JPH11286471A - アシルグルタメ―ト溶液の製造方法 - Google Patents
アシルグルタメ―ト溶液の製造方法Info
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- JPH11286471A JPH11286471A JP11037673A JP3767399A JPH11286471A JP H11286471 A JPH11286471 A JP H11286471A JP 11037673 A JP11037673 A JP 11037673A JP 3767399 A JP3767399 A JP 3767399A JP H11286471 A JPH11286471 A JP H11286471A
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- glutamate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
- C07C227/20—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters by hydrolysis of N-acylated amino-acids or derivatives thereof, e.g. hydrolysis of carbamates
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 有機溶剤を必要としない、アシルグルタメー
トの製造方法の提供。 【解決手段】 グルタミン酸塩と酸塩化物との反応を水
中でかつ陰イオン性もしくは双性イオン性界面活性剤の
存在下に行い一般式のアシルグルタメートの溶液を製造
する。 〔ＲはＣ６〜Ｃ３６−アルキルまたはＣ６〜Ｃ３６−ア
ルケニルであり、Ｘはアルカリ金属イオンまたはアンモ
ニウムイオンである〕
トの製造方法の提供。 【解決手段】 グルタミン酸塩と酸塩化物との反応を水
中でかつ陰イオン性もしくは双性イオン性界面活性剤の
存在下に行い一般式のアシルグルタメートの溶液を製造
する。 〔ＲはＣ６〜Ｃ３６−アルキルまたはＣ６〜Ｃ３６−ア
ルケニルであり、Ｘはアルカリ金属イオンまたはアンモ
ニウムイオンである〕
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、アシルグルタメー
ト溶液の製造方法に関する。
ト溶液の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アシルグルタメートは穏和な界面活性剤
の一種であり、非常に良好な生分解性、低い水毒性及び
穏和で良好ないしは優れた肌及び粘膜許容性において卓
越している。アシルグルタメートはケア成分として広く
使用されており、特にココイルグルタミン酸ナトリウム
が化粧用クレンジング用品中に使用されている。
の一種であり、非常に良好な生分解性、低い水毒性及び
穏和で良好ないしは優れた肌及び粘膜許容性において卓
越している。アシルグルタメートはケア成分として広く
使用されており、特にココイルグルタミン酸ナトリウム
が化粧用クレンジング用品中に使用されている。
【０００３】アシルグルタメートの合成は公知のショッ
テン‐バウマン反応、つまり脂肪酸塩化物とグルタミン
酸ナトリウムのアミノ基との反応に基づく。
テン‐バウマン反応、つまり脂肪酸塩化物とグルタミン
酸ナトリウムのアミノ基との反応に基づく。
【０００４】親油性の脂肪酸塩化物と、親水性のアミノ
酸またはその母体の塩とを水性媒体中で反応させる際、
その操作を早く進めるためには、有機溶剤、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、tert- ブタノールまたはシクロヘキサンを添加
することが必要である（米国特許第3,758,525 号）。こ
の方法の欠点は、この有機溶剤を、時間と費用が非常に
かかる方法で反応混合物から除去しなければならないこ
とである。
酸またはその母体の塩とを水性媒体中で反応させる際、
その操作を早く進めるためには、有機溶剤、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、tert- ブタノールまたはシクロヘキサンを添加
することが必要である（米国特許第3,758,525 号）。こ
の方法の欠点は、この有機溶剤を、時間と費用が非常に
かかる方法で反応混合物から除去しなければならないこ
とである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、溶剤
を必要としない、アシルグルタメートの製造方法を見出
すことである。
を必要としない、アシルグルタメートの製造方法を見出
すことである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、水性反
応混合物に界面活性剤を添加することによって、有機溶
剤の使用を省き得ることがここに見出された。界面活性
剤の存在によって、最終水溶液中のアシルグルタメート
反応生成物の濃度を、25〜40重量％、特に25〜35重量％
まで高めることができる。
応混合物に界面活性剤を添加することによって、有機溶
剤の使用を省き得ることがここに見出された。界面活性
剤の存在によって、最終水溶液中のアシルグルタメート
反応生成物の濃度を、25〜40重量％、特に25〜35重量％
まで高めることができる。
【０００７】本発明は、以下の式
【０００８】
【化３】
【０００９】[ 式中、ＲはＣ6 〜Ｃ36−アルキル、好ま
しくはＣ10〜Ｃ18−アルキル、またはＣ6 〜Ｃ36−アル
ケニル、好ましくはＣ10〜Ｃ18−アルケニルであり、そ
してＸはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン
である]で表されるアシルグルタメートを、以下の式
しくはＣ10〜Ｃ18−アルキル、またはＣ6 〜Ｃ36−アル
ケニル、好ましくはＣ10〜Ｃ18−アルケニルであり、そ
してＸはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン
である]で表されるアシルグルタメートを、以下の式
【００１０】
【化４】
【００１１】で表されるグルタミン酸塩と、以下の式 ＲＣＯＣｌ で表される酸塩化物とを、水中でかつ陰イオン性または
双性イオン性(zwitterionic)界面活性剤の存在下で反応
させることによって製造する方法を提供する。
双性イオン性(zwitterionic)界面活性剤の存在下で反応
させることによって製造する方法を提供する。
【００１２】本方法は、好ましくは、先ず約10〜30％濃
度のグルタメート水溶液を調製しそして界面活性剤及び
アルカリ金属水酸化物を添加することによって行われ
る。界面活性剤の量は、最終のアシルグルタメート溶液
が、通常２〜50重量％、好ましくは３〜30重量％、特に
５〜25重量％の量で界面活性剤を含むように選択され
る。アルカリの量は、グルタミン酸塩１モル当たり、ア
ルカリ1.0 〜1.03モルである。生じた溶液を約10〜20℃
にまで冷却し、次いで等モル量の脂肪酸塩化物をそれに
ゆっくりと添加する。これと同時に、反応混合物のpHを
約12.2〜12.6に維持するために、十分なアルカリ金属水
酸化物を添加する。この工程中は、温度は好ましくは10
〜20℃を超えない方がよい。脂肪酸塩化物を添加した
後、次いで反応混合物を、冷却することなく更に約２時
間攪拌し次いでそのpHを９〜10に調節する。
度のグルタメート水溶液を調製しそして界面活性剤及び
アルカリ金属水酸化物を添加することによって行われ
る。界面活性剤の量は、最終のアシルグルタメート溶液
が、通常２〜50重量％、好ましくは３〜30重量％、特に
５〜25重量％の量で界面活性剤を含むように選択され
る。アルカリの量は、グルタミン酸塩１モル当たり、ア
ルカリ1.0 〜1.03モルである。生じた溶液を約10〜20℃
にまで冷却し、次いで等モル量の脂肪酸塩化物をそれに
ゆっくりと添加する。これと同時に、反応混合物のpHを
約12.2〜12.6に維持するために、十分なアルカリ金属水
酸化物を添加する。この工程中は、温度は好ましくは10
〜20℃を超えない方がよい。脂肪酸塩化物を添加した
後、次いで反応混合物を、冷却することなく更に約２時
間攪拌し次いでそのpHを９〜10に調節する。
【００１３】適当な界面活性剤は、酸塩化物と反応せず
かつアルカリに対して耐性のある全ての陰イオン性及び
双性イオン性界面活性剤である。
かつアルカリに対して耐性のある全ての陰イオン性及び
双性イオン性界面活性剤である。
【００１４】総称的に、使用し得る陰イオン性界面活性
剤は、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、
アルキルカルボキシレート、アルキルホスフェート及び
これらの混合物である。本発明に適した陰イオン性界面
活性剤は水溶性であるかまたは水中に分散し得るもので
ある。これらの陰イオン性界面活性剤は、カチオンとし
て、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アンモニウム、またはモノ- 、ジ- またはトリエタ
ノールアンモニウムカチオンを包含する置換されたアン
モニウムカチオンである。
剤は、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、
アルキルカルボキシレート、アルキルホスフェート及び
これらの混合物である。本発明に適した陰イオン性界面
活性剤は水溶性であるかまたは水中に分散し得るもので
ある。これらの陰イオン性界面活性剤は、カチオンとし
て、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アンモニウム、またはモノ- 、ジ- またはトリエタ
ノールアンモニウムカチオンを包含する置換されたアン
モニウムカチオンである。
【００１５】特に適した界面活性剤は、以下の式 ＲＯＳＯ3 Ｍ [ 式中、ＲはＣ10〜Ｃ24−アルキル、好ましくはＣ10〜
Ｃ20−アルキル、特にＣ 12〜Ｃ18−アルキルでありそし
てＭは水素あるいはカチオン、例えばアルカリ金属カチ
オン（例えばナトリウム、カリウムまたはリチウム）ま
たはアンモニウムもしくは置換されたアンモニウム、例
えばメチル- 、ジメチル- 及びトリメチルアンモニウム
カチオン並びに第四アンモニウムカチオン、例えばテト
ラメチルアンモニウム及びジメチルピペリジニウムカチ
オンである]で表されるアルキルスルフェートである。
Ｃ20−アルキル、特にＣ 12〜Ｃ18−アルキルでありそし
てＭは水素あるいはカチオン、例えばアルカリ金属カチ
オン（例えばナトリウム、カリウムまたはリチウム）ま
たはアンモニウムもしくは置換されたアンモニウム、例
えばメチル- 、ジメチル- 及びトリメチルアンモニウム
カチオン並びに第四アンモニウムカチオン、例えばテト
ラメチルアンモニウム及びジメチルピペリジニウムカチ
オンである]で表されるアルキルスルフェートである。
【００１６】該新規方法に特に好適な界面活性剤は、以
下の式 ＲＯ（Ａ）m ＳＯ3 Ｍ （式中、ＲはＣ10〜Ｃ24−アルキル、好ましくはＣ12〜
Ｃ20−アルキル、特に好ましくはＣ12〜Ｃ18−アルキル
である）で表される水溶性アルキルエーテルスルフェー
トである。Ａはエトキシまたはプロポキシ単位であり、
ｍは０より大きく、典型的には約0.5 〜約６の間の数、
特に好ましくは約0.5 〜約３の間の数であり、そしてＭ
は、水素またはカチオン、例えば金属カチオン（例え
ば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マ
グネシウムなど）、アンモニウムもしくは置換されたア
ンモニウムカチオンである。置換されたアンモニウムカ
チオンの特定的な例は、メチル−、ジメチル−、トリメ
チルアンモニウム並びに第四アンモニウムカチオン、例
えばテトラメチルアンモニウム及びジメチルピペリジニ
ウムカチオンである。挙げ得る例は、各々１、2.25、３
または４モルのエチレンオキシド、及びカチオンとして
ナトリウムまたはカリウムを含むＣ12〜Ｃ18−アルキル
ポリエトキシスルフェートである。
下の式 ＲＯ（Ａ）m ＳＯ3 Ｍ （式中、ＲはＣ10〜Ｃ24−アルキル、好ましくはＣ12〜
Ｃ20−アルキル、特に好ましくはＣ12〜Ｃ18−アルキル
である）で表される水溶性アルキルエーテルスルフェー
トである。Ａはエトキシまたはプロポキシ単位であり、
ｍは０より大きく、典型的には約0.5 〜約６の間の数、
特に好ましくは約0.5 〜約３の間の数であり、そしてＭ
は、水素またはカチオン、例えば金属カチオン（例え
ば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マ
グネシウムなど）、アンモニウムもしくは置換されたア
ンモニウムカチオンである。置換されたアンモニウムカ
チオンの特定的な例は、メチル−、ジメチル−、トリメ
チルアンモニウム並びに第四アンモニウムカチオン、例
えばテトラメチルアンモニウム及びジメチルピペリジニ
ウムカチオンである。挙げ得る例は、各々１、2.25、３
または４モルのエチレンオキシド、及びカチオンとして
ナトリウムまたはカリウムを含むＣ12〜Ｃ18−アルキル
ポリエトキシスルフェートである。
【００１７】本発明で使用し得る他の好適な陰イオン界
面活性剤はアルキルベンゼンスルホネートである。その
アルキル基は飽和でも不飽和でもよく、また分枝状でも
直鎖状でもよい。好ましいアルキルベンゼンスルホネー
トは、９〜25個の炭素原子、好ましくは10〜13個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル鎖を含み、そのカチオンは
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ- 、ジ- ま
たはトリエタノールアンモニウム、カルシウムまたはマ
グネシウム、及びこれらの混合体である。
面活性剤はアルキルベンゼンスルホネートである。その
アルキル基は飽和でも不飽和でもよく、また分枝状でも
直鎖状でもよい。好ましいアルキルベンゼンスルホネー
トは、９〜25個の炭素原子、好ましくは10〜13個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル鎖を含み、そのカチオンは
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ- 、ジ- ま
たはトリエタノールアンモニウム、カルシウムまたはマ
グネシウム、及びこれらの混合体である。
【００１８】第二アルカンスルホネートも使用すること
ができ、そのアルキル基は飽和または不飽和でも、また
分枝状または直鎖状でもよい。そのスルホ基は炭素鎖全
体にわたりランダムに分布しており、この際、この炭素
鎖の両末端における第一メチル基はスルホネート基を持
たない。好ましい第二アルカンスルホネートは、９〜25
個の炭素原子、好ましくは10〜20個の炭素原子、特に好
ましくは13〜17個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖
を含む。そのカチオンはナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム、モノ- 、ジ- またはトリエタノールアンモニウ
ム、カルシウムまたはマグネシウム、及びこれらの混合
体である。簡便さから、ナトリウムが好ましいカチオン
である。
ができ、そのアルキル基は飽和または不飽和でも、また
分枝状または直鎖状でもよい。そのスルホ基は炭素鎖全
体にわたりランダムに分布しており、この際、この炭素
鎖の両末端における第一メチル基はスルホネート基を持
たない。好ましい第二アルカンスルホネートは、９〜25
個の炭素原子、好ましくは10〜20個の炭素原子、特に好
ましくは13〜17個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖
を含む。そのカチオンはナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム、モノ- 、ジ- またはトリエタノールアンモニウ
ム、カルシウムまたはマグネシウム、及びこれらの混合
体である。簡便さから、ナトリウムが好ましいカチオン
である。
【００１９】使用し得る他の界面活性剤はカルボキシレ
ート、例えば脂肪酸石鹸である。石鹸は飽和でも不飽和
でもよく、そして様々な置換基、例えばアルファ−スル
ホネート基を含むことができる。これは好ましくは、飽
和または不飽和の直鎖状炭化水素残基を疎水性成分とし
て含む。この疎水性成分は通常６〜30個の炭素原子、好
ましくは10〜18個の炭素原子を含む。そのカチオンはア
ルカリ金属カチオン、例えばナトリウムまたはカリウ
ム、アルカリ土類金属カチオン、例えばカルシウムまた
はマグネシウム、あるいはアンモニウム、もしくはモノ
- 、ジ- 及びトリエタノールアンモニウムを包含する置
換されたアンモニウムである。
ート、例えば脂肪酸石鹸である。石鹸は飽和でも不飽和
でもよく、そして様々な置換基、例えばアルファ−スル
ホネート基を含むことができる。これは好ましくは、飽
和または不飽和の直鎖状炭化水素残基を疎水性成分とし
て含む。この疎水性成分は通常６〜30個の炭素原子、好
ましくは10〜18個の炭素原子を含む。そのカチオンはア
ルカリ金属カチオン、例えばナトリウムまたはカリウ
ム、アルカリ土類金属カチオン、例えばカルシウムまた
はマグネシウム、あるいはアンモニウム、もしくはモノ
- 、ジ- 及びトリエタノールアンモニウムを包含する置
換されたアンモニウムである。
【００２０】他の陰イオン性界面活性剤は、アルカリ性
媒体中で脂肪酸塩化物とナトリウムサルコシネートとの
反応において生ずるアシルアミノカルボン酸の塩（アシ
ルサルコシネート）、及びアルキルスルファミドカルボ
ン酸の塩、及びアルキル- 及びアルキルアリールエーテ
ルカルボン酸の塩である。また同様に、アシルグルタメ
ート自体も該新規方法における界面活性剤として使用す
ることができる。
媒体中で脂肪酸塩化物とナトリウムサルコシネートとの
反応において生ずるアシルアミノカルボン酸の塩（アシ
ルサルコシネート）、及びアルキルスルファミドカルボ
ン酸の塩、及びアルキル- 及びアルキルアリールエーテ
ルカルボン酸の塩である。また同様に、アシルグルタメ
ート自体も該新規方法における界面活性剤として使用す
ることができる。
【００２１】使用し得る他の陰イオン性界面活性剤は、
Ｃ8 〜Ｃ24−オレフィンスルホネート； 例えばドイツ
特許出願公開第1 082 179 号に記載される、アルカリ土
類金属クエン酸塩の熱分解生成物のスルホン化によって
得られるスルホン化されたポリカルボン酸； アルキル
グリセロールスルフェート； 脂肪アシルグリセロール
スルフェート； オレイルグリセロールスルフェート；
アルキルフェノールエーテルスルフェート； 第一パ
ラフィンスルホネート； アルキルホスフェート； ア
ルキルエーテルホスフェート； イセチオネート、例え
ばアシルイセチオネート； N-アシルタウライド； ア
ルキルスクシナメート； スルホスクシネート； スル
ホスクシネートのモノエステル（特に、飽和及び不飽和
Ｃ12〜Ｃ 18−モノエステル）及びスルホスクシネートの
ジエステル（特に、飽和及び不飽和Ｃ12〜Ｃ18−ジエス
テル）； アルキルポリサッカライド及びアルキルポリ
エトキシカルボキシレートのスルフェート、例えば式Ｒ
Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 ）k ＣＨ 2 ＣＯＯ- Ｍ+ （式中、Ｒは
Ｃ8 〜Ｃ22−アルキルであり、ｋは０〜10の数でありそ
してＭは可溶性の塩を形成するカチオンである）で表さ
れるもののスルフェートである。樹脂酸または水添され
た樹脂酸、例えばロジンまたはトール油樹脂及びトール
油樹脂酸も使用可能である。
Ｃ8 〜Ｃ24−オレフィンスルホネート； 例えばドイツ
特許出願公開第1 082 179 号に記載される、アルカリ土
類金属クエン酸塩の熱分解生成物のスルホン化によって
得られるスルホン化されたポリカルボン酸； アルキル
グリセロールスルフェート； 脂肪アシルグリセロール
スルフェート； オレイルグリセロールスルフェート；
アルキルフェノールエーテルスルフェート； 第一パ
ラフィンスルホネート； アルキルホスフェート； ア
ルキルエーテルホスフェート； イセチオネート、例え
ばアシルイセチオネート； N-アシルタウライド； ア
ルキルスクシナメート； スルホスクシネート； スル
ホスクシネートのモノエステル（特に、飽和及び不飽和
Ｃ12〜Ｃ 18−モノエステル）及びスルホスクシネートの
ジエステル（特に、飽和及び不飽和Ｃ12〜Ｃ18−ジエス
テル）； アルキルポリサッカライド及びアルキルポリ
エトキシカルボキシレートのスルフェート、例えば式Ｒ
Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 ）k ＣＨ 2 ＣＯＯ- Ｍ+ （式中、Ｒは
Ｃ8 〜Ｃ22−アルキルであり、ｋは０〜10の数でありそ
してＭは可溶性の塩を形成するカチオンである）で表さ
れるもののスルフェートである。樹脂酸または水添され
た樹脂酸、例えばロジンまたはトール油樹脂及びトール
油樹脂酸も使用可能である。
【００２２】該新規方法において使用できる双性イオン
性界面活性剤は、総称的に、直鎖状または分枝状Ｃ8 〜
Ｃ18−アルキル基を有しそして陰イオン性の水溶性基、
例えばカルボキシル、スルホネート、スルフェート、ホ
スフェートまたはホスホネート基を含む脂肪族第二また
は第三アミンである。
性界面活性剤は、総称的に、直鎖状または分枝状Ｃ8 〜
Ｃ18−アルキル基を有しそして陰イオン性の水溶性基、
例えばカルボキシル、スルホネート、スルフェート、ホ
スフェートまたはホスホネート基を含む脂肪族第二また
は第三アミンである。
【００２３】双性イオン性界面活性剤の典型的な例は、
アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプ
ロピオネート、アミノグリシネートまたは以下の式Ｒ1
ＣＯＮＲ4 （ＣＨ2 ）n Ｎ+ Ｒ2 Ｒ3 ＣＨ2 ＺＸ-[ 式
中、Ｒ1 はＣ8 〜Ｃ22−アルキルまたは−アルケニルで
あり、Ｒ2 は水素またはＣＨ2 ＣＯ2 Ｍであり、Ｒ3 は
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたはＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＯＯＭ
であり、Ｒ4 は水素、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたはＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＭであり、ＺはＣＯ2 ＭまたはＣＨ2 ＣＯ2
Ｍであり、ｎは２または３、好ましくは２であり、Ｍは
水素またはカチオン、例えばアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニアまたはアルカノールアンモニウムで
ある]で表される両性(amphoteric)化合物である。
アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプ
ロピオネート、アミノグリシネートまたは以下の式Ｒ1
ＣＯＮＲ4 （ＣＨ2 ）n Ｎ+ Ｒ2 Ｒ3 ＣＨ2 ＺＸ-[ 式
中、Ｒ1 はＣ8 〜Ｃ22−アルキルまたは−アルケニルで
あり、Ｒ2 は水素またはＣＨ2 ＣＯ2 Ｍであり、Ｒ3 は
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたはＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＯＯＭ
であり、Ｒ4 は水素、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたはＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＭであり、ＺはＣＯ2 ＭまたはＣＨ2 ＣＯ2
Ｍであり、ｎは２または３、好ましくは２であり、Ｍは
水素またはカチオン、例えばアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニアまたはアルカノールアンモニウムで
ある]で表される両性(amphoteric)化合物である。
【００２４】上記式の好ましい双性イオン性界面活性剤
はモノカルボキシレート及びジカルボキシレートであ
る。これの例は、ココアンフォカルボキシプロピオネー
ト、ココアミドカルボキシプロピオン酸、ココアンフォ
カルボキシグリシネート（ココアンフォジアセテートと
も言う）及びココアンフォアセテートである。
はモノカルボキシレート及びジカルボキシレートであ
る。これの例は、ココアンフォカルボキシプロピオネー
ト、ココアミドカルボキシプロピオン酸、ココアンフォ
カルボキシグリシネート（ココアンフォジアセテートと
も言う）及びココアンフォアセテートである。
【００２５】更に別の好ましい双性イオン性界面活性剤
は、約８〜約22個、好ましくは８〜18個、特に好ましく
は約12〜約18個の炭素原子を有しそして直鎖でも分枝状
でもよいアルキル基を含むアルキルジメチルベタイン及
びアルキルジポリエトキシベタンである。これらの化合
物は、例えばクラリアントAGにより(R) Genagen LABの
商品名で販売されている。
は、約８〜約22個、好ましくは８〜18個、特に好ましく
は約12〜約18個の炭素原子を有しそして直鎖でも分枝状
でもよいアルキル基を含むアルキルジメチルベタイン及
びアルキルジポリエトキシベタンである。これらの化合
物は、例えばクラリアントAGにより(R) Genagen LABの
商品名で販売されている。
【００２６】上記の全ての界面活性剤のうちで、アシル
グルタメート、特にココイルグルタメート、アルキルエ
ーテルスルフェート、特にラウリルエーテルスルフェー
ト、及びアルキルアミドプロピルベタイン、特にココア
ミドプロピルベタインが好ましい。種々の界面活性剤の
混合物を使用することも好ましい。
グルタメート、特にココイルグルタメート、アルキルエ
ーテルスルフェート、特にラウリルエーテルスルフェー
ト、及びアルキルアミドプロピルベタイン、特にココア
ミドプロピルベタインが好ましい。種々の界面活性剤の
混合物を使用することも好ましい。
【００２７】
【実施例】実施例１： ジナトリウムＣ12−アシルグル
タメートの製造 Ｎ2 を用いて不活性状態にした反応器中で、水440g、モ
ノナトリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナト
リウム溶液128.5g及び(R) Genapol LRO （液状）102.5g
を10〜20℃に冷却する。８時間にわたり、ラウリル脂肪
酸塩化物245.9g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶
液120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下する。この
全反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければ
ならない。加えて、上記計量添加段階の間の反応混合物
の温度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌時間
（約２時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間
の値に調節する。この攪拌時間の間は、10〜20℃に冷却
することはもはや必要ではない。この攪拌時間の終わり
に、生じた反応生成物を60℃に加熱しそして塩酸を用い
てpHを９〜10に調節する。 実施例２： ジナトリウムＣ12〜Ｃ18−ココイルグルタ
メートの製造 Ｎ2 を用いて不活性状態にした反応器中で、水440g、モ
ノナトリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナト
リウム溶液128.5g及び(R) Genapol LRO （液状）102.5g
を10〜20℃に冷却する。８時間にわたって、ヤシ脂肪酸
塩化物252.3g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶液
120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下する。この全
反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければな
らない。加えて、この計量添加段階中の反応混合物の温
度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌時間（約２
時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間の値に
調節する。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60℃
に加熱しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 実施例３： ジナトリウムＣ12〜Ｃ18−ココイルグルタ
メートの製造 Ｎ2 を用いて不活性にした反応器中で、水440g、モノナ
トリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナトリウ
ム溶液128.5g及び(R) Hostapon KCG 120.4g を10〜20℃
に冷却する。８時間にわたって、Ｃ12〜Ｃ18- ヤシ脂肪
酸塩化物252.3g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶
液120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下する。この
全反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければ
ならない。加えて、上記計量添加段階中の反応混合物の
温度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌時間（約
２時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間の値
に調節する。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60
℃に加熱しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 実施例４： ジナトリウムＣ10−アシルグルタメートの
製造 Ｎ2 で不活性状態にした反応器中で、水440g、モノナト
リウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナトリウム
溶液128.5g及び(R) Genagen CAB 115.5gを10〜20℃に冷
却する。８時間にわたって、デカノイルクロライド216.
3g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶液120g〜130g
を計量添加ポンプを用いて滴下する。この全反応時間に
わたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければならない。加
えて、上記計量添加段階中の反応混合物の温度は10〜20
℃でなければならない。次の攪拌時間（約２時間）で
は、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間の値に調節す
る。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60℃に加熱
しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 実施例５： ジナトリウムＣ12〜Ｃ14−ココイルグルタ
メートの製造 Ｎ2 を用いて不活性状態にした反応器中で、水440g、モ
ノナトリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナト
リウム溶液128.5g及びGenapol LRO （液状）102.5gを10
〜20℃に冷却する。８時間にわたって、Ｃ12〜Ｃ14−ヤ
シ脂肪酸塩化物249.5g及び同時に33％濃度水酸化ナトリ
ウム溶液120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下す
る。この全反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持し
なければならない。加えて、上記計量添加段階中の反応
混合物の温度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌
時間（約２時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0
に設定する。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60
℃に加熱しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 商品名の化学名 Genapol LRO,液状 水中27.0％のナトリウムＣ12〜Ｃ14−アルキルジグリコ ールエーテルスルフェート、クラリアントGmbH Hostapon KCG 水中25％のモノナトリウムアシルグルタメート、クラリ アントGmbH Genagen CAB ココアミドプロピルベタイン30％、クラリアントGmbH
タメートの製造 Ｎ2 を用いて不活性状態にした反応器中で、水440g、モ
ノナトリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナト
リウム溶液128.5g及び(R) Genapol LRO （液状）102.5g
を10〜20℃に冷却する。８時間にわたり、ラウリル脂肪
酸塩化物245.9g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶
液120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下する。この
全反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければ
ならない。加えて、上記計量添加段階の間の反応混合物
の温度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌時間
（約２時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間
の値に調節する。この攪拌時間の間は、10〜20℃に冷却
することはもはや必要ではない。この攪拌時間の終わり
に、生じた反応生成物を60℃に加熱しそして塩酸を用い
てpHを９〜10に調節する。 実施例２： ジナトリウムＣ12〜Ｃ18−ココイルグルタ
メートの製造 Ｎ2 を用いて不活性状態にした反応器中で、水440g、モ
ノナトリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナト
リウム溶液128.5g及び(R) Genapol LRO （液状）102.5g
を10〜20℃に冷却する。８時間にわたって、ヤシ脂肪酸
塩化物252.3g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶液
120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下する。この全
反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければな
らない。加えて、この計量添加段階中の反応混合物の温
度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌時間（約２
時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間の値に
調節する。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60℃
に加熱しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 実施例３： ジナトリウムＣ12〜Ｃ18−ココイルグルタ
メートの製造 Ｎ2 を用いて不活性にした反応器中で、水440g、モノナ
トリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナトリウ
ム溶液128.5g及び(R) Hostapon KCG 120.4g を10〜20℃
に冷却する。８時間にわたって、Ｃ12〜Ｃ18- ヤシ脂肪
酸塩化物252.3g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶
液120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下する。この
全反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければ
ならない。加えて、上記計量添加段階中の反応混合物の
温度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌時間（約
２時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間の値
に調節する。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60
℃に加熱しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 実施例４： ジナトリウムＣ10−アシルグルタメートの
製造 Ｎ2 で不活性状態にした反応器中で、水440g、モノナト
リウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナトリウム
溶液128.5g及び(R) Genagen CAB 115.5gを10〜20℃に冷
却する。８時間にわたって、デカノイルクロライド216.
3g及び同時に33％濃度水酸化ナトリウム溶液120g〜130g
を計量添加ポンプを用いて滴下する。この全反応時間に
わたり、pHは12.2〜12.6に維持しなければならない。加
えて、上記計量添加段階中の反応混合物の温度は10〜20
℃でなければならない。次の攪拌時間（約２時間）で
は、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0の間の値に調節す
る。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60℃に加熱
しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 実施例５： ジナトリウムＣ12〜Ｃ14−ココイルグルタ
メートの製造 Ｎ2 を用いて不活性状態にした反応器中で、水440g、モ
ノナトリウムグルタメート196.7g、33％濃度水酸化ナト
リウム溶液128.5g及びGenapol LRO （液状）102.5gを10
〜20℃に冷却する。８時間にわたって、Ｃ12〜Ｃ14−ヤ
シ脂肪酸塩化物249.5g及び同時に33％濃度水酸化ナトリ
ウム溶液120g〜130gを計量添加ポンプを用いて滴下す
る。この全反応時間にわたり、pHは12.2〜12.6に維持し
なければならない。加えて、上記計量添加段階中の反応
混合物の温度は10〜20℃でなければならない。次の攪拌
時間（約２時間）では、NaOHを添加してpHを11.0〜12.0
に設定する。この攪拌時間の終わりに、反応生成物を60
℃に加熱しそして塩酸を用いてpHを９〜10に調節する。 商品名の化学名 Genapol LRO,液状 水中27.0％のナトリウムＣ12〜Ｃ14−アルキルジグリコ ールエーテルスルフェート、クラリアントGmbH Hostapon KCG 水中25％のモノナトリウムアシルグルタメート、クラリ アントGmbH Genagen CAB ココアミドプロピルベタイン30％、クラリアントGmbH
Claims (3)
- 【請求項１】 以下の式 【化１】 [ 式中、ＲはＣ6 〜Ｃ36−アルキルまたはＣ6 〜Ｃ36−
アルケニルでありそしてＸはアルカリ金属イオンまたは
アンモニウムイオンである]で表されるアシルグルタメ
ートを、以下の式 【化２】 で表されるグルタミン酸塩と、以下の式ＲＣＯＣｌで表
される酸塩化物とを反応させることによって製造する方
法であって、反応を水中でかつ陰イオン性または双性イ
オン性界面活性剤の存在下に行うことを特徴とする上記
方法。 - 【請求項２】 ２〜50重量％、好ましくは３〜30重量
％、特に５〜25重量％の量の界面活性剤の存在下に反応
を行う、請求項１の方法。 - 【請求項３】 アシルグルタメート、アルキルエーテル
スルフェート及び／またはアルキルアミドプロピルベタ
インの存在下に反応を行う、請求項１の方法。
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|---|---|---|---|
| DE19806512:4 | 1998-02-17 | ||
| DE19806512A DE19806512A1 (de) | 1998-02-17 | 1998-02-17 | Verfahren zur Herstellung von Acylglutamat-Lösungen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11286471A true JPH11286471A (ja) | 1999-10-19 |
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| EP (1) | EP0937704B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11286471A (ja) |
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| ES (1) | ES2182405T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2004525210A (ja) * | 2001-01-18 | 2004-08-19 | コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト | 界面活性剤混合物 |
| CN103232361A (zh) * | 2013-04-19 | 2013-08-07 | 苏州园方化工有限公司 | 一种n-苯乙酰基-l-谷氨酰胺 |
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-
1999
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- 1999-01-20 EP EP99100965A patent/EP0937704B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-20 ES ES99100965T patent/ES2182405T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-11 BR BR9900577-8A patent/BR9900577A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-02-16 JP JP11037673A patent/JPH11286471A/ja not_active Withdrawn
- 1999-02-17 US US09/251,827 patent/US6093839A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2004525210A (ja) * | 2001-01-18 | 2004-08-19 | コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト | 界面活性剤混合物 |
| CN103232361A (zh) * | 2013-04-19 | 2013-08-07 | 苏州园方化工有限公司 | 一种n-苯乙酰基-l-谷氨酰胺 |
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