JPH11231516A - カラーフィルター用感光性着色組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高感度で、得られるカラーフィルターの透過
率、コントラスト、解像力が高く、一定した優れた色度
のものが得られるカラーフィルター用感光性着色組成物
を提供すること。 【解決手段】 平均粒子サイズが０．０１μｍ〜０．２
μｍである特定の構造の顔料、結着樹脂、感放射線性化
合物及び溶剤を含有するカラーフィルター用感光性着色
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料を含むカラー
フィルター用感光性着色組成物に関し、特に液晶表示素
子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターを作製
するに好適なカラーフィルター用感光性着色組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子や固体撮像素子に用いられ
るカラーフィルターを作製する方法としては、染色法、
印刷法、電着法および顔料分散法が知られている。染色
法は、ゼラチン、グリュー、カゼイン等の天然樹脂ある
いはアミン変性ポリビニルアルコール等の合成樹脂から
なる染着基材を酸性染料等の染料で染色してカラーフィ
ルターを作製する方法である。

【０００３】染色法に於いては、染料を用いるため耐光
性や耐熱性および耐湿性等に問題がある他、大画面では
染色および固着特性を均一にコントロールする事が難し
く色ムラが発生し易く、また染色に際しては防染層を必
要とし工程が煩雑である等の問題点を有する。電着法
は、予め透明電極を所定のパターンで形成しておき、溶
媒中に溶解または分散した顔料を含む樹脂をイオン化さ
せ電圧を印加して着色画像をパターン状に形成すること
によってカラーフィルターを作製する方法である。

【０００４】電着法では、表示用の透明電極以外にカラ
ーフィルター形成用の透明電極の製膜とエッチング工程
を含むフォトリソ工程が必要である。その際ショートが
あると線欠陥になり歩留まりの低下をきたす。また原理
上ストライブ配列以外、例えばモザイク配列には適用が
困難であり、さらには透明電極の管理が難しい等の問題
点がある。

【０００５】印刷法は、熱硬化樹脂または紫外線硬化樹
脂に顔料を分散したインクを用いてオフセット印刷等の
印刷によってカラーフィルターを作製する簡便な方法で
あるが、使用出来るインキが高粘度であるためフィルタ
リングが難しく、ゴミ、異物およびインキバインダーの
ゲル化した部分による欠陥が発生し易いことや、印刷精
度に伴う位置精度や線幅精度および平面平滑性に問題が
ある。

【０００６】顔料分散法は、顔料を種々の感光性組成物
に分散させた着色感放射線性組成物を用いてフォトリソ
法によってカラーフィルターを作製する方法である。こ
の方法は、顔料を使用しているために光や熱などに安定
であると共にフォトリソ法によってパターニングするた
め、位置精度も十分で大画面、高精細カラーディスプレ
イ用カラーフィルターの作製に好適な方法である。

【０００７】顔料分散法によりカラーフィルターを作製
するには、ガラス基板上に感放射線性組成物をスピンコ
ーターやロールコーター等により塗布し乾燥させ塗膜を
形成し、該塗膜をパターン露光し、現像することにより
着色した画素を得、この操作を各色毎に行いカラーフィ
ルターを得ている。顔料分散法としては、特開平１−１
０２４６９号、特開平１−１５２４９９号、特開平２−
１８１７０４号、特開平２−１９９４０３号、特開平４
−７６０６２号、特開平５−２７３４１１号、特開平６
−１８４４８２号、特開平７−１４０６５４号の各公報
に記載され、アルカリ可溶性樹脂に光重合性モノマーと
光重合開始剤を用いるネガ型感光性組成物が開示されて
いる。

【０００８】しかしながら、近年、液晶表示素子におい
ては更なる高精細化、バックライトの省電力化、高輝度
化が要求されておりカラーフィルターの更なる高透過率
化及び高コントラスト化が望まれている。カラーフィル
ターの製造上の観点からは、カラーフィルター用の感光
性組成物の高感度化、広い現像ラチチュード、顔料の沈
降のない分散安定性の高いもの等が要求されている。カ
ラーフィルターの高透過率化を達成するために、カラー
フィルター用の感光性組成物中の顔料成分の含有量を減
らしたり、膜厚を薄くしたりする方法があるが、カラー
フィルターの彩度が低下し全体的に白っぽくなり、色の
鮮やかさが失われる。

【０００９】従来、赤顔料としては、特開平１−２５４
９１８号、特開平２−１５３３５３号の各公報等に記載
されているように、主にジアンスラキノン系の顔料（Ｐ
Ｒ−１７７等）が用いられてきた。しかしながら、この
顔料でも上記のような近年における要望に対しては対応
できず、微細分散化しても透過率は大きくならなかっ
た。また、特開平８−６２４２号公報には、顔料分散が
不要な新しい方法として、分子分散した顔料前駆体を画
像形成したのち、化学的方法、熱的方法、光分解的方法
などによって顔料前駆体を顔料化する方法が開示されて
いる（ラテントピグメント）。この方法だと、化学的方
法、熱的方法、光分解的方法などで行われる顔料化が十
分でないため満足できる結果は得られていない。特に、
温度によって顔料化の程度が異なるため、加熱温度によ
って異なる色調に発色してしまう。従って、耐熱性も十
分でなく、実用できる段階になってない。

【００１０】

【発明が解決しようする課題】上記従来の技術では、カ
ラーフィルターに求められている最近の要望に対して十
分に答えるものではなかった。従って、本発明は、前記
の従来技術の諸欠点を改良するためになされたものでそ
の目的は、高感度で、得られるカラーフィルターの透過
率、コントラスト、解像力が高く、一定した優れた色度
のものが得られるカラーフィルター用感光性着色組成物
を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】前記目的は、下記構成に
よって達成された。 （１） （Ａ）顔料、（Ｂ）結着樹脂、（Ｃ）感放射線
性化合物及び（Ｄ）溶剤を含有するカラーフィルター用
感光性着色組成物において、前記（Ａ）顔料が、平均粒
子サイズが０．０１μｍ〜０．２μｍである下記一般式
（Ｉ）で表される顔料を含むことを特徴とするカラーフ
ィルター用感光性着色組成物。

【００１２】

【化３】

【００１３】式（Ｉ）中、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子
を表す。Ｒ₁ 、Ｒ₂ は、同じでも異なっていてもよく、
水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、カルバ
モイル基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモ
イル基、又はアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ₃ 、Ｒ
₄ は、同じでも異なっていてもよく、アルキル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基、又は炭素環もしくは複素
環式芳香族残基を表す。 （２） 前記（Ａ）顔料が、平均粒子サイズが０．０１
μｍ〜０．２μｍである下記一般式（ＩＡ）で表される
顔料を含むことを特徴する上記（１）に記載のカラーフ
ィルター用感光性着色組成物。

【００１４】

【化４】

【００１５】式（ＩＡ）中、Ｒは、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、−Ｎ（ＣＨ ₃ ）₂ 、−Ｎ
（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ 、−ＣＦ₃ 、塩素原子又は臭素原子を表
す。

【００１６】本発明においては、上記特定の顔料を用い
ることにより、従来の顔料（例えば上記ＰＲ−１７７）
に比べ、紫外線に対しての透過率が高いため、紫外線照
射による露光時に顔料による不要な光吸収がなく露光効
率がよく、これを感光性組成物に用いることにより高感
度となる。本発明のカラーフィルター用感光性着色組成
物は高感度であるため、露光時間が短く、生産性が向上
する。生産性については、特に大型基板になれば成るほ
ど効果が著しい。更に本発明においては、現像性が向上
する。即ち、現像時間、現像温度、現像液濃度等の現像
条件によって得られる画像の変化（画像の荒れ、線幅変
化等）が少ない（現像ラチチュードが広い）。本発明の
カラーフィルター用感光性着色組成物においては、更に
画像のエッジ部（周辺部）のプロファイルが順テーパ
ー、即ち画像周辺部の縦断面が画像表面から基板接触面
に向かってなだらかな傾斜を有する。これにより基板と
の密着性が優れるようになる。上記のように本発明にお
ける一般式（Ｉ）で表される顔料は紫外線の透過率が高
いため、組成物中の顔料濃度を高くすることができる。
これにより、色純度の高いカラーフィルターが得られ
る。従来であれば、顔料濃度を高くすると露光部と未露
光部との差が出にくく、満足するパターンができない。

【００１７】更に、本発明のカラーフィルター用感光性
着色組成物は、顔料が微細に分散されているため、光の
透過率が高くなり、粗大粒子による散乱が少ない。それ
により、一層の高感度が得られ、得られるカラーフィル
ターが高解像力、高コントラストである。また、上記ラ
テントピグメントに比べ、安定な顔料を用いているた
め、常に一定した、優れた色度のカラーフィルターが得
られる。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 （Ａ）顔料 本発明においては、顔料として一般式（Ｉ）で表される
顔料で、その顔料の平均粒子サイズが０．０１μｍ〜
０．２μｍであるものを含む。式（Ｉ）において、
Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃およびＲ₄におけるアルキル基としては
分岐していても分岐していなくともよく、好ましくは１
〜１８個、更に好ましくは、１〜１２個、とりわけ好ま
しくは、１〜６個の炭素原子を有しているのがよい。具
体的には、メチル、エチル、イソプロピル、第二ブチ
ル、第三ブチル、第三アミル基、オクチル、デシル、ド
デシルまたはオクタデシル基等が挙げられる。

【００１９】Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃およびＲ₄におけるシクロ
アルキル基としては、好ましくは３〜８個、更に好まし
くは、３〜６個の炭素原子を有しているのがよく、具体
的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げ
られる。Ｒ₁ 、Ｒ₂ におけるアルケニル基としては、好
ましくは２〜８個、更に好ましくは、２〜６個の炭素原
子を有しているのがよく、具体的には、ビニル基、アリ
ル基等が挙げられる。Ｒ₁ 、Ｒ₂ におけるアルキニル基
としては、好ましくは２〜８個、更に好ましくは、２〜
６個の炭素原子を有しているのがよく、具体的には、エ
チニル基等が挙げられる。

【００２０】Ｒ₁ 、Ｒ₂ におけるアリール基としては、
好ましくは６〜１０個の炭素原子を有しているのがよ
く、具体的には、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ
る。Ｒ₁ 、Ｒ₂ におけるアルキルカルバモイル基のアル
キル基としては、上記のアルキル基と同様のものを挙げ
ることができる。Ｒ₁ 、Ｒ₂ におけるアリールカルバモ
イル基のアリール基としては、上記のアリール基と同様
のものを挙げることができる。Ｒ₁ 、Ｒ₂ におけるアル
コキシカルボニル基のアルコキシ基としては、炭素数１
〜４個のものを挙げることができ、具体的には、メトキ
シ基、エトキシ基、ブトキシ基等を挙げることができ
る。

【００２１】式（Ｉ）においてＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ および
Ｒ₄ がアラルキル基を表わす場合には、特に、単環〜三
環式、更に好ましくは、単環式または二環式のアリール
残基を含有するのがよい。具体的には、例えば、ベンジ
ルおよびフェニルエチルが挙げられる。式（Ｉ）におい
て、Ｒ₃およびＲ₄が炭素環式芳香族残基を表わす場合に
は、単環〜四環式、とりわけ単環式または二環式残基、
すなわちフェニル、ジフェニリルまたはナフチルが好適
である。具体的には下記式、

【００２２】

【化５】

【００２３】（式中Ｔ₁ 、Ｔ₂ 、Ｔ₃ は位置が相異な
り、各々独立に水素、ハロゲン、カルバモイル、シア
ノ、トリフルオロメチル、炭素数２〜１３個のアルキル
カルバモイル、炭素数１〜１２個のアルキル、炭素数１
〜１２個のアルコキシ、炭素数１〜１２個のアルキルメ
ルカプト、炭素数２〜１３個のアルコキシカルボニル、
炭素数２〜１３個のアルカノイルアミノ、炭素数１〜１
２個のモノアルキルアミノ、炭素数２〜２４個のジアル
キルアミノ、非置換またはハロゲン、炭素数１〜１２個
のアルキルもしくは炭素数１〜１２個のアルコキシによ
って置換された、フェノキシ、フェニルメルカプト、フ
ェノキシカルボニル、フェニルカルバモイルまたはベン
ゾイルアミノを表わす。）または、下記式、

【００２４】

【化６】

【００２５】（式中Ｔ₄ 、Ｔ₅ は位置が相異なり、各々
独立に水素、塩素、臭素、炭素数１〜４個のアルキル、
シアノ、炭素数１〜４個のアルコキシ、非置換または塩
素もしくはメチルによって置換された、フェノキシ、カ
ルバモイル、炭素数２〜５個のアルキルカルバモイル、
非置換または塩素、メチルもしくはメトキシによって置
換されたフェニルカルバモイルを表わす。）または、下
記式、

【００２６】

【化７】

【００２７】（式中、Ｔ₆はメチル、イソブチル、塩
基、臭素、メトキシ、フェノキシまたはシアノを表わ
し、Ｔ₇はメチル、塩素またはシアノを表わし、かつＴ₈
はメチルまたは塩素を表わす）である。

【００２８】式（Ｉ）において、Ｒ₃およびＲ₄が複素環
式芳香族残基を表わす場合には、単環〜三環式のものが
好適である。これらのものは純複素環式であってもよ
く、また１個の複素環および１個または複数の縮合ベン
ゼン環を含有していてもよく、具体的には、例えば、ピ
リジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、フラ
ニル、ピロリル、チオフェニル、キノリル、クマリニ
ル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリルまたはベンゾ
オキサゾリル等が挙げられる。炭素環式芳香族残基であ
っても複素環式芳香族残基であっても、例えば、欧州特
許出願第９４９１１号に記載されているような通常の非
水溶性化置換基を示すこともある。

【００２９】一般式（Ｉ）においては、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は水
素原子が好ましい、また、Ｒ₃ 、Ｒ ₄ は、各々独立に、
炭素数１〜４個のアルキル基、ジアルキルアミノ基、ハ
ロアルキル基あるいはハロゲン原子を置換基として有し
ていてもよいフェニル基が好ましい。

【００３０】本発明においては、上記顔料は一般式（Ｉ
Ａ）で表される顔料が好ましい。中でも、Ｒとして水素
原子、塩素原子、臭素原子、あるいはメチル基がより好
ましく、特にＲとして塩素原子が好ましい。上記一般式
（Ｉ）で表される顔料は、例えば米国特許第４，４１
５，６８５号、欧州特許出願公開公報第１３３，１５６
号又は特開昭６１−１２０８６１号公報に記載の方法に
より合成できる。

【００３１】上記一般式（Ｉ）で表される顔料は、単独
もしくは色度調整のため他の顔料と併用して用いること
ができる。具体例を以下に示す。併用して用いることが
できる顔料としては、各種の黄色顔料や赤顔料が挙げら
れる。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １１、２４、３１、５３、８３、９３、９
９、１０９、１１０、１１７、１２９、１３８、１３
９、１５０、１５１、１６７、１８５が挙げられる。赤
色顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １
０５、１２２、１４９、１５０、１５５、１７１、１７
５、１７７、２０９、２２４、２５５が挙げられる。併
用可能な顔料の使用量としては、本発明に関わる顔料１
００重量部に対して、２００重量部以下が好ましく、よ
り好ましくは１００重量部以下である。

【００３２】本発明においては、上記一般式（Ｉ）で示
される顔料は、平均粒子サイズが０．０１μｍ〜０．２
μｍであり、好ましくは０．０１μｍ〜０．１５μｍで
あり、より好ましくは０．０１μｍ〜０．１μｍであ
る。

【００３３】上記顔料は合成後、種々の方法で乾燥を経
て供給される。通常は水媒体から乾燥させて粉末体とし
て供給されるが、水が乾燥するには大きな蒸発潜熱を必
要とするため、乾燥して粉末とさせるには大きな熱エネ
ルギーを与える。そのため、顔料は一次粒子が集合した
凝集体（二次粒子）を形成しているのが普通である。

【００３４】この様な凝集体を形成している顔料を微粒
子に分散するのは容易ではない。そのため顔料をあらか
じめ種々の樹脂で処理しておくことが好ましい。これら
樹脂として、後述する種々の樹脂を挙げることができ
る。処理の方法としては、フラッシング処理やニーダ
ー、エクストルーダー、ボールミル、２本又は３本ロー
ルミル等による混練方法がある。このうち、フラッシン
グ処理や２本又は３本ロールミルによる混練法が微粒子
化に好適である。

【００３５】フラッシング処理は通常、顔料の水分散液
と水と混和しない溶媒に溶解した樹脂溶液を混合し、水
媒体中から有機媒体中に顔料を抽出し、顔料を樹脂で処
理する方法である。この方法によれば、顔料の乾燥を経
ることがないので、顔料の凝集を防ぐことができ、分散
が容易となる。２本又は３本ロールミルによる混練で
は、顔料と樹脂又は樹脂の溶液を混合した後、高いシェ
ア（せん断力）をかけながら、顔料と樹脂を混練するこ
とによって、顔料表面に樹脂をコーティングすることに
よって、顔料を処理する方法である。

【００３６】又、本発明においては、あらかじめアクリ
ル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、マレイン酸樹
脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂等で
処理した加工顔料も都合良く用いることができる。樹脂
で処理された加工顔料の形態としては、樹脂と顔料が均
一に分散している粉末、ペースト状、ペレット状が好ま
しい。また、樹脂がゲル化した不均一な塊状のものは好
ましくない。

【００３７】本発明の組成物は、上記成分（Ａ）顔料と
ともに、後述する（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分、さら
に必要に応じて用いられるその他の添加剤を溶媒と混合
し各種の混合機、分散機を使用して混合分散することに
よって調製することができる。混合機、分散機として
は、従来公知のものを使用することができる。例を挙げ
ると、ホモジナイザー、ニーダー、ボールミル、２本又
は３本ロールミル、ペイントシェーカー、サンドグライ
ンダー、ダイノミル等のサンドミルを挙げることができ
る。

【００３８】好ましい調製法としては、まず顔料と結着
樹脂に溶剤を加え均一に混合した後、２本又は２本ロー
ルを用い必要によっては加熱しながら混練し、顔料と結
着樹脂を十分になじませ、均一の着色体を得る方法があ
る。次に得られた着色体に溶媒を加え、必要に応じて分
散剤や各種の添加剤を加え、ボールミル又はガラスビー
ズを分散メジアとして用いる各種のサンドミル例えばダ
イノミルを用いて分散を行なう。この時ガラスビーズの
径が小さければ小さい程微小の分散体が得られる。この
時、分散液の温度を一定にコントロールすることで再現
性の良い分散結果が得られる。

【００３９】ここで得られた分散体は、必要に応じて遠
心分離やデカンテーションによって粗大の粒子を取り除
くことができる。この様にして得られた分散液の顔料粒
子の平均粒子径を上記の範囲にすることができる。この
様にして得られた着色分散体は、（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）と混合され、感光性組成物として供される。

【００４０】又、顔料の感光性着色組成物の全固形成分
中の顔料濃度は、５重量％から８０重量％が好ましい。
５重量％未満では、１０μｍ以上の膜厚にしなければ色
純度が上がらず実用上問題になった。８０重量％を超え
ると、非画像部の地汚れや膜残りが生じやすい等の問題
が生じた。好ましくは１０重量％から６０重量％であ
る。

【００４１】次に本発明に供せられる（Ｂ）結着樹脂に
ついて説明する。本発明の感光性着色組成物において
は、下記アルカリ可溶性の樹脂、グラフト共重合体を結
着樹脂として用いることができる。これらのアルカリ可
溶性の結着樹脂としては、線状有機高分子重合体で、有
機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが
好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、
側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭５９
−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５
８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭
５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号明細書
に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリ
ル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合
体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共
重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する
酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する
ポリマーに酸無水物を付加させたものなども有用であ
る。特にこれらのなかでベンジル（メタ）アクリレート
／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アク
リレート／（メタ）アクリル酸／および他のモノマーと
の多元共重合体が好適である。この他に水溶性ポリマー
として、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビ
ニールピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニ
ールアルコール等も有用である。また硬化皮膜の強度を
あげるためにアルコール可溶性ナイロンや２，２−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンとエピクロル
ヒドリンのポリエーテルなども有用である。

【００４２】また、特開平７−１４０６５４号に記載の
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタ
クリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フエノキシプ
ロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロ
モノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重
合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタク
リル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレー
ト／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレ
ート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。

【００４３】また、結着樹脂と顔料分散剤を兼ねるもの
として、特願平９−６１４５７号に記載の下記に示すよ
うなグラフト共重合体を用いることができる。少なくと
も、下記一般式（IIａ）及び（IIｂ）で示される重合
体成分のうちの少なくとも１種を含有する重合体主鎖
の、一方の末端のみに下記一般式（Ａ）で示される重合
性二重結合基を結合して成る、重量平均分子量３×１０
⁴ 以下の一官能性マクロモノマー、下記一般式(III）
で示されるモノマー四級アンモニウム塩モノマー、及
び下記一般式（IV）で表される無置換又は置換酸アミ
ド基を少なくとも１つ分子中に有するモノマーとから少
なくとも成る共重合体。

【００４４】

【化８】

【００４５】〔式（Ａ）中、Ｖ₀ は−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ₂ ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＯＯ−、−Ｏ−、
−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮ
ＨＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＳＯ₂ −、−ＣＯＮ（Ｐ₃ ）
−、−ＳＯ₂ Ｎ（Ｐ₃ ）−又は−Ｃ₆ Ｈ₄ −を表わす
（Ｐ₃ は、水素原子又は炭化水素基を表わす）。ｃ₁ 、
ｃ₂ は、互いに同じでも異なってもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−ＣＯＯ−Ｚ′又
は炭化水素を介した−ＣＯＯ−Ｚ′（Ｚ′は水素原子又
は置換されてもよい炭化水素基を示す）を表わす。〕

【００４６】

【化９】

【００４７】〔式（IIａ）又は（IIｂ）中、Ｖ₁ は、式
（Ａ）中のＶ₀ と同義である。Ｑ₁ は、炭素数１〜１８
個の脂肪族基又は炭素数６〜１２個の芳香族基を表わ
す。ｄ₁、ｄ₂ は、互いに同じでも異なってもよく、式
（Ａ）中のｃ₁ 、ｃ₂ と同義である。Ｑ₀ は−ＣＮ又は
−Ｃ₆ Ｈ₄ −Ｔを表わす。ここでＴは水素原子、ハロゲ
ン原子、炭化水素基、アルコキシ基又は−ＣＯＯＺ″
（Ｚ″はアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示
す）を表わす。〕

【００４８】

【化１０】

【００４９】〔式(III）中、Ｖ₂は、式（IIａ）中のＶ₁
と同義である。Ｑ₂ は、式（IIａ）中のＱ₁ と同義であ
る。ｅ₁ 、ｅ₂ は互いに同じでも異なってもよく、式
（Ａ）中のｃ₁ 、ｃ₂ と同義である。〕

【００５０】

【化１１】

【００５１】〔式（IV）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は各々同じでも
異なってもよく、水素原子又は炭素数１〜１８個の置換
されてもよい炭化水素基を表し、またＲ₁ とＲ₂ が、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ₃ −（ここでＲ₃ は水素原子又は
炭素数１〜１２個の炭化水素基を表す）を介して互いに
結合して環を形成してもよい。〕

【００５２】また、結着樹脂として、特開平１０−２０
４９６号公報に記載の下記ポリマーも用いることができ
る。そのポリマーは、下記一般式（Ｋ）で示されるモノ
マーと少なくとも酸性基を有するモノマーとの共重合反
応によって得られるポリマーである。

【００５３】

【化１２】

【００５４】式（Ｋ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を
表し、Ｒ₁ 〜Ｒ₅ は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、アルキル基又はアリール基を表す。

【００５５】上記結着樹脂は、好ましくは重量平均分子
量が１×１０⁴ 以上の重合体が好ましく、より好ましく
は重量平均分子量が２×１０⁴ 〜５×１０⁵ である。上
記結着樹脂の組成物中の使用量は、組成物中の全固形分
に対して０．０１〜６０重量％が好ましく、より好まし
くは０．５〜３０重量％である。

【００５６】次に、本発明の感放射線性化合物について
説明する。本発明の感放射線性化合物としては、重合性
モノマーと光重合開始剤とから少なくとも構成される。 （１）少なくとも１個の付加重合可能なエチレン基を有
する、常圧下で１００℃以上の沸点を持つエチレン性不
飽和基を持つ化合物と （２）ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル
−ｓ−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つ
の活性ハロゲン化合物、および３−アリール置換クマリ
ン化合物 （３）少なくとも一種のロフィン２量体

【００５７】（１）として、少なくとも１個の付加重合
可能なエチレン性不飽和基をもち、沸点が常圧で１００
℃以上の化合物としては、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレー
ト；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオー
ル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アク
リロイロキシエチル）イソシアヌレート、グリセリンや
トリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレン
オキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メ
タ）アクリレート化したもの、特公昭４８−４１７０８
号、特公昭５０−６０３４号、特開昭５１−３７１９３
号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート
類、特開昭４８−６４１８３号、特公昭４９−４３１９
１号、特公昭５２−３０４９０号各公報に記載されてい
るポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メ
タ）アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレー
ト類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートをあ
げることが出来る。更に、日本接着協会誌Ｖol．２０、
Ｎo.７、３００〜３０８頁に光硬化性モノマー及びオリ
ゴマーとして紹介されているものも使用できる。また、
下記一般式（Ｂ−１）あるいは（Ｂ−２）で示される化
合物も使用することができる。

【００５８】

【化１３】

【００５９】（式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）中、Ｂは、各
々独立に、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）−および−（ＣＨ₂ＣＨ
（ＣＨ₃）Ｏ）−のいずれかを表し；Ｘは、各々独立
に、アクリロイル基、メタクリロイル基および水素原子
のいずれかを表し、しかも、式（Ｂ−１）中、アクリロ
イル基およびメタクリロイル基の合計は５個または６個
であり、式（Ｂ−２）中のそれは３個または４個であ
り；ｎは，各々独立に０〜６の整数を表し、しかも各ｎ
の合計は３〜２４であり；ｍは、各々独立に０〜６の整
数を表し、しかも各ｍの合計は２〜１６である。）

【００６０】これらの放射線重合性モノマーまたはオリ
ゴマーは、本発明の組成物が放射線の照射を得て接着性
を有する塗膜を形成し得るならば本発明の目的および効
果を損なわない範囲で任意の割合で使用できる。使用量
は感放射線性組成物の全固形分に対し５〜９０重量％、
好ましくは１０〜５０重量％である。

【００６１】（２）のハロメチルオキサジアゾールやハ
ロメチル−ｓ−トリアジン等の活性ハロゲン化合物とし
ては、特公昭５７−６０９６号公報に記載の下記一般式
Ｉで示される２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４
−オキサジアゾール化合物が挙げられる。

【００６２】

【化１４】

【００６３】ここでＷは、置換された又は無置換のアリ
ール基を、Ｘは水素原子、アルキル基又はアリール基
を、Ｙは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を、ｎは１〜
３の整数を表わす。具体的な化合物としては、２−トリ
クロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジア
ゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチ
リル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロ
ロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４
−オキサジアゾール等が挙げられる。ハロメチル−ｓ−
トリアジン系化合物の光重合開始剤としては、特公昭５
９−１２８１号公報に記載の下記一般式IIに示されるビ
ニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、特開昭５３
−１３３４２８号公報に記載の下記一般式IIIに示され
る２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハロメチ
ル−ｓ−トリアジン化合物及び下記一般式IVに示される
４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチル
−ｓ−トリアジン化合物が挙げられる。

【００６４】

【化１５】

【００６５】ここでＱはＢｒ、Ｃｌを表し、Ｐは−ＣＱ
₃ ，−ＮＨ₂ 、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）₂ 、−ＯＲ（ただ
しＲはフェニル又はアルキル基）、Ｗは任意に置換され
た芳香族、複素環式核又は下記一般式IIＡで示されるも
のである。ここで、Ｚは−Ｏ−又は−Ｓ−である。

【００６６】

【化１６】

【００６７】一般式III 中、ＸはＢｒ、Ｃｌを表し、
ｍ、ｎは０〜３の整数であり、Ｒは一般式III Ａで示さ
れる。Ｒ₁ はＨ又はＯＲ（Ｒはアルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アリール基）、Ｒ₂ はＣｌ、Ｂｒ、ア
ルキル、アルケニル、アリール又はアルコキシ基を表
す。

【００６８】

【化１７】

【００６９】一般式ＩＶ中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は−Ｈ、アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基又
は下記一般式IVＡ、IVＢで示される。Ｒ₃ 、Ｒ₄ は−
Ｈ、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を表す。

【００７０】

【化１８】

【００７１】ここでＲ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ は各々アルキル
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表
す。置換アルキル基及び置換アリール基の例としては、
フェニル基等のアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボアルコキシ基、カルボアリールオキシ基、ア
シル基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、スルホニル誘
導体等が挙げられる。Ｘは−Ｃｌ，−Ｂｒを示し、ｍ、
ｎは０、１又は２を表す。

【００７２】Ｒ₁ とＲ₂ がそれと結合せる窒素原子と共
に非金属原子からなる異節環を形成する場合、異節環と
しては下記に示されるものが挙げられる。

【００７３】

【化１９】

【００７４】一般式IIの具体的な例としては、２，４−
ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）
−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブ
タジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル
−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリア
ジン等が挙げられる。

【００７５】一般式IIIの具体的な例としては、２−
（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチ
ル−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１
−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリ
アジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−
４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２
−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス
−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２
−メトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビ
ス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−
（２−エトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４
−（２−ブトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，
６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（２−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−５−メチル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメ
チル−ｓ−トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−
１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−ト
リアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イ
ル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（４，５−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−
ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン等が挙げられ
る。

【００７６】一般式IVの具体例としては、４−〔ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−
ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−
ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−
Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−〔ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミ
ノフェニル〕２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニ
ルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェ
ニル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノ
フェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、

【００７７】４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロ
ロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６
−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ
−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェ
ニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチ
ル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−ク
ロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ
−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−フロロ−ｐ
−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ
−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６
−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ
−フロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、等
が挙げられる。

【００７８】これら開始剤には以下の増感剤を併用する
ことができる。その具体例として、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾイン、９−フルオレノン、
２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フル
オレノン、９−アントロン、２−ブロモ−９−アントロ
ン、２−エチル−９−アントロン、９，１０−アントラ
キノン、２−エチル−９，１０−アントラキノン、２−
ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジク
ロロ−９，１０−アントラキノン、キサントン、２−メ
チルキサントン、２−メトキシキサントン、２−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザル
アセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルスチリルケ
トン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル−ｐ−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン（またはミヒラーケトン）、ｐ−
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾアントロン
等や特公昭５１−４８５１６号公報記載のベンゾチアゾ
ール系化合物が挙げられる。

【００７９】３−アリール置換クマリン化合物は、下記
一般式Ｖで示される化合物を指す。Ｒ₈は水素原子、炭
素数１〜８個のアルキル基、炭素数６〜１０個のアリー
ル基（好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基）を、Ｒ₉は水素原子、炭素数１〜８
個のアルキル基、炭素数６〜１０個のアリール基、下記
一般式ＶＡで示される基（好ましくはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、一般式ＶＡで示される基、
特に好ましくは一般式ＶＡで示される基）を表す。
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁はそれぞれ水素原子、炭素数１〜８個のアル
キル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基）、炭素数１〜８個のハロアルキル基
（例えばクロロメチル基、フロロメチル基、トリフロロ
メチル基など）、炭素数１〜８個のアルコキシ基（例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基）、置換されて
もよい炭素数６〜１０個のアリール基（例えばフェニル
基）、アミノ基、−Ｎ（Ｒ₁₆)(Ｒ₁₇）、ハロゲン（例え
ば−Ｃｌ、−Ｂｒ，−Ｆ）を表す。好ましくは水素原
子、メチル基、エチル基、メトキシ基、フェニル基、−
Ｎ（Ｒ₁₆)(Ｒ₁₇）、−Ｃｌである。

【００８０】Ｒ₁₂は置換されてもよい炭素数６〜１６個
のアリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、トリル
基、クミル基）を表す。置換基としてはアミノ基、−Ｎ
（Ｒ ₁₆)(Ｒ₁₇）、炭素数１〜８個のアルキル基（例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル
基）、炭素数１〜８個のハロアルキル基（例えばクロロ
メチル基、フロロメチル基、トリフロロメチル基な
ど）、炭素数１〜８個のアルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基）、ヒドロキシ基、シアノ
基、ハロゲン（例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ，−Ｆ）が挙げら
れる。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇はそれぞれ水素原子、炭
素数１〜８個のアルキル基（例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基）を表す。Ｒ₁₃
とＲ₁₄及びＲ₁₆とＲ₁₇はまた互いに結合し窒素原子とと
もに複素環（例えばピペリジン環、ピペラジン環、モル
ホリン環、ピラゾール環、ジアゾール環、トリアゾール
環、ベンゾトリアゾール環等）を形成してもよい。Ｒ₁₅
は水素原子、炭素数１〜８個のアルキル基（例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル
基）、炭素数１〜８個のアルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基）、置換されてもよい炭素
数６〜１０個のアリール基（例えばフェニル基）、アミ
ノ基、−Ｎ（Ｒ₁₆)(Ｒ₁₇）、ハロゲン（例えば−Ｃｌ、
−Ｂｒ，−Ｆ）を表す。Ｚｂは＝Ｏ、＝Ｓあるいは＝Ｃ
（Ｒ₁₈)(Ｒ₁₉）を表す。好ましくは＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｃ
（ＣＮ)₂であり、特に好ましくは＝Ｏである。Ｒ₁₈、Ｒ
₁₉はそれぞれ、シアノ基、−ＣＯＯＲ₂₀、−ＣＯＲ₂₁を
表す。Ｒ₂₀、Ｒ₂₁はそれぞれ炭素数１〜８個のアルキル
基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基）、炭素数１〜８個のハロアルキル基
（例えばクロロメチル基、フロロメチル基、トリフロロ
メチル基など）、置換されてもよい炭素数６〜１０個の
アリール基（例えばフェニル基）を表す。

【００８１】特に好ましい３−アリール置換クマリン化
合物は一般式VIで示される｛（ｓ−トリアジン−２−イ
ル）アミノ｝−３−アリールクマリン化合物類である。

【００８２】

【化２０】

【００８３】（３）のロフィン二量体は２個のロフィン
残基からなる２，４，５−トリフェニルイミダゾリル二
量体を意味し、その基本構造を下記に示す。

【００８４】

【化２１】

【００８５】その具体例としては、２−（ｏ−クロルフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２
−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミ
ダゾリル二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，
５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（ｐ−メトキ
シフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量
体、２−（ｐ−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体、２−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２
−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体等が挙げられる。

【００８６】本発明において光重合開始剤としては、下
記一般式（Ｃ）〜（Ｈ）、（Ｊ）も使用することができ
る。

【００８７】

【化２２】

【００８８】式（Ｃ）〜（Ｈ）中、Ｒ₁ は各々独立に、
水素原子、水酸基、炭素数１〜３個のアルキル基又はア
ルコキシ基を示し、Ｒ₂ 及びＲ₃ は、各々独立に水素原
子又は炭素数１〜３個のアルコキシ基を示し、Ｒ₂ ある
いはＲ₃ のいずれか一方はアルコキシ基であり、Ｒ₄ は
水素原子、炭素数１〜３個のアルキル基又はアルコキシ
基を示し、Ｒ₅ 及びＲ₆ は各々独立に炭素数１〜３個の
アルキル基を示し、Ｒ ₇ は水素原子、水酸基、炭素数１
〜３個のアルキル基又はアルコキシ基を示す。Ｔは、下
記式、

【００８９】

【化２３】

【００９０】で示される基を示す。ｍは１〜３の整数、
ｎは１〜４の整数を示す。

【００９１】

【化２４】

【００９２】式（Ｊ）中、ｎは１または２であり、Ａｒ
₁ はｎが１のときフェニル基または塩素原子、臭素原
子、ヒドロキシ基、−ＳＲ⁹ 、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ
Ｒ¹⁰、−ＳＯ₂Ｒ¹⁰、−Ｓ−フェニル、−Ｏ−フェニル
もしくはモルホリノ基で置換されたフェニル基を表わし
（Ｒ¹⁰は炭素原子数１ないし９のアルキル基を表す）、
Ａｒ₁ はｎが２のとき、フェニレン−Ｔ−フェニレン基
（Ｔは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ₂ −を表わす）を表
わす。Ｒ⁹ は水素原子、置換基を有していてもよい炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニルアルキ
ル基、フェニルヒドロキシアルキル基、置換基を有して
いてもよいフェニル基、トリル基、−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ Ｏ
Ｈ、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂
−ＣＯＯＲ¹¹（Ｒ¹¹は炭素原子数１ないし９のアルキル
基を表す）、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯＲ¹²（Ｒ¹²は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す）、

【００９３】

【化２５】

【００９４】を表し、Ｒ¹ 、Ｒ² は同じでも異なっても
よく、−ＣＯＯＲ¹²（Ｒ¹²は前記と同義である）で置換
されうる炭素原子数１ないし８のアルキル基、または炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、ま
たＲ¹ とＲ² は一緒になって炭素原子数４ないし６のア
ルキレン基を表わしてもよい、Ｘはモルホリノ基、−Ｎ
（Ｒ⁴ ）（Ｒ⁵ ）、−ＯＲ⁶ もしくは−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ ⁷)
( Ｒ⁸ ）₂ を表わし、Ｒ⁴、Ｒ⁵は同じでも異なってもよ
く、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、−ＯＲ¹⁰で
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、または
アリル基を表わし、Ｒ⁴ とＲ⁵ は一緒になって、−Ｏ
−、−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｒ¹⁰）−を介していてもよ
い炭素原子数４ないし５のアルキレン基を表わし、Ｒ⁶
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ア
リル基、または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基を表わし、Ｒ⁷ とＲ⁸ は同じでも異なってもよく、
炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を
表わす。

【００９５】本発明では、以上の開始剤の他に他の公知
のものも使用することができる。米国特許第２，３６
７，６６０号明細書に開示されているビシナールポリケ
トルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１
号および第２，３６７，６７０号明細書に開示されてい
るα−カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２
８号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国
特許第２，７２２，５１２号明細書に開示されているα
−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国
特許第３，０４６，１２７号および第２，９５１，７５
８号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特
許第３，５４９，３６７号明細書に開示されているトリ
アリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケト
ンの組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に開示され
ているベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール−
ｓ−トリアジン系化合物。

【００９６】開始剤の使用量はモノマー固形分に対し、
０．０１重量％〜５０重量％、好ましくは１重量％〜２
０重量％である。開始剤の使用量が０．０１重量％より
少ないと重合が進み難く、また、５０重量％を超えると
重合率は大きくなるが分子量が低くなり膜強度が弱くな
る。

【００９７】本発明の組成物には、必要に応じて各種添
加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活
性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防
止剤等を配合することかできる。

【００９８】これらの添加物の具体例としては、ガラ
ス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル、ポリフロロアルキルアクリレート等のバインダー
ポリマー（Ａ）以外の高分子化合物；ノニオン系、カチ
オン系、アニオン系等の界面活性剤；ビニルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２
−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止
剤：２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキ
シフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコ
キシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；およびポリアク
リル酸ナトリウム等の凝集防止剤を挙げることができ
る。

【００９９】また、放射線未照射部のアルカリ溶解性を
促進し、本発明の組成物の現像性の更なる向上を図る場
合には、本発明の組成物に有機カルボン酸、好ましくは
分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸の添加を
行うことができる。具体的には、例えばギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジ
エチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカ
ルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチル
マロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラ
メチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン
酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等
の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミ
ン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボ
ン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメ
リト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等
の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロ
パ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク
酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸
ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸
等のその他のカルボン酸が挙げられる。

【０１００】本発明では必ずしも必要ではないが、顔料
の分散性を向上させる分散剤を添加することができる。
これらの分散剤としては、多くの種類の分散剤が用いら
れるが、例えば、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫ
Ａ−７４５（森下産業製））；オルガノシロキサンポリ
マーＫＰ３４１（信越化学工業製）、（メタ）アクリル
酸系（共）重合体ポリフローＮo.７５、Ｎo.９０、Ｎo.
９５（共栄社油脂化学工業製）、Ｗ００１（裕商製）等
のカチオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレ
ート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビ
タン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤；エフト
ップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（新秋田化成
製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３（大
日本インキ製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１
（住友スリーエム製）、アサヒガードＡＧ７１０、サー
フロンＳ３８２、ＳＣ−１０１、ＳＣ−１０２、ＳＣ−
１０３、ＳＣ−１０４、ＳＣ−１０５、ＳＣ−１０６８
（旭硝子製）等のフッ素系界面活性剤；Ｗ００４、Ｗ０
０５、Ｗ０１７（裕商製）等のアニオン系界面活性剤；
ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７Ｅ
Ａ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４０
０、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０
（以上森下産業製）、ディスパースエイド６、ディスパ
ースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパース
エイド９１００（サンノプコ製）等の高分子分散剤；ソ
ルスパース３０００、５０００、９０００、１２００
０、１３２４０、１３９４０、１７０００、２０００
０、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソ
ルスパース分散剤（ゼネカ株式会社製）；その他イソネ
ットＳ−２０（三洋化成製）が挙げられる。

【０１０１】これらの分散剤は、単独で用いてもよくま
た２種以上組み合わせて用いてもよい。このような分散
剤は、顔料分散液中に、通常顔料１００重量部に対して
０．１〜５０重量部の量で用いられる。本発明の感放射
線性組成物には以上の他に、更に、熱重合防止剤を加え
ておくことが好ましく、例えば、ハイドロキノン、ｐ−
メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ル、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノ
ン、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス（４−メチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイ
ミダゾール等が有用である。

【０１０２】本発明の組成物を調製する際に使用する溶
媒としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ
−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミ
ル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプ
ロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル
類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキ
シ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチ
ル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキ
シ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、

【０１０３】３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキ
シプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸ア
ルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、
３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピ
オン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−
オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エ
チル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシ
プロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチ
ル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシ
プロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチ
ル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−
オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ
−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−
メチルプロピオン酸エチル、

【０１０４】ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピ
ルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エ
チル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、

【０１０５】プロピレングリコールメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート
等；ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭
化水素類、例えばトルエン、キシレシ等が挙げられる。

【０１０６】これらのうち、３−エトキシプロピオン酸
メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロ
ソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコール
ジメテルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオ
ン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチ
ルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等が好ましく用いられる。

【０１０７】本発明の組成物は、基板に回転塗布、流延
塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線
性組成物層を形成し、所定のマスクパターンを介して露
光し、現像液で現像することによって、着色されたパタ
ーンを形成する。この際に使用される放射線としては、
特にｇ線、ｉ線等の紫外線が好ましく用いられる。

【０１０８】基板としては、例えば液晶表示素子等に用
いられるソーダガラス、パイレックスガラス、石英ガラ
スおよびこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体
撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えばシリ
コン基板等が挙げられる。これらの基板は、一般的には
各画素を隔離するブラックストライプが形成されてい
る。

【０１０９】現像液としては、本発明の感放射線性着色
組成物を溶解し、一方放射線照射部を溶解しない組成物
であればいかなるものも用いることができる。具体的に
は種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を
用いることができる。有機溶剤としては、本発明の組成
物を調整する際に使用される前述の溶剤が挙げられる。

【０１１０】アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム，硅酸ナトリウ
ム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ−〔５，４，０〕−７−ウ
ンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１〜
１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％となるよう
に溶解したアルカリ性水溶液が使用される。なお、この
ようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合
には、一般に、現像後、水で洗浄する。

【０１１１】

【実施例】本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はその主旨を越えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。 （実施例−１） ・赤顔料（本発明の顔料＊） １００部 ・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（７０／３０モル比） １００部 重量平均分子量；３０，０００ ・シクロヘキサノン １４０部 ・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １６０部 （＊本発明の顔料として、上記一般式（ＩＡ）における
Ｒがいすれも塩素原子を表すものを用いた。以下これを
（ＩＡ−１）と称す。）を２本ロールミルで混練した。

【０１１２】得られた混練物を粉砕した後、顔料濃度が
１５wt％になるようにプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテートを加え、顔料分散剤としてディスパ
ーエイド１６３（ビックケミー社製顔料分散剤）を顔料
に対し２０wt％添加しビーズミル（ダイノミル：シンマ
ルエンタープライゼス社製分散機）で分散した。粒子サ
イズを遠心透過式粒子サイズ測定機ＣＡＰＡ−７００
（堀場製作所）で測定したところ平均で０．０７μｍで
あった。得られた分散物を用いて下記の組成物を作製
し、カラーフィルター用ガラス基板に１．２μｍの膜厚
に塗布した。２．５kWの超高圧水銀灯を使用しマスクを
通して１００mj/cm²の露光量で照射した。０．２５％の
炭酸ナトリウム水溶液で２５℃４０秒現像した。２３０
℃３０分間ポストベークした後、色度計ＭＣＰＤ−１０
００（大塚電子製）で色度を測定した。

【０１１３】 ・上記分散液（顔料濃度１４wt％） ３００部 ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート ３０部 ・４−｛ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル） ０．５部 アミノフェニル｝２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ− トリアジン ・イルガキュア９０７ ０．５部 ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 ・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １００部

【０１１４】色度、現像ラチチュード、画像荒れ、エッ
ジプロファイル、粒子サイズについて下記のように評価
した。 （評価法と評価基準） ・色度：色度計ＭＣＰＤ−１０００（大塚電子製）で測
定した。ＣＩＥ（国際照明委員会）ＸＹＺ系表示法のＹ
ｘｙ値で表示Ｙ値の大きい程、明度が大（明るい）なこ
とを示す。 ・現像ラチチュード：２５μｍの線幅変化を測定し、線
幅の変動幅±１０％を与える現像時間幅が ４０秒以上ある時 ；○ ３０以上４０秒未満；△ ３０秒未満の時 ；×

【０１１５】・画像荒れ：２５μｍのネガ／ポジ線幅が
１／１に再現される現像時間での画像部の表面の荒れ具
合をＳＥＭ観察により評価 ○；表面荒れが観察されないもの ×；表面荒れが明らかに観察されるもの △；表面荒れが少し観察されるもの ・エッジプロファイル：２５μｍ線幅の断面をＳＥＭ観
察 ○；順テーパー ×；逆テーパー △；垂直 ・粒子サイズ：遠心透過式粒子サイズ測定機（ＣＡＰＡ
−７００ 堀場製作所製）で測定した平均サイズ

【０１１６】（比較例−１）実施例−１において用いた
顔料ＩＡ−１を、ＰＲ−１７７（下記構造）に代えた以
外は同様にして感光性組成物を作製し評価した。

【０１１７】

【化２６】

【０１１８】（実施例２〜６）実施例−１において用い
た顔料ＩＡ−１を、表−１に記載したように、別途分散
したＰＲ−１７７や各種Ｙ顔料（ＰＹ−１３９、ＰＹ−
１５０、ＰＹ−１８５）と併用した以外は、実施例−１
と同様にして感光性組成物を作製し、同様の方法で評価
した。

【０１１９】（比較例２）実施例−１において用いた顔
料ＩＡ−１の分散を平均粒子サイズが０．３０μｍにな
るよう分散した。これ以外は、実施例−１と同様にして
感光性組成物を作製し、同様の方法で評価した。上記実
施例、比較例の評価結果を下記表−２に示す。

【０１２０】

【表１】

【０１２１】

【表２】

【０１２２】実施例−１〜−６は、色度測定値も明度が
高いことを示し、また現像ラチチュードが広く、画像荒
れが少なく、エッジプロファイルが順テーパーであり優
れた性能を有していた。一方、比較例−１は、実施例−
１に比べ現像ラチチュードが狭く、画像荒れが大きく、
エッジプロファイルが垂直から逆テーパーであることが
分かった。比較例−２は、色度は満足するが現像ラチチ
ュード、画像荒れ、エッジプロファイルは満足できるも
のではなかった。

【０１２３】（比較例３）ラテントピグメントの例とし
て特開平８−６２６４号公報の実施例１に記載の方法で
得られたフィルムを２００℃３０秒加熱して着色化し
た。その後、２４０℃に３０分加熱したところ、明らか
な色度変化を示した。この色度変化はΔＳ_Ab＝１０．５
であった。一方、本願の実施例−１の着色フィルムを同
様に、２４０℃に３０分加熱したところ、色度はほとん
ど変化せず、ΔＥ_UV＝１．４であった。ここで、ΔＥ_UV
とは、Ｌ^* Ｕ^* Ｖ^* 表色系における色差を意味する。

【０１２４】本発明に関わる顔料ＩＡ−１と従来使われ
てきたＰＲ−１７７の透過スペクトルの比較をした。Ｉ
Ａ−１は６００〜６１０nmの主透過域の透過率が高く、
３５０nmから４３０nm付近の透過率も高い。紫外線部の
不要な吸収が少ないため重合に必要な露光が有効であ
る。

【０１２５】

【発明の効果】本発明のカラーフィルター用感光性着色
組成物は、高感度で、得られるカラーフィルターの透過
率、コントラスト、解像力が高く、一定した優れた色度
を有するものが得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に関わる顔料ＩＡ−１と従来使われてき
たＰＲ−１７７の透過スペクトルを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/033 Ｇ０３Ｆ 7/033 (72)発明者 加藤 直己 静岡県榛原郡吉田町川尻4000番地 富士フ イルムオーリン株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）顔料、（Ｂ）結着樹脂、（Ｃ）感
   放射線性化合物及び（Ｄ）溶剤を含有するカラーフィル
   ター用感光性着色組成物において、前記（Ａ）顔料が、
   平均粒子サイズが０．０１μｍ〜０．２μｍである下記
   一般式（Ｉ）で表される顔料を含むことを特徴とするカ
   ラーフィルター用感光性着色組成物。 【化１】 式（Ｉ）中、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
   Ｒ₁ 、Ｒ₂ は、同じでも異なっていてもよく、水素原
   子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基、アリール基、アラルキル基、カルバモイル
   基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル
   基、又はアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ₃ 、Ｒ
   ₄ は、同じでも異なっていてもよく、アルキル基、シク
   ロアルキル基、アラルキル基、又は炭素環もしくは複素
   環式芳香族残基を表す。
2. 【請求項２】 前記（Ａ）顔料が、平均粒子サイズが
   ０．０１μｍ〜０．２μｍである下記一般式（ＩＡ）で
   表される顔料を含むことを特徴する請求項１に記載のカ
   ラーフィルター用感光性着色組成物。 【化２】 式（ＩＡ）中、Ｒは、水素原子、メチル基、エチル基、
   プロピル基、−Ｎ（ＣＨ ₃ ）₂ 、−Ｎ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ 、
   −ＣＦ₃ 、塩素原子又は臭素原子を表す。