JPH11236363A - ベンジルオキシ置換芳香族化合物 - Google Patents
ベンジルオキシ置換芳香族化合物Info
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- JPH11236363A JPH11236363A JP10333199A JP33319998A JPH11236363A JP H11236363 A JPH11236363 A JP H11236363A JP 10333199 A JP10333199 A JP 10333199A JP 33319998 A JP33319998 A JP 33319998A JP H11236363 A JPH11236363 A JP H11236363A
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ベンジルオキシ置換芳香族化合物および該化
合物の殺菌剤としての使用を提供する。 【解決手段】 【化１】 ｍおよびｎが０および１から選択される整数であり、ｍ
＋ｎが１であり、Ｘが、水素、ハロゲン、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから独
立して選択され、Ｒが、任意に置換された、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキ
ル、アリール、アルアルキルおよびヘテロサイクリック
から独立して選択され、Ｒ１およびＲ２が、水素、任意
に置換されたアルキル、シクロアルキル、シアノカルボ
ニルアルキル、またはアリールから独立して選択され、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つが水素であって、さら
に、Ｒ３がアルキルまたはハロアルキルである、（Ｉ）
の構造を有する殺菌活性化合物が開示される。
合物の殺菌剤としての使用を提供する。 【解決手段】 【化１】 ｍおよびｎが０および１から選択される整数であり、ｍ
＋ｎが１であり、Ｘが、水素、ハロゲン、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから独
立して選択され、Ｒが、任意に置換された、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキ
ル、アリール、アルアルキルおよびヘテロサイクリック
から独立して選択され、Ｒ１およびＲ２が、水素、任意
に置換されたアルキル、シクロアルキル、シアノカルボ
ニルアルキル、またはアリールから独立して選択され、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つが水素であって、さら
に、Ｒ３がアルキルまたはハロアルキルである、（Ｉ）
の構造を有する殺菌活性化合物が開示される。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ベンゾイルオキシ置換フェニル
化合物、該化合物を含む組成物および該化合物の殺菌量
の使用による菌の防除方法に関する。特定のベンゾイル
オキシ置換フェニル化合物のカルバミン酸塩は殺菌剤と
して役立つことが知られている。フェニル環の置換は公
知である（例えば、国際出願９３ １５０４６参照）。
本発明により、さらなる殺菌化合物が供給される。我々
は、不飽和基が結合したアシル置換基またはアシル基が
結合した不飽和基を有するフェニル誘導体を発見した。
これら新規化合物は殺菌活性を有している。
化合物、該化合物を含む組成物および該化合物の殺菌量
の使用による菌の防除方法に関する。特定のベンゾイル
オキシ置換フェニル化合物のカルバミン酸塩は殺菌剤と
して役立つことが知られている。フェニル環の置換は公
知である（例えば、国際出願９３ １５０４６参照）。
本発明により、さらなる殺菌化合物が供給される。我々
は、不飽和基が結合したアシル置換基またはアシル基が
結合した不飽和基を有するフェニル誘導体を発見した。
これら新規化合物は殺菌活性を有している。
【０００２】本発明の新規ベンゾイルオキシ置換フェニ
ル化合物は構造（Ｉ）；
ル化合物は構造（Ｉ）；
【化３】 〔式中、ｍおよびｎは０および１の整数であって、ｍ＋
ｎは１であり、Ｘは水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよびナフチル環を
形成する−ＨＣ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、から独立して選
択され、Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニ
ル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−
Ｃ１２）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニ
ル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル、アリール、アルアルキルおよびヘテロサイ
クリックから独立して選択され、さらに、Ｒ１およびＲ
２が、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ １−Ｃ４）アルキ
ル、シアノ、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリ
ールから独立して選択され、さらに、Ｒ３が、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルおよびハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル
から独立して選択され、Ｒ１またはＲ２は水素でなけれ
ばならない。〕を有する。
ｎは１であり、Ｘは水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよびナフチル環を
形成する−ＨＣ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、から独立して選
択され、Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニ
ル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−
Ｃ１２）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニ
ル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル、アリール、アルアルキルおよびヘテロサイ
クリックから独立して選択され、さらに、Ｒ１およびＲ
２が、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ １−Ｃ４）アルキ
ル、シアノ、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリ
ールから独立して選択され、さらに、Ｒ３が、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキルおよびハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル
から独立して選択され、Ｒ１またはＲ２は水素でなけれ
ばならない。〕を有する。
【０００３】前述の（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２
−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ １２）アルキニルお
よび（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基は、ニトロ、ハロ
メチル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルおよびシ
アノからなる群から選択される置換基によって、３つま
で任意に置換されうる。
−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ １２）アルキニルお
よび（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基は、ニトロ、ハロ
メチル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルおよびシ
アノからなる群から選択される置換基によって、３つま
で任意に置換されうる。
【０００４】ここで使用される「アルキル」の用語は、
分岐鎖および直鎖、置換および非置換である、脂肪族炭
化水素基（一般的に１から１２の炭素原子を有する）を
含む。典型的なアルキル基としては、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどがある。
「ハロアルキル」の用語は、１から３つのハロゲンで置
換されたアルキル基を示す。ここで使用される「アルコ
キシ」の用語は、末端に１つの酸素原子を有する、分岐
鎖および直鎖のアルキル基（一般的に１から１２の炭素
原子を有する）を含む。典型的なアルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソペントキシ、
ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシなどがある。「ハロア
ルコキシ」の用語は、１から３つのハロゲンで置換され
たアルコキシ基を示す。
分岐鎖および直鎖、置換および非置換である、脂肪族炭
化水素基（一般的に１から１２の炭素原子を有する）を
含む。典型的なアルキル基としては、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどがある。
「ハロアルキル」の用語は、１から３つのハロゲンで置
換されたアルキル基を示す。ここで使用される「アルコ
キシ」の用語は、末端に１つの酸素原子を有する、分岐
鎖および直鎖のアルキル基（一般的に１から１２の炭素
原子を有する）を含む。典型的なアルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソペントキシ、
ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシなどがある。「ハロア
ルコキシ」の用語は、１から３つのハロゲンで置換され
たアルコキシ基を示す。
【０００５】ここで使用される「アルケニル」の用語
は、エチレン性不飽和炭化水素基であって、直鎖または
分岐鎖であって、一般的に２から１２の炭素原子の鎖
長、および、１または２のエチレン性結合を有するもの
を示す。「ハロアルケニル」の用語は、１から３つのハ
ロゲンで置換されたアルケニル基を示す。「アルキニ
ル」の用語は、不飽和炭化水素基であって、直鎖または
分岐鎖であって、一般的に２から１２の炭素原子の鎖
長、および、１または２のアセチレン性結合を有するも
のを示す。
は、エチレン性不飽和炭化水素基であって、直鎖または
分岐鎖であって、一般的に２から１２の炭素原子の鎖
長、および、１または２のエチレン性結合を有するもの
を示す。「ハロアルケニル」の用語は、１から３つのハ
ロゲンで置換されたアルケニル基を示す。「アルキニ
ル」の用語は、不飽和炭化水素基であって、直鎖または
分岐鎖であって、一般的に２から１２の炭素原子の鎖
長、および、１または２のアセチレン性結合を有するも
のを示す。
【０００６】「シクロアルキル」の用語は、３から７の
炭素原子を有する飽和環系を示す。「アリール」の用語
は、フェニルまたはナフチル、さらに、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ハロメチル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ １−Ｃ４）アルキルチオ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホキシド、（Ｃ１−Ｃ６）
アルコキシおよびハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる
群から選択される置換基によって、３つまで置換された
フェニルまたはナフチルをいう。典型的なアリール置換
基としては、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２−メトキシフェニル、２−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、２，４−ジブロモフェニル、３，５−ジフルオロ
フェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、４−メト
キシフェニル、２−クロロナフチル、２，４−ジメトキ
シフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニルおよ
び２−ヨード−４−メチルフェニルを含むが、これに限
定されるものではない。
炭素原子を有する飽和環系を示す。「アリール」の用語
は、フェニルまたはナフチル、さらに、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ハロメチル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ １−Ｃ４）アルキルチオ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホキシド、（Ｃ１−Ｃ６）
アルコキシおよびハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる
群から選択される置換基によって、３つまで置換された
フェニルまたはナフチルをいう。典型的なアリール置換
基としては、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２−メトキシフェニル、２−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、２，４−ジブロモフェニル、３，５−ジフルオロ
フェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、４−メト
キシフェニル、２−クロロナフチル、２，４−ジメトキ
シフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニルおよ
び２−ヨード−４−メチルフェニルを含むが、これに限
定されるものではない。
【０００７】「ヘテロサイクリック」の用語は、１、２
または３つのヘテロ原子、好ましくは、酸素、窒素およ
び硫黄から選択される１または２のヘテロ原子を含んで
いる、置換または非置換の５または６員不飽和環を示
し、または、該用語は、酸素、窒素および硫黄から選択
される１つのヘテロ原子を含む１０原子までのビシクロ
不飽和環系を示す。ヘテロ環基の例としては、２−、３
−または４−ピリジニル、ピラジニル、２−、４−また
は５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イ
ミダゾリル、２−または３−チエニル、２−または３−
フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チア
ジアゾリル、キノリルおよびイソキノリルがある。（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび
ハロメチルから独立して選択される置換基によって、ヘ
テロ環は２つまで任意に置換されうる。
または３つのヘテロ原子、好ましくは、酸素、窒素およ
び硫黄から選択される１または２のヘテロ原子を含んで
いる、置換または非置換の５または６員不飽和環を示
し、または、該用語は、酸素、窒素および硫黄から選択
される１つのヘテロ原子を含む１０原子までのビシクロ
不飽和環系を示す。ヘテロ環基の例としては、２−、３
−または４−ピリジニル、ピラジニル、２−、４−また
は５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イ
ミダゾリル、２−または３−チエニル、２−または３−
フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チア
ジアゾリル、キノリルおよびイソキノリルがある。（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび
ハロメチルから独立して選択される置換基によって、ヘ
テロ環は２つまで任意に置換されうる。
【０００８】「アルアルキル」の用語は、アルキル鎖が
１から１０までの炭素原子からなり、該鎖は分岐鎖また
は直鎖であり得、好ましくは直鎖であって、上述のよう
なアリール部分を末端部分に有するようなアルアルキル
基を示すために用いられる。典型的なアルアルキル基
は、任意に置換されたベンジル、フェネチル、フェンプ
ロピルおよびフェンブチル部位である。典型的なベンジ
ル部位としては、２−クロロベンジル、３−クロロベン
ジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３
−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−トリ
フルオロメチルベンジル、２，４−ジクロロベンジル、
２，４−ジブロモベンジル、２−メチルベンジル、３−
メチルベンジルおよび４−メチルベンジルがある。典型
的なフェネチル部位としては、２−（２−クロロフェニ
ル）エチル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−
（４−クロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフ
ェニル）エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチ
ル、２−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−
メチルフェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）
エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メ
トキシフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２
−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、および２−
（３，５−ジメトキシフェニル）エチルがある。典型的
なフェンプロピル部位としては、３−フェニルプロピ
ル、３−（２−クロロフェニル）プロピル、３−（３−
クロロフェニル）プロピル、３−（４−クロロフェニ
ル）プロピル、３−（２，４−ジクロロフェニル）プロ
ピル、３−（２−フルオロフェニル）プロピル、３−
（３−フルオロフェニル）プロピル、３−（４−フルオ
ロフェニル）プロピル、３−（２−メチルフェニル）プ
ロピル、３−（３−メチルフェニル）プロピル、３−
（４−メチルフェニル）プロピル、３−（２−メトキシ
フェニル）プロピル、３−（３−メトキシフェニル）プ
ロピル、３−（４−メトキシフェニル）プロピル、３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル、３−
（２，４−ジクロロフェニル）プロピル、および３−
（３，５−ジメトキシフェニル）プロピルがある。典型
的なフェンブチル部位としては、４−フェニルブチル、
４−（２−クロロフェニル）ブチル、４−（３−クロロ
フェニル）ブチル、４−（４−クロロフェニル）ブチ
ル、４−（２−フルオロフェニル）ブチル、４−（３−
フルオロフェニル）ブチル、４−（４−フルオロフェニ
ル）ブチル、４−（２−メチルフェニル）ブチル、４−
（３−メチルフェニル）ブチル、４−（４−メチルフェ
ニル）ブチル、４−（２，４−ジクロロフェニル）ブチ
ル、４−（２−メトキシフェニル）ブチル、４−（３−
メトキシフェニル）ブチル、および４−（４−メトキシ
フェニル）ブチルがある。
１から１０までの炭素原子からなり、該鎖は分岐鎖また
は直鎖であり得、好ましくは直鎖であって、上述のよう
なアリール部分を末端部分に有するようなアルアルキル
基を示すために用いられる。典型的なアルアルキル基
は、任意に置換されたベンジル、フェネチル、フェンプ
ロピルおよびフェンブチル部位である。典型的なベンジ
ル部位としては、２−クロロベンジル、３−クロロベン
ジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３
−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−トリ
フルオロメチルベンジル、２，４−ジクロロベンジル、
２，４−ジブロモベンジル、２−メチルベンジル、３−
メチルベンジルおよび４−メチルベンジルがある。典型
的なフェネチル部位としては、２−（２−クロロフェニ
ル）エチル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−
（４−クロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフ
ェニル）エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチ
ル、２−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−
メチルフェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）
エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メ
トキシフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２
−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、および２−
（３，５−ジメトキシフェニル）エチルがある。典型的
なフェンプロピル部位としては、３−フェニルプロピ
ル、３−（２−クロロフェニル）プロピル、３−（３−
クロロフェニル）プロピル、３−（４−クロロフェニ
ル）プロピル、３−（２，４−ジクロロフェニル）プロ
ピル、３−（２−フルオロフェニル）プロピル、３−
（３−フルオロフェニル）プロピル、３−（４−フルオ
ロフェニル）プロピル、３−（２−メチルフェニル）プ
ロピル、３−（３−メチルフェニル）プロピル、３−
（４−メチルフェニル）プロピル、３−（２−メトキシ
フェニル）プロピル、３−（３−メトキシフェニル）プ
ロピル、３−（４−メトキシフェニル）プロピル、３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル、３−
（２，４−ジクロロフェニル）プロピル、および３−
（３，５−ジメトキシフェニル）プロピルがある。典型
的なフェンブチル部位としては、４−フェニルブチル、
４−（２−クロロフェニル）ブチル、４−（３−クロロ
フェニル）ブチル、４−（４−クロロフェニル）ブチ
ル、４−（２−フルオロフェニル）ブチル、４−（３−
フルオロフェニル）ブチル、４−（４−フルオロフェニ
ル）ブチル、４−（２−メチルフェニル）ブチル、４−
（３−メチルフェニル）ブチル、４−（４−メチルフェ
ニル）ブチル、４−（２，４−ジクロロフェニル）ブチ
ル、４−（２−メトキシフェニル）ブチル、４−（３−
メトキシフェニル）ブチル、および４−（４−メトキシ
フェニル）ブチルがある。
【０００９】ハロゲンまたはハロはヨード、フルオロ、
ブロモおよびクロロ基と限定される。Ｒ１とＲ２の間の
二重結合はシスまたはトランス異性体として存在しう
る。該異性体は公知手段によって個々の成分に分離され
うる。個々の異性体およびこれらの混合物は本発明の対
象であり、さらに殺菌活性を有している。一般式（Ｉ）
の新規化合物における、ベンゾイルオキシフラグメント
のＣ＝Ｃ二重結合置換基はＥ／Ｚ異性体混合物として調
製されうる。該異性体は公知手段によって個々の成分に
分離されうる。個々の異性体およびこれらの混合物は本
発明の対象であり、さらに殺菌活性を有している。
ブロモおよびクロロ基と限定される。Ｒ１とＲ２の間の
二重結合はシスまたはトランス異性体として存在しう
る。該異性体は公知手段によって個々の成分に分離され
うる。個々の異性体およびこれらの混合物は本発明の対
象であり、さらに殺菌活性を有している。一般式（Ｉ）
の新規化合物における、ベンゾイルオキシフラグメント
のＣ＝Ｃ二重結合置換基はＥ／Ｚ異性体混合物として調
製されうる。該異性体は公知手段によって個々の成分に
分離されうる。個々の異性体およびこれらの混合物は本
発明の対象であり、さらに殺菌活性を有している。
【００１０】本発明は、式（Ｉ）の塩および錯体をも含
み、該塩および錯体の調製は当業者に公知である。式
（Ｉ）に示されるものであって、１またはそれ以上の不
斉炭素原子を含む化合物に、式（Ｉ）の一方または両者
に、公知の方法によって置換基を加えることができる。
本発明は、これらの化合物およびその立体異性体（光学
的対掌体）をも含むと認められる。本発明を通じて、構
造はシス／トランスおよびＥ／Ｚ異性体混合物を含むも
のと定義される。
み、該塩および錯体の調製は当業者に公知である。式
（Ｉ）に示されるものであって、１またはそれ以上の不
斉炭素原子を含む化合物に、式（Ｉ）の一方または両者
に、公知の方法によって置換基を加えることができる。
本発明は、これらの化合物およびその立体異性体（光学
的対掌体）をも含むと認められる。本発明を通じて、構
造はシス／トランスおよびＥ／Ｚ異性体混合物を含むも
のと定義される。
【００１１】本発明の好ましい態様は、Ｒ１およびＲ２
が水素であり、Ｒ３がメチルであり、Ｒが（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルまたは
フェニルであって、該フェニルが好ましくは、ハロ、ハ
ロメチル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ ４）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよび
フェニルから独立して選択される１または２の置換基で
置換されており、さらに、以下の式（Ｉ’）に示すよう
に、ＯＣＨ２（２−Ｎ（ＯＲ３）ＣＯ２ＣＨ３−アリー
ル）が、フェニル環の（Ｃ＝Ｏ）ｎ−Ｃ＝Ｃ−（Ｃ＝
Ｏ）ｍ−Ｒ置換基とメタ位置で結合した、式（Ｉ）の化
合物、光学的対掌体、塩および錯体である。
が水素であり、Ｒ３がメチルであり、Ｒが（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルまたは
フェニルであって、該フェニルが好ましくは、ハロ、ハ
ロメチル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ ４）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよび
フェニルから独立して選択される１または２の置換基で
置換されており、さらに、以下の式（Ｉ’）に示すよう
に、ＯＣＨ２（２−Ｎ（ＯＲ３）ＣＯ２ＣＨ３−アリー
ル）が、フェニル環の（Ｃ＝Ｏ）ｎ−Ｃ＝Ｃ−（Ｃ＝
Ｏ）ｍ−Ｒ置換基とメタ位置で結合した、式（Ｉ）の化
合物、光学的対掌体、塩および錯体である。
【化４】
【００１２】本発明のより好ましい態様は、式（Ｉ’）
に示される化合物、光学的対掌体、塩および錯体であっ
て、式中、Ｘは水素、Ｒはｔ−ブチル、ｎ−プロピル、
ハロフェニルまたはシクロプロピルであるものである。
本発明の式Ｉに包含される典型的な化合物は、式ＩＩ、
ＩＩＩ、ＩＶを有する表１に示される化合物を含む。
に示される化合物、光学的対掌体、塩および錯体であっ
て、式中、Ｘは水素、Ｒはｔ−ブチル、ｎ−プロピル、
ハロフェニルまたはシクロプロピルであるものである。
本発明の式Ｉに包含される典型的な化合物は、式ＩＩ、
ＩＩＩ、ＩＶを有する表１に示される化合物を含む。
【化５】
【００１３】表１の化合物１．０１−１．６５では、Ｒ
１およびＲ２は水素、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｘは水素であ
る。他の置換基は表１に示される。
１およびＲ２は水素、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｘは水素であ
る。他の置換基は表１に示される。
【表１】
【表２】
【００１４】さらに、本発明により開示される典型的な
化合物が以下に示される。 表２ 化合物２．０１から２．６５は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを
有する表１に示される化合物であって、ｎ＝１、ｍ＝
０、Ｒ１およびＲ２が水素の化合物である。 表３ 化合物３．０１から３．６５は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを
有する表１に示される化合物であって、ｎ＝０、ｍ＝
１、Ｒ１がメチル、およびＲ２が水素の化合物である。 表４ 化合物４．０１から４．６５は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを
有する表１に示される化合物であって、ｎ＝１、ｍ＝
０、Ｒ１が水素、およびＲ２がメチルの化合物である。
ここで使用される「Ｐｈ」はフェニルである。
化合物が以下に示される。 表２ 化合物２．０１から２．６５は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを
有する表１に示される化合物であって、ｎ＝１、ｍ＝
０、Ｒ１およびＲ２が水素の化合物である。 表３ 化合物３．０１から３．６５は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを
有する表１に示される化合物であって、ｎ＝０、ｍ＝
１、Ｒ１がメチル、およびＲ２が水素の化合物である。 表４ 化合物４．０１から４．６５は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを
有する表１に示される化合物であって、ｎ＝１、ｍ＝
０、Ｒ１が水素、およびＲ２がメチルの化合物である。
ここで使用される「Ｐｈ」はフェニルである。
【００１５】式１の化合物は２段階の工程で調製され
る。スキームＡは、ｎ＝０およびｍ＝１である式（Ｉ）
の化合物の調製を記述する。α、β不飽和化合物（Ｖ）
は公知の縮合技術によって調製されうる。例えば、オー
ガニック リアクション（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔ
ｉｏｎｓ）１６巻は一般的なアルドール縮合およびベン
ズアルデヒドとケトンの具体的な縮合を記述する。ヒド
ロキシベンズアルデヒドはケトン、ＲＣＯＣＨ２Ｒ１、
と縮合される。Ｒ１が水素、即ちケトンがメチルケトン
のとき、反応の結果として不飽和中間体Ｖ’が得られ
る。
る。スキームＡは、ｎ＝０およびｍ＝１である式（Ｉ）
の化合物の調製を記述する。α、β不飽和化合物（Ｖ）
は公知の縮合技術によって調製されうる。例えば、オー
ガニック リアクション（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔ
ｉｏｎｓ）１６巻は一般的なアルドール縮合およびベン
ズアルデヒドとケトンの具体的な縮合を記述する。ヒド
ロキシベンズアルデヒドはケトン、ＲＣＯＣＨ２Ｒ１、
と縮合される。Ｒ１が水素、即ちケトンがメチルケトン
のとき、反応の結果として不飽和中間体Ｖ’が得られ
る。
【化６】
【００１６】Ｒ１が水素のとき、次の反応を提供する。
【化７】
【００１７】オルト、メタまたはパラ−ヒドロキシベン
ズアルデヒドのような置換ヒドロキシベンズアルデヒド
はＶおよびＶ’に相当する３つのレジオイソメリック
（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒｉｃ）中間体を提供する。オ
ーガニック リアクション１６巻、６９から８５ページ
に記載されるエノン（ＶおよびＶ’）を調製するため
に、種々の反応条件を用いることができる。例えば、ケ
トンは、エタノールのような水酸基性溶媒に溶解され、
塩基性水溶液のヒドロキシベンズアルデヒド溶液が滴下
される。使用される塩基は水酸化カリウムまたは水酸化
ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物であり得、滴
下は０℃から３５℃、好ましくは雰囲気温度で行われ
る。
ズアルデヒドのような置換ヒドロキシベンズアルデヒド
はＶおよびＶ’に相当する３つのレジオイソメリック
（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒｉｃ）中間体を提供する。オ
ーガニック リアクション１６巻、６９から８５ページ
に記載されるエノン（ＶおよびＶ’）を調製するため
に、種々の反応条件を用いることができる。例えば、ケ
トンは、エタノールのような水酸基性溶媒に溶解され、
塩基性水溶液のヒドロキシベンズアルデヒド溶液が滴下
される。使用される塩基は水酸化カリウムまたは水酸化
ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物であり得、滴
下は０℃から３５℃、好ましくは雰囲気温度で行われ
る。
【００１８】式（ＶＩ）の化合物は、適当な置換臭化ベ
ンジルによる中間体ＶおよびＶ’のアルキル化によって
調製される。メタ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来
する中間体Ｖ’のアルキル化は、（Ｒ１およびＲ２が水
素である）式（ＩＩ）を有する表１の化合物を提供す
る。メタ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来し、Ｒ１
がメチルおよびＲ２が水素である中間体Ｖのアルキル化
は、式（ＩＩ）を有する表３のｎ＝０およびｍ＝１であ
る化合物を提供する。オルト−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドに由来する中間体Ｖ’のアルキル化は、（Ｒ１およ
びＲ２が水素である）式（ＩＩＩ）を有する表１の化合
物を提供する。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒドに
由来し、Ｒ１がメチルおよびＲ２が水素である中間体Ｖ
のアルキル化は、式（ＩＩＩ）を有する表３の化合物を
提供する。パラ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来す
る中間体Ｖ’のアルキル化は、（Ｒ１およびＲ２が水素
である）式（ＩＶ）を有する表１の化合物を提供する。
パラ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来し、Ｒ１がメ
チルおよびＲ２が水素である中間体Ｖのアルキル化は、
式（ＩＶ）を有する表３の化合物を提供する。
ンジルによる中間体ＶおよびＶ’のアルキル化によって
調製される。メタ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来
する中間体Ｖ’のアルキル化は、（Ｒ１およびＲ２が水
素である）式（ＩＩ）を有する表１の化合物を提供す
る。メタ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来し、Ｒ１
がメチルおよびＲ２が水素である中間体Ｖのアルキル化
は、式（ＩＩ）を有する表３のｎ＝０およびｍ＝１であ
る化合物を提供する。オルト−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドに由来する中間体Ｖ’のアルキル化は、（Ｒ１およ
びＲ２が水素である）式（ＩＩＩ）を有する表１の化合
物を提供する。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒドに
由来し、Ｒ１がメチルおよびＲ２が水素である中間体Ｖ
のアルキル化は、式（ＩＩＩ）を有する表３の化合物を
提供する。パラ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来す
る中間体Ｖ’のアルキル化は、（Ｒ１およびＲ２が水素
である）式（ＩＶ）を有する表１の化合物を提供する。
パラ−ヒドロキシベンズアルデヒドに由来し、Ｒ１がメ
チルおよびＲ２が水素である中間体Ｖのアルキル化は、
式（ＩＶ）を有する表３の化合物を提供する。
【００１９】２−Ｎ（ＯＲ３）ＣＯ２ＣＨ３−臭化ベン
ジル、メチル Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ
−アルコキシカルバメートは、欧州特許６１９３０１お
よび欧州特許７０４４３０の双方に記載されるような、
スキームＢで示される４工程で調製される。前述の欧州
特許明細書に記載されるものとして、亜鉛の存在下、オ
ルト−ニトロトルエンが塩化アンモニウムと反応され、
オーガニックシンセシスコレクティブボリュームＩＩＩ
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃ
ｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＩＩＩ）６６８ページに記載
されるＮ−２−メチルヒドロキシルアミン（ＸＩ）を提
供する。ヒドロキシルアミンはメチルクロロホルメート
でアシル化され、メチル Ｎ−ヒドロキシカルバメート
（ＸＩＩ）を提供し、該（ＸＩＩ）は、例えば、ジメチ
ル硫酸（Ｒはメチル基）で、アルキル化され（ＸＩＩ
Ｉ）を提供し、該（ＸＩＩＩ）は、過酸化ベンゾイルの
ような触媒の存在下、四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシ
ンイミドを用いるような通常の条件下でブロモ化され、
中間体である臭化ベンジル（ＸＩＶ）を提供する。
ジル、メチル Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ
−アルコキシカルバメートは、欧州特許６１９３０１お
よび欧州特許７０４４３０の双方に記載されるような、
スキームＢで示される４工程で調製される。前述の欧州
特許明細書に記載されるものとして、亜鉛の存在下、オ
ルト−ニトロトルエンが塩化アンモニウムと反応され、
オーガニックシンセシスコレクティブボリュームＩＩＩ
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃ
ｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＩＩＩ）６６８ページに記載
されるＮ−２−メチルヒドロキシルアミン（ＸＩ）を提
供する。ヒドロキシルアミンはメチルクロロホルメート
でアシル化され、メチル Ｎ−ヒドロキシカルバメート
（ＸＩＩ）を提供し、該（ＸＩＩ）は、例えば、ジメチ
ル硫酸（Ｒはメチル基）で、アルキル化され（ＸＩＩ
Ｉ）を提供し、該（ＸＩＩＩ）は、過酸化ベンゾイルの
ような触媒の存在下、四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシ
ンイミドを用いるような通常の条件下でブロモ化され、
中間体である臭化ベンジル（ＸＩＶ）を提供する。
【化８】
【００２０】スキームＣは、ｎ＝１およびｍ＝０であ
る、式（Ｉ）の化合物の調製を記述する。α、β不飽和
化合物（ＶＩＩ）は、スキームＣに示されるような公知
の縮合方法によって調製されうる。ベンズアルデヒド
は、ヒドロキシフェニルケトン、即ち、（ＯＨ）ＰｈＣ
ＯＣＨ２Ｒ２、と縮合され、Ｒ２が水素、即ち、メチル
ケトンの時は不飽和中間体ＶＩＩ’を提供する。
る、式（Ｉ）の化合物の調製を記述する。α、β不飽和
化合物（ＶＩＩ）は、スキームＣに示されるような公知
の縮合方法によって調製されうる。ベンズアルデヒド
は、ヒドロキシフェニルケトン、即ち、（ＯＨ）ＰｈＣ
ＯＣＨ２Ｒ２、と縮合され、Ｒ２が水素、即ち、メチル
ケトンの時は不飽和中間体ＶＩＩ’を提供する。
【化９】
【００２１】Ｒ２が水素のとき。
【化１０】
【００２２】オルト、メタ、またはパラ−ヒドロキシア
セトフェノンのような置換ヒドロキシフェニルケトン
は、３つのレジオイソメリック中間体ＶＩＩ’で、Ｒ２
が水素のものを提供する。オーガニック リアクション
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）１６巻、６９
から８５ページに記載されるエノン（ＶＩＩおよびＶＩ
Ｉ’）を調製するために、種々の反応条件を用いること
ができる。例えば、エタノールのような水酸基性溶媒中
で、ヒドロキシフェニルケトンおよびアルデヒドが、水
酸化バリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
のような水酸化物塩基に添加される。水酸化バリウムを
使用するとき反応混合物は還流下撹拌されるが、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムでは反応は０℃から３
５℃、好ましくは雰囲気温度で行われる。中和後、生成
物は公知の方法により単離される。
セトフェノンのような置換ヒドロキシフェニルケトン
は、３つのレジオイソメリック中間体ＶＩＩ’で、Ｒ２
が水素のものを提供する。オーガニック リアクション
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）１６巻、６９
から８５ページに記載されるエノン（ＶＩＩおよびＶＩ
Ｉ’）を調製するために、種々の反応条件を用いること
ができる。例えば、エタノールのような水酸基性溶媒中
で、ヒドロキシフェニルケトンおよびアルデヒドが、水
酸化バリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
のような水酸化物塩基に添加される。水酸化バリウムを
使用するとき反応混合物は還流下撹拌されるが、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムでは反応は０℃から３
５℃、好ましくは雰囲気温度で行われる。中和後、生成
物は公知の方法により単離される。
【００２３】式ＶＩＩＩの化合物は、中間体ＶＩＩおよ
びＶＩＩ’を適当な置換臭化ベンジルによってアルキル
化することにより調製される。メタ−ヒドロキシアセト
フェノンに由来する中間体ＶＩＩ’のアルキル化は、Ｒ
１およびＲ２が水素である、式ＩＩを有する表２の化合
物を提供する。メタ−ヒドロキシプロピオフェノンに由
来し、Ｒ２がメチルである中間体ＶＩＩのアルキル化は
式ＩＩを有する表４の化合物を提供する。オルト−ヒド
ロキシアセトフェノンに由来する中間体ＶＩＩ’のアル
キル化は、Ｒ１およびＲ２が水素である、式ＩＩＩを有
する表２の化合物を提供する。オルト−ヒドロキシプロ
ピオフェノンに由来し、Ｒ２がメチルである中間体ＶＩ
Ｉのアルキル化は式ＩＩＩを有する表４の化合物を提供
する。パラ−ヒドロキシアセトフェノンに由来する中間
体ＶＩＩ’のアルキル化は、Ｒ１およびＲ２が水素であ
る、式ＩＶを有する表２の化合物を提供する。パラ−ヒ
ドロキシプロピオフェノンに由来し、Ｒ２がメチルであ
る中間体ＶＩＩのアルキル化は式ＩＶを有する表４の化
合物を提供する。
びＶＩＩ’を適当な置換臭化ベンジルによってアルキル
化することにより調製される。メタ−ヒドロキシアセト
フェノンに由来する中間体ＶＩＩ’のアルキル化は、Ｒ
１およびＲ２が水素である、式ＩＩを有する表２の化合
物を提供する。メタ−ヒドロキシプロピオフェノンに由
来し、Ｒ２がメチルである中間体ＶＩＩのアルキル化は
式ＩＩを有する表４の化合物を提供する。オルト−ヒド
ロキシアセトフェノンに由来する中間体ＶＩＩ’のアル
キル化は、Ｒ１およびＲ２が水素である、式ＩＩＩを有
する表２の化合物を提供する。オルト−ヒドロキシプロ
ピオフェノンに由来し、Ｒ２がメチルである中間体ＶＩ
Ｉのアルキル化は式ＩＩＩを有する表４の化合物を提供
する。パラ−ヒドロキシアセトフェノンに由来する中間
体ＶＩＩ’のアルキル化は、Ｒ１およびＲ２が水素であ
る、式ＩＶを有する表２の化合物を提供する。パラ−ヒ
ドロキシプロピオフェノンに由来し、Ｒ２がメチルであ
る中間体ＶＩＩのアルキル化は式ＩＶを有する表４の化
合物を提供する。
【００２４】実施例１ メチル Ｎ−メトキシ−Ｎ−［２−（３−（３’−フェ
ニル−３’−オキソ−プロプ−１’−エニル）フェノキ
シメチル）フェニル］カルバメート（化合物１．０１、
表１） ２５０ｍｌの一口丸底フラスコに、ＤＭＦ１２ｍｌ中の
３−ヒドロキシカルコン１．５ｇ（６．７ｍｍｏｌ、
１．０当量）および粉末の水酸化カリウム０．４３ｇ
（８７％、６．７ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。これ
を１時間、雰囲気条件下で撹拌した。これに、ＤＭＦ８
ｍｌ中のメチル Ｎ−２−ブロモメチルフェニル−Ｎ−
メトキシカルバメート２．６ｇ（７０％、６．７ｍｍｏ
ｌ、１．０当量）をピペットで添加し、さらにガスクロ
マトグラフによってモニターした。２時間後反応を終了
し、さらに、エーテル−水を添加し、水での洗浄を行っ
た。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに５
０℃で回転蒸発させ溶媒を除去し、オレンジ色オイル状
の粗生成物２．９ｇを得た。フラッシュクロマトグラフ
ィーにより粗生成物を精製し、生成物とカルコンの混合
物を得た。該混合物に酢酸エチルを添加し、次に１０％
水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、さらに水で洗浄した。
有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに５０℃
で回転蒸発させ溶媒を除去し、明黄色のオイル状生成物
である、メチル Ｎ−メトキシ−Ｎ−［２−（３−
（３’−フェニル−３’−オキソ−プロプ−１’−エニ
ル）フェノキシメチル）フェニル］カルバメート、１．
４ｇを得た。収率は５０．１％であった。 元素分析：理論的％／測定％、Ｃ：７１．９４／７１．
３４、Ｈ：５．５１／５．７５、Ｎ：３．３５／３．１
４、Ｏ：１９．１８／２０．１０；ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ）：３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、
５．１７（ｓ、２Ｈ）、７．２６−８．０２（ｍ、１５
Ｈ）。
ニル−３’−オキソ−プロプ−１’−エニル）フェノキ
シメチル）フェニル］カルバメート（化合物１．０１、
表１） ２５０ｍｌの一口丸底フラスコに、ＤＭＦ１２ｍｌ中の
３−ヒドロキシカルコン１．５ｇ（６．７ｍｍｏｌ、
１．０当量）および粉末の水酸化カリウム０．４３ｇ
（８７％、６．７ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。これ
を１時間、雰囲気条件下で撹拌した。これに、ＤＭＦ８
ｍｌ中のメチル Ｎ−２−ブロモメチルフェニル−Ｎ−
メトキシカルバメート２．６ｇ（７０％、６．７ｍｍｏ
ｌ、１．０当量）をピペットで添加し、さらにガスクロ
マトグラフによってモニターした。２時間後反応を終了
し、さらに、エーテル−水を添加し、水での洗浄を行っ
た。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに５
０℃で回転蒸発させ溶媒を除去し、オレンジ色オイル状
の粗生成物２．９ｇを得た。フラッシュクロマトグラフ
ィーにより粗生成物を精製し、生成物とカルコンの混合
物を得た。該混合物に酢酸エチルを添加し、次に１０％
水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、さらに水で洗浄した。
有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに５０℃
で回転蒸発させ溶媒を除去し、明黄色のオイル状生成物
である、メチル Ｎ−メトキシ−Ｎ−［２−（３−
（３’−フェニル−３’−オキソ−プロプ−１’−エニ
ル）フェノキシメチル）フェニル］カルバメート、１．
４ｇを得た。収率は５０．１％であった。 元素分析：理論的％／測定％、Ｃ：７１．９４／７１．
３４、Ｈ：５．５１／５．７５、Ｎ：３．３５／３．１
４、Ｏ：１９．１８／２０．１０；ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ）：３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、
５．１７（ｓ、２Ｈ）、７．２６−８．０２（ｍ、１５
Ｈ）。
【００２５】３−ヒドロキシカルコン（実施例１の化合
物１．０１の調製に使用される）の調製。 マグネッティックスターラおよびサイドアーム添加漏斗
を装備した２５０ｍｌの丸底フラスコにアセトフェノン
１２．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）および無水エタノール５
０ｍｌを供給した。３−ヒドロキシベンズアルデヒド
（１２．２ｇ、０．１０ｍｏｌ）および６．４ｇの８６
％水酸化カリウム（０．１０ｍｏｌ）を５０ｍｌの水に
溶解し、これをアセトフェノンの溶液に室温で撹拌しつ
つ滴下した。雰囲気温度下で１晩撹拌して反応させ、次
に２５０ｍｌの水を添加し、さらに１Ｎの塩酸水溶液で
ｐＨ＝２に酸性化した。生成した明黄色の沈殿を減圧濾
過により集め、水で洗浄し、４０℃で一晩真空乾燥し
た。全体で１７ｇ（収率７６．９％）の３−ヒドロキシ
カルコンが黄褐色の固体として得られた。融点は１６２
−１６４℃であった。
物１．０１の調製に使用される）の調製。 マグネッティックスターラおよびサイドアーム添加漏斗
を装備した２５０ｍｌの丸底フラスコにアセトフェノン
１２．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）および無水エタノール５
０ｍｌを供給した。３−ヒドロキシベンズアルデヒド
（１２．２ｇ、０．１０ｍｏｌ）および６．４ｇの８６
％水酸化カリウム（０．１０ｍｏｌ）を５０ｍｌの水に
溶解し、これをアセトフェノンの溶液に室温で撹拌しつ
つ滴下した。雰囲気温度下で１晩撹拌して反応させ、次
に２５０ｍｌの水を添加し、さらに１Ｎの塩酸水溶液で
ｐＨ＝２に酸性化した。生成した明黄色の沈殿を減圧濾
過により集め、水で洗浄し、４０℃で一晩真空乾燥し
た。全体で１７ｇ（収率７６．９％）の３−ヒドロキシ
カルコンが黄褐色の固体として得られた。融点は１６２
−１６４℃であった。
【００２６】実施例２ メチル Ｎ−メトキシ−Ｎ−［２−（３−（３’−フェ
ニル−１’−オキソ−プロプ−３’−エニル）フェノキ
シメチル）フェニル］カルバメート （化合物２．０
１、表２）。 １００ｍｌの丸底フラスコに、ＤＭＦ１０ｍｌ中の３’
−ヒドロキシカルコン１．０ｇ（４．４６ｍｍｏｌ、
１．０当量）および粉末の水酸化カリウム０．２９ｇ
（８７％、４．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し
た。混合物を１５分間撹拌した。該混合物に、ＤＭＦ５
ｍｌ中のメチル Ｎ−２−ブロモメチルフェニル−Ｎ−
メトキシカルバメート２．１ｇ（７０％、４．４６ｍｍ
ｏｌ、１．０当量）をピペットで添加した。このときわ
ずかに熱が生じた。混合物を１７時間、室温で撹拌し、
さらに薄層クロマトグラフによってモニターした。１７
時間後、酢酸エチル−水で抽出し、１０％水酸化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、さらに水で洗浄した。有機相を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに５０℃で真空下、回
転蒸発させて溶媒を除去し、オイル状の粗生成物２．４
ｇを得た。フラッシュクロマトグラフィーにより粗生成
物を精製し、フラクション＃６に０．６ｇの褐色オイル
状の生成物を得、フラクション＃５、７、８にわずかに
純度の低い褐色オイル状の生成物０．８６ｇを得、全体
として１．４６ｇのメチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−
（３−（３’−フェニル−１’−オキソ−プロプ−３’
−エニル）フェノキシメチル）フェニル］カルバメート
を褐色オイル状の生成物として得た。収率は７９．６％
であった。 ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．
８０（ｓ、３Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、７．２−
７．６（ｍ、１５Ｈ）。
ニル−１’−オキソ−プロプ−３’−エニル）フェノキ
シメチル）フェニル］カルバメート （化合物２．０
１、表２）。 １００ｍｌの丸底フラスコに、ＤＭＦ１０ｍｌ中の３’
−ヒドロキシカルコン１．０ｇ（４．４６ｍｍｏｌ、
１．０当量）および粉末の水酸化カリウム０．２９ｇ
（８７％、４．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し
た。混合物を１５分間撹拌した。該混合物に、ＤＭＦ５
ｍｌ中のメチル Ｎ−２−ブロモメチルフェニル−Ｎ−
メトキシカルバメート２．１ｇ（７０％、４．４６ｍｍ
ｏｌ、１．０当量）をピペットで添加した。このときわ
ずかに熱が生じた。混合物を１７時間、室温で撹拌し、
さらに薄層クロマトグラフによってモニターした。１７
時間後、酢酸エチル−水で抽出し、１０％水酸化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、さらに水で洗浄した。有機相を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに５０℃で真空下、回
転蒸発させて溶媒を除去し、オイル状の粗生成物２．４
ｇを得た。フラッシュクロマトグラフィーにより粗生成
物を精製し、フラクション＃６に０．６ｇの褐色オイル
状の生成物を得、フラクション＃５、７、８にわずかに
純度の低い褐色オイル状の生成物０．８６ｇを得、全体
として１．４６ｇのメチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−
（３−（３’−フェニル−１’−オキソ−プロプ−３’
−エニル）フェノキシメチル）フェニル］カルバメート
を褐色オイル状の生成物として得た。収率は７９．６％
であった。 ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）：３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．
８０（ｓ、３Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、７．２−
７．６（ｍ、１５Ｈ）。
【００２７】３’−ヒドロキシカルコン（実施例２の化
合物２．０１の調製に使用される）の調製。 マグネッティックスターラおよび還流凝縮器を装備した
２５０ｍｌの丸底フラスコに３−ヒドロキシアセトフェ
ノン２．７ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ベンズアルデヒド
２．１ｇ（０．０２ｍｏｌ）、水酸化バリウム１水和物
２．０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）および無水エタノール２
０ｍｌを供給した。反応混合物を全体として２．５時間
還流した。その後は、粘性が高くなり撹拌するのが困難
となった。冷却し、生じた固形物は１Ｎの塩酸水溶液１
００ｍｌに溶解され、また、この溶液から他の固形物が
沈殿した。固形物を吸引濾過によって集め、１００ｍｌ
の水で洗浄し、次に、１００ｍｌのヘキサンで洗浄し、
さらに４０℃で２４時間、真空乾燥した。その結果、
４．２ｇ（収率９３％）の３’−ヒドロキシカルコンが
黄褐色の固体として得られた。融点は１４３−１４７℃
であった。
合物２．０１の調製に使用される）の調製。 マグネッティックスターラおよび還流凝縮器を装備した
２５０ｍｌの丸底フラスコに３−ヒドロキシアセトフェ
ノン２．７ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ベンズアルデヒド
２．１ｇ（０．０２ｍｏｌ）、水酸化バリウム１水和物
２．０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）および無水エタノール２
０ｍｌを供給した。反応混合物を全体として２．５時間
還流した。その後は、粘性が高くなり撹拌するのが困難
となった。冷却し、生じた固形物は１Ｎの塩酸水溶液１
００ｍｌに溶解され、また、この溶液から他の固形物が
沈殿した。固形物を吸引濾過によって集め、１００ｍｌ
の水で洗浄し、次に、１００ｍｌのヘキサンで洗浄し、
さらに４０℃で２４時間、真空乾燥した。その結果、
４．２ｇ（収率９３％）の３’−ヒドロキシカルコンが
黄褐色の固体として得られた。融点は１４３−１４７℃
であった。
【００２８】実施例３ 本発明の多数の化合物について、以下に示す病気に対す
るインビボ（ｉｎ ｖｉｖｏ）の殺菌活性を試験した。
化合物を、水：アセトン：メタノール＝２：１：１（容
量比）の混合物に溶解し、植物の上に噴霧し、２時間の
間乾燥し、次に菌の胞子を植物に接種した。各試験に
は、水、アセトン、メタノールの混合物を噴霧し、さら
に菌を接種した植物を対照として利用した。これ以外の
各試験での技術は、１ヘクタール当り３００グラムの用
量における化合物Ｎｏ．により示される種々の化合物の
各種菌に対する結果と共に、以下に示した。結果は、疾
病防除価として報告され、病気が完全に防除されたとき
は１００を、全く病気が防除されないときは０の値で報
告される。試験植物に対する菌の適用は次の通りであ
る。
るインビボ（ｉｎ ｖｉｖｏ）の殺菌活性を試験した。
化合物を、水：アセトン：メタノール＝２：１：１（容
量比）の混合物に溶解し、植物の上に噴霧し、２時間の
間乾燥し、次に菌の胞子を植物に接種した。各試験に
は、水、アセトン、メタノールの混合物を噴霧し、さら
に菌を接種した植物を対照として利用した。これ以外の
各試験での技術は、１ヘクタール当り３００グラムの用
量における化合物Ｎｏ．により示される種々の化合物の
各種菌に対する結果と共に、以下に示した。結果は、疾
病防除価として報告され、病気が完全に防除されたとき
は１００を、全く病気が防除されないときは０の値で報
告される。試験植物に対する菌の適用は次の通りであ
る。
【００２９】小麦赤さび病菌（Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ
Ｒｕｓｔ）（ＷＬＲ） Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ（ｆ．ｓｐ．ｔ
ｒｉｔｉｃｉ）は、温室中の７日齢の小麦（Ｆｉｅｌｄ
ｅｒ種）上で１２日間インキュベートされた。胞子はア
ルミニウムホイル上に落とすことにより、葉から集めら
れた。胞子は２５０ミクロンの開口のふるいを通してふ
るいにかけて清浄にされ、貯蔵され、または、新鮮な状
態で使用された。貯蔵は超低温冷凍庫中で密封されたバ
ッグで行った。胞子の懸濁液は、ソルトロール（Ｓｏｌ
ｔｒｏｌ）油１ｍｌ当り乾燥夏胞子（ｄｒｙ ｕｒｅｄ
ｉａ）２０ｍｇ（胞子９５０万個）を添加することによ
って調製された。懸濁液は、オイル噴霧器に取り付けら
れるゼラチンカプセル（容量０．７ｍｌ）に分配され
た。７日齢のフィールダー小麦が植えられた２インチ四
方のポットを２０個並べた平面に対して、１カプセルが
使用される。小麦の葉からオイルを蒸発させるために、
少なくとも１５分間待機した後、植物は、暗い、ミスト
チャンバー（温度１８から２０℃、相対湿度１００％）
内に２４時間置かれた。次に、植物は潜伏期間の間温室
に置かれ、さらに１２日後に病気のレベルが測定され
た。プロテクティブ試験のためには、植物に殺菌化合物
が噴霧された１日後に、菌が接種される。
Ｒｕｓｔ）（ＷＬＲ） Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ（ｆ．ｓｐ．ｔ
ｒｉｔｉｃｉ）は、温室中の７日齢の小麦（Ｆｉｅｌｄ
ｅｒ種）上で１２日間インキュベートされた。胞子はア
ルミニウムホイル上に落とすことにより、葉から集めら
れた。胞子は２５０ミクロンの開口のふるいを通してふ
るいにかけて清浄にされ、貯蔵され、または、新鮮な状
態で使用された。貯蔵は超低温冷凍庫中で密封されたバ
ッグで行った。胞子の懸濁液は、ソルトロール（Ｓｏｌ
ｔｒｏｌ）油１ｍｌ当り乾燥夏胞子（ｄｒｙ ｕｒｅｄ
ｉａ）２０ｍｇ（胞子９５０万個）を添加することによ
って調製された。懸濁液は、オイル噴霧器に取り付けら
れるゼラチンカプセル（容量０．７ｍｌ）に分配され
た。７日齢のフィールダー小麦が植えられた２インチ四
方のポットを２０個並べた平面に対して、１カプセルが
使用される。小麦の葉からオイルを蒸発させるために、
少なくとも１５分間待機した後、植物は、暗い、ミスト
チャンバー（温度１８から２０℃、相対湿度１００％）
内に２４時間置かれた。次に、植物は潜伏期間の間温室
に置かれ、さらに１２日後に病気のレベルが測定され
た。プロテクティブ試験のためには、植物に殺菌化合物
が噴霧された１日後に、菌が接種される。
【００３０】小麦葉枯病菌（Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ Ｂ
ｌｏｔｃｃｈ）（ＳＮＷ） Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍのインキュベートは
Ｃｚａｐｅｃ−ＤｏｘＶ−８ジュース寒天プレート上
で、インキュベーター中、２０℃で１２時間点灯および
１２時間消灯の条件下、３週間、継続された。胞子の水
懸濁液は脱イオン水中で菌の生えたプレートの一部分を
振り、チーズクロスを通じて濾過することによって得ら
れた。胞子含有水懸濁液は１ｍｌ当り３×１０６胞子数
の濃度となるように希釈された。１週齢以上であって、
あらかじめ殺菌化合物を噴霧されたフィールダー小麦
に、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器により散布して接種され
た。接種された植物は、２０℃、１２時間点灯および１
２時間消灯の条件下、湿潤キャビネット（ｈｕｍｉｄｉ
ｔｙ ｃａｂｉｎｅｔ）中に７日間置かれた。次に、接
種された苗は環境室に移され、２０℃で、２日間インキ
ュベートされた。疾病防除価が％で記録された。
ｌｏｔｃｃｈ）（ＳＮＷ） Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍのインキュベートは
Ｃｚａｐｅｃ−ＤｏｘＶ−８ジュース寒天プレート上
で、インキュベーター中、２０℃で１２時間点灯および
１２時間消灯の条件下、３週間、継続された。胞子の水
懸濁液は脱イオン水中で菌の生えたプレートの一部分を
振り、チーズクロスを通じて濾過することによって得ら
れた。胞子含有水懸濁液は１ｍｌ当り３×１０６胞子数
の濃度となるように希釈された。１週齢以上であって、
あらかじめ殺菌化合物を噴霧されたフィールダー小麦
に、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器により散布して接種され
た。接種された植物は、２０℃、１２時間点灯および１
２時間消灯の条件下、湿潤キャビネット（ｈｕｍｉｄｉ
ｔｙ ｃａｂｉｎｅｔ）中に７日間置かれた。次に、接
種された苗は環境室に移され、２０℃で、２日間インキ
ュベートされた。疾病防除価が％で記録された。
【００３１】小麦うどんこ病菌（Ｗｈｅａｔ Ｐｏｗｄ
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＷＰＭ） Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ（ｆ．ｓｐ．ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）は、温度を１８℃に制御した部屋内の小麦
苗上でインキュベートされた。Ｍｉｌｄｅｗの胞子はイ
ンキュベートされた植物から、７日齢であって、あらか
じめ殺菌化合物が噴霧された小麦苗上に振り落とされ
た。接種された苗は温度を１８℃に制御し、地下灌漑し
た部屋に保たれた。接種７日後に、疾病防除価が％で記
録された。
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＷＰＭ） Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ（ｆ．ｓｐ．ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）は、温度を１８℃に制御した部屋内の小麦
苗上でインキュベートされた。Ｍｉｌｄｅｗの胞子はイ
ンキュベートされた植物から、７日齢であって、あらか
じめ殺菌化合物が噴霧された小麦苗上に振り落とされ
た。接種された苗は温度を１８℃に制御し、地下灌漑し
た部屋に保たれた。接種７日後に、疾病防除価が％で記
録された。
【００３２】キュウリうどんこ病菌（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＣＰＭ） Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｇｉｎｅａは温室内
のキュウリ、ブッシュチャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａ
ｍｐｉｏｎ）種、の上に保持された。接種物は１００ｍ
ｌ当たりトゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０を一滴添加した
水で、葉から胞子を洗い流すことによって調製された。
植物を振った後に、接種物はチーズクロスを通じて濾過
され、噴出式のビン（ｓｑｕｉｒｔ ｂｏｔｔｌｅ）霧
吹き器によって葉の上に噴霧された。胞子数は１００，
０００個／ｍｌであった。次に、植物は温室内に置か
れ、感染およびインキュベートされた。植物は接種から
７日後測定された。疾病防除価が％で記録された。
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＣＰＭ） Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｇｉｎｅａは温室内
のキュウリ、ブッシュチャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａ
ｍｐｉｏｎ）種、の上に保持された。接種物は１００ｍ
ｌ当たりトゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０を一滴添加した
水で、葉から胞子を洗い流すことによって調製された。
植物を振った後に、接種物はチーズクロスを通じて濾過
され、噴出式のビン（ｓｑｕｉｒｔ ｂｏｔｔｌｅ）霧
吹き器によって葉の上に噴霧された。胞子数は１００，
０００個／ｍｌであった。次に、植物は温室内に置か
れ、感染およびインキュベートされた。植物は接種から
７日後測定された。疾病防除価が％で記録された。
【００３３】トマト疫病菌（Ｔｏｍａｔｏ Ｌａｔｅ
Ｂｌｉｇｈｔ）（ＴＬＢ） Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓのイン
キュベートはグリーンピー改良寒天上で、２から４週間
継続された。胞子は寒天から水で洗浄され、３週齢の、
あらかじめ殺菌化合物を噴霧されたピクシートマト（Ｐ
ｉｘｉｅ ｔｏｍａｔｏ）に、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧
器により散布して接種された。接種された植物は湿潤キ
ャビネット中に、感染から２４時間、２０℃で置かれ
た。次に、植物は２０℃の環境室に移された。５日後、
疾病防除価が％で記録された。
Ｂｌｉｇｈｔ）（ＴＬＢ） Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓのイン
キュベートはグリーンピー改良寒天上で、２から４週間
継続された。胞子は寒天から水で洗浄され、３週齢の、
あらかじめ殺菌化合物を噴霧されたピクシートマト（Ｐ
ｉｘｉｅ ｔｏｍａｔｏ）に、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧
器により散布して接種された。接種された植物は湿潤キ
ャビネット中に、感染から２４時間、２０℃で置かれ
た。次に、植物は２０℃の環境室に移された。５日後、
疾病防除価が％で記録された。
【００３４】ブドウべと病菌（Ｇｒａｐｅ Ｄｏｗｎｙ
Ｍｉｌｄｅｗ）（ＧＤＭ） Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａは、温度が２
０℃に制御され、湿気があり、適度な光の強度のチャン
バー内のデラウエア（Ｄｅｌａｗａｒｅ）種のブドウの
葉の上で、７から８日間インキュベートされた。菌が感
染した葉から胞子の水懸濁液が得られ、さらに胞子の濃
度は約３×１０５個／ｍｌ水に調節された。デラウエア
ブドウは、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器により、葉に小さ
な水滴が観察されるまで、葉の裏側に噴霧することによ
り接種された。接種された植物は２０℃で２４時間、ミ
ストチャンバー内にてインキュベートされた。次に、植
物は２０℃の環境室に移された。接種から７日後、疾病
防除価が％で記録された。
Ｍｉｌｄｅｗ）（ＧＤＭ） Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａは、温度が２
０℃に制御され、湿気があり、適度な光の強度のチャン
バー内のデラウエア（Ｄｅｌａｗａｒｅ）種のブドウの
葉の上で、７から８日間インキュベートされた。菌が感
染した葉から胞子の水懸濁液が得られ、さらに胞子の濃
度は約３×１０５個／ｍｌ水に調節された。デラウエア
ブドウは、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器により、葉に小さ
な水滴が観察されるまで、葉の裏側に噴霧することによ
り接種された。接種された植物は２０℃で２４時間、ミ
ストチャンバー内にてインキュベートされた。次に、植
物は２０℃の環境室に移された。接種から７日後、疾病
防除価が％で記録された。
【００３５】
【表３】 すべての数値は最低の疾病防除価であり、例えば、化合
物１．０１および２．０１は小麦赤さび病を８０％また
はそれ以上防除する。本発明の化合物は、農業上の殺菌
剤として役に立ち、種子、土壌または葉のような様々な
対称に適用されうる。公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇ
ａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、エア−ブラストスプ
レー、エアリアルスプレーおよびダストのような、一般
に行われる方法によって、本発明の化合物は殺菌性スプ
レーとして適用されうる。希釈および適用割合は、使用
される装置のタイプ、適用方法、処理される植物、およ
び防除すべき病気に依存するであろう。一般に、本発明
の化合物は、１ヘクタール当り約０．００５キログラム
から約５０キログラム、好ましくは１ヘクタール当り約
０．０２５キログラムから約２５キログラムの活性成分
の量で適用されるであろう。
物１．０１および２．０１は小麦赤さび病を８０％また
はそれ以上防除する。本発明の化合物は、農業上の殺菌
剤として役に立ち、種子、土壌または葉のような様々な
対称に適用されうる。公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇ
ａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、エア−ブラストスプ
レー、エアリアルスプレーおよびダストのような、一般
に行われる方法によって、本発明の化合物は殺菌性スプ
レーとして適用されうる。希釈および適用割合は、使用
される装置のタイプ、適用方法、処理される植物、およ
び防除すべき病気に依存するであろう。一般に、本発明
の化合物は、１ヘクタール当り約０．００５キログラム
から約５０キログラム、好ましくは１ヘクタール当り約
０．０２５キログラムから約２５キログラムの活性成分
の量で適用されるであろう。
【００３６】種子保護剤としての、種子上に被覆される
毒性物質の量は通常、種子１００キログラム当り約０．
０５グラムから約２０グラム、好ましくは種子１００キ
ログラム当り約０．０５グラムから約４グラム、より好
ましくは種子１００キログラム当り約０．１グラムから
約１グラムである。土壌殺菌剤として、化学物質は土壌
中に取り込ませ、または表面に適用され得、その割合は
通常、１ヘクタール当り約０．０２キログラムから約２
０キログラムで、好ましくは１ヘクタール当り約０．０
５キログラムから約１０キログラムで、より好ましくは
１ヘクタール当たり約０．１キログラムから約５キログ
ラムである。葉の殺菌剤として、毒性物質は生長してい
る植物に通常、１ヘクタール当り約０．０１キログラム
から約１０キログラムで、好ましくは１ヘクタール当り
約０．０２キログラムから約５キログラムで、より好ま
しくは１ヘクタール当り約０．２５キログラムから約１
キログラムで適用される。
毒性物質の量は通常、種子１００キログラム当り約０．
０５グラムから約２０グラム、好ましくは種子１００キ
ログラム当り約０．０５グラムから約４グラム、より好
ましくは種子１００キログラム当り約０．１グラムから
約１グラムである。土壌殺菌剤として、化学物質は土壌
中に取り込ませ、または表面に適用され得、その割合は
通常、１ヘクタール当り約０．０２キログラムから約２
０キログラムで、好ましくは１ヘクタール当り約０．０
５キログラムから約１０キログラムで、より好ましくは
１ヘクタール当たり約０．１キログラムから約５キログ
ラムである。葉の殺菌剤として、毒性物質は生長してい
る植物に通常、１ヘクタール当り約０．０１キログラム
から約１０キログラムで、好ましくは１ヘクタール当り
約０．０２キログラムから約５キログラムで、より好ま
しくは１ヘクタール当り約０．２５キログラムから約１
キログラムで適用される。
【００３７】本発明の化合物が殺菌活性を示す限りは、
該化合物は他の公知の殺菌剤と組み合わせることがで
き、広い殺菌スペクトルを提供しうる。適切な殺菌剤と
しては、米国特許Ｎｏ．５，２５２，５９４（特に、カ
ラム１４および１５参照）に開示される化合物が含まれ
るが、これに限定されるものではない。本発明の化合物
は様々な方法において有利に用いられる。該化合物は広
い殺菌活性スペクトルを有しているので、穀物の貯蔵に
も使用されうる。該化合物の錯体もまた、小麦、大麦お
よびライ麦を含む穀類、米、ピーナッツ、豆およびブド
ウ、芝生、果物、ナッツおよび野菜、およびゴルフコー
スに殺菌剤として使用されうる。
該化合物は他の公知の殺菌剤と組み合わせることがで
き、広い殺菌スペクトルを提供しうる。適切な殺菌剤と
しては、米国特許Ｎｏ．５，２５２，５９４（特に、カ
ラム１４および１５参照）に開示される化合物が含まれ
るが、これに限定されるものではない。本発明の化合物
は様々な方法において有利に用いられる。該化合物は広
い殺菌活性スペクトルを有しているので、穀物の貯蔵に
も使用されうる。該化合物の錯体もまた、小麦、大麦お
よびライ麦を含む穀類、米、ピーナッツ、豆およびブド
ウ、芝生、果物、ナッツおよび野菜、およびゴルフコー
スに殺菌剤として使用されうる。
【００３８】本発明の化合物が役立つ病気の例としては
以下のものがある：トウモロコシおよび大麦のｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ、小麦および大麦のうどんこ
病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤さび病お
よび黒さび病（ｗｈｅａｔｌｅａｆ ａｎｄ ｓｔｅｍ
ｒｕｓｔｓ）、トマトの夏枯病（ｅａｒｌｙ ｂｌｉ
ｇｈｔ）、落花生斑点病（ｅａｒｌｙ ｌｅａｆ ｓｐ
ｏｔ）、ブドウうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄ
ｅｗ）、ブドウ房枯病（ｂｌａｃｋ ｒｏｔ）、リンゴ
黒星病（ｓｃａｂ）、リンゴうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒ
ｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリうどんこ病（ｐｏｗｄｅ
ｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、果物の灰星病（ｂｒｏｗｎ ｒ
ｏｔ）、灰色カビ病（ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、豆うどんこ
病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリ炭疽病
（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、小麦ふ枯病（ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、米紋枯病（ｓｈｅａｔｈｂ
ｌｉｇｈｔ）、および米いもち病（ｂｌａｓｔ）。
以下のものがある：トウモロコシおよび大麦のｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ、小麦および大麦のうどんこ
病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤さび病お
よび黒さび病（ｗｈｅａｔｌｅａｆ ａｎｄ ｓｔｅｍ
ｒｕｓｔｓ）、トマトの夏枯病（ｅａｒｌｙ ｂｌｉ
ｇｈｔ）、落花生斑点病（ｅａｒｌｙ ｌｅａｆ ｓｐ
ｏｔ）、ブドウうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄ
ｅｗ）、ブドウ房枯病（ｂｌａｃｋ ｒｏｔ）、リンゴ
黒星病（ｓｃａｂ）、リンゴうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒ
ｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリうどんこ病（ｐｏｗｄｅ
ｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、果物の灰星病（ｂｒｏｗｎ ｒ
ｏｔ）、灰色カビ病（ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、豆うどんこ
病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリ炭疽病
（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、小麦ふ枯病（ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、米紋枯病（ｓｈｅａｔｈｂ
ｌｉｇｈｔ）、および米いもち病（ｂｌａｓｔ）。
【００３９】本発明の化合物は組成物または配合物の形
においても使用されうる。組成物および配合物の調製の
例としては、アメリカンケミカルソサイエティー出版
の、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによって
著作された「ペスティサイダルフォーミュレーション
リサーチ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉ
ｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」（１９６９）、Ａｄｖａｎ
ｃｅｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅｓ Ｎ
ｏ．８６、および、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂ
ｕｒｇにより編集されたＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，
Ｉｎｃ．出版の「ペスティサイド フォーミュレーショ
ン（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ）」（１９７３）に見られ得る。該組成物および配合
物においては、活性物質は公知の不活性な農作物栽培上
受け入れられうる（即ち、植物に影響を及ぼさずおよび
／または農薬として不活性な）、公知の農薬組成物また
は配合物において使用されうるタイプの固形キャリア剤
または液体キャリア剤のような、農薬希釈剤または増量
剤と混合される。「農作物栽培上受け入れられ得るキャ
リア」は、活性成分の効果を損なうことなく、組成物中
の活性成分を溶解、分散または拡散するものであって、
物質それ自身が土壌、装置、所望の植物または農業上の
環境に有意な有害効果を有さないような、如何なる物質
をも意味する。所望であれば、界面活性剤、安定化剤、
消泡剤および抗ドリフト剤のようなアジュバントとも併
用しうる。
においても使用されうる。組成物および配合物の調製の
例としては、アメリカンケミカルソサイエティー出版
の、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによって
著作された「ペスティサイダルフォーミュレーション
リサーチ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉ
ｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」（１９６９）、Ａｄｖａｎ
ｃｅｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅｓ Ｎ
ｏ．８６、および、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂ
ｕｒｇにより編集されたＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，
Ｉｎｃ．出版の「ペスティサイド フォーミュレーショ
ン（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ）」（１９７３）に見られ得る。該組成物および配合
物においては、活性物質は公知の不活性な農作物栽培上
受け入れられうる（即ち、植物に影響を及ぼさずおよび
／または農薬として不活性な）、公知の農薬組成物また
は配合物において使用されうるタイプの固形キャリア剤
または液体キャリア剤のような、農薬希釈剤または増量
剤と混合される。「農作物栽培上受け入れられ得るキャ
リア」は、活性成分の効果を損なうことなく、組成物中
の活性成分を溶解、分散または拡散するものであって、
物質それ自身が土壌、装置、所望の植物または農業上の
環境に有意な有害効果を有さないような、如何なる物質
をも意味する。所望であれば、界面活性剤、安定化剤、
消泡剤および抗ドリフト剤のようなアジュバントとも併
用しうる。
【００４０】本発明による組成物および配合物の例とし
ては、水溶液、水性分散物、油性溶液、油性分散物、ペ
ースト、微粉、水和剤、乳剤、フロアブル、顆粒、逆相
エマルジョン、およびエアロゾール組成物がある。水和
剤、ペースト、フロアブルおよび乳剤は濃縮された調製
物であって、使用前または使用中に水で希釈される。そ
のような配合物においては、化合物は液体または固体キ
ャリアで増量され、所望のときは、適当な界面活性剤が
添加される。特に、葉にスプレーする配合物の場合に
は、浸潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤のよう
な、農業上の慣行に従ってアジュバントを含むことが通
常好ましい。そのようなアジュバントは公知のものとし
て使用され、アジュバントの議論は多くの参考文献に見
ることができ、例えば、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈ
ｅｏｎ，Ｉｎｃ出版の「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，Ａｎｎｕａｌ」がある。
ては、水溶液、水性分散物、油性溶液、油性分散物、ペ
ースト、微粉、水和剤、乳剤、フロアブル、顆粒、逆相
エマルジョン、およびエアロゾール組成物がある。水和
剤、ペースト、フロアブルおよび乳剤は濃縮された調製
物であって、使用前または使用中に水で希釈される。そ
のような配合物においては、化合物は液体または固体キ
ャリアで増量され、所望のときは、適当な界面活性剤が
添加される。特に、葉にスプレーする配合物の場合に
は、浸潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤のよう
な、農業上の慣行に従ってアジュバントを含むことが通
常好ましい。そのようなアジュバントは公知のものとし
て使用され、アジュバントの議論は多くの参考文献に見
ることができ、例えば、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈ
ｅｏｎ，Ｉｎｃ出版の「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，Ａｎｎｕａｌ」がある。
【００４１】本発明の活性化合物は、単独でまたは混合
物の形で用いられ得、該混合物は他の活性化合物、およ
び／または固体および／または液体の分散可能なキャリ
アビヒクル、および／または公知の適合性の他の活性薬
剤、特に植物保護薬剤、例えば、殺虫剤、殺節足動物
剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺鼠剤、除草
剤、肥料、生長調節薬剤、相乗薬のようなものと混合で
きる。
物の形で用いられ得、該混合物は他の活性化合物、およ
び／または固体および／または液体の分散可能なキャリ
アビヒクル、および／または公知の適合性の他の活性薬
剤、特に植物保護薬剤、例えば、殺虫剤、殺節足動物
剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺鼠剤、除草
剤、肥料、生長調節薬剤、相乗薬のようなものと混合で
きる。
【００４２】本発明の組成物においては、活性化合物は
実質的に、約０．０００１重量％から約９９重量％の量
で存在しうる。貯蔵または輸送に適した組成物として、
活性成分の量は好ましくは混合物の約０．５重量％から
約９０重量％の間であり、より好ましくは混合物の約１
重量％から約７５重量％の間である。直接または農場へ
の適用に適した組成物は、一般に活性化合物を実質的に
混合物の約０．０００１重量％から約９５重量％、好ま
しくは約０．０００５重量％から約９０重量％、より好
ましくは約０．００１重量％から約７５重量％の量で含
む。組成物は化合物とキャリアの比率としても定められ
得る。本発明においては、物質の重量比（活性化合物／
キャリア）は９９：１から１：４まで、好ましくは１
０：１から１：３まで変化させうる。一般には、本発明
の化合物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメ
チルホルムアミド、ピリジンまたはジメチルスルホキシ
ドのようなある種の溶媒に溶解し得、さらに該溶液は水
で希釈されうる。溶液の濃度は約１％から約９０％ま
で、好ましくは約５％から約５０％まで変化させうる。
実質的に、約０．０００１重量％から約９９重量％の量
で存在しうる。貯蔵または輸送に適した組成物として、
活性成分の量は好ましくは混合物の約０．５重量％から
約９０重量％の間であり、より好ましくは混合物の約１
重量％から約７５重量％の間である。直接または農場へ
の適用に適した組成物は、一般に活性化合物を実質的に
混合物の約０．０００１重量％から約９５重量％、好ま
しくは約０．０００５重量％から約９０重量％、より好
ましくは約０．００１重量％から約７５重量％の量で含
む。組成物は化合物とキャリアの比率としても定められ
得る。本発明においては、物質の重量比（活性化合物／
キャリア）は９９：１から１：４まで、好ましくは１
０：１から１：３まで変化させうる。一般には、本発明
の化合物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメ
チルホルムアミド、ピリジンまたはジメチルスルホキシ
ドのようなある種の溶媒に溶解し得、さらに該溶液は水
で希釈されうる。溶液の濃度は約１％から約９０％ま
で、好ましくは約５％から約５０％まで変化させうる。
【００４３】乳剤の調製のために、化合物は適当な有機
溶媒または溶媒の混合物に、水中での化合物の分散を向
上させるための乳化剤と共に溶解されうる。乳剤中の活
性成分の濃度は通常約１０％から約９０％であり、さら
にフロアブルにおいては７５％以上であり得る。スプレ
ーに適する水和剤は、化合物を、微粉砕された、例え
ば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸塩、並びにシリカ
と混合し、さらに浸潤剤、固着剤および／または分散剤
を該混合物中に混合することによって調製されうる。そ
のような配合物における活性成分の濃度は通常、約２０
％から約９９％であり、好ましくは約４０％から約７５
％の範囲である。典型的な水和剤は、式Ｉの化合物５０
部、Ｈｉ−ＳｉｌＲ（商標）として販売されているよう
な合成沈降水和二酸化ケイ素４５部、およびリグノスル
ホン酸ナトリウム５部を混合して調製される。カオリン
タイプ（Ｂａｒｄｅｎ）クレイを上述の水和剤のＨｉ−
Ｓｉｌの代わりに使用し、また、その異なる調製物にお
いてはＨｉ−Ｓｉｌの２５％を、市販されているＺｅｏ
ｌｅｘ３（登録商標）（Ｊ．Ｍ．Ｈｕｂｅｒ Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎｏｆＥｄｉｓｏｎ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅ
ｙから入手できる、沈降性合成アモルファスナトリウム
マグネシウムアルミノシリケート）のような合成シリコ
アルミン酸ナトリウムと置き換えて調製される。
溶媒または溶媒の混合物に、水中での化合物の分散を向
上させるための乳化剤と共に溶解されうる。乳剤中の活
性成分の濃度は通常約１０％から約９０％であり、さら
にフロアブルにおいては７５％以上であり得る。スプレ
ーに適する水和剤は、化合物を、微粉砕された、例え
ば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸塩、並びにシリカ
と混合し、さらに浸潤剤、固着剤および／または分散剤
を該混合物中に混合することによって調製されうる。そ
のような配合物における活性成分の濃度は通常、約２０
％から約９９％であり、好ましくは約４０％から約７５
％の範囲である。典型的な水和剤は、式Ｉの化合物５０
部、Ｈｉ−ＳｉｌＲ（商標）として販売されているよう
な合成沈降水和二酸化ケイ素４５部、およびリグノスル
ホン酸ナトリウム５部を混合して調製される。カオリン
タイプ（Ｂａｒｄｅｎ）クレイを上述の水和剤のＨｉ−
Ｓｉｌの代わりに使用し、また、その異なる調製物にお
いてはＨｉ−Ｓｉｌの２５％を、市販されているＺｅｏ
ｌｅｘ３（登録商標）（Ｊ．Ｍ．Ｈｕｂｅｒ Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎｏｆＥｄｉｓｏｎ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅ
ｙから入手できる、沈降性合成アモルファスナトリウム
マグネシウムアルミノシリケート）のような合成シリコ
アルミン酸ナトリウムと置き換えて調製される。
【００４４】粉剤は、式Ｉの化合物、または光学的対掌
体、塩およびこれらの錯体と、有機または無機の微粉砕
された不活性な固体を混合することにより調製される。
この目的に役立つ材料としては、植物性の粉、シリカ、
ケイ酸塩、炭酸塩およびクレイを含む。粉剤の便利な調
製方法としては水和剤を微粉砕されたキャリアで希釈す
る方法がある。約２０％から約８０％の活性材料を含む
粉剤の濃縮物が一般に調製され、さらに続いて、該粉剤
の濃縮物は使用濃度である約１％から約１０％に希釈さ
れる。活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇ
ａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、超低容量スプレー、
エア−ブラストスプレー、およびダストのような一般的
な方法でスプレーとして適用されうる。
体、塩およびこれらの錯体と、有機または無機の微粉砕
された不活性な固体を混合することにより調製される。
この目的に役立つ材料としては、植物性の粉、シリカ、
ケイ酸塩、炭酸塩およびクレイを含む。粉剤の便利な調
製方法としては水和剤を微粉砕されたキャリアで希釈す
る方法がある。約２０％から約８０％の活性材料を含む
粉剤の濃縮物が一般に調製され、さらに続いて、該粉剤
の濃縮物は使用濃度である約１％から約１０％に希釈さ
れる。活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ−ｇ
ａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌｏｗ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、超低容量スプレー、
エア−ブラストスプレー、およびダストのような一般的
な方法でスプレーとして適用されうる。
【００４５】上述の材料だけでなく、該発明の調製に
は、この種の調製に一般に使用される他の物質も含みう
る。例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン
酸マグネシウムのような潤滑剤は水和剤にまたは顆粒化
混合物に添加されうる。さらに、例えば、ポリビニルア
ルコール−セルロース誘導体のような「接着剤」、また
はカゼインのようなコロイド化材料が添加され得、保護
される表面への農薬の吸着を改良する。
は、この種の調製に一般に使用される他の物質も含みう
る。例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン
酸マグネシウムのような潤滑剤は水和剤にまたは顆粒化
混合物に添加されうる。さらに、例えば、ポリビニルア
ルコール−セルロース誘導体のような「接着剤」、また
はカゼインのようなコロイド化材料が添加され得、保護
される表面への農薬の吸着を改良する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/22 Ｃ０７Ｄ 333/22 (72)発明者 テッド・ツトモ・フジモト アメリカ合衆国ペンシルバニア州18966, チャーチビル，イースト・ノートン・ドラ イブ・44 (72)発明者 エドワード・マイケル・スザパクス アメリカ合衆国ペンシルバニア州18034, センター・バリー，ステーション・アベニ ュー・3654 (72)発明者 スティーブン・ハワード・シャバー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044, ホーシャム，アッシュ・ストーカー・レー ン・44
Claims (9)
- 【請求項１】 【化１】 〔式中、ｍおよびｎが０および１から選択される整数で
あり、ｍ＋ｎが１であり、 Ｘが、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、 Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、ハロ
（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキ
ニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル、アリール（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、アリ
ール、アルアルキルおよびヘテロサイクリックから独立
して選択され、 Ｒ１およびＲ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ １−
Ｃ４）アルキル、シアノ、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル、アリールから独立して選択され、さらに、Ｒ３
が、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルおよびハロ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキルから独立して選択され、さらに、Ｒ１お
よびＲ２の少なくとも１つが水素である。〕の構造を有
する化合物および該化合物の光学的対掌体、塩および錯
体。 - 【請求項２】 構造式： 【化２】 〔式中、Ｒが（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハ
ロ置換フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル置換フェニル
およびハロアルキル置換フェニルからなる群から選択さ
れる。〕、を有する請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 ｎ＝０およびｍ＝１である請求項２記載
の化合物。 - 【請求項４】 Ｒが、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
フェニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、２−ハロフ
ェニル、３−ハロフェニル、４−ハロフェニル、２−
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、３−（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルフェニルおよび４−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフ
ェニルからなる群から選択される、請求項３記載の化合
物。 - 【請求項５】 Ｒ１およびＲ２が両方とも水素である、
請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒが、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、シクロプ
ロピル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニルお
よび４−トリフルオロメチルフェニルからなる群から選
択される、請求項５記載の化合物。 - 【請求項７】 農作物栽培上許容しうるキャリアと請求
項１記載の化合物を９９：１から１：４の重量比で含
む、植物病原菌を防除するための殺菌組成物。 - 【請求項８】 農作物栽培上許容しうるキャリアと請求
項１記載の化合物の重量比が１０：１から１：３である
請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 請求項１記載の化合物を１ヘクタール当
り０．００５から５０キログラムの割合で、種子、植
物、および土壌の少なくとも１つに適用することを含
む、植物病原菌の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6645597P | 1997-11-24 | 1997-11-24 | |
| US60/066455 | 1997-11-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236363A true JPH11236363A (ja) | 1999-08-31 |
Family
ID=22069613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10333199A Pending JPH11236363A (ja) | 1997-11-24 | 1998-11-24 | ベンジルオキシ置換芳香族化合物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6121268A (ja) |
| EP (1) | EP0919545B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11236363A (ja) |
| KR (1) | KR19990045588A (ja) |
| CN (1) | CN1108288C (ja) |
| AU (1) | AU736609B2 (ja) |
| BR (1) | BR9804647A (ja) |
| DE (1) | DE69824121T2 (ja) |
| ES (1) | ES2217509T3 (ja) |
| TW (1) | TW513395B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007074789A1 (ja) | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | １，３－ビス（置換フェニル）－３－ヒドロキシプロパン－１－オンおよび２－プロペン－１－オン化合物およびその塩 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2201152B (en) * | 1987-02-09 | 1991-08-14 | Ici Plc | Fungicidal propenoic acid derivatives |
| US5824705A (en) * | 1992-01-29 | 1998-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Carbamates and crop protection agents containing them |
| AU661230B2 (en) * | 1993-04-04 | 1995-07-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides |
| US5650434A (en) * | 1994-10-01 | 1997-07-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, agricultural and horticultural fungicides, intermediates of the derivatives and a process for production thereof |
| AR007293A1 (es) * | 1996-06-06 | 1999-10-27 | Rohm & Haas | Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas. |
| US5886015A (en) * | 1997-06-02 | 1999-03-23 | Rohm And Haas Company | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
-
1998
- 1998-11-10 AU AU91405/98A patent/AU736609B2/en not_active Ceased
- 1998-11-11 EP EP98309234A patent/EP0919545B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-11 DE DE69824121T patent/DE69824121T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-11 ES ES98309234T patent/ES2217509T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 BR BR9804647-0A patent/BR9804647A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-11-23 KR KR1019980050855A patent/KR19990045588A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-11-23 US US09/197,637 patent/US6121268A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-24 CN CN98125128A patent/CN1108288C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-24 TW TW087119465A patent/TW513395B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-11-24 JP JP10333199A patent/JPH11236363A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2007074789A1 (ja) | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | １，３－ビス（置換フェニル）－３－ヒドロキシプロパン－１－オンおよび２－プロペン－１－オン化合物およびその塩 |
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