JP2763617B2 - 一液型ポリウレタン組成物 - Google Patents

一液型ポリウレタン組成物

Info

Publication number
JP2763617B2
JP2763617B2 JP1249855A JP24985589A JP2763617B2 JP 2763617 B2 JP2763617 B2 JP 2763617B2 JP 1249855 A JP1249855 A JP 1249855A JP 24985589 A JP24985589 A JP 24985589A JP 2763617 B2 JP2763617 B2 JP 2763617B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
parts
polyurethane composition
pack type
type polyurethane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1249855A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03111448A (ja
Inventor
峰人 山口
和資 木村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yokohama Rubber Co Ltd
Original Assignee
Yokohama Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=17199191&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2763617(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Yokohama Rubber Co Ltd filed Critical Yokohama Rubber Co Ltd
Priority to JP1249855A priority Critical patent/JP2763617B2/ja
Publication of JPH03111448A publication Critical patent/JPH03111448A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2763617B2 publication Critical patent/JP2763617B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/01Hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、適度な揺変性および粘度を示し、かつ貯蔵
安定性に優れる一液型ポリウレタン組成物に関する。
〈従来の技術〉 ポリウレタンは、優れた弾性を有するために、特に、
目地材、シーリング材、接着剤および被覆材等として広
く使用されている。そして、このような用途では、施工
現場の条件に対応するため、また、硬化後のポリウレタ
ンの品質を一定とするために、通常は、モノマーでな
く、プレポリマー化されたイソシアネート化合物(ポリ
ウレタンプレポリマー)を主成分として配合し、それが
施工現場でさらに硬化、高分子化するように処方設計が
なされている。
このようなポリウレタン組成物の中で、一液型ポリウ
レタン組成物は、湿気(水分)によって硬化するもので
あるが、該組成物中には、主成分である前記ポリウレタ
ンプレポリマーの他に、該組成物を作業しやすい物性
(揺変性、粘度等)とするための各種の添加剤、例えば
炭酸カルシウム等の充填剤、フタル酸系可塑剤、コロイ
ド状シリカ、芳香族系溶剤等も配合されている。
上記の添加剤のうち、コロイド状シリカは、一液型ポ
リウレタン組成物に揺変性を付与するために用いられて
おり、また、芳香族系溶剤は、該組成物の粘度を下げる
ために用いられている。
〈発明が解決しようとする課題〉 上述の如く、一液型ポリウレタン組成物に所望の物性
を付与するための各種添加剤が知られている。それらの
添加剤は、併用されることが多いが、前記コロイド状シ
リカと前記芳香族系溶剤とを併用すると、経時でかなり
の増粘現象が認められ、作業性が悪化する。
本発明は、上記の事実に艦みてなされたものであり、
コロイド状シリカと溶剤とを含有する一液型ポリウレタ
ン組成物であって、適度な揺変性および粘度を示し、か
つ貯蔵安定性に優れる組成物の提供を目的とする。
〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、コロイド状シリカを含有する一液型ポ
リウレタン組成物に、経時による増粘を生じさせない溶
剤について鋭意検討した結果、本発明を完成したもので
ある。
すなわち、本発明は、末端にイソシアネート基を有す
るポリウレタンプレポリマー100重量部と、これに対
し、コロイド状シリカ0.1〜20重量部と、JIS K2201で規
定される工業ガソリン4号および/または5号1〜200
重量部とを含有することを特徴とする一液型ポリウレタ
ン組成物を提供するものである。
以下に、本発明を詳細に説明する。
末端にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポ
リマーとは、水の存在により、イソシアネート基部分が
ウレタン結合を形成しながら硬化、高分子化する化合物
であり、ポリヒドロキシル化合物とポイソシアネート化
合物との反応生成物である。
本発明に用いる末端にイソシアネート基を有するポリ
ウレタンプレポリマーは、一般に一液型ポリウレタン組
成物に用いられるものであればいかなるものでもよく、
特に、限定されない。
ポリウレタンプレポリマーの一方の製造原料であるポ
リヒドロキシル化合物としては、一般にウレタン化合物
の製造に用いられる種々のポリエーテルポリオール、も
しくはポリエステルポリオール、さらにはポリマーポリ
オールがあげられる。
ポリエーテルポリオールとは、例えば、エチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、
テトラヒドロフラン等のアルキレンオキサイドの1種も
しくは2種以上を、2個以上の活性水素を有する化合物
に付加重合させた生成物である。ここで、2個以上の活
性水素を有する化合物としては、例えば、多価アルコー
ル類、アミン類、アルカノールアミン類、多価フェノー
ル類等があげられ、多価アルコール類としては、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン、ヘキサントリ
オール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル等が、アミン類としては、エチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン等が、アルカノールアミン類として
は、エタノールアミン、プロパノールアミン等が、ま
た、多価フェノール類としては、レゾルシン、ビスフェ
ノール類等があげられる。
また、ポリエステルポリオールとは、多価アルコール
と多塩基性カルボン酸の縮合物、ヒドロキシカルボン酸
と多価アルコールの縮合物、ラクトンの重合物等であ
り、これらに使用される多価アルコール類としては、先
にポリエーテルポリオールの項で例示した化合物等が、
多塩基性カルボン酸類としては、例えばアジピン酸、グ
ルタール酸、アゼライン酸、フマール酸、マレイン酸、
フタール酸、テレフタール酸、ダイマー酸、ピロメリッ
ト酸等があげられる。
さらに、ヒドロキシカルボン酸と多価アルコールの縮
合物として、ヒマシ油、ヒマシ油とエチレングリコール
の反応生成物、ヒマシ油とプロピレングリコールの反応
生成物等も有用である。
また、ラクトンの重合物とは、ε−カプロラクタム、
α−メチル−ε−カプロラクタム、ε−メチル−ε−カ
プロラクタム等を適当な重合開始剤で開環重合させたも
のをいう。
ポリマーポリオールとは、例えば前記ポリエーテルポ
リオールないしはポリエステルポリオールに、アクリロ
ニトリル、スチレン、メチル(メタ)アクリート等のエ
チレン性不飽和化合物をグラフト重合させたものや、1,
2−もしくは1,4−ポリブタジエンポリオール、またはこ
れらの水素添加物等をいう。
ポリウレタンプレポリマーの製造原料であるポリヒド
ロキシル化合物として、上記のものが例示され、1種単
独でも2種以上を併用してもよいが、重量平均分子量10
00〜10000程度のものが好ましく、500〜5000程度のもの
がさらに好ましい。
ポリウレタンプレポリマーの他方の製造原料であるポ
リイソシアネート化合物としては、通常のポリウレタン
樹脂の製造に用いられる種々のものが例示される。具体
的には、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、キ
シレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−
ジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネー
ト、およびこれらに水添した化合物、エチレンジイソシ
アネート、ブロピレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、1−メチル−2,4−
ジイソシアネートシクロヘキサン、1−メチル−2,6−
ジイソシアネートシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシ
アネート等が挙げられる。
これらのポリイソシアネート化合物は、1種単独で
も、2種以上を併用してもよい。
末端にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポ
リマー製造の際のポリヒドロキシル化合物とポリイソシ
アネート化合物との量比は、ポリイソシアネート化合物
中のイソシアネート基1個あたり、ポリヒドロキシル化
合物中のヒドロキシル基が1個以下となる量比とする
が、0.95〜0.75個であることが好ましい。
また、ポリウレタンプレポリマーの製造条件は、特に
限定されず、通常のポリウレタンプレポリマーの製造条
件でよい。すなわち、反応温度50〜100℃程度、常圧下
で反応させればよい。
本発明に用いるコロイド状シリカとは、無水硅酸(二
酸化硅素)のうち、コロイド状を呈しているものであ
る。コロイド状シリカは、水素結合による鎖状構造形成
のために、一液型ポリウレタン組成物に揺変性を与え
る。
市販品としては、アエロジル#200(日本アエロジル
社製)、アエロジルR972(日本アエロジル社製)、Cabo
−SiL M5(Cabot社製)等があげられる。
コロイド状シリカは、前記末端にイソシアネート基を
有するポリウレタンプレポリマー100重量部に対して0.1
〜20重量部、好ましくは0.5〜12重量部用いる。0.1重量
部未満では、一液型ポリウレタン組成物に揺変性を、与
えることができず、一方、20重量部超であると、一液型
ポリウレタン組成物が高粘度となり、作業性が非常に悪
化する。
本発明に用いる工業ガソリンは、JIS K2201による分
類で4号に相当するいわゆるミネラルスピリット、およ
び/または5号に相当するいわゆるクリーニングソルベ
ントである。
これらの精製鉱油は、キシレン、トルエン等の芳香族
系溶剤とは異なり、一液型ポリウレタン組成物の粘度を
下げるが、前記コロイド状シリカと併用しても、経時で
一液型ポリウレタン組成物を増粘させにくい。尚、工業
ガソリン1号〜3号(JIS K2201による)は、沸点ガ低
く、揮発性が非常に高いので、本発明への適用は不適当
である。
本発明においては、工業ガソリン4号と5号は、いず
れか一方を用いてもよいし、併用してもよいが、この合
計量は、前記末端にイソシアネート基を有するポリウレ
タンプレポリマー100重量部に対して1〜200重量部、好
ましくは5〜100重量部とする。1重量部末満では、一
液型ポリウレタン組成物の粘度低減効果があらわれず、
一方、200重量部超では、配合系の均一分散が困難とな
るのみならず、一液型ポリウレタン組成物の粘度が接着
剤としても使用しづらい程低粘度となってしまう。
本発明の一液型ポリウレタン組成物は、上記の成分を
含有するが、この他、本発明の趣旨を損なわない範囲
で、充填剤、可塑剤、粘着性付与剤、硬化触媒等を含有
させてもよい。
充填剤としては、炭酸カルシウム、カーボンブラッ
ク、クレー、タルク、酸化チタン、生石灰、カオリン、
ゼオライト、硅ソウ土、塩化ビニルペーストレジン、ガ
ラスバルーン、塩化ビニリデン樹脂バルーン等があげら
れ、単独または混合して使用することができる。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート(DO
P)、ジブチルフタレート(DBP)、ジラウリルフタレー
ト(DLP)、ブチルベンジルフタレート(BBP)、ジオク
チルアジペート(DOA)、ジイソデシルアジペート(DID
A)、トリオクチルホスヘート(TOP)、トリス(クロロ
エチル)ホスヘート(TCEP)、トリス(ジクロロプロピ
ル)ホスヘート(TDCPP)、アジピン酸プロピレングリ
コールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコールポ
リエステル、エポキシステアリン酸アルキル、エポキシ
化大豆油等があげられ、単独または混合して使用するこ
とができる。
粘着性付与剤としては、各種チタネート系あるいはシ
ラン系カップリング剤、カップリング剤とイソシアネー
ト化合物との反応生成物、2種類以上のカップリング剤
の反応生成物(例えば各種アミノシランとエポキシシラ
ンの反応生成物、2分子以上のカップリング剤のアルコ
キシ基の縮合反応生成物)等があげられ、単独または混
合して使用することができる。
硬化触媒としては、ジブチル錫ジラウレート、オクチ
ル酸鉛等の金属触媒やN,N−(ジメチルアミノエチル)
−モルフォリン等の3級アミン等があげられる。
本発明の一液型ポリウレタン組成物の製造方法は、特
に限定されないが、好ましくは各成分を減圧下に、十分
混練し、均一に分散させて組成物とするのがよい。
〈実施例〉 以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されない。
(実施例1) 平均分子量3000のポリプロピレングリコール(三洋化
成工業社製)、平均分子量5000のポリプロピレントリオ
ール(旭硝子社製)、4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート(MD化成社製)とから合成した末端イソシア
ネート基1.4%のポリウレタンプレポリマー100重量部、
コロイド状シリカ(日本アエロジル社製、アエロジル#
200)9.5重量部、炭酸カルシウム50重量部、酸化チタン
20重量部、ジオクチルフタレート60重量部および工業ガ
ソリン4号(ミネラルスピリット)15重量部を高粘度用
混合ミキサーにて均一に分散させ、一液型ポリウレタン
シーリング材組成物を得た。
これを密閉容器に入れ、常温に放置し、翌日に粘度を
測定した。また、常温に1日放置後、70℃に24時間ある
いは120時間保存(促進貯蔵安定性試験)したものにつ
いて、同様に粘度を測定した。
結果は表1に示した。
(実施例2) 実施例1において、工業ガソリン4号のかわりに工業
ガソリン5号(クリーニングソルベント)15重量部を用
いた以外は同様に行なった。
結果は表1に示した。
(実施例3) 実施例1において、コロイド状シリカは12重量部、工
業ガソリン4号は30重量部用いた以外は同様に行なっ
た。
結果は表1に示した。
(実施例4) 実施例1において、コロイド状シリカは6重量部、工
業ガソリン4号は12重量部用いた以外は同様に行なっ
た。
結果は表1に示した。
(比較例1) 実施例1において、工業ガソリン4号のかわりにトル
エン15重量部を用いた以外は同様に行なった。
結果は表1に示した。
(比較例2) 実施例1において、工業ガソリン4号のかわりにキシ
レン15重量部を用いた以外は同様に行なった。
結果は表1に示した。
(比較例3) 実施例3において、工業ガソリン4号のかわりにトル
エン30重量部を用いた以外は同様に行なった。
結果は表1に示した。
(実施例4) 実施例4において、工業ガソリン4号のかわりにトル
エン12重量部を用いた以外は同様に行なった。
結果は表1に示した。
(実施例5) 平均分子量1000のポリプロピレントリオール(三井東
圧化学社製)とトリレンジイソシアネート(三井東圧化
学社製)とから合成した末端イソシアネート基9.8%の
ポリウレタンプレポリマー100重量部、コロイド状シリ
カ(日本アエロジル社製、アエロジルR972)6重量部、
工業ガソリン4号(ミネラルスピリット)60重量部およ
びジブチルスズジラウレート0.2重量部を、ユニバーサ
ルボールミルにて均一に分散させ、一液型ポリウレタン
接着剤組成物を得た。
これについて、実施例1と同様の条件で粘度を測定し
た。
結果は表1に示した。
(比較例5) 実施例5において、工業ガソリン4号のかわりにトル
エン60重量部を用いた以外は同様に行なった。
結果は表1に示した。
表1より、一液型ポリウレタン組成物の粘度調整剤と
して、工業ガソリン4号または5号を用いれば、コロイ
ド状シリカと併用しても、該組成物の経時による粘度変
化が小さいことが明らかとなった。
〈発明の効果〉 本発明により、コロイド状シリカと溶剤とを含有する
一液型ポリウレタン組成物であって、適度な揺変性およ
び粘度を示し、かつ貯蔵安定性に優れる組成物が提供さ
れる。
本発明の一液型ポリウレタン組成物は、経時における
粘度変化が小さいので、長期貯蔵後に使用しても、製造
直後品と遜色のない作業性が得られる。
従って、一液型ポリウレタン組成物からなるコーティ
ング材組成物、接着剤組成物あるいはシーリング材組成
物に、任意の揺変性および粘度を付与できるようにな
り、かつ、製品の貯蔵期間を長期化できるようになる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08L 75/04 - 75/16 C08K 3/36,5/01 C09J 175/04 - 175/16 C09D 175/04 - 175/16

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】末端にイソシアネート基を有するポリウレ
    タンプレポリマー100重量部と、これに対し、コロイド
    状シリカ0.1〜20重量部と、JIS K2201で規定される工業
    ガソリン4号および/または5号1〜200重量部とを含
    有することを特徴とする一液型ポリウレタン組成物。
JP1249855A 1989-09-26 1989-09-26 一液型ポリウレタン組成物 Expired - Lifetime JP2763617B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1249855A JP2763617B2 (ja) 1989-09-26 1989-09-26 一液型ポリウレタン組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1249855A JP2763617B2 (ja) 1989-09-26 1989-09-26 一液型ポリウレタン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03111448A JPH03111448A (ja) 1991-05-13
JP2763617B2 true JP2763617B2 (ja) 1998-06-11

Family

ID=17199191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1249855A Expired - Lifetime JP2763617B2 (ja) 1989-09-26 1989-09-26 一液型ポリウレタン組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2763617B2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6469122B1 (en) * 1998-04-08 2002-10-22 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Polyisocyanate and process for producing the same
JP4744230B2 (ja) * 2005-08-11 2011-08-10 オート化学工業株式会社 シーリング材組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03111448A (ja) 1991-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0540950B1 (en) Moisture-curable urethane-based sealing composition
CA2063497C (en) Moisture curable polyurethane composition
JP5039328B2 (ja) 一液湿気硬化型ポリウレタン組成物
JP2763617B2 (ja) 一液型ポリウレタン組成物
JPH07268051A (ja) 加熱硬化性ウレタン組成物
JP2997511B2 (ja) ポリウレタン組成物
JP2002212534A (ja) 一液湿気硬化型ウレタン接着剤組成物
JP2002037835A (ja) 揺変性の優れたポリイソシアネート組成物
JP3780691B2 (ja) 二液硬化型ウレタン組成物及びシーリング材
JP3321273B2 (ja) 加熱硬化性組成物
JP2000226424A (ja) ウレタンプレポリマー組成物
JP2001342339A (ja) 水反応硬化型ウレタン樹脂組成物、塗料、コーティング材、シーリング材、接着剤、及び硬化物の製法
JPH0598245A (ja) 反応性ホツトメルト弾性シーリング材組成物
JP2001279221A (ja) 湿気硬化型ウレタン系接着剤又はシーリング剤及びその製造方法
JP5448088B2 (ja) 二液型ポリウレタンシーリング材組成物
JP4652734B2 (ja) 塩化ビニル製床材用ウレタン系接着剤組成物
JP2003165968A (ja) 2液型ポリウレタンシーリング材組成物
JP2719081B2 (ja) 一液型揺変性ポリウレタン組成物
JPH04370146A (ja) 一液型揺変性ポリウレタン組成物
JP3320848B2 (ja) 貯蔵安定性と揺変性を有するウレタン組成物
JPS6248988B2 (ja)
JPH11263965A (ja) チクソトロピー性付与剤および湿気硬化型ポリウレタン組成物
JPH0436351A (ja) 二液性ポリウレタン組成物
JPH01207351A (ja) 常温硬化型ポリウレタンエラストマー
JP2000160133A (ja) 二液型シーリング材組成物