JPH0873843A - 電気発光配置物及びその使用 - Google Patents
電気発光配置物及びその使用Info
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- JPH0873843A JPH0873843A JP7238992A JP23899295A JPH0873843A JP H0873843 A JPH0873843 A JP H0873843A JP 7238992 A JP7238992 A JP 7238992A JP 23899295 A JP23899295 A JP 23899295A JP H0873843 A JPH0873843 A JP H0873843A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- H05B33/00—Electroluminescent light sources
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 大面積の電気発光配置物を提供する。
【解決手段】 式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立にＣ1〜20アルキ
ル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アルキルアリール及びＣ
7〜15アリールアルキルを表わし、Ｒ３は水素、Ｃ1〜20
アルキル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アルキルアリー
ル、Ｃ7〜15アリールアルキル、ハロゲン及び−ＣＮで
あり、Ｒ４及びＲ５は互いに独立に−ＣＮ、ＣＯＯＨ、
随時ＯＨ置換されたＣ1〜2 0カルボキシレートを表わ
す］に相当するスチレンを電気発光物質として用いる電
気発光配置物。
ル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アルキルアリール及びＣ
7〜15アリールアルキルを表わし、Ｒ３は水素、Ｃ1〜20
アルキル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アルキルアリー
ル、Ｃ7〜15アリールアルキル、ハロゲン及び−ＣＮで
あり、Ｒ４及びＲ５は互いに独立に−ＣＮ、ＣＯＯＨ、
随時ＯＨ置換されたＣ1〜2 0カルボキシレートを表わ
す］に相当するスチレンを電気発光物質として用いる電
気発光配置物。
Description
【０００１】本発明は、特別なスチレンを含有する電気
発光配置物（層状物）及びその使用法に関する。
発光配置物（層状物）及びその使用法に関する。
【０００２】無機半導体例えば砒素化ガリウム（ｇａｌ
ｌｉｕｍ ａｒｓｅｎｉｄｅ）は、主に今日ではエレク
トロニクス又はフオトニクスに対する光放射成分の開発
に使用されている。このような物質に基づけばドット
（ｄｏｔ）様式で示す要素が製造できる。しかし大面積
の配置物（ａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ）は可能でない。
ｌｉｕｍ ａｒｓｅｎｉｄｅ）は、主に今日ではエレク
トロニクス又はフオトニクスに対する光放射成分の開発
に使用されている。このような物質に基づけばドット
（ｄｏｔ）様式で示す要素が製造できる。しかし大面積
の配置物（ａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ）は可能でない。
【０００３】半導体光放射ダイオードの他に、蒸着によ
って適用された低分子量有機化合物に基づく電気発光配
置物は公知である（例えば米国特許第４，５３９，５０
７号、米国特許第４，７６９，２６２号、米国特許第
５，０７７，１４２号、ヨーロッパ特許第４０６７６２
号）。これらの材料を用いると、小さい大きさのＬＥＤ
（光放射ダイオード）を製造することだけが可能であ
る。
って適用された低分子量有機化合物に基づく電気発光配
置物は公知である（例えば米国特許第４，５３９，５０
７号、米国特許第４，７６９，２６２号、米国特許第
５，０７７，１４２号、ヨーロッパ特許第４０６７６２
号）。これらの材料を用いると、小さい大きさのＬＥＤ
（光放射ダイオード）を製造することだけが可能であ
る。
【０００４】ポリ−（ｐ−フェニレン）及びポリ−（ｐ
−フェニレン）−ビニレン（ＰＰＶ）は電気発光を示す
［参照、例えばアドブ・マテル（Ａｄｖ．Ｍａｔｅ
ｒ．）４（１９９２）、１号；Ｊ．ケム・ソク・ケム・
コミュン（Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）３２（１９９２）］。更に可溶性のＰＰＶ誘導体
は軟質のプラスチックＬＥＤを製造するために使用する
ことができる（参照、ＷＯ第９２／１６０２３号）。
−フェニレン）−ビニレン（ＰＰＶ）は電気発光を示す
［参照、例えばアドブ・マテル（Ａｄｖ．Ｍａｔｅ
ｒ．）４（１９９２）、１号；Ｊ．ケム・ソク・ケム・
コミュン（Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）３２（１９９２）］。更に可溶性のＰＰＶ誘導体
は軟質のプラスチックＬＥＤを製造するために使用する
ことができる（参照、ＷＯ第９２／１６０２３号）。
【０００５】今回、ある種の置換スチレンは、対応する
配置物中に導入した時に電気発光性を示すことが発見さ
れた。
配置物中に導入した時に電気発光性を示すことが発見さ
れた。
【０００６】本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立にＣ1
〜20アルキル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アルキルアリ
ール及びＣ7〜15アリールアルキルを表わし、Ｒ３は水
素、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アル
キルアリール、Ｃ7〜15アリールアルキル、ハロゲン及
び−ＣＮであり、Ｒ４及びＲ５は互いに独立に−ＣＮ、
ＣＯＯＨ、随時ＯＨ置換されたＣ1〜2 0カルボキシレー
トを表わす］に相当するスチレンを電気発光物質として
用いる電気発光配置物に関する。
〜20アルキル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アルキルアリ
ール及びＣ7〜15アリールアルキルを表わし、Ｒ３は水
素、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アル
キルアリール、Ｃ7〜15アリールアルキル、ハロゲン及
び−ＣＮであり、Ｒ４及びＲ５は互いに独立に−ＣＮ、
ＣＯＯＨ、随時ＯＨ置換されたＣ1〜2 0カルボキシレー
トを表わす］に相当するスチレンを電気発光物質として
用いる電気発光配置物に関する。
【０００９】式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は好まし
くはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、フ
ェニル、ベンジルであり、Ｒ３は好ましくは水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ド
デシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、フェニル、
ベンジル、アルキルフェニル、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、ニトリル（ＣＮ）であり、Ｒ４及びＲ５は好ましく
はニトリル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯ
ＯＰｒ、ＣＯＯＢｕ、ＣＯＯ−ヘキシル、ＣＯＯ−エチ
ルヘキシル、ＣＯＯ−オクチル、ＣＯＯ−デシル、ＣＯ
Ｏ−ドデシル、ＣＯＯ−セチル、ＣＯＯ−ヒドロキシエ
チル、ＣＯＯ−ヒドロキシプロピル、ＣＯＯ−ヒドロキ
シブチル、ＣＯＯ−ヒドロキシヘキシル、ＣＯＯ−ヒド
ロキシオクチル、ＣＯＯ−ヒドロキシデシルである。
くはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、フ
ェニル、ベンジルであり、Ｒ３は好ましくは水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ド
デシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、フェニル、
ベンジル、アルキルフェニル、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、ニトリル（ＣＮ）であり、Ｒ４及びＲ５は好ましく
はニトリル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯ
ＯＰｒ、ＣＯＯＢｕ、ＣＯＯ−ヘキシル、ＣＯＯ−エチ
ルヘキシル、ＣＯＯ−オクチル、ＣＯＯ−デシル、ＣＯ
Ｏ−ドデシル、ＣＯＯ−セチル、ＣＯＯ−ヒドロキシエ
チル、ＣＯＯ−ヒドロキシプロピル、ＣＯＯ−ヒドロキ
シブチル、ＣＯＯ−ヒドロキシヘキシル、ＣＯＯ−ヒド
ロキシオクチル、ＣＯＯ−ヒドロキシデシルである。
【００１０】置換基Ｒ１〜Ｒ５の上述したアルキル誘導
体は直鎖でも分岐鎖でもよい。
体は直鎖でも分岐鎖でもよい。
【００１１】次のものは式（Ｉ）に相当するスチレンの
例である：
例である：
【００１２】
【化３】
【００１３】など。
【００１４】本発明で使用しうる式（Ｉ）のスチレンは
公知であり、例えばクネーベナーゲル（Ｋｎｏｅｖｅｎ
ａｇｅｌ）反応により、即ち例えば式（ＩＩ）に相当す
るシアノ酢酸エステル（ニトリロマロン酸エステル）
の、例えば式（ＩＩＩ）に相当するＮ，Ｎ−ジ置換ｐ−
アミノベンズアルデヒドとの反応により得ることができ
る：
公知であり、例えばクネーベナーゲル（Ｋｎｏｅｖｅｎ
ａｇｅｌ）反応により、即ち例えば式（ＩＩ）に相当す
るシアノ酢酸エステル（ニトリロマロン酸エステル）
の、例えば式（ＩＩＩ）に相当するＮ，Ｎ−ジ置換ｐ−
アミノベンズアルデヒドとの反応により得ることができ
る：
【００１５】
【化４】
【００１６】クネーベナーゲル反応、即ちアルデヒド及
びケトンのＣＨ酸性化合物との反応は、例えば「オルガ
ニクム（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ）」、ＶＥＢドイッチャー
・フェアラグ・デア・ビッセンシャフテン（Ｄｅｕｔｓ
ｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈ
ａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ、１９７７）に記述されてい
る。
びケトンのＣＨ酸性化合物との反応は、例えば「オルガ
ニクム（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ）」、ＶＥＢドイッチャー
・フェアラグ・デア・ビッセンシャフテン（Ｄｅｕｔｓ
ｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈ
ａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ、１９７７）に記述されてい
る。
【００１７】本発明による系において、電気発光（ｅｌ
ｅｃｔｒｏ−ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ＝ＥＬ）層は２つ
の電極間に配置される。２つの電極の少くとも１つは、
可視光領域において透明である。
ｅｃｔｒｏ−ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ＝ＥＬ）層は２つ
の電極間に配置される。２つの電極の少くとも１つは、
可視光領域において透明である。
【００１８】透明な電極は、透明な支持体例えばガラ
ス、プラスチック（例えばＰＥＴフィルム）に適用され
る。適当な透明電極（Ｒ）は以下のものである。
ス、プラスチック（例えばＰＥＴフィルム）に適用され
る。適当な透明電極（Ｒ）は以下のものである。
【００１９】ａ）金属酸化物、例えばインジウム／スズ
酸化物（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）など、 ｂ）半透過性金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、
Ｃｕなど、 ｃ）伝導性重合体フィルム、例えばポリアニリン、ポリ
チオフェンなど。
酸化物（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）など、 ｂ）半透過性金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、
Ｃｕなど、 ｃ）伝導性重合体フィルム、例えばポリアニリン、ポリ
チオフェンなど。
【００２０】金属酸化物電極及び半透過性金属フィルム
電極は、蒸着、スパッターリング、白金化（ｐｌａｔｉ
ｎｉｚｉｎｇ）などのような技術により薄層で適用され
る。伝導性重合体フィルムは、スピンコーティング、キ
ャスティング、ナイフコーティングなどのような技術に
より溶液から適用される。
電極は、蒸着、スパッターリング、白金化（ｐｌａｔｉ
ｎｉｚｉｎｇ）などのような技術により薄層で適用され
る。伝導性重合体フィルムは、スピンコーティング、キ
ャスティング、ナイフコーティングなどのような技術に
より溶液から適用される。
【００２１】透明な電極の厚さは、５０Å〜約数μｍ、
好ましくは１００Å〜５，０００Åである。
好ましくは１００Å〜５，０００Åである。
【００２２】電気発光物質としての式（Ｉ）のスチレン
は、フィルムの形で透明な電極に適用される。フィルム
の厚さは３０Å〜１０μｍ、好ましくは１００Å〜１μ
ｍである。
は、フィルムの形で透明な電極に適用される。フィルム
の厚さは３０Å〜１０μｍ、好ましくは１００Å〜１μ
ｍである。
【００２３】ＥＬ層を乾燥した後、これに対極を付加す
る。この対極は透明であってよい伝導性物質からなる。
適当な対極はＡｌ、Ａｕ、Ａｇなどのような金属或いは
その合金及び酸化物であり、これらは蒸着、スパッター
リング、白金化のような技術によって適用しうる。
る。この対極は透明であってよい伝導性物質からなる。
適当な対極はＡｌ、Ａｕ、Ａｇなどのような金属或いは
その合金及び酸化物であり、これらは蒸着、スパッター
リング、白金化のような技術によって適用しうる。
【００２４】本発明による配置物は、２つの電気的リー
ド線（例えば金属線）で２つの電極に接続される。
ド線（例えば金属線）で２つの電極に接続される。
【００２５】この配置物は、１〜１００ボルトのｄｃ電
圧を適用した時４００〜７００ｎｍの波長の光を放射す
る。それらは４００〜７００ｎｍの範囲の光発光を示
す。
圧を適用した時４００〜７００ｎｍの波長の光を放射す
る。それらは４００〜７００ｎｍの範囲の光発光を示
す。
【００２６】電気発光層は式（Ｉ）に相当する１つ又は
それ以上のスチレンを含有しうる。更にそれらは随時典
型的な添加剤、例えば不活性な結合剤、電荷輸送物質、
不活性結合剤と電荷輸送物質との混合物を含有していて
よい。電荷輸送物質は電気発光の強度を増加させ、印加
電圧を減少させる。
それ以上のスチレンを含有しうる。更にそれらは随時典
型的な添加剤、例えば不活性な結合剤、電荷輸送物質、
不活性結合剤と電荷輸送物質との混合物を含有していて
よい。電荷輸送物質は電気発光の強度を増加させ、印加
電圧を減少させる。
【００２７】好適な不活性結合剤は、可溶性の透明な重
合体例えばポリカーボネート、ポリスチレン、及びポリ
スチレンの共重合体例えばＳＡＮ、ポリスルホン、ポリ
アクリレート、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビニル及
びビニルアルコール重合体及び共重合体などである。
合体例えばポリカーボネート、ポリスチレン、及びポリ
スチレンの共重合体例えばＳＡＮ、ポリスルホン、ポリ
アクリレート、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビニル及
びビニルアルコール重合体及び共重合体などである。
【００２８】更に、電気発光系と電極の間には、１つ又
はそれ以上の中間層を配置させることができる。これら
の中間層、即ち電荷輸送物質は公知であり［例えばアプ
ル・フィズ・レット（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．）５７（１９９０）５３１］、ＨＴＬ（空孔輸送
層）及びＥＴＬ（電子輸送層）として言及される。これ
らの中間層は電気発光の強度を増加させる。
はそれ以上の中間層を配置させることができる。これら
の中間層、即ち電荷輸送物質は公知であり［例えばアプ
ル・フィズ・レット（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．）５７（１９９０）５３１］、ＨＴＬ（空孔輸送
層）及びＥＴＬ（電子輸送層）として言及される。これ
らの中間層は電気発光の強度を増加させる。
【００２９】本発明による配置物は、大きなフォーマッ
ト（ｆｏｒｍａｔ）でさえ、発光ディスプレイの製造に
使用することができる。
ト（ｆｏｒｍａｔ）でさえ、発光ディスプレイの製造に
使用することができる。
【００３０】
ａ）シアノ酢酸エステルのエチレングリコールとの反応
によるＯＨ置換シアノ酢酸エステルの製造：
によるＯＨ置換シアノ酢酸エステルの製造：
【００３１】
【化５】
【００３２】シアノ酢酸エチルエステル４モルを、エチ
レングリコール４モル及びｐ−トルエンスルホン酸３ｇ
と共に還流温度まで加熱した。エタノールを除去し、カ
ラムを通して取出した。次いで残渣を高真空下に蒸留し
た。生成物はそのＮＭＲスペクトルから同定した。
レングリコール４モル及びｐ−トルエンスルホン酸３ｇ
と共に還流温度まで加熱した。エタノールを除去し、カ
ラムを通して取出した。次いで残渣を高真空下に蒸留し
た。生成物はそのＮＭＲスペクトルから同定した。
【００３３】ｂ）シアノ酢酸メチルエステルの２−エチ
ルヘキサノールとの反応による長鎖シアノ酢酸エステル
の製造
ルヘキサノールとの反応による長鎖シアノ酢酸エステル
の製造
【００３４】
【化６】
【００３５】シアノ酢酸メチルエステル４モルを、理論
量のメタノールが留去されるまで、２−エチルヘキサノ
ール４．４モル及びｐ−トルエンスルホン酸３ｇと共に
還流下に加熱した。次いで残渣を水流ポンプの真空下に
精留した。
量のメタノールが留去されるまで、２−エチルヘキサノ
ール４．４モル及びｐ−トルエンスルホン酸３ｇと共に
還流下に加熱した。次いで残渣を水流ポンプの真空下に
精留した。
【００３６】ブチル、ヘキシル及びベンジルエステルも
同様にして製造した。
同様にして製造した。
【００３７】ｃ）シアノ酢酸エステルのＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノベンズアルデヒドとの反応による２，４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−シアノアクリル
酸ヒドロキシエチルエステルの製造 （クネーベナーゲル反応）
キルアミノベンズアルデヒドとの反応による２，４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−シアノアクリル
酸ヒドロキシエチルエステルの製造 （クネーベナーゲル反応）
【００３８】
【化７】
【００３９】ジメチルアミノベンズアルデヒド０．７５
モル及びａ）からのシアノ酢酸エステル０．７５モル
を、理論量の水が留去されるまで、ピペリジン１．５ｇ
及び氷酢酸１．２ｇを添加して、トルエン２００ｍｌ中
水流ポンプの真空下に還流させた。
モル及びａ）からのシアノ酢酸エステル０．７５モル
を、理論量の水が留去されるまで、ピペリジン１．５ｇ
及び氷酢酸１．２ｇを添加して、トルエン２００ｍｌ中
水流ポンプの真空下に還流させた。
【００４０】冷却後に沈殿した生成物を水で、次いで石
油エーテルで洗浄し、トルエンから再結晶させた。
油エーテルで洗浄し、トルエンから再結晶させた。
【００４１】1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：８．１２ ＣＨ
＝；４．２２及び３．６９ ＯＣＨ2；ＣＨ3Ｎ。
＝；４．２２及び３．６９ ＯＣＨ2；ＣＨ3Ｎ。
【００４２】実施例ｂ）からのシアノ酢酸エステルも同
様に反応させた。
様に反応させた。
【００４３】ｄ）電気発光配置物Ｉ ＩＴＯをコーティングしたガラス［バルツァース（Ｂａ
ｌｚｅｒｓ）製］を２０×２０ｍｍ片に切断し、次の順
序できれいにした。
ｌｚｅｒｓ）製］を２０×２０ｍｍ片に切断し、次の順
序できれいにした。
【００４４】１．超音波浴により蒸留水／フオルテロー
ル（Ｆａｌｔｅｒｏｌ）洗浄液（塩基性）中で１５分
間、 ２．超音波浴により新しい蒸留水中で２×１５分間ゆす
ぎ、 ３．超音波浴によりエタノール中で１５分間、 ４．超音波浴により新しいアセトン中で２×１５分間、 ５．けばのないレンズ布で乾燥。
ル（Ｆａｌｔｅｒｏｌ）洗浄液（塩基性）中で１５分
間、 ２．超音波浴により新しい蒸留水中で２×１５分間ゆす
ぎ、 ３．超音波浴によりエタノール中で１５分間、 ４．超音波浴により新しいアセトン中で２×１５分間、 ５．けばのないレンズ布で乾燥。
【００４５】ポリ−（９−ビニルカルバゾール）［アル
ドリッチ・ケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ）社、１８番、２６０−５］０．４５重量部及び式
（Ｉ）（Ｒ１＝ＣＨ3、Ｒ２＝ＣＨ3、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝
ＣＮ、Ｒ５＝ＣＯＯ−エチルヘキシル）に相当する電気
発光スチレン１．０５重量部をジクロロエタンに溶解し
た。この溶液を濾過した（０．２μｍのフィルター）。
塗料塗布具を用いることにより、濾過した溶液をＩＴＯ
ガラス上に１，０００ｒｐｍで広げた。乾燥フィルムの
厚さは２３０ｎｍであり、表面のＲａ値は１０ｎｍであ
った［テンコール・インスト（Ｔｅｎｃｏｒ Ｉｎｓ
ｔ．）のアルファ−ステップ（Ａｌｐｈａ−Ｓｔｅｐ）
２００鉄針プロフィロメータ（ｐｒｏｆｉｌｏｍｅｔｅ
ｒ）］。
ドリッチ・ケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ）社、１８番、２６０−５］０．４５重量部及び式
（Ｉ）（Ｒ１＝ＣＨ3、Ｒ２＝ＣＨ3、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝
ＣＮ、Ｒ５＝ＣＯＯ−エチルヘキシル）に相当する電気
発光スチレン１．０５重量部をジクロロエタンに溶解し
た。この溶液を濾過した（０．２μｍのフィルター）。
塗料塗布具を用いることにより、濾過した溶液をＩＴＯ
ガラス上に１，０００ｒｐｍで広げた。乾燥フィルムの
厚さは２３０ｎｍであり、表面のＲａ値は１０ｎｍであ
った［テンコール・インスト（Ｔｅｎｃｏｒ Ｉｎｓ
ｔ．）のアルファ−ステップ（Ａｌｐｈａ−Ｓｔｅｐ）
２００鉄針プロフィロメータ（ｐｒｏｆｉｌｏｍｅｔｅ
ｒ）］。
【００４６】次いでＡｌ電極を、蒸着で製造したフィル
ムに適用した。この目的に対し、孔のマスキング具を用
いることにより、直径３ｍｍの独立したＡｌドットをフ
ィルム上に付着させた。蒸着に用いた装置には、＜１０
〜５ミリバールの圧力ｐをかけた。
ムに適用した。この目的に対し、孔のマスキング具を用
いることにより、直径３ｍｍの独立したＡｌドットをフ
ィルム上に付着させた。蒸着に用いた装置には、＜１０
〜５ミリバールの圧力ｐをかけた。
【００４７】ＩＴＯ層及びＡｌ電極を、電気的リード線
により電源に連結した。電圧を上昇させた時、配置物を
通して電流が流れ、上述した層が電気発光した。この電
気発光は適用した電圧の極性には無関係に起こった。
により電源に連結した。電圧を上昇させた時、配置物を
通して電流が流れ、上述した層が電気発光した。この電
気発光は適用した電圧の極性には無関係に起こった。
【００４８】電気発光の強度（ｌｕｍｉｎａｎｃｅ）は
２５ボルトで１００ｃｄ／ｍ２であった（ミノルタ Ｌ
Ｓ１００）。
２５ボルトで１００ｃｄ／ｍ２であった（ミノルタ Ｌ
Ｓ１００）。
【００４９】ｅ）電気発光配置物ＩＩ 電気発光配置物Ｉの製造法に従い、ポリスチレン０．７
重量部及び式（Ｉ）（Ｒ１＝ＣＨ3、Ｒ２＝ＣＨ3、Ｒ３
＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＮ及びＲ５＝ＣＮ）に相当するスチレン
０．３重量部を含有するジクロロエタン溶液から電気発
光層を製造した。
重量部及び式（Ｉ）（Ｒ１＝ＣＨ3、Ｒ２＝ＣＨ3、Ｒ３
＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＮ及びＲ５＝ＣＮ）に相当するスチレン
０．３重量部を含有するジクロロエタン溶液から電気発
光層を製造した。
【００５０】電気発光の強度は４０ボルトで５ｃｄ／ｍ
２であった。
２であった。
【００５１】ｆ）更なる電気発光配置物 電気発光配置物Ｉ及びＩＩの製造法に従い、重合体結合
剤０．３重量部及び式（Ｉ）（Ｒ１＝ＣＨ3、Ｒ２＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＮ及びＲ５＝ＣＯＯＣＨ３）
に相当するスチレン０．７重量部から電気発光層を製造
した。この層は厚さが約１５０ｎｍであった。ポリビニ
ルカルバゾール（ＰＶＣ）、スチレン／アクリロニトリ
ル（ＳＡＮ）、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、
ポリスチレン（ＰＳ）、及びポリカーボネート（ＰＣ）
を重合体結合剤として使用した。
剤０．３重量部及び式（Ｉ）（Ｒ１＝ＣＨ3、Ｒ２＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＮ及びＲ５＝ＣＯＯＣＨ３）
に相当するスチレン０．７重量部から電気発光層を製造
した。この層は厚さが約１５０ｎｍであった。ポリビニ
ルカルバゾール（ＰＶＣ）、スチレン／アクリロニトリ
ル（ＳＡＮ）、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、
ポリスチレン（ＰＳ）、及びポリカーボネート（ＰＣ）
を重合体結合剤として使用した。
【００５２】すべての配置物は、約１５ボルトの印加電
圧以上で電気発光を示した。
圧以上で電気発光を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジークフリート・トウルム ドイツ40668メーアブツシユ・アムダム５ アー (72)発明者 ハンス・ユルゲン・ローゼンクランツ ドイツ47799クレーフエルト・ハインリヒ −カウエルト−ベーク９ (72)発明者 ラルフ・ドウヤルデイン ドイツ47877ビリツヒ・ホツホハイデベー ク35
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立にＣ1〜20アルキ
ル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7〜15アルキルアリール及びＣ
7〜15アリールアルキルを表わし、 Ｒ３は水素、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ6〜14アリール、Ｃ7
〜15アルキルアリール、Ｃ7〜15アリールアルキル、ハ
ロゲン及び−ＣＮであり、 Ｒ４及びＲ５は互いに独立に−ＣＮ、ＣＯＯＨ、随時Ｏ
Ｈ置換されたＣ1〜2 0カルボキシレートを表わす］に相
当するスチレンを電気発光物質として用いる電気発光配
置物。 - 【請求項２】 請求項１の電気発光配置物の発光ディス
プレー製造のための使用。
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|---|---|---|---|
| DE4430691.1 | 1994-08-30 | ||
| DE4430691A DE4430691A1 (de) | 1994-08-30 | 1994-08-30 | Elektrolumineszierende Anordnungen und deren Verwendung |
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|---|---|
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| JP (1) | JPH0873843A (ja) |
| DE (2) | DE4430691A1 (ja) |
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| DE10338897A1 (de) * | 2003-08-23 | 2005-03-17 | Volkswagen Ag | Beleuchtbares Funktionselement für ein Kraftfahrzeug |
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- 1995-08-17 EP EP95112915A patent/EP0699730B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-17 DE DE59508820T patent/DE59508820D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-25 JP JP7238992A patent/JPH0873843A/ja active Pending
-
1997
- 1997-10-09 US US08/947,835 patent/US5874180A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| EP0699730A1 (de) | 1996-03-06 |
| US5874180A (en) | 1999-02-23 |
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