JPH11279101A - 置換シクロケトンの製造方法 - Google Patents
置換シクロケトンの製造方法Info
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- JPH11279101A JPH11279101A JP10376354A JP37635498A JPH11279101A JP H11279101 A JPH11279101 A JP H11279101A JP 10376354 A JP10376354 A JP 10376354A JP 37635498 A JP37635498 A JP 37635498A JP H11279101 A JPH11279101 A JP H11279101A
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- alkenol
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- cycloketone
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ヒドロキシアルキル−及びアシロキシアルキ
ル−置換シクロケトンの新規の製造方法の提供 【解決手段】 一般式IIIのヒドロキシアルキル−又は
アシロキシアルキル−置換シクロケトンを、環式ケトン
にそれぞれヒドロキシアルケン又はアシロキシアルケン
のフリーラジカル付加により連続的に製造する。 （ｎは６〜１０の整数、Ｒ１〜Ｒ３は独立して水素メチ
ル又はエチル、Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ８−アシル、ｍ
及びｐは独立してゼロ又は１である）
ル−置換シクロケトンの新規の製造方法の提供 【解決手段】 一般式IIIのヒドロキシアルキル−又は
アシロキシアルキル−置換シクロケトンを、環式ケトン
にそれぞれヒドロキシアルケン又はアシロキシアルケン
のフリーラジカル付加により連続的に製造する。 （ｎは６〜１０の整数、Ｒ１〜Ｒ３は独立して水素メチ
ル又はエチル、Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ８−アシル、ｍ
及びｐは独立してゼロ又は１である）
Description
【０００１】
【産業の利用分野】本発明は、ヒドロキシアルキル−及
びアシロキシアルキル−置換されたシクロケトンを、環
式ケトンにそれぞれヒドロキシアルケン及びアシロキシ
アルケンをフリーラジカル付加（ｆｒｅｅ−ｒａｄｉｃ
ａｌ ａｄｄｉｔｉｏｎ）することにより製造する新規
の方法に関する。
びアシロキシアルキル−置換されたシクロケトンを、環
式ケトンにそれぞれヒドロキシアルケン及びアシロキシ
アルケンをフリーラジカル付加（ｆｒｅｅ−ｒａｄｉｃ
ａｌ ａｄｄｉｔｉｏｎ）することにより製造する新規
の方法に関する。
【０００２】該反応の一般的なタイプは、既にドイツ特
許（ＤＥ−Ｂ）第２１３６４９６号により知られてい
る。それは、一般に有機過酸化物例えば、ジ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチルペルオキシド）の存在下で行われる。この
場合、初期にシクロドデカノンを過剰な量（１モルのア
ルケンに対して少なくとも４モル）充填し、それに、６
時間にわたって、アリルアルコールとジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルペルオキシドの混合物（アルケンを基準として１０
〜２０モル％）を１４０〜１５０℃において加える。
許（ＤＥ−Ｂ）第２１３６４９６号により知られてい
る。それは、一般に有機過酸化物例えば、ジ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチルペルオキシド）の存在下で行われる。この
場合、初期にシクロドデカノンを過剰な量（１モルのア
ルケンに対して少なくとも４モル）充填し、それに、６
時間にわたって、アリルアルコールとジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルペルオキシドの混合物（アルケンを基準として１０
〜２０モル％）を１４０〜１５０℃において加える。
【０００３】原則的には、このタイプのフリーラジカル
反応は数分間で起こるが、しかしこの不連続的な方法で
は、重合体物質の生成する二次的な反応を可能な限り抑
制するためにアリルアルコールを非常にゆっくりと加え
る。
反応は数分間で起こるが、しかしこの不連続的な方法で
は、重合体物質の生成する二次的な反応を可能な限り抑
制するためにアリルアルコールを非常にゆっくりと加え
る。
【０００４】このゆっくりとした添加にもかかわらず相
当量の重合体副生成物が生成する。長い秤量添加時間の
ため空間−時間収量（ｓｐａｃｅ−ｔｉｍｅ ｙｉｅｌ
ｄ）が貧弱であることがこの反応のさらなる欠点であ
る。
当量の重合体副生成物が生成する。長い秤量添加時間の
ため空間−時間収量（ｓｐａｃｅ−ｔｉｍｅ ｙｉｅｌ
ｄ）が貧弱であることがこの反応のさらなる欠点であ
る。
【０００５】かくして本発明の目的は、これらの短所を
大幅に避けることにある。
大幅に避けることにある。
【０００６】連続法においてフリーラジカル開始剤とし
て有機ペルオキシドの存在下でシクロケトンにオキソア
ルケンをフリーラジカル付加することにより前述の目的
を達成ことが可能となった。驚くべきことに連続法を用
いると、３０ないし８０分間の反応器中滞留時間でも、
少量の重合体副生成物しか生成せずに高い空間−時間収
量（ｓｐａｃｅ−ｔｉｍｅ ｙｉｅｌｄ）を得るのに十
分であることが見いだされた。
て有機ペルオキシドの存在下でシクロケトンにオキソア
ルケンをフリーラジカル付加することにより前述の目的
を達成ことが可能となった。驚くべきことに連続法を用
いると、３０ないし８０分間の反応器中滞留時間でも、
少量の重合体副生成物しか生成せずに高い空間−時間収
量（ｓｐａｃｅ−ｔｉｍｅ ｙｉｅｌｄ）を得るのに十
分であることが見いだされた。
【０００７】本発明は、下記式
【０００８】
【化４】
【０００９】式中、ｎは６ないし１０の整数である、の
環式ケトンを下記式
環式ケトンを下記式
【００１０】
【化５】
【００１１】式中、Ｒ1ないしＲ3は互いに独立して水
素、メチル又はエチルであり、Ｒ4は水素又はＣ1〜Ｃ8
アシルであり、ｍ及びｐは互いに独立してゼロ又は１で
ある、のアルケノール又はアルケノールエステルと、フ
リーラジカル開始剤の存在下に反応させ、下記式
素、メチル又はエチルであり、Ｒ4は水素又はＣ1〜Ｃ8
アシルであり、ｍ及びｐは互いに独立してゼロ又は１で
ある、のアルケノール又はアルケノールエステルと、フ
リーラジカル開始剤の存在下に反応させ、下記式
【００１２】
【化６】
【００１３】式中、Ｒ1ないしＲ4、ｍ、ｎ及びｐは上に
定義したとおりである、の化合物の製造方法において、
該方法が連続的に行われることを特徴とする方法を提供
する。
定義したとおりである、の化合物の製造方法において、
該方法が連続的に行われることを特徴とする方法を提供
する。
【００１４】以下は、本発明に従った置換シクロケトン
の例示である。
の例示である。
【００１５】
【化７】
【００１６】本発明に従った方法で用いられるシクロケ
トンの例は以下の通りである。
トンの例は以下の通りである。
【００１７】
【化８】
【００１８】本発明に従った方法に用いられるアルケノ
ールの例は以下の通りである。
ールの例は以下の通りである。
【００１９】ビニルアセテート、２−メチル−２−プロ
ペン−１−オール、イソプロペニルアセテート、３−ブ
テン−１−オール、２−メチル−３−ブテン−１−オー
ル、アリルアルコール、アリルアセテート、及び３−メ
チル−３−ブテン−オール。
ペン−１−オール、イソプロペニルアセテート、３−ブ
テン−１−オール、２−メチル−３−ブテン−１−オー
ル、アリルアルコール、アリルアセテート、及び３−メ
チル−３−ブテン−オール。
【００２０】本発明に従った方法に用いられるフリーラ
ジカル開始剤の例は以下の通りである。クメンヒドロペ
ルオキシド、ペルオキシエステル、例えばｔｅｒｔ−ブ
チルペルオキシピバレート、ペルオキシジカーボネー
ト、例えばジ−（２−エチルヘキシル）−ペルオキシジ
カーボネート及びアゾ化合物、例えば２，２’−アゾ−
ビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）である。
ジカル開始剤の例は以下の通りである。クメンヒドロペ
ルオキシド、ペルオキシエステル、例えばｔｅｒｔ−ブ
チルペルオキシピバレート、ペルオキシジカーボネー
ト、例えばジ−（２−エチルヘキシル）−ペルオキシジ
カーボネート及びアゾ化合物、例えば２，２’−アゾ−
ビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）である。
【００２１】ドイツ国特許第２１３６４９６号に既に記
述されるように、結果として得られるヒドロキシアルキ
ルケトンＩＩＩは、酸触媒を使用することにより環式エ
ノールエステルに転化することができる。これらの二環
式エノールエステルは、今度は、香料製造のための非常
に良好な出発物質である。
述されるように、結果として得られるヒドロキシアルキ
ルケトンＩＩＩは、酸触媒を使用することにより環式エ
ノールエステルに転化することができる。これらの二環
式エノールエステルは、今度は、香料製造のための非常
に良好な出発物質である。
【００２２】本発明の方法を実施する間の温度は、使用
するフリーラジカル開始剤に応じて８０ないし２００℃
とすることができる。もし、特に好適なジ−ｔｅｒｔ−
ブチルペルオキシドを用いたならば、１３０ないし１８
０℃の温度が好ましい。
するフリーラジカル開始剤に応じて８０ないし２００℃
とすることができる。もし、特に好適なジ−ｔｅｒｔ−
ブチルペルオキシドを用いたならば、１３０ないし１８
０℃の温度が好ましい。
【００２３】フリーラジカル開始剤のために必要とされ
る反応温度より低い沸点を有する、例えば、アリルアル
コール等の容易に揮発する出発成分も適当ならば使用す
ることができるような均一反応が起こる圧力範囲を選択
することが有利である。好ましい圧力範囲は、例えば３
ないし５０バールである。本方法は、特に好ましくは１
０ないし３０バールの圧力で行われる。
る反応温度より低い沸点を有する、例えば、アリルアル
コール等の容易に揮発する出発成分も適当ならば使用す
ることができるような均一反応が起こる圧力範囲を選択
することが有利である。好ましい圧力範囲は、例えば３
ないし５０バールである。本方法は、特に好ましくは１
０ないし３０バールの圧力で行われる。
【００２４】この連続法のさらなる利点は過剰の出発成
分を連続して生成物から留去し、そして反応プロセスに
戻す事ができることである。
分を連続して生成物から留去し、そして反応プロセスに
戻す事ができることである。
【００２５】加えて本方法により出発材料と触媒を、供
給された材料の感受性と反応性の応じて、又はある成分
を常に大過剰に保つように方法を変化させるために反応
管の様々な位置で導入することが可能となる。
給された材料の感受性と反応性の応じて、又はある成分
を常に大過剰に保つように方法を変化させるために反応
管の様々な位置で導入することが可能となる。
【００２６】本方法により空間−時間−収量が大幅に増
加する。これは従来の非連続法に比べて格段に秀でてい
る。
加する。これは従来の非連続法に比べて格段に秀でてい
る。
【００２７】
【実施例】（実施例１） ２−（３−ヒドロキシプロピル）シクロドデカノンの製
造 熱電対により１００℃に温度管理され、そしてマッグネ
テイックスティヤラーを備えた、シクロドデカノン貯蔵
用のガラス製の二重壁の容器から４００ｇ／時間のシク
ロドデカノンを１００℃の温度に保たれた混合塔にポン
プ注入する。アリルアルコール（１２．２ｇ／時間）と
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド（９．２ｇ／時間）
の混合物２１．４ｇ／時間を連続して混合塔の供給ライ
ンに秤量注入する。
造 熱電対により１００℃に温度管理され、そしてマッグネ
テイックスティヤラーを備えた、シクロドデカノン貯蔵
用のガラス製の二重壁の容器から４００ｇ／時間のシク
ロドデカノンを１００℃の温度に保たれた混合塔にポン
プ注入する。アリルアルコール（１２．２ｇ／時間）と
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド（９．２ｇ／時間）
の混合物２１．４ｇ／時間を連続して混合塔の供給ライ
ンに秤量注入する。
【００２８】混合塔を通過後、反応混合物は、直径１ｍ
ｍで温度が熱電対により１７０℃に調節された長さ１２
０ｍの反応細管中を通過する。線形速度１５ｃｍ／秒に
より、約４０分間の平均滞留時間を得る。細管を出た反
応混合物は１００℃に加熱された戻りの細管を通って貯
蔵容器に戻される。反応細管の圧力は圧放出バルブを用
いて約２０バールに保たれる。
ｍで温度が熱電対により１７０℃に調節された長さ１２
０ｍの反応細管中を通過する。線形速度１５ｃｍ／秒に
より、約４０分間の平均滞留時間を得る。細管を出た反
応混合物は１００℃に加熱された戻りの細管を通って貯
蔵容器に戻される。反応細管の圧力は圧放出バルブを用
いて約２０バールに保たれる。
【００２９】最初の３時間この反応混合物は、連続して
ポンプにより注入され、アリルアルコールとジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルペルオキシドの混合物の上述の秤量速度が保
たれる。その後、ヒドロキシプロピルシクロドデカノン
含量約１４重量％が反応混合物中に生成する。
ポンプにより注入され、アリルアルコールとジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルペルオキシドの混合物の上述の秤量速度が保
たれる。その後、ヒドロキシプロピルシクロドデカノン
含量約１４重量％が反応混合物中に生成する。
【００３０】この３時間が経過した後、約１００ｇ／時
間の生成物が次いで反応細管の末端のニードルバルブを
通して連続的に放出され、同時に１００ｇ／時間の新し
いシクロドデカノンがＴ−部品（Ｔ−ｐｉｅｃｅ）を通
して混合塔に導入口を通じて供給され、加えてアリルア
ルコール／ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド混合物の
秤量速度は１６．４ｇ／時間（９．４及び７ｇ／時間）
に減少させる。７時間後ポンプ注入及び放出を停止す
る。
間の生成物が次いで反応細管の末端のニードルバルブを
通して連続的に放出され、同時に１００ｇ／時間の新し
いシクロドデカノンがＴ−部品（Ｔ−ｐｉｅｃｅ）を通
して混合塔に導入口を通じて供給され、加えてアリルア
ルコール／ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド混合物の
秤量速度は１６．４ｇ／時間（９．４及び７ｇ／時間）
に減少させる。７時間後ポンプ注入及び放出を停止す
る。
【００３１】１０時間の全反応時間後での収支は以下の
通りである。
通りである。
【００３２】 供給 シクロドデカノン １１００ｇ（６．０４モル） アリルアルコール １０２ｇ（１．７６モル） ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド ７７ｇ（０．５３モル） トータル 反応混合物 １２７９ｇ 生成物含有量 約１４重量％ ＝ 生成物 １７９ｇ アリルアルコールに基く収率 ４２％ （比較例）１１７９ｇのシクロドデカノンを１５０℃に
加熱し、そして６９ｇのアリルアルコールと３１ｇのジ
−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドを撹拌しながら別々の
容器から８時間にわたって同時に秤量し加える。注入を
終えたら、混合物は次に上記の温度でさらに３０分間撹
拌される。混合物を全部で１０時間経過後に冷却し１０
％のヒドロキシプロピルシクロドデカノンを含有する１
２７９ｇの混合物を得た。
加熱し、そして６９ｇのアリルアルコールと３１ｇのジ
−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドを撹拌しながら別々の
容器から８時間にわたって同時に秤量し加える。注入を
終えたら、混合物は次に上記の温度でさらに３０分間撹
拌される。混合物を全部で１０時間経過後に冷却し１０
％のヒドロキシプロピルシクロドデカノンを含有する１
２７９ｇの混合物を得た。
【００３３】１０時間後の全反応時間の収支は以下の通
りである。
りである。
【００３４】 供給 シクロドデカノン １１７９ｇ（６．４８モル） アリルアルコール ６９ｇ（１．１９モル） ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド ３１ｇ（０．２１モル） トータル 反応混合物 １２７９ｇ 生成物含有量 約１０重量％ ＝ 生成物 １２８ｇ アリルアルコールに基く収率 ４５％ この比較により、連続法では、同じ全重量の出発材料を
供給し、１０時間の反応時間経過後で１．４倍の生成物
収量が得られることが示された。さらに出発材料中のシ
クロドデカノン／アリルアルコール比が連続法では、
３．４：１であり、バッチ法では５．５：１であるのと
比較して、連続法では明らかに必要とされるシクロドデ
カノンがより少ない過剰量であることを意味する。この
ことはとりわけ処理においてより少量のシクロドデカノ
ンが留去されるべきことを意味する。
供給し、１０時間の反応時間経過後で１．４倍の生成物
収量が得られることが示された。さらに出発材料中のシ
クロドデカノン／アリルアルコール比が連続法では、
３．４：１であり、バッチ法では５．５：１であるのと
比較して、連続法では明らかに必要とされるシクロドデ
カノンがより少ない過剰量であることを意味する。この
ことはとりわけ処理においてより少量のシクロドデカノ
ンが留去されるべきことを意味する。
【００３５】（実施例２ないし６）これらの実施例は実
施例１と同様に行われた。
施例１と同様に行われた。
【００３６】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハリー・エアフルト ドイツ37170シエンハーゲン・コールステ レ２
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 式中、 ｎは、６ないし１０の整数である、の環式ケトンと下記
式（ＩＩ） 【化２】 式中、 Ｒ1ないしＲ3は互いに独立して水素、メチル、又はエチ
ルであり、 Ｒ4は水素又はＣ1〜Ｃ8−アシルであり、 ｍ及びｐは互いに独立してゼロ又は１である、のアルケ
ノール又はアルケノールエステルとを、フリーラジカル
開始剤の存在下で反応させ、下記式（ＩＩＩ） 【化３】 式中、 Ｒ1ないしＲ4、ｍ、ｎ及びｐは上に定義したとおりであ
る、化合物を製造する方法であって、該方法が連続的に
行われることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 反応物の反応器中での平均滞留時間が３
０ないし８０分間である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応が８０ないし２００℃の温度で行わ
れることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 反応が３ないし５０バールの圧力下で行
われることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 反応が加圧下で管状反応器中で行われる
ことを特徴とする請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 反応混合物が得られた後、化合物ＩＩＩ
を分離し、未反応出発材料を反応器へ戻すことを特徴と
する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19757543 | 1997-12-23 | ||
| DE19853862.6 | 1998-11-23 | ||
| DE19853862A DE19853862A1 (de) | 1997-12-23 | 1998-11-23 | Verfahren zur Herstellung substituierter Cycloketone |
| DE19757543.9 | 1998-11-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279101A true JPH11279101A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=26042778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10376354A Pending JPH11279101A (ja) | 1997-12-23 | 1998-12-22 | 置換シクロケトンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6222076B1 (ja) |
| EP (1) | EP0926122A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11279101A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018508493A (ja) * | 2015-01-30 | 2018-03-29 | シムライズ アーゲー | 置換アルキルシクロアルカノンの合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786518A (fr) | 1971-07-21 | 1973-01-22 | Haarmann & Reimer Gmbh | Procede de preparation d'oxa-bicyclo-alcenes |
-
1998
- 1998-12-10 EP EP98123638A patent/EP0926122A1/de not_active Withdrawn
- 1998-12-18 US US09/215,495 patent/US6222076B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-22 JP JP10376354A patent/JPH11279101A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018508493A (ja) * | 2015-01-30 | 2018-03-29 | シムライズ アーゲー | 置換アルキルシクロアルカノンの合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6222076B1 (en) | 2001-04-24 |
| EP0926122A1 (de) | 1999-06-30 |
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