JPH11279052A - フルオロメトロン懸濁型点眼剤 - Google Patents
フルオロメトロン懸濁型点眼剤Info
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- JPH11279052A JPH11279052A JP11008646A JP864699A JPH11279052A JP H11279052 A JPH11279052 A JP H11279052A JP 11008646 A JP11008646 A JP 11008646A JP 864699 A JP864699 A JP 864699A JP H11279052 A JPH11279052 A JP H11279052A
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- Japan
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- nonionic surfactant
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 より再分散性が優れ、且つ凝集塊形成がほと
んどないフルオロメトロン懸濁型点眼剤を提供する。 【解決手段】 セルロース系高分子および非イオン性界
面活性剤を配合し、有効成分であるフルオロメトロンの
再分散性を高めたフルオロメトロン懸濁型点眼剤であ
る。セルロース系高分子の配合量は好ましくは０．００
０１〜０．００３％で、非イオン性界面活性剤の配合量
は好ましくは０．０００１〜０．５％である。好ましい
セルロース系高分子はヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース、メチルセルロースである。好ましい非イオン性界
面活性剤はポリソルベート８０である。
んどないフルオロメトロン懸濁型点眼剤を提供する。 【解決手段】 セルロース系高分子および非イオン性界
面活性剤を配合し、有効成分であるフルオロメトロンの
再分散性を高めたフルオロメトロン懸濁型点眼剤であ
る。セルロース系高分子の配合量は好ましくは０．００
０１〜０．００３％で、非イオン性界面活性剤の配合量
は好ましくは０．０００１〜０．５％である。好ましい
セルロース系高分子はヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース、メチルセルロースである。好ましい非イオン性界
面活性剤はポリソルベート８０である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗炎症性合成副腎
皮質ステロイドであるフルオロメトロンを有効成分とす
る懸濁型点眼剤の改良組成物に関する。
皮質ステロイドであるフルオロメトロンを有効成分とす
る懸濁型点眼剤の改良組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオロメトロンは、抗炎症性ステロイ
ドとして医療に供されている薬物であるが、特に点眼剤
の形態で汎用されている。ところで、フルオロメトロン
は水に難溶な薬物であるため、懸濁型点眼剤の形態で実
用に供されている。懸濁型点眼剤は、薬物が溶解してい
ないため、使用時に点眼容器を振盪し、沈降・凝集して
いる薬物を均一に再分散させて用いる必要がある。そこ
で、懸濁型点眼剤にポリソルベート８０等の非イオン性
界面活性剤を配合し、再分散しやすくする方法等が用い
られてきた。
ドとして医療に供されている薬物であるが、特に点眼剤
の形態で汎用されている。ところで、フルオロメトロン
は水に難溶な薬物であるため、懸濁型点眼剤の形態で実
用に供されている。懸濁型点眼剤は、薬物が溶解してい
ないため、使用時に点眼容器を振盪し、沈降・凝集して
いる薬物を均一に再分散させて用いる必要がある。そこ
で、懸濁型点眼剤にポリソルベート８０等の非イオン性
界面活性剤を配合し、再分散しやすくする方法等が用い
られてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】フルオロメトロンの懸
濁型点眼剤において、薬物の再分散性を良くするため上
記の様な工夫がなされているが、より再分散性を良くし
薬物の均一分散を容易に為し得るための改良が望まれて
いる。また、懸濁型点眼剤においては、製剤調製時には
均一分散状態である薬物が保存時に凝集塊を形成し、振
盪しても完全には元の均一分散状態に戻らなくなる（非
可逆的凝集塊形成）可能性もあり、この凝集塊形成をよ
り少なくするための改良も望まれている。
濁型点眼剤において、薬物の再分散性を良くするため上
記の様な工夫がなされているが、より再分散性を良くし
薬物の均一分散を容易に為し得るための改良が望まれて
いる。また、懸濁型点眼剤においては、製剤調製時には
均一分散状態である薬物が保存時に凝集塊を形成し、振
盪しても完全には元の均一分散状態に戻らなくなる（非
可逆的凝集塊形成）可能性もあり、この凝集塊形成をよ
り少なくするための改良も望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、上記課題を解決
するための手段を鋭意研究した結果、非イオン性界面活
性剤とセルロース系高分子とを配合することにより、よ
り再分散性に優れ、且つ凝集塊形成がほとんどないフル
オロメトロン懸濁型点眼剤が得られることを見出した。
非イオン性界面活性剤は、薬物の再分散性をよくする働
きがあるが、非イオン性界面活性剤のみでは薬物の凝集
塊形成を十分防ぐことは困難であった。そこで、薬物の
凝集塊形成をより少なくする添加物を研究した結果、セ
ルロース系高分子が適していることを見出した。セルロ
ース系高分子は沈降濃縮した薬物粒子間に介在して粒子
間の接触頻度を低下させ、その働きによって薬物の凝集
性を緩やかにする。反面セルロース系高分子のみの配合
では、点眼容器への付着気泡が除去し難くなったり、薬
物の再分散性が低下する状況を引き起こす。そこで、こ
の非イオン性界面活性剤とセルロース系高分子とを併用
することで、両者の欠点を補い長所を生かすことができ
ることを見出し、本発明を完成させたものである。
するための手段を鋭意研究した結果、非イオン性界面活
性剤とセルロース系高分子とを配合することにより、よ
り再分散性に優れ、且つ凝集塊形成がほとんどないフル
オロメトロン懸濁型点眼剤が得られることを見出した。
非イオン性界面活性剤は、薬物の再分散性をよくする働
きがあるが、非イオン性界面活性剤のみでは薬物の凝集
塊形成を十分防ぐことは困難であった。そこで、薬物の
凝集塊形成をより少なくする添加物を研究した結果、セ
ルロース系高分子が適していることを見出した。セルロ
ース系高分子は沈降濃縮した薬物粒子間に介在して粒子
間の接触頻度を低下させ、その働きによって薬物の凝集
性を緩やかにする。反面セルロース系高分子のみの配合
では、点眼容器への付着気泡が除去し難くなったり、薬
物の再分散性が低下する状況を引き起こす。そこで、こ
の非イオン性界面活性剤とセルロース系高分子とを併用
することで、両者の欠点を補い長所を生かすことができ
ることを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００５】また、非イオン性界面活性剤およびセルロ
ース系高分子の適切な配合量についても研究を行った結
果、非イオン性界面活性剤の配合量は０．０００１〜
０．５％が好ましく、より好ましくは０．００１〜０．
１％であり、セルロース系高分子の配合量は０．０００
１〜０．００３％が好ましく、より好ましくは０．００
０５〜０．００２％であることを見出した。尚、本発明
において、％とは全てＷ／Ｖで示す。
ース系高分子の適切な配合量についても研究を行った結
果、非イオン性界面活性剤の配合量は０．０００１〜
０．５％が好ましく、より好ましくは０．００１〜０．
１％であり、セルロース系高分子の配合量は０．０００
１〜０．００３％が好ましく、より好ましくは０．００
０５〜０．００２％であることを見出した。尚、本発明
において、％とは全てＷ／Ｖで示す。
【０００６】
【発明の実施の形態】フルオロメトロン懸濁型点眼剤
は、０．０２〜０．１％の濃度で医療に供されており、
本発明を実施するに際してもその濃度に調製するのが好
ましいが、特にその濃度に限定されるものではない。本
発明の懸濁型点眼剤は、市販のフルオロメトロン懸濁型
点眼剤の製造方法に準じて製造することができる。本発
明で用いる非イオン性界面活性剤の例としてはポリソル
ベート８０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンヒマシ油、ステアリン酸ポリオキシル４０
等が挙げられ、セルロース系高分子の例としてはヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルエチルセルロース等が挙げられる。本
発明の懸濁型点眼剤には、上記必須成分の他に、必要に
応じて、点眼剤に汎用される添加物、即ち、塩化ベンザ
ルコニウム等の防腐剤、塩化ナトリウム等の等張化剤、
エデト酸ナトリウム等の安定化剤、リン酸水素ナトリウ
ム等の緩衝剤等を添加することができる。また、点眼剤
のｐＨは、点眼剤に汎用されている範囲のｐＨであれば
特に制限されないが、４〜８が好ましい。
は、０．０２〜０．１％の濃度で医療に供されており、
本発明を実施するに際してもその濃度に調製するのが好
ましいが、特にその濃度に限定されるものではない。本
発明の懸濁型点眼剤は、市販のフルオロメトロン懸濁型
点眼剤の製造方法に準じて製造することができる。本発
明で用いる非イオン性界面活性剤の例としてはポリソル
ベート８０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンヒマシ油、ステアリン酸ポリオキシル４０
等が挙げられ、セルロース系高分子の例としてはヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルエチルセルロース等が挙げられる。本
発明の懸濁型点眼剤には、上記必須成分の他に、必要に
応じて、点眼剤に汎用される添加物、即ち、塩化ベンザ
ルコニウム等の防腐剤、塩化ナトリウム等の等張化剤、
エデト酸ナトリウム等の安定化剤、リン酸水素ナトリウ
ム等の緩衝剤等を添加することができる。また、点眼剤
のｐＨは、点眼剤に汎用されている範囲のｐＨであれば
特に制限されないが、４〜８が好ましい。
【０００７】
【実施例】実施例１（発明の効果試験） １．ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリソ
ルベート８０の添加によるフルオロメトロン懸濁液の再
分散性および凝集性に及ぼす影響（その１） （被験懸濁剤の調製）被験懸濁剤として、表１に示す処
方の懸濁剤を調製した。
ルベート８０の添加によるフルオロメトロン懸濁液の再
分散性および凝集性に及ぼす影響（その１） （被験懸濁剤の調製）被験懸濁剤として、表１に示す処
方の懸濁剤を調製した。
【０００８】処方には、説明を簡単にするため、本発明
の効果を比較判定する上で必須な成分のみを示したが、
その他の添加物として、塩化ベンザルコニウム、リン酸
水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、塩化ナトリ
ウム、エデト酸ナトリウムを配合した。
の効果を比較判定する上で必須な成分のみを示したが、
その他の添加物として、塩化ベンザルコニウム、リン酸
水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、塩化ナトリ
ウム、エデト酸ナトリウムを配合した。
【０００９】
【表１】
【００１０】ヒドロキシプロピルメチルセルロースは信
越化学工業製のものを用いた。
越化学工業製のものを用いた。
【００１１】上記被験懸濁剤の調製は以下の方法に従っ
て行った。
て行った。
【００１２】まず上記処方において、フルオロメトロン
を過剰に含む濃厚懸濁液（１％）を約１時間スターラー
攪拌により調製し、さらに高速回転式攪拌機により約３
０分間攪拌した。この濃厚懸濁液をフルオロメトロンの
濃度が所定の濃度（０．１％）となるように基剤（上記
処方からフルオロメトロンを除いたもの）で希釈した。
この液を目開き７５μｍの金属製篩過器で篩過し、被験
懸濁剤を調製した。
を過剰に含む濃厚懸濁液（１％）を約１時間スターラー
攪拌により調製し、さらに高速回転式攪拌機により約３
０分間攪拌した。この濃厚懸濁液をフルオロメトロンの
濃度が所定の濃度（０．１％）となるように基剤（上記
処方からフルオロメトロンを除いたもの）で希釈した。
この液を目開き７５μｍの金属製篩過器で篩過し、被験
懸濁剤を調製した。
【００１３】（効果判定方法）上記に従って調製した懸
濁剤を５ｍｌ点眼容器に充填し、５℃（１０本）、該容
器を４０℃（１０本）または６０℃（２０本）で２週間
正立させて保存した後、１日室温で放置し、各処方にお
ける再分散性および凝集塊の生成を肉眼で検査した。
濁剤を５ｍｌ点眼容器に充填し、５℃（１０本）、該容
器を４０℃（１０本）または６０℃（２０本）で２週間
正立させて保存した後、１日室温で放置し、各処方にお
ける再分散性および凝集塊の生成を肉眼で検査した。
【００１４】また、一日毎に５℃と４０℃に保存温度を
変え８日間正立させて保存後（「５℃または４０℃交互
保存」と表示）、１日室温で放置したもの（２０本）に
ついても同様に検査した。
変え８日間正立させて保存後（「５℃または４０℃交互
保存」と表示）、１日室温で放置したもの（２０本）に
ついても同様に検査した。
【００１５】検査は次の方法に従って行った。
【００１６】点眼容器を緩やかに回転させ、点眼容器下
部の薬物の沈降層が完全に再分散させるまでに要した回
転数をカウントした（再分散性の指標）。
部の薬物の沈降層が完全に再分散させるまでに要した回
転数をカウントした（再分散性の指標）。
【００１７】さらに緩回転を継続し、計２００回転時の
分散相中の薬物凝集塊の数をカウントした。薬物凝集塊
とは薬物が塊として肉眼的に観察できるものを示す。
分散相中の薬物凝集塊の数をカウントした。薬物凝集塊
とは薬物が塊として肉眼的に観察できるものを示す。
【００１８】（結果）結果を表２〜５に示す。結果は全
て上記（効果判定方法）に示した例数の平均値で表わさ
れている。
て上記（効果判定方法）に示した例数の平均値で表わさ
れている。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】上記表に示した結果から明らかなように、
本発明の処方１および２は、対照処方１に比べて、再分
散に要する回転数は有意に少なく、凝集塊数も改善され
ている。また、非イオン性界面活性剤であるポリソルベ
ート８０を配合しない対照処方２と比較すると、凝集塊
数については差は見られないが、再分散に要する回転数
は格段に少なく、非イオン性界面活性剤であるポリソル
ベート８０とセルロース系高分子であるヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースとの配合効果は顕著である。
本発明の処方１および２は、対照処方１に比べて、再分
散に要する回転数は有意に少なく、凝集塊数も改善され
ている。また、非イオン性界面活性剤であるポリソルベ
ート８０を配合しない対照処方２と比較すると、凝集塊
数については差は見られないが、再分散に要する回転数
は格段に少なく、非イオン性界面活性剤であるポリソル
ベート８０とセルロース系高分子であるヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースとの配合効果は顕著である。
【００２４】２．ヒドロキシプロピルメチルセルロース
およびポリソルベート８０の添加によるフルオロメトロ
ン懸濁液の再分散性および凝集性に及ぼす影響（その
２） 配合する成分のより適切な配合量範囲を検討するため、
上記試験（その１）と同様の方法で、表６および表７に
示す処方の懸濁剤を用いて実験を行った。
およびポリソルベート８０の添加によるフルオロメトロ
ン懸濁液の再分散性および凝集性に及ぼす影響（その
２） 配合する成分のより適切な配合量範囲を検討するため、
上記試験（その１）と同様の方法で、表６および表７に
示す処方の懸濁剤を用いて実験を行った。
【００２５】
【表６】
【００２６】
【表７】
【００２７】（結果）結果を表８および表９に示す。結
果は全て上記（効果判定方法）に示した例数の平均値で
表わされている。
果は全て上記（効果判定方法）に示した例数の平均値で
表わされている。
【００２８】
【表８】
【００２９】
【表９】
【００３０】表８および表９に示した結果から明らかな
ように、非イオン性界面活性剤であるポリソルベート８
０を０．００５％配合する処方において、セルロース系
高分子であるヒドロキシメチルセルロースを０．０００
１％〜０．００３％の範囲内で配合すると、再分散に要
する回転数は顕著に少なく、凝集塊数も改善されてい
る。特に、ヒドロキシメチルセルロースを０．０００５
％〜０．００２％の範囲内で配合すると、凝集塊数の改
善が格段に優れている。
ように、非イオン性界面活性剤であるポリソルベート８
０を０．００５％配合する処方において、セルロース系
高分子であるヒドロキシメチルセルロースを０．０００
１％〜０．００３％の範囲内で配合すると、再分散に要
する回転数は顕著に少なく、凝集塊数も改善されてい
る。特に、ヒドロキシメチルセルロースを０．０００５
％〜０．００２％の範囲内で配合すると、凝集塊数の改
善が格段に優れている。
【００３１】３．メチルセルロースおよびポリソルベー
ト８０の添加によるフルオロメトロン懸濁液の再分散性
および凝集性に及ぼす影響 （被験懸濁剤の調製）被験懸濁剤として、表１０に示す
処方の懸濁剤を調製した。処方には、説明を簡単にする
ため、本発明の効果を比較判定する上で必須な成分のみ
を示したが、その他の添加物として、塩化ベンザルコニ
ウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウ
ム、塩化ナトリウム、エデト酸ナトリウムを配合させ
た。
ト８０の添加によるフルオロメトロン懸濁液の再分散性
および凝集性に及ぼす影響 （被験懸濁剤の調製）被験懸濁剤として、表１０に示す
処方の懸濁剤を調製した。処方には、説明を簡単にする
ため、本発明の効果を比較判定する上で必須な成分のみ
を示したが、その他の添加物として、塩化ベンザルコニ
ウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウ
ム、塩化ナトリウム、エデト酸ナトリウムを配合させ
た。
【００３２】
【表１０】
【００３３】メチルセルロースは信越化学工業製のもの
を用いた。被験懸濁剤の調製および効果判定は、保存条
件を除き上記１項の試験と同様に行った。本試験におけ
る保存条件は、一日毎に５℃と５０℃に保存温度を変え
１週間正立させて保存後（「５℃または５０℃交互保
存」と表示）、１日室温で放置（例数１０本）とした。 （結果）結果を表１１に示す。結果は全て上記に示した
例数の平均値で表わされている。
を用いた。被験懸濁剤の調製および効果判定は、保存条
件を除き上記１項の試験と同様に行った。本試験におけ
る保存条件は、一日毎に５℃と５０℃に保存温度を変え
１週間正立させて保存後（「５℃または５０℃交互保
存」と表示）、１日室温で放置（例数１０本）とした。 （結果）結果を表１１に示す。結果は全て上記に示した
例数の平均値で表わされている。
【００３４】
【表１１】
【００３５】上記表に示した結果から明らかなように、
本発明の処方１１および１２は、対照処方１と比較する
と、再分散に要する回転数については差は見られない
が、凝集塊数は有意に少ない。また、非イオン性界面活
性剤であるポリソルベート８０を配合しない対照処方５
と比較すると、再分散に要する回転数は格段に少なく、
非イオン性界面活性剤であるポリソルベート８０とセル
ロース系高分子であるメチルセルロースとの配合効果は
明らかである。
本発明の処方１１および１２は、対照処方１と比較する
と、再分散に要する回転数については差は見られない
が、凝集塊数は有意に少ない。また、非イオン性界面活
性剤であるポリソルベート８０を配合しない対照処方５
と比較すると、再分散に要する回転数は格段に少なく、
非イオン性界面活性剤であるポリソルベート８０とセル
ロース系高分子であるメチルセルロースとの配合効果は
明らかである。
【００３６】実施例２（製剤例） 実施例１に記載した調製法に準じて下記の製剤を得た。
尚、下記製剤例において、各成分の配合量は１ｍｌ中の
含量で表示する。
尚、下記製剤例において、各成分の配合量は１ｍｌ中の
含量で表示する。
【００３７】 製剤例１ 成分 含量 フルオロメトロン １ｍｇ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．０１ｍｇ ポリソルベート８０ ０．０１ｍｇ 塩化ベンザルコニウム ０．０５ｍｇ エデト酸ナトリウム ０．１ｍｇ リン酸水素ナトリウム ６ｍｇ リン酸二水素ナトリウム ０．６ｍｇ 塩化ナトリウム 適量 滅菌精製水 適量
【００３８】上記処方において、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロースの配合量を０．００１、０．００５、
０．０２、０．０５または０．１ｍｇに変え、またポリ
ソルベート８０の配合量を、０．００５、０．０２、
０．０５、０．１、０．３または０．５ｍｇに変えて製
剤例１と同様な製剤を得ることができる。
チルセルロースの配合量を０．００１、０．００５、
０．０２、０．０５または０．１ｍｇに変え、またポリ
ソルベート８０の配合量を、０．００５、０．０２、
０．０５、０．１、０．３または０．５ｍｇに変えて製
剤例１と同様な製剤を得ることができる。
【００３９】 製剤例２ 成分 含量 フルオロメトロン １ｍｇ メチルセルロース ０．０２ｍｇ ポリソルベート８０ ０．１ｍｇ 塩化ベンザルコニウム ０．０５ｍｇ エデト酸ナトリウム ０．１ｍｇ リン酸水素ナトリウム ６ｍｇ リン酸二水素ナトリウム ０．６ｍｇ 塩化ナトリウム 適量 滅菌精製水 適量
【００４０】上記処方において、メチルセルロースの配
合量を０．００１、０．００５、０．０１、０．０５ま
たは０．１ｍｇに変え、またポリソルベート８０の配合
量を、０．００５、０．０１、０．０５、０．３または
０．５ｍｇに変えて製剤例２と同様な製剤を得ることが
できる。
合量を０．００１、０．００５、０．０１、０．０５ま
たは０．１ｍｇに変え、またポリソルベート８０の配合
量を、０．００５、０．０１、０．０５、０．３または
０．５ｍｇに変えて製剤例２と同様な製剤を得ることが
できる。
【００４１】
【発明の効果】本発明は、抗炎症性ステロイドとして汎
用されているフルオロメトロンを有効成分とする懸濁型
点眼剤の改良組成物に関するものであって、非イオン性
界面活性剤とセルロース系高分子とを配合することによ
り、再分散性に特に優れた改良組成物を提供するもので
ある。
用されているフルオロメトロンを有効成分とする懸濁型
点眼剤の改良組成物に関するものであって、非イオン性
界面活性剤とセルロース系高分子とを配合することによ
り、再分散性に特に優れた改良組成物を提供するもので
ある。
Claims (6)
- 【請求項１】 フルオロメトロン懸濁型点眼剤におい
て、セルロース系高分子および非イオン性界面活性剤を
配合し、有効成分であるフルオロメトロンの再分散性を
高めることを特徴とした懸濁型点眼剤。 - 【請求項２】 セルロース系高分子の配合量が０．００
０１〜０．００３％で、非イオン性界面活性剤の配合量
が０．０００１〜０．５％である請求項１記載の点眼
剤。 - 【請求項３】 セルロース系高分子がヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースである請求項１記載の点眼剤。 - 【請求項４】 セルロース系高分子がメチルセルロース
である請求項１記載の点眼剤。 - 【請求項５】 非イオン性界面活性剤がポリソルベート
８０である請求項１記載の点眼剤。 - 【請求項６】 フルオロメトロン懸濁型点眼剤におい
て、０．０００１〜０．００３％のヒドロキシプロピル
メチルセルロース、０．０００１〜０．５％のポリソル
ベート８０を配合し、有効成分であるフルオロメトロン
の再分散性を高めることを特徴とした懸濁型点眼剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00864699A JP3418751B2 (ja) | 1998-01-22 | 1999-01-18 | フルオロメトロン懸濁型点眼剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-9987 | 1998-01-22 | ||
| JP998798 | 1998-01-22 | ||
| JP00864699A JP3418751B2 (ja) | 1998-01-22 | 1999-01-18 | フルオロメトロン懸濁型点眼剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279052A true JPH11279052A (ja) | 1999-10-12 |
| JP3418751B2 JP3418751B2 (ja) | 2003-06-23 |
Family
ID=26343207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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-
1999
- 1999-01-18 JP JP00864699A patent/JP3418751B2/ja not_active Expired - Lifetime
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