JPH11260552A - 有機ｅｌ素子 - Google Patents
有機ｅｌ素子Info
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- JPH11260552A JPH11260552A JP10063512A JP6351298A JPH11260552A JP H11260552 A JPH11260552 A JP H11260552A JP 10063512 A JP10063512 A JP 10063512A JP 6351298 A JP6351298 A JP 6351298A JP H11260552 A JPH11260552 A JP H11260552A
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- Japan
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- rare earth
- earth metal
- complex
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Abstract
(57)【要約】
【課題】発光特性に優れたＥＬ素子を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）
【化１】（Ｒ1ＣＯＣＲ2ＣＯＲ3）3Ｍ （Ｉ）
〔式中、Ｒ1、Ｒ3は同一または異なって炭素数１〜２０
のパーフルオロアルキル基、炭素数２〜２０のパーフル
オロアルケニル基、パーフルオロアリール基、パーフル
オロアラルキル基を示す。Ｍは希土類金属を示す。Ｒ2
は水素、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、炭
素数２〜２０のパーフルオロアルケニル基、パーフルオ
ロアリール基、パーフルオロアラルキル基、炭素数３〜
２０のパーフルオロシクロアルキル基、炭素数３〜２０
のパーフルオロシクロアルケニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基を示す。〕で表される希土類金属錯体を発光材料
として用いることを特徴とする有機ＥＬ素子。
のパーフルオロアルキル基、炭素数２〜２０のパーフル
オロアルケニル基、パーフルオロアリール基、パーフル
オロアラルキル基を示す。Ｍは希土類金属を示す。Ｒ2
は水素、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、炭
素数２〜２０のパーフルオロアルケニル基、パーフルオ
ロアリール基、パーフルオロアラルキル基、炭素数３〜
２０のパーフルオロシクロアルキル基、炭素数３〜２０
のパーフルオロシクロアルケニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基を示す。〕で表される希土類金属錯体を発光材料
として用いることを特徴とする有機ＥＬ素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ素子に関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】有機ＥＬ素子の発光剤と
しては、種々のものが用いられ、希土類錯体型のＥＬ素
子として、例えば特開平１−２５６５８４号公報には希
土類金属とβ−ジケトン類との希土類錯体が幅広く記載
されている。ところが、前記公報中で例示されているβ
−ジケトン類は、その側鎖官能基として多様なもの、即
ちアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及び
複素環式基が同列で記載されており、従って、ＥＬ素子
としての性能もそれらの官能基に差異は存在しない内容
の開示がされている。
しては、種々のものが用いられ、希土類錯体型のＥＬ素
子として、例えば特開平１−２５６５８４号公報には希
土類金属とβ−ジケトン類との希土類錯体が幅広く記載
されている。ところが、前記公報中で例示されているβ
−ジケトン類は、その側鎖官能基として多様なもの、即
ちアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及び
複素環式基が同列で記載されており、従って、ＥＬ素子
としての性能もそれらの官能基に差異は存在しない内容
の開示がされている。
【０００３】しかしながらこれらの化合物のうち側鎖官
能基中にＣＨ結合を有する金属錯体は、金属の光励起状
態から高振動Ｃ−Ｈ伸縮（３５００cm-1）への振動励起
に起因するエネルギー失活が起こるため、金属の励起状
態が短寿命化し、発光量子効率及び寿命が小さくなる。
その結果、発光強度が弱くなる傾向にある（Hasegawaet
al，J.Physical.Chem．１００巻、１０２０１頁、１９
９６年）。
能基中にＣＨ結合を有する金属錯体は、金属の光励起状
態から高振動Ｃ−Ｈ伸縮（３５００cm-1）への振動励起
に起因するエネルギー失活が起こるため、金属の励起状
態が短寿命化し、発光量子効率及び寿命が小さくなる。
その結果、発光強度が弱くなる傾向にある（Hasegawaet
al，J.Physical.Chem．１００巻、１０２０１頁、１９
９６年）。
【０００４】従って、エネルギーの損失が少なく、発光
強度の強い有機ＥＬ素子の開発が求められていた。
強度の強い有機ＥＬ素子の開発が求められていた。
【０００５】本発明は、発光効率の高い有機ＥＬ素子を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、希土類金属
錯体の強発光を実現するため検討を重ねた結果、意外に
もジケトン配位子の側鎖官能基の全ての水素原子をフッ
素化することにより、錯体が低振動化され、発光強度が
著しく強くなることを見出した。
錯体の強発光を実現するため検討を重ねた結果、意外に
もジケトン配位子の側鎖官能基の全ての水素原子をフッ
素化することにより、錯体が低振動化され、発光強度が
著しく強くなることを見出した。
【０００７】本発明は、以下の有機ＥＬ素子を提供する
ものである。
ものである。
【０００８】項１． 一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】（Ｒ1ＣＯＣＲ2ＣＯＲ3）3Ｍ （Ｉ） 〔式中、Ｒ1、Ｒ3は同一または異なって炭素数１〜２０
のパーフルオロアルキル基、炭素数２〜２０のパーフル
オロアルケニル基、パーフルオロアリール基、パーフル
オロアラルキル基を示す。Ｍは希土類金属を示す。Ｒ2
は水素、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、炭
素数２〜２０のパーフルオロアルケニル基、パーフルオ
ロアリール基、パーフルオロアラルキル基、炭素数３〜
２０のパーフルオロシクロアルキル基、炭素数３〜２０
のパーフルオロシクロアルケニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基を示す。〕で表される希土類金属錯体を発光材料
として用いることを特徴とする有機ＥＬ素子。
のパーフルオロアルキル基、炭素数２〜２０のパーフル
オロアルケニル基、パーフルオロアリール基、パーフル
オロアラルキル基を示す。Ｍは希土類金属を示す。Ｒ2
は水素、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、炭
素数２〜２０のパーフルオロアルケニル基、パーフルオ
ロアリール基、パーフルオロアラルキル基、炭素数３〜
２０のパーフルオロシクロアルキル基、炭素数３〜２０
のパーフルオロシクロアルケニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基を示す。〕で表される希土類金属錯体を発光材料
として用いることを特徴とする有機ＥＬ素子。
【００１０】項２． 一般式（Ｉ）
【００１１】
【化４】（Ｒ1ＣＯＣＲ2ＣＯＲ3）3Ｍ （Ｉ） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＭは前記に定義された通り
である。〕 で表される希土類金属錯体を含む、基体上に形成された
薄膜有機ＥＬ素子。
である。〕 で表される希土類金属錯体を含む、基体上に形成された
薄膜有機ＥＬ素子。
【００１２】項３． 項１または２に記載の有機ＥＬ素
子を備えたディスプレイ。
子を備えたディスプレイ。
【００１３】項４． 項１の希土類金属錯体に芳香族化
合物が更に配位してなる有機ＥＬ素子。
合物が更に配位してなる有機ＥＬ素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】炭素数１〜２０のパーフルオロア
ルキル基としては、トリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオ
ロイソプロピル、ｎ−ノナフルオロブチル、ｓｅｃ−ノ
ナフルオロブチル、ｔ−ノナフルオロブチル、ウンデカ
フルオロペンチル、ドデカフルオロヘキシル、Ｃ
8Ｆ17、Ｃ10Ｆ21、Ｃ12Ｆ25、Ｃ14Ｆ29、Ｃ16Ｆ33、Ｃ
18Ｆ37、Ｃ20Ｆ41などが挙げられる。
ルキル基としては、トリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオ
ロイソプロピル、ｎ−ノナフルオロブチル、ｓｅｃ−ノ
ナフルオロブチル、ｔ−ノナフルオロブチル、ウンデカ
フルオロペンチル、ドデカフルオロヘキシル、Ｃ
8Ｆ17、Ｃ10Ｆ21、Ｃ12Ｆ25、Ｃ14Ｆ29、Ｃ16Ｆ33、Ｃ
18Ｆ37、Ｃ20Ｆ41などが挙げられる。
【００１５】炭素数１〜２０のパーフルオロアルケニル
基としては、パーフルオロビニル、パーフルオロアリ
ル、パーフルオロブテニル、パーフルオロペンテニル、
パーフルオロヘキセニル、パーフルオロデセニル、パー
フルオロドデセニル、パーフルオロヘキサデセニル、パ
ーフルオロオクタデセニル、パーフルオロエイコセニル
などが挙げられる。
基としては、パーフルオロビニル、パーフルオロアリ
ル、パーフルオロブテニル、パーフルオロペンテニル、
パーフルオロヘキセニル、パーフルオロデセニル、パー
フルオロドデセニル、パーフルオロヘキサデセニル、パ
ーフルオロオクタデセニル、パーフルオロエイコセニル
などが挙げられる。
【００１６】パーフルオロアリール基としては、パーフ
ルオロフェニル、パーフルオロトルイル、パーフルオロ
キシリル、パーフルオロナフチル、パーフルオロビフェ
ニルなどが挙げられる。
ルオロフェニル、パーフルオロトルイル、パーフルオロ
キシリル、パーフルオロナフチル、パーフルオロビフェ
ニルなどが挙げられる。
【００１７】パーフルオロアラルキル基としては、パー
フルオロベンジル、パーフルオロフェネチル等が挙げら
れる。
フルオロベンジル、パーフルオロフェネチル等が挙げら
れる。
【００１８】パーフルオロシクロアルキル基としては、
パーフルオロシクロペンチル、パーフルオロシクロプロ
ピル、パーフルオロシクロヘキシルなどの炭素数３〜２
０のパーフルオロシクロアルキル基が挙げられる。
パーフルオロシクロペンチル、パーフルオロシクロプロ
ピル、パーフルオロシクロヘキシルなどの炭素数３〜２
０のパーフルオロシクロアルキル基が挙げられる。
【００１９】パーフルオロシクロアルケニル基として
は、パーフルオロシクロペンテニル、パーフルオロシク
ロヘキセニルなどの炭素数３〜２０のパーフルオロシク
ロアルケニル基が挙げられる。
は、パーフルオロシクロペンテニル、パーフルオロシク
ロヘキセニルなどの炭素数３〜２０のパーフルオロシク
ロアルケニル基が挙げられる。
【００２０】Ｒがパーフルオロアルケニル基である一般
式(I)の希土類錯体を必要に応じてテトラフルオロエチ
レン、ヘキサフルオロプロピレンなどの炭素数１〜２０
のパーフルオロオレフィンと重合させて高分子希土類錯
体としてもよい。
式(I)の希土類錯体を必要に応じてテトラフルオロエチ
レン、ヘキサフルオロプロピレンなどの炭素数１〜２０
のパーフルオロオレフィンと重合させて高分子希土類錯
体としてもよい。
【００２１】前記パーフルオロアリール基、パーフルオ
ロアラルキル基の芳香環に結合したフッ素原子の１また
は複数は、シアノ、ニトロ、ニトロソ、Ｃ1〜Ｃ4パーフ
ルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4パーフルオロアルキル、Ｃ
2〜Ｃ5パーフルオロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20
パーフルオロアルキルカルボニルオキシ等の水素原子を
含まない置換基で置換されていてもよい。
ロアラルキル基の芳香環に結合したフッ素原子の１また
は複数は、シアノ、ニトロ、ニトロソ、Ｃ1〜Ｃ4パーフ
ルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4パーフルオロアルキル、Ｃ
2〜Ｃ5パーフルオロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20
パーフルオロアルキルカルボニルオキシ等の水素原子を
含まない置換基で置換されていてもよい。
【００２２】また、Ｃ1〜Ｃ20パーフルオロアルキル
基、Ｃ2〜Ｃ20パーフルオロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ20パ
ーフルオロシクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ20パーフルオロ
シクロアルケニル基、の任意の位置のＣ−Ｃ単結合の間
に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、を１個または複数個
介在させて、エーテル、エステルまたはケトン構造とし
てもよい。
基、Ｃ2〜Ｃ20パーフルオロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ20パ
ーフルオロシクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ20パーフルオロ
シクロアルケニル基、の任意の位置のＣ−Ｃ単結合の間
に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、を１個または複数個
介在させて、エーテル、エステルまたはケトン構造とし
てもよい。
【００２３】Ｍで表される希土類元素としては、Ｌａ、
Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄ
ｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｕなどのランタン系列
元素が挙げられ、好ましくはＮｄ、Ｅｕ、ＴｂおよびＹ
ｂ、より好ましくはＥｕ及びＴｂが挙げられる。
Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄ
ｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｕなどのランタン系列
元素が挙げられ、好ましくはＮｄ、Ｅｕ、ＴｂおよびＹ
ｂ、より好ましくはＥｕ及びＴｂが挙げられる。
【００２４】本発明の錯体と結合する配位子は、例えば
以下のスキーム１のようにして合成できる。
以下のスキーム１のようにして合成できる。
【００２５】スキーム１
【００２６】
【化５】
【００２７】〔式中、Ｒ1、Ｒ3は前記に同じ。Ｘ及びＲ
2bはハロゲン原子を示す。Ｒ2aはハロゲン原子以外のＲ
2の各置換基を示す。〕 ケトン化合物（１）をエステル化合物（２）と、溶媒中
塩基の存在下に反応させてジケトン化合物（3）を得
る。反応は、ケトン化合物（１）１モルに対し、エステ
ル化合物（２）１〜２モル程度、塩基を１モル〜過剰量
用い、−７８℃から溶媒の還流する温度下に１〜２４時
間反応させることにより、ジケトン化合物（3）を得
る。塩基としては、ナトリウムアルコキシド、ＮａＨ、
ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤ
Ａ）などが用いられ、溶媒としては、ＴＨＦ、エーテル
等のエーテル系溶媒、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ホルムアミド
などが挙げられる。
2bはハロゲン原子を示す。Ｒ2aはハロゲン原子以外のＲ
2の各置換基を示す。〕 ケトン化合物（１）をエステル化合物（２）と、溶媒中
塩基の存在下に反応させてジケトン化合物（3）を得
る。反応は、ケトン化合物（１）１モルに対し、エステ
ル化合物（２）１〜２モル程度、塩基を１モル〜過剰量
用い、−７８℃から溶媒の還流する温度下に１〜２４時
間反応させることにより、ジケトン化合物（3）を得
る。塩基としては、ナトリウムアルコキシド、ＮａＨ、
ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤ
Ａ）などが用いられ、溶媒としては、ＴＨＦ、エーテル
等のエーテル系溶媒、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ホルムアミド
などが挙げられる。
【００２８】ジケトン化合物(3)を溶媒中塩基の存在下
にＲ2a−Ｘと反応させて、化合物(4）を得る。反応は、
化合物（3）の化合物１モルに対し、Ｒ−Ｘを１モル程
度、塩基を１モル〜過剰量用い、−７８℃から溶媒の還
流する温度下に１〜２４時間反応させることにより、一
般式（4）の化合物を得る。塩基としては、ナトリウム
アルコキシド、ＮａＨ、ブチルリチウム、ＬＤＡなどが
用いられ、溶媒としては、ＴＨＦ、エーテル等のエーテ
ル系溶媒、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ホルムアミドなどが挙げ
られる。
にＲ2a−Ｘと反応させて、化合物(4）を得る。反応は、
化合物（3）の化合物１モルに対し、Ｒ−Ｘを１モル程
度、塩基を１モル〜過剰量用い、−７８℃から溶媒の還
流する温度下に１〜２４時間反応させることにより、一
般式（4）の化合物を得る。塩基としては、ナトリウム
アルコキシド、ＮａＨ、ブチルリチウム、ＬＤＡなどが
用いられ、溶媒としては、ＴＨＦ、エーテル等のエーテ
ル系溶媒、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ホルムアミドなどが挙げ
られる。
【００２９】化合物（3）を溶媒中塩基の存在下にハロ
ゲン化剤と反応させて、化合物(5)を得る。反応は、化
合物（3）１モルに対し、ハロゲン化剤を１モル程度用
い、氷冷下〜室温程度の温度下に３０分〜５時間反応さ
せることにより、化合物(5)を得る。ハロゲン化剤とし
ては、臭素、塩素、フッ素などの分子状ハロゲン、Ｎ−
ブロムコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ
−フルオロコハク酸イミドなどが用いられ、溶媒として
は、クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、アセト
ン、エーテル、ＴＨＦなどが挙げられる。
ゲン化剤と反応させて、化合物(5)を得る。反応は、化
合物（3）１モルに対し、ハロゲン化剤を１モル程度用
い、氷冷下〜室温程度の温度下に３０分〜５時間反応さ
せることにより、化合物(5)を得る。ハロゲン化剤とし
ては、臭素、塩素、フッ素などの分子状ハロゲン、Ｎ−
ブロムコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ
−フルオロコハク酸イミドなどが用いられ、溶媒として
は、クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、アセト
ン、エーテル、ＴＨＦなどが挙げられる。
【００３０】一般式（Ｉ）で表される本発明の錯体は、
式（３）〜（５）の配位子と、希土類金属酸化物、希土
類金属水酸化物、希土類金属アルコキシド、希土類金属
アミド及び希土類金属塩からなる群から選ばれる少なく
とも１種の希土類金属化合物を、例えば溶媒中で混合し
て製造することができる。
式（３）〜（５）の配位子と、希土類金属酸化物、希土
類金属水酸化物、希土類金属アルコキシド、希土類金属
アミド及び希土類金属塩からなる群から選ばれる少なく
とも１種の希土類金属化合物を、例えば溶媒中で混合し
て製造することができる。
【００３１】一般式（Ｉ）で表される希土類錯体の具体
的な製造方法は以下の通りである。
的な製造方法は以下の通りである。
【００３２】即ち、式（３）〜（５）の配位子を溶媒に
溶かし、さらに希土類金属化合物（粉末状顆粒状等の形
態を問わない）を加え、室温〜１００℃の温度下、１時
間〜１００時間程度撹拌する。次いで生成物を晶析或い
は液−液抽出等の精製手段を行うことにより希土類錯体
を得ることができる。更に、クロロホルム、メタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行っても差し支えない。
溶かし、さらに希土類金属化合物（粉末状顆粒状等の形
態を問わない）を加え、室温〜１００℃の温度下、１時
間〜１００時間程度撹拌する。次いで生成物を晶析或い
は液−液抽出等の精製手段を行うことにより希土類錯体
を得ることができる。更に、クロロホルム、メタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行っても差し支えない。
【００３３】希土類金属化合物中、希土類金属酸化物と
しては、３価であるＭ2Ｏ3（Ｍは希土類元子を示す。）
が挙げられるが、ＭＯ、Ｍ4Ｏ7等の他の形態の酸化物を
使用してもよい。同様に希土類金属水酸化物としてはＭ
（ＯＨ）n1が例示され；希土類金属アルコキシドとして
は、Ｍ（ＯＲ1）n1（Ｒ1は、アルキル基）が例示され；
希土類金属アミドとしては、Ｍ（ＮＲaＲb）3（Ｒa及び
Ｒbは同一又は異なって水素、アルキル、フェニル）が
例示され；希土類金属塩としてはＭ3+（Ｚ）n1（Ｚは塩
素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、
1/2硫酸イオン、硝酸イオン、酢酸イオン等のモノカル
ボン酸イオン、1/2（シュウ酸イオン、コハク酸イオ
ン、マロン酸イオンなどのジカルボン酸イオン）、1/3
（クエン酸などのトリカルボン酸イオン）、1/3リン酸
イオン等の陰イオン）が例示される（ｎ1は前記に定義
された通りである）。
しては、３価であるＭ2Ｏ3（Ｍは希土類元子を示す。）
が挙げられるが、ＭＯ、Ｍ4Ｏ7等の他の形態の酸化物を
使用してもよい。同様に希土類金属水酸化物としてはＭ
（ＯＨ）n1が例示され；希土類金属アルコキシドとして
は、Ｍ（ＯＲ1）n1（Ｒ1は、アルキル基）が例示され；
希土類金属アミドとしては、Ｍ（ＮＲaＲb）3（Ｒa及び
Ｒbは同一又は異なって水素、アルキル、フェニル）が
例示され；希土類金属塩としてはＭ3+（Ｚ）n1（Ｚは塩
素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、
1/2硫酸イオン、硝酸イオン、酢酸イオン等のモノカル
ボン酸イオン、1/2（シュウ酸イオン、コハク酸イオ
ン、マロン酸イオンなどのジカルボン酸イオン）、1/3
（クエン酸などのトリカルボン酸イオン）、1/3リン酸
イオン等の陰イオン）が例示される（ｎ1は前記に定義
された通りである）。
【００３４】一般式（Ｉ）で表される錯体を製造するに
際し用いる溶媒としては、特に限定されず、いずれの溶
媒でも用いることが可能である。具体的にはプロトン性
溶媒、非プロトン性溶媒が挙げられる。プロトン性溶媒
としては、水、メタノール、エタノール糖のアルコール
性溶媒が挙げられ、非プロトン性溶媒としてはアセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロ
ロホルム、塩化メチレン等のハロゲン系溶媒、ＤＭＳ
Ｏ、ＤＭＦ等が挙げられる。中でも水が好ましい。ま
た、用いる溶媒の量としては、配位子と希土類金属化合
物の総量（１重量部とする）に対して１〜１００重量部
程度が例示され、好ましくは１〜２０重量部程度であ
る。
際し用いる溶媒としては、特に限定されず、いずれの溶
媒でも用いることが可能である。具体的にはプロトン性
溶媒、非プロトン性溶媒が挙げられる。プロトン性溶媒
としては、水、メタノール、エタノール糖のアルコール
性溶媒が挙げられ、非プロトン性溶媒としてはアセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロ
ロホルム、塩化メチレン等のハロゲン系溶媒、ＤＭＳ
Ｏ、ＤＭＦ等が挙げられる。中でも水が好ましい。ま
た、用いる溶媒の量としては、配位子と希土類金属化合
物の総量（１重量部とする）に対して１〜１００重量部
程度が例示され、好ましくは１〜２０重量部程度であ
る。
【００３５】一般式（Ｉ）で表される希土類錯体を製造
するに際し用いられる希土類金属化合物の量としては、
式（３）〜（５）の配位子１当量に対し１〜１０当量で
あり、好ましくは１．０５〜３当量である。
するに際し用いられる希土類金属化合物の量としては、
式（３）〜（５）の配位子１当量に対し１〜１０当量で
あり、好ましくは１．０５〜３当量である。
【００３６】一般式（Ｉ）の希土類錯体に更に配位でき
る芳香族化合物としては、フェナントロリン、ポリフィ
リン、クマリン、キナクリドン、キナゾリン、キノリ
ン、ビピリジン等が挙げられる。これらの配位子は、通
常希土類錯体１分子に対し１分子配位する。
る芳香族化合物としては、フェナントロリン、ポリフィ
リン、クマリン、キナクリドン、キナゾリン、キノリ
ン、ビピリジン等が挙げられる。これらの配位子は、通
常希土類錯体１分子に対し１分子配位する。
【００３７】ＥＬ素子は、通常、基体、透明電極（陽
極）、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、そして背面
電極（陰極）とからなっている（高分子機能材料シリー
ズ６、光機能材料、２３２頁、高分子学会編、共立出版
株式会社）。
極）、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、そして背面
電極（陰極）とからなっている（高分子機能材料シリー
ズ６、光機能材料、２３２頁、高分子学会編、共立出版
株式会社）。
【００３８】基体としては、ガラス、プラスチックフィ
ルム、金属薄膜等が挙げられる。基体はＥＬ素子の片側
のみでも、両側でサンドイッチしてもよい。ＥＬ素子の
両側に基体を配置する場合、一方の基体は透明性を有す
ることが好ましい。
ルム、金属薄膜等が挙げられる。基体はＥＬ素子の片側
のみでも、両側でサンドイッチしてもよい。ＥＬ素子の
両側に基体を配置する場合、一方の基体は透明性を有す
ることが好ましい。
【００３９】透明電極（陽極）としては、インジウムス
ズオキシド（ＩＴＯ）、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、
ＺｎＯなどの材料が用いられ、好ましくはＩＴＯが挙げ
られる。これらの透明電極は通常、真空蒸着、スパッタ
法又はソルゲル法にて薄膜形成する。陽極の厚みとして
は１０ｎｍ〜５００ｎｍが例示される。
ズオキシド（ＩＴＯ）、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、
ＺｎＯなどの材料が用いられ、好ましくはＩＴＯが挙げ
られる。これらの透明電極は通常、真空蒸着、スパッタ
法又はソルゲル法にて薄膜形成する。陽極の厚みとして
は１０ｎｍ〜５００ｎｍが例示される。
【００４０】ホール輸送層としては、アミン化合物が用
いられ、例えば、ＴＰＤ（Bis-(3-methylphenyl)-N,N'-
diphenylbenzidine；Appl.Phys.Lett. 57巻、531頁、19
90年)、フェニレンジアミン（米国特許３１８０７２９
号、同４２７８７４６号、特開平３−１５２８９７
号）、トリフェニルアミン（特開昭６３−２９５６９５
号、特開平３−１５２８９７号）等が例示される。ホー
ル輸送層は、通常蒸着法、スピンコート法等により薄膜
形成する。その厚みとしては、１０ｎｍ〜５００ｎｍが
例示される。
いられ、例えば、ＴＰＤ（Bis-(3-methylphenyl)-N,N'-
diphenylbenzidine；Appl.Phys.Lett. 57巻、531頁、19
90年)、フェニレンジアミン（米国特許３１８０７２９
号、同４２７８７４６号、特開平３−１５２８９７
号）、トリフェニルアミン（特開昭６３−２９５６９５
号、特開平３−１５２８９７号）等が例示される。ホー
ル輸送層は、通常蒸着法、スピンコート法等により薄膜
形成する。その厚みとしては、１０ｎｍ〜５００ｎｍが
例示される。
【００４１】本発明に係るＥＬ素子は発光層として一般
式（１）で表される希土類錯体を用いる。
式（１）で表される希土類錯体を用いる。
【００４２】当該希土類錯体は、公知の方法により薄膜
形成することが可能であり、具体的には、真空蒸着、ス
ピンコート法、キャスト法、ＬＢ（ラングミュア・ブロ
ジェット）法等の方法による。中でも、膜の均一性の面
からは真空蒸着法が好ましい。
形成することが可能であり、具体的には、真空蒸着、ス
ピンコート法、キャスト法、ＬＢ（ラングミュア・ブロ
ジェット）法等の方法による。中でも、膜の均一性の面
からは真空蒸着法が好ましい。
【００４３】発光層の厚みとしては１０ｎｍ〜５μｍが
例示され、好ましくは２０ｎｍ〜５００ｎｍである。
例示され、好ましくは２０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００４４】電子輸送層には、通常ＰＢＤ（2-[4-Biphe
nylyl]-5-[4-tert-butylphenyl]-1,3,4-oxadiazole；Ap
pl.Phys.Lett. 57巻、531頁、1990年）、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体（特開平３−１５２８９７号）、アン
トラキノジメタン誘導体（特開平３−１５２８９７
号）、ジフェニルキノン誘導体（特開平３−１５２８９
７号）、アントロン誘導体（特開平３−１５２８９７
号）等が用いられ、その厚みとしては２０ｎｍ〜５００
ｎｍが例示できる。
nylyl]-5-[4-tert-butylphenyl]-1,3,4-oxadiazole；Ap
pl.Phys.Lett. 57巻、531頁、1990年）、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体（特開平３−１５２８９７号）、アン
トラキノジメタン誘導体（特開平３−１５２８９７
号）、ジフェニルキノン誘導体（特開平３−１５２８９
７号）、アントロン誘導体（特開平３−１５２８９７
号）等が用いられ、その厚みとしては２０ｎｍ〜５００
ｎｍが例示できる。
【００４５】背面電極（陰極）としては、リチウム、ア
ルミニウム、マグネシウム、銀等が挙げられ、コントラ
ストを増大するため黒色電極（Ａｌ−Ｇｅ、ＭｎＯ2）
等も使用できる。陰極の厚みとしては、１０ｎｍ〜５０
０ｎｍが例示される。
ルミニウム、マグネシウム、銀等が挙げられ、コントラ
ストを増大するため黒色電極（Ａｌ−Ｇｅ、ＭｎＯ2）
等も使用できる。陰極の厚みとしては、１０ｎｍ〜５０
０ｎｍが例示される。
【００４６】一方、本発明に係るＥＬ素子は、一般式
（１）で表される希土類錯体を発光層として含む構造で
あれば特に制限されず、上記構造のうち、ホール輸送
層、電子輸送層等を有しない構造であっても差し支えな
い。
（１）で表される希土類錯体を発光層として含む構造で
あれば特に制限されず、上記構造のうち、ホール輸送
層、電子輸送層等を有しない構造であっても差し支えな
い。
【００４７】具体的には、Ｅｌ素子は図１に示されるよ
うに陽極と陰極とをサンドイッチして使用することがで
きる。図１では陽極としてＩＴＯを用い、ホール輸送層
としてＴＰＤを、発光層としてＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣ
ＯＣＦ3）3を、更に陰極としてＡｌを用いている。
うに陽極と陰極とをサンドイッチして使用することがで
きる。図１では陽極としてＩＴＯを用い、ホール輸送層
としてＴＰＤを、発光層としてＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣ
ＯＣＦ3）3を、更に陰極としてＡｌを用いている。
【００４８】ＥＬ素子はディスプレイ、パイロットラン
プ、ＥＬレーザーなどへ応用することができる。
プ、ＥＬレーザーなどへ応用することができる。
【００４９】
【発明の効果】本発明によれば、既存の有機ＥＬ素子と
比べて発光強度の強いＥＬ素子を得ることができる。
比べて発光強度の強いＥＬ素子を得ることができる。
【００５０】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきより詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００５１】実施例１：Ｅｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣ
Ｆ3）3錯体の合成 市販のＣＦ3ＣＯＣＨ2ＣＯＣＦ3（５ｇ、２４ｍｍｏ
ｌ）を３０mlの蒸留水に溶かし、Ｅｕ（ＮＯ3）3・６Ｈ
2Ｏ（５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３日間撹拌
した。沈殿した固体を濾過、水洗後、エーテルに溶解さ
せて遠心分離し、濾過を行って未反応のＥｕ（ＮＯ3）3
を除去した。次いで、エーテル層を水洗した後、Ｍｇ2
ＳＯ4上で乾燥した。エーテルを留去して目的の錯体
（Ｅｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3；白色固体）を得
た。固体を得たのち、ＣＨＣｌ3／ＭｅＯＨにより再結
晶を行った。得られた錯体は、示差熱分析（ＤＳＣ）に
より、２水和物であることを確認した。
Ｆ3）3錯体の合成 市販のＣＦ3ＣＯＣＨ2ＣＯＣＦ3（５ｇ、２４ｍｍｏ
ｌ）を３０mlの蒸留水に溶かし、Ｅｕ（ＮＯ3）3・６Ｈ
2Ｏ（５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３日間撹拌
した。沈殿した固体を濾過、水洗後、エーテルに溶解さ
せて遠心分離し、濾過を行って未反応のＥｕ（ＮＯ3）3
を除去した。次いで、エーテル層を水洗した後、Ｍｇ2
ＳＯ4上で乾燥した。エーテルを留去して目的の錯体
（Ｅｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3；白色固体）を得
た。固体を得たのち、ＣＨＣｌ3／ＭｅＯＨにより再結
晶を行った。得られた錯体は、示差熱分析（ＤＳＣ）に
より、２水和物であることを確認した。
【００５２】得られた錯体のＩＲスペクトルを図２に示
す。
す。
【００５３】比較例１：Ｅｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣ
Ｈ3）3錯体の合成 ＣＦ3ＣＯＣＨ2ＣＯＣＦ3をＣＨ3ＣＯＣＨ2ＣＯＣＨ3に
代えた他は実施例１と同様にしてＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨ
ＣＯＣＨ3）3錯体を得た。
Ｈ3）3錯体の合成 ＣＦ3ＣＯＣＨ2ＣＯＣＦ3をＣＨ3ＣＯＣＨ2ＣＯＣＨ3に
代えた他は実施例１と同様にしてＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨ
ＣＯＣＨ3）3錯体を得た。
【００５４】得られた錯体のＩＲスペクトルを図３に示
す。
す。
【００５５】実施例１で得た錯体と比較すると、比較例
１で得た錯体は、２９５０ｃｍ-1付近にＣＨ−伸縮のピ
ークが観察され、これは実施例１で得た錯体の１２００
〜１０００ｃｍ-1付近のＣＦ−伸縮ピークよりも高波数
である。
１で得た錯体は、２９５０ｃｍ-1付近にＣＨ−伸縮のピ
ークが観察され、これは実施例１で得た錯体の１２００
〜１０００ｃｍ-1付近のＣＦ−伸縮ピークよりも高波数
である。
【００５６】このことは、ＣＨ結合を多く有する錯体
は、ＣＨ伸縮によるエネルギーの損失が大きいが、ＣＨ
結合が１または０である本発明の錯体は、ＣＦ伸縮が低
波数であり、エネルギーの損失が少ないことを示すと予
測される。
は、ＣＨ伸縮によるエネルギーの損失が大きいが、ＣＨ
結合が１または０である本発明の錯体は、ＣＦ伸縮が低
波数であり、エネルギーの損失が少ないことを示すと予
測される。
【００５７】実施例２：ＥＬ素子の製造 市販のＩＴＯ（インジウムスズオキシド）付きガラス基
体を特開平９−２４５９６７号記載の方法により処理
し、ＩＴＯ電極を調製した。この電極（陽極）に、ＴＰ
Ｄを真空蒸着（膜厚５０ｎｍ）し、次いで実施例１で得
たＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3錯体を真空蒸着し
た（膜厚５０ｎｍ）。次に、アルミニウムを真空蒸着
（膜厚５０ｎｍ）し、陰極とした。真空蒸着は、真空蒸
着装置（ＶＰＣ２６０；真空機工社製）を用い、２×１
０-5Torr、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃの条件
で行った。得られたＥＬ素子の構造を図１に示す。
体を特開平９−２４５９６７号記載の方法により処理
し、ＩＴＯ電極を調製した。この電極（陽極）に、ＴＰ
Ｄを真空蒸着（膜厚５０ｎｍ）し、次いで実施例１で得
たＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3錯体を真空蒸着し
た（膜厚５０ｎｍ）。次に、アルミニウムを真空蒸着
（膜厚５０ｎｍ）し、陰極とした。真空蒸着は、真空蒸
着装置（ＶＰＣ２６０；真空機工社製）を用い、２×１
０-5Torr、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃの条件
で行った。得られたＥＬ素子の構造を図１に示す。
【００５８】該素子に電流を流すと、６２０ｎｍの強い
発光が認められた。結果を表１に示す。
発光が認められた。結果を表１に示す。
【００５９】また、得られたＥＬ素子の電圧、電流、発
光強度の関係を図４に示す。また、発光検知システムを
図５に示す。
光強度の関係を図４に示す。また、発光検知システムを
図５に示す。
【００６０】実施例３：ＥＬ素子の製造 実施例２と同様に処理したＩＴＯ（インジウムスズオキ
シド）電極（陽極）に、ＴＰＤを真空蒸着（膜厚５０ｎ
ｍ）し、次いで実施例１で得たＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣ
ＯＣＦ3）3錯体を真空蒸着した（膜厚５０ｎｍ）。次
に、マグネシウムおよび銀を共蒸着（膜厚５０ｎｍ）
し、陰極とした。
シド）電極（陽極）に、ＴＰＤを真空蒸着（膜厚５０ｎ
ｍ）し、次いで実施例１で得たＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣ
ＯＣＦ3）3錯体を真空蒸着した（膜厚５０ｎｍ）。次
に、マグネシウムおよび銀を共蒸着（膜厚５０ｎｍ）
し、陰極とした。
【００６１】該素子に電流を流すと、６２０ｎｍの強い
発光が認められた。結果を表１に示す。
発光が認められた。結果を表１に示す。
【００６２】上記の錯体に代えて、Ｅｕ（Ｃ2Ｆ5ＣＯＣ
ＨＣＯＣ2Ｆ5）3、Ｅｕ（Ｃ6Ｆ5ＣＯＣＨ2ＣＯＣ6Ｆ5）
3、Ｅｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣ6Ｆ5）3、を用いて同様
に強い発光を有するＥＬ素子が製造される。
ＨＣＯＣ2Ｆ5）3、Ｅｕ（Ｃ6Ｆ5ＣＯＣＨ2ＣＯＣ6Ｆ5）
3、Ｅｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣ6Ｆ5）3、を用いて同様
に強い発光を有するＥＬ素子が製造される。
【００６３】実施例４：ＥＬ素子の製造 実施例１で得たＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3錯体
をＰＢＤと真空共蒸着した以外は、実施例２と同様にし
てＥＬ素子を得た。
をＰＢＤと真空共蒸着した以外は、実施例２と同様にし
てＥＬ素子を得た。
【００６４】比較例２：ＥＬ素子の製造 実施例１で得たＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3錯体
に代えて比較例１で得たＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣ
Ｈ3）3錯体を用いた他は実施例２と同様にしてＥＬ素子
を得た。該素子に電流を流したが、発光の程度は弱かっ
た。結果を表１に示す。
に代えて比較例１で得たＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣ
Ｈ3）3錯体を用いた他は実施例２と同様にしてＥＬ素子
を得た。該素子に電流を流したが、発光の程度は弱かっ
た。結果を表１に示す。
【００６５】
【表１】ＥＬ素子 発光の強さ 実施例２ ○ 実施例３ ○比較例１ × なお、表１中、”○”は強い光が肉眼で明瞭に観察でき
ることを示し、”×”は弱い光しか肉眼で観察できない
ことを示す。
ることを示し、”×”は弱い光しか肉眼で観察できない
ことを示す。
【００６６】なお、比較例１のＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣ
ＯＣＨ3）3錯体と同様にして一方のメチル基をトリフル
オロメチル基で置換したＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣ
Ｆ3）3錯体を製造し、該錯体を用いたＥＬ素子を実施例
２と同様にして製造及び発光させると、その発光の程度
は実施例１のＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3錯体及
び比較例１のＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣＨ3）3錯体の
中間の発光の強さを有している。
ＯＣＨ3）3錯体と同様にして一方のメチル基をトリフル
オロメチル基で置換したＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣ
Ｆ3）3錯体を製造し、該錯体を用いたＥＬ素子を実施例
２と同様にして製造及び発光させると、その発光の程度
は実施例１のＥｕ（ＣＦ3ＣＯＣＨＣＯＣＦ3）3錯体及
び比較例１のＥｕ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣＨ3）3錯体の
中間の発光の強さを有している。
【図１】本発明のＥＬ素子の一例を示す図である。
【図２】実施例１で得た錯体のＩＲスペクトルである。
【図３】比較例１で得た錯体のＩＲスペクトルである。
【図４】実施例２で得たＥＬ素子の印加電圧(Voltag
e)、ＥＬ素子を流れた電流(Current)、発光強度(Intens
ity)の関係を示す図である。
e)、ＥＬ素子を流れた電流(Current)、発光強度(Intens
ity)の関係を示す図である。
【図５】実施例２の発光検知システムの図である。図５
のシステムは、積分球中にＥＬ素子を導入し、減圧下印
加電圧を加えることにより、ＥＬ素子が発光する。この
発光を、bandpass filter(VPF-25C-40-50-60000, シグ
マ光機社製、600nm±15nmの光を通過）を通過させた
後、フォトマルチプライヤー（６８９型、愛宕物産社
製）により検知する。
のシステムは、積分球中にＥＬ素子を導入し、減圧下印
加電圧を加えることにより、ＥＬ素子が発光する。この
発光を、bandpass filter(VPF-25C-40-50-60000, シグ
マ光機社製、600nm±15nmの光を通過）を通過させた
後、フォトマルチプライヤー（６８９型、愛宕物産社
製）により検知する。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】（Ｒ1ＣＯＣＲ2ＣＯＲ3）3Ｍ （Ｉ） 〔式中、Ｒ1、Ｒ3は同一または異なって炭素数１〜２０
のパーフルオロアルキル基、炭素数２〜２０のパーフル
オロアルケニル基、パーフルオロアリール基、パーフル
オロアラルキル基を示す。Ｍは希土類金属を示す。Ｒ2
は水素、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、炭
素数２〜２０のパーフルオロアルケニル基、パーフルオ
ロアリール基、パーフルオロアラルキル基、炭素数３〜
２０のパーフルオロシクロアルキル基、炭素数３〜２０
のパーフルオロシクロアルケニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基を示す。〕で表される希土類金属錯体を発光材料
として用いることを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） 【化２】（Ｒ1ＣＯＣＲ2ＣＯＲ3）3Ｍ （Ｉ） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＭは前記に定義された通り
である。〕で表される希土類金属錯体を含む、基体上に
形成された薄膜有機ＥＬ素子。 - 【請求項３】請求項１または２に記載の有機ＥＬ素子を
備えたディスプレイ。 - 【請求項４】請求項１の希土類金属錯体に芳香族化合物
が更に配位してなる有機ＥＬ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10063512A JPH11260552A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | 有機ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10063512A JPH11260552A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | 有機ｅｌ素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11260552A true JPH11260552A (ja) | 1999-09-24 |
Family
ID=13231358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10063512A Pending JPH11260552A (ja) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | 有機ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11260552A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033022A3 (en) * | 2000-10-18 | 2002-07-04 | Gen Electric | Lanthanide complexes for phosphor applications |
| CN103694266A (zh) * | 2014-01-02 | 2014-04-02 | 华东理工大学 | 一种氢键型稀土金属铕配合物荧光材料及其制备方法 |
| JPWO2012150712A1 (ja) * | 2011-05-02 | 2015-02-23 | 国立大学法人北海道大学 | 希土類錯体ポリマー及びプラスチック成形体 |
-
1998
- 1998-03-13 JP JP10063512A patent/JPH11260552A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033022A3 (en) * | 2000-10-18 | 2002-07-04 | Gen Electric | Lanthanide complexes for phosphor applications |
| JPWO2012150712A1 (ja) * | 2011-05-02 | 2015-02-23 | 国立大学法人北海道大学 | 希土類錯体ポリマー及びプラスチック成形体 |
| CN103694266A (zh) * | 2014-01-02 | 2014-04-02 | 华东理工大学 | 一种氢键型稀土金属铕配合物荧光材料及其制备方法 |
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