JPH11241090A - 賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法ならびに賦香組成物または香粧品 - Google Patents
賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法ならびに賦香組成物または香粧品Info
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- JPH11241090A JPH11241090A JP10347216A JP34721698A JPH11241090A JP H11241090 A JPH11241090 A JP H11241090A JP 10347216 A JP10347216 A JP 10347216A JP 34721698 A JP34721698 A JP 34721698A JP H11241090 A JPH11241090 A JP H11241090A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与す
るか、改善するか、強調するかまたは変更する方法。 【解決手段】 賦香成分として、ラムの種類のノートと
共にフレッシュなクルミの匂いとして説明されることが
できる、珍しい、フルーティな匂いのノートを有する３
−メチル−２−オキソ−エチルペンタノエートまたはそ
の異性体を賦香製品または香粧品に添加する。
るか、改善するか、強調するかまたは変更する方法。 【解決手段】 賦香成分として、ラムの種類のノートと
共にフレッシュなクルミの匂いとして説明されることが
できる、珍しい、フルーティな匂いのノートを有する３
−メチル−２−オキソ−エチルペンタノエートまたはそ
の異性体を賦香製品または香粧品に添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香料分野に属す
る。殊に、賦香成分として、光学活性異性体または異性
体混合物の形の、式
る。殊に、賦香成分として、光学活性異性体または異性
体混合物の形の、式
【０００２】
【化１】
【０００３】の３−メチル−２−オキソ−エチル−ペン
タノエートにより、賦香組成物または香粧品の匂い特性
を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する
方法ならびに賦香組成物または香粧品に関する。
タノエートにより、賦香組成物または香粧品の匂い特性
を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する
方法ならびに賦香組成物または香粧品に関する。
【０００４】
【従来の技術】ラセミ形の３−メチル−２−オキソ−エ
チル−ペンタノエートの構造は公知である。複数の文献
には該化合物が開示されており、その際、分子のみにつ
いて言及されているか、またはその製造について詳細に
記載されている。これに関連して、次の文献が引用され
うる：R. Kozlowski他、Org. Prep. Proceed. Int., 21
(1), 75〜82 (1989)；Y. Akiyama他、Chem. Pharm. Bul
l. 32(5), 1800〜1807 (1984)；Y. Akiyama他、Chem. L
ett. 8, 1231〜1232 (1983)；P. Yates他、Can.J. Che
m. 61(7), 1397〜1404 (1983)；H. M. Walborsky他、J.
Org. Chem. 39(5), 604〜607 (1974)；L. N. Akimova
他、Zh Org. Khim. 5(9), 1569〜1571 (1969)。しかし
ながら、これらの文献には、前記エステルの匂いが記載
されていないか、または香料分野におけるその利用が示
唆されていない。
チル−ペンタノエートの構造は公知である。複数の文献
には該化合物が開示されており、その際、分子のみにつ
いて言及されているか、またはその製造について詳細に
記載されている。これに関連して、次の文献が引用され
うる：R. Kozlowski他、Org. Prep. Proceed. Int., 21
(1), 75〜82 (1989)；Y. Akiyama他、Chem. Pharm. Bul
l. 32(5), 1800〜1807 (1984)；Y. Akiyama他、Chem. L
ett. 8, 1231〜1232 (1983)；P. Yates他、Can.J. Che
m. 61(7), 1397〜1404 (1983)；H. M. Walborsky他、J.
Org. Chem. 39(5), 604〜607 (1974)；L. N. Akimova
他、Zh Org. Khim. 5(9), 1569〜1571 (1969)。しかし
ながら、これらの文献には、前記エステルの匂いが記載
されていないか、または香料分野におけるその利用が示
唆されていない。
【０００５】更に、式
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、Ｒは、水素であってもよいし、ま
たは飽和または不飽和の、線状または分枝鎖状の、極め
て多様なアルキル基を表す］の酸、すなわち３−メチル
−２−オキソペンタン酸は、香料分野において使用され
ることが公知である。国際特許出願公表番号ＷＯ９６／
１０９２７には、口の中で高められた衝撃を食品に付与
する、様々な食品中での化合物のこの群の使用が記載さ
れている。前記酸のＣ1〜Ｃ4アルキルエステルは、普通
の方法で有用なフレーバー成分として挙げられている
が、しかしながら任意の具体的な製造例またはこれらの
アルキルエステルの適用も与えられていない。もう一
度、本発明のエステルの官能的性質については、何も記
載されていない。
たは飽和または不飽和の、線状または分枝鎖状の、極め
て多様なアルキル基を表す］の酸、すなわち３−メチル
−２−オキソペンタン酸は、香料分野において使用され
ることが公知である。国際特許出願公表番号ＷＯ９６／
１０９２７には、口の中で高められた衝撃を食品に付与
する、様々な食品中での化合物のこの群の使用が記載さ
れている。前記酸のＣ1〜Ｃ4アルキルエステルは、普通
の方法で有用なフレーバー成分として挙げられている
が、しかしながら任意の具体的な製造例またはこれらの
アルキルエステルの適用も与えられていない。もう一
度、本発明のエステルの官能的性質については、何も記
載されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】意外なことに、３−メ
チル−２−オキソ−エチル−ペンタノエートまたはその
異性体が、クルミの種類の匂い特性を有するフレッシュ
かつフルーティなノートの組み合わさった、公知ではな
く珍しい匂いを有する、極めて有用な賦香成分であるこ
とが立証されることができた。
チル−２−オキソ−エチル−ペンタノエートまたはその
異性体が、クルミの種類の匂い特性を有するフレッシュ
かつフルーティなノートの組み合わさった、公知ではな
く珍しい匂いを有する、極めて有用な賦香成分であるこ
とが立証されることができた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、賦香
組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善する
か、強調するかまたは変更する方法に関するものであ
り、該方法は、賦香成分として３−メチル−２−オキソ
−エチルペンタノエートまたはその異性体を前記賦香製
品または香粧品に添加することからなる。
組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善する
か、強調するかまたは変更する方法に関するものであ
り、該方法は、賦香成分として３−メチル−２−オキソ
−エチルペンタノエートまたはその異性体を前記賦香製
品または香粧品に添加することからなる。
【００１０】殊に、本発明のエステルは、クルミの殻の
特徴と共に、フレッシュなクルミの匂いを忍ばせるもの
として描写されうるクルミの種類の複雑な匂いのノート
が存在する。このノートは、意外なことにフルーティで
あり；更に、ヘーゼルナッツの含蓄がある。特徴的なク
ルミ−フレッシュなヘーゼルナッツのノートは、ラム(r
um）の匂いを忍ばせる匂いを伴う。要するに、この匂い
は、極めて自然で、卓越しており、珍しい。
特徴と共に、フレッシュなクルミの匂いを忍ばせるもの
として描写されうるクルミの種類の複雑な匂いのノート
が存在する。このノートは、意外なことにフルーティで
あり；更に、ヘーゼルナッツの含蓄がある。特徴的なク
ルミ−フレッシュなヘーゼルナッツのノートは、ラム(r
um）の匂いを忍ばせる匂いを伴う。要するに、この匂い
は、極めて自然で、卓越しており、珍しい。
【００１１】３−メチル−２−オキソ−エチル−ペンタ
ノエートは、調香師のパレットに新しい匂いのノート、
極めて自然であり、かつ今まで入手可能ではなかったフ
ルーティなクルミのノートをもたらす。極めて自然なク
ルミ−ラムの匂いを有するフルーティな含蓄のこの珍し
い組合せは、本発明の化合物を、香料界における使用の
価値を大にする。
ノエートは、調香師のパレットに新しい匂いのノート、
極めて自然であり、かつ今まで入手可能ではなかったフ
ルーティなクルミのノートをもたらす。極めて自然なク
ルミ−ラムの匂いを有するフルーティな含蓄のこの珍し
い組合せは、本発明の化合物を、香料界における使用の
価値を大にする。
【００１２】さらに、光学活性異性体の官能的性質を評
価することができた：（＋）−エチル−（Ｓ）−３−メ
チル−２−オキソペンタノエートが、クルミの殻の、刺
激的な、エーテル様の、僅かにフルーティな匂いを伴う
典型的なクルミのノートを表わすのに対し、（−）−エ
チル−（Ｒ）−３−メチル−２−オキソペンタノエート
は、また典型的なクルミのノートを有するが、しかしそ
の匂いは、より刺激的で、よりドライであり、より強く
なく、かつフルーティ−アップルのノートを有していな
い。
価することができた：（＋）−エチル−（Ｓ）−３−メ
チル−２−オキソペンタノエートが、クルミの殻の、刺
激的な、エーテル様の、僅かにフルーティな匂いを伴う
典型的なクルミのノートを表わすのに対し、（−）−エ
チル−（Ｒ）−３−メチル−２−オキソペンタノエート
は、また典型的なクルミのノートを有するが、しかしそ
の匂いは、より刺激的で、よりドライであり、より強く
なく、かつフルーティ−アップルのノートを有していな
い。
【００１３】本発明の化合物は、殊に、精香料工業にお
いて、すなわち香料、コロンまたはアフターシェーブロ
ーションに有用である。
いて、すなわち香料、コロンまたはアフターシェーブロ
ーションに有用である。
【００１４】この化合物の利用は、上記製品に限定され
ないことはいうまでもなく、かつこの化合物は、香料界
において、すなわち賦香されたセッケンおよびシャワー
ゲルまたはバスゲル、衛生製品またはヘアケア製品、例
えばシャンプーならびにボディーまたは周囲空気デオド
ラントおよび化粧品への、任意のその他の通常の適用に
適当であることができる。
ないことはいうまでもなく、かつこの化合物は、香料界
において、すなわち賦香されたセッケンおよびシャワー
ゲルまたはバスゲル、衛生製品またはヘアケア製品、例
えばシャンプーならびにボディーまたは周囲空気デオド
ラントおよび化粧品への、任意のその他の通常の適用に
適当であることができる。
【００１５】また、この化合物は、例えば織物加工のた
めの液体洗剤または固形洗剤、繊維柔軟剤またはさらに
は食器類または様々な表面のための洗剤組成物または清
浄組成物において、家庭用ならびに工業用としての用途
に使用されることができる。
めの液体洗剤または固形洗剤、繊維柔軟剤またはさらに
は食器類または様々な表面のための洗剤組成物または清
浄組成物において、家庭用ならびに工業用としての用途
に使用されることができる。
【００１６】これらの用途において、この化合物は単独
で使用されてもよいし、ならびに香料界において通常使
用される他の賦香成分、溶剤または添加剤と混合されて
もよい。これらの共成分の性質または種類は、より詳細
な記述をここでは必要とせず、この記載は網羅的な任意
のやり方ではないであろう。実際、一般的な知識を有す
る当業者は、賦香すべき製品の性質および要求される嗅
覚効果に応じて、これらから選択することができる。こ
れらの賦香成分は、様々な化学群、例えばアルコール、
アルデヒド、ケトン、エステル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン系炭化水素、複素環窒素または硫黄含有化
合物ならびに天然または合成エッセンシャルオイルに属
する。これらの成分の多くは、参考文献、例えばS. Arc
tander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montcl
air, New Jersey, USAまたはその最新版、または他の類
似の書籍中に挙げられている。
で使用されてもよいし、ならびに香料界において通常使
用される他の賦香成分、溶剤または添加剤と混合されて
もよい。これらの共成分の性質または種類は、より詳細
な記述をここでは必要とせず、この記載は網羅的な任意
のやり方ではないであろう。実際、一般的な知識を有す
る当業者は、賦香すべき製品の性質および要求される嗅
覚効果に応じて、これらから選択することができる。こ
れらの賦香成分は、様々な化学群、例えばアルコール、
アルデヒド、ケトン、エステル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン系炭化水素、複素環窒素または硫黄含有化
合物ならびに天然または合成エッセンシャルオイルに属
する。これらの成分の多くは、参考文献、例えばS. Arc
tander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montcl
air, New Jersey, USAまたはその最新版、または他の類
似の書籍中に挙げられている。
【００１７】本発明による化合物が上記の異なる製品に
組み込まれることができる割合は、値の幅広い範囲内で
変化する。これらの値は、賦香すべき製品の性質および
要求される嗅覚効果ならびに本発明の化合物が当工業界
で通常使用される賦香共成分、溶剤または添加剤との混
合物で使用される場合に与えられる化合物中の共成分の
性質に依存する。
組み込まれることができる割合は、値の幅広い範囲内で
変化する。これらの値は、賦香すべき製品の性質および
要求される嗅覚効果ならびに本発明の化合物が当工業界
で通常使用される賦香共成分、溶剤または添加剤との混
合物で使用される場合に与えられる化合物中の共成分の
性質に依存する。
【００１８】例えば、組み込まれる賦香組成物の重量に
対して、この化合物０．１〜１０重量％の濃度で使用さ
れることができる。この化合物が上記の消費製品の一部
を賦香するのに直接に適用される場合には、これよりは
るかに少ない濃度で使用されることができる。
対して、この化合物０．１〜１０重量％の濃度で使用さ
れることができる。この化合物が上記の消費製品の一部
を賦香するのに直接に適用される場合には、これよりは
るかに少ない濃度で使用されることができる。
【００１９】また、本発明は、本発明のそれぞれの光学
活性エステルの製造法に関するものであり、その際、そ
れぞれ相応するヒドロキシエステル、すなわち（＋）−
エチル−（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチル
ペンタノエートおよび（＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｒ）
−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタノエートから出発
する。双方の反応は、同様の方法で実施され、連続的に
酢酸ナトリウムおよびクロロクロム酸ピリジニウムを、
それぞれ（＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルペンタノエート、（＋）−エチル−
（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタノ
エートの溶液に添加する。これらの合成、ならびにヒド
ロキシエステルの製造は、以下の例においてより詳細に
記載される。
活性エステルの製造法に関するものであり、その際、そ
れぞれ相応するヒドロキシエステル、すなわち（＋）−
エチル−（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチル
ペンタノエートおよび（＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｒ）
−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタノエートから出発
する。双方の反応は、同様の方法で実施され、連続的に
酢酸ナトリウムおよびクロロクロム酸ピリジニウムを、
それぞれ（＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルペンタノエート、（＋）−エチル−
（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタノ
エートの溶液に添加する。これらの合成、ならびにヒド
ロキシエステルの製造は、以下の例においてより詳細に
記載される。
【００２０】ところで、本発明は、次の例においてより
詳細に記載されており、この際、温度は、摂氏度で示さ
れており、かつ略符号は、当工業界において通常の意味
を有する。
詳細に記載されており、この際、温度は、摂氏度で示さ
れており、かつ略符号は、当工業界において通常の意味
を有する。
【００２１】
【実施例】例１ 本発明による光学活性異性体の製造 １．（＋）−エチル−（Ｓ）−３−メチル−２−オキソ
ペンタノエートの合成 合成を、次の図式に従い、三段階で実施した：
ペンタノエートの合成 合成を、次の図式に従い、三段階で実施した：
【００２２】
【化３】
【００２３】１．１ （＋）−（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルペンタン酸［２］の合成 ２℃の１Ｎ Ｈ2ＳＯ4水溶液３００ｍｌ中のＬ−イソロ
イシン（＋）［１］（１１．７３ｇ、８９．４ミリモ
ル、［α］D 20＝＋４０゜（６Ｍ ＨＣｌ中５％））の溶
液に、脱塩水３００ｍｌ中のＮａＮＯ2（１９．５ｇ、
０．２８モル）の溶液をゆっくりと添加した（約１２時
間）。室温で一晩撹拌後、粉末状ＮａＨＣＯ3 ７．７ｇ
を添加してｐＨを２より高くした。溶液をＮａＣｌで飽
和させ、酢酸エチルで６回抽出し、ｐＨを２および３の
間に保持した（１Ｎ Ｈ2ＳＯ4水溶液、ｐＨメータ）。
乾燥後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層を濃縮し、かつ粗生成物
（１０．７３ｇ、９１％）をヘキサン／酢酸エチル ９
／１から−３０℃で再結晶させて純粋な（＋）−（２
Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸
［２］を得た。
ドロキシ−３−メチルペンタン酸［２］の合成 ２℃の１Ｎ Ｈ2ＳＯ4水溶液３００ｍｌ中のＬ−イソロ
イシン（＋）［１］（１１．７３ｇ、８９．４ミリモ
ル、［α］D 20＝＋４０゜（６Ｍ ＨＣｌ中５％））の溶
液に、脱塩水３００ｍｌ中のＮａＮＯ2（１９．５ｇ、
０．２８モル）の溶液をゆっくりと添加した（約１２時
間）。室温で一晩撹拌後、粉末状ＮａＨＣＯ3 ７．７ｇ
を添加してｐＨを２より高くした。溶液をＮａＣｌで飽
和させ、酢酸エチルで６回抽出し、ｐＨを２および３の
間に保持した（１Ｎ Ｈ2ＳＯ4水溶液、ｐＨメータ）。
乾燥後（Ｎａ2ＳＯ4）、有機層を濃縮し、かつ粗生成物
（１０．７３ｇ、９１％）をヘキサン／酢酸エチル ９
／１から−３０℃で再結晶させて純粋な（＋）−（２
Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸
［２］を得た。
【００２４】分析データ： 融点 ５２〜５４℃ ［α］D 20＝＋２２．４゜（ＣＨＣｌ3中１．２５％） ＭＳ：１３２（Ｍ+，０）：ｍ／ｅ：８７（２８）、７
６（１００）、６９（１２）、５７（２５）、４５（２
３）、２９（１４）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９０（ｔ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９８（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．２６（ｍ，
１Ｈ）；１．４１（ｍ，１Ｈ）；１．８３（ｍ，１
Ｈ）；４．１３（ｄ，Ｊ1＝４）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２ｑ：１１．７，１５．
２；１ｔ：２３．８；２ｄ：３８．７，７４．７；１
ｓ：１７７．９ １．２ （＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルペンタノエート［３］の合成 無水エタノール４６ｍｌ中の（＋）−ヒドロキシ酸
［２］（４．５７ｇ、３４．６ミリモル）の溶液に、濃
Ｈ2ＳＯ4 ０．３ｇを添加し、かつ混合物を６０℃で５
時間加熱した。通常の後処理および濃縮後、化合物を蒸
留して（バルブ−トゥ−バルブ(bulb-to-bulb)、１１０
〜１２０℃、１８ミリバール）、９５．３％の純粋な
（＋）−ヒドロキシエステル［３］４．６５ｇ（収率：
８４％）を得た。試料を、ＳｉＯ2上のフラッシュクロ
マトグラフィー（ヘプタン／エーテル６５／３５）によ
り精製した。キラルカラム（ＣＨＩＲＡＳＩＬ−ＤＥＸ
ＣＢ、２５ｍ×０．２５ｍｍ、恒温９０℃）上のＧＣ
分析により、生成物は、エナンチオ的に純粋である（２
Ｒ，３Ｓ−ジアステレオ異性体２．５％を含有する）こ
とが見出された。
６（１００）、６９（１２）、５７（２５）、４５（２
３）、２９（１４）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９０（ｔ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９８（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．２６（ｍ，
１Ｈ）；１．４１（ｍ，１Ｈ）；１．８３（ｍ，１
Ｈ）；４．１３（ｄ，Ｊ1＝４）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２ｑ：１１．７，１５．
２；１ｔ：２３．８；２ｄ：３８．７，７４．７；１
ｓ：１７７．９ １．２ （＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルペンタノエート［３］の合成 無水エタノール４６ｍｌ中の（＋）−ヒドロキシ酸
［２］（４．５７ｇ、３４．６ミリモル）の溶液に、濃
Ｈ2ＳＯ4 ０．３ｇを添加し、かつ混合物を６０℃で５
時間加熱した。通常の後処理および濃縮後、化合物を蒸
留して（バルブ−トゥ−バルブ(bulb-to-bulb)、１１０
〜１２０℃、１８ミリバール）、９５．３％の純粋な
（＋）−ヒドロキシエステル［３］４．６５ｇ（収率：
８４％）を得た。試料を、ＳｉＯ2上のフラッシュクロ
マトグラフィー（ヘプタン／エーテル６５／３５）によ
り精製した。キラルカラム（ＣＨＩＲＡＳＩＬ−ＤＥＸ
ＣＢ、２５ｍ×０．２５ｍｍ、恒温９０℃）上のＧＣ
分析により、生成物は、エナンチオ的に純粋である（２
Ｒ，３Ｓ−ジアステレオ異性体２．５％を含有する）こ
とが見出された。
【００２５】分析データ： ［α］D 20＝＋１６．７゜（ＣＨＣｌ3中１．７５％） ＭＳ：１６０（Ｍ+，１）：ｍ／ｅ：１０４（４７）、
８７（９５）、７６（８６）、６９（３８）、５７（３
２）、４５（１００）、２９（７４）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９０（ｔ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９９（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３０（ｔ，
Ｊ＝７，３Ｈ）；１．１９〜１．４３（ｍ，２Ｈ）；
１．８１（ｍ，１Ｈ）；２．７４（ｄ，Ｊ＝６，１Ｈ，
Ｄ2Ｏの添加により消失する）；４．０７（ｄｄ，Ｊ1＝
４，Ｊ2＝６，１Ｈ，Ｄ2Ｏの添加によりｄ，Ｊ＝４に崩
壊する）；４．２６（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３ｑ：１１．８，１４．
２，１５．４；２ｔ：２３．８，６１．５；２ｄ：３
９．１，７４．６；１ｓ：１７５．０ １．３ （＋）−エチル−（Ｓ）−３−メチル−２−オ
キソペンタノエート［４］の合成 室温でＣＨ2Ｃｌ2 ２０ｍｌ中の（＋）−ヒドロキシエ
ステル［３］（２．０ｇ、１２．５ミリモル）の溶液
に、連続的にＮａＯＡｃ（３１２ｍｇ、３．８ミリモ
ル）およびＰＣＣ（クロロクロム酸ピリジニウム、４．
０４ｇ、１８．７５ミリモル）を添加した。室温で２４
時間後、変換率は６０％だけであったので、ＰＣＣ
２．０２ｇを再び添加した。混合物を室温で９６時間撹
拌し、速やかにＳｉＯ2上で濾過し、濃縮し、かつＳｉ
Ｏ2上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して
エステル［４］１．５８ｇを得た。この段階で、キラル
カラム（ＣＨＩＲＡＳＩＬ−ＤＥＸ ＣＢ、２５ｍ×
０．２５ｍｍ、恒温８０℃）上のＧＣ制御では、１００
％の純度および１００％のｅｅ（鏡像体過剰率）を示し
た。バルブ−トゥ−バルブ蒸留後（Ｅｂ＝１００℃、１
６ミリバール）、純粋な（＋）−エステル［４］１．５
１ｇ（収率：７６．３％）が得られた。
８７（９５）、７６（８６）、６９（３８）、５７（３
２）、４５（１００）、２９（７４）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９０（ｔ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９９（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３０（ｔ，
Ｊ＝７，３Ｈ）；１．１９〜１．４３（ｍ，２Ｈ）；
１．８１（ｍ，１Ｈ）；２．７４（ｄ，Ｊ＝６，１Ｈ，
Ｄ2Ｏの添加により消失する）；４．０７（ｄｄ，Ｊ1＝
４，Ｊ2＝６，１Ｈ，Ｄ2Ｏの添加によりｄ，Ｊ＝４に崩
壊する）；４．２６（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３ｑ：１１．８，１４．
２，１５．４；２ｔ：２３．８，６１．５；２ｄ：３
９．１，７４．６；１ｓ：１７５．０ １．３ （＋）−エチル−（Ｓ）−３−メチル−２−オ
キソペンタノエート［４］の合成 室温でＣＨ2Ｃｌ2 ２０ｍｌ中の（＋）−ヒドロキシエ
ステル［３］（２．０ｇ、１２．５ミリモル）の溶液
に、連続的にＮａＯＡｃ（３１２ｍｇ、３．８ミリモ
ル）およびＰＣＣ（クロロクロム酸ピリジニウム、４．
０４ｇ、１８．７５ミリモル）を添加した。室温で２４
時間後、変換率は６０％だけであったので、ＰＣＣ
２．０２ｇを再び添加した。混合物を室温で９６時間撹
拌し、速やかにＳｉＯ2上で濾過し、濃縮し、かつＳｉ
Ｏ2上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して
エステル［４］１．５８ｇを得た。この段階で、キラル
カラム（ＣＨＩＲＡＳＩＬ−ＤＥＸ ＣＢ、２５ｍ×
０．２５ｍｍ、恒温８０℃）上のＧＣ制御では、１００
％の純度および１００％のｅｅ（鏡像体過剰率）を示し
た。バルブ−トゥ−バルブ蒸留後（Ｅｂ＝１００℃、１
６ミリバール）、純粋な（＋）−エステル［４］１．５
１ｇ（収率：７６．３％）が得られた。
【００２６】分析データ： ［α］D 20＝＋３８．４゜（ＣＨＣｌ3中０．７％） ＭＳ：１５８（Ｍ+，６）：ｍ／ｅ：１０２（４）、８
５（６０）、６９（３）、５７（１００）、４１（２
５）、２９（２１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；１．１３（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３８（ｔ，
Ｊ＝７，３Ｈ）；１．４５（ｍ，１Ｈ）；１．７７
（ｍ，１Ｈ）；３．１４（ｍ，１Ｈ）；４．３２（ｑ，
Ｊ＝７，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３ｑ：１１．４，１４．
１，１４．６；２ｔ：２５．０，６２．２；１ｄ：４
３．６；２ｓ：１６２．１，１９８．３ ２．（−）−エチル−（Ｒ）−３−メチル−２−オキソ
ペンタノエートの合成 合成を次の図式に従って、三段階で実施した：
５（６０）、６９（３）、５７（１００）、４１（２
５）、２９（２１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｔ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；１．１３（ｄ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３８（ｔ，
Ｊ＝７，３Ｈ）；１．４５（ｍ，１Ｈ）；１．７７
（ｍ，１Ｈ）；３．１４（ｍ，１Ｈ）；４．３２（ｑ，
Ｊ＝７，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３ｑ：１１．４，１４．
１，１４．６；２ｔ：２５．０，６２．２；１ｄ：４
３．６；２ｓ：１６２．１，１９８．３ ２．（−）−エチル−（Ｒ）−３−メチル−２−オキソ
ペンタノエートの合成 合成を次の図式に従って、三段階で実施した：
【００２７】
【化４】
【００２８】２．１ （＋）−（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルペンタン酸［６］の合成 この化合物は、１．１に記載されているように、（＋）
−Ｌ−アロ イソロイシン［５］（［α］D 20＝＋３７
゜（６Ｍ ＨＣｌ中５％））から合成された（収率９３
％）。
ドロキシ−３−メチルペンタン酸［６］の合成 この化合物は、１．１に記載されているように、（＋）
−Ｌ−アロ イソロイシン［５］（［α］D 20＝＋３７
゜（６Ｍ ＨＣｌ中５％））から合成された（収率９３
％）。
【００２９】分析データ： ［α］D 20＝＋１８．７゜（ＣＨＣｌ3中０．４６％） ＭＳ：１３２（Ｍ+，０）：ｍ／ｅ：８７（３６）、７
６（１００）、６９（１５）、５７（２８）、４５（３
１）、２９（１９）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８９（ｄ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９７（ｔ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３８（ｍ，
１Ｈ）；１．５４（ｍ，１Ｈ）；１．８０（ｍ，１
Ｈ）；４．３０（ｄ、Ｊ1＝３）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２ｑ：１１．８，１３．
１；１ｔ：２６．０；２ｄ：３８．３，７２．７；１
ｓ：１７８．９ ２．２ （＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルペンタノエート［７］の合成 この化合物は、１．２に記載されているように、（＋）
−ヒドロキシ酸［６］から合成された（収率６６．４
％）。
６（１００）、６９（１５）、５７（２８）、４５（３
１）、２９（１９）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８９（ｄ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９７（ｔ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３８（ｍ，
１Ｈ）；１．５４（ｍ，１Ｈ）；１．８０（ｍ，１
Ｈ）；４．３０（ｄ、Ｊ1＝３）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２ｑ：１１．８，１３．
１；１ｔ：２６．０；２ｄ：３８．３，７２．７；１
ｓ：１７８．９ ２．２ （＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルペンタノエート［７］の合成 この化合物は、１．２に記載されているように、（＋）
−ヒドロキシ酸［６］から合成された（収率６６．４
％）。
【００３０】分析データ： ［α］D 20＝＋１６．１゜（ＣＨＣｌ3中０．９１％） ＭＳ：１６０（Ｍ+，１）：ｍ／ｅ：１０４（３８）、
８７（９０）、７６（７０）、６９（３７）、５７（３
２）、４５（１００）、２９（７０）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８２（ｄ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９６（ｔ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３１（ｔ，
Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３４（ｍ，１Ｈ）；１．５３
（ｍ，１Ｈ）；１．８１（ｍ，１Ｈ）；２．６７（ｄ，
Ｊ＝６，１Ｈ，Ｄ2Ｏの添加により消失する）；４．１
８（ｄｄ，Ｊ1＝３，Ｊ2＝６，Ｄ2Ｏの添加によりｄ，
Ｊ＝３に崩壊）；４．２６（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３ｑ：１１．９，１３．
１，１４．３；２ｔ：２６．０，６１．６；２ｄ：３
８．５，７２．９；１ｓ：１７５．４ ２．３ （−）−エチル−（Ｒ）−３−メチル−２−オ
キソペンタノエート［８］の合成 この化合物は、１．３に記載されているように、（＋）
−ヒドロキシエステル［７］から合成された（収率：７
５％）。
８７（９０）、７６（７０）、６９（３７）、５７（３
２）、４５（１００）、２９（７０）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８２（ｄ，Ｊ＝７，３
Ｈ）；０．９６（ｔ，Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３１（ｔ，
Ｊ＝７，３Ｈ）；１．３４（ｍ，１Ｈ）；１．５３
（ｍ，１Ｈ）；１．８１（ｍ，１Ｈ）；２．６７（ｄ，
Ｊ＝６，１Ｈ，Ｄ2Ｏの添加により消失する）；４．１
８（ｄｄ，Ｊ1＝３，Ｊ2＝６，Ｄ2Ｏの添加によりｄ，
Ｊ＝３に崩壊）；４．２６（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３ｑ：１１．９，１３．
１，１４．３；２ｔ：２６．０，６１．６；２ｄ：３
８．５，７２．９；１ｓ：１７５．４ ２．３ （−）−エチル−（Ｒ）−３−メチル−２−オ
キソペンタノエート［８］の合成 この化合物は、１．３に記載されているように、（＋）
−ヒドロキシエステル［７］から合成された（収率：７
５％）。
【００３１】分析データ： ［α］D 20＝−３６．１゜（ＣＨＣｌ3中１．０％） ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲは、（＋）−異
性体で得られたものと重ね合わせることができる（１．
３参照）。
性体で得られたものと重ね合わせることができる（１．
３参照）。
【００３２】例２ 賦香組成物 フローラル−フェルン（フゼア）の特徴を有する基材賦
香組成物を、次の成分と混合することにより製造した： 成分 重量部 ベンジルアセテート １７０ ３，５，５−トリメチルシクロヘキサニルアセテート ２０ トリシクロ（５．２．１．０（２，６））デク− ３−エン−８−イルアセテート ２０ シトロネロール ４０ １０％エチルバニリン* ２０ エクソリド(Exolide)(登録商標)1) １４０ ヘリオトロピン ４０ イラリア(Iralia)(登録商標)2) １００ リリアール(Lilial)(登録商標)3) １００ リナロール １２０ フェニルエタノール ４０ アミルサリチレート ４０ ベンジルサリチレート １２０ 全量 ９７０* ジプロピレングリコール中 １）１−オクタシクロヘキサデカン−２−オンおよび１−オキサ−（１２，１３ ）−シクロヘキサデセン−２−オンの混合物； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ２）メチルイオノン異性体の混合物； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ３）３−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロパナール； 出所：ジボダン−ルール社(Givaudan-Roure SA) 、ヴェルニエ(Vernier)、スイ ス ３−メチル−２−オキソ−エチルペンタノエートまたは
その異性体３０重量部を、この基材賦香組成物に添加す
ると、後者は、極めて自然な、軽いクルミのアンダーノ
ートを有する、最上のフルーティーな含蓄を獲得した。
こうして、極めて自然な、ほとばしる様相が組成物に付
与され、これは高く評価された。
香組成物を、次の成分と混合することにより製造した： 成分 重量部 ベンジルアセテート １７０ ３，５，５−トリメチルシクロヘキサニルアセテート ２０ トリシクロ（５．２．１．０（２，６））デク− ３−エン−８−イルアセテート ２０ シトロネロール ４０ １０％エチルバニリン* ２０ エクソリド(Exolide)(登録商標)1) １４０ ヘリオトロピン ４０ イラリア(Iralia)(登録商標)2) １００ リリアール(Lilial)(登録商標)3) １００ リナロール １２０ フェニルエタノール ４０ アミルサリチレート ４０ ベンジルサリチレート １２０ 全量 ９７０* ジプロピレングリコール中 １）１−オクタシクロヘキサデカン−２−オンおよび１−オキサ−（１２，１３ ）−シクロヘキサデセン−２−オンの混合物； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ２）メチルイオノン異性体の混合物； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ３）３−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロパナール； 出所：ジボダン−ルール社(Givaudan-Roure SA) 、ヴェルニエ(Vernier)、スイ ス ３−メチル−２−オキソ−エチルペンタノエートまたは
その異性体３０重量部を、この基材賦香組成物に添加す
ると、後者は、極めて自然な、軽いクルミのアンダーノ
ートを有する、最上のフルーティーな含蓄を獲得した。
こうして、極めて自然な、ほとばしる様相が組成物に付
与され、これは高く評価された。
【００３３】例３ 賦香組成物 ローズ−シトラスの特徴を有する基材賦香組成物を、次
の成分と混合することにより製造した。
の成分と混合することにより製造した。
【００３４】 成分 重量部 ジメチルベンジルカルビルアセテート ２０ フェニルエチルアセテート ３０ １０％ラズベリーケトン *５ １０％ **セタロクス(Cetalox)(登録商標)1) ２０ シトロネロール ４０ クマリン ２０ オイゲノール ５ フルクトン(Fructone)(登録商標)2) １０ ハバノリド(Habanolide)(登録商標)3) １２０ ヘジオン(Hedione)(登録商標)4) １００ イラリア(Iralia)(登録商標)5) ６０ リリアール(Lilial)(登録商標)6) ３５ ロリシア(Lorysia)(登録商標)7) ８０ フェニルヘキサノール １４０ ヘキシルサリチレート ６０ テトラヒドロリナロール １２０ ヴェルドクス(Verdox)(登録商標)8) ３０ ヴェルトフィクス・コエウル(Vertofix Coeur)9) ８０ タマリンベース(Tamarine Base)10) ３５ 全量 １０００* ジプロピレングリコール中** ２−（２−エトキシエトキシ）−１−エタノール中； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス １）８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダン(8,12- epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane)； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ２）２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−エチルアセテート； 出所：インターナショナル・フレーバーズ・アンド・フレグランス社(Internati onal Flavors & Fragrances)、ＵＳＡ ３）ペンタデセノリド； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ４）メチル ジヒドロジャスモネート； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ５）例１参照 ６）例１参照 ７）４−（１，１−ジメチルエチル）−１−シクロヘキシルアセテート； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ８）２−第三ブチル−１−シクロヘキシル アセテート； 出所：インターナショナル・フレーバーズ・アンド・フレグランス社(Internati onal Flavors & Fragrances)、ＵＳＡ ９）出所：インターナショナル・フレーバーズ・アンド・フレグランス社(Inter national Flavors & Fragrances)、ＵＳＡ １０）リモネンを基礎とした組成物； 出所：フィルメニヒ社(Firmenich SA)、ジュネーヴ、スイス ３−メチル−２−オキソ−エチル−ペンタノエートまた
はその異性体３０重量部を、このフローラル基材組成物
に添加した。こうして新規組成物が得られ、この際、組
成物がこうして獲得した心地良いフルーティなノートの
ために、よりフレッシュで、より立ちのぼる含蓄を有す
る。
はその異性体３０重量部を、このフローラル基材組成物
に添加した。こうして新規組成物が得られ、この際、組
成物がこうして獲得した心地良いフルーティなノートの
ために、よりフレッシュで、より立ちのぼる含蓄を有す
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年２月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【請求項４】 （−）−エチル（Ｒ）−３−メチル−２
−オキソペンタノエートおよび（＋）−エチル（Ｓ）−
３−メチル−２−オキソペンタノエートからなる群から
選択されている、光学活性異性体の形のエチル３−メチ
ル−２−オキソペンタノエート。
−オキソペンタノエートおよび（＋）−エチル（Ｓ）−
３−メチル−２−オキソペンタノエートからなる群から
選択されている、光学活性異性体の形のエチル３−メチ
ル−２−オキソペンタノエート。
【請求項５】 それぞれ（＋）−エチル（２Ｓ，３Ｓ）
−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタノエート、（＋）
−エチル（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチル
ペンタノエートを、連続的に酢酸ナトリウムおよびクロ
ロクロム酸ピリジニウムを用いて酸化することを特徴と
する、請求項４記載のエチル３−メチル−２−オキソペ
ンタノエートの製造法。
−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタノエート、（＋）
−エチル（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチル
ペンタノエートを、連続的に酢酸ナトリウムおよびクロ
ロクロム酸ピリジニウムを用いて酸化することを特徴と
する、請求項４記載のエチル３−メチル−２−オキソペ
ンタノエートの製造法。
フロントページの続き (72)発明者 クリスティアン ヴィアル スイス国 ジュネーヴ リュ ボラクル ５
Claims (6)
- 【請求項１】 賦香組成物または香粧品の匂い特性を付
与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法
において、該方法が、賦香成分として３−メチル−２−
オキソ−エチルペンタノエートを前記賦香組成物または
香粧品に添加することを特徴とする、賦香組成物または
香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調する
かまたは変更する方法。 - 【請求項２】 活性成分として３−メチル−２−オキソ
−エチル−ペンタノエートを含有している、賦香組成物
または香粧品。 - 【請求項３】 アフターシェーブローション、化粧品、
セッケン、シャンプーもしくはヘアコンディショナーま
たは別のヘアケア製品、バスゲルもしくはシャワーゲ
ル、ボディーデオドラントもしくはエアデオドラント、
洗剤もしくは繊維柔軟剤または家庭用品の形の、請求項
２記載の香粧品。 - 【請求項４】 香水またはコロンの形の、請求項２記載
の香粧品。 - 【請求項５】 （−）−エチル−（Ｒ）−３−メチル−
２−オキソペンタノエートおよび（＋）−エチル−
（Ｓ）−３−メチル−２−オキソペンタノエートからな
る群から選択されている、光学活性異性体の形の３−メ
チル−２−オキソ−エチル−ペンタノエート。 - 【請求項６】 それぞれ（＋）−エチル−（２Ｓ，３
Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチルペンタノエート、
（＋）−エチル−（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３
−メチルペンタノエートが、連続的に酢酸ナトリウムお
よびクロロクロム酸ピリジニウムを用いて酸化すること
を特徴とする、請求項５記載の３−メチル−２−オキソ
−エチル−ペンタノエートの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19972825/97 | 1997-12-08 | ||
| CH282597 | 1997-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11241090A true JPH11241090A (ja) | 1999-09-07 |
| JP4068738B2 JP4068738B2 (ja) | 2008-03-26 |
Family
ID=4242453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34721698A Expired - Lifetime JP4068738B2 (ja) | 1997-12-08 | 1998-12-07 | 賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法ならびに賦香組成物または香粧品 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5952292A (ja) |
| EP (1) | EP0921186B1 (ja) |
| JP (1) | JP4068738B2 (ja) |
| DE (1) | DE69827343T2 (ja) |
| ES (1) | ES2232910T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP3128545B2 (ja) * | 1998-11-25 | 2001-01-29 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| EP1069176B1 (fr) * | 1999-07-14 | 2004-09-08 | Firmenich Sa | Esters aliphatiques et leur utilisation a titre d'ingredients parfumants |
| BR112021008699A2 (pt) * | 2018-12-19 | 2021-08-10 | Firmenich S/A | uso de compostos voláteis para modular a percepção de floral muguet |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05255189A (ja) * | 1992-03-13 | 1993-10-05 | Honsyu Kagaku Kogyo Kk | α−ケト酸エステルの製造方法 |
| WO1996010927A1 (fr) * | 1994-10-07 | 1996-04-18 | Firmenich S.A. | Compositions aromatisantes et procede d'aromatisation |
| DE69728837T2 (de) * | 1996-10-23 | 2005-02-03 | Firmenich S.A. | Verwendung von ungesättigten aliphatischen Estern in der Parfümerie |
-
1998
- 1998-12-01 ES ES98122811T patent/ES2232910T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-01 EP EP98122811A patent/EP0921186B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-01 DE DE69827343T patent/DE69827343T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-03 US US09/204,966 patent/US5952292A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 JP JP34721698A patent/JP4068738B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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