SU325837A1

SU325837A1 - Способ получени алифатических моноациламинокислот

Info

Publication number: SU325837A1
Application number: SU1427492A
Authority: SU
Inventors: В.Е. Лиманов; А.Ф. Соболь
Original assignee: Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Дезинфекции И Стерилизации
Priority date: 1970-04-13
Filing date: 1970-04-13
Publication date: 1976-02-25

Description

(54/ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ N

Изобретение усовершенствует способ получени алифатических N -моноациламинокислот , которые наход т широкое применение в качестве антибактериальных и фунгидидных препаратов.5

В литературе описаны различные способы ацилировани алифатических аминокислот. Эти способы Неудобны из-за многостадийности процесса. В частности, известен способ получени N - апиламинокислот взаимодей- , ю ствием хлорангидридов карбоновых кислот со щелочными сол ми аминокислот. Однако щелочные соли выдел ютс лишь под воздействием щелочных металлов в жидком -аммиаке .15

Предлагаетс способ получени алифатических N, - моноциламинокислот с длинноцепо чным радикалом, заключающийс в том, что, с целью упрощени процесса, хлорангидрид карбоновой кислоты подвергают взаимо-20 действию с аминокислотой в среде органического растворител в присутствии анионообменной смолы в ОН- форме. Исходные продукты берут в стехиок етрическом. соотношении . В качестве аниоиообменной смолы ис- 25

пользуют аниониты АВ-17 или ИР-41О, причем реакцию провод т при температуре, не превышающей температуры разложени примен емой анионообменной смолы, предпочтительно при 5О-60°С.

Пример. К суспензии О,75 г (О,О1 моль) глицина в 25 мл ацетона и Зг анионообменной смолы АВ-17 в OF -фopмe при перемешивании прибавл ют по капл м раствор 3,О2 г (0,01 моль) хлорангидрида стеариновой кислоты в 25 мл ацетона. Реакционную смесь нагревают до 50-6О и выдерживают при этой температуре 6 час при непрерывном перемешивании.

Анионообменную смолу отфильтровывают, растворитель упаривают в BaKyyvte, а полученную твердую массу перекристаллизовьгоа- ют из гексана. Выход стеароилглишша 2,86 г (84%), т.пл. 125-1260С, пто соответствует литературным данным.

Найдено, %: N 3,87; 3,89.

Claims

С оНзаМО, , , Вычислено,%: W 4,1О. -МОНОАШШАМИНОКИСЛОТ П р и м е р 2, Реакцию между хлорангидридом пальмитиновой кислоты и глицином провод т аналогично примеру , но вместо анионита АВ-17 используют ионообменную смолу ИР-41О в таком же количестве. Выход пальмитоилглицина 92%, т.пл. 121-122° Найдено, %: N4,39; 4,42. С,зНз,КОз Вычислено,%: N4,47. П р и м е р 3. Миристоилглицин получаю по- методике, приведенной в дримере 1, взаимодействием хлорангидрида миристиновой кислоты с глицином. Выход 86%, т.пл. 123°С. Найдено, %: N5,07; 5,11. С,ЛНОз Вычислено,%; N 4,92. .-. П р и м е р 4. Конденсацией хлорангидри с Ги ГиГнооёмег™ мГьГТв- 7ТОН- форме синтезируют лауроилглипин. Выход 83,5%, т.пл. 118-119°С. Найдено, %:: N5,32; 5,37. С„Н„МПз Вычислено, %: N5,42, Формула изобретени 1.Способ получени алифатических N.моноациламинокислот взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с аминокислотами или их производными, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, последний провод т в присутствии анионообменной смолы в ОН-форме.
2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс тем, что реакцию провод т в присутст. ВИИ анионнообменной смолы АВ-17 или . Ир-410 при 50-60°С.
3. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и ™ стехиометрических соотношени х.