JPH11263965A - チクソトロピー性付与剤および湿気硬化型ポリウレタン組成物 - Google Patents
チクソトロピー性付与剤および湿気硬化型ポリウレタン組成物Info
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- JPH11263965A JPH11263965A JP10066532A JP6653298A JPH11263965A JP H11263965 A JPH11263965 A JP H11263965A JP 10066532 A JP10066532 A JP 10066532A JP 6653298 A JP6653298 A JP 6653298A JP H11263965 A JPH11263965 A JP H11263965A
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- thixotropy
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Abstract
(57)【要約】
【課題】カーボンブラックを含有する湿気硬化型ポリウ
レタン組成物に用いるものであって、保存上または製造
上の問題のないチクソトロピー性付与剤の提供。 【解決手段】下記式（Ｉ）： Ａｒ−Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 （Ｉ） 〔Ａｒはベンゼン環、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はベンゼン環の
置換基であり、Ｒ1 はＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3(ｘは
１１〜２１の整数）、Ｒ2 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ
（ＣＨ2)y ＣＨ3(ｙは０〜２１の整数）からなる群から
選ばれる基、Ｒ3 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z
ＣＨ3(ｚは０〜２１の整数）からなる群から選ばれる基
を表す。〕で表される化合物を含有するチクソトロピー
性付与剤。
レタン組成物に用いるものであって、保存上または製造
上の問題のないチクソトロピー性付与剤の提供。 【解決手段】下記式（Ｉ）： Ａｒ−Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 （Ｉ） 〔Ａｒはベンゼン環、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はベンゼン環の
置換基であり、Ｒ1 はＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3(ｘは
１１〜２１の整数）、Ｒ2 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ
（ＣＨ2)y ＣＨ3(ｙは０〜２１の整数）からなる群から
選ばれる基、Ｒ3 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z
ＣＨ3(ｚは０〜２１の整数）からなる群から選ばれる基
を表す。〕で表される化合物を含有するチクソトロピー
性付与剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カーボンブラック
を含有するポリウレタン組成物に用いられるチクソトロ
ピー性付与剤に関する。また、本発明は、上記チクソト
ロピー性付与剤を用いたカーボンブラックを含有する湿
気硬化型ポリウレタン組成物に関する。
を含有するポリウレタン組成物に用いられるチクソトロ
ピー性付与剤に関する。また、本発明は、上記チクソト
ロピー性付与剤を用いたカーボンブラックを含有する湿
気硬化型ポリウレタン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】湿気硬化型ポリウレタン組成物は、空気
中の湿気または配合された化合物に吸着された水分によ
って硬化し、接着性、弾性等に優れているため、接着
剤、コーティング材、シーリング材、プライマー等とし
て用いられている。自動車の窓とボディーとを一体化す
るための接着剤、即ち、ウインドシールド・シーラント
としても湿気硬化型ポリウレタン組成物が用いられる。
この場合には、補強剤および耐候性付与剤としてカーボ
ンブラックを配合することが不可欠である。自動車の生
産工程において、窓とボディーとの一体化は、窓の上面
の縁にウインドシールド・シーラントを塗布し、これを
反転させてボディーに圧着して行う、いわゆるビード打
ち等の自動工程である。この反転の際にウインドシール
ド・シーラントが液垂れを起こすと、工程を止めなけら
ばならず、生産効率が大きく低下する。従って、液垂れ
防止のため、硬化前のウインドシールド・シーラントは
チクソトロピー性を有している必要がある。一般に、チ
クソトロピー性とは、ある種のコロイド系において等温
状態においても変形のために見かけ粘度が一時的に低下
する現象をいう。例えば、ある種のコロイド系、特に懸
濁液が、容器に入れられた状態でかくはんされると液状
になり、かくはんを止めて静置すればゲル状となる現象
が挙げられる。従って、ウインドシールド・シーラント
がチクソトロピー性を有していれば、動的な状態におい
ては液状となるので吐出機で容易に吐出することがで
き、静的な状態においてはゲル状となるのでシーラント
が吐出された窓材を反転する際にシーラントの天地が逆
になったりしても液垂れが起こらないのである。カーボ
ンブラックを含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、硬化前には動的な状態においても静的な状態におい
ても液状を呈する。この硬化前のカーボンブラックを含
有する湿気硬化型ポリウレタン組成物に、動的な状態に
おいては液状を呈し、静的な状態においてはゲル状を呈
するようなチクソトロピー性を付与する助剤、即ち、チ
クソトロピー性付与剤として、従来から、アロマオイル
等の半相溶オイル等が用いられてきた。しかし、アロマ
オイル等の半相溶オイルは、高温化で貯蔵すると、チク
ソトロピー性が低下しやすい等の問題があった。また、
近年は、下記式（II）
中の湿気または配合された化合物に吸着された水分によ
って硬化し、接着性、弾性等に優れているため、接着
剤、コーティング材、シーリング材、プライマー等とし
て用いられている。自動車の窓とボディーとを一体化す
るための接着剤、即ち、ウインドシールド・シーラント
としても湿気硬化型ポリウレタン組成物が用いられる。
この場合には、補強剤および耐候性付与剤としてカーボ
ンブラックを配合することが不可欠である。自動車の生
産工程において、窓とボディーとの一体化は、窓の上面
の縁にウインドシールド・シーラントを塗布し、これを
反転させてボディーに圧着して行う、いわゆるビード打
ち等の自動工程である。この反転の際にウインドシール
ド・シーラントが液垂れを起こすと、工程を止めなけら
ばならず、生産効率が大きく低下する。従って、液垂れ
防止のため、硬化前のウインドシールド・シーラントは
チクソトロピー性を有している必要がある。一般に、チ
クソトロピー性とは、ある種のコロイド系において等温
状態においても変形のために見かけ粘度が一時的に低下
する現象をいう。例えば、ある種のコロイド系、特に懸
濁液が、容器に入れられた状態でかくはんされると液状
になり、かくはんを止めて静置すればゲル状となる現象
が挙げられる。従って、ウインドシールド・シーラント
がチクソトロピー性を有していれば、動的な状態におい
ては液状となるので吐出機で容易に吐出することがで
き、静的な状態においてはゲル状となるのでシーラント
が吐出された窓材を反転する際にシーラントの天地が逆
になったりしても液垂れが起こらないのである。カーボ
ンブラックを含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、硬化前には動的な状態においても静的な状態におい
ても液状を呈する。この硬化前のカーボンブラックを含
有する湿気硬化型ポリウレタン組成物に、動的な状態に
おいては液状を呈し、静的な状態においてはゲル状を呈
するようなチクソトロピー性を付与する助剤、即ち、チ
クソトロピー性付与剤として、従来から、アロマオイル
等の半相溶オイル等が用いられてきた。しかし、アロマ
オイル等の半相溶オイルは、高温化で貯蔵すると、チク
ソトロピー性が低下しやすい等の問題があった。また、
近年は、下記式（II）
【０００３】
【化１】
【０００４】のエステル交換反応により得られた生成物
もチクソトロピー性付与剤として用いられてきたが、反
応物に由来するアルコールを系外に除去するために吸引
すると、同時に生成物も吸引してしまうので収率が低い
等の製造上の難点があった。このように、カーボンブラ
ックを含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物に用いる
チクソトロピー性付与剤であって、保存上または製造上
の問題のないものは、得られていなかった。
もチクソトロピー性付与剤として用いられてきたが、反
応物に由来するアルコールを系外に除去するために吸引
すると、同時に生成物も吸引してしまうので収率が低い
等の製造上の難点があった。このように、カーボンブラ
ックを含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物に用いる
チクソトロピー性付与剤であって、保存上または製造上
の問題のないものは、得られていなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、カーボンブ
ラックを含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物に用い
るチクソトロピー性付与剤であって、保存上または製造
上の問題のないものを提供することを課題とする。ま
た、本発明は、チクソトロピー性を有し、ウインドシー
ルド・シーラントとして好適に用いることができる湿気
硬化型ポリウレタン組成物を提供することを課題とす
る。
ラックを含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物に用い
るチクソトロピー性付与剤であって、保存上または製造
上の問題のないものを提供することを課題とする。ま
た、本発明は、チクソトロピー性を有し、ウインドシー
ルド・シーラントとして好適に用いることができる湿気
硬化型ポリウレタン組成物を提供することを課題とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記式
（Ｉ）： Ａｒ−Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 （Ｉ） 〔Ａｒはベンゼン環、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はベンゼン環の
置換基であり、Ｒ1 はＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3(ｘは
１１〜２１の整数）、Ｒ2 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ
（ＣＨ2)y ＣＨ3(ｙは０〜２１の整数）からなる群から
選ばれる基、Ｒ3 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z
ＣＨ3(ｚは０〜２１の整数）からなる群から選ばれる基
を表す。〕で表される化合物を含有するチクソトロピー
性付与剤を提供する。また、本発明は、ウレタンプレポ
リマー、カーボンブラック、および、上記のチクソトロ
ピー性付与剤を前記ウレタンプレポリマー１００重量部
に対して０．１〜１０重量部含有する湿気硬化型ポリウ
レタン組成物を提供する。
（Ｉ）： Ａｒ−Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 （Ｉ） 〔Ａｒはベンゼン環、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はベンゼン環の
置換基であり、Ｒ1 はＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3(ｘは
１１〜２１の整数）、Ｒ2 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ
（ＣＨ2)y ＣＨ3(ｙは０〜２１の整数）からなる群から
選ばれる基、Ｒ3 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z
ＣＨ3(ｚは０〜２１の整数）からなる群から選ばれる基
を表す。〕で表される化合物を含有するチクソトロピー
性付与剤を提供する。また、本発明は、ウレタンプレポ
リマー、カーボンブラック、および、上記のチクソトロ
ピー性付与剤を前記ウレタンプレポリマー１００重量部
に対して０．１〜１０重量部含有する湿気硬化型ポリウ
レタン組成物を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明す
る。
る。
【０００８】本発明は、下記式（Ｉ）： Ａｒ−Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 （Ｉ） 〔Ａｒはベンゼン環、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はベンゼン環の
置換基であり、Ｒ1 はＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3(ｘは
１１〜２１の整数）、Ｒ2 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ
（ＣＨ2)y ＣＨ3(ｙは０〜２１の整数）からなる群から
選ばれる基、Ｒ3 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z
ＣＨ3(ｚは０〜２１の整数）からなる群から選ばれる基
を表す。〕で表される化合物を含有するチクソトロピー
性付与剤である。
置換基であり、Ｒ1 はＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3(ｘは
１１〜２１の整数）、Ｒ2 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ
（ＣＨ2)y ＣＨ3(ｙは０〜２１の整数）からなる群から
選ばれる基、Ｒ3 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z
ＣＨ3(ｚは０〜２１の整数）からなる群から選ばれる基
を表す。〕で表される化合物を含有するチクソトロピー
性付与剤である。
【０００９】本発明のチクソトロピー性付与剤が含有す
る化合物は、ベンゼン環の１つの水素を式中のＲ1 で示
されるＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3 で置換した構造を有
し、該ｘは１１〜２１、好ましくは１６〜２０の整数で
ある。本発明のチクソトロピー性付与剤をカーボンブラ
ックを含有するポリウレタン組成物に用いた場合にチク
ソトロピー性を付与する詳細は明らかでないが、ｘが１
０以下であると、チクソトロピー性を付与できない。ｘ
が２２以上であると、化合物の融点が高くなり、硬化す
る際に凝固しやすくなるので、ポリウレタン組成物の強
度特性等が低下する。ｘが１６〜２０であると、価格と
性能のバランスが好適となる。
る化合物は、ベンゼン環の１つの水素を式中のＲ1 で示
されるＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3 で置換した構造を有
し、該ｘは１１〜２１、好ましくは１６〜２０の整数で
ある。本発明のチクソトロピー性付与剤をカーボンブラ
ックを含有するポリウレタン組成物に用いた場合にチク
ソトロピー性を付与する詳細は明らかでないが、ｘが１
０以下であると、チクソトロピー性を付与できない。ｘ
が２２以上であると、化合物の融点が高くなり、硬化す
る際に凝固しやすくなるので、ポリウレタン組成物の強
度特性等が低下する。ｘが１６〜２０であると、価格と
性能のバランスが好適となる。
【００１０】ベンゼン環の他の水素のうち２つの水素
は、Ｒ2 およびＲ3 で示されるように、置換されていて
もよい。式中、Ｒ2 およびＲ3 の置換基の組み合わせ、
ならびに、Ｒ1 のｘ、Ｒ2 のｙおよびＲ3 のｚの組み合
わせは、特に限定されない。好ましい組み合わせを下記
に示す。 （１）Ｒ2 がＨまたはＮＣＯ、Ｒ3 がＨまたはＮＣＯで
あるとき （２）Ｒ2 がＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)y ＣＨ3 、該ｙが０〜
３の整数、Ｒ3 がＨまたはＮＣＯであるとき （３）Ｒ2 がＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)y ＣＨ3 、該ｙが０〜
３の整数、Ｒ3 がＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z ＣＨ3 、該ｚが
０〜３の整数であるとき 本発明のチクソトロピー性付与剤が含有する化合物が、
前記式（Ｉ）において、上記（１）〜（３）のいずれか
であるときは、ポリウレタン組成物のチクソトロピー
性、ポリウレタン組成物の硬化後の強度特性等が好適と
なるうえ、本発明のチクソトロピー性付与剤のハンドリ
ングも良好となる。
は、Ｒ2 およびＲ3 で示されるように、置換されていて
もよい。式中、Ｒ2 およびＲ3 の置換基の組み合わせ、
ならびに、Ｒ1 のｘ、Ｒ2 のｙおよびＲ3 のｚの組み合
わせは、特に限定されない。好ましい組み合わせを下記
に示す。 （１）Ｒ2 がＨまたはＮＣＯ、Ｒ3 がＨまたはＮＣＯで
あるとき （２）Ｒ2 がＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)y ＣＨ3 、該ｙが０〜
３の整数、Ｒ3 がＨまたはＮＣＯであるとき （３）Ｒ2 がＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)y ＣＨ3 、該ｙが０〜
３の整数、Ｒ3 がＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z ＣＨ3 、該ｚが
０〜３の整数であるとき 本発明のチクソトロピー性付与剤が含有する化合物が、
前記式（Ｉ）において、上記（１）〜（３）のいずれか
であるときは、ポリウレタン組成物のチクソトロピー
性、ポリウレタン組成物の硬化後の強度特性等が好適と
なるうえ、本発明のチクソトロピー性付与剤のハンドリ
ングも良好となる。
【００１１】式中のベンゼン環において、水素がＲ1 、
Ｒ2 およびＲ3 で置換されている炭素の位置は特に限定
されず、工業的に得られやすいものを好適に用いること
ができる。
Ｒ2 およびＲ3 で置換されている炭素の位置は特に限定
されず、工業的に得られやすいものを好適に用いること
ができる。
【００１２】式中のベンゼン環は、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ
3 の位置以外の水素がアルキル基等で置換されていても
よい。例えば、トルエン、エチルベンゼン、ｐ−キシレ
ン等が挙げられる。
3 の位置以外の水素がアルキル基等で置換されていても
よい。例えば、トルエン、エチルベンゼン、ｐ−キシレ
ン等が挙げられる。
【００１３】本発明のチクソトロピー性付与剤が含有す
る上記式（Ｉ）で表される化合物は、製造方法を特に限
定されないが、下記式（III)および（IV）
る上記式（Ｉ）で表される化合物は、製造方法を特に限
定されないが、下記式（III)および（IV）
【００１４】
【化２】
【００１５】に示す反応を利用する方法が好適に用いら
れる。上記式（III)は、フェニルイソシアネートと直鎖
モノアルコールから式（Ｉ）の化合物を得る一例であ
る。上記式（IV）は、トリレンジイソシアネートと直鎖
モノアルコールから式（Ｉ）の化合物を得る一例であ
る。上記式（III)および（IV）のＲ6 ＯＨとしては、ラ
ウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール
等が好適に用いられる。上記式（IV）のＲ7 ＯＨとして
は、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルア
ルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルアル
コール、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアル
コール等が好適に用いられる。また、上記式（III)およ
び（IV）において、直鎖モノアルコールと反応しなかっ
たイソシアネート基を有する化合物が、式（Ｉ）の範囲
の化合物の一例となる場合もある。例えば、上記式（I
V）における中間体化合物である。
れる。上記式（III)は、フェニルイソシアネートと直鎖
モノアルコールから式（Ｉ）の化合物を得る一例であ
る。上記式（IV）は、トリレンジイソシアネートと直鎖
モノアルコールから式（Ｉ）の化合物を得る一例であ
る。上記式（III)および（IV）のＲ6 ＯＨとしては、ラ
ウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール
等が好適に用いられる。上記式（IV）のＲ7 ＯＨとして
は、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルア
ルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルアル
コール、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアル
コール等が好適に用いられる。また、上記式（III)およ
び（IV）において、直鎖モノアルコールと反応しなかっ
たイソシアネート基を有する化合物が、式（Ｉ）の範囲
の化合物の一例となる場合もある。例えば、上記式（I
V）における中間体化合物である。
【００１６】上記反応は付加反応であるので、副生成物
がない。また、未反応のイソシアネート基が残った場合
であっても、湿気硬化型ポリウレタン組成物に用いられ
る場合には、水の存在により尿素結合を形成して、架橋
し、高分子と結合する。従って、上記反応の生成物から
除去しなければならないものはなく、反応生成物全量を
チクソトロピー性付与剤として用いることができるの
で、上述したようなエステル交換反応における収率が低
い等の製造上の難点はない。
がない。また、未反応のイソシアネート基が残った場合
であっても、湿気硬化型ポリウレタン組成物に用いられ
る場合には、水の存在により尿素結合を形成して、架橋
し、高分子と結合する。従って、上記反応の生成物から
除去しなければならないものはなく、反応生成物全量を
チクソトロピー性付与剤として用いることができるの
で、上述したようなエステル交換反応における収率が低
い等の製造上の難点はない。
【００１７】また、上記反応を利用するか否かに関わら
ず、本発明のチクソトロピー性付与剤は、上記式（Ｉ）
で表される化合物を１種類のみ含有していても、２種類
以上含有していてもよい。
ず、本発明のチクソトロピー性付与剤は、上記式（Ｉ）
で表される化合物を１種類のみ含有していても、２種類
以上含有していてもよい。
【００１８】本発明のチクソトロピー性付与剤は、上記
式（Ｉ）で表される化合物の他に、ジオクチルフタレー
ト（ＤＯＰ）、ジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ）、
ジオクチルアジペート（ＤＯＡ）等の可塑剤を含有して
いてもよい。
式（Ｉ）で表される化合物の他に、ジオクチルフタレー
ト（ＤＯＰ）、ジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ）、
ジオクチルアジペート（ＤＯＡ）等の可塑剤を含有して
いてもよい。
【００１９】本発明のチクソトロピー性付与剤は、優れ
たチクソトロピー性付与効果を有するので、広範な用途
に好適に用いられ、カーボンブラックを含有する組成
物、特に自動車用ウインドシールド・シーラントに、よ
り好適に用いられる。
たチクソトロピー性付与効果を有するので、広範な用途
に好適に用いられ、カーボンブラックを含有する組成
物、特に自動車用ウインドシールド・シーラントに、よ
り好適に用いられる。
【００２０】本発明は、ウレタンプレポリマー、カーボ
ンブラック、および、上記チクソトロピー性付与剤を前
記ウレタンプレポリマー１００重量部に対して０．１〜
１０重量部含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物であ
る。
ンブラック、および、上記チクソトロピー性付与剤を前
記ウレタンプレポリマー１００重量部に対して０．１〜
１０重量部含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物であ
る。
【００２１】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物に
用いるウレタンプレポリマーは、水の存在によりイソシ
アネート基部分が尿素結合を形成しながら、架橋、硬化
して高分子となる化合物である。
用いるウレタンプレポリマーは、水の存在によりイソシ
アネート基部分が尿素結合を形成しながら、架橋、硬化
して高分子となる化合物である。
【００２２】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物に
用いるウレタンプレポリマーは、一般に、ポリヒドロキ
シル化合物の一種であるポリオールとポリイソシアネー
トから生成されるウレタンプレポリマーであればよく、
特に限定されない。
用いるウレタンプレポリマーは、一般に、ポリヒドロキ
シル化合物の一種であるポリオールとポリイソシアネー
トから生成されるウレタンプレポリマーであればよく、
特に限定されない。
【００２３】ポリオールとは、炭化水素の複数個の水素
を水酸基で置換したアルコール類の総称であり、例え
ば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド、テトラヒドロフラン等のアルキレンオ
キサイドの１種または２種以上を、２個以上の活性水素
を有する化合物に付加重合させた生成物である。ここ
で、２個以上の活性水素を有する化合物としては、例え
ば、多価アルコール類、アミン類、アルカノールアミン
類、多価フェノール類等が挙げられる。多価アルコール
類としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセリ
ン、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール等が、また、アミン類としては、エ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等が、アルカ
ノールアミン類としては、エタノールアミン、プロパノ
ールアミン等が、そして多価フェノール類としては、レ
ゾルシン、ビスフェノール類等を挙げることができる。
を水酸基で置換したアルコール類の総称であり、例え
ば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド、テトラヒドロフラン等のアルキレンオ
キサイドの１種または２種以上を、２個以上の活性水素
を有する化合物に付加重合させた生成物である。ここ
で、２個以上の活性水素を有する化合物としては、例え
ば、多価アルコール類、アミン類、アルカノールアミン
類、多価フェノール類等が挙げられる。多価アルコール
類としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセリ
ン、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール等が、また、アミン類としては、エ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等が、アルカ
ノールアミン類としては、エタノールアミン、プロパノ
ールアミン等が、そして多価フェノール類としては、レ
ゾルシン、ビスフェノール類等を挙げることができる。
【００２４】具体的には、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシブチ
レングリコール等のポリエーテル系ポリオール、ポリブ
タジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール等のポ
リオレフィン系ポリオール、その他アジペート系ポリオ
ール、ラクトン系ポリオール、ヒマシ油等のポリエステ
ル系ポリオール等が好ましい。これらの化合物は単独で
使用しても、２種以上を併用してもよいが、重量平均分
子量は１００〜１００００程度のものが好ましく、５０
０〜７０００程度のものがさらに好ましい。
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシブチ
レングリコール等のポリエーテル系ポリオール、ポリブ
タジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール等のポ
リオレフィン系ポリオール、その他アジペート系ポリオ
ール、ラクトン系ポリオール、ヒマシ油等のポリエステ
ル系ポリオール等が好ましい。これらの化合物は単独で
使用しても、２種以上を併用してもよいが、重量平均分
子量は１００〜１００００程度のものが好ましく、５０
０〜７０００程度のものがさらに好ましい。
【００２５】ポリイソシアネート化合物としては、通常
のポリウレタン樹脂の製造に用いられる種々のものがあ
る。具体的には、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
−４，４−ジイソシアネートおよびこれらの変性品、
１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等
が挙げられる。これらのポリイソシアネート化合物は、
単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
のポリウレタン樹脂の製造に用いられる種々のものがあ
る。具体的には、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
−４，４−ジイソシアネートおよびこれらの変性品、
１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等
が挙げられる。これらのポリイソシアネート化合物は、
単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２６】ウレタンプレポリマー製造の際のポリヒド
ロキシル化合物とポリイソシアネート化合物の量比は、
ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基１個当
たり、ポリヒドロキシル化合物中のヒドロキシル基が１
個以下となる量比とするが、好ましくは、０．９５〜
０．７５個である。また、ウレタンプレポリマーの製造
条件は、通常のウレタンプレポリマーの製造条件でよ
い。即ち、前述のヒドロキシル化合物とポリイソシアネ
ート化合物を反応温度５０〜１００℃程度で、常圧下で
反応させればよい。
ロキシル化合物とポリイソシアネート化合物の量比は、
ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基１個当
たり、ポリヒドロキシル化合物中のヒドロキシル基が１
個以下となる量比とするが、好ましくは、０．９５〜
０．７５個である。また、ウレタンプレポリマーの製造
条件は、通常のウレタンプレポリマーの製造条件でよ
い。即ち、前述のヒドロキシル化合物とポリイソシアネ
ート化合物を反応温度５０〜１００℃程度で、常圧下で
反応させればよい。
【００２７】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、カーボンブラックを含有する。本発明の湿気硬化型
ポリウレタン組成物に用いるカーボンブラックは、一般
に、ゴムの補強性充填剤として用いられ、光遮蔽効果が
高いので耐候性を付与するために用いられる場合も多
い。特に自動車用ウインドシールド・シーラントには有
用に用いられる。本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成
物に用いるカーボンブラックは、一般的に用いられるも
のでよく、特に限定されない。例えば、ＭＣＦ、ＲＣＦ
等が好適に用いられ、これらの粒径は１５〜３０ｎｍ、
吸油量は６０〜１３０ｃｍ3 ／１００ｇである。これら
のカーボンブラックは単独で用いてもよく、２種類以上
を併用してもよい。また、本発明の湿気硬化型ポリウレ
タン組成物におけるカーボンブラックの含有量は、特に
限定されないが、吸油量との関連から、好ましくは前記
ウレタンプレポリマー１００重量部に対して５０〜１２
０重量部である。
は、カーボンブラックを含有する。本発明の湿気硬化型
ポリウレタン組成物に用いるカーボンブラックは、一般
に、ゴムの補強性充填剤として用いられ、光遮蔽効果が
高いので耐候性を付与するために用いられる場合も多
い。特に自動車用ウインドシールド・シーラントには有
用に用いられる。本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成
物に用いるカーボンブラックは、一般的に用いられるも
のでよく、特に限定されない。例えば、ＭＣＦ、ＲＣＦ
等が好適に用いられ、これらの粒径は１５〜３０ｎｍ、
吸油量は６０〜１３０ｃｍ3 ／１００ｇである。これら
のカーボンブラックは単独で用いてもよく、２種類以上
を併用してもよい。また、本発明の湿気硬化型ポリウレ
タン組成物におけるカーボンブラックの含有量は、特に
限定されないが、吸油量との関連から、好ましくは前記
ウレタンプレポリマー１００重量部に対して５０〜１２
０重量部である。
【００２８】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物に
おける上記チクソトロピー性付与剤の含有量は、前記ウ
レタンプレポリマー１００重量部に対して０．１〜１０
重量部、好ましくは１〜５重量部である。０．１重量部
未満では、湿気硬化型ポリウレタン組成物のチクソトロ
ピー性が不十分となり、１０重量部を超えると、硬化後
の接着性等の強度特性等が低下する。１〜５重量部であ
ると、チクソトロピー性および硬化後の強度特性等のバ
ランスがよい。
おける上記チクソトロピー性付与剤の含有量は、前記ウ
レタンプレポリマー１００重量部に対して０．１〜１０
重量部、好ましくは１〜５重量部である。０．１重量部
未満では、湿気硬化型ポリウレタン組成物のチクソトロ
ピー性が不十分となり、１０重量部を超えると、硬化後
の接着性等の強度特性等が低下する。１〜５重量部であ
ると、チクソトロピー性および硬化後の強度特性等のバ
ランスがよい。
【００２９】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、上記成分以外にも、必要に応じて、カルボン酸、充
填剤、可塑剤、酸化防止剤、シランカップリング剤、分
散剤、溶剤、触媒等を含有してもよい。
は、上記成分以外にも、必要に応じて、カルボン酸、充
填剤、可塑剤、酸化防止剤、シランカップリング剤、分
散剤、溶剤、触媒等を含有してもよい。
【００３０】充填剤としては、必須成分であるカーボン
ブラックの他に、耐候性を損なわない範囲で、炭酸カル
シウム、クレー、タルク、酸化チタン、生石灰、カオリ
ン、ゼオライト、ケイソウ土、塩化ビニルペーストレジ
ン、ガラスバルーン、塩化ビニリデン樹脂バルーン等を
用いることができる。
ブラックの他に、耐候性を損なわない範囲で、炭酸カル
シウム、クレー、タルク、酸化チタン、生石灰、カオリ
ン、ゼオライト、ケイソウ土、塩化ビニルペーストレジ
ン、ガラスバルーン、塩化ビニリデン樹脂バルーン等を
用いることができる。
【００３１】可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタ
レート（ＤＯＰ）、ジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジ
ラウリルフタレート（ＤＬＰ）、ブチルベンジルフタレ
ート（ＢＢＰ）、ジイソデシルフタレート（ＤＩＤ
Ｐ）、ジオクチルアジぺート（ＤＯＡ）、ジイソデシル
アジぺート、トリオクチルフォスフェート、トリス（ク
ロロエチル）フォスフェート、トリス（ジクロロプロピ
ル）フォスフェート、トリブチルトリメリテート（ＴＢ
ＴＭ）、トリオクチルトリメリテート（ＴＯＴＭ）、ア
ジピン酸プロピレングリコールポリエステル、アジピン
酸ブチレングリコールポリエステル、エポキシステアリ
ン酸アルキル、エポキシ化大豆油等が挙げられる。
レート（ＤＯＰ）、ジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジ
ラウリルフタレート（ＤＬＰ）、ブチルベンジルフタレ
ート（ＢＢＰ）、ジイソデシルフタレート（ＤＩＤ
Ｐ）、ジオクチルアジぺート（ＤＯＡ）、ジイソデシル
アジぺート、トリオクチルフォスフェート、トリス（ク
ロロエチル）フォスフェート、トリス（ジクロロプロピ
ル）フォスフェート、トリブチルトリメリテート（ＴＢ
ＴＭ）、トリオクチルトリメリテート（ＴＯＴＭ）、ア
ジピン酸プロピレングリコールポリエステル、アジピン
酸ブチレングリコールポリエステル、エポキシステアリ
ン酸アルキル、エポキシ化大豆油等が挙げられる。
【００３２】溶剤としては、芳香族系炭化水素、ミネラ
ルスピリット、メチルエチルケトン等が挙げられる。
ルスピリット、メチルエチルケトン等が挙げられる。
【００３３】触媒としては、ジオクチル錫ラウレート
（ＤＯＴＬ）、ジブチル錫ラウレート（ＤＢＴＬ）等が
挙げられる。
（ＤＯＴＬ）、ジブチル錫ラウレート（ＤＢＴＬ）等が
挙げられる。
【００３４】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物の
製造方法は、特に限定されないが、好ましくは上述の各
成分を減圧下に混合ミキサー等のかくはん装置を用いて
十分混練し、均一に分散させて組成物とするのがよい。
製造方法は、特に限定されないが、好ましくは上述の各
成分を減圧下に混合ミキサー等のかくはん装置を用いて
十分混練し、均一に分散させて組成物とするのがよい。
【００３５】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、チクソトロピー性を有するので広範な分野において
有用であり、硬化後の強度特性、耐候性等が優れている
ので、特に自動車用ウインドシールド・シーラントとし
て好適に用いることができる
は、チクソトロピー性を有するので広範な分野において
有用であり、硬化後の強度特性、耐候性等が優れている
ので、特に自動車用ウインドシールド・シーラントとし
て好適に用いることができる
【００３６】
【実施例】以下に実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限られるものではない。ウレタンプレポリマーの調製 数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール８５
０ｇ、数平均分子量３０００のポリプロピレントリオー
ル１５０ｇおよびジオクチルフタレート３００ｇを混合
し、さらにジフェニルメタンジイソシアネート１２４ｇ
を加えて、８０℃で１０時間、かくはんしながら反応さ
せて、ウレタンプレポリマーを得た。
するが、本発明はこれらに限られるものではない。ウレタンプレポリマーの調製 数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール８５
０ｇ、数平均分子量３０００のポリプロピレントリオー
ル１５０ｇおよびジオクチルフタレート３００ｇを混合
し、さらにジフェニルメタンジイソシアネート１２４ｇ
を加えて、８０℃で１０時間、かくはんしながら反応さ
せて、ウレタンプレポリマーを得た。
【００３７】チクソトロピー性付与剤の調製 モル比がフェニルイソシアネート／ステアリルアルコー
ル＝１／１となるように、フェニルイソシアネート３０
６ｇとステアリルアルコール６９４ｇを容器に入れ、８
０℃で、２４時間反応させて、本発明のチクソトロピー
性付与剤Ａを得た。モル比が２，４−トリレンジイソシ
アネート／ステアリルアルコール＝１／１または１／２
となるようにした以外は、上記方法と同様にして、本発
明のチクソトロピー性付与剤ＢおよびＣを得た。
ル＝１／１となるように、フェニルイソシアネート３０
６ｇとステアリルアルコール６９４ｇを容器に入れ、８
０℃で、２４時間反応させて、本発明のチクソトロピー
性付与剤Ａを得た。モル比が２，４−トリレンジイソシ
アネート／ステアリルアルコール＝１／１または１／２
となるようにした以外は、上記方法と同様にして、本発
明のチクソトロピー性付与剤ＢおよびＣを得た。
【００３８】湿気硬化型ポリウレタン組成物の調製 以下に示される原料をそれぞれ第１表に示される量比で
用いて、第１表に示される各湿気硬化型ポリウレタン組
成物を得た。 （１）上記の得られたウレタンプレポリマー （２）カーボンブラック、＃４５、三菱化学社製 （３）可塑剤：ジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ） （４）溶剤：ミネラルスピリット（ノナン、デカン、ウ
ンデカンを主成分とする石油系溶剤）、日本石油社製 （５）触媒：ジオクチル錫ラウレート（ＤＯＴＬ） （６）チクソトロピー性付与剤 上記の得られたチクソトロピー性付与剤Ａ 上記の得られたチクソトロピー性付与剤Ｂ 上記の得られたチクソトロピー性付与剤Ｃ アロマオイル：ダイアナプロセスＡＨ、出光興産社製
用いて、第１表に示される各湿気硬化型ポリウレタン組
成物を得た。 （１）上記の得られたウレタンプレポリマー （２）カーボンブラック、＃４５、三菱化学社製 （３）可塑剤：ジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ） （４）溶剤：ミネラルスピリット（ノナン、デカン、ウ
ンデカンを主成分とする石油系溶剤）、日本石油社製 （５）触媒：ジオクチル錫ラウレート（ＤＯＴＬ） （６）チクソトロピー性付与剤 上記の得られたチクソトロピー性付与剤Ａ 上記の得られたチクソトロピー性付与剤Ｂ 上記の得られたチクソトロピー性付与剤Ｃ アロマオイル：ダイアナプロセスＡＨ、出光興産社製
【００３９】上記のようにして得られた湿気硬化型ポリ
ウレタン組成物について以下の試験を行った。垂下性試験 得られた湿気硬化型ポリウレタン組成物、および、それ
らを４０℃で１４日間貯蔵したものについて、ＪＡＳＯ
Ｍ３３８−８９に規定された垂下性試験Ａ法に準拠し
て、試料の頂点の移行距離を測定した。移行距離の値が
小さいほど、垂下性が良好であることを示す。せん断接着強さ試験 得られた湿気硬化型ポリウレタン組成物を標準状態で７
日間放置したものについて、ＪＡＳＯ Ｍ３３８−８９
に準拠して、せん断接着強さ試験を行った。接着強さが
１．５ＭＰａ以上の場合を接着性が良好であるとした。
ウレタン組成物について以下の試験を行った。垂下性試験 得られた湿気硬化型ポリウレタン組成物、および、それ
らを４０℃で１４日間貯蔵したものについて、ＪＡＳＯ
Ｍ３３８−８９に規定された垂下性試験Ａ法に準拠し
て、試料の頂点の移行距離を測定した。移行距離の値が
小さいほど、垂下性が良好であることを示す。せん断接着強さ試験 得られた湿気硬化型ポリウレタン組成物を標準状態で７
日間放置したものについて、ＪＡＳＯ Ｍ３３８−８９
に準拠して、せん断接着強さ試験を行った。接着強さが
１．５ＭＰａ以上の場合を接着性が良好であるとした。
【００４０】結果を第１表に示す。本発明のチクソトロ
ピー性付与剤を配合した場合には、４０℃で１４日間貯
蔵したものについても、チクソトロピー性が損なわれ
ず、良好な垂下性を示すことが分かる。また、接着性も
良好である。一方、本発明のチクソトロピー性付与剤を
配合しない場合または配合する量が本発明の範囲より少
ない場合には、垂下性が悪い。また、本発明のチクソト
ロピー性付与剤を配合する量が本発明の範囲より多い場
合には、接着性が悪い。
ピー性付与剤を配合した場合には、４０℃で１４日間貯
蔵したものについても、チクソトロピー性が損なわれ
ず、良好な垂下性を示すことが分かる。また、接着性も
良好である。一方、本発明のチクソトロピー性付与剤を
配合しない場合または配合する量が本発明の範囲より少
ない場合には、垂下性が悪い。また、本発明のチクソト
ロピー性付与剤を配合する量が本発明の範囲より多い場
合には、接着性が悪い。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明のチクソトロピー性付与剤は、優
れたチクソトロピー性付与効果を有し、高温下での貯蔵
によってもチクソトロピー性付与効果が損なわれず、ま
た、含有する化合物の製造方法には収率が高いものがあ
るので、広範な用途に好適に用いられ、カーボンブラッ
クを含有する組成物、特に自動車用ウインドシールド・
シーラントに、より好適に用いられる。また、本発明の
湿気硬化性ポリウレタン組成物は、チクソトロピー性を
有するので広範な分野において有用であり、硬化後の強
度特性、耐候性等が優れているので、特に自動車用ウイ
ンドシールド・シーラントとして好適に用いることがで
きる。
れたチクソトロピー性付与効果を有し、高温下での貯蔵
によってもチクソトロピー性付与効果が損なわれず、ま
た、含有する化合物の製造方法には収率が高いものがあ
るので、広範な用途に好適に用いられ、カーボンブラッ
クを含有する組成物、特に自動車用ウインドシールド・
シーラントに、より好適に用いられる。また、本発明の
湿気硬化性ポリウレタン組成物は、チクソトロピー性を
有するので広範な分野において有用であり、硬化後の強
度特性、耐候性等が優れているので、特に自動車用ウイ
ンドシールド・シーラントとして好適に用いることがで
きる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）： Ａｒ−Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 （Ｉ） 〔Ａｒはベンゼン環、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はベンゼン環の
置換基であり、Ｒ1 はＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)x ＣＨ3(ｘは
１１〜２１の整数）、Ｒ2 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ
（ＣＨ2)y ＣＨ3(ｙは０〜２１の整数）からなる群から
選ばれる基、Ｒ3 はＨ、ＮＣＯ、ＮＨＣＯＯ（ＣＨ2)z
ＣＨ3(ｚは０〜２１の整数）からなる群から選ばれる基
を表す。〕で表される化合物を含有するチクソトロピー
性付与剤。 - 【請求項２】ウレタンプレポリマー、カーボンブラッ
ク、および、請求項１記載のチクソトロピー性付与剤を
前記ウレタンプレポリマー１００重量部に対して０．１
〜１０重量部含有する湿気硬化型ポリウレタン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10066532A JPH11263965A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | チクソトロピー性付与剤および湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10066532A JPH11263965A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | チクソトロピー性付与剤および湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263965A true JPH11263965A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=13318605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10066532A Withdrawn JPH11263965A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | チクソトロピー性付与剤および湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11263965A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007045958A (ja) * | 2005-08-11 | 2007-02-22 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物並びにシーリング材組成物及び接着剤組成物 |
| JP2007503512A (ja) * | 2003-08-22 | 2007-02-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 車両窓の取付用接着剤として有用な組成物 |
| WO2007105258A1 (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | 揺変性付与剤およびこれを用いた硬化性樹脂組成物ならびに硬化性樹脂組成物の使用方法 |
| JP2010168435A (ja) * | 2009-01-21 | 2010-08-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
-
1998
- 1998-03-17 JP JP10066532A patent/JPH11263965A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007503512A (ja) * | 2003-08-22 | 2007-02-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 車両窓の取付用接着剤として有用な組成物 |
| JP2007045958A (ja) * | 2005-08-11 | 2007-02-22 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物並びにシーリング材組成物及び接着剤組成物 |
| WO2007105258A1 (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | 揺変性付与剤およびこれを用いた硬化性樹脂組成物ならびに硬化性樹脂組成物の使用方法 |
| JP2010168435A (ja) * | 2009-01-21 | 2010-08-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050607 |