製造

【００７７】

【化１７】

【００７８】２−メトキシイミノ−２−｛４−（６−メ
チル−２−ピリジル）チアゾール−２−イルオキシメチ
ル｝フェニル酢酸メチルエステル０．３０ｇをメタノー
ル５ｍｌに溶解し、抱水ヒドラジン０．０５ｇを加え、
２４時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮した後、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベン
ゼン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、ヒドラジド体
０．２３ｇを得た。次いで、得られたヒドラジド体０．
２３ｇをオルトギ酸メチル２ｍｌに溶解し、触媒量のｐ
−トルエンスルホン酸を加え、３時間加熱還流した。減
圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベン
ゼン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、目的物０．２０
ｇを得た。収率８５％、ｍｐ．１３６−１３７℃

【００７９】上記実施例を含め、本発明化合物の代表例
を第１表〜第９表に示す。また、本発明化合物の ¹Ｈ−
ＮＭＲデータを第１０表に示す。

【００８０】

【表１０１】

【００８１】

【表１０２】

【００８２】

【表１０３】

【００８３】

【表１０４】

【００８４】

【表１０５】

【００８５】

【表２０１】

【００８６】

【表２０２】

【００８７】

【表２０３】

【００８８】

【表２０４】

【００８９】

【表２０５】

【００９０】

【表３０１】

【００９１】

【表３０２】

【００９２】

【表３０３】

【００９３】

【表３０４】

【００９４】

【表３０５】

【００９５】

【表４０１】

【００９６】

【表４０２】

【００９７】

【表４０３】

【００９８】

【表４０４】

【００９９】

【表４０５】

【０１００】

【表５０１】

【０１０１】

【表５０２】

【０１０２】

【表５０３】

【０１０３】

【表５０４】

【０１０４】

【表５０５】

【０１０５】

【表６０１】

【０１０６】

【表６０２】

【０１０７】

【表６０３】

【０１０８】

【表６０４】

【０１０９】

【表６０５】

【０１１０】

【表７０１】

【０１１１】

【表７０２】

【０１１２】

【表７０３】

【０１１３】

【表７０４】

【０１１４】

【表７０５】

【０１１５】

【表８０１】

【０１１６】

【表８０２】

【０１１７】

【表８０３】

【０１１８】

【表８０４】

【０１１９】

【表８０５】

【０１２０】

【表９０１】

【０１２１】

【表９０２】

【０１２２】

【表９０３】

【０１２３】

【表９０４】

【０１２４】

【表９０５】

【０１２５】

【表１０】

【０１２６】（農園芸用殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤）
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広範囲に変化させることが可能である。以下の製
剤実施例中の部は重量部を表す。

【０１２７】実施例３ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【０１２８】実施例４ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

【０１２９】 実施例５ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【０１３０】 実施例６ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【０１３１】実施例７ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【０１３２】

【発明の効果】（試験例−農園芸用殺菌剤）次に、本発
明化合物が各種植物病害防除剤の有功成分として有用で
あることを試験例で示す。防除効果は、調査時に葉、茎
等に出現した病斑や菌叢の生育程度を肉眼観察し、防除
効果を求めた。

【０１３３】試験例１ コムギうどんこ病防除試験（予
防試験） 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１
号」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の乳剤を有
効成分２００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた
後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振
り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間生育させ、
防除効果を調査した。その結果、以下の化合物が７５％
以上の優れた防除価を示した。なお、化合物番号は、表
中の化合物番号に対応する（以下、同じ）。 化合物番号：１−２，１−４，１−８，１−１３，２−
２，２−４，２−８，２−１３，６−２，７−２，８−
２，９−２，９−８

【０１３４】試験例２ リンゴ黒星病防除試験（予防試
験） 素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３
〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐ
ｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、リ
ンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す
高湿度の恒温室（２０℃）に２週間保持した。葉上の病
班出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結
果、以下の化合物が７５％以上の優れた防除効果を示し
た。 化合物番号：１−２，１−４，１−８，１−１３，２−
２，２−４，２−８，２−１３，６−２，７−２，８−
２，９−２，９−８

【０１３５】試験例３ インゲン灰色かび病防除試験 育苗パットで栽培したインゲン（品種「ながうずら」）
の花を切除し、本発明化合物の乳剤を有効成分濃度を２
００ｐｐｍになるように調整した約益に浸漬した。浸漬
後、風乾し、インゲン灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）を噴霧接種した。接種した花を無処理
のインゲン葉に乗せ、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿
度の恒温室（２０℃）に７日間保持した。葉上の病斑直
径を無処理と比較調査し、防除価を求めた。その結果、
化合物番号、２−２，２−１３，６−２，８−２，９−
２の化合物が防除価７５％以上の優れた防除効果を示し
た。なお、対照に用いた以下に示すＷＯ９３／１５０４
６号公報記載の化合物は、６０％の防除価を示した。

【０１３６】

【化１８】

【０１３７】試験例４ ぶどうベト病防除試験 素焼きポットで栽培したぶどう幼苗（品種「甲斐路」２
葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐｐｍ
の濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、ぶどう
ベト病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗及び乾湿を１２時
間毎に繰り返す恒温室（２０℃）に１０日間保持した。
葉上の病班出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を
求めた結果、以下の化合物が７５％以上の優れた防除効
果を示した。 化合物番号：１−２，１−４，１−８，１−１３，２−
２，２−４，２−８，２−１３，６−２，７−２，８−
２，９−２，９−８

【０１３８】（試験例−殺虫・殺ダニ剤） 試験例５ アワヨトウに対する効力試験 前記の薬剤の実施例５に示された水和剤の処方に従い、
化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。
その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾
後、アワヨトウ２令幼虫が５頭入っているシャーレにそ
の葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５
％の恒温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。試験は
２反復で行った。対照化合物として、クロルジメホルム
（１２５ｐｐｍ）を用いた。その結果、以下の化合物が
８０％以上の優れた殺虫率を示した。一方、対照化合物
のクロルジメホルムの殺虫率は４０％であった。 化合物番号：２−２，２−８

【０１３９】試験例６ ワタアブラムシに対する効力
試験 ３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタ
アブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産
下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施例
６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐ
ｐｍになるように水で希釈した薬剤を散布した。温度２
５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を
調査した。試験は２反復で行った。対照化合物として、
ピリミカーブ（１２５ｐｐｍ）を用いた。その結果、以
下の化合物が８０％以上の優れた殺虫率を示した。一
方、対照化合物のピリミカーブの殺虫率は９％であっ
た。 化合物番号：１−２，１−８，１−１３，２−２，２−
８，２−１３，７−２，９−８

【０１４０】試験例７ ナミハダニに対する効力試験 ３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例５に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査し
た。試験は２反復で行った。対照化合物として、クロル
ジメホルム（１２５ｐｐｍ）を用いた。その結果、以下
の化合物が８０％以上の優れた殺虫率を示した。一方、
対照化合物のクロルジメホルムの殺虫率は８％であっ
た。 化合物番号：２−８

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 丸毛 伸児 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 佐野 愼亮 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 濱村 洋 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 横田 因 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 川口 昌宏 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 高橋 英光 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は、それぞれ独立して、水素原子，
   ハロゲン原子またはＣ_{1- 6} アルキル基を表し、 Ｘは、Ｏ，Ｓ，ＳＯまたはＳＯ₂ を表し、 Ｙは、下記（ａ），（ｂ），（ｃ），（ｄ），（ｅ），
   （ｆ），（ｇ），（ｈ）及び（ｉ）からなる群から選ば
   れるいずれか一種の基を表す。 【化２】 Ｈｅｔは、Ｚで置換されていてもよい複素環基を表す。
   ここで複素環基は、チエニル基、フリル基、ピリジル
   基、チアゾリル基、ピリミジニル基またはピラジニル基
   を表し、 Ｚは、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ_1-6
   アルキル基、Ｃ_1-6 アルケニル基、Ｃ_1-6 アルキニル
   基、Ｃ_1-6 アルコキシ基、Ｃ_1-6 アルキルチオ基、Ｃ
   _1-6 アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6 アルキルスルホニ
   ル基、Ｃ_1-6 ハロアルキル基、Ｃ_3-8 シクロアルキル
   基、Ｃ_1-6 アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6 アルキルカル
   ボニルオキシ基、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル基、ヒド
   ロキシイミノＣ _1-6 アルキル基、Ｃ_1-6 アルコキシイミ
   ノＣ_1-6 アルキル基、（Ｃ_1-6 アルキル基で置換されて
   いてもよい）カルバモイル基、置換基を有していてもよ
   いベンジル基、置換基を有していてもよいフェノキシ基
   または置換基を有していてもよいベンジルオキシ基を表
   す。また、Ｈｅｔは、複数の同一または相異なるＺで置
   換されていてもよい。〕で表されるチアゾール化合物ま
   たはその塩。
2. 【請求項２】一般式（２） 【化３】 （式中、Ｙ，Ｒ² は、前記と同じ意味を表し、Ｌは、脱
   離基を表す。）で表される化合物と、一般式（３） 【化４】 （式中、Ｒ¹ ，Ｘ，Ｈｅｔは、前記と同じ意味を表し、
   Ｘ’は、ＯまたはＳを表す。）で表される化合物とを反
   応させることを特徴とする、一般式（１−１） 【化５】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ’，Ｙ及びＨｅｔは、前記と同
   じ意味を表す。）で表されるチアゾール化合物の製法。
3. 【請求項３】一般式（１） 【化６】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ，Ｙ及びＨｅｔは、前記と同じ
   意味を表す。）で表されるチアゾール化合物またはその
   塩の１種または２種以上を有効成分として含有すること
   を特徴とする農園芸用殺菌剤。
4. 【請求項４】一般式（１） 【化７】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ，Ｙ及びＨｅｔは、前記と同じ
   意味を表す。）で表されるチアゾール化合物またはその
   塩の１種または２種以上を有効成分として含有すること
   を特徴とする殺虫・殺ダニ剤。